1947 ൽ ഡൊമിനിക്കൻ റിപ്പബ്ലിക്കിലെ അമേരിക്കൻ നിയന്ത്രിത പാവ സർക്കാരിനെ തുടച്ചു നീക്കാനുള്ള ഒരു രഹസ്യ പദ്ധതിയിൽ കാസ്ട്രോ ഭാഗഭാക്കായി. അക്കാലത്ത്, അമേരിക്കയുടെ സഹായത്തോടെ, ഡൊമിനിക്കൻ റിപ്പബ്ലിക്ക് ഭരിച്ചിരുന്നത് റാഫേൽ ട്രുജിലോ എന്ന അതിക്രൂരനായ സ്വേച്ഛാധിപതിയായിരുന്നു. ട്രുജിലോയുടെ രഹസ്യപോലീസ് വിഭാഗം എതിരാളികൾക്കെതിരേ ക്രൂരമായ ശിക്ഷാനടപടികളാണ് സ്വീകരിച്ചു പോന്നിരുന്നത് . യൂണിവേഴ്സിറ്റി കമ്മറ്റി ഫോർ ഡെമോക്രസി എന്ന സംഘടനയുടെ സെക്രട്ടറി എന്ന നിലയിൽ ഈ വിപ്ലവമുന്നേറ്റത്തിൽ പങ്കെടുക്കാൻ കാസ്ട്രോ തീരുമാനിച്ചു. ഏതാണ്ട് 1,200 ഓളം പേർ വരുന്നതായിരുന്നു ഈ വിപ്ലവസൈന്യം. എന്നാൽ ഈ നീക്കം മുൻകൂട്ടി അറിഞ്ഞ ക്യൂബൻ പ്രസിഡന്റ് പ്രക്ഷോഭകാരികളെ അവരുടെ യാത്ര തുടങ്ങും മുമ്പു തന്നെ അറസ്റ്റു ചെയ്തു. പക്ഷേ, വളരെ തന്ത്രപൂർവ്വം, കാസ്ട്രോ ആ നീക്കത്തിൽ നിന്നും രക്ഷപ്പെട്ടു. വിപ്ലവകാരികൾ കയറിയ നൗക പോലീസ് പിടിക്കുന്നതിനു മുമ്പ് കാസ്ട്രോ നദിയിലേക്കു ചാടി നീന്തി രക്ഷപ്പെട്ടുകളഞ്ഞു .

ആ ശ്രമം പാഴായിപോയെങ്കിലും കാസ്ട്രോ തിരിച്ചു ഹവാനയിലേക്കു ചെന്നു. അവിടെ ഗ്രോവിന്റെ ദുർഭരണത്തിനെതിരേ നടക്കുന്ന പ്രക്ഷോഭങ്ങളിൽ സജീവ സാന്നിദ്ധ്യമായി. 1948 ൽ സർവ്വകലാശാലയിലെ ഒരു വിദ്യാർത്ഥി പോലീസിനാൽ കൊലചെയ്യപ്പെട്ടതുമായി ബന്ധപ്പെട്ട്, പോലീസും വിദ്യാർത്ഥികളും തമ്മിൽ ഉണ്ടായ സംഘർഷത്തിൽ കാസ്ട്രോ അതിക്രൂരമായി മർദ്ദിക്കപ്പെട്ടു . ഇക്കാലയളവിൽ അദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രസംഗങ്ങളിൽ ഒരു ഇടതു ചായ്‌വ് ദൃശ്യമായിരുന്നു. ക്യൂബയിലെ സാമൂഹിക, സാമ്പത്തിക വേർതിരിവുകൾ, അമേരിക്കയുടെ സാമ്രാജ്യത്വ മേൽക്കോയ്മ തുടങ്ങിയ വിഷയങ്ങളെക്കുറിച്ചുള്ള കാസ്ട്രോയുടെ അക്കാലത്തെ പ്രസംഗങ്ങൾ കാറൽ മാർക്സിന്റെ ആശയങ്ങളോടുള്ള അദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രതിപത്തി വ്യക്തമാക്കുന്നതായിരുന്നു .

കാസ്ട്രോയെ വളരെയധികം ആകർഷിച്ച ഒരു വ്യക്തിയായിരുന്നു അർജന്റീനയുടെ പ്രസിഡന്റായിരുന്ന ജുവാൺ പെറോൺ. അദ്ദേഹത്തിന്റെ സഹായത്തോടെ കൊളംബിയയിലെ സർക്കാരിനെതിരേ ഒരു വിപ്ലവമുന്നേറ്റം നടക്കുന്നുണ്ടായിരുന്നു. കാസ്ട്രോ അതിൽ പങ്കുചേരാൻ തീരുമാനിച്ചു. കൊളംബിയയിലെ ഇടതുപക്ഷ പ്രവർത്തകനായ ജോർജ്ജ് എലീസറിന്റെ കൊലപാതകം ആ രാജ്യത്ത് വ്യാപകമായ അക്രമം അഴിച്ചുവിട്ടു. 3,000 ത്തോളം ആളുകൾ കൊല്ലപ്പെട്ടു. സർക്കാർ സേനയും, ഇടതുപക്ഷ പ്രവർത്തകരും തമ്മിലായിരുന്നു യുദ്ധം. അവിടത്തെ പ്രവർത്തകരോടൊപ്പം ചേർന്ന് ഒരു പോലീസ് സ്റ്റേഷൻ ആക്രമണത്തിൽ കാസ്ട്രോ പങ്കെടുക്കുകയുണ്ടായി .

ലാറ്റിനമേരിക്കൻ വിപ്ലവങ്ങൾ 1947–1948
വിവാഹം, മാർക്സിസത്തെ സ്വീകരിക്കൽ 1948–1950
ക്യൂബയുടെ പ്രഥമസ്ഥാനീയൻ
ബാറ്റിസ്റ്റയുടെ പതനം 1958–1959