"স্পিটফায়ার" ও "দ্য লেক"-এ ব্যর্থ হওয়ার পর হেপবার্ন জেমস ব্যারির ভিক্টোরীয় যুগের উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত "দ্য লিটল মিনিস্টার" (১৯৩৪) চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। আরকেও মূলত "লিটল ওম্যান" চলচ্চিত্রের সফলতাকে কাজে লাগাতে চেয়েছিল। কিন্তু তার পুনরাবৃত্তি হয়নি, এবং চলচ্চিত্রটি বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। চার্লস বয়ারের বিপরীতে প্রণয়ধর্মী নাট্য চলচ্চিত্র "ব্রেক অব হার্টস" (১৯৩৫) ও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে ও বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। তিনটি চলচ্চিত্রে ব্যর্থ হওয়ার পর "অ্যালিস অ্যাডামস" (১৯৩৫) চলচ্চিত্রে তিনি আবার সফলতা লাভ করেন। ছবিতে একজন তরুণীর সমাজে উপরের স্তরে ওঠার প্রচেষ্টা ও সংকল্প দেখানো হয়েছে। হেপবার্ন "বইটি" পছন্দ করেন এবং এই চলচ্চিত্রে কাজ করার প্রস্তাব পেয়ে অত্যন্ত খুশি হন। চলচ্চিত্রটি হিট হয় এবং তার ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র ছিল। তিনি তার দ্বিতীয় অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং বিজয়ী বেটি ডেভিসের পর দ্বিতীয় সর্বাধিক ভোট পান।

হেপবার্নকে পরবর্তী কাজ নিজে পছন্দ করে নেওয়ার সুযোগ দেওয়া হলে তিনি জর্জ কিউকারের "সিলভিয়া স্কারলেট" (১৯৩৫) চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করার সিদ্ধান্ত নেন। এতে তিনি প্রথমবারের মত ক্যারি গ্রান্টের বিপরীতে কাজ করেন। এই চরিত্রের জন্য তার চুল কেটে ছোট করা হয় এবং চলচ্চিত্রের বেশির ভাগ অংশে তাকে ছেলেদের মত দেখা যায়। সমালোচকেরা সিলভিয়া স্কারলেটকে অপছন্দ করেন এবং দর্শকদের কাছে ছবিটি জনপ্রিয়তা লাভ করেনি। তিনি পরবর্তীতে জন ফোর্ড পরিচালিত "ম্যারি অব স্কটল্যান্ড" (১৯৩৬) চলচ্চিত্রে ম্যারি স্টুয়ার্ট চরিত্রে অভিনয় করেন। এটিও পূর্ববর্তী চলচ্চিত্রের জন্য নেতিবাচক প্রতিক্রিয়া অর্জন করে। তার পরবর্তী চলচ্চিত্র "আ ওম্যান রেবেল্‌স" (১৯৩৬) ছিল ভিক্টোরীয় যুগীয় গল্প, যেখানে হেপবার্নের চরিত্রটি বিবাহ বহির্ভূত সন্তান জন্মদান করে সামাজিক প্রথা ভাঙ্গার আহ্বান জানায়। অন্যদিকে "কোয়ালিটি স্ট্রিট" (১৯৩৭) ছিল হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র। এই দুটি চলচ্চিত্রও জনপ্রিয়তা লাভ করতে পারেনি। ফলে তার অভিনীত ঠানা চারটি চলচ্চিত্র ব্যর্থ হয়।

কয়েকটি চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হওয়ার পাশাপাশি হেপবার্নের আচরণেও পরিবর্তন দেখা দেয়। গণমাধ্যমের সাথে তার সম্পর্ক খারাপ হতে থাকে, তিনি গণমাধ্যমকর্মীদের সাথে বিরূপ ও উত্তেজিত ব্যবহার করতে থাকেন। তিনি সাক্ষাৎকার দিতেন না এবং স্বাক্ষর দেওয়ার অনুরোধ প্রত্যাখ্যান করতেন। ফলে তাকে "বদমেজাজী ক্যাথরিন" নামে ডাকা হতো। দর্শকও তার বালকসুলভ আচরণ ও পোশাকের পছন্দে হতবুদ্ধি হতো এবং তিনি খুবই অজনপ্রিয় হয়ে ওঠতে থাকেন। হেপবার্ন মনে করেন তার হলিউড ছেড়ে দেওয়া দরকার, তাই তিনি জেন আয়ারের মঞ্চস্থ একটি নাটকে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। নাটকটির একটি সফর সফল হয়, কিন্তু পাণ্ডুলিপির বিষয়ক অনিশ্চয়তা ও "দ্য লেক" নাটকের মত ব্যর্থ হওয়ার ঝুঁকির কথা ভেবে হেপবার্ন নাটকটি ব্রডওয়েতে না নেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। ১৯৩৬ সালের শেষের দিকে হেপবার্ন "গন উইথ দ্য উইন্ড" চলচ্চিত্রের স্কারলেট ওহারা চরিত্রের জন্য পরীক্ষা দেন। প্রযোজক ডেভিড ও. সেলৎসনিক তাকে এই চরিত্রে নিতে মানা করেন, কারণ তার কাছে মনে হয়েছিল হেপবার্নের মধ্যে যৌন আবেদন নেই।

