மடோனா வார்னர் பிரதர்ஸ் ரெக்கார்ட்ஸ் நிறுவனத்திற்கு சொந்தமான ஒரு லேபலான சைர் ரெக்கார்ட்ஸ்க்கு சிங்கிள்ஸ் ஒப்பந்தம் ஒன்றில் கையெழுத்திட்டார். இவரது முதல் வெளியீடு ஏப்ரல் 24, 1982 இல் வெளிவந்த “எவ்ரிபடி” ஆகும். அவரது அறிமுக ஆல்பமான "மடோனா" பிரதானமாக ரெக்கி லூகாஸ் மூலம் தயாரிக்கப்பட்டது. அதே காலத்தில், அவருக்கு கலைஞரான ழான் - மைக்கேல் பாஸ்குயாட் உடன் தொடர்பு ஏற்பட்டது, அவரது லாஃப்டில் சில காலம் அவருடன் வசித்து வந்த இவர் டிசம்பர் 82-ஜனவரி 83 வரையான காலத்தில் லாஸ் ஏஞ்சல்ஸ்க்கு பயணம் செய்து வந்தார். அதன் பின் போதை மருந்து பயன்படுத்தியது மற்றும் வீட்டிற்கு தாமதமாய் திரும்பியது ஆகிய காரணங்களால் விரைவில் அந்த கலைஞரைப் பிரிந்து விட்ட அவர், பின் அந்த ஆல்பம் வளர்ச்சியுற்று வந்த சமயத்தில் இசைக் கலைஞரான ஜான் “ஜெல்லிபீன்” பெனிடெஸ் உடன் தொடர்புற்றார்.

மெதுவாய் மடோனாவின் தோற்றமும் ஆடையணியும் பாங்கும், மேடை நிகழ்ச்சிகளும் மியூசிக் வீடியோக்களும், இளம் பெண்கள் மற்றும் இளைஞிகள் இடையே பெரும் செல்வாக்கு பெறத் துவங்கின. பெருமளவில் நளின மற்றும் நகை வடிவமைப்பாளரான மரிபோல் உருவாக்கியதான மடோனாவின் ஆடைப் பாங்கு - லேஸ் டாப்ஸ், கேப்ரி பேண்டுகளுக்கு மேலமையும் ஸ்கர்ட்டுகள், ஃபிஷ்நெட் ஸ்டாக்கிங்குகள், கிறிஸ்தவ சிலுவை சுமக்கும் நகை, பல பிரேஸ்லெட்டுகள், மற்றும் பிளீச் செய்த முடி - எல்லாமே 1980களில் பெண்களுக்கான நாகரிக அடையாளமாக ஆனது. அடுத்து வந்த அவரது ஆல்பமான "லைக் எ வர்ஜின்" (1984) "பில்போர்டு" 200 பட்டியலில் அவரது முதல் முதலிட ஆல்பமானது. இதன் தலைப்பு பாடலான “லைக் எ வர்ஜின்” இந்த ஆல்பத்தின் வர்த்தகரீதியான வெற்றிக்கு பெரும் ஊக்கம் தருவதாய் அமைந்தது, இது "பில்போர்டு" ஹாட் 100 பட்டியலில் ஆறு வாரங்களுக்கு தொடர்ந்து முதலிடத்தில் இருந்தது. ரெக்கார்டிங் இண்டஸ்ட்ரி அசோசியேஷன் ஆஃப் அமெரிக்காவிடம் இருந்து வைர சான்றிதழ் பெற்ற இந்த ஆல்பம் உலகளவில் 21 மில்லியன் பதிப்புகளுக்கும் அதிகமாய் விற்றது. அப்போது தனது அடையாளமாய் இருந்த “பாய் டாய்” பெல்ட்டை அணிந்து கொண்டு முதலாவது எம்டிவி வீடியோ மியூசிக் விருதுகள் விழாவில் மடோனா இந்த பாடலை நிகழ்ச்சியில் பாடிக்காட்டினார். எம்டிவி வரலாற்றின் நினைவில் நிற்கும் தருணங்களில் இந்த நிகழ்ச்சியும் ஒன்றாகக் கருதப்படுகிறது, அதே சமயத்தில் "லைக் எ வர்ஜின்" ஆல்பத்தை, எல்லா காலத்திற்கும் கட்டாயமான 200 ஆல்ப பட்டியலில் ஒன்றாக நேஷனல் அசோசியேசன் ஆஃப் ரெக்கார்டிங் மெர்க்கண்டைசர்ஸ் மற்றும் ராக் அன் ரோல் ஹால் ஆஃப் ஃபேம் பட்டியலிட்டது.

