খালিদের ইরাক বিজয়ের পর আবু বকর সিরিয়ায় সেনা প্রেরণ করেন। চারজন কমান্ডারের অধীনে চারটি পৃথক সেনাদল পাঠানো হয়। আবু উবাইদাহ ইবনুল জাররাহকে প্রধান সেনাপতি করে তার অধীনে আমর ইবনুল আস, ইয়াজিদ ইবনে আবু সুফিয়ান, শুরাহবিল ইবনে হাসানাকে পাঠানো হয়। প্রত্যেক সেনাদলকে তাদের কাজ বুজিয়ে দেয়া হয়। আজনাদায়নে বাইজেন্টাইন সেনাদের কারণে তাদের অগ্রগতি ব্যহত হয়। আবু উবাইদাহ সেনাসাহায্য চেয়ে পাঠালে আবু বকর খালিদকে সেখানে যাওয়ার নির্দেশ দেন। খালিদ এসময় তিসফুন আক্রমণের পরিকল্পনা করছিলেন। খালিদকে তার সেনাদের অর্ধেক নিয়ে সিরিয়া যাত্রা করতে বলা হয়। তিনি নির্দেশ মোতাবেক সেনাদের নিয়ে একটি ভিন্ন পথ ধরে সিরিয়ার দিকে যাত্রা করেন। ইরাক থেকে সিরিয়া যাওয়ার দুটি পথ ছিল। একটি মেসোপটেমিয়া হয়ে ও অন্যটি দুমাতুল জানদাল হয়ে যেত। খালিদ সিরিয়ান মরুভূমির মধ্য দিয়ে যাত্রা করেন এবং ৫ দিন পর উত্তর পশ্চিম সিরিয়ায় হাজির হন।

সাওয়া, আরাক, তাদমুর, সুখনাহ, আল কারইয়াতায়ন, হাওয়ারিন এলাকার সীমান্ত দুর্গগুলো মুসলিমদের হাতে পতন হয়। খালিদ দামেস্ক দামেস্কের পথ ধরে বুসরা যাত্রা করেন। এখানে আবু উবাইদাহ ও শুরাহবিলের সেনারা খালিদের সাথে যুক্ত হয়। আবু বকরের নির্দেশ মোতাবেক আবু উবাইদাহর কাছ থেকে খালিদ সম্পূর্ণ সেনাবাহিনীর কমান্ডারের দায়িত্ব নেন। অতর্কিত আক্রমণের ফলে একটি সংক্ষিপ্ত অবরোধের পর বসরা ৬৩৪ এর জুলাই মাসে আত্মসমর্পণ (দেখুন বুসরার যুদ্ধ) করে। এর ফলে গাসানিয় রাজবংশের সমাপ্তি ঘটে।
বুসরা থেকে খালিদ অন্যান্য সেনাদলগুলোকে আদেশ দেন যেন তারা তার সাথে আজনাদায়নে মিলিত হয়। প্রথমদিককার মুসলিম ইতিহাসবিদদের মতে এখানে ৯০,০০০ হাজার (আধুনিক সূত্র মতে ৯,০০০) বাইজেন্টাইন সেনার একটি বাহিনী সমবেত হয়েছিল। ৬৩৪ খ্রিষ্টাব্দের ৩০ জুলাই আজনাদায়নের যুদ্ধে বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী মুসলিমদের কাছে পরাজিত হয়। এই যুদ্ধের পর সিরিয়ার কেন্দ্র অধিকার করতে মুসলিমদের সামনের পথ পরিষ্কার হয়ে যায়। ১৯ সেপ্টেম্বর দামেস্ক জয় করা হয়। দামেস্ক অধিকারের পর বাইজেন্টাইন সেনাদেরকে তাদের পরিবার ও সম্পদ নিয়ে দূরে চলে যাওয়ার জন্য ৩ দিন সময় দেয়া হয়। অন্যথায় দামেস্কে অবস্থান করে কর দেয়ার সুযোগ দেয়া হয়।
তিনদিনের সময়সীমা শেষ হওয়ার পর খালিদের নেতৃত্বে মুসলিম অশ্বারোহীরা মারাজ আল দিবাজের যুদ্ধে রোমান সেনাদের পরাজিত করেন।

