ചില വ്യക്തികൾ നിരവധി തവണ മാഗസിന്റെ മുഖചിത്രമായി പ്രത്യക്ഷപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്. ഈ ചിത്രങ്ങളിൽ ചിലത് വളരെ പ്രശസ്തമായി മാറിയിട്ടുണ്ട്. ദി ബീറ്റിൽസ് അംഗങ്ങൾ ഒരുമിച്ചോ ഒറ്റയ്ക്കായൊ 30 ൽ കൂടുതൽ തവണ മാഗസ്സിന്റെ മുഖചിത്രമായി പ്രത്യക്ഷപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്. പ്രകോപനപരമായ ഫോട്ടോഗ്രഫിക്ക് പേരുകേട്ട ഈ മാഗസിൻ ചരിത്രത്തിലുടനീളം കവറിൽ സംഗീതജ്ഞരെയും സെലിബ്രിറ്റികളെയും അവതരിപ്പിച്ചിട്ടുണ്ട്. വാനിറ്റി ഫെയർ 1981 ജനുവരി 22 ലെ മുഖചിത്രമായ, ജോൺ ലെന്നൻ, യോക്കോ ഓനോ എന്നിവരുടെ ചിത്രങ്ങൾ അടങ്ങിയതിനെ "എക്കാലത്തെയും മികച്ച റോളിംഗ് സ്റ്റോൺ മുഖചിത്രം" എന്ന് വിശേഷിപ്പിച്ചിട്ടുണ്ട്. 

മാഗസിന്റെ മുഖചിത്രമായ ആദ്യത്തെ 10 ലക്കങ്ങൾ ക്രമത്തിൽ: 


വിമർശനം
മുഖചിത്രങ്ങൾ
എഡിറ്റോറിയൽ നിലപാട്
റെസ്റ്റോറന്റ്