দুই দশকের অধিককাল ওয়েস্ট ইন্ডিজ, ইংল্যান্ড, অস্ট্রেলিয়া, দক্ষিণ আফ্রিকা ও রোডেশিয়ায় ঘরোয়া ক্রিকেট খেলেছিলেন।

খেলোয়াড়ী জীবনের শুরুরদিকে বার্বাডোস দলের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অংশগ্রহণ করেছিলেন। পরবর্তীকালে ইংরেজ কাউন্টি ক্রিকেটে একাধিপত্য বজায় রেখেছিলেন জন শেফার্ড।

টেস্ট ক্রিকেটে স্বল্পকালের জন্যে অংশ নিতে পেরেছিলেন। তবে, বিভিন্ন মাঠে উল্লেখযোগ্যসংখ্যক প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশ নেয়ার সুযোগ ঘটেছিল তার। দক্ষিণ আফ্রিকা ও রোডেশিয়ায় খেলেছেন তিনি। ১৫ বছর কেন্টে ও ৭ বছর গ্লুচেস্টারশায়ারের সদস্যরূপে কাউন্টি ক্রিকেটে অংশ নিয়েছেন।

১৯৬৭ সালে প্রথমবারের মতো কেন্টের পক্ষে পূর্ণাঙ্গ মৌসুম খেলার সুযোগ হয় তার ও কাউন্টি ক্যাপ পরিধান করেন। ঐ মৌসুমের শীতকালে ওয়েস্ট ইন্ডিজে ফিরে যান ও বার্বাডোসের প্রতিনিধিত্ব করেন। নববর্ষের দিনে এমসিসির বিপক্ষে বার্বাডোস বি দলের সদস্যরূপে খেলাকালীন ডেভিড ব্রাউনকে হুক মারার চেষ্টাকালে বুকে গুরুতর আঘাত পান। এরফলে প্রথম টেস্ট ও পরবর্তীতে সিরিজে আর অংশগ্রহণ করতে পারেননি জন শেফার্ড। পরবর্তী শীতকালে বার্বাডোসের পক্ষে খেলেন। ১৯৬৯ সালে প্রতিভাধর অল-রাউন্ডারে পরিণত হন তিনি।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
দক্ষিণ আফ্রিকা গমন
শৈশবকাল
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট