১৯৯৫ ছিল তার জন্য খুব সাফল্যের বছর এবং এই বছরে তিনি সাতটি চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। প্রথমটি ছিল রাকেশ রোশন পরিচালিত প্রণয়নাট্যধর্মী রোমহর্ষক "করন অর্জুন"। এতে তিনি সালমান খান ও কাজলের সাথে অভিনয় করেন। ছবিটি এই বছরে ভারতের দ্বিতীয় সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র। এই বছরে তার সবচেয়ে উল্লেখযোগ্য চলচ্চিত্র হল আদিত্য চোপড়ার পরিচালনায় আত্মপ্রকাশ করা "দিলওয়ালে দুলহানিয়া লে যায়েঙ্গে"। এতে তিনি প্রবাসী ভারতীয় যুবক চরিত্রে অভিনয় করেন, যিনি ইউরোপ জুড়ে ভ্রমণকালে কাজলের চরিত্রের প্রেমে পড়েন। খান শুরুতে প্রেমিক চরিত্রে অভিনয়ের ব্যাপারে সংযত ছিলেন, কিন্তু এই চলচ্চিত্রটি তাকে "প্রণয়ধর্মী নায়ক" হিসেবে প্রতিষ্ঠিত করে। সমালোচক ও দর্শকদের নিকট থেকে প্রশংসা অর্জনকারী ছবিটি সেই বছরে ভারত ও দেশের বাইরে সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র। বিশ্বব্যাপী ₹১.২২ বিলিয়ন আয়কারী ছবিটিকে বক্স অফিস ইন্ডিয়া "সর্বকালের ব্লকবাস্টার" বলে ঘোষণা দেয়। এটি ভারতের চলচ্চিত্রের ইতিহাসের দীর্ঘতম সময় ধরে চলা চলচ্চিত্র, যাকে তুলনা করা যায় "শোলে"র সাথে যা ২৬০ সপ্তাহ চলেছিল। এখনো মুম্বইয়ের মারাঠা মন্দির থিয়েটারে ছবিটি প্রদর্শিত হচ্ছে এবং ২০১৫ সালের শুরুর হিসাব অনুসারে ছবিটি ১০০০ সপ্তাহের বেশি সময় ধরে প্রদর্শিত হচ্ছে। ছবিটি দশটি বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কার অর্জন করে, এবং খান শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে তার দ্বিতীয় ফিল্মফেয়ার পুরস্কার অর্জন করেন। পরিচালক ও সমালোচক রাজা সেন বলেন, "খান ব্যাপক গর্ব সহকারে ১৯৯০-এর দশকের প্রেমিককে নতুন সংজ্ঞায়িত করে অনবদ্য অভিনয় করেছেন। তিনি বাকচপল, কিন্তু দর্শকদের মাঝে আবেদন সৃষ্টির লক্ষ্যে আন্তরিক।" ১৯৯৫ সালে তার অভিনীত বাকি চলচ্চিত্রগুলো হল "জামানা দিওয়ানা", "গুড্ডু", "ওহ ডার্লিং! ইয়ে হ্যায় ইন্ডিয়া!", "রাম জানে", ও "ত্রিমূর্তি"।

