ড্রাইডেন ১৮৯২ সালের ৩১শে আগস্ট লন্ডনের ব্রিক্সটনে জন্মগ্রহণ করেন। তার পিতা লিও ড্রাইডেন একজন গীতিমঞ্চের গায়ক ছিলেন। তার মাতা হান্নাহ হিলও গীতিমঞ্চের পরিবেশনাকারী ছিলেন। ড্রাইডেন হান্নাহর জন্ম নেওয়া তিন পুত্রের সর্বকনিষ্ঠ। তার অপর দুই ভাই হলেন সিডনি হিল ও চার্লি চ্যাপলিন। ড্রাইডেন যখন খুব ছোট তখন তার পিতা তাকে তার মানসিকভাবে অসুস্থ হতে থাকা মা হান্নাহর কাছ থেকে নিয়ে চলে যান। ১৯১৫ সালে তিনি ভডেভিল কৌতুকাভিনেতা হিসেবে ভারত ও দূরপ্রাচ্য সফরে যান। এসময়ে তিনি তার পিতার কাছ থেকে জানতে পারেন সে সময়ে বিখ্যাত হওয়ার চার্লি চ্যাপলিন তার সৎ ভাই।

এই সময়ে তিনি তার দুই সৎ ভাই চার্লি ও সিডনির কাছে বেশ কয়েকটি চিঠি লিখেন, কিন্তু দুজনের কারো কাছ থেকে কোন উত্তর পান নি। ১৯১৭ সালে তিনি চ্যাপলিনের চলচ্চিত্রের প্রধান অভিনেত্রী এডনা পারভায়েন্সের সাথে যোগাযোগ করেন। ধারণা করা হয় এডনাই চ্যাপলিনকে বুঝান যে ড্রাইডেন তার আত্মীয়। তিনি পরবর্তীতে তার চ্যাপলিন ভাতৃদ্বয়ের সাথে যোগ দেন এবং ১৯১৮ সালে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে তার মায়ের সাথে তার সাক্ষাৎ হয়। ১৯৩৬ সালে তিনি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের নাগরিকত্ব লাভ করেন।

কর্মজীবন
শেষ জীবন ও মৃত্যু
প্রারম্ভিক জীবন
পারিবারিক জীবন