কয়েকটি বিশিষ্ট ভিডিও গেমসে শিকাগো উল্লেখিত হয়েছে, যার মধ্যে "[[ওয়াচ ডগ]]" এবং "[[মিডডাউন ম্যাডনেস]]" উল্লেখ্য। মিডডাউন ম্যাডনেস হচ্ছে একটি বাস্তব-জীবন, কার-ড্রাইভিং সিমুলেশন গেম। ২০০৫ সালে, [[ইন্ডি রক]] শিল্পী [[সুজন স্টিভেনস]] ইলিনয় সম্পর্কে "ইলিনয়" (সুফান স্টিভেনস অ্যালবাম) শিরোনামের একটি ধারণা অ্যালবাম তৈরি করেছেন। এটির অনেক গান শিকাগো এবং এর ইতিহাস সম্পর্কে ছিল। মর্টাল কমব্যাট সিরিজের ডেভেলপার "নেদাররেলম স্টুডিওস" শিকাগোতে অবস্থিত।

এক্সপ্রেসওয়ে
আইন ও সরকার
জলবায়ু
ভিডিও গেমস