১৯৯৬ সালে তার অভিনীত চারটি চলচ্চিত্র - "ইংলিশ বাবু দেশি মেম", "চাহাত", আর্মি, ও "দুশমন দুনিয়া কা" মুক্তি পায়, কিন্তু সবকয়টি ছবিই সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িক দৃষ্টিকোণ থেকে ব্যর্থ হয়। পরের বছর তার অভিনীত পাঁচটি চলচ্চিত্র মুক্তি পায়। বছরের শুরুতে মুক্তিপ্রাপ্ত "গুদগুদি" ও "কয়লা" ছবি দুটি স্বল্প আয় করে। আজিজ মির্জার প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক "ইয়েস বস" ছবিতে আদিত্য পাঞ্চোলি ও জুহি চাওলার সাথে অভিনয় করে তিনি তার অভিনয়ের জন্য প্রশংসিত হন এবং তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। একই বছর তিনি সুভাষ ঘাইয়ের সামাজিক নাট্যধর্মী "পরদেশ" ছবিতে নৈতিক উভয় সংকটে ভোগা সঙ্গীতজ্ঞ অর্জুন চরিত্রে অভিনয় করেন। "ইন্ডিয়া টুডে" উল্লেখ করে যে এটি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে সফলতা অর্জনকারী প্রথম মূলধারার বলিউড চলচ্চিত্র। ১৯৯৭ সালের খানের অভিনীত শেষ চলচ্চিত্র হল যশ চোপড়ার সঙ্গীতধর্মী প্রণয়মূলক "দিল তো পাগল হ্যায়" (১৯৯৭)। এতে তিনি রাহুল নামে এক মঞ্চ নির্দেশকের চরিত্রে অভিনয় করেন, যাকে মাধুরী দীক্ষিত ও কারিশমা কাপুরের সাথে ত্রিভুজ প্রেমের দৃশ্যে দেখা যায়। ছবিটি ও তার অভিনয় সমালোচকদের কাছ থেকে প্রশংসা অর্জন করে এবং তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে তার তৃতীয় ফিল্মফেয়ার পুরস্কার অর্জন করেন।

১৯৯৮ সালে খান তিনটি চলচ্চিত্রে মুখ্য চরিত্রে অভিনয় করেন এবং একটি চলচ্চিত্রে তাকে বিশেষ চরিত্রে দেখা যায়। এই বছরে তার অভিনীত প্রথম চলচ্চিত্র হল মহেশ ভাটের "ডুপ্লিকেট", এতে তিনি জুহি চাওলা ও সোনালী বেন্দ্রের বিপরীতে দ্বৈত চরিত্রে অভিনয় করেন। এটি যশ জোহরের প্রযোজনা কোম্পানি ধর্ম প্রোডাকশন্সের সাথে তার করা অনেকগুলো চলচ্চিত্রের প্রথম চলচ্চিত্র। ছবিটির বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়, কিন্তু "ইন্ডিয়া টুডে"র অনুপমা চোপড়া খানের প্রাণোদ্যম অভিনয়ের ব্যাপক প্রশংসা করেন। একই বছর তিনি "দিল সে.." ছবিতে রহস্যময় এক সন্ত্রাসীর (মনীষা কৈরালা) প্রতি মোহাবিষ্ট অল ইন্ডিয়া রেডিওর প্রতিবেদক চরিত্রে অভিনয় করে সমাদৃত হন। এটি মণি রত্নমের সন্ত্রাস চলচ্চিত্র ধারাবাহিকের তৃতীয় কিস্তি। এই বছরে তার মুক্তিপ্রাপ্ত শেষ চলচ্চিত্র "কুছ কুছ হোতা হ্যায়"-এ তিনি একজন কলেজ শিক্ষার্থী ও পরবর্তী কালে বিপত্নীক পিতা চরিত্রে অভিনয় করেন। করণ জোহরের পরিচালনায় আত্মপ্রকাশ ঘটা এই ছবিতে খানের বিপরীতে অভিনয় করেন কাজল ও রানী মুখার্জী। লেখিকা অঞ্জনা মতিহার চন্দ্রা এই চলচ্চিত্রটিকে ১৯৯০-এর দশকের ব্লকবাস্টার হিসেবে অভিহিত করেন এবং বলেন "পাত্র-ভর্তি প্রণয়, হাস্যরস ও বিনোদন।" এই ছবিতে অভিনয় করে খান টানা দ্বিতীয় বছর শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কার অর্জন করেন। তিনি এবং কয়েকজন সমালোচক মনে করেন যে তার অভিনয় কাজলের অভিনয়কে ম্লান করে দিয়েছিল।

আইপিএল ক্রিকেট দলের মালিকানা
১৯৯৫-৯৮: প্রণয়ধর্মী নায়ক
অভিনয় জীবন
গণমাধ্যমে