1921 ലെ നിസ്സഹകരണ പ്രസ്ഥാനത്തിൽ സജീവമായി പങ്കെടുത്ത് രാഷ്ട്രീയത്തിലേക്കിറങ്ങി. പതിനാറാമത്തെ വയസ്സിൽ കോൺഗ്രസ്സ്‌ അംഗത്വം നേടി. 1930 ൽ സിവിൽ നിയമലംഘന പ്രസ്ഥാനത്തിൽ പങ്കെടുക്കാൻ ഒരു ജാഥ തിരുവനന്തപുരത്തു നിന്നും കെ.പി.സി.സി ആസ്ഥാനമായ കോഴിക്കോട്ടേക്കു തിരിച്ചു. പൊന്നറ ശ്രീധർ ആയിരുന്നു ജാഥാ തലവൻ. ഈ ജാഥയിൽ അംഗമായിരുന്ന എൻ.സി.ശേഖർ കോഴിക്കോട് വെച്ച് നിയമലംഘനപ്രസ്ഥാനത്തിൽ പങ്കെടുത്ത് അറസ്റ്റ് വരിച്ചു. തലശ്ശേരി സബ് ജയിലിൽ ആയിരുന്നു ജയിൽവാസം തുടങ്ങിയതെങ്കിലും, പിന്നീട് കണ്ണൂർ ജയിലിലേക്ക് മാറ്റി. ഇവിടെ വെച്ച് ദേശീയ വിപ്ലവകാരികളുമായി ബന്ധപ്പെടാൻ ഇടയായി. ഇന്ത്യയിൽ കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പ്രസ്ഥാനം കെട്ടിപ്പടുത്തവരിൽ പ്രധാനിയായ ബാട്ലിവാലയുമായി കണ്ണൂർ ജയിലിൽ വെച്ച് പരിചയപ്പെട്ടു.

1931 ൽ ജയിൽ മോചിതനായി. ഭഗത് സിംഗ്, രാജ്ഗുരു, സുഖ്‌ദേവ് എന്നിവരുടെ വധശിക്ഷയെ അപലപിച്ച് തിരുവനന്തപുരത്ത് ശേഖറിന്റെ നേതൃത്വത്തിൽ പ്രതിഷേധയോഗം നടന്നു. ബാലരാമപുരത്തെ യുവാക്കളെ സംഘടിപ്പിച്ച് ശേഖർ യൂത്ത് ലീഗ് ആരംഭിച്ചു. യൂത്ത് ലീഗിന് തിരുവിതാകൂറിലും രൂപീകരിച്ചു. യുവാക്കളുടെ ഇടയിൽ ഒരാവേശമായി മാറി ഈ യൂത്ത് ലീഗ്. ഈ സമയത്ത് ശേഖർ കമ്മ്യൂണിസത്തിന്റെ വഴിയിലേക്കു സാവധാനം തിരിഞ്ഞിരുന്നു.

ആദ്യകാല ജീവിതം
കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാർട്ടിയിലേക്ക്
കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് ലീഗ്
രാഷ്ട്രീയത്തിലേക്ക്