রয়্যাল রাম্বাল ২০০৮ এ জন সিনা সারপ্রাইজিং এন্ট্রি নেয়। যেটি ছিল ৩০ নাম্বারে। এবং ট্রিপল এইচ কে সর্বশেষ এলিমিনেট করে প্রথমবারের মতো রয়্যাল রাম্বাল জিতে। এবং রেসলেম্যানিয়াতে টাইটেল ম্যাচ খেলার সুযোগ পায়। রেসলেম্যানিয়াতে জন সিনা, ট্রিপল এইচ, এবং রেন্ডি অরটন এর একটি থ্রিপল থ্রেট ম্যাচ হয়। যেখানে রেন্ডি তার টাইটেল সফলভাবে রিটেইন করে।
আগস্ট ৪ র এর একটি এপিসোডে সিনা বাতিস্তার সাথে টিম আপ করে ২য় বার ওয়ার্ল্ড ট্যাগ টিম চ্যাম্পিয়ন হয়। এই ম্যাচে তারা কোডি রোহডস এবং টেড ডিবিয়াস কে হারায়। 
এসময় সিনা ঘাড়ের ইঞ্জুরি তে পড়ে।
নভেম্বরে সারভাইভার সিরিজে রিটার্ন করে এবং ক্রিস জেরিকোকে হারিয়ে সিনা প্রথমবারের মতো ডাব্লিউডাব্লিউই ওয়ার্ল্ড হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়ন হয়। কিন্তু এজ এর কাছে হেরে যায়।

রেসলেম্যানিয়া ২৫ এ সিনা বিগ শো এবং এজ কে হারিয়ে আবার চ্যাম্পিয়ন হয়। সিনা আবার এজ এর কাছে Last Man Standing ম্যাচে তার টাইটেলটি হারায় ব্যাকল্যাশ পিপিভিতে। ম্যাচটিতে বিগ শোর কারণে সে হেরে যায়। বিগ শো তাকে একটি বড় স্পটলাইটে চকস্ল্যাম দেয়।

নেক্সাসের সাথে স্টোরিলাইন (২০১০-২০১১)
ডাব্লিউডাব্লিউই ওয়ার্ল্ড চ্যাম্পিয়ন (২০০৫-২০০৭)
রক এর সাথে ফিউড (২০১১-২০১৩)
ওয়ার্ল্ড হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়ন (২০০৮-২০১০)