এপ্রিল ১৯৯৭ সাল থেকে, ডাব্লিউডাব্লিউএফ ধীরে ধীরে এবং সূক্ষ্মভাবে জেকবস-এর নতুন ক্যারেক্টারের অবিষেক তৈরি করতে লাগলো। পেপারভিউ ইভেন্টে আন্ডারটেকার তার সাবেক ম্যানেজার -এর চেহারায় একটি ফায়ার বল ছুঁড়ে মেরেছিলেন, যিনি অসফলভাবে তার সহযোদ্ধা সাহায্য করতে চেয়েছিলেন, যাতে ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়নশীপ ম্যাচটি জিতে। ১২ই মে "র"-এর একটি পর্বে, ম্যানকাইন্ড বিয়ারারকে পুনরায় পরিচয় করিয়ে দেন, যখন তার মুখ ব্যাপকভাবে ব্যান্ডেজ করা ছিল। এই আঘাতের মাধ্যমেই বিয়ারার আবার আন্ডারটেকারের সাথে পুনরায় যুক্ত হতে পারে, যেখানে বিয়ারার আন্ডারটেকারের বড় একটি গুপ্ত খবর ফাঁস করে দিবে বলে ভয় দেখিয়েছিল। একটি রহস্যময় সাক্ষাৎকারের সময়, বিয়ারার বলেছিল, যে আগুন তার চেহারা পুড়ে দিয়েছে সে তা পছন্দ করেছে কারণ ঐ একই আগুন আন্ডারটেকারের শৈশবকালেও লেগেছিল। যখন আন্ডারটেকার বারংবার বিয়ারারের সাথে যুক্ত হওয়ার প্রস্তাব প্রত্যাখান করে যাচ্ছিল, বিয়ারার তাকে এই বলে পীড়া দেয়া শুরু করলো যে, তার সেই হারানো ভাই কেইন (পরে বিয়ারারের ছেলে এবং আন্ডারটেকারের সৎ ভাই হিসেবে প্রকাশিত হয়) ডাব্লিউডাব্লিউএফ এ আসছে তাকে চ্যালেঞ্জ করতে। আসন্ন মাসগুলোতে, বিয়ারার সরাসরি না তবে বলল যে, আন্ডারটেকার তার পরিবারকে দুর্ঘটনাবশত তাদের অন্ত্যেষ্টিক্রিয়া কক্ষে আগুন লাগিয়ে মেরে ফেলেছিল, শুধু কেইন বাদে, যে শারীরিক এবং মানসিকভাবে ঐ ঘটনায় ভীত ছিল। আন্ডারটেকার জোড় গলায় বলল, কেইন একজন এবং সে-ই আগুন লাগিয়েছিল আর তার তো বেঁচে থাকার কথা না (যদিও এটি অক্টোবর ১৯৯৮ তে মিথ্যা প্রমাণিত হয় যখন আন্ডারটেকার স্বীকার করে যে সে-ই আগুন দিয়েছিল।

