1841 അവസാനത്തോടെ അഫ്ഗാനിസ്താനിലെ ബ്രിട്ടീഷ് സൈന്യത്തിന്റെ നിയന്ത്രണം നഷ്ടപ്പെട്ടുതുടങ്ങി. കാബൂളിലെ ബ്രിട്ടീഷ് രാഷ്ട്രീയപ്രതിനിധിയായിരുന്ന അലക്സാണ്ടർ ബർണസിന്റെ മരണശേഷം, മേലുദ്യോഗസ്ഥരിൽ നിന്ന് വ്യക്തമായി ഉത്തരവുകൾ ലഭിക്കാതായപ്പോൾ ഹെൻറിയുടെ മേലുദ്യോഗസ്ഥനായ ജോർജ് ക്ലെർക്ക്, സ്വന്തം നിലക്ക് സിഖുകാരിൽനിന്നും സഹായമഭ്യർത്ഥിക്കുകയും ഖൈബറിനപ്പുറത്തുള്ള ബ്രിട്ടീഷ് സേനക്ക് സഹായമെത്തിക്കാനായി ബ്രിഗേഡിയർ വൈൽഡിന്റെ നേതൃത്വത്തിൽ തദ്ദേശീയരടങ്ങിയ നാല് കാലാൾപ്പട റെജിമെന്റുകളെ പെഷവാറിലേക്ക് നിയോഗിച്ചു. ഈ സേനയുടെ സാധനസാമഗ്രികൾ എത്തിക്കുന്നതിന് സത്ലുജിന് കുറുകെ ഒരു പാലം ഹെൻറി നിർമ്മിച്ചിരുന്നു. ഹെൻറിയെ പെഷവാർ വരെ മുന്നോട്ടുനീങ്ങാനും അനുവദിച്ചു. ഹെൻറിയെ പെഷവാറിലെ രാഷ്ട്രീയപ്രതിനിധിയായി നിയമിക്കുകയും ചെയ്തു. 1841 ഡിസംബർ 16-ന് ഹെൻറി ഫിറോസ്പൂർ വിട്ടു. പന്ത്രണ്ടുദിവസത്തെ യാത്രക്കുശേഷം പെഷവാറിലെത്തി. അവിടത്തെ രാഷ്ട്രീയപ്രതിനിധിയായിരുന്ന മേജർ എഫ്. മാക്കിസണെ സഹായിക്കുകയായിരുന്നു അദ്ദേഹത്തിന്റെ ചുമതല. കുറച്ചുദിവസത്തിനകം കാബൂളിലെ പ്രതിനിധിയായ മക്നാട്ടൻ കൊല്ലപ്പെടുകയും അഫ്ഗാനിസ്താനിലെ നില അതീവഗുരുതരമാകുകയും ചെയ്തു.

