পনের শতকের প্ৰথম হতেই, রাজা হেনরীর উদ্যোগে আফ্রিকার উপকূলবর্তী অঞ্চলে অভিযান চালানোর জন্য সংঘবদ্ধ হতে থেকে, মূলত পশ্চিম আফ্রিকার সম্পদের(বিশেষত সোনা) অন্বেষণে ৷ তারা তাদের পর্তুগীজ সামুদ্রিক অভিজ্ঞতা বৃদ্ধি করেছিল, তবুও তাদের প্রচেষ্টার প্রতিফলন ঘটিয়ে অতি সামান্য মুনাফা অর্জন করে। ১৪৬০ সালে হেনরীর মৃত্যুর পর, পর্তুগীজ রাজা সেই অভিযান চালিয়ে নিতে খুব কমই আগ্রহ দেখান, এবং ১৪৬৯ সালে আফ্রিকার আবিষ্কৃত অংশসমূহে ফের্ণাও গোমেসের নেতৃত্ব দেয়া একটি ব্যক্তিগত লিসবন ব্যবসায়ী সংস্থার নিকট বিক্রী করা হয়৷ কয়েক বছরের মধ্যেই, গোমেসের ক্যাপ্টেন পর্তুগীজ জ্ঞানের আলোকে গৈরিক ব্যবসায়, মেলেগুয়েটা কাগজ, গজদন্ত এবং ক্রীতদাসের ব্যবসায় এর মাধ্যমে গিনি উপসাগর পর্যন্ত তাদের ব্যবসায় কে সম্প্রসারণ করতে সক্ষম হয়৷

১৪৮১ সালে রাজা হয়ে, পর্তুগালের জন দ্বিতীয় বহু দীর্ঘকালীন সংস্কার সাধন করে৷ সম্রাটের সামন্ততান্ত্রিক আভিজাত্যের নির্ভরশীলতার হ্রাস করতে, জন দ্বিতীয়ের রাজকীয় কোষাগার স্থাপন করার প্রয়োজন হয়, এবং লক্ষ্য করেন রাজ বাণিজ্য এর আওতাধীন। তার পর্যবেক্ষণের মাধ্যমেই আফ্রিকায় সোনা এবং দাস ব্যবসায় বহুলভাবে প্রসারিত হয়৷ তিনি ইউরোপ এবং এশিয়ার মধ্যে অতি লাভবান মশলা ব্যবসায় এর প্রসারে উচ্চাকাঙ্ক্ষী ছিলেন।

ঐসময়ে, বস্তুত এটা ছিল ভেনিস প্রজাতন্ত্রের দ্বারা একচেটিয়া, যারা লেভ্যাটিনের স্থলপথ এবং মিশরীয় বন্দরগুলোর মাধ্যমে লোহিত সাগর পাড়ি দিয়ে ভারতের মশলা বাজারগুলো পরিচালনা করত। জন দ্বিতীয় ক্যাপ্টেনের জন্য একটি নতুন বিষয়বস্তু প্রণয়ন করেন যে: নৌপথে আফ্ৰিকা মহাদেশের কাছাকাছি হয়ে এশিয়ায় আসার রাস্তা অনুসন্ধান করতে হবে। 
ভাস্কো দা গামা যখন তার ক্যারিয়ারের বিশতম বছরে পৌঁছেন, তখন তার পরিকল্পনার সফলতা আসে। ১৪৮৭ সালে জন দ্বিতীয় দুজন গুপ্তচর, পেরো দা কভিলহা এবং আফন্সো দে পাইভা, স্থলপথে মিশর এবং পূর্ব আফ্রিকা হয়ে ভারত পর্যন্ত ভ্রমণ করে মশলা বাজার এবং বাণিজ্য পথের সন্ধান নিয়ে আসতে পাঠান৷ ১৪৮৮ সালে বারতলমিউ ডায়াস নামের জন দ্বিতীয় ক্যাপ্টেন কেপ অব গুড হোপ ভ্রমণ করে মৎস্য নদী (রিও দো ইনফ্যান্টে") পর্যন্ত ভ্রমণ করে যা বর্তমানকালের দক্ষিণ আফ্রিকায়, এবং এইবলে প্রতিবেদন দেয় যে আফ্রিকার অনাবিষ্কৃত উপকূল উত্তর-পূর্ব দিক পর্যন্ত প্রসারিত ৷

ডায়াস এবং দা কভিলহা ও দে পেইভা উভয়ের তথ্যসমূহের ওপর ভিত্তি করে ভারত মহাসাগরের সাথে সংযুক্ত করে একটি সুগম সামুদ্রিক বাণিজ্যিক পথ অনুসন্ধান কাজ বাকী রয়৷

বিরতি
ভাস্কো দা গামার পূর্বের অভিযানসমূহ
তৃতীয় ভারত অভিযান এবং মৃত্যু
মালিন্দী