ഇതിനിടെ അദ്ധ്യാപകനെന്ന നിലയിൽ കാർത്തേജിലെ അനുഭവവും നന്നായിരുന്നില്ല.  പഠനത്തിൽ താത്പര്യം പ്രകടിപ്പിക്കാത്ത ഉഴപ്പന്മാരായ വിദ്യാർത്ഥികളാണ്‌ അവിടെയുണ്ടായിരുന്നത്.  അതിനാൽ, കൂടുതൽ സംതൃപ്തി ലഭിക്കുന്ന അദ്ധ്യാപകജോലിക്കായി അഗസ്തീനോസ് ക്രി.വ. 383-ൽ 29-ആമത്തെ വയസ്സിൽ <MASK> പോകാനൊരുങ്ങി.  മകനെ അതിൽ നിന്നു തടയാനോ അതിനായില്ലെങ്കിൽ കൂടെപ്പോകാനോ ഒരുങ്ങി ഒപ്പമെത്തിയ അമ്മയുടെ കണ്ണുവെട്ടിച്ച് രാത്രിയിലാണ്‌ അദ്ദേഹം കപ്പൽ കയറിയത്.  റോമിൽ അഗസ്തീനോസ് പ്രസംഗകല പഠിപ്പിക്കുന്ന ഒരു വിദ്യാലയം തുറന്നെങ്കിലും അവിടേയും അനുഭവം നന്നായിരുന്നില്ല.  പുതിയ ശിഷ്യന്മാർ പഠനത്തിൽ തത്പരരായിരുന്നെങ്കിലും വിദ്യാഭ്യാസത്തിനൊടുവിൽ ഗുരുവിന്‌ നൽകേണ്ട പ്രതിഫലം കൊടുക്കാതെ സ്ഥലം വിടുന്നവരായിരുന്നു.  ഇതിനിടെ ഇറ്റലിയിലെ മിലാനിൽ ഒഴിവുവന്ന ഒരു പ്രൊഫസറുടെ സ്ഥാനത്തേയ്ക്ക് അപേക്ഷിച്ച അഗസ്തീനോസിന്‌ ആ പദവി ലഭിച്ചു.   മിലാനിൽ അദ്ദേഹം അവിടത്തെ മെത്രാനും പ്രമുഖ പ്രഭാഷകനുമായിരുന്ന അംബ്രോസിന്റെ പ്രഭാവത്തിൽ പെട്ടു.  ഒരു സന്ദർശനത്തെ തുടർന്ന് അംബ്രോസിന്റെ പെരുമാറ്റത്തിൽ മതിപ്പു തോന്നിയ അഗസ്തീനോസ് അദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രഭാഷണങ്ങളിൽ പതിവുശ്രോതാവായി.
ഹിപ്പോയിലെ അഗസ്തീനോസ്
റോം അൽജീറിയയിലെ അൽജീരിയയിലെ റോമിലേയ്ക്ക്