സോവിയറ്റ് യൂണിയനിൽ നിന്നുമുള്ള സഹായം നിന്നതോടെ ക്യൂബ ഒരു വൻ സാമ്പത്തിക പ്രതിസന്ധിയെ അഭിമുഖീകരിച്ചു. "സമാധാനത്തിന്റെ സമയത്തെ ഒരു പ്രത്യേക കാലഘട്ടം" എന്നാണ് കാസ്ട്രോ ഇതിനെക്കുറിച്ച് പൊതുജനങ്ങളെ അഭിസംബോധന ചെയ്തുകൊണ്ട് പറഞ്ഞത്. പെട്രോൾ റേഷൻ വെട്ടിച്ചുരുക്കി. കാറുകൾക്കു പകരമായി ചൈനയിൽ നിന്നും സൈക്കിളുകൾ ഇറക്കുമതിചെയ്തു. അത്യാവശ്യ ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ നിർമ്മിക്കുന്നതല്ലാത്ത എല്ലാ ഫാക്ടറികളും അടച്ചു പൂട്ടി . പാചകവാതകത്തിനു പകരം, വിറക് ഉപയോഗിച്ച് പാചകം ചെയ്യാൻ ജനങ്ങളോട് കാസ്ട്രോ ആവശ്യപ്പെട്ടു. ദിവസം പതിനാറു മണിക്കൂറിലധികം വൈദ്യുതി നിറുത്തലാക്കി. ഒരു തുള്ളി പെട്രോൾ പോലും ക്യൂബയിലേക്കു വരാത്ത ഒരു കാലം വിദൂരമല്ല എന്ന് ക്യൂബയിലെ ജനങ്ങളോട് കാസ്ട്രോ പറഞ്ഞു. നഗരത്തിലുള്ള ജനങ്ങളോട് ഗ്രാമങ്ങളിലേക്കു മാറിതാമസിക്കാൻ ആവശ്യപ്പെട്ടു .

സോവിയറ്റ് യൂണിയൻ അതിന്റെ യാഥാസ്ഥിതിക കമ്മ്യൂണിസത്തിലേക്ക് തിരിച്ചുവരുമെന്ന് കാസ്ട്രോ പ്രതീക്ഷിച്ചിരുന്നു. പക്ഷേ അവിടെ ഗോർബച്ചേവിനെ പുറത്താക്കാൻ ഒരു ശ്രമം വിമതരുടെ ഭാഗത്തു നിന്നുണ്ടായിയെങ്കിലും അത് വിഫലമായി; ഗോർബച്ചേവ് അധികാരം തിരികെ പിടിച്ചു. ക്യൂബയും സോവിയറ്റ് റഷ്യയും തമ്മിലുണ്ടായിരുന്ന ബന്ധം തീരെ വഷളായി . ക്യൂബയിൽ ഉണ്ടായിരുന്ന സേനയെ റഷ്യ തിരിച്ചു വിളിച്ചു. 1991 ഡിസംബറിൽ സോവിയറ്റ് യൂണിയൻ വിഭജിക്കപ്പെട്ടു. റഷ്യൻ ഫെഡറേഷന്റെ പ്രസിഡന്റായി ബോറിസ് യെൽത്സിൻ സ്ഥാനമേറ്റെടുത്തു. കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാർട്ടി ഓഫ് സോവിയറ്റ് യൂണിയൻ ഇല്ലാതായി. പകരം, ബഹുപാർട്ടി ജനാധിപത്യം എന്ന സംവിധാനം നിലവിൽ വരുകയും രാജ്യം മുതലാളിത്തം അടിസ്ഥാനമായുള്ള ഒരു സമ്പദ് വ്യവസ്ഥ സ്വീകരിക്കാൻ നിർബന്ധിതമാവുകയും ചെയ്തു. യെത്സിൻ കാസ്ട്രോയെ തള്ളിപ്പറയുകയും, അമേരിക്കയിലെ മിയാമി ആസ്ഥാനമായുള്ള ഒരു കാസ്ട്രോ വിരുദ്ധ തീവ്രവാദി ഗ്രൂപ്പുമായി ബന്ധം സ്ഥാപിക്കുകയും ചെയ്തു. ലോകത്തിലെ മറ്റിടങ്ങളിൽ നടക്കുന്ന വിപ്ലവപ്രസ്ഥാനങ്ങൾക്കു നല്കി വന്ന സഹായങ്ങൾ നിറുത്തിവെക്കാനും കാസ്ട്രോ നിർബന്ധിതനായി.

