വിദ്യാഭ്യാസകാലത്തും പിന്നീടും, ഡൺ പൈതൃകസ്വത്തിൽ വലിയഭാഗം പ്രേമബന്ധങ്ങൾ, പുസ്തകങ്ങൾ, യാത്ര, എന്നിവക്കായി ചെലവഴിച്ചു. യാത്രചെയ്തത് എവിടേക്കാണെന്നതിന് കൃത്യമായ രേഖകളൊന്നുമില്ലെങ്കിലും അദ്ദേഹം യൂറോപ്പ് സന്ദർശിക്കുകയും സസക്സിലെ പ്രഭു, സർ വാൾട്ടർ റാലി എന്നിവർക്കൊപ്പം സ്പയിൻകാർക്കെതിരായി 1596-ലെ  കദീസ് യുദ്ധത്തിലും 1597-ലെ അസോർ യുദ്ധത്തിലും പങ്കെടുത്ത്, <MASK> പതാകക്കപ്പലായ സാൻ ഫെലിപ്പെയുടേയും അതിലെ നാവികരുടേയും നാശത്തിന് സാക്ഷിയാവുകയും ചെയ്തതായി കരുതപ്പെടുന്നു. 1640-ൽ ഡണിന്റെ ജീവചരിത്രം എഴുതിയ ഇസ്സാക്ക് വാൾട്ടൺ രേഖപ്പെടുത്തിയിരിക്കുനതനുസരിച്ച്:
ജോൺ ഡൺ
ക്യൂബയിലേക്കു ലണ്ടണിലാണ് കത്തോലിക്കനായിരുന്ന സ്പെയിനിന്റെ