১৯৯৬ সালে ডিক্যাপ্রিও উইলিয়াম শেকসপিয়র রচিত প্রণয়-বিয়োগাত্মক নাটক "রোমিও অ্যান্ড জুলিয়েট" এর আধুনিক চিত্রনাট্যে ব্যাজ লুরমানের পরিচালনায় "রোমিও + জুলিয়েট" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। এতে তার বিপরীতে জুলিয়েটের ভূমিকায় অভিনয় করেন ক্লেয়ার ডেইন্স। ছবিটি ব্যবসাসফল হয় এবং বিশ্বব্যাপী $১৪৭ মিলিয়ন আয় করে। একই বছরে তিনি জেরি জ্যাকস পরিচালিত পারিবারিক-নাট্য চলচ্চিত্র "মারভিন্‌স রুম" এ পুনরায় রবার্ট ডি নিরোর সাথে অভিনয় করেন। স্কট ম্যাকফার্সনের চিত্রনাট্যে তারই ১৯৯১ সালের একই নামের নাটক অবলম্বনে ছবিটিতে আরও অভিনয় করেন মেরিল স্ট্রিপ ও ডায়ানা কিটন। তারা দুই বোনের চরিত্রে অভিনয় করেন। ডিক্যাপ্রিও মেরিল স্টিপের ছেলের চরিত্রে অভিনয় করেন।
১৯৯৭ সালে ডিক্যাপ্রিও জেমস ক্যামেরন পরিচালিত "টাইটানিক" চলচ্চিত্রে ২০ বছর বয়সী জ্যাক ডসনের ভূমিকায় অভিনয় করেন। তিনি প্রথমে এই চরিত্রে অভিনয় করতে চান নি, কিন্তু ক্যামেরন তার অভিনয় দক্ষতার ব্যাপারে আস্থা প্রদর্শনে কারণে তিনি এই চরিত্রে অভিনয় করতে অনুপ্রাণিত হন। চলচ্চিত্রটি বক্স অফিসে $১.৮৪৩ বিলিয়ন আয় করে ২০১০ সালের পূর্ব পর্যন্ত হলিউডের সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্রের তালিকায় নাম লেখায়। ডিক্যাপ্রিও অচিরেই বাণিজ্যিক চলচ্চিত্রের সুপারস্টার হয়ে ওঠেন এবং কিশোরী ও তরুণীদের মধ্যে তাকে নিয়ে আলোচনা শুরু হয়, যা "লিও-ম্যানিয়া" নাম ধারণ করে। উদাহরণস্বরূপ ১৯৯৮ সালের মে মাসে কমপক্ষে চারটি টিন ম্যাগাজিনে ডিক্যাপ্রিও ছবি কভার পেজে আসে এবং তার মধ্যে তিনটি বই "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমস বেস্ট সেলার তালিকা"র সেরা ছয়টি বইয়ের তালিকায় স্থান করে নেয়। এছাড়া দুইশতাধিক ভক্ত একাডেমি অফ মোশন পিকচার আর্টস অ্যান্ড সায়েন্সেস এর সাথে যোগাযোগ করেন কেন ডিক্যাপ্রিওকে ৭০তম একাডেমি পুরস্কারে মনোনয়ন দেওয়া হয় নি। তিনি এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য তার দ্বিতীয় গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং এমটিভি মুভি পুরস্কার লাভ করেন।

পরের বছর ডিক্যাপ্রিও তার নিজেকে নিয়ে ব্যঙ্গধর্মী চলচ্চিত্র "সেলিব্রেটি" (১৯৯৮) ছবিতে অভিনয় করেন। ছবিটি পরিচালনা করেন উডি অ্যালেন। সেবছর তিনি "দ্য ম্যান ইন দ্য আয়রন মাস্ক" চলচ্চিত্রে রাজা চতুর্দশ লুই ও তার ভাই ফিলিপের দ্বৈত চরিত্রে অভিনয় করেন। র‍্যান্ডাল ওয়ালেস পরিচালিত চলচ্চিত্রটি ১৯৩৯ সালের "একই নামের" চলচ্চিত্র অবলম্বনে নির্মিত হয়। ছবিটি মিশ্র ও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করলেও বিশ্বব্যাপী $১৮০ মিলিয়ন আয় করে বক্স অফিসে সফল হয়। এন্টারটেইনমেন্ট উইকলির সমালোচক ওয়েন গ্লেইবার্ম্যান ডিক্যাপ্রিও অভিনয়ের প্রশংসা করলেও তিনি দ্বৈত চরিত্রে অভিনয়ের জন্য সেবছরের সবচেয়ে বাজে পর্দা জুটি হিসেবে গোল্ডেন রাসবেরি পুরস্কার পান।

২০০০ সালে ডিক্যাপ্রিও নাট্যধর্মী "দ্য বীচ" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ছবিটি আলেক্স গারল্যান্ডের ১৯৯৬ সালের "একই নামের" উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত। ছবিতে তিনি একজন মার্কিন ভ্রমণকারীর চরিত্রে অভিনয় করেন, যে থাইল্যান্ড উপসাগরের একটি নির্জন দ্বীপে জীবনযাপনের পরিকল্পনা করেন। $৫০ মিলিয়ন বাজেটের ছবিটি $১৪৪ মিলিয়ন আয় করে, কিন্তু ডিক্যাপ্রিওর আগের ছবির মত এই ছবিটিতেও তার অভিনয়ের নেতিবাচক সমালোচনা দেখা যায়। ফলে তিনি আবার গোল্ডেন রাসবেরি পুরস্কারে মনোনীত হন।

১৯৯৬-২০০১: মূলধারায় সাফল্য
২০০২-২০০৭
কর্মজীবন
১৯৮০-এর দশক: প্রাথমিক কর্মজীবন