দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের আগে এস্তোনিয়া নিরপেক্ষতার নীতি অবলম্বন করেছিল। কিন্তু ১৯৩৯ সালের মলতফ-রিবেনট্রপ চুক্তির প্রেক্ষিতে সোভিয়েত ইউনিয়ন বলপূর্বক এস্তোনিয়া দখলে নিয়ে নেয়। এই চুক্তিতে নাৎসি বাহিনী এস্তোনিয়া, লাতভিয়া ও লিথুয়ানিয়াকে সোভিয়েত ইউনিয়নকে দিয়ে দেয় এবং প্রতিদানে পোল্যান্ডের বেশির ভাগ অংশ নিজের দখলে আনে। ১৯৪০ সালে সোভিয়েত ইউনিয়ন এস্তোনিয়াকে নিজের একটি অংশ হিসেবে ঘোষণা দেয় এবং এর নামকরণ করা হয় এস্তোনীয় সোভিয়েত সমাজতান্ত্রিক প্রজাতন্ত্র। প্রসঙ্গত উল্লেখ্য, তৎকালীন বিশ্বের অপর পরাশক্তি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্র কখনোই এস্তোনিয়া, লাতভিয়া বা লিথুয়ানিয়ার উপর সোভিয়েত সার্বভৌমত্বের স্বীকৃতি দেয়নি।

২য় বিশ্বযুদ্ধের সময় এস্তোনিয়ার প্রায় ১ লক্ষ ৮০ হাজার অধিবাসী বা প্রায় ১৭% লোক মারা যায়। নাৎসিরা বহু ইহুদী এস্তোনীয়কে (মোট ইহুদী এস্তোনীয়-র প্রায় এক-চতুর্থাংশ) হত্যা করে।

পুনরায় স্বাধীনতা লাভ
প্রথম স্বাধীনতা
প্রাচীন পর্ব
সোভিয়েত পর্ব