പതിനേഴാമത്തെ വയസ്സിൽ കോടതി ഗുമസ്ഥനായി ഔദ്യോഗിക ജീവിതം തുടങ്ങി. സ്വന്തം യോഗ്യതകൊണ്ട് ചന്തുമേനോൻ ജോലിയിൽ ഉയർന്നു. ബുദ്ധിശക്തി, കൃത്യനിഷ്ഠ, സത്യസന്ധത ഇവ അദ്ദേഹത്തിന്റെ കൂടപ്പിറപ്പായിരുന്നു. തലശ്ശേരിയിൽ അന്ന് സബ്കലക്ടറായിരുന്ന മിസ്റ്റർ ലോഗൻ ഷാർപ്പിൽനിന്ന് മേനോന്റെ ഗുണഗണങ്ങൾ അറിഞ്ഞ് 1867 മാർച്ച് 3-ന് തുക്കിടിക്കച്ചേരിയിൽ മൂന്നാം ഗുമസ്തനായി നിയോഗിച്ചു. പിന്നീട് കൊല്ലംതോറും കയറ്റമായിരുന്നു. 1869-ൽ ആക്ടിങ് ഒന്നാം ഗുമസ്തനായി‍. മിസ്റ്റർ ലോഗൻ മലബാർ കലക്ടരായി കോഴിക്കോട്ടേക്കു മാറിയപ്പോൾ ഹജൂർക്കച്ചേരിയിൽ പോലീസ് മുൻഷിയായി ചന്തുമേനോനെ നിയമിച്ചു. 1871-ൽ അവിടെ ഹെഡ് മുൻഷിയായി. അതിനിടയിൽ കോഴിക്കോട് ഡിസ്ട്രിക്റ്റ് ജഡ്ജിയായി നിയമിക്കപ്പെട്ട ഷാർപ്പ്, ചന്തുമേനോനെ 1872 നവംബർ 22-ന് സിവിൽ കോടതി ഹെഡ് ക്ലാർക്കായി നിയോഗിച്ചു. വൈകാതെ ഷാർപ്പ് അദ്ദേഹത്തെ പട്ടാമ്പി ആക്ടിങ് മുൻസിഫ് സ്ഥാനത്തേക്ക് മാറ്റി. പിന്നീട് കുറേക്കാലം മഞ്ചേരി, പാലക്കാട്, കോഴിക്കോട് (1882), ഒറ്റപ്പാലം (1886),പരപ്പനങ്ങാടി എന്നിവിടങ്ങളിൽ മുൻസിഫായി ജോലിനോക്കി. പരപ്പനങ്ങാടി മുൻസിഫായിരുന്ന കാലത്താണ് ഇന്ദുലേഖ (1889) എഴുതുന്നത്. 1891-ൽ വീണ്ടും കോഴിക്കോട് മുൻസിഫായി. ശാരദ എഴുതുന്നത് ആ സന്ദർഭത്തിലാണ്. ഇതിന്റെ ആദ്യ ഭാഗം മാത്രമെ അദ്ദേഹത്തിന് പൂർത്തിയാക്കാൻ കഴിഞ്ഞുള്ളു. ആത്മസുഹൃത്ത് ഇ.കെ. കൃഷ്ണന്റെ നിർബന്ധത്താലാണ് അതിന്റെ ഒന്നാം പതിപ്പ് ഇറങ്ങുന്നത്.

