হাবিবউল্লাহ কালাকানি ১৮৯১ খ্রিষ্টাব্দে কাবুলের উত্তরে কালাকান গ্রামে জন্মগ্রহণ করেছেন। তিনি ছিলেন তাজিক বংশোদ্ভূত। তার পিতা আমানউল্লাহ ব্রিটিশ ও আফগানিস্তানের যুদ্ধের সময় সৈনিকদের জন্য পানি বহনের কাজ করতেন। একারণে হাবিবউল্লাহকে "বাচে সাকাও" (পানি বহনকারী পুত্র) বলা হত। ধারণা করা হয় যে তিনি একজন বৃদ্ধ সুফির সাক্ষাত পেয়েছিলেন যিনি তাকে আমির হওয়ার ভবিষ্যতবাণী করেছিলেন।

কৈশোরে তিনি কাবুল আসেন এবং এখানে আফগান জাতীয় সেনাবাহিনীতে যোগ দেন। এসময় তিনি তার রাইফেলসহ দলত্যাগ করে তৎকালীন ব্রিটিশ ভারতের পেশাওয়ার (বর্তমান পাকিস্তান) চলে যান বলে জানা যায়। সেখানে তিনি রাস্তায় চা বিক্রিসহ বিভিন্ন পেশায় নিয়োজিত ছিলেন। ধনী ভ্রমণকারীদের কাছ থেকে সম্পদ কেড়ে নেয়ার জন্য তিনি তার কোশিস্তানি তাজিক অনুসারীদের কাছে রবিন হুডের মত চরিত্র হয়ে উঠেছিলেন। তবে তার প্রতিপক্ষরা তাকে ডাকাত ও সাধারণ অপরাধী হিসেবে দেখত।

প্রারম্ভিক জীবন
মৃত্যু
রাজত্ব ও উৎখাত
বিদ্রোহ