ചേക്കിഴാരുടേയും കമ്പരുടേയും കാലം കഴിഞ്ഞപ്പോഴേക്കും തമിഴ്നാട്ടിൽ ഭരണം ശിഥിലമാകാൻ തുടങ്ങി. അങ്ങിങ്ങ് കുഴപ്പങ്ങൾ തലനീട്ടി. ചോഴ സാമ്രാജ്യത്തിന്റെ വിസ്തൃതി കുറഞ്ഞുവന്നു. നഷ്ടപ്പെട്ട ശക്തി വീണ്ടെടുക്കാൻ പാണ്ഡ്യർക്കും സാധിച്ചില്ല. ഹൊയ്സലക്കാർക്ക് തമിഴ്നാട്ടിൽ സ്വാധീനം വർദ്ധിച്ചുവന്നു. 15-ാം ശ.-ത്തിന്റെ ആദ്യപകുതിയിൽ ഉത്തരേന്ത്യ ഭരിച്ചിരുന്ന അലാവുദ്ദീന്റെ പടത്തലവൻ മാലിക്ഗഫൂർ ദക്ഷിണേന്ത്യയിലെ രാജാക്കന്മാരെ ആക്രമിച്ചു കീഴടക്കി അവിടത്തെ സമാധാനത്തിനു ഭംഗം വരുത്തി. അയാളുടെ സൈന്യം മധുരയിലും പ്രവേശിച്ചു. പാണ്ഡ്യനാട് അൻപത് വർഷക്കാലം മാലിക്ഗഫൂറിന്റേയും അയാളുടെ പിൻഗാമികളുടേയും നിയന്ത്രണത്തിലായിരുന്നു. ആന്ധ്രയിൽ വിജയനഗര സാമ്രാജ്യം നിലവിൽ വരുന്നതുവരെ തമിഴ്നാട്ടിൽ സമാധാനപൂർണമായൊരു ഭരണം നിലവിലില്ലായിരുന്നു. ദക്ഷിണേന്ത്യ മുഴുവനും വിജയനഗരഭരണത്തിലായി. വിജയനഗര സാമ്രാജ്യം മധുരയിൽ നായ്ക്കന്മാരുടെ ഭരണം ഏർപ്പെടുത്തി. കലയും സാഹിത്യവും വീണ്ടും തളിർക്കാൻ തുടങ്ങി. തഞ്ചാവൂർ പ്രദേശവും (ചോളനാട്) നായ്ക്കരുടെ ഭരണത്തിൻ കീഴിലായിരുന്നു. പിന്നീട് ആ പ്രദേശം മറാത്താരാജാക്കന്മാർക്ക് അധീനമായി. തമിഴ്നാടിന്റെ ഉത്തര ഭാഗം കർണാടക നവാബ് സ്വന്തമാക്കി ഭരണം തുടങ്ങി. കലഹങ്ങളും യുദ്ധങ്ങളും പതിവായിത്തീർന്നു. നാട്ടിൽ സമാധാനം പരിരക്ഷിക്കാനാരുമുണ്ടായില്ല. നായ്ക്കരാജാക്കന്മാർ മതഗ്രന്ഥങ്ങൾക്കും ക്ഷേത്രകലകൾക്കും പ്രോത്സാഹനം നല്കിയിരുന്നതുകൊണ്ട് കാലാകാലങ്ങളിൽ മതപണ്ഡിതന്മാർ മികച്ച ഗ്രന്ഥങ്ങളെഴുതി. പഴയ മതഗ്രന്ഥങ്ങൾക്കു വ്യാഖ്യാനങ്ങൾ രചിച്ചു. മതങ്ങളുടെ സംരക്ഷണത്തിനുള്ള മഠങ്ങളുണ്ടായി. മഠങ്ങളുമായി ബന്ധപ്പെട്ടിരുന്ന ചില കവികൾ മതത്തേയും തമിഴ് ഭാഷയേയും പ്രോത്സാഹിപ്പിച്ചു. കവികൾ സ്ഥലപുരാണങ്ങൾ പാടി അതതു പ്രദേശങ്ങളിലുള്ളവരെ സന്തോഷിപ്പിച്ചു. മറ്റു ചിലർ നിലവാരം കുറഞ്ഞ ശൃംഗാരച്ചുവയുള്ള പാട്ടുകളെഴുതി അവരെ ആഹ്ളാദിപ്പിച്ചു. തഞ്ചാവൂർ ഭരിച്ചിരുന്ന മറാത്താരാജാക്കന്മാരുടെ പ്രോത്സാഹനത്തിലും അത്തരം ഗ്രന്ഥങ്ങൾ രചിക്കപ്പെട്ടു. ഈ സാഹചര്യത്തിൽ, രാജാക്കന്മാരെയോ പ്രഭുക്കന്മാരെയോ മാനിക്കാത്ത സിദ്ധന്മാരെന്നറിയപ്പെട്ട ജ്ഞാനികൾ തത്ത്വചിന്തകളെ ലളിതമായി അവതരിപ്പിക്കുന്ന ഗാനങ്ങളെഴുതി. തത്ത്വരായരെപ്പോലുള്ള ജ്ഞാനികളായ കവികൾ ഇക്കാലത്താണുണ്ടായത്.