സർ. സി. ശങ്കരൻ നായർ എന്ന് അറിയപ്പെടുന്ന ശ്രീമാൻ ചേറ്റൂർ ശങ്കരൻ നായർ മലബാർ വിവാഹബിൽ മദിരാശി നിയമസഭയിൽ അവതരിപ്പിച്ചപ്പോൾ അതിനെപ്പറ്റി അന്വേഷിച്ച് സാക്ഷികളെ വിസ്തരിച്ചും മറ്റും ജനങ്ങളുടെ അഭിപ്രായം അറിഞ്ഞ് റിപ്പോർട്ടുചെയ്യുവാൻ സർ ടി. മുത്തുസ്വാമി അയ്യരുടെ അധ്യക്ഷതയിൽ കമ്മറ്റി ഏർപ്പെടുത്തിയിരുന്നു. അതിലെ അംഗങ്ങളിൽ ഒരാൾ ചന്തുമേനോനായിരുന്നു. മലയാളികളിൽ മരുമക്കത്തായക്കാരായ ഹിന്ദുക്കളുടെ വിവാഹം പുതുതായി ഉണ്ടാക്കുന്ന വല്ല രാജനിയമങ്ങൾക്കും അനുസരിച്ചുനടത്തിയാലേ അതിന്നു ദൃഢതയുണ്ടാകയുള്ളൂ എന്നു വരുത്തിക്കൂട്ടുന്നത് ശരിയല്ലെന്നും സാധാരണ നടപ്പുള്ള സംബന്ധം ന്യായമായ വിവാഹമായി നിയമത്താൽ അനുവദിക്കപ്പെടുകയാണ് വേണ്ടതെന്നും വിവാഹം വേർപ്പെടുത്തുന്നതിന് കോടതികയറണം എന്നും മറ്റും വരുത്തുന്നത് അനാവശ്യമായ പ്രതിബന്ധമാണെന്നും മറ്റുമാണ് ചന്തുമേനോൻ അന്ന് അഭിപ്രായപ്പെട്ടത്. ശങ്കരൻനായരുടെ അഭിപ്രായത്തിൽനിന്ന് പലേ സംഗതിയാലും ഭിന്നമായിരുന്നു ഇത്. മുത്തുസ്വാമിക്ക് ചന്തുമേനോന്റെ അഭിപ്രായത്തോടായിരുന്നു യോജിപ്പ്.

1892-ൽ ചന്തുമേനവൻ തിരുനെൽ‌വേലിയിൽ ആക്ടിങ് അഡിഷണൽ സബ് ജഡ്ജിയായി. 1893-ൽ മംഗലാപുരത്തേക്ക് മാറി. ഈ സന്ദർഭത്തിൽ അതിയോഗ്യനും പ്രാപ്തനും സത്യസന്ധനും നിഷ്പക്ഷപാതിയുമായി ഖ്യാതിനേടി അദ്ദേഹം. മലയാളത്തിലും ഇംഗ്ലീഷിലും മികച്ച ഗദ്യരചനാപാടവം സമ്പാദിച്ചിരുന്നു ചന്തുമേനോൻ. പ്രസംഗകനെന്ന നിലയിലും അദ്ദേഹം പ്രശംസിക്കപ്പെട്ടു. കേരളവർമയുടെ മയൂരസന്ദേശം വായിച്ച് സന്തോഷിച്ച് സ്വന്തം ചെലവിൽ ബാസൽ മിഷൻ അച്ചുകൂടത്തിൽ അച്ചടിപ്പിച്ചു. മംഗലാപുരത്തുവെച്ച് പനിബാധിച്ച് ചികിത്സയിലായി രോഗം മാറും മുൻപ് ജോലിയിൽ പ്രവേശിച്ച അദ്ദേഹത്തിന് പക്ഷവാതം പിടിപെട്ടു. വീട്ടിലേക്കു മടങ്ങി ഇംഗ്ലീഷ്, ആര്യവൈദ്യം, യുനാനി തുടങ്ങിയ വൈദ്യമുറകൾ ശീലിച്ചു. 1897-ൽ കോഴിക്കോട്ട് സബ്ജഡ്ജിയായി ജോലിയേറ്റെടുത്തു. മരണംവരെ ഈ ജോലി തുടർന്നു. 1898-ൽ ഗവണ്മെന്റ് റാവു ബഹദൂർ ബഹുമതി നൽകി അദ്ദേഹത്തെ ആദരിച്ചു. മദിരാശി സർവകലാശാലാ നിയമപരീക്ഷകനും കലാശാലാംഗവുമായിരുന്നിട്ടുണ്ട് ചന്തുമേനോൻ.

ഔദ്യോഗികജീവിതം
സാഹിത്യസേവനം
കുടുംബജീവിതം
മരണം