৬৩৪ খ্রিষ্টাব্দের ২২ আগস্ট আবু বকর মৃত্যুবরণ করেন এবং উমরকে নিজের উত্তরসুরি মনোনীত করে যান। উমর খালিদের স্থলে আবু উবাইদাহ ইবনুল জাররাহকে মুসলিম সেনাদের প্রধান সেনাপতি হিসেবে নিয়োগ দেন। আবু উবাইদাহর অধীনে বিজয় কিছুটা মন্থর হলেও তিনি খালিদের উপদেশের উপর বেশ নির্ভর করতেন এবং তাকে সবসময় তার নিজের পাশে রাখতেন।

সর্বশেষ বড় বাইজেন্টাইন গেরিসনটি ফাহলে অবস্থিত ছিল। আজনাদায়ন থেকে বেঁচে যাওয়া সৈনিকরা তাদের সাথে যোগ দেয়। এদের কারণে মুসলিম সৈনিকরা খুব বেশি উত্তর বা দক্ষিণে যেতে পারছিল না। আবু উবাইদাহ এ পরিস্থিতি মোকাবেলার সিদ্ধান্ত নেন। ২৩ জানুয়ারি ৬৩৫ খ্রিষ্টাব্দে ফাহলের যুদ্ধে গেরিসনের পতন হয়। এ যুদ্ধ “ফিলিস্তিনের চাবি” হিসেবে প্রতীয়মান হয়। এ যুদ্ধের পর আবু উবাইদাহ ও খালিদ উত্তরে এমেসার দিকে যাত্রা করেন। ইয়াজিদ এসময় দামেস্কে অবস্থান করেন এবং আমর ইবনুল আস ও শুরাহবিল ইবনে হাসানা দক্ষিণে ফিলিস্তিন জয়ের জন্য অগ্রসর হন। মুসলিমরা ফাহলে অবস্থানের সময় দামেস্কের দুর্বল প্রতিরক্ষার কথা চিন্তা করে সম্রাট হেরাক্লিয়াস শহর পুরুদ্ধারের জন্য সেনাবাহিনী পাঠান। এমেসা যাত্রার পথে আবু উবাইদাহ ও খালিদের সাথে এ বাহিনীর সংঘর্ষ হয় ফলে তারা দামেস্কে উদ্দেশ্য সফল করতে পারেনি। মারজ আল রুমের যুদ্ধ ও দামেস্কের দ্বিতীয় যুদ্ধে বাহিনীটি পরাজিত হয়। এমেসা ও চেলসিসের কৌশলগত গুরুত্বপূর্ণ শহর মুসলিমদের সাথে এক বছরের জন্য শান্তি স্থাপন করে। ফলে হিরাক্লিয়াস প্রতিরক্ষা ও নতুন সেনা সংগ্রহের জন্য সময় পান। মুসলিমরা শান্তিকে স্বাগত জানায় এবং অধিকৃত অঞ্চলে শাসন সুরক্ষিত করতে থাকে। এমেসা ও চেলসিসে নতুন সেনা আগমনের খবর পেয়ে মুসলিমরা এমেসার দিকে যাত্রা করে এমেসা অবরোধ করে। ৬৩৬ খ্রিষ্টাব্দের মার্চে শহর অধিকৃত হয়।
যুদ্ধবন্দীরা হেরাক্লিয়াসের সিরিয়া পুনরুদ্ধারের ব্যাপারে চূড়ান্ত পরিকল্পনার কথা জানায়। তারা জানায় যে প্রায় ২ লক্ষ সেনার একটি দল খুব শীঘ্রই গড়ে তোলা হবে। জুন মাসে খালিদ এখানে থামেন। বিশাল সেনাবাহিনী তাদের গন্তব্যের দিকে যাত্রা করে। আবু উবাইদাহ এ সংবাদ পান। তিনি তার সকল অফিসারকে একত্রিত করে পরবর্তী পদক্ষেপের পরিকল্পনা করেন। খালিদ প্রস্তাব করেন যাতে সিরিয়া প্রদেশে (সিরিয়া, জর্ডান, ফিলিস্তিন) অবস্থানরত সকল সেনাদের একত্রি করা হয় এবং এরপর ইয়ারমুকের উদ্দেশ্যে যাত্রা করা হয়।

