১৯২৯-৩০ মৌসুম থেকে ১৯৩৭-৩৮ মৌসুম পর্যন্ত লিও ও’ব্রায়ানের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। খেলোয়াড়ী জীবনের শুরুতে মেলবোর্নভিত্তিক রিচমন্ড ক্লাবে খেলেন। দৃঢ়প্রতিজ্ঞাবদ্ধ বামহাতি ব্যাটসম্যান হিসেবে রিচমন্ড ক্রিকেটে ক্লাবের পক্ষে খেলেন যা বর্তমানে মনাশ টাইগার্স নামে পরিচিত। এরপর, ১৯২৯-৩০ মৌসুমে ভিক্টোরিয়ার পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটান। ১৯৩০-এর দশকে শেফিল্ড শিল্ডে ভিক্টোরিয়া দলে বিল পন্সফোর্ড ও বিল উডফুলের ন্যায় কীর্তিমান খেলোয়াড়দের সাথে একত্রে খেলেছিলেন তিনি।

ব্যক্তিগত জীবন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
শৈশবকাল