হেপবার্নের পরবর্তী চলচ্চিত্র "স্টেজ ডোর" (১৯৩৭) এ জিঞ্জার রজার্সের সাথে কাজ করেন। এতে তিনি তার নিজের জীবনের প্রতিবিম্ব চরিত্রে অভিনয় করেন, যেখানে একজন বিত্তবান তরুণী অভিনেত্রী হওয়ার চেষ্টা করছে। ছবি মুক্তির পূর্বতন পর্যালোচনায় হেপবার্নের কাজ প্রসংসিত হন এবং এতে তিনি রজার্সের চেয়ে বেশি পারিশ্রমিক লাভ করেন। ছবিটি শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্র বিভাগে একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করে, কিন্তু আরকেওর প্রত্যাশা অনুযায়ী বক্স অফিসে হিট হতে পারেনি। চলচ্চিত্র শিল্পের পণ্ডিতেরা এই অল্প মুনাফার জন্য হেপবার্নকে দোষারোপ করেন, কিন্তু স্টুডিওটি তার জনপ্রিয়তা পুনর্জ্জীবিত করার প্রতিজ্ঞা রাখে। তারা তাকে হাওয়ার্ড হকসের স্ক্রুবল কমেডি "ব্রিংগিং আপ বেবি" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রে সুযোগ দেয়। তিনি আত্মবিশ্বাসের সাথে চলচ্চিত্রে কাজ করেন, এবং তার সহশিল্পী ওয়াল্টার ক্যাটলেটের কাছ থেকে হাস্যরসাত্মক কাজের শিক্ষা নেন। সমালোচকেরা চলচ্চিত্রটির প্রশংসা করেন, তবুও চলচ্চিত্রটি বক্স অফিসে ব্যর্থ হয়। জীবনীকার এ. স্কট মনে করেন হেপবার্নকে চলচ্চিত্রগামী দর্শকদের প্রত্যাখ্যান করার কারণে সে সময়ে চলচ্চিত্রের এই ধরন এবং গ্র্যান্টের বিপুল জনপ্রিয়তার পরও এই চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হয়।

"ব্রিংগিং আপ বেবি" মুক্তির পর ইন্ডিপেন্ডেন্ট থিয়েটার ওনার্স অব আমেরিকা হেপবার্নকে তাদের "বক্স অফিস পয়জন" তালিকায় অন্তর্ভুক্ত করে। তার যশ কমতে থাকলে আরকেও তাকে তাদের পরবর্তী চলচ্চিত্র "মাদার ক্যারিস চিকেন্‌স" নামে একটি বি শ্রেণীর চলচ্চিত্রের প্রস্তাব দেয়। হেপবার্ন এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন এবং তার চুক্তির ৭৫,০০০ মার্কিন ডলার ফেরত দেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। অনেক অভিনয়শিল্পী তখন এই স্টুডিও ছাড়তে ভয় পেত, কিন্তু হেপবার্নের নিজস্ব সম্পত্তির কারণে তিনি স্বাধীনভাবে কাজ করার সিদ্ধান্ত নেন। তিনি কলাম্বিয়া পিকচার্সের "হলিডে" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রের জন্য চুক্তিবদ্ধ হন। এতে তিনি তৃতীয়বারের মত গ্র্যান্টের বিপরীতে কাজ করেন। ছবিতে তিনি উচ্চবিত্ত তরুণী চরিত্রে অভিনয় করেন, যে তার বোনের বাগদত্তার সাথে সম্পর্কে জড়িয়ে যায়। হাস্যরসাত্মক এই চলচ্চিত্রটি ইতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করলেও দর্শকদের আকৃষ্ট করতে ব্যর্থ হয়। ফলে তার পরবর্তী চলচ্চিত্রের জন্য ১০,০০০ মার্কিন ডলার পারিশ্রমিকের প্রস্তাব আসে, যা তার প্রথম চলচ্চিত্রের পারিশ্রমিকের চেয়েও কম।

১৯৩৪-৩৮: ব্যর্থতা
ব্যক্তিগত জীবন
প্রারম্ভিক জীবন ও শিক্ষা
১৯৫০-৫২: কর্মজীবনের পরিব্যাপ্তি