ഇക്കാലത്ത് സിഖുകാർക്കുവേണ്ടി പെഷവാർ ഭരിച്ചിരുന്നത് ക്രൂരതക്ക് പേരുകേട്ട ജനറൽ പാവ്ലോ ഡി അവിറ്റബൈൽ ആയിരുന്നു. തന്റെ മേലധികാരികളുടെ ആജ്ഞയനുസരിച്ച് അവിറ്റബൈൽ ബ്രിട്ടീഷുകാരോട് കാര്യമായി സഹരിച്ചിരുന്നില്ല. അന്ന് ഖൈബർ ചുരത്തിന്റെ പെഷവാർ ഭാഗത്ത് മുന്നോട്ട് നീങ്ങാനാവാതെ നിലയുറപ്പിച്ചിരുന്ന ബ്രിഗേഡിയർ വൈൽഡിന് ആയുധങ്ങൾ നൽകാനും അവിറ്റബൈൽ വിസമ്മതിച്ചു. ഖൈബറിനപ്പുറത്ത് ജലാലാബാദിലാകട്ടെ, ജനറൽ സർ റോബർട്ട് സേൽ, അവിടത്തെ രാഷ്ട്രീയപ്രതിനിധിയായിരുന്ന മക്ഗ്രിഗർ എന്നിവർ പെഷവാറിൽ നിന്നുള്ള സഹായത്തിന് കാത്തിരിക്കുകയുമായിരുന്നു. ആയുധങ്ങൾ സംബന്ധിച്ച പ്രശ്നം ഹെൻറി രമ്യമായി പരിഹരിക്കുകയും ചുരം കടക്കുന്നതിന് അഫ്രീദികളുമായി മാക്കിസൺ ധാരണയിലെത്തുകയും ചെയ്തു.എന്നാൽ സിഖുകാരുടെ ഒരു റെജിമെന്റിൽ ശമ്പളം വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നതിനും തണുപ്പിനായുള്ള വസ്ത്രങ്ങൾക്കുമായി പ്രതിഷേധമുയർന്നു. ഹെൻറിയുടെ നേതൃത്വത്തിൽ ഈ പ്രശ്നത്തിനും പരിഹാരമുണ്ടാക്കി. എങ്കിലും ഖൈബറിനപ്പുറത്ത് അഞ്ചു മൈൽ ഉള്ളിലുള്ള അലി മസ്ജിദ് എന്ന ഗ്രാമത്തിൽ ഒരു കുന്നിൻപുറത്ത് കുടുങ്ങിയിരുന്ന ബ്രിട്ടീഷ് സൈനികർക്ക് അടിയന്തരസഹായമെത്തിക്കാനുള്ള വൈൽഡിന്റെ രണ്ടു ശ്രമങ്ങളും പ്രധാനമായും സിഖ് സേനയിലെ ഓൾ-മുസ്ലീം നജീബ് ബറ്റാലിയന്റെ നിസഹകരണം മൂലം പരാജയപ്പെട്ടു. ഇതിനിടെ അഫ്ഗാനിസ്താനിലുണ്ടായിരുന്ന ഹെൻറിയുടെ ഭാര്യാസഹോദരൻ ജോൺ മാർഷൽ കൊല്ലപ്പെടുകയും തന്റെ മൂത്ത സഹോദരൻ ജോർജ് തടവിലാണെന്നും ഹെൻറിക്ക് വിവരം ലഭിച്ചു.

1842 ജനുവരിയിലെ മരണയാത്ര എന്നറിയപ്പെടുന്ന ബ്രിട്ടീഷ് സേനാപിന്മാറ്റദുരന്തത്തിനുശേഷം 1842 ഫെബ്രുവരിയിൽ മേജർ ജനറൽ ജോർജ് പൊള്ളോക്കും കൂടെ ഒരു വലിയ സൈനികസംഘവും പെഷവാറിലെത്തി. ഏപ്രിൽ തുടക്കം വരെ അദ്ദേഹം അവിടെ ചെലവഴിച്ചതിനുശേഷമാണ് അദ്ദേഹം മുന്നോട്ടു നീങ്ങിയത്. ഹെൻറിക്ക് സൈന്യത്തോടൊപ്പം കുറഞ്ഞത് ജലാലാബാദ് വരെയെങ്കിലും സഞ്ചരിക്കണമെന്നുണ്ടായിരുന്നെങ്കിലും സൈന്യത്തിന് വിഭവപിന്തുണ നൽകുന്നതിന് പെഷവാറിൽ തുടരാൻ നിയോഗിക്കപ്പെട്ടു. ഹെൻറിക്ക് ഇക്കാലത്ത് ഒന്നിന്റെയും വ്യക്തമായ ചുമതലയുണ്ടായിരുന്നില്ലെങ്കിലും വളരെ തിരക്കേറിയ ജീവിതമായിരുന്നു നയിച്ചിരുന്നത്. പെഷവാറിലെ സൈന്യത്തിനുള്ള വിഭവനീക്കം നടത്തുക, ഖൈബറിലെ വരാനിരിക്കുന്ന ആക്രമണത്തിനായി വിഭവസമാഹരണം നടത്തുക, ചരക്കുനീക്കത്തിന് മൃഗങ്ങളെ വാങ്ങുക, ആയുധങ്ങൾ കേടുപാട് തീർക്കുക, ഭഷണസാധനങ്ങൾ ശേഖരിക്കുക, തുടങ്ങിയവയിലെല്ലാം അദ്ദേഹം വ്യാപൃതനായിരുന്നു. ഇതിനു പുറമേ പെഷവാറിനും അതിനപ്പുറത്തുമുള്ള സ്ഥിതിഗതികളെക്കുറിച്ചുള്ള സന്ദേശങ്ങൾ ആസ്ഥാനത്തേക്കയച്ചുകൊണ്ടുമിരുന്നു. 1842 ഏപ്രിലിൽ പൊള്ളോക്ക് ഖൈബർ കടക്കാൻ തുടങ്ങിയപ്പോൾ മാക്കിസണെ കൂടെക്കൊണ്ടുപോകാൻ നിശ്ചയിക്കുകയും ഹെൻറിയോട് പെഷവാറിൽ തുടരാൻ നിർദ്ദേശിക്കുകയും ചെയ്തത് ഹെൻറിയെ നിരാശനാക്കി. ഇത് പരസ്പരം പഴിചാരുന്നതിലേക്കും കാര്യങ്ങളെത്തിച്ചു. എന്നാൽ ഇരുവരുടെയും പിന്തുണ വിലമതിക്കാനാവത്തതാണെന്ന് പൊള്ളോക്ക് ഗവർണർ ജനറലിന് കത്തെഴുതിയിരുന്നു.

