১৯৪০-৪১ মৌসুম থেকে ১৯৫৪-৫৫ মৌসুম পর্যন্ত আনোয়ার হোসেনের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ২০ বছর বয়সে ১৯৪০-৪১ মৌসুমে পঞ্চদলীয় প্রতিযোগিতায় বাদ-বাকী একাদশের বিপক্ষে মুসলিম দলের সদস্যরূপে অভিষেক ঘটে তার। 

পাকিস্তানের মাটিতে অনুষ্ঠিত প্রথম-শ্রেণীর খেলায় প্রথম বলের মুখোমুখি হন ও বোল্ড হয়ে প্যাভিলিয়নে ফিরে যান। ডিসেম্বর, ১৯৪৭ সালে সিন্ধু দলের সদস্যরূপে পশ্চিম পাঞ্জাবের বিপক্ষে অনুষ্ঠিত খেলায় এ ঘটনার মুখোমুখি হন তিনি। ১৯৯০-এর দশকে এ দূর্ভাগ্যজনক কীর্তির সন্ধান পাওয়া যায়।

এরপর, রঞ্জী ট্রফিতে উত্তর ভারত ও বোম্বে দলের পক্ষে খেলেন। শীর্ষসারিতে ব্যাটিংয়ে নামতেন ও ফাস্ট-মিডিয়াম বোলিং করতেন। এছাড়াও, দলের প্রয়োজনে উইকেট-রক্ষণে অগ্রসর হতেন আনোয়ার হোসেন। ১৯৪১ থেকে ১৯৪৭ সময়কালে ভারতে অনুষ্ঠিত প্রতিযোগিতাগুলোয় প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশ নিতেন। এরপর, ১৯৪৭ থেকে ১৯৫৫ সাল পর্যন্ত পাকিস্তানে খেলেন।

ব্যক্তিগত জীবন
অধিনায়কত্ব লাভ
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট