ബിരുദ പഠനത്തിന് ശേഷം തുടർന്നുള്ള രണ്ടു വർഷങ്ങളിൽ കൂടുതലായും ജോൺ ഡൂർ, ജോൺ ആന്റൺ, ഓഗ്ഡൻ ഹോഫ്മാൻ എന്നിവരോടൊപ്പം ഗോഷെനിലും ന്യൂയോർക്ക് നഗരത്തിലുമായി നിയമം പഠിക്കുന്നതിനായിട്ടാണ് അദ്ദേഹം ചെലവഴിച്ചത്. 1822 അവസാനസമയത്ത് അദ്ദേഹം ബാർ പരീക്ഷ പാസായി. അദ്ദേഹത്തിനു ഗോഷാനിൽ പ്രായോഗിക പരിശീനത്തിനുള്ള അവസരമുണ്ടായിരുന്നിരിക്കാമെങ്കിലും, അദ്ദേഹം ഈ നഗരത്തെ ഇഷ്ടപ്പെടാതിരിക്കുകയും അഭിവൃദ്ധിയിലേയക്ക് ഉയർന്നുകൊണ്ടിരുന്ന പടിഞ്ഞാറൻ ന്യൂയോർക്കിൽ പരിശീലത്തനം നടത്താൻ ഇച്ഛിക്കുകയു ചെയ്തു. ഗോഷാന് 200 മൈലുകൾ (320 കിലോമീറ്റർ) അകലെയുള്ളതും അൽബാനിയക്ക് 150 മൈലുകൾ (240 കിലോമീറ്റർ) പടിഞ്ഞാറുള്ളതുമായ കയൂഗ കൗണ്ടിയിലെ ഔബോണിലേയ്ക്കു പോകാൻ സിവാർഡ് തീരുമാനിച്ചു. കോടതിയിൽനിന്നു വിരമിച്ച ഒരു ജഡ്ജിയായിരുന്ന എലിജാ മില്ലറുടെ കീഴിൽ അദ്ദേഹം പരിശീലനത്തിനു ചേർന്നു. അദ്ദേഹത്തിന്റെ മകളായിരുന്ന ഫ്രാൻസെസ് അഡലൈൻ മില്ലർ എമ്മ വില്ലാർഡ്സിന്രെ ട്രോയ് ഫീമെയിൽ സെമിനാരിയിൽ അദ്ദേഹത്തിന്റെ സഹോദരി കോർമെല്ല്യയുടെ സഹപാഠിയായിരുന്നു. 1824 ഒക്ടോബർ 20 ന് സിവാർഡ് ജഡ്ജിയുടെ മകളായിരുന്ന ഫ്രാൻസിസ് മില്ലറിനെ വിവാഹം കഴിച്ചു.

1824-ൽ അദ്ദേഹം തന്റെ പത്നിയോടൊപ്പം നയാഗ്രാ വെള്ളച്ചാട്ടം സന്ദർശിക്കുവാൻ റോച്ചസ്റ്ററിലൂടെ കടന്നുപോകുന്ന സമയത്ത്, അവർ സഞ്ചരിച്ചിരുന്ന ചക്രവണ്ടിയുടെ ഒരു ചക്രം തകരാരാറിലാവുകയും സഹായിക്കാൻ വന്നവരിലൊരാൾ പ്രാദേശിക ദിനപത്രത്തിന്റെ പ്രസാധകൻ തർലോ വീഡ് ആയിരുന്നു. റോഡുകളും കനാലുകളും പോലെയുള്ള അടിസ്ഥാന സൗകര്യ വികസനങ്ങൾ പ്രോത്സാഹിപ്പിക്കണമെന്ന് ഗവൺമെന്റിന്റെ നയങ്ങൾ പങ്കുവെക്കുന്നതായി അവർ കണ്ടെത്തിയതിനെത്തുടർന്ന് വർഷങ്ങളോളം സീവാർഡും കളയും അടുത്തുകൊണ്ടിരിക്കുകയാണ്. സിവാർഡും, വീഡും പിൽക്കാലത്ത് അടുത്ത സുഹൃത്തുക്കളായി മാറുകയും റോഡുകളും കനാലുകളും പോലെയുള്ള അടിസ്ഥാന സൗകര്യങ്ങളുടെ വികസനമെന്ന നയമാണ് സർക്കാർ പ്രോത്സാഹിപ്പിക്കേണ്ടതെന്ന പൊതുവായ വിശ്വാസം തങ്ങൾ പങ്കുവെക്കുന്നുവെന്ന തിരിച്ചറിവുണ്ടാകുകയും ചെയ്തു. സിവാർഡിന്റെ ആദ്യകാല രാഷ്ട്രീയ ഗുരുക്കന്മാരിലൊരാളായ വീഡ്, സിവാർഡിൻറെ ഒരു പ്രധാന സഹായിയായി മാറി. വീഡിന്റെ പിന്തുണയിൽ നിന്നു സിവാർഡിന്റെ കരിയറിൽ പ്രയോജനങ്ങൾ ഉണ്ടായെങ്കിലും, 1860 ലെ പ്രസിഡന്റ് തെരഞ്ഞെടുപ്പിൽ റിപ്പബ്ലിക്കൻ പാർട്ടി നാമനിർദ്ദശ പത്രികയിൽ സിവാർഡ് പരാജയപ്പെടാനുള്ള പ്രധാന ഘടകങ്ങളിലൊന്ന് അദ്ദേഹത്തിന് വീഡിന്റെമേലുള്ള അതിയായി വിധേയത്വമാണെന്നതു സ്പഷ്ടമായിരുന്നു.

