ഇക്കാലത്ത്, ക്ഷയിച്ചിരുന്ന ആരോഗ്യം വീണ്ടെടുക്കാനായി അദ്ദേഹം, മകൻ അദയോദാത്തസ്, അമ്മ <MASK>, സുഹൃത്ത് അലിപ്പിയസ് എന്നിവർക്കൊപ്പം മിലാന്‌ നാല്പത്തേഴു മൈൽ വടക്കുപടിഞ്ഞാറുള്ള കസ്സീഷ്യക്കം എന്ന സ്ഥലത്തെ ഗ്രാമവസതിയിലേയ്ക്കു പോയി. വിരക്കന്ദസ് എന്ന സുഹൃത്തിന്റേതായിരുന്നു ആ വസതി.  അവിടെ ആറേഴു മാസക്കാലം അവർ ചർച്ചകളിലും ആത്മീയസല്ലാപങ്ങളിലും മുഴുകി വിശ്രമജീവിതം നയിച്ചു. കസ്സീഷ്യക്കത്തിൽ അഗസ്തീനോസ് നയിച്ച ചർച്ചകൾ ഒരു കേട്ടെഴുത്തുകാരൻ രേഖപ്പെടുത്തി വച്ചത്  സം‌വാദങ്ങൾ (dialogues) എന്ന പേരിൽ ലഭ്യമാണ്‌. മിക്കവാറും, സാധാരണജീവിതത്തിലെ നിസ്സാരസംഭവങ്ങളിൽ  തുടങ്ങുന്ന ചർച്ചകളെ അഗസ്തീനോസിന്റെ ധിഷണ, ആഹ്ലാദകരമായ ദാർശനികപ്രാഭാതങ്ങളും സായഹ്നങ്ങളുമാക്കി ("most delightful philosophical mornings and evenings") മാറ്റുന്നത് അവയിൽ കാണാം. അഗസ്തീനോസിന്റെ ലഭ്യമായതിൽ ഏറ്റവും ആദ്യത്തെ രചനകൾ ഈ വിശ്രമഗൃഹത്തിൽ എഴുതിയവയാണ്‌‌.  ക്രി.വ. 387-ലെ വലിയനോയമ്പിന്റെ ആരംഭത്തിൽ മിലാനിലേയ്ക്കു പോയ അഗസ്തീനോസ് ഉയിർപ്പുതിരുനാൾ ദിവസം അദയോദാത്തസിനും സുഹൃത്ത് അലിപ്പിയസിനുമൊപ്പം അംബ്രോസ് മെത്രാനിൽ നിന്ന് ജ്ഞാനസ്നാനം സ്വീകരിച്ചു.
ഹിപ്പോയിലെ അഗസ്തീനോസ്
നീച്ച അംബ്രോസിനേയും ജെറോമിനെ മോനിക്ക