യുവപ്രായത്തിൽ പിതാവിന്റെ ഉദ്യോഗം ഏറ്റെടുത്ത യോഹന്നാൻ <MASK> നഗരസമിതിയുടെ അദ്ധ്യക്ഷനായി (chief Councillor). എന്നാൽ പിന്നീട് ആ പദവിയിൽ നിന്നു പുറത്തായ അദ്ദേഹം യെരുശലേമിനടുത്തുള്ള മാർ സാബാസ് ആശ്രമത്തിൽ ചേർന്നു സന്യാസിയായി. ദത്തുസഹോദരൻ കോസ്മസും സന്യാസത്തിൽ അദ്ദേഹത്തിന്റെ വഴി പിന്തുടർന്നു. ഗ്രീക്കു ക്രിസ്തീയതയിൽ ബൈസാന്തിയൻ ചക്രവർത്തി ലിയോയുടെ പിന്തുണയോടെ പ്രചരിച്ചിരുന്ന  പ്രതിമാഭഞ്ജനവാദത്തിനെതിരെ യോഹന്നാൻ തൂലിക ചലിപ്പിച്ചതാണ് അദ്ദേഹത്തിന്റെ അധികാരനഷ്ടത്തിൽ കലാശിച്ചതെന്ന് ജീവചരിത്രകാരൻ പറയുന്നു. പ്രതിമാവണക്കത്തിന്റെ വക്തായി നിലകൊണ്ട യോഹന്നാൻ ചക്രവർത്തിയുടെ ശത്രുത സമ്പാദിച്ചെന്നും, ഉമയ്യാദ് ഭരണകൂടത്തെ അദ്ദേഹത്തിനെതിരെ തിരിക്കാനായി രാജദ്രോഹം സൂചിപ്പിക്കുന്ന ഒരു കത്ത് അദ്ദേഹത്തിന്റേതായി ചക്രവർത്തി ചമച്ചുണ്ടാക്കിയെന്നും അങ്ങനെ അദ്ദേഹം അധികാരഭ്രഷ്ടനായെന്നുമാണ് കഥ. കോലാഹലങ്ങൾക്കൊടുവിൽ വസ്തുസ്ഥിതി മനസ്സിലാക്കിയ ഖലീഫ യോഹന്നാനെ പദവിയിൽ തിരികെ പ്രവേശിക്കാൻ സന്നദ്ധനായെങ്കിലും സന്യാസിയാകാനാണത്രെ അദ്ദേഹം തീരുമാനിച്ചത്. എന്നാൽ പ്രതിമാഭഞ്ജനവിവാദത്തിന്റെ തുടക്കത്തിനു മുൻപേ യോഹന്നാൻ സന്യാസത്തിൽ പ്രവേശിച്ചിരുന്നെന്നും അതിനാൽ ഈ കഥ വാസ്തവമാകാൻ വഴിയില്ലെന്നും ചൂണ്ടിക്കാണിക്കപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്.
ദമാസ്കസിലെ യോഹന്നാൻ
ദമാസ്കസിലെത്തിയ ദമാസ്കസ് ദമാസ്കസിൽ തൃശ്ശൂരിനു