সপ্তদশ শতকের শেষের দিক ও অস্টদশ শতকের শুরুর দিকের (বিশেষ করে ১৭১৬ থেকে ১৭২৬ খ্রিষ্টাব্দ) সময়কে অনেক ক্ষেত্রে ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জে “জলদস্যুতার স্বর্ণযুগ” বলা হয়। এও ধারণা করা হয় যে এই সময় আনুমানিক ২৪০০ জন জলদস্যু সক্রীয় ছিলেন। নতুন বিশ্বের স্পেনীয় সাম্রাজ্যের সামরিক শক্তি রাজা স্পেনের চতুর্থ ফিলিপকে অবজ্ঞা করতে শুরু, যিনি রাজা দ্বিতীয় চার্লসের স্থলভীশক্ত হয়েছিলেন। স্পেনীয় আমেরিকার কিছুটা প্রতিরক্ষা ব্যবস্থা ছিল যখন স্পেন ধীরে ধীরে মহাশক্তি থেকে নিচে নেমে আসছিল।

ইংল্যান্ড, ফ্রান্স ও ডাচ নেদারল্যান্ডস ১৬৬৬০-এর মধ্যে স্বনির্ভরভাবে নতুন বিশ্বের শক্তিঘরে পরিণত হয়। ডাচ প্রজাতন্ত্র দুশ্চিন্তার মুখে ছিল যতদিন না পর্যন্ত তার বিপুল বাণিজ্যিক সফলতা অর্জন করতে সক্ষম হয়। এই বাণিজ্যিক সফলতা আসে ওয়েস্টফেলিয়া চুক্তি স্বাক্ষরের মাধ্যমে এবং এরই মধ্যে ইংল্যান্ড তাদের সাথে বাণিজ্যিক লড়াইয়ে জড়িয়ে পরে। ইংরেজ সংসদ নিজেরাই দুটি বাণিজ্যিক ধারা প্রবর্তন করে। এর মধ্যে ন্যাভিগেশন এক্টস ১৬৫১ সালে ও দ্যা স্টেপল এক্টস ১৬৬৩ সালে। যার মধ্যে বলা হয় ইংরেজ উপনিবেশের জন্য বহনকারী মালামাল শুধুমাত্র ইংরেজ জাহাজে বহন করা হবে এবং ইংরেজ উপনিবেশ ও বিদেশীদের মধ্যে বাণিজ্যের একটি সীমা নির্ধারণ করে আইন জারি করা হয়। এই আইনগুলো দ্রুত বর্ধনশীল ডাচ বাণিজ্যকে লক্ষ্য করে তৈরি করা হয়েছিল যা মূলত মুক্ত বাণিজ্যের উপর নির্ভরশীল ছিল।

এইরকম রাজনৈতিক পরিস্থিতি, ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জে অবস্থানরত উপনিবেশ গভর্নরদের জন্য পরিস্থিতি কঠিন করে তোলে। শুধুমাত্র আধিপত্য বজায় রাখাকে কেন্দ্র করে নেদারল্যান্ডের চিনির দ্বীপ সিন্ট ইউস্টেসোশের মালিকানা ১৬৪ থেকে ১৬৭৪-এর মধ্যে ইংরেজ ও ডাচদের মধ্যে দশবার পরিবর্তিত হয়। ইউরোপে বিভিন্ন যুদ্ধের মধ্যেই, শক্তিধর রাষ্ট্ররা তাদের উপনিবেশে পুণরায় শক্তিবৃদ্ধি শুরু করে; ফলে ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জের উপনিবেশ গভর্নররা বুকেনিয়ারদের ভাড়াটে সৈনিক হিসেবে এবং প্রাইভেটিয়ারদের উপনিবেশ পাহারা ও সেই সব শক্তিধর দেশের বর্তমান শত্রুর বিরুদ্ধে লড়াই করার জন্য উত্তরোত্তর ব্যবহার শুরু করেন।

১৭শ শতকের শেষের দিকে ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জের স্পেনীয় শহরগুলো উন্নতি লাভ করা শুরু করে এবং স্পেনেও ধীরে, অনিয়মিতভাবে পুনরুদ্ধার শুরু করে কিন্তু স্পেনের সমস্যার কারণে সামরিক বাহিনী নিচু মানের প্রতিরক্ষা উপযোগীই থেকে যার ফলে অনেকে সময়ই তারা জলদস্যু ও প্রাভেটিয়ারদের সহজ শিকারে পরিণত হয়। ইংল্যান্ডের ইউরোপে উদীয়মান শক্তি হিসেবে অবস্থান পাওয়ার ফলে ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জে ইংরেজদের উপস্থিতি দিন দিন বিস্তৃত হতেই থাকে। ১৬৫৫ সালে ইংরেজরা জামাইকা দ্বীপপুঞ্জ স্পেন থেকে নিজেদের অধীনে আনে এবং এর কেন্দ্রস্থল পোর্ট রয়েল স্পেনীয় সাম্রাজ্যের মধ্যস্থলে ইংরেজ বুকেনিয়ারদের আশ্রয়স্থলে পরিণত হয়।

অর্থনৈতিকভাবে সপ্তদশ শতকের শেষ থেকে অষ্টদশ শতাব্দীর শুরু ক্যারেবীয় দ্বীপপুঞ্জের সকল রাষ্ট্রেরই সম্পদ ও বাণিজ্য বৃদ্ধি পেতে থাকে। অস্টদশ শতকের দিকেই বাহামা দ্বীপপুঞ্জ ব্রিটিশ উপনিবেশের জন্য নতুন ঠিকানা হয়ে দ্বারায়। নাসাউ বন্দর জলদস্যুদের শেষ আশ্রয়স্থলে পরিণত হয়। 

বয়সি সিং - বিংশ শতাব্দীর জলদস্যু
বার্থোলুমিউ রবার্টস
জলদস্যুতার স্বর্ণযুগ
ব্ল্যাকবিয়ার্ড