1997 ஆம் ஆண்டில் வந்த "ஜார்ஜ் வாலஸ்" வாழ்க்கை வரலாற்றுத் திரைப்படத்தில் கார்னெலியா வாலஸ் பாத்திரத்தை ஜோலி ஏற்று நடித்த பின் அவரது தொழில் வாய்ப்புகள் மேம்படத் துவங்கின. இந்த படத்திற்காக இவர் கோல்டன் குளோப் விருதினை வென்றதோடு எம்மி விருதுக்கும் பரிந்துரைக்கப்பட்டார். அலபாமா ஆளுநர் ஜார்ஜ் வாலஸாக கேரி ஸினிஸி நடித்திருந்தார். ஜான் ஃபிரான்கென்ஹெய்மர் இயக்கிய இந்த படம் விமர்சகர்களின் பாராட்டைப் பெற்றதோடு, மற்ற விருதுகளுடன் சேர்ந்து, தொலைக்காட்சிக்கென உருவான சிறந்த குறுந்தொடர்/அசைவுப் படத்திற்கான கோல்டன் குளோப் விருதினையும் பெற்றது. 1972 ஆம் ஆண்டில் அமெரிக்க ஜனாதிபதிக்கான தேர்தலில் போட்டியிட்ட சமயத்தில் சுடப்பட்டு முடங்கிப் போன முன்னாள் பிரிவினைவாத ஆளுநரின் இரண்டாவது மனைவி பாத்திரத்தில் ஜோலி நடித்திருந்தார்.

1998 ஆம் ஆண்டில் எச்பிஓ'வின் "ஜியா" படத்தில் ஜோலி நடித்தார். இதில் ஜியா கரன்கி என்னும் நாகரிக விளம்பர மங்கை பாத்திரத்தை அவர் ஏற்றிருந்தார். பாலியல் வாழ்க்கை, போதை மருந்துகள், உணர்ச்சி பூர்வமான நிகழ்ச்சிகளை விவரிப்பதாக அமைந்த இந்த படம், தனது போதை பழக்கத்தின் காரணமாக கரன்கியின் வாழ்க்கை, தொழில் அழிந்தமை, அவரது வீழ்ச்சி, எயிட்சு பாதித்தமையால் சாவு ஆகியவற்றை காலவரிசையில் பதிவு செய்தது. தொடர்ந்து இரண்டாவது ஆண்டாக, ஒரு கோல்டன் குளோப் விருதினை வென்ற ஜோலி எம்மி விருதுக்கும் பரிந்துரை செய்யப்பட்டார். அத்துடன் தனது முதலாவது ஸ்க்ரீன் ஆக்டர்ஸ் கில்டு விருதினையும் அவர் வென்றார். லீ ஸ்ட்ராஸ்பெர்க்'கின் வழிமுறை நடிப்பை பின்பற்றி ஜோலி தனது முந்தைய பல படங்களின் படப்பிடிப்பு சமயத்தில் காட்சிகளுக்கு இடையிலும் அந்த பாத்திரத்திலேயே இருக்க விரும்புவார் என்பதாகக் கூறப்பட்டது. இதனால் கையாளுவதற்கு கடினமானவர் எனும் பேரும் அவருக்குக் கிட்டியது.

"ஜியா" வைத் தொடர்ந்து, நியூயார்க்கிற்கு இடம்பெயர்ந்து விட்ட ஜோலி கொஞ்ச காலத்திற்கு நடிப்பதையே நிறுத்தி விட்டார். காரணம் "கொடுக்க இனி எதுவுமில்லை" என்று அவர் கருதினார். நியூயார்க் பல்கலைக்கழகத்தில் திரைப்பட உருவாக்கம் பயில பதிவு செய்த அவர் எழுத்து வகுப்புகளிலும் கலந்து கொண்டார். தன்னை ஒருங்குபடுத்திக் கொள்ள இது உதவியதாக பின்னர் அவர் தெரிவித்தார்.

1998 நிழல் உலகத் திரைப்படமான "ஹெல்'ஸ் கிச்சன்" படத்தில் குளோரியா மெக்நீரியாக நடித்ததன் மூலம் மீண்டும் நடிப்புக்கு திரும்பினார். அதே ஆண்டின் பிற்பகுதியில் "பிளேயிங் பை ஹார்ட்" படத்தில் தோன்றினார். இதில் சீன் கானரி, கிலியன் ஆன்டர்சன், ரியான் பிலிப் மற்றும் ஜோன் ஸ்டீவர்ட் ஆகியோர் அடங்கிய நிகழ்ச்சிக் குழுவின் பாகமாக நடித்தார். இந்த திரைப்படம் அதிகமான அளவில் நேர்மறையான விமர்சனங்களைப் பெற்றது. குறிப்பாக ஜோலி ரொம்பவும் பாராட்டப் பெற்றார். தேசிய திறனாய்வு வாரியம் வழங்கும் திருப்புமுனையான நடிப்புக்கான விருதினை ஜோலி வென்றார்.

