গ্রেগরির জন্ম ১৯৭৫ সালের ২৪ শে এপ্রিল, কেবেক মন্ট্রিঅলে, তিনি ছিলেন স্ট্রোক-ব্রোকার এবং ফ্রেঞ্চো-ওন্টেরিয়ান নার্স এস্টেল ব্লেইসে জিন গ্রাগোয়ারের একমাত্র সন্তান। তার পরিবার শহরের উত্তরে, সান্তে-আদলেতে বাস করেছিল, তার বয়স যখন ৪ বছর বয়সে মন্ট্রিয়ালে চলে আসেন। তারপরে তিনি মন্ট্রিয়ালের মাউন্ট রয়্যাল শহরতলিতে বেড়ে ওঠেন, সেখানে তিনি ছিলেন প্রধানমন্ত্রী পিয়েরে ট্রুডোর কনিষ্ঠ পুত্র এবং গ্রেগোয়ারের ভবিষ্যতের স্বামী জাস্টিন ট্রুডোর ভাই মিশেল ট্রুডোর সহপাঠী এবং শৈশব বন্ধু।

গ্রেগরি জানিয়েছেন যে তাঁর "শৈশব খুব সুখের ছিল" তিনি উল্লেখ করেছিলেন যে তিনি একজন ভালো ছাত্র ছিলেন যিনি সহজেই বন্ধু বানিয়েছিলেন এবং খেলাধুলা এবং বাইরের দিকে খুব পছন্দ করেছিলেন। তবে, ১৭ বছর বয়সে তিনি বুলিমিয়া নার্ভোসার সাথে লড়াই করেছিলেন। সমস্যাটি তার কুড়ি দশকের গোড়ার দিকে চলে আসে, যখন তিনি তার বাবা-মার কাছে এই অসুস্থতা প্রকাশ করেছিলেন এবং পরবর্তীকালে পুনরুদ্ধারের দুই বছরের সময়কাল শুরু করেছিলেন; তিনি ক্রেডিট থেরাপি, তার সমর্থনে বেশী পছন্দ, এবং যোগব্যায়াম অসুস্থতা থেকে তার পুনরুদ্ধারের সঙ্গে। 

গ্রেগরি আউটরেমন্টের বেসরকারী পেনশনেট ডু সেন্ট-নম-ডি-মেরিতে উচ্চ বিদ্যালয়ে পড়াশোনা করেছেন। পরবর্তী সময়ে তিনি ম্যাকগিল বিশ্ববিদ্যালয়ে বাণিজ্য অধ্যয়নের আগে তার পিতার ক্যারিয়ারের পথে চলার ইচ্ছায়,কোলেজ জ্যান-ডি-ব্রাবুফের সাথে যোগ দিয়েছিলেন, তবে অল্প সময়ে চলে আসেন এবং শেষ পর্যন্ত ইউনিভার্সিটি থেকে যোগাযোগ বিষয়ে স্নাতক ডিগ্রি অর্জন করেন।

"স্মাইল ব্যাক এট মি"
ব্যক্তিগত জীবন
প্রাথমিক ও শিক্ষা জীবন
কর্মজীবন ও দাতব্য কাজ