1577 ഡിസംബർ മൂന്നാം തിയതി രാത്രി, നവീകരണശ്രമങ്ങളിൽ മുഴുകിയിരുന്ന യോഹന്നാൻ തടവിലായി. മേലധികാരിയുടെ ആജ്ഞയനുസരിച്ച് സ്ഥലം വിട്ടുപോയില്ല എന്നതായിരുന്നു അദ്ദേഹത്തിനെതിരായുള്ള ആരോപണം. ടൊലേദോ എന്ന സ്ഥലത്താണ് അദ്ദേഹത്തെ ജയിലിൽ ഇട്ടത്. സമൂഹത്തിനുമുൻപിൽ അഴ്ചയിലൊരിക്കലെങ്കിലുമുള്ള പരസ്യമായ ചാട്ടവാറടി, ശരീരം ചലിപ്പിക്കാൻ കഷ്ടിച്ചുമാത്രം മതിയാകുമായിരുന്ന ഒരു ചെറിയ അറയിലെ താമസം എന്നിവയൊക്കെ അതികഠിനമായ ആ തടവിന്റെ ഭാഗമായിരുന്നു. ഒൻപതുമാസം കഴിഞ്ഞ്, 1578 ഓഗസ്റ്റ് 15-ആം തിയതി, അറയോടുചേർന്നുള്ള മുറിയിലെ ഒരു ചെറിയ ജനാലവഴി അദ്ദേഹം രക്ഷപെട്ടു. നേരത്തെ, പകൽസമയം അദ്ദേഹം അറയുടെ വാതിൽ വിജാഗിരികൾ മാറ്റി വേർപെടുത്തിയിരുന്നു. രക്ഷപെടുന്നതിനുമുൻപ്, ജയിലിൽ വച്ച് അദ്ദേഹം "ആത്മീയഗീതം" എന്ന തന്റെ പ്രസിദ്ധകവിത മിക്കവാറും പൂർത്തിയാക്കിയിരുന്നു; ജയിലറയുടെ കാവൽക്കാരനായി നിയോഗിക്കപ്പെട്ട സന്യാസികളിലൊരുവനാണ് എഴുതാൻ വേണ്ട കടലാസ് അദ്ദേഹത്തിന് എത്തിച്ചുകൊടുത്തിരുന്നത്. ഇക്കാലത്തെ കഠിനമായ പീഡനങ്ങളും ആത്മീയപരീക്ഷണങ്ങളും യോഹന്നാന്റെ പിൽക്കാലരചനകളിലെല്ലാം പ്രതിഫലിക്കുന്നുണ്ട്..

ജയിൽമുക്തിക്കുശേഷം, നവീകരണസംരംഭങ്ങളും, ത്രേസ്യായോടൊപ്പം താൻ സ്ഥാപിച്ച കർമ്മലീത്താ നിഷ്പാദുകസഭക്ക് പുതിയ ആശ്രമങ്ങൾ സ്ഥാപിക്കുന്നതും എല്ലാം അദ്ദേഹം പുനരാരംഭിച്ചു.

ജനനം, വിദ്യാഭ്യാസം
നവീകരണത്തിൽ ത്രേസ്യായോടൊപ്പം
യോഹന്നാന്റെ സ്വാധീനം
തടവ്, എഴുത്ത്