জেকবস পুনরায় অভিষেক করেন কেইন হিসেবে ১৯৯৭ সালের ৫ই অক্টোবর পেপারভিউতে, যেখানে তিনি আন্ডারটেকারকে তারই সিগ্ন্যাচার মুভ দেন এবং আন্ডারটেকার তার প্রথম ম্যাচ -এর বিরুদ্ধে হেরে যান। বলা বাহুল্যু, যেহেতু কেইন আগুন দ্বারা আহত হয়েছিলেন আর তাছাড়া জেকবস এর পরিচয় লুকানোর জন্য, তার এই ক্যারেক্টারের ছিল একটি মুখোশ, দীর্ঘ প্রসারিত চুল এবং লাল ও কালো পোশাক যা তার প্রায় পুরো শরীরটাকেই ঢেকে রাখতো। পরের পুরো বছরটাই, কেইন এবং দ্যা আন্ডারটেকার একজন আরেকজনের সাথে দ্বন্দ্বে মেতে ছিল আর তাদের এই দ্বন্দ্বের মাঝে তাদের ইতিহাসগুলোও প্রকাশিত হচ্ছিল। কেইন হিসেবে জেকবস প্রথম ম্যাচ জিতেন ম্যানকাইন্ড-এর বিরুদ্ধে। "র" এর সপ্তাহের আগেই, কেইন যথেচ্ছভাবে , , , , এবং ক্যাকটাস জ্যাক/ডিউড লাভ/ম্যানকান্ডের আরেক রূপ এদের উপর হামলা চালান। শুরুতে আন্ডারটেকার কেইন-এর মোকাবেলা করতে চাননি এই জন্য যে, তিনি বলেছিলেন, তিনি তার নিজের রক্তের সাথে যুদ্ধ করবেন না। একটি ছোট পার্টনারশীপের পরে, কেইন আন্ডারটেকারের সাথে বিশ্বাসঘাতকতা করেন এবং রয়্যাল রাম্বলে শন মাইকেলসের বিপক্ষে আন্ডারটেকারকে একটি ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়নশীপে হস্তক্ষেপ করে তাকে হারিয়ে দেন। ম্যাচ শেষে, কেইন আন্ডারটেকারকে একটি ক্যাসকেটে আটকে সেটি তালাবদ্ধ করে তাতে আগুন ধরিয়ে দেন, যদিও এটি পরবর্তীতে প্রকাশ পায় যে, কেইন-এর অগোচরে তাতে আগুন লাগানোর আগেই আন্ডারটেকার ঐ ক্যাসকেট থেকে বেরিয়ে যান। পেপারভিউতে কেইন পরাজিত করেন।

পরের মাসে, ২৯ মার্চ, তে আন্ডারটেকার কেইন-এর মোকাবেলা করতে রিটার্ন করেন, যেখানে আন্ডারটেকার কেইনকে তিনটি "টোম্বস্টোন পাইলড্রাইভার" দিয়ে তাকে পরাজিত করেন। ম্যাচের পরে, কেইন এবং পল বিয়ারার আন্ডারটেকারকে আক্রমণ করেন। তাদের এই দ্বন্দ্ব চলতে থাকে ২৬ এপ্রিল পর্যন্ত, যেখানে আন্ডারটেকার কেইনকে একটি পরাজিত করেন। এই ম্যাচে, বিয়ারার আন্ডারটেকারকে আক্রমণ করে কেইনকে সাহায্য করতে চেয়েছিল যখন কেইন ব্যাকস্টেজে ফিরে যাচ্ছিল, আর তখনই ভেইডার জোর করে কেইনকে আবার রিং এ ফেরত নিয়ে আসেন। এরপর আন্ডারটেকার চারদিকে আগুন দিয়ে ঘেরা তিন দড়ির উপর দিয়ে তাদের দুজনের উপরেই লাফ দেন এবং এরপর কেইন এর ডান হাতে আগুন ধরিয়ে দেন। পেপারভিউতে কেইন ভেইডারকে পরাজিত করেন একটি মুখোশ বনাম মুখোশ ম্যাচে।

১লা জুনে "র" এর একটি পর্বে, কেইন আন্ডারটেকারকে হারিয়ে ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়নশীপের জন্য নাম্বার ওয়ান কন্টেন্ডার হন। পেপারভিউতে, কেইন একটি হারিয়ে ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়নশীপ জিতেন যেখানে ম্যানকাইন্ড এবং আন্ডারটেকার হস্তক্ষেপ করেছিল। যদিও পরের রাতের "র"-তে কেইন ঐ চ্যাম্পিয়নশীপ অস্টিনের কাছে হারিয়েছিলেন।

লিটার সাথে কাহিনী (২০০৪-২০০৫)
ওয়ার্ল্ড হেভিওয়েট চ্যাম্পিয়ন (২০০৮-২০১১)
ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়ন (১৯৯৭-১৯৯৮)
রাজনৈতিক জীবন