১৯৯৫ সাল থেকে মাইক্রোসফট এর কবলান পুনসংজ্ঞায়িত করা শুরু করলো, একইসাথে কম্পিউটার নেটওয়ার্কিং ও ওয়ার্ল্ড ওয়াইড ওয়েবে এর পণ্য বিস্তার করতে লাগলো এ। নেটস্কেপের মত কিছু আলাদা কোম্পানি ছাড়া, মাইক্রোসফটই ছিলো একমাত্র নতুন অনভিজ্ঞ কোম্পানি যারা খুব দ্রুত নিজেদের এ নতুন ওয়ার্ল্ড ওয়াইড ওয়েবের অংশ করে নিতে সক্ষম হয়েছিলো। অন্য কিছু কোম্পানি, যেমন, বোরল্যান্ড, ওয়ার্ডপারফেক্ট, নভেল, আইবিএম, ও লোটাস সফটওয়্যার, এ পরিগ্রহণে দ্রুত প্রতিক্রিয়া দেখাতে ব্যর্থ হওয়ায়, মাইক্রোসফট এ সুযোগে বাজারে বিশেষ জায়গা দখল করে নেয় অনায়াসে। ২৪ আগস্ট ১৯৯৫ সালে মাইক্রোসফট একেবারে নতুন প্রি-এম্পটিভ মাল্টিটাস্কের সুবিধাসম্পনন ব্যবহারকারী ইন্টারফেস ও নভেল স্টার্ট বাটনসহ উইন্ডোজ ৯৫ প্রকাশ করে, উইন্ডোজ এনটির মত এটাও উইন৩২ এপিআই সুবিধা নিয়ে আসে। উইন্ডোজ ৯৫ আসলো অনলাইন পরিষেবা এমএসএন, ইন্টারনেট এক্সপ্লোরার সাথে নিয়ে। প্রথমে এ পরিষেবাকে ইন্টারনেটের প্রতিযোগী হিশেবে বন্টন করা হয়েছিলো। তবে ইন্টারনেট এক্সপ্লোরারে উন্নয়ন তখনও শেষ না হওয়ায়, এটা পরবর্তীতে আসে উইন্ডোজ ৯৫ প্লাস! প্যাকেজের সাথে। ১৯৯৫ সালে জেনারেল ইলেকট্রিকের এনবিসি ইউনিটের সাথে একজোট হয়ে মাইক্রোসফট ২৪/৭ ক্যাবল নিউজ চ্যানেল এমএসএনবিসি বাজারে আনার মাধ্যমে নতুন এক বাজারে পা রাখলো। 
১৩ জানুয়ারি ২০০০ সালে বিল গেটস স্টিভ বালমারের কাছে প্রধান নির্বাহী কর্মকর্তার দায়িত্ব তুলে দেন। বালমার গেটসের পুরোনো কলেজ বন্ধু, তিনি মাইক্রোসফটে ১৯৮০ সাল থেকে চাকরি করে আসছেন। অক্টোবর ১৯৯৯ সালে মাইক্রোসফটসহ আরও কিছু কোম্পানি মিলে মেধাস্বত্তের নিরাপত্তার জন্য ট্রাস্টেড কম্পিউটিং প্ল্যাটফর্ম জোট তৈরী করে। সমালোচকরা এ জোটকে ব্যবহারকারীকে নির্দিষ্ট সফটওয়্যার ব্যবহারে, কীভাবে কম্পিউটার ব্যবহার করবেে তা বাধ্য করার একটি নোঙরা চাল হিশেবে ব্যাখ্যা করেন। ২৫ অক্টোবর ২০০১ সালে মাইক্রোসফট উইন্ডোজ এক্সপি বাজারে ছাড়ে, যেখানে মূলধারার ও এনটি ধারা এনটি কোডভিতের আওতায় একীভূত করা হয়। একই বছরের শেষের দিকে সনি আর নিন্টেন্ডোর কর্তৃত্বে থাকা বাজারে তারা এক্সবক্স প্রকাশের মাধ্যমে প্রতিযোগিতায় নাম লেখায়। ২০০৫ সালের নভেম্বরে কোম্পানির দ্বিতীয় ভিডিও গেম কনসোল এক্সবক্স ৩৬০ বাজারে আসে।

১৯৭২-১৯৮৫: মাইক্রোসফট প্রতিষ্ঠা
করপোরেট পরিচয়
জনহিতৈষণা
১৯৯৫–২০০৭: ইন্টারনেট, উইন্ডোজ ৯৫, উইন্ডোজ এক্সপি ও এক্সবক্স