1940-കളിൽ ഇദ്ദേഹം ധാരാളം വിവാദങ്ങളിൽ പെടുകയുണ്ടായി. സ്വകാര്യജീവിതത്തിലും സിനിമകളിലും വിവാദങ്ങ‌ളുണ്ടായി. ഇവ അമേരിക്കയിൽ ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രശസ്തി ഇടിയാൻ കാരണമായി. തന്റെ രാഷ്ട്രീയനിലപാടുകൾ പ്രദർശിപ്പിക്കുന്നതിൽ കാണിച്ച ധൈര്യമായിരുന്നു ആദ്യവിവാദത്തിന്റെ കാരണം. 1929 മുതൽ അന്താരാഷ്ട്ര തലത്തിൽ ഫാസിസം തലപൊക്കിയതും സൈനികാടിസ്ഥാനത്തിലുള്ള ദേശീയത പലയിടങ്ങളിലും നിലവിൽ വന്നതും ഇദ്ദേഹത്തെ വളരെ അസ്വസ്ഥനാക്കുകയുണ്ടായി. ഈ വിഷയങ്ങൾ തന്റെ സിനിമകളിൽ നിന്ന് ഒഴിച്ചുനിർത്താൻ കഴിയുകയില്ല എന്ന് ചാപ്ലിനു തോന്നി. "അഡോൾഫ് ഹിറ്റ്ലറെപ്പോലുള്ള ഒരു ഭീകരസത്വം ഭ്രാന്ത് ഇളക്കിവിടുമ്പോൾ സ്ത്രൈണമായ ചാപല്യങ്ങൾക്കു കീഴടങ്ങുകയോ പ്രണയത്തെപ്പറ്റി ചിന്തിക്കുകയോ ചെയ്യാൻ എനിക്ക് എങ്ങനെ സാധിക്കും?" എന്നായിരുന്നു ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ നിലപാട്. ഇദ്ദേഹം "ദ ഗ്രേറ്റ് ഡിക്റ്റേറ്റർ"— എന്ന "ആക്ഷേപഹാസ്യപരമായ ആക്രമണമാണ് ഫാസിസത്തിനെതിരേ" അഴിച്ചുവിട്ടത്. ഇതായിരുന്നു ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ "ഏറ്റവും കൂടുതൽ രാഷ്ട്രീയം നിറഞ്ഞ സിനിമ". ഹിറ്റ്ലറും ചാപ്ലിനും തമ്മിൽ സാമ്യതകളുണ്ടായിരുന്നു. ഇവർ നാലു ദിവസം വ്യത്യാസത്തിലായിരുന്നു ജനിച്ചത്. സമാനമായ സാഹചര്യങ്ങളിലായിരുന്നു ഇവർ വളർന്നതും. ചാപ്ലിന്റെ കഥാപാത്രമായ ട്രാമ്പിനും ഹിറ്റ്ലറിനും ഒരേപോലുള്ള ടൂത്ത്ബ്രഷ് മീശയായിരുന്നു ഉണ്ടായിരുന്നത്. ഈ സാമ്യമായിരുന്നു ചാപ്ലിന്റെ കഥയുടെ അടിസ്ഥാനം. 

