কাওয়ার্ড ১৮৯৯ সালের ১৬ই ডিসেম্বর মিডলসেক্সের টেডিংটনে জন্মগ্রহণ করেন। তার পিতা আর্থার স্যাবিন কাওয়ার্ড (১৮৫৬-১৯৩৭) ছিলেন একজন পিয়ানো বিক্রেতা এবং মাতা ভায়োলেট অ্যাগনেস কাওয়ার্ড (১৮৬৩-১৯৫৪) রয়্যাল নেভির ক্যাপ্টেন ও সারভেয়ার হেনরি গর্ডন ভেইচের কন্যা। ভায়োলেটের এক বোন রেচেল ভেইচ ছিলেন ফিল্ড-মার্শাল ডগলাস হেইগের মাতা। কাওয়ার্ড তিন ভাইয়ের মধ্যে দ্বিতীয়। তার বড় ভাই ১৮৯৮ সালে ছয় বছর বয়সে মারা যায়। কাওয়ার্ড শৈশবে চ্যাপেল রয়্যাল চয়ার স্কুলে পড়াশোনা করেন। তার প্রাতিষ্ঠানিক শিক্ষা অল্প হলেও তিনি অনেক বই পড়তেন।

অভিনেতা-মঞ্চ নির্দেশক চার্লস হট্রে ছিলেন কাওয়ার্ডের আদর্শ এবং তার নিকট থেকে তিনি মঞ্চ সম্পর্কিত অনেক বিষয় শিখেন। তিনিই তাকে "হোয়ার দ্য রেইনবো এন্ডস" নামক শিশুতোষ নাটকে অভিনয়ের সুযোগ দেন। কাওয়ার্ড লন্ডনের ওয়েস্ট এন্ডের গ্যারিক থিয়েটারে ১৯১১ ও ১৯১২ সালে এই নাটকে অভিনয় করেন। ১৯১২ সালে কাওয়ার্ড স্যাভয় থিয়েটারে "অ্যান অটাম আইডিল"-এ ব্যালে নৃত্যশিল্পী হিসেবে এবং লন্ডন কলিজিয়ামে হ্যারল্ড ওয়েনের "আ লিটল ফাউল প্লে" নাটকে অভিনয় করেন, এই নাটকে হট্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। ১৯১৩ সালে ইতালিয়া কন্তি কাওয়ার্ডেওকে লিভারপুল রিপার্টরি থিয়েটারে কাজ করার জন্য বলেন এবং এই বছর তিনি "পিটার প্যান" নাটকে হারানো বালক স্লাইটলি চরিত্রে অভিনয় করেন। তিনি পরের বছর পুনরায় "পিটার প্যান" নাটকে অভিনয় করেন এবং ১৯১৫ সালে আবার "হোয়ার দ্য রেইনবো এন্ডস" নাটকে অভিনয় করেন। এই সময়ে তিনি অন্যান্য যেসব শিশুশিল্পীদের সাথে অভিনয় করেন তার হলেন হারমিয়ন জিনগোল্ড, ফাবিয়া ড্রেক, এসমে ওয়াইন, আলফ্রেড উইলমোর এবং গারট্রুড লরেন্স।

আন্তঃযুদ্ধকালীন সফলতা
প্রারম্ভিক জীবন
জীবনী
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