പൊള്ളോക്കിന്റെ സേനക്ക് പിന്നണിപ്പിന്തുണ നൽകിയിരുന്ന ഗുലാബ് സിങ്, അവിറ്റബൈൽ, മഹ്താബ സിങ് എന്നിവരുടെ സൈനികഘടകങ്ങളുടെ ചുമതലയായിരുന്നു തുടർന്ന് ഹെൻറിക്കുണ്ടായിരുന്നത്. രഞ്ജിത് സിങ്ങിന്റെ പുത്രൻ ഷേർ സിങ്ങിന്റെ നിർദ്ദേശപ്രകാരമാണ് ബ്രിട്ടീഷുകാരെ സഹായിക്കാൻ ജനുവരിയിൽ ജമ്മുവിലെ രാജ ഗുലാബ് സിങ്ങും സൈന്യവും പെഷവാറിലെത്തിയത്. സിഖ് സൈനികരിൽനിന്നുള്ള മുൻകാല അനുഭവത്തിന്റെ പശ്ചാത്തലത്തിൽ ഗുലാബ് സിങ്ങിന്റെ സൈന്യത്തെക്കൊണ്ട് കാര്യമായ ഉപകാരമുണ്ടാകില്ലെന്നാണ് ഹെൻറി കരുതിയത്. ഗുലാബ് സിങ്ങിന് ബ്രിട്ടീഷ് ബന്ധത്തേക്കാൾ, ജമ്മു ഡോഗ്രകളും തിബറ്റുമായുള്ള പ്രശ്നത്തിനാണ് കൂടുതൽ താൽപര്യവുമെന്ന് അദ്ദേഹം കരുതി. എന്നാൽ സൈനികമുന്നേറ്റം പുരോഗമിച്ചപ്പോൾ ഗുലാബ് സിങ് ഏറെ ഉപകാരമുള്ളയാളാണെന്ന് ഹെൻറിക്ക് മനസ്സിലാകുകയും ഇത് ഗുലാബ് സിങ്ങുമായുള്ള ചങ്ങാത്തത്തിനും വഴിതെളിച്ചു.

എന്നാൽ സേനാമുന്നേറ്റം പുരോഗമിക്കുന്നതിനിടയിൽ ഏപ്രിൽ അവസാനത്തോടെ ഹെൻറിയുടെ കുതിര അലി മസ്ജിദിനടുത്തുവച്ച് വീഴുകയും അദ്ദേഹത്തിന്റെ കാലൊടിയുകയും ചെയ്തു. മേയ് തുടക്കത്തിൽ അദ്ദേഹം എഴുതാൻ പോലും കഴിവില്ലാത്തവനായി തളർന്നിരുന്നു. തടവിലുള്ള തന്റെ സഹോദരനെക്കുറിച്ചുള്ള വ്യാധിയും അദ്ദേഹത്തെ അലട്ടി. മുൻനിരയിലുള്ള പോള്ളോക്കിന്റെ ആവശ്യങ്ങളും ഒപ്പമുള്ള സിഖ് സൈനികരുടെയും അതിർത്തിയിലെ അഫ്രീദികളുടെയും ആവശ്യങ്ങളും പിന്നിൽ മേലുദ്യോഗസ്ഥരിൽനിന്നുള്ള നിയന്ത്രണങ്ങളും കൂട്ടിമുട്ടിച്ചുകൊണ്ടുപോകാൻ ഹെൻറി ഇക്കാലത്ത് വളരെ വിഷമിച്ചു. ജാംറൂദിൽ വച്ച് ഒരു സിഖ് സൈനികൻ ഹെൻറിയെ കല്ലെറിയുകവരെ ചെയ്തു. പെഷവാറിലേത് വളരെ വിഷമകരമായ കാലയളവായിരുന്നു എന്ന് അദ്ദേഹം വിലയിരുത്തിയിട്ടുണ്ട്.

