প্রথম দিকে প্রথাগত কবিয়ালদের মত রমেশ শীল পুরাণ ও কিংবদন্তি নির্ভর গান বাধতেন। তখন তার গানের বিষয় ছিল নারী-পুরুষ, সত্য-মিথ্যা, গুরু-শিষ্য, সাধু-গেরস্থ ইত্যাদি কেন্দ্রিক। পরবর্তি কালে সমাজতান্ত্রিক আদর্শে অনুপ্রাণিত কবি প্রবলভাবে সমাজ সচেতন হয়ে ওঠেন। কবিগানের বিষয়বস্তুতে আসে আমুল পরিবর্তন। যুদ্ধ-শান্তি, চাষী-মযুদদার, মহাজন-খাতক, স্বৈরতন্ত্র-গনতন্ত্র, এসব হয়ে যায় কবিগানের উপজীব্য। তিনি মাইজভান্ডারী তরিকার আধ্যাত্মিক গানের অন্যতম রূপকার ছিলেন 

১৮৯৮ সালে চট্টগ্রামের ফিরিঙ্গিবাজারে মাঝিরঘাটে দুর্গাপূজা উপলক্ষে কবিগানের আয়োজন করা হয় । প্রায় হাজার পঞ্চাশেক মানুষের উপস্থিতিতে কবিগান শুরু হয় । প্রধান কবিয়াল ছিলেন তৎকালীন জনপ্রিয় কবিয়াল মোহনবাঁশী ও চিন্তাহরণ । কিন্তু গানের আসরে চিন্তাহরণ অসুস্থ হয়ে পড়েন । এতে শ্রোতারা হট্টগোল শুরু করেন । তখন আয়োজকরা কবিয়াল দীনবন্ধু মিত্রকে মঞ্চে আসার জন্য অনুরোধ করেন । কিন্তু কবিয়াল দীনবন্ধু মিত্র তাদের অনুরোধ গ্রহণ না করে রমেশ শীলকে মঞ্চে যাওয়ার জন্য অনুরোধ করেন । প্রথমে ভয় পেলেও কোমরে চাঁদর পেঁচিয়ে মঞ্চে উঠে যান রমেশ শীল । মাত্র একুশ বছর বয়সের রমেশ শীলকে প্রতিপক্ষের কবিয়াল মোহনবাঁশি অবজ্ঞা করে বলেছিলেন , "এই পুঁচকের সাথে কি পালা করা যায় ?" প্রত্যুত্তরে রমেশ শীল বলেছিলেন "উৎসব আর ভয় লজ্জা কম নয়।/কে বা হারাতে পারে কারে।/পুঁচকে ছেলে সত্যি মানি শিশু ব্রজ ছিল জ্ঞানী/চেনাজানা হোক না আসরে।" ঐ আসরে তিনি দর্শকদের দিকে চ্যালেঞ্জ ছুড়ে বলেছিলেন , "মা আমার রাজকুমারী চন্ডীচরণ বাপ, আমি হয়রে মানুষের বাচ্চা করবো না রে মাফ।" জীবনের প্রথম আসরে টানা আট ঘণ্টা গেয়েছিলেন কবিগান । ঐ আসরে কেও কাউকে হারাতে পারেনি । অবশেষে আয়োজকদের হস্তক্ষেপে কবিগান বন্ধ হয় সেদিনের মত । তবে তখন থেকেই রমেশ শীলের জনপ্রিয়তা ছড়িয়ে পড়ে ।

কবিগানের ভাষা ও পরিবেশনা থেকে অশ্লীলতা বিসর্জনে কবি ছিলেন সদা সতেষ্ট। স্থুল অঙ্গভঙ্গি ও কুরুচিপূর্ণ শব্দযোগে যৌনতার পরিবেশন ছিল কবিগানে আসল আকর্ষণ। রমেশ শীলের শিল্পীত উপস্থাপন ও মার্জিত শব্দচয়ন কবিগানে রুচিশীলতার এক বিরল দৃষ্টান্ত। 
দেশাত্মবোধ, দুর্ভিক্ষ-মনন্তর, ঔপনিবেশিক বিরোধী আন্দোলন তার গানের ভাষায় উঠে এসেছে জোরালো ভাবে। যেমন- ‘ব্যবসার ছলে বণিক এল/ ডাকাত সেজে লুট করিল/ মালকোঠার ধন হরে নিল- আমারে সাজায়ে বোকা;/ কৃষক মজদুর একযোগেতে/ হাত মেলালে হাতে হাতে/ শ্বেতাঙ্গ দুষমনের হতে- যাবে জীবন রাখা’। অথবা- ‘দেশ জ্বলে যায় দুর্ভিক্ষের আগুনে/ এখনো লোকে জাগিল না কেনে’। কবির দেশাত্মবোধ ছিল সুগভীর – ‘বাংলার জন্য জীবন গেলে হব স্বর্গবাসি/ আমার বাংলার দাবি ঠিক থাকিবে যদিও হয় ফাঁসি’।

জন্ম ও শৈশব
জীবন ও কর্ম
প্রকাশিত গ্রন্থ
সাহিত্য জীবন