ചെക്കുട്ടവന്റെ രാജഭരണകാലത്തിൽ പ്രധാനപ്പെട്ട അഞ്ച് യുദ്ധങ്ങൾ ഉണ്ടായി. ആര്യ രാജക്കന്മാരോട് നടത്തിയത് ആദ്യയുദ്ധവും കൊങ്ങൽചെങ്കളത്തിൽ നടത്തിയത് രണ്ടാമത്തേതും ശ്രീലങ്കൻ ദ്വീപിൽ നടത്തിയത് മൂന്നമത്തേതും പഴയന്മാറനോടുണ്ടായത് നാലമത്തേതും 9 ചോഴരാജാക്കന്മാരെ തോല്പിച്ച യുദ്ധം അഞ്ചാമത്തേതുമായി വിവരിക്കപ്പെടുന്നു. 

ചേരരാജാക്കന്മാരുടെ കാലത്ത് അച്ഛനമ്മമാർ മരിച്ചാൽ അവരുടെ രൂപത്തെ ഗംഗയിൽ പോയി ശുദ്ധിവരുത്തി കൊണ്ടുവന്ന് പ്രതുഷ്ഠിക്കുന്ന ഏർപ്പാടുണ്ടായിരുന്നു. ഇത്തരത്തിൽ മാതാവായ നച്ചോണ മരിച്ചശേഷം ശില കൊത്തിയെടുത്ത് ഗംഗാ തടത്തിൽ ശുദ്ധിവരുത്താൻ പോയ അവസരത്തിൽ ആര്യ രാജാക്കന്മാർ ചെക്കുട്ടവനെതിരെ യുദ്ധം ചെയ്യുകയും മറ്റൊരു സഹായവും തേടാതെ തന്നെ സ്വന്തം സൈന്യത്തെ ഉപയോഗിച്ചുകൊണ്ട് അവരെ യുദ്ധത്തിൽ തോല്പിക്കുകയും ചെയ്തു എന്ന് ചെങ്കുട്ടവനെ കുറിച്ചുള്ള സംഘകൃതികൾ വിവരിക്കുന്നു. ഇമയവരമ്പൻ മരിച്ചയുദ്ധത്തിൽ വ്യസനം താങ്ങാനാവാതെ ഭാര്യ നച്ചോണ ജീവത്യാഗം ചെയ്തു എന്നാണ് പറയുന്നത്. ഇങ്ങനെ രക്തസാക്ഷിത്വം വഹിച്ചരുടെ പേരിൽ അക്കാലത്ത് വീരക്കൽ അഥവാ പത്നിക്കൽ പ്രതിഷ്ഠിക്കുക പതിവായിരുന്നു. 

രണ്ടാമത്തെ യുദ്ധം കൊങർ ചെങ്കളത്തിൽ വച്ച് നടത്തിയ യുദ്ധമാണ് ചോഴ പാണ്ഡ്യ രാജാക്കന്മാരുടെ സംയുക്തസൈന്യത്തെയാണ് ചെങ്കുട്ടുവൻ കീശ്പ്പെടുത്തിയത്. കൊട്ടൂർ എന്ന ദേശത്തെ അദ്ദേഹം നശിപ്പിച്ചു. യുദ്ധത്തിൽ തടവുകാരായി പിടിച്ച കൊങ്ങരെ പറവൂരിനെ തെക്കുവഭാഗത്തായി പാർപ്പിക്കുകയും അവർക്കായി പിന്നീട് ഒരു ഗ്രാമം പണിതുകൊടുത്തിരിക്കാമെന്നും അനുമാനിക്കുന്നു. ഈ സ്ഥലം ഇന്ന് കൊങ്ങൂർപ്പിള്ളി എന്നറിയപ്പെടുന്നു. കൊട്ടൂർ എന്ന ദേശം ഇന്നത്തെ മൈസൂരിനു തെക്കുഭാഗത്തായിരുന്നു എന്ന് രവിദത്തന്റെ കുമാരലിംഗശാസനത്തിൽ നിന്നു തെളിവ് ലഭിച്ചിട്ടുണ്ട്. 
ചെങ്കുട്ടവനെ കപ്പൽ പിറ കെട്ടിയ ചേരൻ എന്നും വിളിക്കുന്നുണ്ട്. ചെങ്കുട്ടവന്റെ സമുദ്രയുദ്ധം നേരിൽ കണ്ട പരണരുടെ വിവരണത്തിൽ നിന്നാണ്‌ ഈ വിവരം ലഭിക്കുന്നത്. ഈ യുദ്ധം നടന്നത് കടലിൽ വച്ചായിരുന്നെന്നും പഴയൻ എന്നൊരുവനെ തോല്പിച്ച് കപ്പൽ യുദ്ധത്തിലും തന്റെ പ്രാവിണ്യം തെളിയച്ചതു കൊണ്ട് കപ്പൽ പിറ കെട്ടിയവൻ എന്ന ബഹുമതി അദ്ദേഹത്തിനു ലഭിച്ചു എന്നും പരണർ എന്ന കവി വർണ്ണിച്ചിരിക്കുന്നു. 

