মিলান্ড দেখেন ব্রিটেনে তার জীবন ধারণ কষ্টসাধ্য হয়ে ওঠেছে, তিনি নিয়মিত কাজ পাচ্ছেন না। অবশেষে তিনি ১৯৩৩ সালে দুটি ব্রিটিশ চলচ্চিত্রে কাজ পান, চলচ্চিত্র দুটি হল "দিস ইজ দ্য লাইফ" এবং "অর্ডারস ইজ অর্ডারস"। দুটির কোনটি দিয়েই তিনি সফলতা পান নি। ১৯৩৩ সালে রুজভেল্টের মার্কিন ব্যাংকিং খাত সংস্কারের ফলে ডলারের মূল্য সাময়িকভাবে কমে গেলে তিনি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ফিরে আসেন। তিনি ক্যালিফোর্নিয়ায় ফিরে আসেন এবং সানসেট বুলেভারে একটি ছোট ফ্ল্যাট ভাড়া করেন। তিনি মুরিয়েলকে প্রতিজ্ঞা করেন তিনি আর্থিক দিক থেকে সচ্ছল হয়ে ওঠলে তিনি বড় বাড়ি কিনবেন। অভিনয় সম্পর্কিত কাজ খুঁজে পেতে ব্যর্থ হলে মিলান্ড ভৃত্য ধরনের কাজ শুরু করেন। তিনি নিয়মিত কোন কাজ খুঁজার সিদ্ধান্ত নেন এবং সে সময়ে যুক্তরাজ্যে তার পরিচিতির জের ধরে তিনি শেল গ্যাস স্টেশন সহকারী ব্যবস্থাপক পদে কাজ পান। শেলের দপ্তর থেকে চাকরির সাক্ষাৎকার দেওয়ার পর তিনি প্যারামাউন্ট পিকচার্সের স্টুডিওর পাশ দিয়ে যাচ্ছিলেন। প্যারামাউন্টের কাস্টিং পরিচালক জো এগলি তাকে তাদের স্টুডিওতে কাজের প্রস্তাব দেন। সে সময়ে জর্জ র‍্যাফ্‌ট প্যারামাউন্ট স্টুডিও থেকে "বোলেরো" ছবির নির্মাণ করছিলেন, কিন্তু একজন ব্রিটিশ অভিনেতা আঘাতপ্রাপ্ত হওয়ায় তার স্থলাভিষিক্তের জন্য জরুরী ভিত্তিতে একজন অভিনেতা প্রয়োজন ছিল। এগলি মিলান্ডকে দুই সপ্তাহের একটি চুক্তির প্রস্তাব দেন, যেখানে তিনি সহকারী ব্যবস্থাপকের চাকরির বেতন থেকে দশগুণ বেশি পারিশ্রমিক পাবেন। মিলান্ড এই চরিত্রে কাজ করতে সম্মত হন।
প্যারামাউন্টের সাথে তার প্রথম চুক্তির সময় তিনি কথোপকথনমূলক কিছু ছোট চরিত্রে কাজ করেছেন এবং তখনো শীর্ষ পারিশ্রমিক গ্রহীতা হিসেবে কাজ করেন নি। এই সময়ে জো প্যাস্টারনাক তার সাথে যোগাযোগ করেন। তিনি তার নতুন চলচ্চিত্র "থ্রি স্মার্ট গার্লস" (১৯৩৬)-এর জন্য একজন ইংরেজ অভিনেতা খুঁজছিলেন। প্যাস্টারনাক ইউনিভার্সাল স্টুডিওজের হয়ে কাজ করতেন, তা স্বত্ত্বেও প্যারামাউন্ট মিলান্ডকে ধারে এই চলচ্চিত্রে কাজ করার অনুমতি দেয়। একই সময়ে "নেক্সট টাইম উই লাভ" চলচ্চিত্রের জন্য তাকে ইউনিভার্সালের সাথে কাজ করার সুযোগ দেওয়া হয়। থ্রি স্মার্ট গার্লস চলচ্চিত্রের চিত্রায়ন সম্পন্ন হওয়ার পর প্যারামাউন্টে ফিরে আসলে তিনি পুনরায় ছোট ভূমিকায় কাজে অংশ নেন। তাকে "দ্য জাঙ্গল প্রিন্সেস" (১৯৩৬) ছবিতে তাকে নতুন তারকা হিসেবে পরিচয় করিয়ে দেওয়ার জন্য পর্যবেক্ষণমূলক অভিনেতা হিসেবে সুযোগ দেওয়া হয়। মিলান্ড তার আত্মজীবনীতে লিখেন স্টুডিও ডরোথি লামুরকে প্রধান নারী চরিত্রে নির্বাচন করে এবং লামুর তার বিপরীতে প্রধান অভিনেতার বিষয়ে সংশয়ে ছিলেন, তখন তিনি মিলান্ডকে তার সহশিল্পী হিসেবে নেওয়ার অনুরোধ করেন। প্যারামাউন্ট এই ব্যাপারে উৎসুক ছিল না, তবে "থ্রি স্মার্ট গার্লস" মুক্তির পর বিপুল প্রশংসিত হলে তারা মিলান্ডকে এই চরিত্রের জন্য সুযোগ দেয়। ১৯৩৬ সালের শেষদিকে মিলান্ডকে প্রধান চরিত্রে অভিনয়ের জন্য বিবেচনা করা হয়। প্যারামাউন্ট তার সাথে চুক্তি নবায়ন করে এবং তার বেতন তিনগুণ করে দেয়।

কর্মজীবন
প্রারম্ভিক জীবন
প্রধান চরিত্রে, ১৯৩৭-১৯৪৪
উদীয়মান তারকা, ১৯৩৩-১৯৩৬