ഔബണിൽ താമസമാക്കിയതുമുതൽ ഏതാണ്ട് മുഴുവൻ സമയവും അദ്ദേഹം രാഷ്ട്രീയത്തിൽ ഉൾപ്പെട്ടിരുന്നു. പുതിയ പാർടികൾ രൂപവത്കരിക്കപ്പെട്ടിരുന്ന അക്കാലത്ത് രാഷ്ട്രീയ സംവിധാനങ്ങൾ വളരെ അയവുള്ളതായിരുന്നു. ന്യൂയോർക്ക് സംസ്ഥാനത്ത് അക്കാലത്ത് വ്യത്യസ്ത പേരുകളിലൂടെ അറിയപ്പെട്ടതും പൊതുവായുള്ളതുമായ രണ്ടു വിരുദ്ധ പക്ഷങ്ങളുണ്ടായിരുന്നു. ഇവയിലൊരു ഘടകം മാർട്ടിൻ വാൻ ബ്യൂറൻ നയിച്ചിരുന്നതും മറ്റേത് അദ്ദേഹത്ത എതിർത്തിരുന്നതുമായിരുന്നു. മാർട്ടിൻ വാൻ ബ്യൂറൻ ഏതാണ്ട് കാൽ നൂറ്റാണ്ടോളമായി പൊതുവേ ഫെഡറൽ ഗവൺമെന്റിലുൾപ്പെടെ സീനിയർ തസ്തികകളുടെ ഒരു പരമ്പരതന്നെ കൈകാര്യം ചെയ്തിരുന്നയാളായിരുന്നു. വാൻ ബ്യൂറന്റെ കൂട്ടാളികൾ അദ്ദേഹം സംസ്ഥാനത്തുനിന്ന് അകലെയുള്ള സമയത്ത് അൽബാനി റീജൻസിയെന്ന രാഷ്ട്രീയ കൂട്ടുകെട്ടിലൂടെ വാൻ ബ്യൂറനുവേണ്ടി സർക്കാരിനെ നിയന്ത്രിച്ചിരുന്നു. 

സിവാർഡ് യഥാർത്ഥത്തിൽ ആദ്യമൊക്കെ റീജൻസിക്ക് പിന്തുണ നൽകിയിരുന്നു, എന്നാൽ 1824 ആയപ്പോഴേക്കും ഇതിൽനിന്നു വിട്ടുപോകുകയും, ഇത് ഒരു അഴിമതിയാണെന്ന് എന്ന് ഉപസംഹരിക്കുകയും ചെയ്തു. അപ്സ്റ്റേറ്റ് ന്യൂയോർക്കിലെ (ന്യൂയോർക്ക് മെട്രോപ്പോളിറ്റൻ പ്രദേശത്തിന്റെ വടക്കുള്ള പ്രദേശം) ഒരു മേസൺ അംഗമായിരുന്ന വില്യം മോർഗന്റെ അപ്രത്യക്ഷമാകലും തുടർന്നുള്ള മരണത്തിനും ശേഷം 1826 ൽ വ്യാപകമായി പ്രചാരം സിദ്ധിച്ച ആന്റി-മെസോണിക് പാർട്ടിയുടെ ഭാഗമായി അദ്ദേഹം മാറി. തങ്ങളുടെ ആചാര രഹസ്യങ്ങൾ വെളിപ്പെടുത്തുന്ന ഒരു പുസ്തകം പ്രസിദ്ധീകരിക്കുന്നതിന്റെ പേരിൽ‌ സഹ മേസണുകൾ മിക്കവാറും അദ്ദേഹത്തെ കൊല്ലപ്പെടുത്തുകമായിരുന്നുവെന്നു വിശ്വസിക്കപ്പെടുന്നു. പ്രസിഡന്റ് ജോൺ ക്വിൻസി ആഡംസിനെ എതിർത്ത പ്രമുഖ സ്ഥാനാർഥി, എതിരാളികളെ പരിഹസിച്ച ഒരു മേസണായ ജനറൽ ആൻഡ്രൂ ജാക്സൺ ആയിരുന്നതുമുതൽ ആന്റി-മേസണറി ജാക്സണോടുള്ള എതിർപ്പായി മാറുകയും അദ്ദേഹത്തിന്റെ നയങ്ങളുടെ ഫലമായി ആൻഡ്രൂ ജാക്സൺ 1828 ൽ പ്രസിഡന്റായി തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തു. 

