1989-90 കാലത്ത് ഫിൽ ജാക്സൺ ബുൾസിന്റെ പരിശീലകനായതോടെ ജോർഡന്റെ കേളീശൈലിയിൽ പ്രകടമായ മാറ്റംവന്നു. പോയിന്റു നേടുന്നതിനോടൊപ്പം സഹകളിക്കാർക്കു പ്രചോദനമാകാനും ജാക്സൺ ജോർഡനെ പഠിപ്പിച്ചു. നിർണ്ണായക നിമിഷങ്ങളിൽ പന്ത് സഹകളിക്കാരിലെത്തിക്കുന്നതിൽ ജോർഡൻ വിജയിച്ചു. ഷിക്കാഗോ ബുൾസ് മൊത്തത്തിൽ മെച്ചപ്പെട്ടു. ആ സീസണിൽ കിഴക്കൻ മേഖലാ ഫൈനലിൽ എത്തിയെങ്കിലും ഡിട്രോയ്റ്റിനോട് 4-3നു പരാജയപ്പെട്ടു.

പരാജയങ്ങളിൽ നിന്നും പാഠമുൾക്കൊണ്ട ഷിക്കാഗോയും ജോർഡനും പിറ്റേ വർഷം ഒത്തൊരുമയോടെ കളിച്ചു. കിഴക്കൻ മേഖലയിൽ പിസ്റ്റൺസിനെ പരാജയപ്പെടുത്തി ജോർഡൻ ആദ്യമായി എൻ.ബി.എ. ഫൈനലിലെത്തി. ഇതിഹാസതാരമായ മാജിക് ജോൺസന്റെ ലൊസേഞ്ചൽ‌സ് ലേയ്ക്കേഴ്സ് ആയിരുന്നു ഫൈനലിൽ എതിരാളികൾ. ബാസ്ക്കറ്റ്ബോളിലെ എക്കാലത്തെയും മികച്ച രണ്ടു താരങ്ങളുടെ ഏറ്റുമുട്ടലായി പ്രസ്തുത ഫൈനൽ വിലയിരുത്തപ്പെട്ടു. അഞ്ചു തവണ ലേയ്ക്കേഴ്സിനെ കിരീടമണിയിച്ച മാജിക് ജോൺസനെ മറികടക്കുകയായിരുന്നു ജോർഡനു മുന്നിലെ ഏറ്റവും വലിയ വെല്ലുവിളി. അതിൽ ഒരു പരിധിവരെ വിജയിച്ച ജോർഡനും ബുൾസും അഞ്ചു മത്സരങ്ങളുടെ പരമ്പര 3-1നു സ്വന്തമാക്കി പ്രഥമ എൻ.ബി.എ. കിരീടം ചൂടി. ഫൈനലിലെ ഏറ്റവും മികച്ച കളിക്കാരനായി മൈക്കെൽ തിരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടു. തുടർന്നുള്ള മൂന്നു വർഷങ്ങളിലും ഷിക്കാഗോ കിരീടനേട്ടം ആവർത്തിച്ചു. 1992-ൽ ലീഗിലെ ഏറ്റവും മികച്ച കളിക്കാരനായും ജോർഡൻ തിരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടു. 
ഒളിമ്പിക്സ് സ്വർണ്ണം
ജീവിതരേഖ
ആദ്യകാലം
ആദ്യ എൻബിഎ കിരീടങ്ങൾ