৬ জুলাই, ১৮৯৩ তারিখে ত্রিনিদাদের পোর্ট অব স্পেনে উইল্টন সেন্ট হিলের জন্ম। সি. এল. আর. জেমসের তথ্য মোতাবেক জানা যায় যে, তার পরিবার নিম্ন-মধ্যবিত্ত শ্রেণীর ছিল। তার দুই ভাই সিল সেন্ট হিল ও এডউইন সেন্ট হিল ত্রিনিদাদের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। তন্মধ্যে, এডউইন ওয়েস্ট ইন্ডিজের পক্ষে টেস্ট খেলেছেন।

এক সময় সম্প্রদায়ের মাধ্যমে ক্রিকেট খেলা বিভাজিত ছিল। দ্বীপটিতে ক্রিকেট ক্লাবগুলোয় খেলোয়াড়দের চামড়ার রঙ গুরুত্বপূর্ণ ছিল। সেন্ট হিল কৃষ্ণাঙ্গ নিম্ন-মধ্যবিত্ত খেলোয়াড় বিশেষতঃ শিক্ষক কিংবা কেরাণীদের নিয়ে গঠিত শ্যানন দলের পক্ষে খেলেন। আরেকটি ক্লাব ম্যাপলে মধ্যবিত্ত শ্রেণীর সাথে জড়িত উজ্জ্বল রঙের চামড়াধারীদের নিয়ে গঠিত হয়েছিল। কেউ কেউ সেন্ট হিলকে তার ন্যায় ভালো খেলোয়াড়দেরকে ঐ দলে স্বাগতঃ জানানোর বিষয়ে জানালে, তিনি মন্তব্য করেন যে, তা ঠিক, তবে তারা আমার ভাইদের কালো চামড়ার কারণে দলে নিবে না। ১৯১২ সালের মধ্যে, সেন্ট হিল বিপণী বিতানে চাকুরী পান ও জীবনের বাদ-বাকী সময় এ অবস্থানেই কাটান। এ পর্যায়ে ব্যাটসম্যান হিসেবে ভালো সাড়া পান এবং খেলোয়াড় ও দর্শকদের কাছে জনপ্রিয়তা লাভ করেন।

শৈশবকাল
ইংল্যান্ড গমন
খেলার ধরন
বিয়ন্ড এ বাউন্ডারি