ടെസ്‌ലർ ആപ്പിളിൽ അവസാനമായി നിരീക്ഷിച്ച പ്രോഗ്രാമുകളിലൊന്നാണ് കൊക്കോ എന്ന സ്‌കൂൾ കുട്ടികൾ ഉപയോഗിക്കാൻ ഉദ്ദേശിച്ചുള്ള ഒരു പ്രോഗ്രാമിംഗ് ഭാഷ (പിന്നീട് ആപ്പിൾ പുറത്തിറക്കിയ കൊക്കോ ആപ്ലിക്കേഷൻ പ്രോഗ്രാമിംഗ് ഇന്റർഫേസുമായി ബന്ധമില്ലാത്തത്). ആപ്പിളിന്റെ അനുമതിയോടെ, ടെസ്‌ലർ സ്പൺ‌ out ട്ടും 1997-ൽ പാലോ ആൾട്ടോയിൽ സ്റ്റേജ്കാസ്റ്റ് സോഫ്റ്റ്‌വെയറും സ്ഥാപിച്ചു, അവിടെ അദ്ദേഹത്തിന്റെ ചെറിയ ടീം ആപ്പിൾ വികസിച്ചുകൊണ്ടിരുന്ന വിദ്യാഭ്യാസ ഉപയോഗങ്ങൾ ലക്ഷ്യമിട്ടുള്ള ഒരു പ്രോഗ്രാമിംഗ് അന്തരീക്ഷമായ സ്റ്റേജ്കാസ്റ്റ് ക്രിയേറ്റർ വികസിപ്പിച്ചു. വിദ്യാഭ്യാസ വിപണി സാമ്പത്തികമായി താഴേയ്‌ക്ക് മാറിയ സമയത്താണ് 1999 ൽ സ്റ്റേജ്കാസ്റ്റ് ക്രിയേറ്റർ പുറത്തിറങ്ങിയത്, പ്രോഗ്രാമിനെ വിൽക്കുന്നത് കമ്പനിയെ ബിസിനസ്സിൽ നിലനിർത്താൻ പര്യാപ്തമല്ല. 2000 മധ്യത്തിൽ ടെസ്‌ലർ മിക്ക ജോലിക്കാരെയും പിരിച്ചുവിട്ടു, അദ്ദേഹം തന്നെ പോയി, രണ്ട് ജീവനക്കാരെ കമ്പനി തുടരാൻ അനുവദിച്ചു. 

ടെസ്‌ലർ 2001 ഒക്ടോബറിൽ സിയാറ്റിലിൽ ആമസോണിൽ ചേർന്നു. തുടക്കത്തിൽ അദ്ദേഹത്തെ എഞ്ചിനീയറിംഗ് വൈസ് പ്രസിഡന്റായി നിയമിച്ചിരുന്നു, താമസിയാതെ ഷോപ്പിംഗ് അനുഭവത്തിന്റെ വൈസ് പ്രസിഡന്റായി സ്ഥാനക്കയറ്റം ലഭിച്ചു, അവിടെ ആമസോൺ വെബ്‌സൈറ്റ് ഇന്റർഫേസ് മെച്ചപ്പെടുത്താൻ സഹായിക്കുകയും പുസ്തക പ്രിവ്യൂ പ്രോഗ്രാം വികസിപ്പിക്കുകയും ചെയ്തു. ടെസ്‌ലർ ആമസോണിൽ ജോലി ആസ്വദിക്കുമ്പോൾ, ഭാര്യ സിലിക്കൺ വാലിയിൽ താമസിച്ചു, സിലിക്കൺ വാലിയിൽ ധാരാളമായി ഉണ്ടായിരുന്ന വെഞ്ച്വർ മുതലാളിമാരിൽ നിന്നും അകലം പാലിക്കുകയും ആമസോൺ വിടാൻ തീരുമാനിക്കുകയും ചെയ്തു. Yahoo! അവരുടെ ഉപയോക്തൃ അനുഭവ, ഡിസൈൻ ഗ്രൂപ്പിന്റെ വൈസ് പ്രസിഡന്റായി. മൂന്ന് വർഷത്തിന് ശേഷം, Yahoo! വളരെയധികം മത്സരിക്കുന്ന ഉൽ‌പന്ന ലൈനുകളും ഫോക്കസിന്റെ അഭാവവും 2008 ൽ അവശേഷിച്ചു. വ്യക്തിഗത ജനിതക വിവര കമ്പനിയായ 23andMe ൽ പ്രൊഡക്റ്റ് ഫെലോ ആയി ഒരു വർഷം ജോലി ചെയ്തു, 2009 ഡിസംബറിൽ ഒരു സ്വതന്ത്ര കൺസൾട്ടന്റായി സ്വയം സ്ഥാപിക്കുന്നതിനുമുമ്പ് സിലിക്കൺ വാലി കമ്പനികളെ അവരുടെ ഉപയോക്തൃ ഇന്റർഫേസുകളും അനുഭവങ്ങളും രൂപകൽപ്പന ചെയ്യാൻ സഹായിച്ചു. 

സ്വകാര്യ ജീവിതം
ആപ്പിളിനു ശേഷം
ജീവചരിത്രം
ആപ്പിൾ കമ്പ്യൂട്ടർ