പത്താം വയസിൽ തദ്ദേശീയ ക്ലബായ എസ്ട്രെല്ല റോജാക്ക് വേണ്ടി കളിക്കുമ്പോൾത്തന്നെ തന്റെ പ്രകടനങ്ങൾ കൊണ്ട് മറഡോണ ശ്രദ്ധേയനായി. തുടർന്ന് അർജന്റിനോസ് ജൂനിയഴ്സിന്റെ ഒരു ജൂനിയർ ടീമായ ലോസ് സെബൊളിറ്റാസിൽ അംഗമായി. അർജന്റീനയിലെ ഒന്നാം ഡിവിഷൻ കളികളുടെ ഇടവേളകളിലെ പന്തടക്കപ്രകടനങ്ങൾ മറഡോണക്ക് മാദ്ധ്യമശ്രദ്ധ നൽകി. അർജന്റീനോസ് ജൂനിയേഴ്സിൽ കളിക്കുമ്പോൾ കുട്ടിയായിരുന്ന മറഡോണയെ പലപ്പോഴും പ്രായം കൂടിയവരുടെ കളികളിൽ തുരുപ്പു ചീട്ടായി പരിശീലകൻ കളിക്കാനിറക്കുമായിരുന്നു. 16 വയസാവുന്നതിനു മുമ്പെ (10 ദിവസം മുമ്പെ) അർജന്റിനോസ് ജൂനിയഴ്സിനു വേണ്ടി ഒന്നാം ഡിവിഷണിൽ കളിക്കാനാരംഭിച്ചു. അർജന്റീന പ്രൊഫഷണൽ ലീഗിൽ കളിക്കാനിറങ്ങുന്ന ഏറ്റവും പ്രായം കുറഞ്ഞ കളിക്കാരൻ മറഡോണയായിരുന്നു. 2003 വരെ ഈ റെക്കോഡ് മറഡോണയുടെ പേരിലായിരുന്നു. 1976 മുതൽ 1980 വരെയുള്ള കാലയളവിൽ അർജന്റീനോസ് ജൂനിയേഴ്സിനു വേണ്ടി മറഡോണ 166 മത്സരങ്ങൾ കളിക്കുകയും അതിൽ നിന്ന് 111 ഗോളുകൾ നേടുകയും ചെയ്തു. 1975-ൽ അർജന്റീന ഒന്നാം ഡിവിഷൻ ലീഗിലെ 20 ടീമുകളിൽ പത്തൊമ്പതാം സ്ഥാനത്തായിരുന്ന അർജന്റീനോസ് ജൂനിയേഴ്സ്, 1980-ൽ രണ്ടാം സ്ഥാനത്തേക്കെത്തിയതിൽ മറഡോണയുടെ പങ്ക് എടുത്തുപറയത്തക്കതാണ്.

1981-ൽ മറഡോണ ബൊകാ ജൂനിയേഴ്സിലേക്ക് മാറി. പത്തു ലക്ഷം പൗണ്ടായിരുന്നു കൈമാറ്റത്തുക. ബൊക്ക ജൂനിയേഴ്സിനു വേണ്ടി 1982 വരെ കളിച്ച മറഡോണ, 1982-ൽ ടീമിനെ ലീഗ് ജേതാക്കളാക്കുന്നതിൽ പ്രമുഖപങ്കുവഹിച്ചു. 

1982-ലെ ലോകകപ്പിനു ശേഷം, യൂറോപ്പിലെ പ്രശസ്തമായ ഫുട്ബോൾ ക്ലബ്ബായ ബാഴ്സലോണ മറഡോണയെ സ്വന്തമാക്കി. കൈമാറ്റത്തുകയായിരുന്ന അമ്പത് ലക്ഷം പൗണ്ട്, അന്നത്തെ ലോകറെക്കോഡായിരുന്നു. 1983-ൽ മറഡോണയുൾപ്പെട്ട ബാഴ്സലോണ സംഘം, റിയൽ മാഡ്രിഡിനെ തോൽപ്പിച്ച് കോപ ഡെൽ റെയ് കപ്പും, അത്‌ലെറ്റിക്കോ ബിൽബാവോയെ തോൽപ്പിച്ച് സ്പാനിഷ് സൂപ്പർ കപ്പും സ്വന്തമാക്കി. എങ്കിലും ബാഴ്സലോണയിൽ കളിക്കുന്ന കാലയളവ് പരിക്കുകളുടേയും രോഗത്തിന്റേയ്യും വിവാദങ്ങളുടേയും കാലമായിരുന്നു. ഹെപറ്റൈറ്റിസും, കളിക്കിടെ സംഭവിച്ച മണിബന്ധത്തിലെ പരിക്കും അദ്ദേഹത്തെ അലട്ടി ഫുട്ബോൾ ജീവിതത്തിന്റെ ഭാവി തന്നെ അനിശ്ചിതത്വത്തിലാക്കി. ബാഴ്സലോണ ടീം മേധാവികളുമായി, പ്രത്യേകിച്ച് ക്ലബ് അദ്ധ്യക്ഷൻ ജോസെപ് ല്യൂയിസ് ന്യൂനെസുമായുള്ള തുടർച്ചയായ വിവാദങ്ങളും ഇക്കാലത്ത് ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടു. ഇതിനെത്തുടർന്ന് 1984-ൽ മറഡോണ ബാഴ്സലോണ വിട്ട് ഇറ്റലിയിലെ നാപ്പോളി ക്ലബിലേക്ക് ചേക്കേറി. ഇത്തവണത്തെ കൈമാറ്റത്തുകയായിരുന്ന 69 ലക്ഷം പൗണ്ടും മറ്റൊരു റെക്കോഡായിരുന്നു.

