১৮৯৭ সালের মার্চে মস্কোতে থাকাকালীন সময়ে চেখভ ফুসফুসে রক্তক্ষরণ-জনিত সমস্যায় ভুগতে থাকেন। তারপরেও অনেক চেষ্টার পর তাকে হাসপাতালে যেতে রাজি করানো সম্ভব হয়। তার ফুসফুসের উপরের অংশে ক্ষয়রোগ ধরা পড়ে। ফলশ্রুতিতে ডাক্তার তাকে জীবনযাপনের ধারা বদলাতে বলেন।

১৮৯৮ সালে পিতার মৃত্যুর পরে চেখভ ইয়াল্টাতে শহরের প্রান্তদেশে একখণ্ড জমি কিনে তাতে একটি বাগানবাড়ি তৈরী করেন। এর পরের বছরেই মা ও বোনের সাথে তিনি এই বাড়িতে চলে আসেন। যদিও চেখভ ইয়াল্টাতে ফুলগাছসহ নানাবিধ গাছ লাগিয়েছেন, কুকুর পুষেছেন, পোষ মানিয়েছেন সারস পাখি এবং অতিথি হিসেবে পেয়েছেন লিও টলস্টয় ও ম্যাক্সিম গোর্কির মতো সাহিত্যিকদের, তারপরেও ইয়াল্টার অতি উষ্ণ আবহাওয়া নিয়ে তার অভিযোগ ছিল এবং ইয়াল্টা ছেড়ে মস্কো ও অন্যান্য স্থানে ভ্রমণ করে তিনি স্বস্তি পেয়েছেন। এমনকি তাগানরোগে পানি সরবরাহের ব্যবস্থা সংস্থাপনের সাথে সাথে তিনি সেখানে ফিরে যাবেন, এমন প্রতিজ্ঞাও করেছিলেন। ইয়াল্টা থাকাকালীন তিনি আর্ট থিয়েটারের জন্য আরও দুটি নাটক রচনা করেন। তবে এ দুটি নাটক রচনা করতে তাকে বেশ কষ্ট করতে হয় যেখানে তিনি আগের দিনগুলিতে লেখালেখির ব্যাপারে, "যেভাবে আমি এখন একটি প্যানকেক খাই, তেমনি স্থির ও শান্তিপূর্ণভাবে লিখতাম", এমন মত প্রকাশ করেছেন। "থ্রি সিস্টার্স" ও "দ্য চেরি অর্চার্ড", এ দুইটির প্রতিটি লিখতে তিনি এক বছর করে সময় নিয়েছিলেন।

বিয়েতে তার ভীতিকে স্বীকার করে নিয়েই চেখভ ১৯০১ সালের ২৫শে মে তারিখে ওলগা নিপারকে বিয়ে করেন। নেমিরোভিচ-ডানচেঙ্কোর অনুগ্রহভাজন ও কোনো এক সময়ে তার প্রণয়ী এই ওলগা নিপারের সাথে চেখভের প্রথম দেখা হয় "দ্য সীগাল" নাটকের মহড়ায়। এর আগে পর্যন্ত চেখভকে বলা হতো, "রাশিয়ার সবচেয়ে পলায়নপর সাহিত্যিক অকৃতদার।" তিনি একবার সাভরিনকে লিখেছিলেনঃ

তুমি যদি চাও তো আমি অবশ্যই বিয়ে করবো। তবে এই শর্তেঃ সবকিছু তেমনই থাকবে যেমনটা আছে এখন পর্যন্ত, মানে তাকে অবশ্যই মস্কোতে থাকতে হবে যখন আমি গ্রামে থাকবো, এবং আমি তাকে দেখতে আসবো... আমাকে এমন একজন স্ত্রী দাও যে হবে চাঁদের মতো, আমার আকাশে উঠবে না প্রতিদিন।

এই চিঠির কথাগুলো চেখভ ও ওলগার বিবাহিত জীবনে ভবিষ্যদ্বাণীর মতো ফলে গিয়েছিল। তিনি বেশিরভাগ সময়ে ইয়াল্টাতেই থাকতেন। ওলগা থাকতেন মস্কোতে, সেখানে তিনি তার অভিনয় পেশা চালিয়ে গিয়েছেন। ১৯০২ সালে সন্তানসম্ভবা ওলগার গর্ভপাত ঘটে। অধ্যাপক ডোনাল্ড রেফিল্ড, যিনি রুশ লেখকদের নিয়ে লেখা বইয়ের সম্পাদক এবং রুশ সাহিত্য-সম্বন্ধীয় বইয়ের লেখক, এই দম্পতির লেখা চিঠির ওপর ভিত্তি করে সাক্ষ্যপ্রমাণ দেয়ার চেষ্টা করেন যে ওলগা যখন সন্তানসম্ভবা হন তখন চেখভ ও ওলগা একই স্থানে বসবাস করছিলেন না। যদিও রুশ পণ্ডিতেরা ডোনাল্ডের এই দাবি তর্কাতীতভাবে ভুল প্রমাণ করেছেন। তবে একে অপরের থেকে দূরে থাকার সময়ে তাদের মধ্যে যে চিঠি বিনিময় ঘটে, তার মাধ্যমেই সংরক্ষিত হয়েছে থিয়েটারের ইতিহাসের কিছু তথ্য ও ঘটনা যা মণিরত্নের মতোই দামি। এর মধ্যে রয়েছে স্তানিস্লাভস্কির পরিচালনা পদ্ধতি সম্পর্কে তাদের পারস্পরিক অভিযোগ ও চেখভের নাটকগুলিতে ওলগাকে অভিনয়ের পরামর্শদান।

ইয়াল্টাতে চেখভ তার একটি বিখ্যাত গল্প "দ্য লেডি উইদ দ্য ডগ" রচনা করেন। একজন বিবাহিত পুরুষ ও এক বিবাহিত নারীর মধ্যেকার আপাতদৃষ্টিতে অপরিকল্পিত ও অনিয়মিত যোগাযোগ নিয়েই এই গল্প। গল্পের নারী ও পুরুষটি তাদের সম্পর্ক স্থায়ী হবে এমন আশা করছে না, আবার সেই সাথে এটাও আবিস্কার করছে যে এই পারস্পরিক আকর্ষণ তাদের নিজ নিজ পারিবারিক জীবন ঝুঁকিপূর্ণ করে তুলছে।

সাহিত্যজীবনের সন্ধিক্ষণে
ইয়াল্টা
মেলিখোভো
জীবনী