শিকাগো এটির বাইরের পাবলিক আর্টের জন্য বিখ্যাত, দাতারা এই ধরনের শিল্পের জন্য তহবিল প্রতিষ্ঠা করে যতদূর ফিরে বেঞ্জামিন ফার্গুসনের ১৯০৫ সালের ট্রাস্টের মতো। শিকাগোর এর কিছু পাবলিক আর্টের কাজ বেশ কয়েকজন আধুনিক প্রতীকী শিল্পীদের দ্বারা সৃষ্টি হয়েছিল। এগুলোর মধ্যে রয়েছে চাগালের চার ঋতু; শিকাগো পিকাসো; মিরোর শিকাগো; ক্যালডার'স ফ্লেমিংগো; ওল্ডেনবুর্গ'স ব্যাটকলাম; ম্যুর'স লার্জ ইন্টেরিয়র ফর্ম, ১৯৫৩-৫৪, ম্যান ইন্টার্স দ্য কসমস এবং নিউক্লিয়ার এনার্জি; ডাবফেট'স মনুমেন্ট উইথ স্টান্ডিং বিষ্ট, আবাকানোওয়েজ আগোরা; এবং, আনিস কাপুর এর ক্লাউড গেট যা শহরের একটি আইকনে পরিণত হয়েছে। শহরটির ইতিহাসের কিছু ঘটনা শিল্পকর্মের দ্বারা স্মরণীয় করা হয়েছে, এগুলোর মধ্য্যে রয়েছে গ্রেট নর্দান মাইগ্রেশন (সার) এবং ইলিনয় রাষ্ট্রসত্তার জন্মশতবার্ষিকী। পরিশেষে, লুপের কাছে দুটি ঝর্ণাও শিল্পের স্মারক হিসাবে কাজ করে: জুমে প্লেনস এর ক্রাউন ফোয়ারা পাশাপাশি ড্যানিয়েল বার্নহাম এবং বেনেটের বাকিংহাম ফোয়ারা।

আরো প্রতিনিধিত্বমূলক এবং প্রতিকৃতি মূর্তি রয়েছে লোরাডো টাফ্টের অনেক কাজ রয়েছে। যেমন: (ফাউন্টেন অব টাইম, দ্য ক্রুসেডার, এটারর্নাল সাইলেন্স, এবং ক্রুনেলে এর হেরাল্ড স্কয়ার মনুমেন্ট), ড্যানিয়েল চেস্টের ফ্রেঞ্চ এর স্ট্যাচু অফ দ্য রিপাবলিক, এডওয়ার্ড কেমিস'স লায়ন্স, অগাস্টাস সেন্ট গাউডেন্স এর (দাঁড়িয়ে লিঙ্কন এই নামেও পরিচিত) এবং ( উপবিষ্ট লিঙ্কন নামেও পরিচিত), ব্রিয়োসিস এর ক্রিস্টোফার কলম্বাস, ইভান মেস্রোভিচ এর দ্য বোম্যান এন্ড দ্য স্পেয়ারম্যান, সাইরাস এডউইন ডালিন এর সিগনাল অব পিস, এভার্ড ফেয়ারব্যাঙ্কস এর দ্য শিকাগো লিঙ্কন, জন বয়েল এর দ্য এলার্ম, আলবিন পোলাসেক নির্মিত থমাস গেরিজ মাশারেক এর স্মৃতিসৌধ, চোৎসনিকি, স্ট্রাচোবৎসকি, এবং থরভাল্ডসেন এর নির্মিত তাদুসজ কোস্কিয়ুসজকো, কারেল হাভিলিক বোরভস্কি এবং নিকোলাউস কোপের্নিকুস এর উদ্দেশ্যে নির্মিত সংহতি বিহার, অগাস্টাস সেন্ট গাউডেন্স এর নির্মিত জন এ. লোগান এর স্মৃতিসৌধ ,ওয়াকল সিৎসমানোস্কির এর নির্মিত ফ্রেদেরিক শোপাঁ এবং কিয়ার্নে এর মোস (ডব্লিউ-০২-০৩)। মূর্তিগুলির কিছু সংখ্যাক সাম্প্রতিক সময়ের স্থানীয় হিরোদের উদ্দেশ্য করেও বানানো হয়েছে যেমন মাইকেল জর্ডন (অম্রি আমরানি এবং রোটেব্লেট-আমরানি কর্তৃক নির্মিত), ইউনাইটেড সেন্টার এর বাইরে অবস্থিত স্ট্যান মিকিটা, এবং ববি হাল; হ্যারি কারে (অম্রি আমরানি এবং শেলা কর্তৃক নির্মিত) আউটসাইড ওইগলে ফিল্ড, ডব্লিউজিএন স্টুডিও এর পাশে জ্যাক ব্রিকহাউস (জেরি ম্যাককেনা কর্তৃক নির্মিত), এবং ওয়াবাশ এভিনিউ সেতু-এ ইরভ কাপছিনেট।

এক্সপ্রেসওয়ে
স্মৃতিসৌধ এবং পাবলিক আর্ট
সরকার
পার্ক এবং সবুজ স্থান