চ্যাপলিনের পরিবারের কেউ পূর্বে অভিনয় বা গানের সাথে সম্পৃক্ত ছিল না, তবু চ্যাপলিন গীতিমঞ্চ শিল্পে আকৃষ্ট হন। গীতিমঞ্চ ১৮৮০ এর দশকে সাউথ লন্ডনে খুব উন্নতি লাভ করতে শুরু করেছিল। প্রথমে তিনি অনুকরণশিল্পী হিসেবে কাজ করেন। ১৮৮৭ সালের ১০ জুন পলি ভ্যারাইটি থিয়েটারে তার অভিষেক হয়। কিন্তু কিছুদিনের মধ্যে তিনি নাট্যধর্মী ও বর্ণনাধর্মী সঙ্গীতশিল্পী হিসেবে কাজ শুরু করেন। তিনি প্রাত্যহিক জীবনের সমস্যা নিয়ে গান গাইতেন। চ্যাপলিনের জনপ্রিয়তা বাড়তে থাকে এবং ১৮৯০ সালের মধ্যে তিনি নিয়মিত কাজ পেতে থাকেন। ফ্রান্সিস, ডে আন্ড হান্টার ১৮৯০ সালে তার তিনটি গান প্রকাশ করেন। গান তিনটি হল "অ্যাজ দ্য চার্চ বেলস কাইম", "এভরিডে লাইফ" ও "এহ, বয়েজ?"।

চ্যাপলিন ১৮৯০ সালে আমেরিকা সফরে যান এবং নিউ ইয়র্ক সিটির ইউনিক স্কোয়ার থিয়েটারেও যুক্ত হন। যদিও তিনি কখনোই ড্যান লেনো ও হারবার্ট ক্যাম্পবেলের সমান তারকা খ্যাতি পান নি, শিট মিউজিকের কভারে চ্যাপলিনের নাম আসে এবং ছবি ছাপা হয়, যা তাকে জনপ্রিয় করে তুলে। তার জনপ্রিয় একটি গান ছিল "দ্য গার্ল ওয়াজ ইয়ং অ্যান্ড প্রিটি"।

চ্যাপলিনের সমৃদ্ধির সেরা বছরগুলো ছিল ১৮৯০-১৮৯৬, কিন্তু ১৮৯৭ সালেও তিনি বিভিন্ন প্রদেশে কাজ পেতে থাকেন। ১৮৯৮ সালেও তিনি লিস্টারের নিউ এম্পায়ার প্যালেস থিয়েটারের সর্বোচ্চ পারিশ্রমিক পাওয়ার যোগ্য ছিলেন। এরপর থেকে তার দর্শক আকর্ষণ করার ক্ষমতা কমতে থাকে। ১৯০০ সালের সেপ্টেম্বরে ওয়ালহ্যাম গ্রিনের গ্র্যান্ডভিল থিয়েটারে তার পরিবেশনা ছিল তার শেষ কাজ।

গীতিমঞ্চে কাজ
মৃত্যু
চার্লির সাথে সম্পর্ক
জীবনী