ഇടയാറുന്മുള കുന്നുംപുറത്തു ഭവനത്തിൽ ഹൈന്ദവപുരാണങ്ങളിൽ നല്ല പാണ്ഡിത്യം ഉണ്ടായിരുന്ന വർഗ്ഗീസിന്റേയും, കവിതാവാസന പ്രകടിപ്പിച്ച കാണ്ടമ്മയുടേയും മകനായി 1883-ൽ ആണു സൈമൺ ജനിച്ചത്. നാലാമത്തെ വയസ്സിൽ തന്നെ അക്ഷരമാല വശമാക്കിയ സൈമൺ എട്ടാമത്തെ വയസ്സുമുതൽ കവിതകൾ എഴുതാൻ തുടങ്ങിയിരുന്നു എന്നു പറയപ്പെടുന്നു. ജ്യേഷ്ഠസഹോദരൻ ചെറിയാനായിരുന്നു ആദ്യത്തെ ഗുരുനാഥൻ.

എന്നാണു സരസകവി മൂലൂർ എസ്. പത്മനാഭപ്പണിക്കർ സൈമണെപ്പറ്റി സാക്ഷിക്കുന്നത്.

പതിമൂന്നാം വയസ്സിൽ തന്നെ പ്രാഥമിക പരീക്ഷയിൽ ചേർന്നു ജയിച്ചു. തുടർന്ന്, ജ്യേഷ്ഠൻ മുഖ്യാദ്ധ്യാപകനായിരുന്ന ഇടയാറന്മുള മാർത്തോമ്മാ സ്കൂളിൽ അദ്ധ്യാപകവൃത്തിയിൽ പ്രവേശിച്ചു. ഭാഷാപണ്ഡിതനായിരുന്ന ജ്യേഷ്ഠനിൽ നിന്നു സംസ്കൃതഭാഷയുടെ ആദിപാഠങ്ങൾ പഠിച്ച ശേഷം സ്വന്തപ്രയത്നം കൊണ്ട് ആ ഭാഷയിൽ വ്യുല്പത്തി സമ്പാദിച്ചു. കാവ്യം, നാടകം, അലങ്കാരം, വ്യാകരണം, വേദാന്തം എന്നീ ശാഖകളിൽ അന്നു കിട്ടാവുന്ന പ്രബന്ധങ്ങളത്രയും പാരായണം ചെയ്തു. മലയാളത്തിനും സംസ്കൃതത്തിനും പുറമേ തമിഴ്, തെലുങ്ക്, കന്നഡ, ഹിന്ദി, ഉർദു, ഇംഗ്ലീഷ്, ഗ്രീക്ക് എന്നീ ഭാഷകളിലും പരിചയം സമ്പാദിക്കുകയും ആ ഭാഷകളിലെ ഗ്രന്ഥങ്ങൾ വായിച്ച് വിജ്ഞാനം വർദ്ധിപ്പിക്കുകയും ചെയ്തു. 

1900-ൽ പതിനേഴാം വയസ്സിൽ അയിരൂർ പാണ്ടാലപ്പീടികയിൽ റാഹേലമ്മയെ വിവാഹം ചെയ്തു. (ഇവർ അയിരൂർ അമ്മ എന്ന പേരിൽ പീന്നീട് അറിയപ്പെട്ടു).ഒരു മകൾ മാത്രമേ അദ്ദേഹത്തിനു സന്താനമായി ഉണ്ടായിരുന്നുള്ളൂ. (ചിന്നമ്മ ജോർജ്)

ജനനം, ബാല്യം, വിദ്യാഭ്യാസം
ബ്രദറൺ സഭയിലേക്ക്
വിയോജിത സഭയുടെ രൂപവത്കരണം
കെവി സൈമണിന്റെ ഗാനങ്ങൾ