1999 നവംബറിൽ വിസെൻറ് ഡെൽ ബോസ്ക് പരിശീലകനായി. ഈ നൂറ്റാണ്ടിന്റെ അവസാന സീസണിൽ, 1999–2000 വരെ, പഴയ വെറ്ററൻമാരായ ഫെർണാണ്ടോ ഹിയേറോ, ഫെർണാണ്ടോ റെഡോണ്ടോ, റോബർട്ടോ കാർലോസ്, റ ൾ ഗോൺസാലസ് എന്നിവരാണ് ടീമിനെ നയിച്ചത്. ഇംഗ്ലീഷ് പ്രീമിയർ ലീഗിൽ നിന്ന് സ്റ്റീവ് മക്മാനാമൻ, നിക്കോളാസ് അനൽക്ക എന്നിവരോടൊപ്പം  പ്രാദേശിക പ്രതിഭകളായ മഷെൽ സാൽഗഡോ, ഇവാൻ ഹെൽഗുവേര എന്നിവരോടൊപ്പം ഫെർണാണ്ടോ മോറിയന്റസ്, ഗുട്ടി, <MASK> കാസിലസ് എന്നീ വളർന്നുവരുന്ന യുവ പ്രതിഭകളെക്കൂടി  റയൽ ടീമിലേക്ക്  ചേർത്തു, . ഡെൽ ബോസ്കെയുടെ  ചുമതലയുള്ള ആദ്യ സീസണിൽ റിയൽ എട്ടാമത്തെ ചാമ്പ്യൻസ് ലീഗ് നേടി . ഈ വിജയം റയൽ മാഡ്രിഡിന്റെ ചരിത്രത്തിലെ വിജയകരമായ ഒരു കാലഘട്ടത്തിന്റെ തുടക്കമായി.
റിയൽ മാഡ്രിഡ് സി.എഫ്
റോബിൻ‌ഹോ സിനെഡിൻ കൊളംബസിന് ഇക്കർ