২০০৯ সালে, লোভাটো জোনাস ব্রাদার্স, মাইলি সাইরাস এবং সেলিনা গোমেজের সাথে "সেন্ড ইট অন" নামে একটি চ্যারিটি গান এবং ডিজনি'স ফ্রেন্ডস ফর চেঞ্জের মূল গানটি রেকর্ড করেছিলেন। ডিজনি বিশ্বব্যাপী সংরক্ষণ তহবিলের সহযোগিতায় এই গানগুলোর সম্পূর্ণ অর্থ পরিবেশগত দাতব্য প্রতিষ্ঠানকে দান করেছিল। ডিজনি চ্যানেলে সম্প্রচারিত পরিস্থিতিগত কমেডি নাটক "সনি উইথ এ চান্সে" তিনি সনি মুনরো চরিত্রে অভিনয় করেছেন। তিনি ৮ই ফেব্রুয়ারি তারিখে মুক্তিপ্রাপ্ত "সো র‍্যান্ডম!" নামে গল্পের ভেতর গল্পে একজন নতুন সদস্য হিসেবে অন্তর্ভুক্ত হয়েছিলেন। লোভাটোর অভিনয় দক্ষতা সম্পর্কে লস অ্যাঞ্জেলেস টাইমসের রবার্ট লয়েড তাকে "খুব ভালো অভিনেত্রী" বলে বর্ণনা করেছেন এবং একই সাথে তিনি লোভাটোকে হানা মন্টানার অভিনেত্রী (এবং লোভাটোর বন্ধু) মাইলি সাইরাসের সাথে তুলনা করেছেন। একই বছরের জুন মাসে, তিনি ডিজনি চ্যানেলের চলচ্চিত্র, "প্রিন্সেস প্রোটেকশন প্রোগ্রামে" প্রিন্সেস রোসালিন্দা / রোসি গঞ্জালেজের চরিত্রে অভিনয় করেছেন। এই চলচ্চিত্রটি, ডিজনি চ্যানেল মূল চলচ্চিত্রের চতুর্থ সর্বোচ্চ তারকা পাওয়া চলচ্চিত্র।

২০০৯ সালের ২১শে জুলাইয়ে, লোভাটোর দ্বিতীয় অ্যালবাম, "হেয়ার উই গো অ্যাগেইন" মুক্তি পেয়েছিল; তিনি এই অ্যালবাম সম্পর্কে বলেছেন যে, এটি জন মায়্যারের শাব্দ শৈলীর অনুরূপভাবে তৈরিকৃত অ্যালবাম। এই অ্যালবামটি সমালোচকদের কাছ থেকে ইতিবাচক প্রতিক্রিয়া গ্রহণ করেছে, একই সাথে সমালোচকরা এই গানের পপ রক ধারার প্রশংসা করেছেন। এই অ্যালবামও অনেকটা "ডোন্ট ফরগেটের" মতোই প্রতিক্রিয়া অর্জন করেছিল। এই অ্যালবামটি লোভাটোর প্রথম অ্যালবাম হিসেবে "বিলবোর্ড ২০০-এর ১ নম্বরে অভিষেক করেছিল, এই অ্যালবামটি প্রথম সপ্তাহে ১,০৮,০০০ কপি বিক্রিত হয়। এই অ্যালবামটি মুক্তির পূর্বে, তিনি "সামার ট্যুর ২০০৯" নামক একটি সফর করেছিলেন। এই অ্যালবামের মূল গান, "হেয়ার উই গো অ্যাগেইন" বিলবোর্ড হট ১০০-এ সর্বোচ্চ ৫৯ নম্বর স্থান অধিকার করেছিল এবং পরিশেষে এটি সর্বোচ্চ ১৫ নম্বর পর্যন্ত উঠেছিল, এই গানটি লোভাটোর সর্বকালের সর্বোচ্চ স্থান অধিকারী গানে পরিণত হয়েছিল। অন্যদিকে কানাডিয়ান হট ১০০-এ এই গানটি সর্বোচ্চ ৬৮ নম্বর এবং নিউজিল্যান্ডে সর্বোচ্চ ৩৮ নম্বর স্থান দখল করেছিল। এই অ্যালবামের দ্বিতীয় এবং সর্বশেষ গান, "রিমেম্বার ডিসেম্বর"-এর পূর্বের গানগুলোর সফলতা অর্জন করতে ব্যর্থ হয়েছিল, কিন্তু এটি যুক্তরাজ্য সিঙ্গেলস চার্টে ৮০ নম্বর স্থান অধিকার করেছিল।
লোভাটো "হেয়ার উই গো অ্যাগেইন" অ্যালবামের প্রচারণার জন্য ৪০টি শহরে সরাসরি কনসার্ট করার মাধ্যমে তার ক্যারিয়ারের প্রথম কনসার্ট সফর শুরু করেছিলেন। এই সফরটি ২০০৯ সালের ২১শে জুন শুরু এবং ২১শে আগস্ট শেষ হয়েছিল। এই সফরের উদ্বোধনী গানে তার সাথে ডেভিড আরচুলেটা, কেএসএম এবং জর্ডান প্রুইট কণ্ঠ মিলিয়েছিলেন। এই সফরে একসাথে গান পরিবেশন করার মাধ্যমে লোভাটো এবং আরচুলেটা ২০০৯ টিন চয়েস পুরস্কারে "চয়েস মিউজিক ট্যুর" পুরস্কার জয়লাভ করেছিলেন। ২০১০ সালের মার্চ মাসে, লোভাটো এবং জো জোন্স "মেক এ ওয়েভ" নামে ডিজনি ফ্রেন্ডস ফর চেঞ্জের জন্য দ্বিতীয় চ্যারিটি গান রেকর্ড করেছিলেন। একই বছরের মে মাসে, "গ্রে'স অ্যানাটমির" ৬ষ্ঠ আসরের "শাইনি হ্যাপি পিউপল" পর্বে একজন স্কিটসোফ্রিনিয়ায়আক্রান্ত কিশোরীর চরিত্রে অতিথি শিল্পী হিসেবে অভিনয় করেছেন। যদিও সমালোচকরা তার বিচিত্রমুখিতার প্রশংসা করার পাশাপাশি তার অভিনয়ে খুশী ছিলেন এবং তারা প্রকাশ করেন করেন যে তার অভিনয় দর্শকদের আকর্ষণ করার ক্ষেত্রে প্রাথমিক পরিকল্পনা ছিল। পরে একই বছরে, তিনি দক্ষিণ আমেরিকান ট্যুর নামে তার প্রথম আন্তর্জাতিক সফরে উপস্থিত হয়েছিলেন। অতঃপর "জোনাস ব্রাদার্স লাইভ ইন কনসার্টে" একজন অতিথি শিল্পী হিসেবে যোগদান করেছিলেন।

