১৯০৫ সালে জ্যাক হবসের সারে দলে অভিষেক হবার পর তারা উভয়েই কাউন্টি দলের পক্ষে কার্যকরী উদ্বোধনী জুটি গড়েন। এ জুটি প্রথম উইকেটে ৪০-এর অধিক বার শতরান বা ততোধিক রানের জুটি গড়ার সক্ষমতা দেখান। তবে এ জুটি ইংল্যান্ডের পক্ষে কেবলমাত্র একবারই খেলেছেন। ১৯০৯ সালে লর্ডসে খেলার জন্য পুণরায় আমন্ত্রিত হন যা তার শেষ টেস্ট ছিল।

খেলোয়াড়ী জীবনের শেষ দিকে শারীরিক কার্যক্ষমতা হারালেও চল্লিশ বছর বয়সে কার্যকরী ব্যাটসম্যান হিসেবে নিজেকে ধরে রেখেছিলেন। জুন, ১৯১৩ সালে নিজস্ব শততম প্রথম-শ্রেণীর শতকের সন্ধান পান। ডব্লিউজি গ্রেসের পর এটি দ্বিতীয় ছিল। আগস্ট, ১৯১৪ সালে লর্ডসে ইয়র্কশায়ারের বিপক্ষে ১০৪তম ও শেষ শতক তুলে নেন। প্রথম বিশ্বযুদ্ধ চলাকালে সারে দল তাদের অনেকগুলো খেলা এ মাঠেই খেলতো। কিন্তু শেষ ইনিংসে গ্লুচেস্টারশায়ারের বিপক্ষে তিনি মাত্র এক রান করে বিদায় নেন। তার চূড়ান্ত মৌসুমে সারে দল কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা জয় করে। আগস্টে দলের পেশাদারী পর্যায়ে ডোনাল্ড নাইট ও পার্সি ফেন্ডারের ন্যায় তরুণ সৌখিন খেলোয়াড়দেরকে সুযোগ দিতে নিয়মিত অধিনায়ক সিরিল উইলকিনসনের অনুপস্থিতিতে ছয় খেলায় অধিনায়কত্ব করার গৌরব অর্জন করেন।

ব্যাটসম্যান হিসেবে পরিচিতি পেলেও হেওয়ার্ড তার খেলোয়াড়ী জীবনের মাঝামাঝি সময়ে কার্যকরী বোলার হিসেবেও নিজেকে তুলে ধরেন। ১৮৯৭ সালে ১,৩৬৮ রান ও ১১৪ উইকেট নিয়ে ডাবল পান ও ১৮৯৯ সালে দুইবার হ্যাট্রিক করেন। ১৯০১ সালে এজবাস্টনে ওয়ারউইকশায়ারের বিপক্ষে নিজস্ব সেরা ৮/৮৯ পান।

খেলোয়াড়ী জীবন
অবসর
প্রারম্ভিক জীবন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট