১৯৯৯ সালে অজয় দেবগনকে বিয়ের পর কাজল প্রকাশ ঝার নাট্যধর্মী "দিল ক্যায়া করে" চলচ্চিত্রে অজয় ও মহিমা চৌধুরীর সাথে পার্শ্ব ভূমিকায় অভিনয় করেন। তিনি দেবগন অভিনীত অনন্ত কিশোরের জীবনে দ্বিতীয় নারী নন্দিতা রাই চরিত্রে অভিনয় করেন। "ফিল্মফেয়ার"কে দেয়া এক সাক্ষাৎকারে কাজল বলেন, "আমার এই চরিত্রের অভিনয় করতে রাজি হওয়ার একমাত্র কারণ হল এতে ধূসর ছায়া ছিল। আমি কিশোরের স্ত্রীর চরিত্রটি হয়তো প্রত্যাখ্যান করতাম। কারণ আমার মনে হয়েছে তাতে আমার করার কিছু ছিল না।" চলচ্চিত্রটি মুক্তির পর ব্যাপক নেতিবাচক পর্যালোচনা দেখা যায়। সমালোচক শর্মিলা টেলিকুলাম কাজল সম্পর্কে লিখেন যে "একমাত্র তিনিই বিচারবুদ্ধি সম্পন্ন চরিত্রে কাজ করেছেন।" ব্যবসায়িকভাবেও চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হয়। তার পরবর্তী মুক্তিপ্রাপ্ত চলচ্চিত্র ছিল সতীষ কৌশিকের নাট্যধর্মী চলচ্চিত্র "হাম আপকে দিল মেঁ রেহতে হ্যাঁয়"। চলচ্চিত্রটি সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িকভাবে সফলতা অর্জন করে। অনিল কাপুরের বিপরীতে তার চরিত্রের প্রতারিত স্ত্রী মেঘা চরিত্রে অভিনয় করে তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে আরেকটি ফিল্মফেয়ার পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। চলচ্চিত্রটি ভারতে নারী কেন্দ্রিক চলচ্চিত্র হিসাবে ব্যবসায়িক সাফল্য অর্জন করে গণমাধ্যমে বিপুল প্রচার লাভ করে। ১৯৯৯ সালের কাজলের তৃতীয় ও শেষ মুক্তিপ্রাপ্ত চলচ্চিত্র ছিল প্রণয়মূলক নাট্যধর্মী "হোতে হোতে প্যায়ার হো গয়া"। জ্যাকি শ্রফ, অতুল অগ্নিহোত্রী ও আয়েশা ঝুলকার সাথে অভিনীত এই চলচ্চিত্রটি সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয়।

পরের বছর তিনি তার স্বামী অজয়ের প্রযোজনা সংস্থার "রাজু চাচা" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। রুপী ব্যয়ে নির্মিত শিশুতোষ চলচ্চিত্রটি সে সময়ে বলিউডের সবচেয়ে ব্যয়বহুল চলচ্চিত্র ছিল। মুক্তির পর চলচ্চিত্রটি নেতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করে এবং বক্স অফিসে ব্যর্থ হয়। ২০০১ সালে কাজলের মুক্তিপ্রাপ্ত প্রথম চলচ্চিত্র ছিল রাহুল রাওয়াইলের হাস্যরসাত্মক "কুছ খাট্টি কুছ মিঠি"। এতে তিনি জন্মের সময়ে বিচ্ছিন্ন হয়ে যাওয়া যমজ বোন টিনা ও সুইটি খান্না চরিত্রে দ্বৈত ভূমিকায় অভিনয় করেন। এই চলচ্চিত্রটিও ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয় এবং সমালোচকদের নিকট থেকে নেতিবাচক পর্যালোচনা দেখা যায়। রেডিফ.কম-এর সাভেরা আর সোমেশ্বর এই চলচ্চিত্রে কাজলের কাজ করার সিদ্ধান্তের সমালোচনা করেন এবং তার অভিনয়কে "নিষ্প্রাণ" বলে বর্ণনা করেন।

এই বছরের শেষভাগে তিনি করণ জোহর পরচিালিত পারিবারিক নাট্যধর্মী "কভি খুশি কভি গম..." চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি ভারতে ব্লকবাস্টার এবং ২০০৬ সালের পূর্ব পর্যন্ত আন্তর্জাতিক বাজারে সর্বোচ্চ আয়কারী ভারতীয় চলচ্চিত্র ছিল। অমিতাভ বচ্চন, জয়া বচ্চন, শাহরুখ খান, হৃতিক রোশন, ও কারিনা কাপুরের সাথে অভিনীত চলচ্চিত্রটিতে তিনি দিল্লির চাঁদনী চক এলাকার এক তরুণী পাঞ্জাবি নারী অঞ্জলি শর্মা চরিত্রে অভিনয় করেন, যে শাহরুখ খান অভিনীত ধনী রাহুল রাইচন্দের প্রেমে পড়ে এবং এ নিয়ে রাহুলের সংসারে জটিলতার সৃষ্টি হয়। কাজল চিত্রধারণকালে পাঞ্জাবি ভাষায় স্বচ্ছন্দে কথা বলতে না পারায় শুরুতে কিছুটা সমস্যায় পড়েন। তবে তিনি প্রযোজক যশ জোহর ও তার কলাকুশলীদের সহায়তায় সঠিক উচ্চারণ রপ্ত করে নেন। তার হাস্যরসাত্মক-নাট্যধর্মী অভিনয় বিপুল সমাদৃত হয় এবং তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার তৃতীয় ফিল্মফেয়ার পুরস্কার ও দ্বিতীয় স্ক্রিন পুরস্কার-সহ একাধিক পুরস্কার অর্জন করেন। তরণ আদর্শ তাকে "প্রথম-সারির" বলে আখ্যায়িত করেন এবং প্রত্যাশা করেন তার পাঞ্জাবি উচ্চারণ তাকে অনেক প্রশংসিত করবে। "দ্য হিন্দু" এক পর্যালোচনায় লিখে, "কাজল তার যথাযথ সময়জ্ঞান ও সূক্ষ্ণ দীর্ঘস্থায়ী মুখাভঙ্গী দিয়ে সবর্দায় পুলকিত ছিলেন।" "কভি খুশি কভি গম..." ছবির সফলতার পর কাজল পূর্ণ-সময় অভিনয় থেকে বিরতি নেন। "দ্য টাইমস অব ইন্ডিয়া"কে দেওয়া এক সাক্ষাৎকারে তিনি বলেন, "আমি চলচ্চিত্র ছাড়ছি না, আমি কেবল বেছে বেছে কাজ নিচ্ছি। ভাগ্যবশত আমি এমন অবস্থানে আছি যেখান থেকে আমি বাছাই ও পছন্দ করতে পারি।" তিনি আরও বলেন চলচ্চিত্র থেকে বিরতি নেওয়ার অন্যতম কারণ হল বৈবাহিক জীবনে মনযোগ দেওয়া ও "সংসার শুরু করা"।

১৯৯৯-২০০১: উত্থান-পতন ও "কভি খুশি কভি গম"
প্রাথমিক জীবন এবং পটভূমি
১৯৯২-১৯৯৬: অভিষেক ও খ্যাতি অর্জন
২০০৬-২০১০: ফনা এবং মাই নেম ইজ খান