അടുത്ത പതിനെട്ടു വർഷക്കാലം മണ്ടേല റോബൻ ദ്വീപിലെ ജയിലിലായിരുന്നു ശിക്ഷ അനുഭവിച്ചത്‌. മറ്റു തടവുകാരോടൊപ്പം മണ്ടേലയെ ഒരു ക്വാറിയിൽ ജോലിയെടുപ്പിച്ചു. തടവുകാരെ അവരുടെ വർണ്ണമനുസരിച്ച്‌ വേർതിരിച്ചിരുന്നു, കറുത്ത വർഗ്ഗക്കാരായിരുന്നു താഴെത്തട്ടിൽ. കൂടാതെ രാഷ്ട്രീയത്തടവുകാർ മറ്റുള്ള തടവുകാരെ അപേക്ഷിച്ച്‌ താഴ്‌ന്ന നിലയിലായിരുന്നു കണക്കാക്കിയിരുന്നത്‌. 8അടി നീളവും, 7അടി വീതിയുമുള്ള ഒരു മുറിയിലായിരുന്നു അദ്ദേഹത്തെ തടവിലിട്ടിരുന്നത്. കിടക്കാനായി ഒരു പുല്ലുപായ മാത്രമാണ് നൽകിയിരുന്നത്. ഡി ഗ്രൂപ്പ്‌ തടവകാരനായതിനാൽ ആറു മാസത്തിൽ ഒരു സന്ദർശകനേയും ഒരു കത്തുമായിരുന്നു മണ്ടേലക്ക്‌ നൽകിയിരുന്നത്‌, കത്തുകൾ പലപ്പോളും വൈകിയും, സെൻസർഷിപ്പ്‌ കാരണം വായിക്കാൻ പറ്റാത്ത അവസ്ഥയിലുമായിരുന്നു അദ്ദേഹത്തിനു ലഭിച്ചിരുന്നത്‌. ചുണ്ണാമ്പ് ക്വാറിയിലെ ജോലിയുടെ കാഠിന്യം മൂലം മണ്ടേലയുടെ കാഴ്ചശക്തിക്ക് സാരമായ പ്രശ്നങ്ങൾ ഉണ്ടായി. ഇക്കാലത്ത്‌ യൂണിവേർസിറ്റി ഒഫ്‌ ലണ്ടന്റെ വിദൂരപഠനപരിപാടിയിലൂടെ ബാച്ചിലർ ഒഫ്‌ ലോ ബിരുദം കരസ്ഥമാക്കി. വർത്തമാനപത്രങ്ങൾ അദ്ദേഹത്തിന് വിലക്കിയിരുന്നു.

ജയിലിൽ വിവധതരക്കാരായ ആളുകളുമായി അദ്ദേഹം ഇടപഴകുമായിരുന്നു. ജയിലിലെ അന്തേവാസികൾ അവർക്ക് പ്രാവീണ്യമുള്ള മേഖലകളിൽ പ്രസംഗങ്ങൾ നടത്തുമായിരുന്നു. റോബിൻ ഐലൻഡ് സർവ്വകലാശാല എന്നു പേരിട്ടു വിളിച്ച ഈ സൗഹൃദസദസ്സിൽ മണ്ടേല, സ്വവർഗ്ഗരതിയെക്കുറിച്ചും, രാഷ്ട്രീയത്തെക്കുറിച്ചുമാണ് സംസാരിച്ചിരുന്നത്. ജയിൽ ജീവിതകാലഘട്ടത്തിൽ മണ്ടേല ഇസ്ലാം മതത്തെക്കുറിച്ചും പഠിച്ചു. ലോകനേതാക്കളുൾപ്പടെയുള്ളവർ മണ്ടേലയെ ജയിലിൽ സന്ദർശിച്ചിരുന്നു. മണ്ടേലയുടെ ജയിൽവാസകാലത്ത് അദ്ദേഹത്തിന്റെ അമ്മയും മകനും മരണമടഞ്ഞുവെങ്കിലും, അവരുടെ ശവസംസ്കാരചടങ്ങുകളിൽ പങ്കെടുക്കാൻ അധികാരികൾ അദ്ദേഹത്തെ അനുവദിച്ചില്ല.

1967ൽ കറുത്ത വർഗ്ഗക്കാരോട് ജയിൽ അധികൃതർ കാണിച്ചിരുന്ന മനോഭാവത്തിന് അല്പം അയവു വന്നു. അവർക്കു ധരിക്കാൻ മാന്യമായ വസ്ത്രങ്ങൾ ലഭിച്ചു. തടവുകാരുടെ ഭക്ഷണം കൂടുതൽ മെച്ചപ്പെട്ടതായി, ഒഴിവു നേരങ്ങളിൽ ഫുട്ബോൾ കളിക്കാനുള്ള അനുമതിയും അവർക്ക് ലഭിച്ചു.

1975 ൽ മണ്ടേലയെ എ ക്ലാസ്സ് തടവുകാരുടെ ഗണത്തിൽ പെടുത്തി. അതോടെ, സന്ദർശകരുടെ എണ്ണത്തിന് പരിധിയില്ലാതായി. പുറം ലോകത്തിൽ വർണ്ണവിവേചനത്തിനെതിരേ പോരാടുന്ന നേതാക്കളായ ഡെസ്മണ്ട് ടുട്ടുവിനെപോലുള്ളവരുമായി നിരന്തര ബന്ധം പുലർത്തി. ഇക്കാലത്താണ് മണ്ടേല തന്റെ ആത്മകഥ രചിക്കാൻ തുടങ്ങിയത്. ആത്മകഥയുടെ ഭാഗങ്ങൾ ജയിലിൽ നിന്നും കണ്ടെടുത്ത അധികൃതർ അദ്ദേഹത്തിന്റെ വിദൂരപഠനംപോലും നിറുത്തലാക്കി. 1980 കളുടെ അവസാനമാണ് പിന്നീട് അദ്ദേഹം തന്റെ നിയമപഠനം തുടർന്നത്.

വിക്ടർ വെഴ്സ്റ്റർ ജയിൽ 1988–1990
രാഷ്ട്രീയ ആദർശങ്ങൾ
ആദ്യകാല ജീവിതം
റോബൻ ദ്വീപ് 1964–1982