২০১০ সালের ৩রা সেপ্টেম্বরে মুক্তিপ্রাপ্ত লোভাটো মিচি টরেস চরিত্রে অভিনয় করেছেন। সমালোচকরা এই চলচ্চিত্রের কাহিনী নিয়ে পরস্পরবিরোধী অবস্থানে ছিলেন, অন্যদিকে রটেন টম্যাটোস এই চলচ্চিত্রকে ৪০ শতাংশ তারকা প্রদান করেছে। এন্টারটেইনমেন্ট উইকলির জেনিফার আর্মস্ট্রং লোভাটোর অভিনয়কে "নির্ভরযোগ্য মর্মস্পর্শী" বলে আখ্যায়িত করেছিলেন। এই চলচ্চিত্রটি ৮ মিলিয়ন দর্শকের জন্য মুক্তি পেয়েছিল, যেটি পরবর্তীতে বছরের সেরা এবং ১ নম্বর ক্যাবল-টেলিভিশন চলচ্চিত্রে পরিণত হয়েছিল। এই চলচ্চিত্রের টি ১০ই আগস্ট তারিখে মুক্তি পেয়েছিল, যেখানে লোভাটো সর্বমোট ৯টি গান গেয়েছিলেন; যার মধ্যে "ক্যান'ট ব্যাক ডাউন" এবং "উড'নট চেঞ্জ এ থিং" অন্যতম। এই অ্যালবামটি বিলবোর্ড ২০০-এ ৩ নম্বর স্থানে অভিষেক করেছিল, যেটি প্রথম সপ্তাহে ৪১,০০০ কপির বেশি বিক্রিত হয়েছিল। লোভাটো এবং এই চলচ্চিত্রের অন্যান্য অভিনয়শিল্পীদের ন্তর্ভূক্তক রার জন্য "দ্য জোনাস ব্রাদার্স লাইভ ইন কনসার্ট"টিতে পররিবর্তন নতে হযয়েছিল এই কনসার্টটি ৭ই আগস্ট শুরু হযয়েছিল যেটি আরো দুই সপ্তাহ পূর্বে অনুষ্ঠিত হওয়ার জন্য পরিকল্পনা করা হয়েছিল। একই বছর ৫ই অক্টোবর "সনি উইথ এ চান্সের" অ্যালবাম মুক্তি পেয়েছিল, যেখানে লোভাটো ৪টি গান গেয়েছিলেন; যার মধ্যে "মি, মাইসেলফ এন্ড টাইম" অন্যতম। এই অ্যালবামটি বিলবোর্ড ২০০-এর ১৬৩ নম্বরে অভিষেক (এবং সর্বোচ্চ স্থান অধিকার) করেছিল, যেটি লোভাটোর সবচেয়ে কম বিক্রিত হওয়া অ্যালবামে পরিণত হয়েছিল।

পুরস্কার ও মনোনয়ন
২০০৯-২০১০: সনি উইথ এ চান্স এবং হেয়ার উই গো অ্যাগেইন
স্টুডিও অ্যালবাম
২০০৭-২০০৮: ক্যাম্প রক এবং ডোন্ট ফরগেট