চ্যাস্টেইন ২০১১ সালে ৬টি চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করে ব্যাপক সমাদৃত হন ও পরিচিতি লাভ করেন। এই বছরে তার অভিনীত প্রথম চলচ্চিত্র "টেক শেল্টার"-এ তিনি মাইকেল শ্যাননের চরিত্রের স্ত্রী ভূমিকায় অভিনয় করেন। জেফ নিকোল্‌স পরিচালিত ছবিটি ২০১১ সালে সানড্যান্স চলচ্চিত্র উৎসবে প্রদর্শিত হয়। "দ্য ডেইলি টেলিগ্রাফ"-এর সমালোচক টিম রোবি এই চলচ্চিত্রের গল্পবলায় চ্যাস্টেইনের অভিনয় কতটুকু ভূমিকা রেখেছে তা উল্লেখ করেন। শেকসপিয়ারীয় বিয়োগান্ত নাটক অবলম্বনে রেফ ফাইঞ্জ নির্মিত "করিওলানাস" চলচ্চিত্রে তিনি ভার্জিলিয়া চরিত্রে অভিনয় করেন। তার পরবর্তী চলচ্চিত্র ছিল ব্র্যাড পিটের বিপরীতে টেরেন্স মালিক পরিচালিত "দ্য ট্রি অব লাইফ"। এটি ২০০৮ সালে চিত্রায়িত হয়েছিল এবং তিনি কোন প্রকার চিত্রনাট্য না পেয়েই এই চলচ্চিত্রের সাথে চুক্তিবদ্ধ হয়েছিলেন। পরবর্তীতে চিত্রায়ন চলাকালীন তিনি ও পিট তাদের দৃশ্য ও সংলাপ পরিবর্তন করেছিলেন।

এই বছরে চ্যাস্টেইনের সেরা সাফল্য আসে "দ্য হেল্প" চলচ্চিত্রের মধ্য দিয়ে। ক্যাথরিন স্টকেটের "একই নামের" উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত এই চলচ্চিত্রে তিনি ভায়োলা ডেভিস, অক্টাভিয়া স্পেন্সার ও এমা স্টোনের সাথে অভিনয় করেন। এই ছবিতে অভিনয়ের জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেত্রী বিভাগে একাডেমি পুরস্কার, বাফটা পুরস্কার, গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার ও স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। ২০১২ সালে থ্রিলারধর্মী "জিরো ডার্ক থার্টি" চলচ্চিত্রে সিআইএ এজেন্ট মিয়া চরিত্রে অভিনয় করে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার লাভ করেন এবং তার দ্বিতীয় একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। একই বছর "দ্য এয়ারেস" নাটক দিয়ে তার ব্রডওয়েতে অভিষেক হয়।

২০০৪-১০: প্রারম্ভিক কাজ
২০১১-১৩: সাফল্য ও পরিচিতি
ব্যক্তিগত জীবন
২০১৪-বর্তমান: বিজ্ঞান কল্পকাহিনী ও নারীবাদী চরিত্র