18 ஜனவரி 2007 இல், ரொனால்டோ €7.5 மில்லியன் பரிமாற்றத்துக்கு ஒத்துக்கொண்டு மிலனில் இணைய இருப்பதாக அறிவிக்கப்பட்டது. ரொனால்டோவுக்கு ரியல் மேட்ரிட்டுடன் செய்திருந்த ஒப்பந்த காலம் நிறைவடையாமல் இருந்ததால், மீதியிருந்த காலத்திற்கான தொகையை திருப்பி செலுத்தக் கோரினார், ஆனால் மிலன் அந்த பணத்தைச் செலுத்தத் தயாராக இல்லை, எனவே ரியல் மேட்ரிட் அவரை வெளியேற்ற மறுத்தது. ஜனவரி 25 ஆம் நாள் வியாழக்கிழமை ரொனால்டோ ரோமாவுக்கு எதிரான கோப்பையை மிலனில் பார்ப்பதற்காக மேட்ரிட்டிலிருந்து மிலனுக்கு வந்தார். ரொனால்டோ மருத்துவ சோதனைக்காக மிலனுக்கு வந்ததாகவும், மேலும் அதற்கடுத்து வரும் திங்கள் கிழமையில் ரியல் மேட்ரிட் அதிகாரிகளுடன் ரொனால்டோ மிலனுக்கு மாற்றப்படுவது குறித்து இறுதி முடிவு எடுப்பதற்கான ஆலோசனைக்கு ஏற்பாடு செய்யப்பட்டுள்ளதாகவும் கிளப்பின் இணையத்தளத்தில் செய்தி வெளியிடப்பட்டிருந்தது. ஜனவரி 26 ஆம் நாள், ரொனால்டோ மிலனெல்லொ பயிற்சிக்கூடத்தில் கிளப் மருத்துவர்கள் முன்னிலையில், வெற்றிகரமாக தனது மருத்துவச் சோதனைகளை நிறைவு செய்தார், மேலும் அவரது மாற்றம் ஜனவரி 30 இல் நிறைவடைந்து, அவர் ஜெர்ஸி எண் 99 ஐயும் பெற்றார். மிலன் சார்பாக அவரது அறிமுக ஆட்டத்தை 2007 பிப்ரவரி 11 ஆம் நாள் லிவோர்னோவுக்கு எதிராக 2-1 என்ற கோல் கணக்கில் வெற்றி பெற்ற போட்டியில் ஒரு மாற்று வீரராக இருந்ததன் மூலம் தொடங்கினார். 2007 பிப்ரவரி 17 அன்று சியன்னாவில் நடைபெற்ற அடுத்த ஆட்டத்தில், ரொனால்டோ இரண்டு கோல்களை அடித்தார், மேலும் மூன்றாவது கோலுக்கும் உதவியாய் இருந்தார், இதனால் அவரது அணி 4-3 என்ற கோல் கணக்கில் சிறப்பான வெற்றியை பெற்றது, இதுவே அவருக்கு மிலன் அணியுடனான வெற்றியின் ஆரம்பமாக இருந்தது. மிலனில் அவரது முதல் பருவத்தில், ரொனால்டோ 14 ஆட்டங்களில் விளையாடி 7 கோல்கள் அடித்திருந்தார்.

