পরিবারের চার ভ্রাতার সর্বকনিষ্ঠ ও একমাত্র জীবিত ছিলেন তিনি ও সকলেই ল্যাঙ্কাশায়ারের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। তারা প্রত্যেকেই ওল্ড ট্রাফোর্ডের মাঠকর্মীর দায়িত্ব পালন করেছেন। তবে, ওরস্লি পরিবারের দুই ভ্রাতা জনি টিল্ডসলে ও আর্নেস্ট টিল্ডসলের সাথে তাদের কোন আত্মীয়তার সম্পর্ক ছিল না।

স্বীয় পিতা জে. ডি. টিল্ডসলে ওয়েসথটন ক্লাবের পেশাদার খেলোয়াড় ছিলেন। পুত্রদেরকে ক্রিকেট খেলায় হাতেখড়ি দেন। তন্মধ্যে, ডিক উচ্চমানের ক্রীড়াশৈলী প্রদর্শন করেন। শৈশবকালেই নিয়মিতভাবে জালবদ্ধ ঘেরা স্থানে অনুশীলন করতেন। স্পিনে দক্ষ হয়ে উঠেন, পেসে বৈচিত্রতা আনেন। ফলশ্রুতিতে, ১৯১৯ সালে ল্যাঙ্কাশায়ারের পক্ষে খেলার জন্যে যাচাই-বাছাইয়ে অংশ নেন। প্রথম বিশ্বযুদ্ধের পর কাউন্টি খেলাগুলো দুই-দিনে নিয়ে আসা হয়েছিল।

শৈশবকাল
অবসর
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট