সেনগুপ্ত বেশ ভালোমানের অল-রাউন্ডার, ডানহাতি উদ্বোধনী ব্যাটসম্যান, লেগ ব্রেক ও গুগলি বোলার এবং স্লিপ ফিল্ডার হিসেবে সুনাম কুড়িয়েছেন। ঐ মৌসুমের শুরুতে ওয়েস্ট ইন্ডিজের বিপক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে তার। সার্ভিসেস দলের সদস্যরূপে তিনি ৩২ ও অপরাজিত ১০০ রান তুলেছিলেন। দুই মাস পর রঞ্জি ট্রফিতে প্রথমবারের মতো খেলে দিল্লির বিপক্ষে ৬/৩২ লাভ করেন। এ দুটি ফলাফলই টেস্ট খেলায় অংশগ্রহণের জন্য দল নির্বাচকমণ্ডলী কর্তৃক আহুত হন তিনি। এরপর তিনি পরবর্তী দশ বছর প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অংশগ্রহণ অব্যাহত রাখেন।

১৯৫৯-৬০ মৌসুমের রঞ্জি ট্রফি প্রতিযোগিতার সেমি-ফাইনালে বোম্বের বিপক্ষে আরেকটি শতক হাঁকিয়েছিলেন। অপরাজিত ১৪৬ রানের মনোজ্ঞ শতরান করেন অপূর্ব সেনগুপ্ত।

আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
ব্যক্তিগত জীবন
সামরিক জীবন
প্রারম্ভিক জীবন