উইডমার্কের প্রথম চলচ্চিত্রাভিনয় ছিল ১৯৪৭ সালের “কিস অফ ডেথ” ছায়াছবিতে।  চলচ্চিত্রটিতে তিনি টমি উডো নামের চাপা হাসিমাখা একজন চিত্তবিকারগ্রস্তের ভূমিকায় অভিনয় করেন। তাঁর বিখ্যাত দৃশ্যটি ছিল যেখানে উডো হুইল চেয়ারে বসা একজন বিকলাঙ্গ নারীকে সিঁড়ি থেকে ফেলে দিয়ে হত্যা করে। এই ছায়াছবিতে উইডমার্কের অভিনয় করা নিয়ে বিতর্ক ছিল। উইডমার্ক বলেন “পরিচালক হেনরি হ্যাথাওয়ে আমাকে চাননি। আমার ছিল উঁচু ললাট, এবং হ্যাথাওয়ের মতে তা আমাকে একজন জ্ঞানী ব্যক্তির মত দেখাত।“ ছবিটি সমালোচনা এবং বাণিজ্যিক দিক থেকে সফল ছিল। উইডমার্ক বছরের নতুন তারকা হিসেবে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার অর্জন করেন এবং পার্শ্ব অভিনেতার হিসেবে অস্কারের মনোনয়ন পান।

এই সফলতার পর তিনি বেশ কয়েকটি চলচ্চিত্রে খলনায়কের ভূমিকায় অভিনয় করেন, যেমন দ্য স্ট্রীট উইথ নো নেইম (১৯৪৮), রোড হাউয (১৯৪৮), এবং একটি ওয়েস্টার্ন চলচ্চিত্র ইয়েলো স্কাই (১৯৪৮) যেটাতে তিনি অভিনয় করেন গ্রেগরি পেক ও এন ব্যাক্সটারের সাথে।

টেলিভিশন
নায়ক চরিত্রে
ব্রডওয়ে
কিস অফ ডেথ