കടുത്ത സാമ്പത്തിക പ്രതിസന്ധിയ്ക്കിടയിലും, ക്യൂബ ഒരു പാൻ അമേരിക്കൻ ചാമ്പ്യൻഷിപ്പ് ഹവാനയിൽ വെച്ചു നടത്തി . അത് ഏറെ പണച്ചെലവുള്ള ഒരു നടപടിയായിരുന്നെങ്കിലും ക്യൂബയുടേയും കാസ്ട്രോയുടേയും സ്വാധീനശക്തി ലോകത്തിനു മുന്നിൽ ഒരിക്കൽകൂടി തെളിയിക്കാൻ ഈ സംഘാടനം വഴിയൊരുക്കി. അമേരിക്കയെ പിന്തള്ളി ക്യൂബയാണ് മെഡൽനിലയിൽ ഒന്നാമതെത്തിയത്. ക്യൂബയിലെ വിമതഗ്രൂപ്പുകൾ വീണ്ടും പ്രശ്നങ്ങളുമായി ഉയിർത്തെണീറ്റുകൊണ്ടിരുന്നു. സായുധവിപ്ലവത്തിനു പോലും ഈ സംഘടനകൾ ആഹ്വാനം ചെയ്യുകയുണ്ടായി. കാസ്ട്രോ അധികാരത്തിലെത്തിയതിനു ശേഷം ആദ്യമായിട്ടായിരുന്നു ഇത്രയേറെ ശക്തമായ ജനപ്രക്ഷോഭങ്ങൾ ഉയരുന്നത് . ഇത്തരം സംഭവങ്ങളെ സൂക്ഷ്മമായി നിരീക്ഷിച്ചുകൊണ്ടിരിക്കുന്ന അമേരിക്കയിലെ ക്യൂബവിരുദ്ധ ഗ്രൂപ്പുകൾ ഒരാക്രമണത്തനു മുതിർന്നേക്കുമോ എന്ന ഭയം കൊണ്ട്, രാജ്യത്ത് ഒരു ഗറില്ലാ യുദ്ധത്തിനു വേണ്ടിയുള്ള തയ്യാറെടുപ്പുകൾ നടത്താൻ കാസ്ട്രോ ജനങ്ങളോട് ആഹ്വാനം ചെയ്തു.

