১৯৮৩-এ, হেরল্ড ওয়াশিংটন শিকাগোর প্রথম কৃষ্ণাঙ্গ মেয়র হন। ওয়াশিংটনের ক্ষমতার প্রথম মেয়াদে দরিদ্র ও পূর্বে অবহেলিত সংখ্যালঘু এলাকাগুলোর দিকে মনোযোগ দেওয়া হয়েছিল।। ১৯৮৭ সালে তিনি আবার নির্বাচিত হন তবে দ্রুতই হৃদরোগে মারা যান। ওয়াশিংটন ৬ষ্ঠ ওয়ার্ড নগরপাল ইউজিন সোয়ারের উত্তরসূরি হন, যিনি শিকাগো সিটি কাউন্সিল দ্বারা নির্বাচিত হন এবং একটি বিশেষ নির্বাচন না হওয়া পর্যন্ত দায়িত্ব পালন করেন।

রিচার্ড জে. ডেলির পুত্র রিচার্ড এম. ডেলি ১৯৮৯ সালে নির্বাচিত হন। তার অর্জনগুলোর মধ্যে উল্লেখযোগ্য ছিল পার্কের উন্নতি এবং টেকসই উন্নয়ন জন্য প্রণোদনা তৈরি, পাশাপাশি রাতের মাঝখানে মেরিল সি মেইগস ফিল্ড বিমানবন্দর বন্ধ করা এবং রানওয়েগুলি ধ্বংস করা। পাঁচবার পুনরায় নির্বাচনে সফলভাবে জয় লাভের কারণে তিনি শিকাগো এর দীর্ঘ সময় ধরে সেবা প্রদানকারী মেয়র হয়ে উঠেন, রিচার্ড এম ডেলি সপ্তম মেয়াদের জন্য মেয়র হতে অস্বীকার করেন।

১৯৯২-এ, কিনজি স্ট্রিট সেতুর কাছাকাছি একটি নির্মাণ দুর্ঘটনা শিকাগো নদীর সাথে একটি সুড়ঙ্গ সংযোগে একটি বেঘাত সৃষ্টি করে, যা একটি পরিত্যক্ত মালবাহী সুড়ঙ্গ ব্যবস্থার অংশ ছিল যেটি শহরের কেন্দ্রস্থল থেকে সর্বত্র বিস্তৃত ছিল। টানেলগুলিতে পানি ভরাট ছিল, সারা জেলা জুড়ে ভবনগুলিকে প্রভাবিত করে এবং একটি বৈদ্যুতিক শক্তিকেন্দ্র বন্ধ করে দেয়। এলাকাটি তিন দিনের জন্য বন্ধ ছিল এবং কিছু ভবন সপ্তাহের জন্য পুনরায় খোলা হয়নি; এতে ক্ষতি ১.৯৫ বিলিয়ন মার্কিন ডলার অনুমান করা হয়।

২৩ ফেব্রুয়ারি, ২০১১-এ, সাবেক ইলিনয় কংগ্রেসম্যান এবং হোয়াইট হাউস চীফ অফ স্টাফ রাহম এমানুয়েল মেয়র নির্বাচনে জিতেন, শিকাগোর বাসিন্দা না হয়েও ৫৫ শতাংশ ভোটে পাঁচ প্রতিদ্বন্দ্বীকে পরাজিত করে, এবং ১৬ মে, ২০১১-এ মেয়র হিসাবে শপথ গ্রহণ করেন।

সংবাদপত্র
উৎসব
উপযোগিতা
১৯৮০ থেকে বর্তমান