രണ്ടു വർഷമാണ് ഈ ചലച്ചിത്രത്തിന്റെ സ്ക്രിപ്റ്റ് തയ്യാറാക്കാനായി ചാപ്ലിൻ ചിലവഴിച്ചത്. 1939 സെപ്റ്റംബറിൽ ചിത്രം ഷൂട്ട് ചെയ്യാൻ തുടങ്ങി. തന്റെ സിനിമയി ശബ്ദം ഉൾപ്പെടുത്താൻ ചാപ്ലിൻ തീരുമാനിച്ചിരുന്നു. മറ്റു മാർഗ്ഗങ്ങളില്ലാത്തതുകൊണ്ടു മാത്രമല്ല, രാഷ്ട്രീയ സന്ദേശം നൽകുവാൻ ഏറ്റവും നല്ല ഉപാധി ഇതാണെന്ന് മനസ്സിലാക്കിയതുകൊണ്ടുകൂടിയായിരുന്നു ഇത്. ഹിറ്റ്ലറെ സംബന്ധിച്ച് ഒരു കോമഡി ചലച്ചിത്രം നിർമ്മിക്കുന്നത് വിവാദപരമായാണ് കണക്കാക്കപ്പെട്ടത്. ചാപ്ലിന്റെ സാമ്പത്തികസ്വാതന്ത്ര്യം ഈ അപായസാദ്ധ്യതയെ കണക്കിലെടുക്കാതിരിക്കാൻ അദ്ദേഹത്തെ സഹായിച്ചു. "ഹിറ്റ്ലറെ പുച്ഛിച്ച് ആൾക്കാർ ചിരിക്കാൻ വേണ്ടി മുന്നോട്ടു പോകാൻ തന്നെ ഞാൻ ഉറച്ച തീരുമാനമെടുത്തിരുന്നു" എന്ന് അദ്ദേഹം പിന്നീടെഴുതുകയുണ്ടായി. ട്രാമ്പിനെ ഈ ചലച്ചിത്രത്തിൽ ഉപേക്ഷിച്ച് അതിനു പകരം ഒരു ജൂതമതക്കാരനായ ബാർബറായാണ് ചാപ്ലിൻ അഭിനയിച്ചത്. വേഷം സാമ്യമുള്ളതായിരുന്നു. നാസി പാർട്ടിയുടെ വിശ്വാസം ചാപ്ലിൻ ഒരു ജൂതനാണെന്നായിരുന്നു എന്നത് ഇവിടെ പ്രസ്താവ്യമാണ്. ഈ ചലച്ചിത്രത്തിൽ ഇരട്ടവേഷമായിരുന്നു ചാപ്ലിൻ ചെയ്തത്. "അഡിനോയിഡ് ഹൈങ്ക്ലെ" എന്ന ഡിക്റ്റേറ്ററായിരുന്നു രണ്ടാമത്തെ വേഷം. ഹിറ്റ്ലറുടെ "മെഗാലോമാനിയ, നാർസിസിസം, ഭരിക്കാനുള്ള വാഞ്ഛ, മനുഷ്യജീവനോടുള്ള പുച്ഛം" എന്നിവ ഈ വേഷം തുറന്നുകാട്ടുന്നു എന്ന് മെലാന്റ് നിരീക്ഷിച്ചിട്ടുണ്ട്.

"ദി ഗ്രേറ്റ് ഡിക്റ്റേറ്റർ" പൂർത്തിയാക്കാൻ ഒരു വർഷമെടുത്തു. 1940 ഒക്റ്റോബറിലാണ് ചലച്ചിത്രം റിലീസ് ചെയ്തത്. ഈ കാലഘട്ടത്തിലെ ഏറ്റവും കൂടുതൽ സാമ്പത്തികലാഭമുണ്ടാക്കിയ ചലച്ചിത്രങ്ങളിലൊന്നായിരുന്നു ഇത്. നല്ല ചലച്ചിത്രമാണെങ്കിലും ചിത്രത്തിന്റെ അന്ത്യം ശരിയായില്ല എന്നായിരുന്നു പൊതു അഭിപ്രായം. ചലച്ചിത്രം അവസാനിച്ചത് ചാപ്ലിന്റെ ആറു മിനിട്ട് നീണ്ടുനിൽക്കുന്ന ഒരു പ്രസംഗത്തോടെയായിരുന്നു. ഈ പ്രസംഗത്തിൽ കാമറയുടെ നേരേ നോക്കി തന്റെ രാഷ്ട്രീയനിലപാടുകൾ പറയുകയായിരുന്നു ചാപ്ലിൻ ചെയ്തത്. ഇന്നും ഈ പ്രസംഗം ചർച്ച ചെയ്യപ്പെടുന്നുണ്ട്. ചാപ്ലിന്റെ പ്രശസ്തിക്ക് ഇടിവുതട്ടിത്തുടങ്ങിയത് ഇതോടെയാണെന്ന് മെലാൻഡ് ചൂണ്ടിക്കാണിക്കുന്നു. "ദി ഗ്രേറ്റ് ഡിക്റ്റേറ്റർ എന്ന ചലച്ചിത്രത്തിന് അഞ്ച് അക്കാഡമി അവാർഡ് നാമനിർദ്ദേശങ്ങൾ ലഭിച്ചു.

"ദി ഗ്രേറ്റ് ഡിക്റ്റേറ്റർ"
ജോവാൻ ബാരി പിതൃത്വ കേസും ഊന ഓനീലും
"മോൺസിയർ വെർദും" രാഷ്ട്രീയപ്രശ്നങ്ങളും
"ലൈംലൈറ്റും" പ്രവാസി ജീവിതവും