আবু উবাইদাহ সকল মুসলিম সেনাপতিদেরকে নির্দেশ দেন যাতে বিজিত অঞ্চল থেকে সেনা সরিয়ে নেয়া হয়, সংগৃহিত কর ফিরিয়ে দেয়া হয় এবং ইয়ারমুকের দিকে যাত্রা করা হয়। হিরাক্লিয়াসের সেনারাও ইয়ারমুকের দিকে যাত্রা করে। মুসলিম সৈনিকরা ৬৩৬ খ্রিষ্টাব্দের জুলাইয়ে এখানে পৌছে। মধ্য জুলাইয়ের এক বা দুই সপ্তাহের আশেপাশে বাইজেন্টাইন সেনারাও পৌছে। খালিদের মোবাইল গার্ড বাহিনী সাহায্যকারী আরব খ্রিষ্টানদের পরাজিত করে।

আগস্টের তৃতীয় সপ্তাহ পর্যন্ত কিছু ঘটেনি। যুদ্ধ সর্বমোট ছয় দিন ধরে চলে। আবু উবাইদাহ সমগ্র সেনাবাহিনীর কমান্ড খালিদের উপর ন্যস্ত করেন। ৬৩৬ খ্রিষ্টাব্দের অক্টোবরে পাঁচ গুণ বড় বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী পরাজিত হয়। আবু উবাইদাহ ভবিষ্যত বিজয়ের ব্যাপারে পরিকল্পনার জন্য তার সকল উচ্চ অফিসারদের নিয়ে আলোচনা করেন। তারা জেরুজালেম বিজয়ের সিদ্ধান্ত নেন। জেরুজালেমের অবরোধ চার মাস পর্যন্ত স্থায়ী হয়। এরপর খলিফা উমর ইবনুল খাত্তাবের ব্যক্তিগত উপস্থিতির শর্তে আত্মসমর্পণ করতে রাজি হয়।

খলিফা উমর ইবনুল খাত্তাব জেরুজালেম আসেন। ৬৩৭ খ্রিষ্টাব্দের এপ্রিল জেরুজালেম আত্মসমর্পণ করে। আবু উবাইদাহ অন্য কমান্ডার আমর ইবনুল আস, ইয়াজিদ ইবনে আবু সুফিয়ান, শুরাহবিল ইবনে হাসানাকে তাদের পূর্বের এলাকায় পুনরায় জয়ের জন্য পাঠান। বেশিরভাগ এলাকাই লড়াই না করে অধীনতা স্বীকার করে। আবু উবাইদাহ ও খালিদ ১৭,০০০ সৈনিকসহ উত্তর সিরিয়া জয়ের জন্য এগিয়ে যান। খালিদকে তার অশ্বারোহী বাহিনীর সাথে হাজির পাঠানো হয়। আবু উবাইদাহ কাসরিন শহরের দিকে যাত্রা করেন।

হাজিরের যুদ্ধে খালিদ একটি শক্তিশালী বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনীকে পরাজিত করেন এবং আবু উবাইদাহর পূর্বেই কাসরিন পৌছেন। শহরটি খালিদের কাছে আত্মসমর্পণ করে। ৬৩৭ এর জুন মাসে আবু উবাইদাহ এখানে পৌছান। এরপর আবু উবাইদাহ আলেপ্পোর দিকে যাত্রা করেন। খালিদ এসময় বরাবরের মত অশ্বারোহীদের নেতৃত্ব দেন। আলেপ্পোর অবরোধের পর অক্টোবরে শহর আত্মসমর্পণ করে।

ইবেরিয়ান উপদ্বীপে প্রথম মুসলিম অভিযান
নুবিয়ার (সুদান) বিরুদ্ধে অভিযান
বাইজেন্টাইন সিরিয়া বিজয়
খুমস