২০০০ সালে হিলারি ক্লিনটনের সিনেট নির্বাচন এবং ২০০৪ সালে জন কেরির প্রেসিডেন্ট নির্বাচনের সময় থেকে উইন্টার ছিলেন ডেমোক্র্যাটিক পার্টির সমর্থক এবং বারাক ওবামার ২০০৮ এবং ২০১২ সালের প্রেসিডেন্ট নির্বাচনের সময় তিনি “বান্ডলার” হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন। ২০০৮ এবং ২০১২ সালে তিনি সারাহ জেসিকা পার্কারের সাথে তহবিল সংগ্রহকারীদের সহযোগিতা করেছিলেন। ২০১৩ সালে ভোগের সাবেক একজন যোগাযোগ পরিচালক যখন পদত্যাগ করেন, উইন্টারকে নিয়ে গুজব ওঠে যে তিনি রাজনীতির সাথে যুক্ত কাউকে নিয়োগ দেয়ার জন্য খুঁজছেন। এরপর দ্রুত তিনি ডেমোক্রেটিক ন্যাশনাল কমিটির সাবেক তহবিল সংগ্রহকারী এবং ওবামার প্রথম ক্যাম্পেইনের হিলডি কুরিককে নিয়োগ দেন। ২০১৬ সালের প্রেসিডেন্ট নির্বাচনের সময় তিনি হিলারি ক্লিনটনকে সমর্থন জানান, ক্লিনটনের ধনী দাতাদের একজন হিসেবে তিনি তার গুরুত্বপূর্ন মুহুর্তে তাকে পরামর্শ দিয়ে সহযোগিতা করেন।

রাজনীতি
কনডে ন্যাস্ট
পশুর পশম ব্যবহারে তার অবস্থান
আভিজাত্য