സാമ്പത്തിക പ്രശ്നങ്ങൾ ക്യൂബയെ വല്ലാതെ അലട്ടിയിരുന്ന സമയത്താണ് കാസ്ട്രോ, വെനിസ്വേലയുടെ പ്രസിഡന്റായ ഹ്യൂഗോ ഷാവേസുമായി രാഷ്ട്രീയ ബന്ധം സ്ഥാപിക്കുന്നത്. വെനിസ്വേലയിലെ എണ്ണകമ്പനികളെല്ലാം ദേശസാൽക്കരിക്കാനുള്ള ഒരു പദ്ധതിക്ക് ഷാവേസ് തുടക്കമിട്ടിരുന്നു . മരുന്നിനു പകരം, ക്രൂഡ്ഓയിൽ കൈമാറാനുള്ള ഒരു കരാറിൽ കാസ്ട്രോയും ഷാവേസും ഒപ്പു വെക്കുയുണ്ടായി ദിനംപ്രതി ക്യൂബയിൽ നിന്നും വെനിസ്വേലയക്കു കൊടുക്കുന്ന മരുന്നുകൾക്കു പകരമായി, മിതമായ നിരക്കിൽ എണ്ണ കൈമാറാനുള്ളതായിരുന്നു കരാർ. ഓരോ രാജ്യത്തു നിന്നുമുള്ള 300,000 നേത്രരോഗികൾക്ക് സൗജന്യ നേത്ര ശസ്ത്രക്രിയ നടത്താനുള്ള ഒരു പദ്ധതിക്കു കാസ്ട്രോ തുടക്കം കുറിച്ചു . 2005 ഓടു കൂടി സാമ്പത്തികമായി മെച്ചപ്പെട്ട നില കൈവരിച്ച ക്യൂബ, ഏതാണ്ട് 1.6 ദശലക്ഷം വരുന്ന തൊഴിലാളികളുടെ വേതനം ഇരട്ടിയാക്കുകയുണ്ടായി. പാവപ്പെട്ടവർക്ക് അടുക്കളോപകരണങ്ങൾ, നിത്യോപയോഗ സാധനങ്ങൾ മുതലായവ നൽകി. എന്നാൽ പിന്നീട് 2004 ൽ ഇന്ധനത്തിന്റെ ദൗർലഭ്യം കാരണം കുറേയേറെ ഫാക്ടറികൾ കാസ്ട്രോ അടച്ചു പൂട്ടി .

2001 ലെ മിഷേൽ ചുഴലിക്കാറ്റിൽ ക്യൂബ ആകെ ആടിയുലഞ്ഞു. ചുഴലിക്കാറ്റിന്റെ കെടുതികളെ അതിജീവിക്കാൻ അമേരിക്കയുടെ സഹായം കാസ്ട്രോ നിരസിച്ചു . എന്നാൽ സെപ്തംബർ പതിനൊന്നിലെ ആക്രമണത്തിനു ശേഷം കാസ്ട്രോ അമേരിക്കക്ക് ശക്തമായ പിന്തുണ പ്രഖ്യാപിച്ചു . ഈ അവസരത്തിൽ അമേരിക്കൻ വിമാനങ്ങൾക്ക് വേണമെങ്കിൽ ക്യൂബയുടെ വിമാനത്താവളങ്ങൾ ഉപയോഗിക്കാം എന്നും കാസ്ട്രോ അമേരിക്കയെ അറിയിച്ചു . തീവ്രവാദത്തിനെതിരേയുള്ള പോരാട്ടത്തിന് അമേരിക്കക്ക് എല്ലാ സഹായവും അദ്ദേഹം വാഗ്ദാനം ചെയ്തു. ഇക്കാലയളവിലും ലോകരാഷ്ട്രങ്ങളോടുള്ള ബന്ധം സുദൃഢമായി നിലനിർത്താൻ കാസ്ട്രോ ശ്രമിച്ചിരുന്നു.
സർവ്വകലാശാല ജീവിതം, രാഷ്ട്രീയം 1945-1947
മൊൻകാട പട്ടാളബാരക്ക് ആക്രമണം 1952–1953
പുതിയ ബന്ധങ്ങൾ 2000–2006
സാമ്പത്തിക മാന്ദ്യം, മൂന്നാം ലോക രാഷ്ട്രീയം 1970–1974