പുതിയ കാലഘട്ടത്തിൽ ക്യൂബയിൽ ഒരു ഉടച്ചു വാർക്കൽ അനിവാര്യമാണെന്ന് കാസ്ട്രോയ്ക്കു മനസ്സിലായി. മുതലാളിത്തവ്യവസ്ഥത്തയിലേക്കുള്ള മാറ്റം കൂടാതെ നിലനിന്നുപോകാൻ കഴിയില്ലെന്ന് അദ്ദേഹം തിരിച്ചറിഞ്ഞു. ക്യൂബയുടെ തലവൻ എന്ന നിലയിൽ നിന്നും അദ്ദേഹം ഒഴിഞ്ഞു. പകരം താരതമ്യേന ചെറുപ്പമായ കാർലോസ് ലേജിനെ സ്ഥാനമേൽപ്പിച്ചു. കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാർട്ടിയുടെ തലവനായും, സായുധസേനയുടെ കമ്മാണ്ടർ ഇൻ ചീഫായും കാസ്ട്രോ തന്നെ തുടർന്നു. സ്വതന്ത്ര വിപണി, ചെറുകിട സ്വകാര്യ സംരംഭങ്ങൾ തുടങ്ങിയ ഉദാരവൽക്കരണങ്ങൾ ക്യൂബയിൽ അനുവദിക്കപ്പെട്ടു തുടങ്ങി. പഞ്ചസാര കയറ്റുമതിയിൽ മാത്രം ഒതുങ്ങിക്കിടന്ന വരുമാന സ്രോതസ്സ് കൂടുതൽ വിപുലീകരിക്കാൻ ജൈവസാങ്കേതിക വിദ്യ, വിനോദ സഞ്ചാരം തുടങ്ങിയ വിവിധമേഖലകൾ കൂടി ക്യൂബ അഭിവൃദ്ധിപ്പെടുത്തിത്തുടങ്ങി. മെക്സിക്കോയിൽ നിന്നും, സ്പെയിനിൽ നിന്നും വന്നെത്തിക്കൊണ്ടിരുന്ന വിനോദസഞ്ചാരികളുടെ ബാഹുല്യം നിമിത്തം രാജ്യത്ത് വേശ്യാവൃത്തിയും അധികരിച്ചു വന്നു. ഒരുകാലത്ത് ഇതിനെ ശക്തമായി എതിർത്തിരുന്ന കാസ്ട്രോ ഈ ഘട്ടത്തിൽ അതിനു നേരെ കണ്ണടയ്ക്കുകയായിരുന്നു. കൂടാതെ, അദ്ദേഹം ജനങ്ങൾക്ക് മതപരമായ അവകാശങ്ങൾ കൂടി അനുവദിച്ചുകൊടുത്തു. പള്ളികളോടുള്ള അദ്ദേഹത്തിന്റെ സമീപനം മാറിയെന്നതിന്റെ വ്യക്തമായ തെളിവായിരുന്നു 1998 ജനുവരിയിൽ ജോൺ പോൾ രണ്ടാമൻ മാർപ്പാപ്പ യുടെ ക്യൂബ സന്ദർശനം.. മാർപ്പാപ്പയുടെ സന്ദർശനശേഷം ദുഖവെള്ളി പൊതു അവധി ദിവസമായി ക്യൂബ പ്രഖ്യാപിച്ചു. സ്വയം നിരീശ്വരവാദി എന്നു വിശേഷിപ്പിച്ചിരുന്ന കാസ്ട്രോയുടെ ഈ നീക്കം കൗതുകകരമായിരുന്നു . ദക്ഷിണ ആഫ്രിക്കയിലെ സ്വാതന്ത്ര്യസമരസേനാനിയും വലിയൊരു മനുഷ്യസ്നേഹിയുമായിരുന്ന നെൽസൺ മണ്ടേലയുമായി കാസ്ട്രോ വേദി പങ്കിട്ടു . അംഗോളയിലെ ദക്ഷിണാഫ്രിക്കയുടെ കൈയ്യേറ്റത്തിനെതിരേ ക്യൂബയുടെ ഇടപെടലിനെ മണ്ടേല പ്രശംസിക്കുകയുണ്ടായി . ദക്ഷിണാഫ്രിക്കൻ പ്രസിഡന്റായി നെൽസൺ മണ്ടേല സ്ഥാനമേറ്റ ചടങ്ങിൽ കാസ്ട്രോ ഒരു മുഖ്യ അതിഥി ആയിരുന്നു .

സോഷ്യലിസ്റ്റ് ക്യൂബ 1961–1962
മൊൻകാട പട്ടാളബാരക്ക് ആക്രമണം 1952–1953
ബാറ്റിസ്റ്റയുടെ പതനം 1958–1959
സവിശേഷമായ ഒരു കാലഘട്ടം 1990-2000