১৯ শতকের শেষভাগের বেশির ভাগ সময়, শিকাগোর রাজনীতি একটি ক্রমবর্ধমান [[ডেমোক্র্যাটিক পার্টি (যুক্তরাষ্ট্র)|ডেমোক্র্যাটিক পার্টি]] দ্বারা প্রভাবিত ছিল। ১৮৮০ এবং ১৮৯০-এর দশকে, শিকাগোতে একটি বৃহদায়তন এবং অত্যন্ত সংগঠিত সমাজতান্ত্রিক, [[নৈরাজ্যবাদ]] এবং শ্রম সংস্থা নিয়ে একটি শক্তিশালী অন্তর্নিহিত ঐতিহ্য ছিল। ২০ শতকের বেশিরভাগ ক্ষেত্রেই, শিকাগো ছিল মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ডেমক্রেটিকদের বৃহত্তম এবং সবচেয়ে নির্ভরযোগ্য ডেমক্রেটিকদের দুর্গ; শিকাগোর এসব ডেমক্রেটিকদের পক্ষের ভোট ১৯৯২ থেকে "[[Red states and blue states|কঠিন নীল]]" অর্থাৎ রিপাবলিকনদের হয়েছে [[মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের রাষ্ট্রপতি নির্বাচন|রাষ্ট্রপতি নির্বাচনে]]। এমনকি আগে, শিকাগোতে বৃহত্তর ডেমোক্র্যাটিক সমর্থকের কারণে রাষ্ট্রীয়ভাবে হেরে যাওয়ার জন্য রিপাবলিকান রাষ্ট্রপতি প্রার্থীদের পক্ষে সহজেই ইলিনয়ে দক্ষিণ অংশে জয়লাভ করার বিষয়টি অশ্রুত ছিল না। ১৯২৭ সালে [[উইলিয়াম হেল থম্পসন|উইলিয়াম থম্পসনকে]] মেয়র নির্বাচিত করার পর থেকে শিকাগোর নাগরিকরা আর কোনো রিপাবলিকান মেয়র নির্বাচিত করেনি। শহরটিতে দলটির শক্তি আংশিকভাবে ইলিনয় রাজ্যের রাজনীতির পরিণাম, যেখানে রিপাবলিকানরা গ্রামীণ ও কৃষি সম্পর্কিত উদ্বেগগুলো উপস্থাপন করেছে সেখানে ডেমোক্র্যাটরা শিকাগোর পাবলিক স্কুলের তহবিল যোগানের মতো শহুরে বিষয়গুলি সমর্থন করতো।

শিকাগোতে ইলিনয় রাজ্যের জনসংখ্যার ২৫% এরও কম বসবাস করে, কিন্তু মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের হাউস অফ রিপ্রেজেনটেটিভে এটি ইলিনয়ের ১৯ টি [[ইলিনয়ের কংগ্রেশনাল জেলা|কংগ্রেশনাল জেলার]] ৮ টির মধ্যে বিভক্ত। শহরগুলির ৮ জনই ডেমোক্র্যাট প্রতিনিধি; ১৯৭৩ সাল থেকে দুইজন রিপাবলিকান শুধুমাত্র শহরটিতে দুইবার উল্লেখযোগ্য অংশ প্রতিনিধিত্ব করেছে, এক মেয়াদ প্রত্যেকে –[[রবার্ট পি. হানরানান]] ১৯৭৩ থেকে ১৯৭৫, এবং [[মাইকেল প্যাট্রিক ফ্লানগান]] ১৯৯৫ থেকে ১৯৯৭।

অন্যান্য বৃহৎ মার্কিন শহরগুলিতে অনুরূপ পতনের পরও [[মেশিন রাজনীতি]] শিকাগোতে এখনও রয়ে গিয়েছে।। সেই সময়ের বেশিরভাগ সময়ই নগর প্রশাসনে উদার "স্বতন্ত্র" দল থেকে ডেমোক্র্যাটদের বিরোধী পাওয়া যেত। ১৯৮৩ এর মেয়র নির্বাচনে [[হ্যারল্ড ওয়াশিংটন]] (অফিসে ১৯৮৩-১৯৮৭ পর্যন্ত) এর বিজয়ের মধ্য দিয়ে অবশেষে "স্বতন্ত্ররা" নগর সরকারের নিয়ন্ত্রণ অর্জন করেন । ১৯৮৯ থেকে ১৬ মে, ২০১১ পর্যন্ত, রিচার্ড জে. ডেলির পুত্র [[রিচার্ড এম. ডেলি]] শহরের মেয়রের দায়িত্ব পালন করেন, শিকাগোর ইতিহাসে তিনি সবচেয়ে দীর্ঘসময় দায়িত্ব পালনকারী মেয়র। ২৩ ফেব্রুয়ারি, ২০১১-এ সাবেক ইলিনয় কংগ্রেসম্যান এবং হোয়াইট হাউস চীফ অফ স্টাফ [[রাহম এমানুয়েল]] ৫৫তম মেয়র নির্বাচনে জিতেন। শিকাগোতে ডেমোক্র্যাটিক পার্টির প্রাধান্যের কারণে, বসন্তে অনুষ্ঠিত গণতান্ত্রিক প্রাথমিক ভোটটি নভেম্বর মাসে মার্কিন হাউস এবং ইলিনয় রাজ্যের আসনের সাধারণ নির্বাচনের চেয়ে আরও বেশি গুরুত্বপূর্ণ। অল্ডারম্যানিক, মায়োরাল এবং অন্যান্য নগর অফিসগুলি প্রয়োজনীয়তা ছাড়াই ননপার্টিসন নির্বাচনের মাধ্যমে পূরণ হয়।

পূর্বে শিকাগোর প্রতিনিধিত্বকারী একজন রাজ্য আইনি এবং পরে একজন মার্কিন সেনেটরসহ, এই শহরটিতে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সাবেক রাষ্ট্রপতি [[বারাক ওবামা]] এবং ফার্স্ট লেডি [[মিশেল ওবামা|মিশেল ওবামার]] বাড়ি। ওবামার বাসভবন শহরের দক্ষিণ দিকের কেনউডের শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের কাছে অবস্থিত।

স্বাস্থ্য ব্যবস্থা
রাজনীতি
প্রতিষ্ঠা এবং ১৯ শতক
খেলাধুলা