হেনরির প্রথম চলচ্চিত্র ছিল টোয়েন্টিয়েথ সেঞ্চুরি ফক্স প্রযোজিত ১৯৩৫ সালের "দ্য ফার্মার টেকস আ ওয়াইফ"। এটি জ্যানেট গেনরের ব্রডওয়ে থিয়েটারের নাটকের চলচ্চিত্র রূপ। ব্রডওয়ের নাটকেও তিনিই অভিনয় করেছিলেন। ছবিতে তাঁর অভিনয় প্রশংসিত হয়। একই বছর তিনি অপেরা তারকা লিলি পন্স এর সাথে "আই ড্রিম টু মাচ" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। পরের বছর তিনি সিলভিয়া সিডনি ও ফ্রেড ম্যাকমুরের সাথে "দ্য ট্রেইল অফ দ্য লোনসাম পাইন" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। এটি প্রথম টেকনিকালার চলচ্চিত্র, যার শুটিং আউটডোরে হয়।

তিনি তাঁর প্রাক্তন স্ত্রী মার্গারেট সুলাভানের সাথে "দ্য মুন্‌স আওয়ার হোম" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের সময় তাদের সম্পর্ক আবার কিছুটা গাঢ় হতে থাকে এবং তারা পুনরায় বিয়ে করার কথাও ভাবেন। ১৯৩৭ সালে তিনি ফ্রিট্‌জ ল্যাং পরিচালিত "ইউ অনলি লিভ ওয়ান্স" ছবিতে সিলভিয়া সিডনির বিপরীতে অভিনয় করেন। বেটি ডেভিসের বিপরীতে "জেজেবেল" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রে তাঁর অভিনয় সমাদৃত হয়। পরের বছর তিনি জন ফোর্ড পরিচালিত "ইয়ং মিস্টার লিংকন" চলচ্চিত্রের শিরোনাম চরিত্রে এবং একই পরিচালকের "ড্রামস এলং দ্য মহক" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন।

হলিউডে প্রবেশ
১৯৪০-এর দশক
কর্মজীবন
প্রাথমিক জীবন