1999 ஆம் ஆண்டில், மைக் நெவெல்லின் நகைச்சுவைக் குணச்சித்திரத் திரைப்படமான "புஷிங் டின்" படத்தில் ஜோலி நடித்தார். இதில் ஜான் குஸாக், பில்லி பாப் தோன்டன், கேட் பிளாஞ்செட் ஆகியோர் நடித்திருந்தனர். தோன்டனின் ஆள்மயக்கும் மனைவியாக ஜோலி நடித்தார். இந்த படம் கலவையான வரவேற்பை விமர்சகர்களிடம் இருந்து பெற்றது. குறிப்பாக ஜோலியின் பாத்திரம் விமர்சனத்திற்குள்ளானது. அதன்பின் ஜோலி "தி போன் கலெக்டர்" (1999) படத்தில் டென்ஸெல் வாஷிங்டன் உடன் இணைந்து நடித்தார். இது ஜெஃப்ரி டீவர் எழுதிய ஒரு மர்ம புதினத்தைத் தழுவி எடுக்கப்பட்டதாகும். தனது காவலதிகாரி தந்தையின் தற்கொலையில் மனப் பிரமையுற்றிருக்கும் நிலையில், ஒரு தொடர் கொலைகாரனைப் பிடிக்க உதவும் அமேலியா டோனாகி என்னும் ஒரு காவல் அதிகாரி பாத்திரத்தில் ஜோலி நடித்தார். இந்த படம் உலகளவில் 151 மில்லியன் டாலர் தொகையை வசூலித்தது. ஆனால் விமர்சனரீதியாக தோல்விப் படமாகும்.

அடுத்ததாக ஜோலி, "கேர்ள், இன்டரப்டட்" (1999) படத்தில் லிசா ரோவ் என்னும் சட்டவிரோத செயல்களில் ஈடுபடும் மனநோயாளியாக துணைப் பாத்திரத்தை ஏற்று நடித்தார். இது சுசானா கெய்சன் என்னும் மன நோயாளியின் கதையைச் சொல்லும் ஒரு படமாகும். இது கெய்சனின் மூல நினைவுப் புத்தகமான "கேர்ள், இன்டரப்டடின்" தழுவலாகும். பிரதான பாத்திரம் ஏற்றிருந்த வினோனா ரைடருக்கு மறுவாழ்வு தரும் என்பதாக நம்பப்பட்ட இந்த படத்தில் , அதற்குப் பதிலாய் ஹாலிவுட்டில் ஜோலியின் இறுதி திருப்புமுனையை குறிக்கும் படமாக இது அமைந்தது. தனது மூன்றாவது கோல்டன் குளோப் விருது, தனது இரண்டாவது ஸ்க்ரீன் ஆக்டர்ஸ் கில்டு விருது மற்றும் சிறந்த துணை நடிகைக்கான ஒரு அகாதமி விருது ஆகிய விருதுகளை ஜோலி வென்றார்.

2000 ஆவது ஆண்டில், "கோன் இன் 60 செகண்ட்ஸ்" என்னும் பிரம்மாண்ட வெற்றிப் படத்தில் ஜோலி தோன்றினார். இதில் நிகோலஸ் கேஜ் என்னும் கார் திருடனின் முன்னாள் பெண் நண்பி சாரா வேலாண்ட் என்னும் பாத்திரத்தில் ஜோலி நடித்திருந்தார். இது சிறிய பாத்திரம் தான். லிசா ரோவ் என்னும் கனமான பாத்திரத்திற்குப் பிறகு இந்த படம் ஒரு வரவேற்கத்தக்க நிவாரணமாக அமைந்தது என்று பின்னர் ஜோலி விளக்கினார். அதுவரையான காலத்தில் ஜோலியின் மிக அதிக வருவாயைக் கொணர்ந்த படமாக அது ஆனது. சர்வதேச அளவில் 237 மில்லியன் டாலர்களை இது சம்பாதித்துக் கொடுத்தது.

பச்சைக் குறிகள்
குழந்தைகள்
ஆரம்ப தொழில் வாழ்க்கை, 1993-1997
திருப்புமுனை, 1997-2000