ക്രി.വ. 370 അവസാനത്തോടടുത്ത് പതിനേഴാമത്തെ വയസ്സിൽ കുടുംബസുഹൃത്തായിരുന്ന റൊമാനിയാനൂസ് എന്ന റോമൻ പൗരന്റെ സാമ്പത്തിക സഹായം കൊണ്ട് ആഗസ്തീനോസ് ഉപരിപഠനാർത്ഥം ഉത്തരാഫ്രിക്കയിലെ പ്രാചീനനഗരമായ കാർത്തേജിലെത്തി. വ്യഭിചരിക്കരുതെന്നും വിവാഹിതരായ സ്ത്രീകളെയെങ്കിലും വഴിപിഴപ്പിക്കരുതെന്നുമുള്ള ഉപദേശം നൽകിയാമണ്‌ മോനിക്ക മകനെ അയച്ചത്. അവിടെ പഠനവും സുഖഭോഗങ്ങളുടെ പിന്നാലെയുള്ള പരക്കം പാച്ചിലുമായി അദ്ദേഹം സമയം കഴിച്ചു. അക്കാലത്താണ്‌ പതിനഞ്ചു വർഷക്കാലം തന്റെ ജീവിതസഖിയായിരിക്കുകയും ഒരു മകനു ജന്മം നൽകുകയും ചെയ്ത സ്ത്രീയുമായുള്ള ബന്ധം ആഗസ്തീനോസ് തുടങ്ങുന്നത്. മകൻ ജനിക്കുമ്പോൾ അദ്ദേഹത്തിനു പതിനെട്ടു വയാസ്സായിരുന്നു പ്രായം. തന്റെ "പാപത്തിന്റെ പുത്രൻ" എന്നു വിശേഷിപ്പിച്ച ആ മകനെ അദ്ദേഹം ദൈവത്തിന്റെ സമ്മാനം എന്നർത്ഥം വരുന്ന അദയോദാത്തസ് എന്നു വിളിച്ചു. അതിനടുത്തെങ്ങോ അഗസ്തീനോസിന്റെ പിതാവ് മരിച്ചു. റോമൻ ചിന്തകൻ സിസറോയുടെ ഇന്നു നഷ്ടമായിരിക്കുന്ന "ഹോർട്ടൻഷിയസ്"(Hortensius) എന്ന കൃതി വായിച്ച അദ്ദേഹം തത്ത്വചിന്തയുടെ ആകർഷണത്തിൽ വന്നതാണ്‌ കാർത്തേജിലെ പഠനകാലത്തെ മറ്റൊരു പ്രധാന സംഭവം. ലത്തീൻ ഇതിഹാസങ്ങൾക്കൊപ്പം ബൈബിളും വായിക്കാൻ ശ്രമിച്ചെങ്കിലും, സിസറോയുടെ ഗാംഭീര്യവുമായുള്ള താരതമ്യത്തിൽ പഴയനിയമവും മറ്റും അദ്ദേഹത്തിന്‌ പരുക്കൻ രചനകളായാണ്‌ അന്ന് അനുഭവപ്പെട്ടത്. തത്ത്വചിന്തയിൽ, പ്രത്യേകിച്ച് ലോകത്തിലെ തിന്മയുടെ ഉത്ഭവത്തിൽ പ്രത്യേക താത്പര്യം കാട്ടിയ അഗസ്തീനോസ് ക്രമേണ ദ്വൈതചിന്തയിലടിയുറച്ച മനിക്കേയമതവുമായി അടുത്തു.

കാർത്തേജിൽ വിദ്യാഭ്യാസം പൂർത്തിയാക്കിയ അഗസ്തീനോസ് ആദ്യം സ്വന്തം നഗരമായ തഗാസ്തെയിൽ വ്യാകരണവും തുടർന്ന് കാർത്തേജിൽ പ്രസംഗകലയും പഠിപ്പിച്ചു. ഇക്കാലത്തും മനിക്കേയമതവുമായുള്ള ബന്ധം അദ്ദേഹം തുടർന്നു. എന്നാൽ മനിക്കേയൻ വിശ്വാസങ്ങളെപ്പറ്റി കൂടുതൽ അറിയാനുള്ള ശ്രമം കൂടുതൽ സംശയങ്ങളിലാണ്‌ ചെന്നെത്തിയത്. ആ മതത്തിന്റെ വിശ്വാസസംഹിതകളെപ്പറ്റിയുള്ള അഗസ്തീനോസിന്റെ സംശയങ്ങൾക്ക് ലഭിച്ചിരുന്ന മറുപടി, മനിക്കേയൻ മെത്രാനും മഹാജ്ഞാനിയുമായ ഫാസ്റ്റസ് എല്ലാ സംശയങ്ങൾക്കും നിവാരണം വരുത്തും എന്നായിരുന്നു. ഒടുവിൽ കാർത്തേജിൽ അദ്ദേഹം ഫാസ്റ്റസിനെ കണ്ടുമുട്ടി. ആ കൂടിക്കാഴ്ചയിലെ അനുഭവം നിരാശയായിരുന്നു. ശാസ്ത്രീയസംസ്കൃതിയുമായി വിദൂരബന്ധം പോലുമില്ലത്ത മൂന്നാംകിട താർക്കികൻ മാത്രമാണ്‌ ഫാസ്റ്റസെന്ന് മനസ്സിലായതോടെ മനിക്കേയമതത്തിലുള്ള അഗസ്തീനോസിന്റെ വിശ്വാസത്തിന്‌ ഇളക്കം തട്ടി. എങ്കിലും അതുമായുള്ള ബന്ധം അദ്ദേഹം തീർത്തും ഉപേക്ഷിച്ചില്ല. മനിക്കേയരുമായുള്ള അഗസ്തീനോസിന്റെ ബന്ധം ഒൻപതു വർഷം നീണ്ടുനിന്നെങ്കിലും, അവർക്കിടയിൽ താഴേക്കിടയിലുള്ള ശ്രോതാവിന്റെ(hearer) പദവിയ്ക്കപ്പുറം അദ്ദേഹം ഉയർന്നില്ല.

കസ്സീഷ്യക്കം, ജ്ഞാനസ്നാനം
അമ്മയുടെ മരണം
പെലേജിയന്മാർക്കെതിരെ
കാർത്തേജിൽ