কলকাতার নিকটবর্তী চন্দ্রকেতুগড়ে প্রত্নতাত্ত্বিক খননকার্য চালিয়ে প্রমাণ পাওয়া গিয়েছে যে এই অঞ্চলটি বিগত দুই হাজার বছরেরও বেশি সময়কাল ধরে জনবসতিপূর্ণ। মধ্যযুগীয় বাংলা সাহিত্যের একাধিক গ্রন্থে হুগলি নদীর তীরবর্তী কলিকাতা গ্রামের উল্লেখ পাওয়া যায়। এগুলির মধ্যে উল্লেখযোগ্য হল বিপ্রদাস পিপলাইয়ের "মনসাবিজয়" কাব্য (১৪৯৫ খ্রি.), মুকুন্দরাম চক্রবর্তীর "কবিকঙ্কণ চণ্ডী" (১৫৯৪-১৬০৬ খ্রি.), সৈয়দ আলাওলের "পদ্মাবতী" (১৬৪৫–৫২ খ্রি.), কৃষ্ণরাম দাসের "কালিকামঙ্গল" (১৬৭৬–৭৭ খ্রি.), সনাতন ঘোষালের "ভাষা-ভাগবত" (১৬৭৯–৮০ খ্রি.) ও কৃষ্ণদাসের "নারদপুরাণ" (১৬৯২ খ্রি.)। ১৫৮২ সালে রাজা টোডরমলের নির্দেশে সমগ্র বাংলা সুবা (প্রদেশ) জরিপ করে "ওয়ালিশ-ই-জমা তুমার" নামে একটি তালিকা প্রস্তুত করা হয়। আবুল ফজলের "আইন-ই-আকবরি" (১৫৯০ খ্রি.) গ্রন্থে উদ্ধৃত এই তালিকাটিতে "কলিকাতা" গ্রামটির উল্লেখ রয়েছে। এছাড়াও গোলাম হোসেন সেলিম রচিত "রিয়াজ-উস-সালাতিন" (১৭৮৬ খ্রি.) নামক একটি ফার্সি গ্রন্থেও "কলিকাতা" গ্রামের উল্লেখ রয়েছে। ১৬৯০ সালে ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া কোম্পানি বাংলায় বাণিজ্য বিস্তারের উদ্দেশ্যে এই অঞ্চলে পদার্পণ করে। এই সময় থেকেই শহর কলকাতার লিখিত ইতিহাসের সূচনা। জব চার্নক নামে কোম্পানির এক প্রশাসককে সাম্রাজ্যবাদী ঐতিহাসিকগণ কলকাতার প্রতিষ্ঠাতা মনে করতেন। যদিও আধুনিক গবেষকগণ এই মত খণ্ডন করেছেন। ২০০৩ সালে একটি জনস্বার্থ মামলার পরিপ্রেক্ষিতে কলকাতা হাইকোর্ট জানিয়ে দেন যে কোনো নির্দিষ্ট ব্যক্তিকে কলকাতার প্রতিষ্ঠাতা অভিধায় অভিহিত করা যাবে না।

মধ্য কলকাতা
শিল্পকলা
খেলাধুলা
প্রাক-ব্রিটিশ যুগ