തിരുവനന്തപുരം നഗരത്തിന്റെ അതിപുരാതനമായ കച്ചവട ചരിത്രം ക്രി.മു 1000-ആം ആണ്ടിലേക്ക് പോകുന്നു. കേരളത്തിലെ മറ്റ് നഗരങ്ങൾ പോലെ തന്നെ സുഗന്ധ വ്യഞ്ജനങ്ങളായിരുന്നു തിരുവനന്തപുരത്തും വ്യാപാരം ചെയ്തിരുന്നത്. എന്നിരുന്നാലും, അക്കാലത്ത് തിരുവനന്തപുരത്തിന്റെ സാമൂഹ്യ-രാഷ്ട്രീയ-സാംസ്കാരിക പശ്ചാത്തലം മറ്റ് നഗരങ്ങളിൽ നിന്നും തികച്ചും വിഭിന്നമായിരുന്നു. <MASK>, കോഴിക്കോട് എന്നീ പ്രമുഖ നഗരങ്ങളുടെയത്രയും വ്യാപാരം ഇവിടെ നടന്നിരുന്നില്ല. പ്രാചീന കാലത്ത് ഇവിടം ഭരിച്ചിരുന്നത് ആയ് രാജവംശമായിരുന്നു. ക്രി.വ. 10-ആം നൂറ്റാണ്ടിൽ ഭരണം വേണാട് രാജവംശത്തിന്റെ കീഴിൽ വന്നു. 1684 ൽ ഉമയമ്മ റാണിയുടെ കാലത്താണ്‌ തിരുവനന്തപുരത്തുനിന്നും 32 കിലോ മീറ്റർ വടക്ക് സ്ഥിതിചെയ്യുന്ന അഞ്ചുതെങ്ങ് എന്ന പ്രദേശത്ത് ഇംഗ്ലീഷ് ഈസ്റ്റ് ഇന്ത്യാ കമ്പനി സ്ഥാപിക്കപ്പെട്ടത്‌.. തിരുവനന്തപുരം ആധുനികതയുടെ ആദ്യ ചുവടു വയ്പ്പുകൾ നടത്തിയത് 1729-ൽ മാർത്താണ്ഡവർമ്മ മഹാരാജാവ് തിരുവിതാംകൂർ നാട്ടുരാജ്യത്തിന്റെ ഭരണാ‍ധികാരി ആയതിന് ശേഷമാണ്. 1745-ലാണ് തിരുവനന്തപുരം, തിരുവിതാംകൂറിന്റെ തലസ്ഥാനമാക്കപ്പെട്ടത് .
തിരുവനന്തപുരം
കൊച്ചി ആക്കുളം ആര്യനാട് വിതുര