ജൂണിൽ ലഡാക്കിലെ ഡോഗ്രകളുടെ തോൽവിയെക്കുറിച്ചറിഞ്ഞ ഗുലാബ് സിങ് ജമ്മുവിലേക്ക് മടങ്ങി. അദ്ദേഹത്തിന്റെ സൈനികർ ജലാലാബാദിലെത്തിയിരുന്നതിനാൽ നിയന്ത്രണം ബുദ്ധിമുട്ടിലായി. അതുകൊണ്ട് പൊള്ളോക്ക്, ഹെൻറിയെ ജലാലാബാദിലേക്ക് വിളിപ്പിച്ചു. ഇതോടെ സിഖ് സൈനികഘടകങ്ങളുടെ നേതൃത്വം ഹെൻറിയുടെ ചുമതലയിലായി. ഇക്കാലത്ത്, തടവുകാരെ വിട്ടയക്കുന്നതിനുള്ള ചർച്ചകൾക്കായി ജലാലാബാദിലേക്ക് കൊണ്ടുവന്ന തടവുകാർക്കൊപ്പം ഹെൻറി, തന്റെ സഹോദരനെ അൽപസമയത്തേക്ക് കണ്ടുമുട്ടി. ജോർജിനു പകരം താൻ തടവിൽപ്പോകാം എന്നു ഹെൻറി നിർദ്ദേശിച്ചില്ലെങ്കിലും അയാൾ അതിനു സമ്മതിച്ചില്ല. ജോർജ്ജ് തിരികെ തടവിൽപ്പോയി.

ഒന്നാം ആംഗ്ലോ-അഫ്ഗാൻ യുദ്ധത്തിന്റെ അവസാനഘട്ടത്തിൽ 1842 ഓഗസ്റ്റിൽ പൊള്ളോക്കും സംഘവും കാബൂളിലേക്ക് മുന്നേറുകയും, ഹെൻറിക്ക് തന്റെ സിഖ് സൈനികഘടകങ്ങളുമായി അവരെ അനുഗമിക്കേണ്ടതായി വരുകയും ചെയ്തു. 200 സിഖ് കുതിരക്കാരോടും, 300 കാലാളുകളോടും ഒപ്പം പ്രത്യേകമായി തിരിച്ച ഹെൻറി, പൊള്ളോക്കിന്റെ പ്രധാനസൈന്യത്തോടോപ്പം ഓഗസ്റ്റ് 30-ന് ചേരുകയും കാര്യമായ പോരാട്ടങ്ങൾക്കു ശേഷം സെപ്റ്റംബർ 16-ന് കാബൂളിൽക്കടക്കുകയും ചെയ്തു. യുദ്ധത്തിലെ സേവനങ്ങളുടെ പേരിൽ ഏറെ പ്രശംസക്ക് പാത്രമായി. 1843 മാർച്ചിൽ അഫ്ഗാനിസ്താനിൽ നിന്നും തിരികെപ്പോന്നു. 1843 ഡിസംബറിൽ ഹെൻറിയും ജോർജും ഫിറോസ്പൂരിലെത്തി. ഒന്നാം ആംഗ്ലോ അഫ്ഗാൻ യുദ്ധം, രാഷ്ട്രീയഏജന്റ് എന്ന നിലയിലും സൈനികൻ എന്ന നിലയിലും ഹെൻറിക്ക് കഴിവുതെളിയിക്കാൻ കഴിഞ്ഞ മികച്ച അവസരമായിരുന്നു.

അഫ്ഗാനിസ്താനിലേക്ക്
ഇന്ത്യയിൽ
ലാഹോർ നഷ്ടം
1857-ലെ കലാപവും മരണവും