ഗ്രിഗോറിയോസിന്റെ ഏറ്റവും ശ്രദ്ധേയമായ സാഹിത്യപൈതൃകം അദ്ദേഹം എഴുതിയ എണ്ണൂറോളം കത്തുകളാണ്. ഈ കത്തുകളിൽ അദ്ദേഹത്തിന്റെ ബഹുമുഖമായ വ്യക്തിത്വത്തിന്റേയും അദ്ദേഹം ജീവിച്ച കാലഘട്ടത്തിന്റേയും ഭാവങ്ങൾ പ്രകടമാകുന്നു. നർമ്മം കലർന്ന അധികാരഭാവത്തിലുള്ള ശകാരമാണ് ചില കത്തുകളിൽ. 599ൽ സാർഡീനിയയിൽ കാഗ്ലിയാരിയിലെ വൃദ്ധനായ മെത്രാന്റെ അനീതിയെ വിമർശിച്ച് അയച്ച കത്തിലെ ഒരു ഭാഗം ഇങ്ങനെയായിരുന്നു: 


ഡാൽമേഷ്യയിലെ ദേശാധികാരിക്കെഴുതിയ കത്തിൽ ഇങ്ങനെ വായിക്കാം:


അഴിമതിക്കാരും അലസന്മാരുമായ പുരോഹിതശ്രേഷ്ഠന്മാർക്കും ഭരണാധികാരികൾക്കും മയമില്ലാത്ത ഭാഷയിൽ എഴുതിയ അദ്ദേഹം, ആകുലതകളുമായി തന്നെ സമീപിച്ചവർക്കെഴുതിയ കത്തുകൾ ദയയുടെ മുത്തുകളാണ്. സഭയുടെ വക ഭൂമിയിൽ ചൂഷണത്തിനു വിധേയയായ ഒരു കർഷകനും, സന്യാസാവസ്ഥയിൽ പ്രവേശിക്കാൻ ആഗ്രഹം പ്രകടിപ്പിച്ച ഒരടിമപ്പെണ്ണിനും, സ്വന്തം പാപങ്ങളെക്കുറിച്ച് ആകുലപ്പെട്ടിരുന്ന ഒരു പ്രഭുവനിതയ്ക്കും എല്ലാം അദ്ദേഹം എഴുതിയത് ആശ്വാസത്തിന്റെ വചനങ്ങളായിരുന്നു.

കുറിപ്പുകൾ
നയതന്ത്രജ്ഞൻ
ആദ്യകാലജീവിതം
കത്തുകൾ