1827-ന് ഒടുവിലോ അല്ലെങ്കിൽ 1828-ൻറെ തുടക്കത്തിലോ ഗവർണർ ഡെവിറ്റ് ക്ലിന്റൻ, ക്യൂഗെ കൗണ്ടി പ്രതിനിധിയായി സിവാർഡിനെ നാമനിർദ്ദേശം ചെയ്തിരുന്നു. എന്നാൽ സിവാർഡ് ആൻഡ്രൂ ജാക്ക്സണെ പിന്തുണയ്ക്കാൻ വിസമ്മതിച്ചതുപോലെ തോന്നിയതിനാൽ, സ്റ്റേറ്റ് സെനറ്റ് അദ്ദേഹത്തെ നിയമനം സ്ഥിരീകരിച്ചിരുന്നില്ല.

1828 ലെ പ്രചാരണത്തിനിടെ, പ്രസിഡന്റ് ആഡംസിനെ വീണ്ടും തെരഞ്ഞെടുക്കുന്നതിനുള്ള പിന്തുണയ്ക്കായി സിവാർഡ് പ്രഭാഷണങ്ങൾ നടത്തിയിരുന്നു. ആന്റി-മേസണുകളുടെ പ്രതിനിധിയായി ഫെഡറൽ ഹൗസ് ഓഫ് റെപ്രസന്റേറ്റീവിലേയ്ക്ക് അദ്ദേഹം നാമനിർദ്ദേശം ചെയ്യപ്പെട്ടുവെങ്കിലും പോരാട്ടം ഫലപ്രദമാകുകയില്ല എന്നു നിരൂപിക്കുകയും പിൻവലിക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തു. 1829-ൽ ന്യുയോർക്ക് സംസ്ഥാന നിയമസഭയിലേയ്ക്ക് പ്രാദേശിക നാമനിർദ്ദേശത്തിനു സീവാർഡിനെ പരിഗണിക്കുകയും വിജയിക്കുവാൻ സാധ്യതയില്ലെന്ന തോന്നൽ വീണ്ടുമുണ്ടാകുകയും ചെയ്തു. 1830-ൽ വീഡിന്റെ സഹായത്തോടെ, പ്രാദേശിക ജില്ലയിൽനിന്നുള്ള സംസ്ഥാന സെനറ്ററായി ആൻഡി-മെസോണിക്കിന്റെ നാമനിർദ്ദേശം അദ്ദേഹം നേടി. സെവാർഡ് ജനപ്രീതിയുള്ള ഒരു വിഷയമായ അടിസ്ഥാന സൗകര്യങ്ങളുടെ മെച്ചപ്പെടുത്തലുകൾക്ക് സർക്കാർ പിന്തുണ തേടിക്കൊണ്ട് ജില്ലയിലുടനീളമുള്ള കോടതികളിൽ പ്രത്യക്ഷപ്പെടുകയും സംസാരിക്കുകയും ചെയ്തിരുന്നു. വീഡ് തന്റെ പ്രവർത്തനങ്ങൾ അൽബാനിയിലേക്ക് മാറ്റുകയും അവിടെ, തന്റെ പത്രമായ അൽബാനി ഈവനിംഗ് ജേർണലിലൂടെ സിവാർഡിനു വേണ്ടി വാദിക്കുകയും ഏതാണ്ട് 2,000 വോട്ടുകൾക്ക് അദ്ദേഹം തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തു.

ന്യൂയോർക്കിലെ ഗവർണ്ണർ
സംസ്ഥാന സെനറ്റർ, ഗവർണർ സ്ഥാനാർത്ഥി എന്നിവ
ആദ്യകാല ഔദ്യോഗിക ജീവിതവും രാഷ്ട്രീയത്തിലെ പങ്കുചേരലും
അഭിഭാഷകൻ, സംസ്ഥാന സെനറ്റർ