இவரது திரையுலக வெற்றிகள் மூலமாக இவருக்கு கிடைத்த புகழ், பலமுறை தன் தனிப்பட்ட வாழ்வினால் பெரிதும் பாதிக்கப்பட்டது. அக்டோபர் 23 1918-இல் இருபத்தியெட்டு வயது சாப்ளின் பதினாறு வயது மில்ட்ரெட் ஹாரிசை மணந்தார். இவர்களுக்கு பிறந்த குழந்தை சிறு வயதிலேயே இறந்தது. இவர்களது திருமண வாழ்க்கை 1920 ஆம் ஆண்டு விவாகரத்தில் முடிந்தது. முப்பத்தி ஐந்து வயதில் "தி கோல்ட் ரஷ்" திரைப்படத்திற்கு தயார் செய்து கொண்டிருந்த பொழுது, பதினாறு வயது லீடா க்ரே மீது காதல் கொண்டார். நவம்பர் 26 1924-இல் க்ரே கர்ப்பமான நிலையில் இவர்களது திருமணம் நடைபெற்றது. இவர்களுக்கு இரு மகன்கள் பிறந்தனர். இவர்களது மண வாழ்க்கையும் $825,000 ஒப்பந்ததுடன் விவாகரத்தில் முடிந்ததது. இந்த கசப்பான விவாகரத்தினாலும் வருமான வரி சிக்கல்களாலும் மன அழுத்தத்திற்கு ஆளாகி இவரது தலைமுடி நரைக்கத் துவங்கியது.

மேலும் நீதிமன்றம் வெளியிட்ட அறிக்கையில் சாப்ளினைப் பற்றிய பல அந்தரங்க செய்திகள் இடம்பெற்றது. இதனால் இவரை எதிர்த்து பிரச்சாரங்கள் நடைபெற்றன. சாப்ளினின் நாற்பத்தி ஏழாவது வயதில் பாலட் கொடார்டை ஜூன் 1936-இல் ரகசியமாக மணமுடித்தார். சில வருடங்கள் மகிழ்ச்சியாக வாழ்ந்தபின் இத்திருமணமும் விவாகரத்தில் முறிந்தது. இக்காலகட்டத்தில் நடிகை ஜோன் பேரியுடன் இவருக்கு உறவு ஏற்பட்டது; ஆனால், பேரி சாப்ளினை துன்புறுத்தியதால் மெதுவாக அவ்வுறவினை முடித்துக் கொண்டார். ஆனால் மே 1943-ஆம் ஆண்டு தனது குழந்தைக்கு சாப்ளினே தந்தை என்று வழக்கு தொடர்ந்தார். இரத்த பரிசோதனைகள் சாப்ளினை குற்றமற்றவர் என்று காட்டினாலும், அக்காலத்தில் இரத்த பரிசோதனைகள் நீதி மன்றங்களில் சாட்சிகளாக எடுத்துக்கொள்ளப்படவில்லை; குழந்தை 21 வயது வரும் வரை வாரம் $75 வழங்குமாறு உத்தரவிடப்பட்டார். சில நாட்கள் கழித்து, ஐகன் ஓ'நீலின் மகள், ஓனா ஓ'நீலை சந்தித்தார். இவரை ஜூன் 16, 1943 அன்று மணந்தார். சாப்ளினின் வயது அப்பொழுது 54, ஓ'நீலின் வயது 17. இத்திருமண வாழ்க்கை மகிழ்ச்சியுடன் பல வருடங்கள் நீடித்தது. இவர்களுக்கு எட்டு குழ்ந்தைகள் பிறந்தனர்.

விருதுகளும் பெருமைகளும்
திருமணங்கள்
சாப்ளினின் மரணம்
தி கிரேட் டிக்டேடர்