ശ്രീനാരായണഗുരുവുമായി പരിചയപ്പെട്ടത്‌ ആശാന്റെ ജീവിതത്തിലെ വഴിത്തിരിവായിരുന്നു. ഒരിക്കൽ കുമാരൻ സുഖമില്ലാതെ കിടന്ന അവസരത്തിൽ അച്ഛൻ അഞ്ചുതെങ്ങ് ശ്രീ ജ്ഞാനേശ്വര ക്ഷേത്രത്തിൽ വിശ്രമിയ്ക്കുകയായിരുന്ന ശ്രീനാരായണഗുരുവിനെ അഞ്ചുതെങ്ങ് കായിക്കരയിലെ വീട്ടിൽ വിളിച്ചു കൊണ്ടുവന്നു. ആദ്യ കാഴ്ചയിൽ തന്നെ ആ മഹായോഗിയും കുമാരുവും പരസ്പരം വ്യാഖ്യാനിക്കാൻ കഴിയാത്തൊരു ആത്മീയബന്ധത്താൽ ആകൃഷ്ടരായി. കുമാരുവിന്റെ സ്തോത്രകവിതകൾ ഗുരുവിനെ അത്യധികം ആകർഷിച്ചു. ശൃംഗാരകവിതകളുടെ രചനകളിൽ ഇനി മുഴുകരുതെന്ന് ഗുരു കുമാരുവിനെ ഉപദേശിച്ചു. ജീവിതകാലം മുഴുവൻ നീണ്ടുനിന്നൊരു സുദൃഢമായ ബന്ധത്തിന്റെ തുടക്കമായിരുന്നു അത്. 

ശ്രീനാരായണ ഗുരുവിന്റെ ആത്മീയ ചൈതന്യം കുമാരുവിനെ ക്രമേണ യോഗിയും വേദാന്തിയുമാക്കി. കുറച്ചുകാലം അഞ്ചുതെങ്ങ് കായിക്കരയിലെ ശ്രീ: സുബ്ര്യമണ്യ സ്വാമിക്ഷേത്രത്തിൽ പൂജാരിയായി. ഉദ്ദേശം ഇരുപത് വയസ്സ് പ്രായമായപ്പോൾ കുമാരു വക്കം സുബ്രഹ്മണ്യക്ഷേത്രത്തിൽ ചെന്ന് കൂടി അന്തേവാസിയായി മതഗ്രന്ഥ പാരായണത്തിലും, യോഗാസനത്തിലും ധ്യാനത്തിലും മുഴുകി. അക്കാലത്ത് അദ്ദേഹം ക്ഷേത്രപരിസരത്ത് ഒരു സംസ്കൃതപാഠശാല ആരംഭിച്ചു. സംസ്കൃതം പഠിപ്പിച്ചു തുടങ്ങിയതോടെ നാട്ടുകാർ അദ്ദേഹത്തെ “കുമാരനാശാൻ“ എന്ന് വിളിച്ചു തുടങ്ങി. അല്പകാലം അവിടെ കഴിഞ്ഞശേഷം കുമാരനാശാൻ നാടുവിട്ടു ഏകനായി കുറ്റാലത്തെത്തി. അവിടെ വച്ച് മലമ്പനി ബാധിച്ചു. ഈ യാത്രയുടെ അവസാനം അരുവിപ്പുറത്തായിരുന്നു. ഇക്കാലത്ത് ആശാൻ ആശ്രമവാസികൾക്ക് വേണ്ടി രചിച്ച കീർത്തനമാണ് “ശാങ്കരശതകം”.

വിവാഹം
യൗവനം
ചണ്ഡാലഭിക്ഷുകിയും കരുണയും
ശ്രീനാരായണഗുരുവുമായുള്ള കണ്ടുമുട്ടൽ