১৮৬৮সালের পুরোটা সময়জুড়ে টোয়েইন এবং অলিভিয়া একসাথে ছিলেন কিন্তু অলিভিয়া টোয়েইনের প্রথমবার করা বিয়ের প্রস্তাব ফিরিয়ে দেন। অবশ্য এর দুই মাস পর তারা পরস্পরের সম্মতিতে বাগদান করেন। অলিভিয়ার বাবা তাদের বিয়ের ব্যপারে প্রথমে গড়রাজি থাকলেও টোয়েইন একসময় তা' দূর করতে সক্ষম হন এবং ১৮৭০ সালের ফেব্রুয়ারিতে এলমিরা, নিউইয়র্কে অলিভিয়ার সাথে বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। অলিভিয়া ছিলেন ধনী এবং প্রগতিশীল পরিবারের মেয়ে। অলিভিয়ার মাধ্যমে সমাজের প্রগতিশীল শ্রেণীর নানা প্রথিতযশা সমাজকর্মী ও ব্যক্তিত্বের সাথে টোয়েইনের পরিচয় ঘটে। টোয়েইন দম্পতি ১৮৬৯ থেকে ১৮৭১ সাল পর্যন্ত বাফেলো, নিউইয়র্কে বসবাস করেন। টোয়েইন "বাফেলো এক্সপ্রেস" পত্রিকার একাংশের স্বত্বাধিকারী ছিলেন এবং সেখানে তিনি সম্পাদক এবং লেখক হিসেবে দায়িত্বরত ছিলেন। বাফেলোতে থাকাকালীন সময়ে তাদের সন্তান ল্যাঙডন মাত্র উনিশ মাস বয়সে ডিপথেরিয়া রোগে আক্রান্ত হয়ে মারা যায়। টোয়েইন দম্পতি তিন কন্যার জনক-জননী ছিলেন: সুসি ক্লেমেন্স(১৮৭২-১৮৯৬), ক্লারা ক্লেমেন্স(১৮৭৪-১৯৬২) এবং জীন ক্লেমেন্স(১৮৮০-১৯০৯)। দীর্ঘ ৩৪বছর একসাথে কাটানোর পর ১৯০৪ সালে অলিভিয়া মৃত্যুবরণ করেন। ক্লেমেন্স পরিবারের সকল সদস্য এলমিরা,নিউইয়র্কের উডলন সমাধিতে চিরনিদ্রায় শায়িত আছেন।

টোয়েইন তার পরিবার নিয়ে হার্টফোর্ড, কানেক্টিকাটে চলে আসেন এবং ১৮৭৩ সালে সেখানে একটি বাড়ি তৈরির কাজ শুরু করেন। (পরবর্তীতে ১৯৭২ সালে টোয়েইনের স্থানীয় গুণগ্রাহীরা একে ভেঙে ফেলার হাত থেকে রক্ষা করে এবং টোয়েন সংক্রান্ত বিষয়াদির জাদুঘরে পরিণত করে)।
১৮৭০ এবং ১৮৮০'র দশকে টোয়েইন এবং তার পরিবার অলিভিয়ার বোন,সুসান ক্রেনের বাসা "কোয়ারি ফার্ম"এ তাঁদের গ্রীষ্ম অতিবাহিত করেন। ১৮৭৪ সালে সুসান টোয়েইনের জন্য মূল বাড়ি থেকে আলাদা একটি অধ্যয়ন কক্ষ তৈরি করে দেন যাতে তার বোনজামাই নির্বিঘ্নে শান্তিপূর্ণ পরিবেশে লেখালেখিতে মনোনিবেশ করতে পারেন। টোয়েইন নিয়মিত পাইপ সহযোগে ধূমপান করতেন যেটি সুসানের পছন্দ ছিলোনা। টোয়েইনকে আলাদা কক্ষ করে দেয়ার পেছনে এটিও একটি কারণ ছিলো। হার্টফোর্ডে দীর্ঘ সতেরো বছর (১৮৭৪-১৮৯১) এবং "কোয়েরি ফার্ম"এ বিশটিরও বেশি গ্রীষ্ম অতিবাহিত করার সময়ে টোয়েইনের অনেকগুলো কালজয়ী সাহিত্যকর্ম রচিত হয় । এদের মধ্যে বিশেষভাবে উল্লেখযোগ্য রচনাগুলো হচ্ছে: "The Adventures of Tom Sawyer" (1876), "The Prince and the Pauper" (1881), "Life on the Mississippi" (1883), "Adventures of Huckleberry Finn" (1885) and "A Connecticut Yankee in King Arthur's Court" (1889).

টোয়েইন পরবর্তীকালে দ্বিতীয়বারের মত ইউরোপ ভ্রমণ করেন। ১৮৮০ সালে প্রকাশিত তাঁর বই "A Tramp Abroad" এ সে ভ্রমণের বর্ণনা পাওয়া যায়। এই ভ্রমণকালীন সময়ে তিনি ৬মে থেকে ২৩নভেম্বর,১৮৭৮ পর্যন্ত হাইডেলবার্গে অবস্থান করেন এবং লন্ডন শহরও ভ্রমণ করেছিলেন।

বক্তৃতা প্রদাণে সংশ্লিষ্টতা
আর্থিক দুর্গতি
বিবাহ এবং সন্তানাদি
বিজ্ঞান এবং প্রযুক্তির প্রতি ভালোবাসা