১৯৯৯ সালে খানের একমাত্র মুক্তিপ্রাপ্ত চলচ্চিত্র হল "বাদশাহ", এতে তিনি টুইঙ্কল খান্নার বিপরীতে অভিনয় করেন। ছবিটি বক্স অফিসে যথেষ্ট ব্যবসা করতে পারেনি, কিন্তু খান শ্রেষ্ঠ কৌতুকাভিনয়শিল্পী বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কারের মনোনয়ন পান, কিন্তু "হাসিনা মান যায়েগী" ছবির জন্য মনোনয়ন প্রাপ্ত গোবিন্দের কাছে পরাজিত হন। ১৯৯৯ সালে খান অভিনেত্রী জুহি চাওলা ও পরিচালক আজিজ মির্জার সাথে মিলে যৌথভাবে ড্রিমজ আনলিমিটেড নামে একটি প্রযোজনা কোম্পানি চালু করেন। কোম্পানিটির প্রথম চলচ্চিত্র "ফির ভি দিল হ্যায় হিন্দুস্তানি" (২০০০)-এ তিনি ও জুহি শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। ছবিটি বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। ছবিটি সে সময়ে নবাগত হৃতিক রোশনের "কাহো না... প্যায়ার হ্যায়" চলচ্চিত্রের এক সপ্তাহ পরে মুক্তি পায়, সমালোচকগণ মনে করেন হৃতিক শাহরুখ খানকে ম্লান করে দিয়েছিলেন। রেডিফ.কমের স্বপ্না মিত্তর খানের প্রত্যাশিত মুদ্রাদোষ সম্পর্কে বলেন, "খোলাখুলিভাবে বলতে গেলে খানের অভিনয়ে কিছুটা পরিবর্তন আনার এখনই উৎকৃষ্ট সময়।" একই বছর তিনি কামাল হাসানের "হে রাম" ছবিতে পার্শ্ব চরিত্রে অভিনয় করেন। ছবিটি তামিল ও হিন্দি উভয় ভাষাতেই নির্মিত হয়। ফলে এই চলচ্চিত্রে প্রত্নতত্ত্ববিদ আমজাদ আলী খান চরিত্রে অভিনয়ের মাধ্যমে তার তামিল ভাষার চলচ্চিত্রে আত্মপ্রকাশ ঘটে। তিনি এই চলচ্চিত্রে বিনা পারিশ্রমিকে কাজ করেছিলেন, কারণ তিনি কামাল হাসানের সাথে অভিনয় করতে চেয়েছিলেন। শাহরুখ খানের অভিনয় সম্পর্কে "দ্য হিন্দু"র টি কৃতিকা রেড্ডি লিখেন, "শাহরুখ খান সবসময়ের মত নিখুঁত অভিনয় করেছেন।"

