জার্মানি ও মিত্রপক্ষের মধ্যে যুদ্ধ চলাকালীন সময় সোভিয়েত ইউনিয়ন ফিনল্যান্ড আক্রমণ করে শীতকালীন যুদ্ধের সূচনা করে। ১৯৩৯ সালের ৩০ নভেম্বর সোভিয়েত ইউনিয়ন ফিনল্যান্ড আক্রমণ করে। ফিনদের লোকবল খুবই কম হলেও তাদের দেশরক্ষার ইচ্ছা ছিল প্রবল। স্তালিন একটি নিজস্ব <nowiki>ঝটিকা যুদ্ধ</nowiki> করতে চেয়েছিলেন। কিন্ত প্রতিটি ফ্রন্টে তার বাহিনী প্রতিহত হয়। ১৪ ডিসেম্বর রাষ্ট্রপুঞ্জ থেকে সোভিয়েত ইউনিয়নকে বহিষ্কার করা হয়।

নতুন বছরের ২ ফেব্রুয়ারি থেকে সোভিয়েত বিমান, ট্যাঙ্ক ও স্লেজবাহিত সেনাবাহিনী একযোগে ফিনদের প্রতিরক্ষা রেখায় আক্রমণ চালাতে শুরু করে। ১৫ দিন পর অবশেষে তারা একটি ফাঁক তৈরি করতে সক্ষম হয়। ফলে যুদ্ধের ভাগ্য পরিষ্কার হয়ে গেল। ১৯৪০ সালের ৬ মার্চ ফিরল্যান্ড শান্তির জন্য আবেদন করল। সার্বভৌমত্ব রক্ষা পেলেও সোভিয়েত ইউনিয়নের আগের দাবি অনুযায়ী লেনিনগ্রাদের কাছাকাছি বেশকিছু এলাকার মালিকানা ছেড়ে দিতে হয় ফিনল্যান্ডকে। এ যুদ্ধে ২ লক্ষ ফিন সৈন্যের মধ্যে ৭০ হাজার সৈন্য মারা যায়। যুদ্ধ থেকে স্তালিনের সেনাদল গুরুত্বপূর্ণ সামরিক শিক্ষা লাভ করলো। অন্যদিকে সোভিয়েত শক্তি সম্পর্কে হিটলারের ভ্রান্ত নিম্ন-ধারণা তৈরি হয় - যা পরবর্তীতে জার্মানির রাশিয়া আক্রমণে প্রভাব ফেলে।

সোভিয়েত-ফিন শীতকালীন যুদ্ধ
অক্ষশক্তি কতৃক সোভিয়েত ইউনিয়ন আক্রমণ
শরণার্থী সমস্যা
পোল্যান্ড যুদ্ধ