ഇതിനിടെ അദ്ധ്യാപകനെന്ന നിലയിൽ കാർത്തേജിലെ അനുഭവവും നന്നായിരുന്നില്ല. പഠനത്തിൽ താത്പര്യം പ്രകടിപ്പിക്കാത്ത ഉഴപ്പന്മാരായ വിദ്യാർത്ഥികളാണ്‌ അവിടെയുണ്ടായിരുന്നത്. അതിനാൽ, കൂടുതൽ സംതൃപ്തി ലഭിക്കുന്ന അദ്ധ്യാപകജോലിക്കായി അഗസ്തീനോസ് ക്രി.വ. 383-ൽ 29-ആമത്തെ വയസ്സിൽ റോമിലേയ്ക്ക് പോകാനൊരുങ്ങി. മകനെ അതിൽ നിന്നു തടയാനോ അതിനായില്ലെങ്കിൽ കൂടെപ്പോകാനോ ഒരുങ്ങി ഒപ്പമെത്തിയ അമ്മയുടെ കണ്ണുവെട്ടിച്ച് രാത്രിയിലാണ്‌ അദ്ദേഹം കപ്പൽ കയറിയത്. റോമിൽ അഗസ്തീനോസ് പ്രസംഗകല പഠിപ്പിക്കുന്ന ഒരു വിദ്യാലയം തുറന്നെങ്കിലും അവിടേയും അനുഭവം നന്നായിരുന്നില്ല. പുതിയ ശിഷ്യന്മാർ പഠനത്തിൽ തത്പരരായിരുന്നെങ്കിലും വിദ്യാഭ്യാസത്തിനൊടുവിൽ ഗുരുവിന്‌ നൽകേണ്ട പ്രതിഫലം കൊടുക്കാതെ സ്ഥലം വിടുന്നവരായിരുന്നു. ഇതിനിടെ ഇറ്റലിയിലെ മിലാനിൽ ഒഴിവുവന്ന ഒരു പ്രൊഫസറുടെ സ്ഥാനത്തേയ്ക്ക് അപേക്ഷിച്ച അഗസ്തീനോസിന്‌ ആ പദവി ലഭിച്ചു. മിലാനിൽ അദ്ദേഹം അവിടത്തെ മെത്രാനും പ്രമുഖ പ്രഭാഷകനുമായിരുന്ന അംബ്രോസിന്റെ പ്രഭാവത്തിൽ പെട്ടു. ഒരു സന്ദർശനത്തെ തുടർന്ന് അംബ്രോസിന്റെ പെരുമാറ്റത്തിൽ മതിപ്പു തോന്നിയ അഗസ്തീനോസ് അദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രഭാഷണങ്ങളിൽ പതിവുശ്രോതാവായി. ക്രൈസ്തവാശയങ്ങളെ ബൗദ്ധിക പരിവേഷം നൽകി അവതരിപ്പിച്ച ആ പ്രഭാഷണങ്ങൾ ക്രിസ്തുമതം ഒരു പ്രതിബൗദ്ധികപ്രസ്ഥാനം (anti-intellectual movement) ആണെന്ന അഗസ്തീനോസിന്റെ തോന്നലിൽ അയവു വരുത്തി. ഇക്കാലത്ത് അദ്ദേഹം പലതരം വിശ്വാസസംഹിതകളുമായി മല്ലടിക്കുകയായിരുന്നു. സംശയഭാവത്തിലുറച്ച അക്കാദമികദർശനവും നവപ്ലേറ്റോണികതയും എല്ലാം അദ്ദേഹത്തിന്റെ പരിഗണനയിൽ വന്നു. പ്ലേറ്റോയുടേയും അതിലുപരി നവപ്ലേറ്റോണികനായ പ്ലോട്ടിനസിന്റേയും രചനകളുടെ വായന, സ്ഥാനമാനങ്ങളും സമ്പത്തും സുഖഭോഗങ്ങളും ത്യജിച്ചുള്ള വൈരാഗിയുടെ ജീവിതത്തിൽ അദ്ദേഹത്തിനു താത്പര്യമുണ്ടാക്കി. ക്രിസ്തുമതത്തിലേയ്ക്ക് പരിവർത്തിതനായ ശേഷവും അഗസ്തീനോസിന്റെ ചിന്തയിൽ പ്ലോട്ടിനസിലും മറ്റും നിന്നു കിട്ടിയ നവപ്ലേറ്റോണികതയുടെ സ്വാധീനം നിലനിന്നു. പ്ലേറ്റോയെ ക്രൈസ്തവീകരിച്ച അഗസ്തീനൊസിനെ ക്രിസ്തീയ പ്ലോട്ടിനസ് എന്ന് സർ‌വപ്പള്ളി രാധാകൃഷ്ണൻ വിശേഷിപ്പിച്ചിട്ടുണ്ട്.

ദർശനം
ഡോണറ്റിസത്തിനെതിരെ
റോം, മിലാൻ, അംബ്രോസ്
ത്രിത്വം, മനുഷ്യസ്വാതന്ത്ര്യം