ডিংকলেজ প্রাথমিকভাবে অভিনেতা হিসেবে কাজ খুঁজে পেতে সংগ্রাম করেছেন। তিনি সাধারণত "ক্ষুদে পরী" বা "দুষ্ট পরী" ধরনের চরিত্রের ভূমিকার প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন। তিনি স্বল্প বাজেটের স্বাধীন কমেডি-নাট্যধর্মী "লিভিং অব অবলিভিয়ন" (১৯৯৫) ছবিতে স্টিভ বুসেমির সাথে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটিতে একজন পরিচালক, ও কলাকুশলী এবং নিউ ইয়র্ক শহরে স্বল্প বাজেট স্বাধীন চলচ্চিত্র নির্মাণের গল্প বলা হয়। ডিংকলেজের ভূমিকা ছিল বামনাকৃতির হতাশ অভিনেতা, যে তার একই ধাঁচের চরিত্রে জন্য অভিযোগ করেন। চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের দ্বারা সমাদৃত হয়। পরের বছর তিনি র‍্যাপ গায়ক টুপাক শাকুর অভিনীত অপরাধ নাট্যধর্মী "বুলেট" ছবিতে বিল্ডিং ম্যানেজার হিসেবে উপস্থিত ছিলেন। "লিভিং অব অবলিভিয়ন" সমাদৃত হওয়ার পরও ডিংকলেজ তখনও তার এজেন্ট হতে ইচ্ছুক এমন কাউকে খুঁজে পেলেন না। বুসেমির সুপারিশ পরিচালক আলেসান্দ্রে রকওয়েল তাকে কমেডিধর্মী "থার্টিন মুন্‌স" (২০০২) ছবিতে অভিনয়ের সুযোগ দেন। পরে থিয়েটার ওয়েবসাইটের এক সাক্ষাত্কারে তাকে জিজ্ঞাসা করা হয়েছিল তার আদর্শ ভূমিকা কী ছিল, এবং তিনি উত্তরে বলেছিলেন "রোম্যান্টিক প্রধান চরিত্র", যে তার ভালবাসার মানুষকে পায়।

সাফল্য ২০০৩-২০১০
কর্মজীবন
প্রারম্ভিক কর্মজীবন: ১৯৯১-২০০২
বহিঃসংযোগ