১৯১২ সালে ত্রিনিদাদের সদস্যরূপে খেলার জন্য মনোনীত হন। আন্তঃঔপনিবেশিক প্রতিযোগিতায় ব্রিটিশ গায়ানা’র বিপক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে তার। নয় নম্বরে ব্যাটিংয়ে নেমে একমাত্র ইনিংসটিতে চার রান সংগ্রহ করেছিলেন। কোন বোলিং করার সুযোগ না পেলেও ত্রিনিদাদ দল ইনিংস ব্যবধানে বিজয়ী হয়। তাসত্ত্বেও তাকে দলে রাখা হয়। ঐ প্রতিযোগিতার চূড়ান্ত খেলায় বার্বাডোসের মুখোমুখি হয় তার দল। আট নম্বরে ব্যাটিংয়ে নেমে আবারও ব্যর্থতার স্বাক্ষর রাখেন। তবে, দ্বিতীয় ইনিংসে নয় নম্বরে নেমে অপরাজিত ৫৯ রান তুলেন। শেষ উইকেট জুটিতে ৬৭ রান যুক্ত করেন। তাসত্ত্বেও, প্রতিপক্ষীয় বার্বাডোস দল খুব সহজেই জয় তুলে নেয়।

প্রথম বিশ্বযুদ্ধ শুরু হবার পূর্বে আর একটিমাত্র খেলায় অংশগ্রহণের সুযোগ পান। ১৯১৩ সালে মেরিলেবোন ক্রিকেট ক্লাবের (এমসিসি) বিপক্ষে খেলেছিলেন তিনি। এবার তিনি তিন নম্বরে ব্যাট হাতে নেমেছিলেন। তিন ইনিংসে ৭৬ রান করেন। সর্বোচ্চ করেন ৩৩ রান। ঐ মৌসুমে আর কোন আন্তঃঔপনিবেশিক খেলা হয়নি এবং প্রথম বিশ্বযুদ্ধের কারণে প্রথম-শ্রেণীর প্রতিযোগিতা স্থগিত করা হয়।

ফেব্রুয়ারি, ১৯২০ সালে ক্রিকেট খেলা শুরু হলে বার্বাডোস সফরে ত্রিনিদাদের সদস্যরূপে দুইটি খেলায় অংশ নেন। তবে, উভয় খেলাতেই তার দল পরাজয়বরণ করেছিল। প্রথম খেলায় তিনি ব্যাটিং উদ্বোধনে নেমে ১৮ ও ৪১ রান তুলেন। দ্বিতীয় খেলায় চার নম্বরে নেমে দুই রান করেন। তবে, দ্বিতীয় ইনিংসে ৯৬ রান তুলেছিলেন। তন্মধ্যে, সি. পি. কাম্বারব্যাচের সাথে উদ্বোধনী জুটিতে ১৪০ রান তুলেছিলেন। সেপ্টেম্বর, ১৯২১ সালে ত্রিনিদাদে পরবর্তী প্রতিযোগিতার আয়োজন করা হয়। তিন নম্বরে ব্যাটিংয়ে নেমে ব্রিটিশ গায়ানা’র বিপক্ষে ১০৪ রান তুলেন। এটিই তার প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে প্রথম সেঞ্চুরি ছিল। বার্বাডোসের বিপক্ষে চূড়ান্ত খেলাটি বৃষ্টিবিঘ্নিত হলে ড্রয়ে পর্যবসিত হয় ও বার্বাডোস দল জাহাজযোগে দেশে ফিরে যায়। তিন নম্বরে তিনি ছয় ও ছয় নম্বরে ৪৮ রান তুলেন। সেপ্টেম্বর, ১৯২২ সালে আন্তঃঔপনিবেশিক খেলাগুলোয় উইল্টন সেন্ট হিল বিভিন্ন অবস্থানে থেকে ব্যাটিংয়ে নামতেন। তিন, পাঁচ ও ছয় নম্বরে ব্যাটিংয়ে নামার পাশাপাশি ব্যাটিং উদ্বোধন করেছিলেন। তবে, চার ইনিংসে মাত্র ৪৯ রান তুলতে সক্ষম হন। তাসত্ত্বেও, ত্রিনিদাদ দল চূড়ান্ত খেলায় অবতীর্ণ হয়। আবারও দলটি বার্বাডোসের বিপক্ষে শোচনীয়ভাবে পরাভূত হয়।

সি. এল. আর. জেমসের মতে, ঐ সময়ে তিনি ইংল্যান্ডে পেশাদারী পর্যায়ে ক্রিকেট খেলার পরিকল্পনা নিয়েছিলেন। তবে, প্রস্তুতিমূলক খেলাগুলোয় ব্যর্থ হলে ১৯২৩ সালে ওয়েস্ট ইন্ডিজ দলের ইংল্যান্ড সফরে তাকে নেয়া হয়নি। দলে না রাখায় সেন্ট হিলের সমর্থকের বেশ নিরাশ হয়। তারা বিশ্বাস করে যে, ওয়েস্ট ইন্ডিয়ান দল নির্বাচকমণ্ডলী ইংল্যান্ডে কৃষ্ণাঙ্গ ব্যাটসম্যানের সম্ভাব্য সফলতায় ভীত ছিলেন। এছাড়াও, তিনি মন্তব্য করেন যে, এরফলে সেন্ট হিল আরও একরোখা প্রকৃতির হন ও নিজেকে শোধরানোর দিকে অনাগ্রহ হয়ে পড়েন।

ফেব্রুয়ারি, ১৯২৪ সালে ত্রিনিদাদের পরের খেলায় স্বীয় ভ্রাতা এডউইনের সাথে একত্রে খেলেন। এ খেলায় এডউইনের প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে ও ছয় উইকেট লাভ করেছিলেন। সেন্ট হিল তুলনামূলকভাবে কম সফল হন। পাঁচ নম্বরে ব্যাটিংয়ে নেমে ৬ ও ২৩ রান তুলেন। এবারও ত্রিনিদাদ দল ব্রিটিশ গায়ানা’র বিপক্ষে জয় পেয়ে চূড়ান্ত খেলায় অবতীর্ণ হয়। চূড়ান্ত খেলায় উদ্বোধনী ব্যাটসম্যানের ভূমিকায় আসীন হন। তবে, কোন ইনিংসেই দুই অঙ্কের কোটা স্পর্শ করতে ব্যর্থ হন। এবার জর্জ চ্যালেনর শতরান তুলে বার্বাডোস দলকে আরও একবার প্রতিযোগিতার শিরোপা জয়ে ভূমিকা রাখেন। ঐ পর্যায়ে দলটি ত্রিনিদাদের বিপক্ষে শুধুমাত্র সেন্ট হিলের অংশগ্রহণের বছরে একটি বাদে সবকটিতে জয় পেয়েছিল। ঐ বছরের শেষার্ধ্বে উইনওয়ার্ড আইল্যান্ডসের বিপক্ষে প্রথম শ্রেণীবিহীন একটি খেলায় অংশ নিয়ে দ্বিতীয় ইনিংসে অর্ধ-শতরানের ইনিংস খেলেন।

জাতীয় দলে প্রত্যাখ্যান
খেলার ধরন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
ইংল্যান্ড গমন