പതിനേഴാമത്തെ വയസ്സിൽ കോടതി ഗുമസ്ഥനായി ഔദ്യോഗിക ജീവിതം തുടങ്ങി. സ്വന്തം യോഗ്യതകൊണ്ട് ചന്തുമേനോൻ ജോലിയിൽ ഉയർന്നു. ബുദ്ധിശക്തി, കൃത്യനിഷ്ഠ, സത്യസന്ധത ഇവ അദ്ദേഹത്തിന്റെ കൂടപ്പിറപ്പായിരുന്നു. തലശ്ശേരിയിൽ അന്ന് സബ്കലക്ടറായിരുന്ന മിസ്റ്റർ ലോഗൻ ഷാർപ്പിൽനിന്ന് മേനോന്റെ ഗുണഗണങ്ങൾ അറിഞ്ഞ് 1867 മാർച്ച് 3-ന് തുക്കിടിക്കച്ചേരിയിൽ മൂന്നാം  ഗുമസ്തനായി നിയോഗിച്ചു. പിന്നീട് കൊല്ലംതോറും കയറ്റമായിരുന്നു. 1869-ൽ ആക്ടിങ് ഒന്നാം ഗുമസ്തനായി‍. മിസ്റ്റർ ലോഗൻ മലബാർ കലക്ടരായി <MASK> മാറിയപ്പോൾ ഹജൂർക്കച്ചേരിയിൽ പോലീസ് മുൻഷിയായി ചന്തുമേനോനെ നിയമിച്ചു. 1871-ൽ അവിടെ ഹെഡ് മുൻഷിയായി. അതിനിടയിൽ കോഴിക്കോട് ഡിസ്ട്രിക്റ്റ് ജഡ്ജിയായി നിയമിക്കപ്പെട്ട ഷാർപ്പ്, ചന്തുമേനോനെ 1872 നവംബർ 22-ന് സിവിൽ കോടതി ഹെഡ് ക്ലാർക്കായി നിയോഗിച്ചു. വൈകാതെ ഷാർപ്പ് അദ്ദേഹത്തെ പട്ടാമ്പി ആക്ടിങ് മുൻസിഫ് സ്ഥാനത്തേക്ക് മാറ്റി. പിന്നീട് കുറേക്കാലം മഞ്ചേരി, പാലക്കാട്, കോഴിക്കോട് (1882), ഒറ്റപ്പാലം (1886),പരപ്പനങ്ങാടി എന്നിവിടങ്ങളിൽ മുൻസിഫായി ജോലിനോക്കി. പരപ്പനങ്ങാടി മുൻസിഫായിരുന്ന കാലത്താണ് ഇന്ദുലേഖ (1889) എഴുതുന്നത്. 1891-ൽ വീണ്ടും കോഴിക്കോട് മുൻസിഫായി.
ഒ. ചന്തുമേനോൻ
ഹിമാനികൾ കൊയിലാണ്ടി കോട്ടയം കോഴിക്കോട്ടേക്കു