এই সময়ে তার অভিনীত ব্যবসাসফল চলচ্চিত্রগুলো হল আদিত্য চোপড়ার প্রণয়ধর্মী "মোহাব্বতে" (২০০০), মনসুর খানের "জোশ" (২০০০), ও করণ জোহরের পারিবারিক নাট্যধর্মী "কাভি খুশি কাভি গাম..." (২০০১)। এই সময়কে খান তার কর্মজীবনের বাঁকবদলের সময় বলে উল্লেখ করেন। "মোহাব্বতে" ও "কাভি খুশি কাভি গাম..." ছবিতে তার সহশিল্পী হিসেবে অমিতাভ বচ্চনকে কর্তৃত্তপরায়ণ চরিত্রে দেখা যায় এবং ছবি দুটিতে দুজন পুরুষের নীতিগত দ্বন্দ্বের চিত্র তুলে ধরা হয়। এই ছবি দুটিতে খানের অভিনয় ব্যাপক জনপ্রিয়তা লাভ করে এবং "মোহাব্বতে" ছবিতে অভিনয়ের জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে তার দ্বিতীয় ফিল্মফেয়ার সমালোচক পুরস্কার অর্জন করেন। "মোহাব্বতে" ও "জোশ" যথাক্রমে ২০০০ সালের দ্বিতীয় ও চতুর্থ সর্বোচ্চ আয়কারী ভারতীয় চলচ্চিত্র; অন্যদিকে "কাভি খুশি কাভি গম..." পরবর্তী পাঁচ বছর বিদেশের বাজারে সর্বকালের সর্বোচ্চ আয়কারী ভারতীয় চলচ্চিত্র হিসেবে টিকেছিল।
২০০১ সালে ড্রিমজ আনলিমিটেড সন্তোষ সিবনের ঐতিহাসিক মহাকাব্যিক "অশোকা" চলচ্চিত্র দিয়ে প্রযোজনায় ফিরে এবং শাহরুখ খান এতে নাম ভূমিকায় অভিনয় করেন। এটি সম্রাট অশোকের জীবনী সংক্রান্ত আংশিক কাল্পনিক চলচ্চিত্র। ছবিটি ভেনিস চলচ্চিত্র উৎসব ও টরন্টো আন্তর্জাতিক চলচ্চিত্র উৎসবে প্রদর্শিত হয় এবং ইতিবাচক প্রতিক্রিয়া লাভ করে, কিন্তু এটি ভারতীয় বক্স অফিসে অল্প পরিমাণ ব্যবসা করে। এই প্রযোজনা কোম্পানির লোকসানের পরিমাণ বাড়তে থাকলে খান ড্রিমজ আনলিমিটেডের সাথে চালু করা এসআরকেওয়ার্ল্ড.কম নামক কোম্পানিটি বন্ধ করে দিতে বাধ্য হন। ২০০১ সালের ডিসেম্বরে খান কৃষ্ণ ভামসি'র "" চলচ্চিত্রের একটি বিশেষ দৃশ্যের মারপিটে অংশ নিতে নিয়ে স্পাইনাল আঘাতে ভোগেন। তাকে দ্রুত প্রোলাপ্সেড ডিস্কের সাহায্যে চিকিৎসা প্রদান করা হয় এবং একাধিক থেরাপি দেওয়া হয়। কোন থেরাপিই তার এই আঘাতের স্থায়ী সমাধান দিতে পারেনি এবং এতে তিনি তার পরবর্তী কয়েকটি চলচ্চিত্রের শুটিঙেও তীব্র ব্যথা অনুভব করেন। ২০০৩ সালের শুরুতে তার অবস্থার অবনতি ঘটলে তিনি লন্ডনের ওয়েলিংটন হাসপাতালে অ্যান্টিরিয়র সার্ভিক্যাল ডিসেক্টমি ও ফিউশন সার্জারি করান। ২০০৩ সালের জুনে তিনি পুনরায় শুটিং শুরু করেন, কিন্তু তিনি কাজের চাপ এবং বার্ষিক চলচ্চিত্রের অভিনয়ের সংখ্যা কমিয়ে ফেলেন।

২০০২ সালে খান সঞ্জয় লীলা ভন্সালীর প্রণয়ধর্মী "দেবদাস" ছবিতে ঐশ্বর্যা রাইয়ের বিপরীতে নাম ভূমিকায় মদ্যপ জমিদারপুত্র চরিত্রে অভিনয় করেন। ₹৫০০ মিলিয়নের অধিক ব্যয়ে নির্মিত ছবিটি সে সময়ের সবচেয়ে ব্যয়বহুল বলিউড চলচ্চিত্র, তদুপরি ছবিটি বিশ্বব্যাপী ₹৮৪০ মিলিয়ন আয় করে ব্যবসাসফল হয়। চলচ্চিত্রটি ১০টি ফিল্মফেয়ারসহ অসংখ্য পুরস্কার অর্জন করে এবং খান শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কার, আইফা পুরস্কার, স্ক্রিন পুরস্কার ও জি সিনে পুরস্কার অর্জন করেন। পরের বছর খান করণ জোহর রচিত ও পরিচালিত হাস্যরসাত্মক নাট্যধর্মী "কাল হো না হো" (২০০৩) ছবিতে অভিনয় করেন। নিউ ইয়র্ক সিটির পটভূমিতে নির্মিত ছবিটিতে তার সহশিল্পী ছিলেন জয়া বচ্চন, সাইফ আলি খান ও প্রীতি জিন্টা। ছবিটি সে বছরের দেশের বাজারে দ্বিতীয় সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র এবং দেশের বাইরের বাজারে শীর্ষ আয়কারী বলিউড চলচ্চিত্র। খান মারাত্মক হৃদরোগে আক্রান্ত আমন মাথুর চরিত্রে তার অভিনয়ের জন্য সমাদৃত হন এবং সমালোচকগণ দর্শকের উপর তার ভাবানুভূতি সম্পন্ন কাজের প্রভাবের প্রশংসা করেন। ড্রিমজ আনলিমিটেড থেকে প্রযোজিত তৃতীয় ছবি আজিজ মির্জার "চলতে চলতে" (২০০৩) ব্যবসাসফল হয়, কিন্তু জুহি চাওলাকে প্রধান নারী চরিত্রে না নেওয়ার জন্য খান ও তার বাকি অংশীদারদের মধ্যে মত-বিরোধের কারণে তারা অংশীদারত্বের চুক্তি থেকে আলাদা হয়ে যান।

১৯৯৯-২০০৩: কর্মজীবনে প্রতিবন্ধকতা
১৯৯৩-৯৪: খলনায়ক
১৯৯৫-৯৮: প্রণয়ধর্মী নায়ক
মঞ্চ অনুষ্ঠান