ഏറെക്കാലമായി പ്രമേഹം, രക്താതിമർദ്ദം തുടങ്ങിയ അസുഖങ്ങൾ അലട്ടിയിരുന്ന ശശിയ്ക്ക് 2006-ൽ മസ്തിഷ്കാഘാതം പിടിപെടുകയുണ്ടായി. ആയിടെ സംവിധാനം ചെയ്ത ചിത്രങ്ങളുടെ ദയനീയ പരാജയത്തിനിടയ്ക്കാണ് അദ്ദേഹത്തിന് മസ്തിഷ്കാഘാതം വന്നത്. മാസങ്ങളെടുത്താണ് അദ്ദേഹം സാധാരണ ജീവിതത്തിലേയ്ക്ക് മടങ്ങിവന്നത്. ഇതിനിടയിൽ ശശിയുടെ ചെന്നൈയിലെ ബിസിനസ് പരാജയപ്പെട്ടു. വീട് കടം കയറി. വളരെയധികം ബുദ്ധിമുട്ടേണ്ടിയാണ് ശശിയും സീമയും ഇതിനെ നേരിട്ടത്. മസ്തിഷ്കാഘാതത്തിൽ നിന്ന് മുക്തിനേടിയ ശേഷം 2009-ൽ ശശി 'വെള്ളത്തൂവൽ' എന്ന ഒരു ചിത്രം സംവിധാനം ചെയ്തു. ഇതായിരുന്നു അദ്ദേഹത്തിന്റെ അവസാന ചിത്രം. നവാഗതരായിരുന്ന രജത് മേനോനും നിത്യാ മേനോനുമായിരുന്നു നായികാനായകന്മാർ. ഈ ചിത്രവും ബോക്സ് ഓഫീസിൽ വൻ പരാജയമായിരുന്നു. ഇതോടെ ശശി സിനിമാരംഗം വിട്ടു.

2012-ൽ പതിവ് രക്തസമ്മർദ്ദപരിശോധനയ്ക്കിടയിൽ ശശിയ്ക്ക് അർബുദം സ്ഥിരീകരിച്ചു. രണ്ടുവർഷം മാത്രമേ ജീവിച്ചിരിയ്ക്കൂ എന്നാണ് അന്ന് ഡോക്ടർമാർ പറഞ്ഞത്. എന്നാൽ, പതുക്കെ അദ്ദേഹത്തിന്റെ ആരോഗ്യസ്ഥിതി മെച്ചപ്പെട്ടു. തുടർന്ന് ഒരു വമ്പൻ പ്രോജക്ടുമായി തിരിച്ചുവരവിനൊരുങ്ങുമ്പോഴാണ് തികച്ചും അപ്രതീക്ഷിതമായി 2017 ഒക്ടോബർ 24-ന് രാവിലെ പത്തേമുക്കാലിന് ചെന്നൈയിലെ വീട്ടിൽ വച്ച് ശശി അന്തരിച്ചത്. ഹൃദയാഘാതത്തെത്തുടർന്ന് കുഴഞ്ഞുവീണ ശശിയെ സീമയും മകൻ അനിയും ചേർന്ന് ആശുപത്രിയിലേയ്ക്ക് കൊണ്ടുപോയെങ്കിലും വീട്ടിൽ വച്ചുതന്നെ അന്ത്യം സംഭവിച്ചുകഴിഞ്ഞതായി ഡോക്ടർമാർ സ്ഥിരീകരിച്ചു. ഓസ്ട്രേലിയയിൽ താമസിയ്ക്കുന്ന മകൾ അനുവിനെ കാണാൻ പോകേണ്ടിയിരുന്ന ദിവസമായിരുന്നു ശശിയുടെ അന്ത്യം.

ശശിയുടെ മൃതദേഹം പൂർണ ഔദ്യോഗിക ബഹുമതികളോടെ ചെന്നൈ പോരൂരിലെ വൈദ്യുതിശ്മശാനത്തിൽ സംസ്കരിച്ചു. മൃതദേഹം ജന്മനാടായ കോഴിക്കോട്ടേയ്ക്ക് കൊണ്ടുപോകുമെന്ന് ചില അഭ്യൂഹങ്ങൾ പരക്കുന്നുണ്ടായിരുന്നു. സംവിധായകൻ രഞ്ജിത്തും ഈ ആവശ്യം ഉന്നയിച്ച് രംഗത്തെത്തിരുന്നു. എന്നാൽ ഒടുവിൽ ചെന്നൈയിൽ തന്നെ സംസ്കാരം നടത്താൻ തീരുമാനിയ്ക്കുകയായിരുന്നു.

ചലച്ചിത്രങ്ങൾ
മരണം
അവലംബങ്ങൾ
ഐവി ശശി ചിത്രങ്ങൾ:ഒരു വിലയിരുത്തൽ