ചെസ്റ്റർട്ടന്റെ രചനകളിൽ, ഇംഗ്ലീഷ് സാഹിത്യത്തിൽ മുന്നേയുണ്ടായിരുന്ന രണ്ടു സരണികൾ ഒത്തുചേരുന്നതായി ചില നിരീക്ഷകർ കരുതുന്നു. ഡിക്കൻസിന്റെ വീക്ഷണമാണ്‌ അതിലൊന്ന്; ഓസ്കാർ വൈൽഡിന്റേയും, ചെസ്റ്റർട്ടന്റെ സുഹൃത്തായിരുന്ന ജോർജ്ജ് ബർണാഡ് ഷായുടേയും നിലപാടാണ്‌ മറ്റൊന്ന്: സാമുവൽ ബട്ട്‌ലറുടെ മാതൃക പിന്തുടർന്ന്, വസ്തുസ്ഥിതിയെക്കുറിച്ചുള്ള അലസമായ അംഗീകൃത സങ്കല്പങ്ങളെ വൈരുദ്ധ്യാത്മകതയെ ആയുധമാക്കി ഹാസ്യവും സാമൂഹ്യവിമർശനവും വഴി വെല്ലുവിളിച്ചവരായിരുന്നു അവർ. 
ഇതൊക്കെയാണെങ്കിലും ചെസ്റ്റർട്ടന്റെ ശൈലിയും ചിന്തയും അദ്ദേഹത്തിന്റെ സ്വന്തമായിരുന്നു. അദ്ദേഹത്തിന്റെ നിഗമനങ്ങൾ മിക്കപ്പോഴും ഓസ്കാർ വൈൽഡിന്റേയും ഷായുടേയും കണ്ടെത്തലുകൾക്ക് വിരുദ്ധവുമായിരുന്നു. പാഷണ്ഡികൾ(Heretics) എന്ന ഗ്രന്ഥത്തിൽ ചെസ്റ്റർട്ടൺ വൈൽഡിനെക്കുറിച്ച് പറയുന്നതിതാണ്‌:
അശുഭാപ്തി ഭാവത്തോടെയുള്ള സുഖാന്വേഷണത്തിന്റെ പാഠം, ഓസ്കാർ വൈൽഡിന്റെ ഛിന്നവും ശക്തവുമായ ചിന്തയിൽ കാണാം. അത് ത്വരിതനിർ‌വൃതിയുടെ മതമാണ്‌; എന്നാൽ ത്വരിതനിർ‌വൃതിയുടെ മതം സന്തുഷ്ടരുടെയല്ല, തീരെ അസന്തുഷ്ടരായവരുടെ മതമാണ്‌. കിട്ടുമെന്നുള്ളപ്പോൾ മൊട്ടുകൾ ശേഖരിച്ചുകൂട്ടുന്നത് സന്തുഷ്ടിയുടെ ലക്ഷണമല്ല; ഡാന്റെ കണ്ട അനശ്വരമായ റോസാപ്പുഷ്പത്തെയാണ്‌ സന്തുഷ്ടി ലക്ഷ്യം വയ്ക്കുന്നത്.

കൂടുതൽ ഹ്രസ്വതയോടെയും, വൈൽഡിന്റെ തന്നെ ശൈലിയെ അനുസ്മരിപ്പിച്ചുകൊണ്ടും, സൃഷ്ടിക്കുവേണ്ടി ത്യാഗങ്ങൾ അനുഷ്ടിക്കേണ്ടതിന്റെ ആവശ്യകതയെക്കുറിച്ച് ചെസ്റ്റർട്ടൺ യാഥാസ്ഥിതികത എന്ന കൃതിയിൽ ഇങ്ങനെ എഴുതി:
സൂര്യാസ്തമയങ്ങളെ വിലകൊടുത്തുവാങ്ങാനാവത്തതു കൊണ്ട് അവ വിലമതിക്കപ്പെടുന്നില്ലെന്ന് ഓസ്കാർ വൈൽഡ് പറയുന്നു. പക്ഷേ ആ പറഞ്ഞത് തെറ്റായിരുന്നു; സൂര്യാസ്തമയത്തിനു നമുക്ക് വിലകൊടുക്കാനാകും. നാം ഓസ്കാർ വൈൽഡല്ലാതിരിക്കുക എന്നതാണ്‌ അതിനു കൊടുക്കാവുന്ന വില.

