১৯২৮-২৯ মৌসুম থেকে ১৯৩৪-৩৫ মৌসুম পর্যন্ত অস্কার দা কস্তা’র প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ১৯৩০-এর দশকের শুরু থেকে মাঝামাঝি সময় পর্যন্ত অত্যন্ত নির্ভরযোগ্য অল-রাউন্ডার হিসেবে সুনাম কুড়িয়েছেন।

বিশ্বস্ত ব্যাটসম্যান ও কার্যকরী মিডিয়াম পেস বোলিং করতেন অস্কার দা কস্তা। ফিল্ডিংয়ের ক্ষেত্রেও যথেষ্ট তৎপরতা দেখাতেন। ফেব্রুয়ারি, ১৯২৯ সালে জ্যামাইকার সদস্যরূপে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে তার। স্যার জুলিয়েন কানের নেতৃত্বাধীন সফররত ইংরেজ একাদশের বিপক্ষে খেলেন। প্রথম ইনিংসে প্রতিপক্ষীয় অধিনায়ককে শূন্য রানে বোল্ড করেন। ১৯৩০ সালের মধ্যে মাত্র পাঁচটি প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশগ্রহণের সুযোগ হয় তার।

অন্য কোন ঔপনিবেশিক দ্বীপপুঞ্জের বিপক্ষে কোন প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশ নেননি। অংশগ্রহণকৃত ৩৯টি প্রথম-শ্রেণীর খেলার মধ্যে মাত্র নয়টি জ্যামাইকার পক্ষে খেলেছিলেন তিনি। সবগুলো খেলাই নির্বাচিত একাদশ, বা ১৯৩৩ সালের সফরে কাউন্টি দল কিংবা বিশ্ববিদ্যালয় দলের বিপক্ষে বা ইংল্যান্ডের বিপক্ষে টেস্ট খেলেন।

আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
ইংল্যান্ড গমন
ব্যক্তিগত জীবন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট