২০০৯ সালের ১৪ আগস্ট লি ছং ইয়ং ২.২ মিলিয়ন ইউরোতে ৩ বছরের চুক্তিতে প্রিমিয়ার লিগের দল বোল্টনে যোগ দেন। এই সম্পর্কে তিনি বলেন "" আমি আমার ক্যারিয়ারের নতুন অধ্যায়ে এগিয়ে যাচ্ছি এবং ক্লাবের হয়ে প্রথম ম্যাচ খেলতে মুখিয়ে আছি।""

২০০৯ সালের ১৫ আগস্টে সান্ডারল্যান্ডের বিপক্ষে গেভিন ক্যানের বদলি হিসেবে নেমে প্রথম ম্যাচ খেলেন। বার্মিংহাম সিটির বিপক্ষে ২৬ সেপ্টেম্বরে বোল্টনের হয়ে প্রথম গোল এবং জয়সূচক গোলটি করেন। টটেনহাম হটস্পায়ারের বিপক্ষে ম্যাচে একটি এসিস্ট করে ম্যান অফ দ্যা ম্যাচ নির্বাচিত হন। ভালো পার্ফমেন্সের সুবাদে তিনি টানা দুবার ইএসপিএন সকারনেট সাপ্তাহিক একাদশে জায়গা পান। মৌসুম শেষে লি বোল্টন প্লেয়ার অফ দ্যা সিজন এবং সেরা উদীয়মান নির্বাচিত হন। ২০১০ ফিফা বিশ্বকাপের পর লিভারপুল তার ব্যাপারে আগ্রহ দেখায়। তবে লি ২৫ নভেম্বরে বোল্টনের সাথে নতুন চুক্তি করেন এবং ২০১৩ পর্যন্ত থাকার সিদ্বান্ত নেন। 
২০১১ সালের ৩০ জুলাইতে প্রাক মৌসুম প্রীতি ম্যাচে নিউপোর্ট কাউন্টির বিপক্ষে ইনজুরিতে পড়েন। ফলে ৯ মাসের জন্য খেলতে পারেনি। ২০১২ সালের ২৯ শে মেতে লি ২০১৪-১৫ মৌসুম পর্যন্ত চুক্তি বাড়ান। সেই মৌসুমে তিনি যেসকল ম্যাচে গোল করেছেন তার প্রত্যেকটি ম্যাচেই বোল্টন জয়লাভ করে।

২০১২-১৩ সালে লি ফিটনেসের উন্নতি করে দলে যোগ দেন। চেম্পিয়েন্সিপে ৪ গোল এবং ৭ টি এসিস্ট করেন।

আন্তর্জাতিক ক্যারিয়ার
ক্লাব ক্যারিয়ার
ক্রিস্টাল প্যালেস
বোল্টন ওয়ান্ডারাস