ചെറ്റർട്ടണും ബർണാഡ് ഷായും പേരുകേട്ട സുഹൃത്തുക്കളായിരുന്നു. തങ്ങളുടെ സം‌വാദങ്ങൾ അവർ ആസ്വദിച്ചു. ഒരിക്കലും അഭിപ്രായ സമന്വയത്തിൽ എത്താനായില്ലെങ്കിലും, പരസ്പരം സൗമനസ്യവും ബഹുമാനവും അവർ നിലനിർത്തി. തങ്ങൾ യോജിക്കാതിരിക്കുന്നത് എവിടെയൊക്കെയാണെന്നും എന്തുകൊണ്ടാണെന്നും ചെസ്റ്റർട്ടൺ വ്യക്തമാക്കി. പാഷണ്ഡികൾ എന്ന കൃതിയിൽ അദ്ദേഹം ഷായെക്കുറിച്ച് എഴുതി:
ഏറെക്കാലത്തേയ്ക്ക് ഒട്ടേറെ മനുഷ്യരെ പിന്തിരിപ്പന്മാരായി മുദ്രകുത്തിയ മിസ്റ്റർ ഷായുടെ ജന്മസഹജമായ നല്ലബുദ്ധി, ജീവിച്ചിരിക്കുന്ന ഇരുകാലിമൃഗങ്ങളിൽ ആരിലും പുരോഗമനചിന്ത ഇല്ലെന്നു ഒടുവിൽ കണ്ടെത്തിയിരിക്കുന്നു. മറ്റേതൊരാളും ഇതോടെ, പുരോഗമനവും മനുഷ്യനും തമ്മിൽ ചേരില്ലെന്നു ബോദ്ധ്യം വന്ന് പുരോഗമനത്തെ വേണ്ടെന്നു വച്ച് മനുഷ്യരോടൊപ്പം നിൽക്കാൻ തീരുമാനിക്കുമായിരുന്നു. അത്രയെളുപ്പം ബോദ്ധ്യം വരുന്ന ആളല്ലാത്ത മിസ്റ്റർ ഷാ, മനുഷ്യരാശിയെ അതിന്റെ കുറവുകളോടെ ദൂരെയെറിഞ്ഞ്, പുരോഗതിക്കു വേണ്ടി മാത്രമുള്ള പുരോഗതിയെ പുണരാൻ തീരുമാനിച്ചു. നമുക്കറിയാവുന്ന മനുഷ്യൻ പുരോഗമനദർശം പിന്തുടരാൻ അപ്രാപ്തനാണെന്നറിഞ്ഞപ്പോൾ, പുതിയൊരു ദർശനമല്ല, പുതിയതരം മനുഷ്യനെയാണ്‌ ഷാ ആവശ്യപ്പെടുന്നത്. ഒരു കയ്‌പൻ ഭഷണം കുഞ്ഞിനെ തീറ്റാൻ വർഷങ്ങളോളം ശ്രമിച്ച് അത് ആ കുഞ്ഞിനു ചേരില്ല എന്നു തിരിച്ചറിഞ്ഞ പോറ്റമ്മ, ആ ഭക്ഷണം ദൂരെയെറിഞ്ഞ് വേറോന്ന് അന്വേഷിക്കുന്നതിനു പകരം ആ കുഞ്ഞിനെ ദൂരെയെറിഞ്ഞ് വേറൊരു കുഞ്ഞിനെ ആവശ്യപ്പെടുന്നതു പോലെയാണിത്.
അക്കാലത്ത് തലയുയർത്തിക്കൊണ്ടിരുന്ന പുതിയ ആധുനികതയുടെ പ്രതിനിധിയായിരുന്നു ഷാ. അതിനുവിപരീതമായി നിന്ന ചെസ്റ്റർട്ടന്റെ വീക്ഷണം ക്രിസ്തുമതത്തോടു ചാഞ്ഞു നിന്നു. യാഥാസ്ഥിതികത എന്ന കൃതിയിൽ അദ്ദേഹം എഴുതി:
ഇച്ഛയുടെ പൂജ, ഇച്ഛയുടെ നിരാസമാണ്‌.. . . ബർണാർഡ് ഷാ അടുത്തു വന്നിട്ട്, "എന്തെങ്കിലും ഇച്ഛിച്ചാലും", എന്നു പറഞ്ഞാൽ അതിന്റെ അർത്ഥം, "നിന്റെ ഇച്ഛയോട് എനിക്കെതിർപ്പില്ല" എന്നാണ്‌; "ഇക്കാര്യത്തിൽ എനിക്ക് ഇച്ഛയൊന്നും ഇല്ല" എന്നു പറയുന്നതിനു തുല്യമാണത്. പൊതു ഇച്ഛയെ നിങ്ങൾക്ക് മാനിക്കാനാവില്ല; കാരണം ഇച്ഛയുടെ ഹൃദയമായിരിക്കുന്നത് അതിന്റെ വ്യക്തിനിഷ്ടസ്വഭാവമാണ്‌.
ഇമ്മാതിരി വാദശൈലിയെ ചെസ്റ്റർട്ടൺ വിശേഷിപ്പിച്ചത് "സാമാന്യമല്ലാത്ത ബുദ്ധി"-യുടെ(uncommon sense) പ്രയോഗം എന്നാണ്‌. അക്കാലത്തെ ജനകീയദർശനങ്ങളുടെ വക്താക്കൾ ബുദ്ധിമാന്മാരായി കാണപ്പെട്ടപ്പോഴും അസംബന്ധങ്ങളാണ്‌ പറഞ്ഞിരുന്നത് എന്നാണ്‌ അദ്ദേഹം സൂചിപ്പിച്ചത്. ഈ നിലപാട് യാഥാസ്ഥിതികത-യിൽ മറ്റൊരിടത്ത് അദ്ദേഹം വീണ്ടും എടുത്തുപറയുന്നുണ്ട്:
"എല്ലാ കസേരകളും വ്യത്യസ്തങ്ങളാണ്‌" എന്ന് മിസ്റ്റർ എച്ച്.ജി.വെൽസ് എവിടെയോ പറഞ്ഞപ്പോൾ, അദ്ദേഹം ഉരുവിട്ടത് വെറും അബദ്ധം മാത്രമല്ല, വിരുദ്ധോക്തി(contradiction in terms) കൂടിയാണ്‌. എല്ലാ കസേരകളും വ്യത്യസ്തങ്ങളാണെങ്കിൽ നിങ്ങൾക്ക് അവയെ "എല്ലാ കസേരകളും" എന്നു വിളിക്കുക കൂടി വയ്യ.
