1990 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன் சிறிய நடிகராகத் திட்டமிட்டு, "தி மேன் இன் தி மூன்" என்ற படத்தில் நடிப்பதற்கான பொதுவான அழைப்பில் தனது நண்பர்களுடன் கலந்துகொண்டார். மாறாக அவர் டானி டிரான்ட் என்ற முன்னணி கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார், ஒரு 14 வயதுடைய நாகரீகமற்ற பெண் முதன் முறையாக அவரின் அண்டை வீட்டில் வசிக்கும் 17 வயதுடையவரின் மீது காதல் வயப்படும் கதாப்பாத்திரமாகும். அவரின் நடிப்பு “குறிப்பிடத்தக்க வகையில் உருக்கமானதாக” இருந்ததாக "வெரைட்டி" பத்திரிகையால் பாராட்டப்பட்டது, மேலும் தான் இதுவரைப் பார்த்த திரைப்படங்களில் “சிறிய காட்சிகளில் அவரின் முதல் முத்தம் மிகச் சிறந்ததாக இருந்ததாக” கிரிடிக் ரோஜர் இபெர்ட் கருத்துரைத்தார். இந்தக் கதாப்பாத்திரத்திற்காக, விதர்ஸ்பூன் சிறந்த இளம் நடிகைக்கான யங் ஆர்டிஸ்ட் விருதுக்குப் பரிந்துரைக்கப்பட்டார். அந்த வருடத்திற்குப் பிறகு, அவர் டியன் கியேட்டனால் இயக்கப்பெற்று, பேட்ரிக்கா ஆர்கியூட்டாக நடித்த "வைல்ட்ஃபிளவர்" என்ற கேபிள் தொலைக்காட்சித் திரைப்படத்தில் நடித்தது முதன் முதலில் அரங்கேற்றம் செய்யப்பட்டது. 1992 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன், "டெஸ்பரேட் சாய்ஸஸ்: டு சேவ் மை சைல்ட்" என்ற தொலைக்காட்சித் திரைப்படத்தில், நோயுற்ற இளம் பெண்ணின் ஆபத்தான நிலையை உருவப்படுத்திக் காட்டும் கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்திருந்தார். 1993 ஆம் ஆண்டு, அவர் "ரிட்டன் டு லோன்சம் டவ்" என்ற சிபிஎஸ் சிறிய தொடரில் இளம் மனைவியாக நடித்தார், மேலும் "எஃபார் ஆப் பிலேஸ்" என்ற டீன்-எய்ம்ட் டிஸ்னி திரைப்படத்தில், கலஹரியை நிச்சயம் கடந்து செல்லும் ஒரு தென் ஆப்ரிக்கப் பெண்ணாக, நான்னி பார்கர் என்ற முன்னணி கதாப்பாத்திரத்தைப் போன்ற புகழ்பெற்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அதே ஆண்டில், விதர்ஸ்பூன், "ஜாக் தி பியர்" என்ற திரைப்படத்தில் சிறிய கதாப்பாத்திரத்தைக் கொண்டிருந்ததுடன், அது அவருக்கு சிறந்த இளம் இணை நடிகருக்கான யங் ஆர்டிஸ்ட் விருதைப் பெற்றுத்தந்தது. அதைத் தொடர்ந்த வருடத்தில், ஜெஃப்ரி லெவியால் இயக்கப்பெற்ற, 1994 ஆம் ஆண்டுத் திரைப்படமான "எஸ்.எஃப்.டபிள்யூ" இல், வென்டி பிஃபிஸ்டர் என்ற மற்றொரு மிகப்பெரிய கதாப்பாத்திரத்தில், விதர்ஸ்பூன் நடித்தார்.

