জেমস ডাডলি ১৯৫০ এর দশকে জেস ম্যাকম্যাহন অধীনে ম্যানেজার হিসেবে কাজ করা শুরু করেন,যখন ম্যাকম্যাহন ক্যাপিটল রেসলিং কর্পোরেশন এর সহ স্বত্তাধিকারী ছিলেন। ১৯৬৩ সালে যখন ম্যাকম্যাহন এবং তার অংশীদাররা "ন্যাশনাল রেসলিং এলায়েন্স" থেকে সরে গিয়ে যখন ম্যাকম্যাহন এবং ওয়ার্ল্ড ওয়াইড রেসলিং ফেডারেশন (ডাব্লিউডাব্লিউডাব্লিউএফ) প্রতিষ্ঠা করেন,ডাডলি তখনও ম্যাকম্যাহন এর অধীনে কাজ করা জারি রাখেন। ডাডলি এসময় পানির বালতি বহন থেকে শুরু করে টিকিট বিক্রির গণনা পর্যন্ত, বিভিন্ন ধরনের প্রচুর কাজ করতেন। ডাডলি ভিনসেন্ট জে. ম্যাকম্যাহন এর ঘনিষ্ঠ বন্ধু ছিলেন এবং যখন তার ছেলে বাবার থেকে ব্যবসার দায়দায়িত্ব বুঝে নেন তখনও ডাডলি ম্যাকম্যাহন পরিবারের জন্য কাজ করা অব্যাহত রাখেন ; মূলত তিনি ম্যাকম্যাহন এর লিমোজিন চালক এবং দেহরক্ষী হিসেবে কাজ করেন। তিনি বলেন যে ভিনসেন্ট জে. ম্যাকম্যাহনকে তিনি পিতৃতুল্য মনে করতেন। ম্যাকম্যাহন পরে বেশ কয়েকবার কোম্পানিতে ডাডলির দায়িত্বের পরিমাণ বৃদ্ধি করেন অবশেষে তাকে ওয়াশিংটন ডিসির টার্নারস এরিনা পরিচালনার দায়িত্বে নিয়োজিত করেন,ডাডলি এ ধরনের পদে অধিষ্ঠিত যুক্তরাষ্ট্রের প্রথম আফ্রিকান আমেরিকান ছিলেন। তার কাজ ছিল "টাউন এনএন্ড কান্ট্রি জাম্বরী" সহ অন্যান্য বিভিন্ন ক্রীড়া অনুষ্ঠানের তত্ত্বাবধান।

ডাডলি "বোবো ব্রাজিল" সহ বেশ কিছু রেসলারের ম্যানেজার ছিলেনlব্রাজিলের ম্যাচের আগে দর্শকদের তিনি রিং এ দৌড়াতে দৌড়াতে সাদা তোয়ালে নেড়ে উত্তেজিত করতেন। সময়ের সাথে কোম্পানিতে ডাডলির কাজ কমে আসে এবং তিনি তাদের সাথে কাজ করা থেকে অব্যাহতি নেন,কোম্পানির সদরদপ্তর কানেক্টিকাটে সরে যায় এবং টার্নারস এরএরিনা ধ্বংস হয়।মৃত্যুর অল্প আগে ভিনসেন্ট জে. ম্যাকম্যাহন তার ছেলে ডাব্লিউডাব্লিউই এর দায়িত্ব বুঝে নেওয়া ভিনসেন্ট কে. ম্যাকম্যাহন কে বলেন, "Whatever else you do, you take care of James Dudley." ভিনসেন্ট জে. ম্যাকম্যাহন এর মৃত্যুর পর ৭৪ বছর বয়সে তাকে আবার কোম্পানির বেতনভুক্ত করা হয় এবংi পরবর্তীকালে ভিনসেন্ট কে. ম্যাকম্যাহন এর পক্ষ হতে কোম্পানিতে তার অবদানের সম্মাননাসরূপ বিভিন্ন উপহার দেওয়া হয়। ডাডলিকে ডাব্লিউডাব্লিউই এরর অন্যতম গুরুত্বপূর্ণ ব্যক্তি হিসেবে বিবেচনা করা হয় ম্যাকম্যাহন একবার দাবি করেন যে জেমস ডাডলি না থাকলে আজকে ডাব্লিউডাব্লিউই ও থাকত না। ডাডলির সবসময় মম্যাকম্যাহন পরিবারের প্রতি আনুগত্য অনুভূতি বজায় রাখেন। ১৯৯৪ সালে ভিনসেন্ট কে. ম্যাকম্যাহন দ্বারা ডাডলি ডাব্লিউডাব্লিউই হল অফ ফেম এ অধিষ্ঠিত হন।

কোম্পানিতে ডাডলির শেষ উপস্থিতি ছিল ২০০২ সালের ফেব্রুয়ারি মাসে ডাব্লিউডাব্লিউই স্ম্যাকডাউন এর একটি এপিসোডে। চিত্রণাট্য অনুসারে,স্টেফানি ম্যাকম্যাহন "ভেরিজন এমসিয়াই সেন্টার এ নিষিদ্ধ ছিলেন, সিকিউরিটি পার হওয়ার জন্য তিনি ডাডলিকে একটি হুইলচেয়ারে করে নিয়ে যাচ্ছিলেন,তারপরও তাকে প্রবেশের অনুমতি দেওয়া হয়নি।দৃশ্যটির পরে ডাডলি হুইলচেয়ার থেকে উঠে হেঁটে গিয়ে নিজের আসনে বসেন এবং অনুষ্ঠানের বাকি অংশ উপভোগ করেন।

ব্যক্তিগত জীবন
বেসবল
কর্মজীবন
পেশাদার কুস্তি