শন ১৯৯৬ রয়্যাল রাম্বালে রিটার্ন করেন। এবং ম্যাচটি জিতেন। এই সময়ে হোসে লোথারিও মাইকেলস এর ম্যানেজার হন। রেসেলম্যানিয়া ১২ তে মাইকেলস ব্রেট হার্টকে একটি ৬০ মিনিটের আয়রন ম্যান ম্যাচে হারায়। এই ম্যাচটি প্রথমে ফলাফল শুন্য হয়। পরে আবার খেলা শুরু হলে মাইকেলস সুপারকিক মেরে জিতে যান। এবং ডাব্লিউডাব্লিউএফ ওয়ার্ল্ড হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়ন হন। মাইকেলস তার টাইটেলটি সার্ভাইভার সিরিজে সাইকো সিড এর কাছে হারান। তিনি ১৯৯৭ রয়্যাল রাম্বাল এ টাইটেলটি সাইকো সিডের কাছ থেকে পুনুরূদ্ধার করেন। মাইকেলস হাঁটুর ইঞ্জুরিতে ভুগেন। এবং চলে যান। এর কয়েক মাস পর তিনি ফিরে আসেন এবং স্টোন কোল্ড স্টিভ অস্টিন এর সাথে টিমআপ করে ডাব্লিউডাব্লিউএফ ট্যাগ টিম চ্যাম্পিয়নশীপ জিতেন।
মাইকেলস ব্রিটিশ বুলডগকে হারিয়ে ইউরোপিয়ান চ্যাম্পিয়ন হন। তখন ফ্যানদের থেকে তিনি প্রচুর বু পান। এর সাথে তিনি হয়ে যান প্রথম গ্র্যান্ডস্ল্যাম চ্যাম্পিয়ন। এ তিনি দ্য আন্ডারটেকার এর মুখোমুখি হন সর্বপ্রথম হেল-ইন-অ্যা-সেল ম্যাচ এ। এই ম্যাচে তিনি কেইন (অভিষেক) এর সহায়তায় আন্ডারটেকারকে হারান। এবং ডাব্লিউডাব্লিউএফ হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়নশীপ এর জন্য নাম্বার ওয়ান কন্টেনডার নির্বাচিত হন। এই ম্যাচটিকে রেসলিং বিশেষজ্ঞ ডেভ মেল্টজার থেকে ৫★ রেটিং দেয়। এই সময়ে মাইকেলস তার বন্ধু হান্টার হার্স্ট হেমসলি (ট্রিপল এইচ), চায়না (হান্টারের বাস্তব জীবনের বান্ধবী), ও রিক রুডের সাথে মিলে গঠন করেন স্টেবল ডি-জেনারেশন এক্স (DX). নভেম্বর ১৯৯৭ সার্ভাইভার সিরিজে মাইকেলস ব্রেট হার্টকে হারিয়ে ডাব্লিউডাব্লিউএফ ওয়ার্ল্ড হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়ন হয়। এই ম্যাচটি মন্ট্রিয়ল স্ক্রিউজব এর জন্য বিখ্যাত। মাইকেলস তখন ইউরোপিয়ান চ্যাম্পিয়নশীপ এবং হেবিওয়েট চ্যাম্পিয়নশীপ একইসাথে তার সঙ্গে রাখেন। মাইকেলস তার ইউরোপিয়ান চ্যাম্পিয়নশীপ টি হান্টার হার্স্ট হেমসলির কাছে হারান।

ডব্লিউডব্লিউএফ ওয়ার্ল্ড হেভিওয়েট চ্যাম্পিয়ন (১৯৯৬-১৯৯৮)
দ্য রকার্স (১৯৮৮-১৯৯১)
আমেরিকান রেসলিং অ্যাসোসিয়েশনে ২য় বার ফিরে আসা (১৯৮৮)
পেশাদারি কুস্তিতে