1996 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன் இரண்டு பெரிய திரைப்படங்களின் பாகங்களில் நடித்தார். அவர் "ஃபியர்" என்ற சிலிர்ப்பூட்டும் திரைப்படத்தில், மார்க் வால்பெர்க் மற்றும் அலிஸா மிலானோ ஆகியோர்களுடன், ஒரு வாலிபப் பருவப் பெண் தன்னுடைய அழகான காதலருடன் மனநிலை பாதிக்கப்பட்டு மூர்க்கத்தனமாக மாறும் நிக்கோல் வாக்கர் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அவர் முன்னணி நடிகையாக, "ஃபிரீவே" என்ற சிலிர்ப்பூட்டும் மற்றும் அபத்த நகைச்சுவைத் திரைப்படத்தில், கெய்ஃபர் சதர்லேண்ட் மற்றும் புரூக் ஷீல்ட்ஸ் ஆகியோர்களுடன் இணைந்து நடித்தார். லாஸ் ஏஞ்சல்ஸில் வசிக்கும் ஏழைப் பெண், ஸ்டாக்டனில் உள்ள தன் பாட்டியின் வீட்டிற்குச் செல்லும் வழியில் தொடர் கொலைகாரனை எதிர்த்து நிற்கும், வானெஸா லூட்ஸ் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அந்தத் திரைப்படம் பத்திரிகைகளிடமிருந்து உடன்பாடான மதிப்பீடுகளைப் பெற்றது. “டெக்ஸாஸின் கீச்சிடும் குரலைக் கொண்ட, விதர்ஸ்பூன், திகைப்பூட்டுவதுடன், வேறொன்றிற்குப் பிறகு, முற்றிலும் நம்பும்படியான உயர்ந்த அளவிலான நிலைமையைக் கொண்ட ஒருவராக இருக்கிறார்,” என்று அந்தப் பத்திரிகைகளில் ஒன்றான "சான் ஃபிரான்ஸிஸ்கோ கிரானிக்கிலைச்" சார்ந்த மிக் லாசல்லே கருத்து தெரிவித்தார். கோக்னாக் போலிஸ் திரைப்பட விழாவில், விதர்ஸ்பூனின் நடிப்பு அவருக்கு சிறந்த நடிகைக்கான விருதைப் பெற்றுத்தந்ததுடன், அவரை வளர்ந்து வரும் நடிகையாக உறுதிபட மெய்ப்பித்தது. அந்தப் படம் உருவான விதம் விதர்ஸ்பூனிற்கு நடிப்பில் குறிப்பிடும்படியான அனுபவத்தைத் தந்தது. “நான் அந்தத் திரைப்படத்தின் தடைகளைக் கடந்து வந்ததுடன் - அது எனக்கு இறக்கும்படியான பயத்தை ஏற்படுத்தியது - அதிலிருந்து நான் எதையும் முயற்சி செய்ய முடியும் என்று உணர்ந்தேன்”, என்று அதைப் பற்றி அவர் தெரிவித்தார். 1997 ஆம் ஆண்டு, "ஃபிரீவே" நிறைவடைந்ததைத் தொடர்ந்து, விதர்ஸ்பூன் ஓராண்டிற்கு பெரிய படங்களில் நடிப்பதிலிருந்து ஓய்வு எடுத்துக் கொண்டதுடன், நடிகர் ரியன் ஃபிலிப்பே உடன் உறவு வைத்துக் கொள்ளத் தொடங்கினார். 1998 ஆம் ஆண்டு, அவர், "ஓவர்நைட் டெலிவரி" , "பிலசென்ட்விலே" மற்றும் "டிவைலைட்" ஆகிய திரைப்படங்களில் பெரிய கதாப்பாத்திரத்தில் நடிப்பதற்காக மீண்டும் திரைக்கு வந்தார். "பிலசென்ட்விலே" இல், 1990 ஆம் ஆண்டு வாலிபப் பருவத்திலான உடன்பிறந்தவர்கள் மாயவித்தையால் 1950 ஆம் ஆண்டின் தொலைக்காட்சித் தொடர் தளத்திற்குக் கொண்டு செல்லப்படுவதைப் பற்றிய கதையில், விதர்ஸ்பூன், டோபே மேகியூர் உடன் இணைந்து நடித்தார். அவர் தோற்றங்கள், உறவுமுறைகள், மற்றும் புகழ் ஆகியவற்றை முக்கியமாகக் கருத்தில்கொண்டு சிஸ்டர் ஜெனிஃபர் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். விதர்ஸ்பூனின் நடிப்பு நல்ல மதிப்பீட்டைப் பெற்றுத்தந்ததுடன், அவருக்கு பெரும் முன்னேற்றம் பெற்ற சிறந்த பெண் நடிகைக்கான யங் ஹாலிவுட் விருதைப் பெற்றுத்தந்தது. விதர்ஸ்பூன் தனிச்சிறப்பு வாய்ந்த நட்சத்திரமாவார் என்று தான் உறுதியுடன் நம்பியதாக, இயக்குனர் கேரி ரோஸ் தெரிவித்தார்.

திருமணம்
ஊடகங்களில்
உலகளாவிய அங்கீகாரம் (2001 ஆம் ஆண்டு முதல்–2004 ஆம் ஆண்டு வரை)
முந்தைய வேலை (1990 ஆம் ஆண்டு முதல்–1998 ஆம் ஆண்டு வரை)