1523இல் ஜீன் ஃப்லாய்ரி, ஆஸ்டெக் செல்வங்களை மெக்சிகோவிலிருந்து ஸ்பெயினிற்கு எடுத்துச்சென்ற இரு ஸ்பானியப் புதையல் வேட்டைக் கப்பல்களைக் கைப்பற்றினார். கரீபியனின் மிகப்பெரிய அல்லது பழைய கடற்கொள்ளை சகாப்தம் என்பது 1560இலிருந்து 1720களின் நடுப்பகுதி வரை நீண்டிருந்தது. கடற்கொள்ளையர்கள் மிகுந்த வெற்றி கொண்டவர்களாக இருந்தது 1700இலிருந்து 1730கள் வரையாகும். ஸ்பெயினின் வாரிசுரிமைச் சண்டை முடிவுற்றவுடன் பல கடற்கொள்ளையர்கள் கரீபியனுக்கு வந்து அங்கு பல காலம் தங்கியிருந்து கடற்கொள்ளையர்களாக தங்கள் வாழ்வைத் தொடர்ந்தனர். 17ஆம் நூற்றாண்டின் இடையிலும் இறுதிப்பகுதியிலும் வந்திறங்கிய புக்கானீய்ர்கள், இஸ்பானியோலாவையும் அதைச் சுற்றியிருந்த தீவுகளிலும் விவசாயம் செய்தும் வேட்டையாடியும் வாழ முற்பட்டனர். ஆனால், ஸ்பானியர்களின் திடீர்ச்சோதனைகளாலும் வாழ்க்கைக்குத் தேவையானவற்றைப் பெறுவதில் தோற்றதாலும் (ஸ்பானியர்களால் காட்டுப்பகுதி முழுமையாக அழிக்கப்பட்டுக்கொண்டிருந்தது) அவர்கள் மிகவும் வருமானம் வரக்கூடிய ஒரு வேலைக்கு மாறினர். பிரிட்டன், ஸ்பெயின், நெதர்லாந்து, போர்ச்சுகல், ஃப்ரான்ஸ் போன்ற நாடுகளின் காலனியாதிக்கம் மற்றும் வணிக முறைச் சிக்கல்கள் இருந்தபோதிலும் கரீபியனின் கடற்கொள்ளை சிறிய அளவில் வளர்ந்துவந்தது. இந்த கடற்கொள்ளையர்களில் பெரும்பாலானோர் ஆங்கிலேயர், டச்சு மற்றும் ஃப்ரெஞ்சு குடியினர் ஆவர். அவ்வப்போது ஸ்பானியர்களும் கடற்கொள்ளையர்களாகினர். ஏனெனில், கரீபியனின் பெரும்பாலான பகுதிகளை ஸ்பெயினே கட்டுப்பாட்டில் வைத்திருந்தது. மேலும், அமெரிக்காவின் கிழக்குக் கடற்கரையிலிருந்து ஆஃப்ரிக்காவின் மேற்குக் கடற்கரை வரை தாக்கப்பட்ட நகரங்களும் கப்பல்களும் பெரும்பாலானாவை ஸ்பெயினுடையதே ஆகும். 1623இலிருந்து 1638 வரை டச்சுக் கப்பல்கள் கிட்டத்தட்ட 500 ஸ்பானியப் போர்ச்சுகீசியக் கப்பல்கள் பிடிக்கப்பட்டன. நியூ புராவிடன்ஸ் ஆனது 1715இலிருந்து 1725 வரை கடற்கொள்ளையர்களின் நன்கு தெரிந்த ஒரு தலைமையிடமாக இருந்தது. டோர்டுகா 1640இலும் போர்ட் இராயல் 1655இலும் நிறுவப்படும் வரையிலும் அந்த நியூ புராவிடன்சே முதன்மையானதாக இருந்தது. மிகவும் புகழ்பெற்ற கடற்கொள்ளையர்கள், "கருந்தாடி" அல்லது எட்வர்டு டீச், கலிகோ ஜாக் ராக்காம், ஹென்றி மோர்கன், பார்தோலோமிவ் இராபர்ட்ஸ் ஆவர். அந்த சகாப்தத்தின் இன்னொரு புகழ்பெற்ற கடற்கொள்ளையன் ஹென்ரிக் லூசிஃபெர் ஆவான். அவன், கியூபியத் தங்கத்தைக் கைப்பற்ற நடந்த பலமணி நேரச் சண்டையில் இவன் கொடூரமாகத் தாக்கப்பட்டான். அவனது கப்பலுக்குக் கொண்டுவந்த சில மணிநேரங்களில் இவன் உயிரிழந்தான்.
கடற்கொள்ளையர் பலரும் இங்கிலாந்து கடற்படையினரால் பிடிக்கப்பட்டனர் அல்லது கொல்லப்பட்டனர்; கடற்கொள்ளையர்க்கும் படையினருக்கும் இடையே நிலத்திலும் நீரிலும் பல சண்டைகள் நடைபெற்ற வண்ணம் இருந்தன.

