പ്രിൻസ്ടണിലെ ബിരുദപഠനശേഷം മാഡിസണ് അമേരിക്കൻ കോളനികളും ബ്രിട്ടനുമായുള്ള ബന്ധത്തിൽ താല്പര്യം ജനിച്ചു. ബ്രിട്ടിഷ് നികുതിവൽക്കരണം മൂലം അമേരിക്കയും ബ്രിട്ടനും തമ്മിലുള്ള ബന്ധം അക്കാലത്ത് വഷളായിത്തുടങ്ങിയിരുന്നു. 1774ൽ സേഫ്റ്റി എന്ന പ്രാദേശിക സൈന്യസങ്ഹത്തിൽ അദ്ദേഹം അംഗമായി. തന്റെ കുടുമ്പത്തിന്റെ സ്വത്ത് അനുവദിക്കുന്നേടത്തോളം സാമൂഹ്യപ്രവർത്തനം നടത്താനുള്ള തുടക്കം ഇവിടെ അദ്ദേഹം കുറിച്ചു. 1775 ഒക്ടോബറിൽ ഓറഞ്ചു കൗണ്ടിയുടെ സൈന്യവിഭാഗത്തിൽ കമാന്ററായി മാറി. തന്റെ രൂപം കാരണം അദ്ദേഹം പക്ഷെ ഒരു സംഘർഷത്തിലും നേരിട്ടു പങ്കെടുത്തിട്ടില്ല.

മതം
ബാല്യകാലവും വിദ്യാഭ്യാസവും
ആദ്യകാല രാഷ്ട്രീയജീവിതം
വിപ്ലവസമരസമയത്തെ സൈനികസേവനം