மிலனுக்கு அவர் மாறிய பிறகு, மிலன் டெர்பியில் இண்டர்நேசனல் மற்றும் மிலன் இரண்டிலும் ஆடியிருந்த சில வீரரர்கள் பட்டியலில் இணைந்தார், மேலும் இரு தரப்பிலும் டெர்பி விளையாட்டில் (98/99 பருவத்தில் இண்டர்நேசனலுக்காகவும், 06/07 பருவத்தில் மிலனுக்காகவும்) கோல் அடித்த ஒரே வீரர் என்ற பெருமையினையும் பெற்றார். தற்புகழ்ச்சியாய் பேசப்படக்கூடிய போட்டியாளர்களான ரியல் மேட்ரிட் மற்றும் பார்சிலோனா இரண்டிலுமே விளையாடி உள்ள சில வீரரர்களில் ரொனால்டோவும் ஒருவர். எனினும், டெர்பியில் ரொனால்டோ அணிகளுக்கு இடையில் ஒருபோதும் நேரடியாக மாற்றப்பட்டதில்லை. ரொனால்டோ மிலனின் ஒரே பருவத்தில் அவருக்கு அடிக்கடி நிகழ்ந்த காயங்கள் மற்றும் எடை தொடர்பான சிக்கல்களால் அவர் 300 சொச்சம் நிமிடங்கள் மட்டுமே மிலனுக்காக விளையாடி உள்ளார். 2007/2008 பருவத்தில் மட்டுமே ரொனால்டோ கோல்கள் அடித்தார், அவரது கோல் முன்-பருவத்தில் லெக்கீக்கு எதிராக அமைந்தது, சான் சிரோவில் நேபோலிக்கு எதிராக 5-2 கோல் கணக்கில் வெற்றி பெற்ற ஆட்டத்தில் இவர் அடித்த கோல் உணர்வு ரீதியான வலிமையுடன் அடித்ததாக இருந்தது. மேலும் மிலனில் முதல் முறையாக காகா, அலெக்ஸாண்டர் பேட்டோ மற்றும் ரொனால்டோ ஆகிய மூவரும் இணைந்து மோதிய ஆட்டமாக அது இருந்தது, அது "கா-பா-ரோ" இணைந்து ஆடியது என்று அழைக்கப்படுகிறது. மொத்தத்தில் ரொனால்டோ மிலனுக்காக 20 ஆட்டங்களில் விளையாடி 9 கோல்கள் அடித்தார்.

முந்தைய பத்தாண்டுகளில் வியக்கத்தக்க வெற்றிகளை ரொனால்டோ பெற்றிருந்த போதும், அந்த கிளப் வாழ்க்கையில் அவர் UEFA சாம்பியன்ஸ் லீக்கை வெற்றி பெறவில்லை. 2006-07 பருவத்தின் போது, 2006-07 கோப்பையை மிலன் வென்ற போதும், ரொனால்டோ மேட்ரிட்டுடன் தொடர்பு கொண்டிருந்ததால் அதில் பங்கு பெறும் தகுதியை இழந்தார். அதற்கு மிகவும் சமீபத்தில் 2003 இல் அவர் ரியல் மேட்ரிட் அணிக்கு அரையிறுதி ஆட்டத்தில் உதவிகரமாக இருந்தார், எனினும் அவர்கள் ஜூவெண்டஸ் அணியுடன் தோற்றனர்.

13 பிப்ரவரி 2008 இல், பருவத்தின் இறுதியில் லிவோர்னோ அணிக்கு எதிராக மிலன் 1-1 என்ற கோல் கணக்கில் சமன் செய்த ஆட்டத்தில், ரொனால்டோ குறுக்கே தாவும் போது தீவிர முழங்கால் காயத்தினால் பாதிக்கப்பட்டார், அவரைத் தூக்குக்கட்டிலில் வைத்து உடனடியாக மருத்துவமனைக்கு எடுத்துச் சென்றனர். ரொனால்டோவுக்கு அவரது இடது முழுங்கால் தசைநார்பகுதியில் பாதிப்பு ஏற்பட்டதாக ஆட்டம் முடிவடைந்த பின் மிலன் உறுதி செய்தது. 1998 மற்றும் 2000 ஆண்டுகளில் அவரது வலது முழங்காலில் முறிவு ஏற்பட்டதுடன் சேர்த்து, மூன்றாவது முறையாக இதே போன்ற நிகழ்வு ஏற்பட்டது என்பது குறிப்பிடத்தக்கது. ஒப்பந்தம் முடிவடைந்ததாலும், அதனை மிலன் புதுப்பித்துக் கொள்ளாததாலும், அவர் மிலன் அணியால் விடுவிக்கப்பட்டார்.

மிலன்
ரியல் மேட்ரிட்
இண்டர்நேசனல்
கழக தொழில் வாழ்க்கை