അതേ ഗ്രന്ഥത്തിൽ മറ്റൊരിടത്ത് അദ്ദേഹം ഇങ്ങനെ നിരീക്ഷിച്ചു:
നിയമരാഹിത്യത്തിന്റെ കാടൻ പൂജയും ഭൗതികമായ നിയമത്തിന്റെ പൂജയും ഒരേതരം ശൂന്യതയിൽ അവസാനിക്കും. കൊടുമുടികൾ കയറിയ നീച്ച ഒടുവിൽ എത്തിച്ചേർന്നത് തിബറ്റിലാണ്‌. ടോൾസ്റ്റോയ്-യോടൊപ്പം അദ്ദേഹം ഒന്നുമില്ലായ്മയുടേയും നിർ‌വാണത്തിന്റേയും നാട്ടിൽ കുത്തിയിരുന്നു. അവരിരുവരും നിസ്സഹായരായിരുന്നു — ഒരാൾക്ക് എല്ലാ ബന്ധങ്ങളും നിഷിദ്ധമായിരുന്നപ്പോൾ അപരന്‌ എല്ലാ വിടുതലും വിലക്കപ്പെട്ടിരുന്നു. ടോൾസ്റ്റോയ്-യുടെ ഇച്ഛ, എല്ലാ വിശേഷകർമ്മങ്ങളും തിന്മയാണെന്ന ബുദ്ധബോധത്തിൽ മരവിച്ചു നിന്നു. നീച്ചയുടെ ഇച്ഛയെയാകട്ടെ, എല്ലാ വിശേഷ കർമ്മങ്ങളും നന്മയാണെന്ന തോന്നലിൽ മരവിച്ചു; വിശേഷപ്പെട്ട എല്ലാ കർമ്മങ്ങളും നന്മയാണെങ്കിൽ അവയൊന്നും വിശേഷപ്പെട്ടതല്ല. ഇരുവരും വഴിത്തിരിവിൽ നിൽക്കുന്നു: ഒരാൾ എല്ലാ വഴികളേയും വെറുക്കുന്നു; അപരൻ എല്ലാ വഴികളും ഇഷ്ടപ്പെടുന്നു. ഫലം എളുപ്പം ഊഹിക്കാവുന്നതേയുള്ളു: അവർ കവലയിൽ തന്നെ തുടരുന്നു.
പുരാതനരും ആധുനികരും, പാശ്ചാത്യരും പൗരസ്ത്യരും ആയ അരോഗമനസ്സുകളെല്ലാം, കത്തിക്കാളാൻ അനുവദിച്ചാൽ വിനാശകരമായേക്കാവുന്ന ഒരു ശക്തിയാണ്‌ ലൈംഗികത എന്ന കാര്യത്തിൽ ഏകാഭിപ്രായക്കാരായിരുന്നു; അതിനെ സ്വസ്ഥവും സുന്ദരവുമാക്കി നിലനിർത്താൻ, അതിന്റെ രഹസ്യസ്വഭാവത്തെ ഒരളവുവരെ നിലനിർത്തേണ്ടത് ആവശ്യമാണെന്നും അവർ സമ്മതിച്ചിരുന്നു.

ചെസ്റ്റർട്ടന്റെ എല്ലാ രചനകളിലും അബോധപൂർ‌വമെന്നോണം, നിശിതമായ അഭിപ്രായങ്ങളും നിരീക്ഷണങ്ങളും കടന്നു വന്നു. "ബല്ലേഡ് ഓഫ് ദ വൈറ്റ് ഹോഴ്സ്" എന്ന ഇതിഹാസകാവ്യത്തിന്റെ മദ്ധ്യത്തിൽ അദ്ദേഹം നടത്തുന്ന ഒരു നിരീക്ഷണം പ്രസിദ്ധമാണ്‌:
"അയർലണ്ടിലെ മഹാന്മാരായ ഗെയ്‌ലുകൾ "
"ദൈവം ഭ്രാന്തു പിടിപ്പിച്ചവരാണ്‌,"
"കാരണം, അവരുടെ യുദ്ധങ്ങളെല്ലാം ഉല്ലാസകരവും,"
"ഗാനങ്ങളെല്ലാം ദുഖഭരിതവുമാണ്‌."

ആശയങ്ങൾ
ജീവിതം
രചനാലോകം
കുറിപ്പുകൾ