கரீபியனில் கடற்கொள்ளை பல ஆண்டுகளுக்குப் பிறகு 1730இல் செல்வாக்கினை இழக்கத் தொடங்கியது. ஆனால், 1810களின் வாக்கில் பல கடற்கொள்ளையர்கள் அமெரிக்கக் கடல் பரப்புகளில் அலைந்தனர். ஆனால், அவர்களின் முன்னையவர்களைப் போன்று அவர்கள் வலிமையாகவோ வெற்றியானவர்களாகவோ இல்லை. 19ஆம் நூற்றாண்டின் முதல்பாதி முழுக்கவும் அமெரிக்காவின் கடற்படை கரீபியனிலும், மெக்சிகோ வளைகுடாவிலும், மத்தியத் தரைக்கடல் பகுதியிலும் கடற்கொள்ளையர்களை அழிப்பதில் தீவிரமாகத் திரும்பத் திரும்ப ஈடுபட்டது. அந்த வேலைக்காகவே பல போர்க்கப்பல்கள் வடிவமைக்கப்பட்டன. அந்த சகாப்தத்தின் மிகவும் வெற்றியான கடற்கொள்ளையர்களாக ஜீன் லாஃபிட்டெவும் இராபெர்ட்டோ கோஃப்ரெசியும் விளங்கினர். லாஃபிட்டெயின் கப்பல்கள் முதன்மையாக மெக்சிகோ வளைகுடாவில் மட்டுமே இயங்கின ஆனால், கோஃப்ரெசியின் தலைமையிடம் புவேர்ட்டோ ரிக்கோவாக இருந்தது. அங்கு அவர் புவேர்ட்டோ ரிக்கர்களால் ஒரு வகையான இராபின் ஹுட்டாகக் கருதப்பட்டார். தற்செயலாக அவர் யுஎஸ்எஸ் "க்ராம்பஸ்" என்ற பெரும்பாய்மரக்கலத்தால் (schooner) தோற்கடிக்கப்பட்டு 1825இல் பிடிக்கப்பட்டார். அமெரிக்கா பல கரீபியன் தீவுகளின் கடற்கரைகளில் படைகளை நிறுத்தியது. அமெரிக்கா பல தீவுகளின் கரைகளில் கடற்கொள்ளையர்களைப் பிடிக்கப் படைகளை நிறுத்தியது. அதில் கியூபா முதன்மையான ஒரு படைத்தளம் ஆகும். 1830களின் வாக்கில் கடற்கொள்ளை மீண்டும் முடிவுற்று அந்தப் பகுதிகளின் கடற்படை மக்கள் அடிமை வியாபாரத்தில் கவனம் செலுத்தத் தொடங்கினர்.

1827இல் பிரித்தானியா அடிமை வியாபாரத்தில் பங்கெடுப்பது கடற்கொள்ளை என்றும் மரண தண்டனை பெற்றுத்தரக்கூடிய ஒரு குற்றம் என்றும் அறிவித்தது. பிரித்தானியக் கடற்படையின் ஆற்றல் ("இராயல் நேவி") தொடர்ந்து அடிமை வியாபாரத்தை ஒடுக்குவதில் பயன்படுத்தப்பட்டது. எனினும் சில சட்ட விரோதமான (பிரேசிலிலும் கியூபாவிலும்) வகையில் அது தொடர்ந்தது. அட்லாண்டிக் அடிமை வியாபாரம் (The Atlantic slave trade) 19ஆம் நூற்றாண்டின் இடைப்பகுதியில் முழுவதும் ஒழிக்கப்பட்டது.

20ஆம் நூற்றாண்டில் கரீபியனில் முனைப்புடன் இருந்த ஒரே கடற்கொள்ளையன் பாய்சீ சிங் ஆவான். அவன் தென் அமெரிக்காவின் வட பகுதியில் செயல்பட்டுவந்தான். அவனும் அவனது கூட்டமும் 1947 முதல் 1956 வரை

அண்மையில் கரீபியனில் அதிகரித்து வரும் சிறிய தனியார் பாய்மரப்படகுகளின் (yachts) பரவலால் கடற்கொள்ளையும் அதிகரித்துள்ளது. மேலும், பல படகுகள் பிடிக்கப்பட்டு பயணிகள்குழு சித்திரவதை செய்யப்பட்டோ கற்பழிக்கப்பட்டோ அல்லது கொல்லப்பட்டோ பொருட்கள் கொள்ளையடிக்கப்படுகின்றன.

ஐரோப்பாவிலும் மத்திய தரைக்கடலிலும்
இடஞ்சார்ந்த வரலாறு
கரீபியனில்
பண்டைய வழித்தோன்றல்கள்