ডাউনি মঞ্চনাটক ভূমিকার উপর রচন শুরু করেন, যা জয়েস থিয়েটারে স্বল্পস্থায়ী অফ-ব্রডওয়ে সঙ্গীতধর্মী সহ "আমেরিকান প্যাশন" ১৯৮৩ সালে নরম্যান লিয়ার দ্বারা প্রযোজিত হয়। ১৯৮৫ সালে তিনি নতুনভাবে অংশ নিলেন, ছোট নিক্ষিপ্ত ভাড়া হিসেবে স্যাটারডে নাইট লাইভ জন্য নেওয়া হয়, কিন্তু দরিদ্র রেটিং এবং নতুন নিক্ষেপ উপহাস প্রতিভা সমালোচনার একটি বছর নিম্নলিখিত, তিনি এবং প্রায় সমস্ত নতুন ক্রু প্রতিস্থাপিত হয়েছে। ডাউনি এবং কিইফার সদারল্যান্ড, তারা ১৯৮৮ সালে ও ১৯৬৯ চলচ্চিত্রে এ নাটকের পর্দা ভাগা-ভাগি করতেন, তারা তিন বছর রুমমেট ছিলেন, ডাউনি প্রথমে হলিউড গেলেন এবং অভিনয়ের পথ অনুসরণ করলেন জীবিকা নির্বাহের জন্য। নিজের খরচ চালাতে লাগলেন রেস্টুরেন্টের টেবিল মুছে আর জুতার দোকানে কাজ করে। তার পিতা চলচ্চিত্রের পরিচালক ছিলেন বলে চলচ্চিত্র জগতে কাজ পেতে খুব একটা সমস্যা হয়নি তার।

১৯৮৭ সালে ডাউনি ব্রেট ইস্টন এলিসের লিখিত উপন্যাসের ওপর ভিত্তি করে তৈরি রহস্যচলচ্চিত্র "লেস দ্যান জিরো"-এ জুলিয়ান ওয়েলস চরিত্রে অভিনয় করেন। এ ছবিটির কাহিনী ছিলো একজন মাদক আসক্ত ধনী ছেলেকে ঘিরে। বড় পর্দা হিসেবে তিনি প্রথম মুখ্য ভূমিকায় অভিনয় করেন। যদিও ছবিটির বিষয়বস্তু ডাউনির বাস্তব জীবনের সাথে সাদৃশ্যপূর্ণ, তবুও চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয়; বিশেষ করে ডাউনির অভিনয় বিশেষভাবে প্রশংসিত হয়। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমস" -এর চলচ্চিত্র সমালোচক জ্যানেট মাসলিন এসম্পর্কে মন্তব্য করে, জনাব ডাউনি প্রশংসামূলক প্রমোদানুষ্ঠান দেন যা "নিদারুণভাবে চলন্ত", আবেগ ধরনের সাথে যে এই প্রতিবেশ একটি বাস্তব আশ্চর্য হিসাবে আসে। যদিও ডাউনি বলেছেন যে তার জন্য যেহেতু মাদক অভ্যাস বাস্তব জীবনের একটি "চরিত্রের অত্যুক্তি" হয়ে উঠছে, তাই "ভূমিকাটি বড়দিনের ভবিষ্যত প্রেতাত্মার মত ছিল"।

১৯৯১ সালে সোপডিস ছবিটি দিয়ে আবারও আলোচনায় এলেও রবার্ট ডাউনির জীবনে সবচেয়ে বড় চ্যালেঞ্জটি ছিল পরের বছর চার্লি চ্যাপলিনের জীবন নিয়ে নির্মিত প্রখ্যাত পরিচালক রিচার্ড এটেনবোরোর চ্যাপলিন চলচ্চিত্র। তার জীবনের অন্যতম সেরা অভিনয় তিনি চ্যাপলিন চলচ্চিত্রে করেছেন বলে দাবি করেছেন। চার্লি চ্যাপলিনের ভুমিকায় অভিনয় করতে হবে তাকে- এটা শুনেই আনন্দে লাফ দিয়েছিলেন তিনি। চলচ্চিত্রটির চিত্রণাট্য প্রায় না পড়েই স্বাক্ষর করে ফেলেছিলেন তিনি। এমনকি ১৯৮৮ সালে চার্লি চ্যাপলিনের সত্যিকারের বাড়িটাও কিনে নেন ডাউনি। তাকে চার্লি চ্যাপলিনের ভঙ্গি এবং নিজেকে বহন পথ অনুকরণ সাহায্য করার জন্য একজন ব্যক্তিগত প্রশিক্ষক ছিলেন। এই ছবিতে চ্যাপলিনের ভূমিকায় অনবদ্য অভিনয় করে তিনি ৬৫তম একাডেমি পুরস্কার অনুষ্ঠানে শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে একাডেমি পুরস্কার মনোনয়ন হন। আল পাচিনো এর "স্কেন্ট অফ এ ওমেন" চলচ্চিত্রের সাথে পরাজিত হয়েছেন তিনি।

১৯৯৩ সালে তিনি "হার্ট এবং সোউলস"—চলচ্চিত্রের সাথে "আলফ্রি উডআরড" সঙ্গে "কায়রা সেজউইক" এবং "সর্ট কাটস"—চলচ্চিত্রের সাথে "ম্যাথু মোডনি" সঙ্গে "জুলিয়ান মুর", একটি তথ্যচিত্রে তিনি ১৯৯২ সালে রাষ্ট্রপতি শীর্ষক প্রচারণা "দ্যা লাস্ট পার্ট (১৯৯৩)" সম্পর্কে লিখেছেন। তিনি ১৯৯৪ সালে অভিনয় করেন, "ওনলি ইউ"—চলচ্চিত্রের সাথে "মারিসা টোমেই" এবং "ন্যাচারাল ব্রন কিলারস"—চলচ্চিত্রের সাথে "উডি হ্যারেলসন"। তিনি পরবর্তীকালে "হাজির রেস্টরেশন (১৯৯৫)", "রিচার্ড ৩ (১৯৯৫)", "টু গার্লস এন্ড এ গাই (১৯৯৮)", যেমন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে স্পেশাল এজেন্ট "জন রয়েস" এর ভিতরে "ইউ.এস. মার্শালস (১৯৯৮)", এবং "ব্ল্যাক "অ্যান্ড" হোয়াইট (১৯৯৯)"।

১৯৮৩–১৯৯৫: সূচনা এবং সমালোচকদের দ্বারা প্রশংসিত
প্রাথমিক জীবন ও পরিবার
২০০১-২০০৮: পেশাজীবনে প্রত্যাবর্তন
পেশাজীবন