ശാന്തിയും സമാധാനവും നഷ്ടപ്പെട്ട ഈ നൂറ്റാണ്ടുകളിലും കവിത പാടേ നശിച്ചുപോയില്ല. ഇടയ്ക്കിടയ്ക്ക് കവികൾ പ്രത്യക്ഷപ്പെട്ടു. കുറഞ്ഞ തോതിലെങ്കിലും പുതിയ സാഹിത്യ കൃതികളുണ്ടായി. അരുണ ഗിരിനാഥരും വില്ലിപുത്തൂരാരും ആയിരക്കണക്കിനു പാട്ടുകൾ രചിച്ചു. കാളമേഘം പോലുള്ള കവികളും രസകരമായ ഗാനങ്ങൾകൊണ്ട് തമിഴ്മൊഴിയെ സമ്പന്നമാക്കി. കുമരഗുരുപരനും ശിവപ്രകാശരും അക്കാലത്തെ മികച്ച കവികളായിരുന്നു. മതസിദ്ധാന്തങ്ങളുടെ പ്രചാരണമായിരുന്നു അവരുടെ ലക്ഷ്യമെങ്കിലും അവരുടെ കൃതികൾക്ക് സാഹിത്യമൂല്യം കുറവല്ലായിരുന്നു. ഭരണരംഗത്ത് അസ്ഥിരതയുണ്ടായിരുന്നെങ്കിലും സാഹിത്യസൃഷ്ടി മുറയ്ക്കു നടന്നിരുന്നു. അതിനുമുമ്പ് തമിഴ്സാഹിത്യം പല നൂറ്റാണ്ടുകളിലായി തഴച്ചുവളർന്നിരുന്നതുകൊണ്ട് ഇടയ്ക്ക് ഒന്നുരണ്ടു നൂറ്റാണ്ടുകളിലുണ്ടായ ഭരണപരമായ കുഴപ്പങ്ങൾ അതിനെ ആഴത്തിൽ ബാധിച്ചില്ല. പതിവുപോലെ സാഹിത്യരചന നിർബാധം തുടർന്നു. പല പുതിയ പ്രവണതകൾക്ക് തുടക്കം കുറിക്കപ്പെട്ടു. ചെറുകൃതികൾകൊണ്ട് സാഹിത്യരംഗം സജീവമായി നിലനിൽക്കുകയും ചെയ്തു.

ഇക്കാലത്ത് പൊയ്യാമൊഴിയാർ എന്ന കവി തഞ്ചൈവാണൻ കോവൈ എഴുതി. സങ്കല്പസൃഷ്ടികളായ കാമുകീകാമുകന്മാരുടെ പ്രണയത്തിന്റെ ഏറ്റക്കുറച്ചിൽ ഒരു കഥ പോലെ നാനൂറ് പദ്യങ്ങളിലായി അതിൽ വിവരിക്കുന്നു. നാനൂറ് പദ്യങ്ങളിലും തഞ്ചാവൂരിലെ നാടുവാഴിയെ സ്തുതിക്കുന്നുമുണ്ട്.

ഭാരതീയ നവോത്ഥാനവും നോവലും
പുതിയ ഉണർവ്
മാറ്റങ്ങളുടേയും കുഴപ്പങ്ങളുടേയും നാളുകൾ
ഭക്തി സാഹിത്യം