അദ്ദേഹം നടത്തിയ അനവധി യുദ്ധങ്ങളിൽ എല്ലാം കൊണ്ടും ശ്രദ്ധേയമായത് മോക്കൂർ എന്ന സ്ഥലത്ത് വാണിരുന്ന പഴയൻ എന്ന മൗര്യ രാജ്യത്തിന്റെ സേനാപതിയോടു നടത്തിയ യുദ്ധമാണ്‌. പാണ്ടിരാജ്യത്തിന്റെ ഭാഗമായിരുന്ന കർക്കാനാടിന്റെ ആസ്ഥാനമായിരുന്നു മോക്കൂർ. ഇന്നത്തെ ഗൂഡല്ലൂരും വയനാടും ചുറ്റപ്പെട്ട പ്രദേശങ്ങളും ഇതിൽ ഉൾപ്പെട്ടിരുന്നു. പഴയനോടുണ്ടായ വൈര്യം മൂലം യുദ്ധം ചെയ്ത ചെങ്കുട്ടുവൻ പഴയനെ വധിക്കുകയും അയാളുടെ വീട്ടിലെ കാവൽ മരം വെട്ടി നുറുക്കുകയും അയാളുടെ പെണ്മക്കളുടെ അറുത്ത് അതുകൊണ്ട് വടം ഉണ്ടാക്ക്കി തന്റെ വണ്ടി വലിക്കാൻ ഉപയോഗിച്ചു എന്നു അതിശയോക്തിയായി പരാമർശിച്ചുകാണൂന്നു. 

ചെന്ന്കുട്ടുവന്റെ കാലത്ത് ചോളന്മാരുടെ നാട്ടിൽ അധികാരതർക്കവും അതിനോടനുബന്ധിച്ച് കലഹവും ഉണ്ടായി. ആ വഴക്കിൽ അദ്ദേഹം ഇടപെടുകയും ഒൻപത് ചോഴപ്രമാണികളെ വധിക്കുകയും രാജ്യം യഥാർത്ഥ അവകാശിക്ക് വിട്ടുകൊടുക്കുകയും ചെയ്തു. ഹിഡിംബവനം എന്ന വനത്തെ ചോഴന്മാരുടെ കയ്യിൽ നിന്ന് മോചിപ്പിച്ചതായും ചിലപ്പതികാരം പറയുന്നു 

കരയിലെ യുദ്ധത്തിലെന്നപോലെ തന്നെ കടലിലെ യുദ്ധത്തിലും ചെങ്കുട്ടുവൻ സമർത്ഥനായിരുന്നു. കടലിൽ വച്ച് വ്യാപാരികളേ ഉപദ്രവിച്ചിരുന്ന കടൽക്കൊള്ളക്കാരെ അമർച്ച ചെയ്യാൻ അദ്ദേഹം സൈനികരുമായി കടലിൽ പോവാറുണ്ടായിരുന്നു. കടൽ യുദ്ധങ്ങളിൽ അദ്ദേഹം പ്രകടിപ്പിച്ച സാമർത്ഥ്യത്തെ പ്രകീർത്തിച്ച് കവി പരണർ അദ്ദേഹത്തെ "കപ്പൽ പിറകെട്ടിയ കുട്ടുവൻ" എന്നു വിശേഷിപ്പിക്കുന്നുണ്ട്. അദ്ദേഹം യവനരെയും യുദ്ധത്തിൽ തോൽ‍പ്പിച്ചതായും രേഖപ്പെടുത്തിയിട്ടുണ്ട്.

ജീവിതരേഖ
യുദ്ധങ്ങൾ
പേരിനു പിന്നിൽ
പശ്ചാത്തലം