ডিংকলেজের প্রথম সাফল্য আসে ২০০৩ সালের টম ম্যাক্‌কার্থি পরিচালিত "দ্য স্টেশন এজেন্ট" ছবিতে অভিনয়ের মধ্যে দিয়ে। এতে তিনি ফিনবার ম্যাক্‌ব্রাইড চরিত্রে অভিনয় করেন। এই চরিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে ইন্ডিপেন্ডেন্ট স্পিরিট পুরস্কার ও স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। দ্য নিউ ইয়র্ক অবজারভারের পর্যালোচক অ্যান্ড্রু স্যারিস লিখেন, "ডিংকলেজ তার চেহারার মনমুগ্ধকর ভাব দিয়ে তার আকার ও বুদ্ধিমত্তার প্রকাশ ঘটিয়েছেন।" এটি পর্যালোচনা ভিত্তিক ওয়েবসাইট রটেন টম্যাটোস-এ তার সর্বোচ্চ রেটিং পাওয়া চলচ্চিত্র। "দ্য স্টেশন এজেন্ট" ছবিটি বক্স অফিসে মধ্যম মানের আয় করে এবং এর স্বল্প বাজেট সত্ত্বেও ৮ মিলিয়ন ডলারের বেশি আয় করে।

২০০৬ সালে ডিংকলেজ সিডনি লুমেট পরিচালিত নাট্যধর্মী "ফাইন্ড মি গিল্টি" ছবিতে ভিন ডাইসেলের সঙ্গে অভিনয় করেন। ছবিটি আমেরিকার ইতিহাসে দীর্ঘতম মাফিয়া বিচারকার্যের প্রকৃত ঘটনা তোলে ধরে। ডিংকলেজ এতে প্রধান ডিফেন্স অ্যাটর্নি বেন ক্লেন্ডিস চরিত্রে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি বেশিরভাগ ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করে, যদিও এটি বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। শিকাগো সান-টাইমস-এর চলচ্চিত্র সমালোচক রজার ইবার্ট ডিংকলেজের অভিনয়ের প্রশংসা করেন, তিনি ডিংকলেজের করা চরিত্রটিকে "সংক্ষিপ্ত, স্পষ্ট এবং পেশাদারী" বলে উল্লেখ করেন। একই বছর তিনি "নিপ / টাক" পর্বে মার্লো সয়ার চরিত্রে অভিনয় করেন। তিনি এইচবিওর ধারাবাহিক "এনটোরেজ"-এর একটি পর্বে তার নিজের কল্পিত সংস্করণে এবং এনবিসির "থার্টি রক"-এ স্টুয়ার্ট চরিত্রে আবির্ভূত হন। একই বছর ডিংকলেজ ব্রিটিশ রোম্যান্টিক কমেডি "পেনেলোপে" ছবিতে লেমন নামে একজন ট্যাবলয়েড রিপোর্টার চরিত্রে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের কাছ থেকে মিশ্র সমালোচনা পেয়েছে।

ডিংকলেজ ২০০৭ সালে ব্রিটিশ কমেডি চলচ্চিত্র "ডেথ অ্যাট আ ফিউনারেল"-এ অভিনয় করেছিলেন এবং ২০১০ সালে এর "মার্কিন পুনঃনির্মাণে" ও অভিনয় করেন। চলচ্চিত্র দুটিতে পিতার মৃত্যুর পর একটি পরিবারের বিভিন্ন সমস্যায় মোকাবিলা করার চেষ্টার গল্প দেখানো হয়েছে। ২০০৭ সালের শেষের দিকে তিনি সুপারহিরো কমেডি "আন্ডারডগ" ছবিতে সাইমন বার সিনিস্টার চরিত্রে খল ভূমিকায় অভিনয় করেন। ছবিটি নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে, কিন্তু বাণিজ্যিক দিক থেকে কিছু সাফল্য অর্জন করে। ডিংকলেজ ২০০৮ সালের চলচ্চিত্র "" ছবিতে ট্রাম্পকিন চরিত্রে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি বিশ্বব্যাপী ৪১৯.৭ মিলিয়ন ডলারের আয় করে। চলচ্চিত্র সমালোচক বিল গিবরন ডিংকলেজের ভূমিকাটি বলেন "চতুরতাপূর্ণ কিন্তু নতুনত্বহীন" বলে উল্লেখ করেন।

প্রারম্ভিক কর্মজীবন: ১৯৯১-২০০২
কর্মজীবন
সাফল্য ২০০৩-২০১০
প্রারম্ভিক জীবন