நடிகராக தன்னுடைய பணியை தொடங்குவதற்கு முன்னால் கபூர் நிறைய இசை நிகழ்படங்கள் மற்றும் விளம்பரங்களில் வேலை செய்தார். ஷாருக் கானுடன் பெப்சி விளம்பரத்திலும் கஜோல் மற்றும் ராணி முகர்ஜியுடன் 1998 இல் "குச் குச் ஹோதா ஹை" யிலும் நடித்தது ஆகியன இதில் அடங்கும். இவ்வாறு நடித்து கொண்டிருக்கும் போது ஷியாமக் தவர் இன்ஸ்டிடுட் பார் பெர்பார்மிங் ஆர்ட்ஸ்-ல் (SDIPA) சேர முடிவு செய்தார். பிறகு சுபாஷ் கையின் "தால்" (1999) என்ற படத்தில் "கஹின் ஆக் லகே லாக் ஜாவே " என்ற பாடலில் ஐஸ்வர்யா ராயுடன் இணைந்து பின்னணி நடனக் கலைஞராக தோன்றினார். அதன் பின் யாஷ் ராஜ் நிறுவன தயாரிப்பான "தில் தோ பாகல் ஹை" (1999) படத்தில் கரீஷ்மா கபூருடன் இணைந்து நடித்தார்.
2003 இல் கபூர் முதன் முதலில் முன்னணி கதாபாத்திரமாக நடித்தார். கேன் க்ஹோஷின் வெற்றிகரமான காதல் கதையான "இஷ்க் விஷ்கி" ல் ராஜீவ் மதூர் என்ற கவலையில்லா இளைஞராக நடித்திருந்தார். அம்ரிதா ராவ் மற்றும் ஷேனாஸ் த்ரியசூர்யவால ஆகியோருடன் இணைந்து நடித்த இப்படம் மக்களால் பெரிதும் ஏற்றுக்கொள்ளப்பட்டது. மேலும் கபூருக்கு சிறந்த அறிமுக நடிகருக்கான பிலிம்பேர் விருதையும் பெற்றுத்தந்தது. "இந்திய பண்பலையை" சேர்ந்த சினிமா விமர்சகர் தரன் ஆதர்ஷ்," ஷாஹித் கபூர் ஒரு கவனிக்கத்தக்க நடிகர் ஆவார் என்று எழுதியுள்ளார். உயர்ந்த இடத்தை அடைய இவர் எல்லா தகுதியையும் கொண்டுள்ளார். தோற்றத்தில் மட்டுமல்லாது நடிப்பிலும் கூட அழகானவர். மிக தத்ரூபமான நடிப்பை வழங்கும் இந்த இளைஞர், உணர்ச்சிமிக்க பாத்திரங்களிலும் கூட அனாயசமாக நடிக்கும் திறன் கொண்டவர். இவர் ஒரு விதிவிலக்கான நடன கலைஞர் ஆவார். இவர் செய்ய வேண்டியது என்னவெனில் எதிர் வரும் படங்களில் தன்னுடைய பாத்திரங்களை கவனமாக தேர்ந்தெடுத்து நடிப்பதாகும். இவ்வாறு செய்வாரெனில் இவர் தன்னுடைய பயணத்தில் உயர்ந்த இடத்தை அடையலாம். 
தொடர்ந்த வருடத்தில் கபூர் இயக்குனர் கேன் க்ஹோஷுடன் மீண்டும் இணைந்து "பிடா" என்ற திகில் படத்தில் நடித்தார். இவருடன் கரீனா கபூர் மற்றும் பார்தீன் கான் ஆகிய இருவரும் நடித்திருந்தனர். இந்த படம் பாக்ஸ் ஆபீசில் சரியாக போகவில்லை எனினும் கபூரின் நடிப்பு பாராட்டப்பட்டது. "விமர்சகர்களின் குழு" இறுதியாக கூறியது,"...ஷாஹித் கபூர் தன்னுடைய கதா பாத்திரங்களில் மிளிர்கிறார். இவர் புத்துணர்ச்சியாக காணப்படுகிறார். திடீர் உணர்ச்சிகளுக்கு உள்ளாகிற மற்றும் ஒன்றும் அறியாத இளைஞன் ஒருவன் இதன் காரணமாக குற்றம் செய்கிற வேடத்தில் நம்முடைய பரிதாபத்தை பெரும் அளவிற்கு நன்றாக நடித்து உள்ளார். 
இதன் பிறகு இவர் காதல் காமெடி படமான "தில் மாங்கே மோர்" ல் சொஹா அலி கான், துலிப் ஜோஷி மற்றும் அயீஷா தகியா ஆகியோருடன் தோன்றினார். இவருடைய நடிப்பு பல்வேறுபட்ட கலவையான விமர்சனங்களுக்கு உள்ளானது. "ஷாஹித், ஷாருக் கானை பெருமளவு பின்பற்றுகிறார் என்று Rediff.com எழுதியது. இவர் ஒரு சில காட்சிகளில் நன்றாகவும் மற்றதில் மிகையாகவும் நடித்திருந்தார்" 
2005 இல் மேலும் மூன்று படங்களில் நடித்து கபூர் வெற்றியை தொடர்ந்தார். எவ்வாறாயினும், ஜான் M.மத்தனின் "ஷிகார்" என்ற கதையில் பணம் மற்றும் பேராசையால் ஈர்க்கப்படும் ஜெயதேவ் வர்தன் என்ற பாத்திரத்தில் நடித்ததற்காக பாராட்டப்பட்டார். இதன் மூலம் கபூரின் பெயர் முதன் முதலாக சிறந்த நடிகருக்கான ஸ்டார் ஸ்க்ரீன் விருதுக்கு பரிந்துரைக்கப்பட்டது. "இந்தியன் பண்பலை" யின் கூற்றுப்படி, "ஒவ்வொரு படத்திலும் ஷாஹித் கபூர் தன்னை மேம்படுத்திக் கொள்கிறார். இவர் அனைத்து சமயங்களிலும் அஜெயோடு பொருந்துகிறார்.

சாதனைகள், 2006 முதல் – தற்பொழுது வரை
சொந்த வாழ்க்கை
தொழில் வாழ்க்கை
ஆரம்ப கால வாழ்க்கை, 2005 வரை