1984 മുതൽ 1991 വരെ മറഡോണ നാപ്പോളിക്കു വേണ്ടി കളിക്കുകയും ഒട്ടേറെ കിരീടവിജയങ്ങളിൽ പങ്കാളിയാകുകയും ചെയ്തു. ഇക്കാലയളവാണ് മറഡോണയുടെ ഫുട്ബോൾജീവിതത്തിന്റെ സുവർണ്ണകാലമായി കണക്കാക്കപ്പെടുന്നത്. നാപ്പോളി ക്ലബിന്റെ ചരിത്രത്തിലെ ഏറ്റവും മികച്ച പ്രകടനവും ഇക്കാലയളവിലാണ്. നാപ്പോളിക്ക് ആകെ ലഭിച്ച രണ്ട് ഇറ്റാലിയൻ സീരി 'എ' കിരീടങ്ങളും (1986-87, 1989-90), ഒരു യുവേഫ കപ്പും (1988-89) ഈ വേളയിലേതാണ്. 1987-88, 1988-89 സീസണുകളിൽ ഇറ്റാലിയൻ സീരി എയിൽ നാപ്പോളി രണ്ടാം സ്ഥാനത്തെത്തുകയും ചെയ്തു. 1987-88 സീസണിൽ 15 ഗോളുകൾ നേടിയ മറഡോണയായിരുന്നു ഏറ്റവുമധികം ഗോളുകൾ നേടിയത്. ഇതിനു പുറമേ ഒരു കോപ്പാ ഇറ്റാലിയ കിരീടവും (1986-87) ഒരു സൂപ്പർ കോപ്പ ഇറ്റാലിയാന കിരീടവും (1990-91) നാപ്പോളി, മറഡോണയുടെ കാലത്ത് നേടിയിട്ടുണ്ട്. എങ്കിലും മയക്കുമരുന്നുപയോഗവും, പരിശീലനങ്ങളിൽ പങ്കെടുക്കാത്തതും, അവിഹിതബന്ധത്തെക്കുറിച്ചുമുള്ള വിവാദങ്ങൾക്കും ഈ കാലയളവ് സാക്ഷ്യംവഹിച്ചു.

1991 മാർച്ച് 17-ന് ഒരു ഫുട്ബോൾ മൽസരത്തിനു ശേഷമുള്ള പരിശോധനയിൽ മറഡോണ, മയക്കുമരുന്ന് (കൊക്കെയ്ൻ) ഉപയോഗിച്ചതായി കണ്ടെത്തി. ഇതിനെത്തുടർന്ന് 15 മാസത്തേക്ക് ഫുട്ബോളിൽ നിന്ന് അദ്ദേഹത്തെ വിലക്കി. ഇതിനു ശേഷം 1992-ൽ സ്പെയിനിലെ സെവിയ്യ ക്ലബിലേക്ക് മാറി. ഒരു വർഷം സെവിയ്യക്കു വേണ്ടി കളിച്ച് 1993-ൽ ജന്മനാട്ടിലേക്ക് മടങ്ങി.

1993 മുതൽ 1995 വരെ അർജന്റീനയിലെ നെവെൽസ് ഓൾഡ് ബോയ്സിനു വേണ്ടിയും 1995 മുതൽ 1997 വരെ ബോക്ക ജൂനിയേഴ്സിനു വേണ്ടിയും കളിച്ചു.

ജീവചരിത്രം
പ്രൊഫഷണൽ ഫുട്ബോൾ ജീവിതം
അന്താരാഷ്ട്ര ഫുട്ബോൾ പ്രകടനങ്ങൾ
ലോകകപ്പുകളിൽ