அடுத்த வருடத்தில், "விஷன் குவெஸ்ட்" என்கிற படத்தில் ஒரு கிளப் பாடகராய் கொஞ்ச நேரம் தோன்றி வெகுஜன திரைப்பட உலகில் மடோனா காலடி எடுத்து வைத்தார். அதன் இசைத்தடத்தில் அவரது இரண்டாவது அமெரிக்காவின் முதலிட சிங்கிளான “கிரேசி ஃபார் யூ” இடம்பெற்றிருந்தது. "டெஸ்பரேட்லி சீக்கிங் சூஸன்" என்கிற காமெடிப் படத்திலும் அவர் தோன்றினார், இந்த படம் தான் “இன்டூ தி க்ரூவ்” பாடலை அறிமுகப்படுத்தியது, இது இங்கிலாந்தில் இவரது முதலிட சிங்கிளாக அமைந்த பாடலாகும். இந்த படத்தில் நாயகி வேடத்தில் நடிக்கவில்லை என்றாலும், மடோனா வாகனம் என்பதாய் இந்த படம் பார்க்கப்படும் (சந்தைப்படுத்தப்படும்) அளவுக்கு அவரது பாத்திரம் விவரிக்கப்பட்டிருந்தது. இந்த படம் சிறந்த வெளிநாட்டு திரைப்படத்திற்கான சீசர் விருதிற்கு பரிந்துரை செய்யப் பெற்றது, அத்துடன் "தி நியூயார்க் டைம்ஸ்" திரைப்பட விமர்சகரான வின்சன்ட் கேன்பி இந்த திரைப்படத்தை 1985 ஆம் ஆண்டின் பத்து சிறந்த திரைப்படங்களில் ஒன்றாக வர்ணித்தார். நாயகி ரோசனா அர்குவெட் உடன் நடித்த படத்தில் தனது நடிப்பிற்காக சிறந்த துணை நடிகைக்கான BAFTA விருதினை வென்றார். “மெட்டீரியல் கேர்ள்” மியூசிக் வீடியோ படப்பிடிப்பு சமயத்தில் நடிகர் சீன் பென்னை டேட்டிங் செய்து வந்த இவர் அதே வருடத்தில் தனது இருபத்தி ஏழாவது பிறந்தநாளில் அவரைத் திருமணம் செய்து கொண்டார்.

தி வர்ஜின் டூர் என்கிற பெயரில் வட அமெரிக்காவில் தனது முதல் கச்சேரிப் பயணத்தில் மடோனா இறங்கினார், துவக்கமாக பீஸ்டி பாய்ஸ் நிகழ்ச்சி அமைந்தது. ஜூலை 1985 இல், "பென்ட்ஹவுஸ்" மற்றும் "பிளேபாய்" இதழ்கள் நியூயார்க்கில் 1978 ஆம் ஆண்டில் எடுக்கப்பட்ட மடோனாவின் நிர்வாணப் புகைப்படங்கள் ஏராளமானவற்றை வெளியிட்டன. பணத்திற்கு சிரமப்பட்ட காலத்தில் மடோனா இந்த புகைப்படங்களுக்கு போஸ் கொடுத்திருந்தார். ஆனால் உரிய வெளியீட்டு படிவங்களில் அவர் கையெழுத்திட்டு இருந்ததால், அவற்றை தடுப்பதற்கு சட்டப்பூர்வ நடவடிக்கை எதனையும் அவரால் எடுக்க முடியவில்லை. இந்த வெளியீடு ஊடகங்களில் பெரும் புயலை ஏற்படுத்தியது. ஆயினும், ஒரு அமர்வுக்கு வெறும் 25 டாலர் மட்டும் கொடுத்து தான் எடுக்கப்பட்ட புகைப்படங்கள் வெளியானதற்கு அவர் எந்த வித எதிர்ப்போ வருத்தமோ தெரிவிக்காது தொடர்ந்து இருந்தார். அந்த புகைப்படங்கள் இறுதியாய் 100,000 டாலர்களுக்கு விற்கப்பட்டன. இந்த சம்பவத்தை அவுட்டோரில் நடந்த லைவ் எய்ட் மனிதநேய கச்சேரி நிகழ்ச்சியில் அவர் குறிப்பிட்டார். தனது ஜாக்கெட்டை தான் கழற்ற விரும்பவில்லை ஏனென்றால் “அடுத்து பத்து வருடங்களுக்கு அவர்கள் [ஊடகங்கள்] எனக்கு எதிராக அதனைப் பிடித்துக் கொண்டிருப்பார்கள்” என்றார் அவர்.

2003–06: "அமெரிக்கன் லைஃப்" , "கான்ஃபெஷன்ஸ் ஆன் எ டான்ஸ் ஃபுளோர்" மற்றும் தத்து வழக்கு
1982–85: "மடோனா" , "லைக் எ வர்ஜின்" மற்றும் சீன் பென் உடன் திருமணம்
1958–1981: ஆரம்ப வாழ்க்கையும் துவக்கமும்
1986–1991: "ட்ரூ ப்ளூ" , "லைக் எ ப்ரேயர்" மற்றும் தி ப்ளாண்ட் ஆம்பிஷன் டூர்