হলিউডে ডাউনি জুনিয়রের কর্মজীবন শুরু হয় আশির দশকে। কিন্তু নব্বইয়ের মাঝামাঝিতে মাদকের নেশা তার কর্মজীবনের অগ্রগতিতে অনেক প্রভাব ফেলে। ১৯৯৬ থেকে ২০০১ সাল পর্যন্ত ডাউনি কোকেইন, হেরোইন ও গাঁজা সহ বিভিন্ন প্রকার মাদক সংক্রান্ত অভিযোগে এবং মাদক চিকিৎসা কার্যক্রম ব্যর্থ হওয়ার ফলে শেষ পর্যন্ত তাকে অসংখ্য বার গ্রেফতার হতে হয়েছে। তিনি ১৯৯৯ সালে একজন বিচারককে উদ্দেশ্য করে বলেন: "এটা আসলে দেখায় আমার মুখগহ্বরে একটি শটগান রাখা আছে, সঙ্গে ট্রিগারের উপর আমার আঙ্গুল! এবং আমার কাছে বন্দুকের ধাতুর স্বাদ ভালোই লাগছে"। তিনি আট বছর বয়স থেকে মাদকে আসক্ত হয়েছে দাবি করে তিনি ব্যাখ্যা করেছেন, যে কারণে তার বাবাও একজন মাদকাসক্ত, তার বাবা তাকে এগুলো শিখিয়েছিলেন।

১৯৯৬ সালে ডাউনির বয়স যখন ৩১ বছর, সেইসময় তিনি সূর্যাস্তের সময় ক্যালিফোর্নিয়ার মালিবু শহরের একটি প্রশস্ত রাস্তা দিয়ে তার নিজের পোর্শা গাড়িতে নগ্ন অবস্থায় ড্রাইভিং করার ফলে একজন পুলিশ অফিসার দ্বারা বাধাকৃত হন ট্রাফিক স্টপে এবং গাড়ি থামানোর পর অফিসার লক্ষ্য করলেন ডাউনি শুধুমাত্র যে পোশাক ছাড়া ছিলেন, তা নয়! তার কাছে অল্প পরিমাণে হেরোইন, কোকেন ও গুলিভরা একটি .৩৫৭ ম্যাগনাম রিভলবার পাওয়া যায়। যখন তিনি তা ছুঁড়ে দ্রুত গাড়ি চালানোর চেষ্টা করলেন তখন তাকে গ্রেফতার করা হয়। এক মাস পরে যখন তিনি প্যারোলে ছিলেন, তখন একজন প্রতিবেশীর বাড়িতে বিনা অনুমতিতে ঢুকে নেশাগ্রস্ত অবস্থায় বিছানায় ঘুমিয়ে পড়েন। তার শিক্ষানবিস-কালে তিন বছরের কারাদণ্ড হয়েছিল এবং তিনি কি মাদক সেবন বন্ধ করেছেন কিনা, তা বাধ্যতামূলক পরীক্ষার জন্য তাকে আদালতে উপস্থিত থাকতে বলা হলেও তিনি সময়মত থাকেননি। ১৯৯৭ সালে, তিনি আদালতের আদেশ না মেনে একটি গুরুত্বপূর্ণ মাদক পরীক্ষা পরিত্যাগ করেন এবং এর জন্য তাকে লস অ্যাঞ্জেলেসের কাউন্টি জেলে প্রায় ছয় মাস কারাবন্দী কাটাতে হয়েছিল।

ডাউনি ১৯৯৯ সালে আরেকটি প্রয়োজনীয় মাদক পরীক্ষা পরিত্যাগ করার পর, তাকে আরো একবার গ্রেফতার করা হয়। অনেক চেষ্টা করার পর তার উকিল তাকে জেল থেকে বের করে আনেন। ডাউনি ক্যালিফোর্নিয়া পদার্থ অপব্যবহার চিকিত্সা সুবিধা এবং, ক্যালিফোর্নিয়া (ওরফে "কর্করান -২") রাজ্য কারাগারে তিন বছর কারাদণ্ড প্রদান করা হয়। ১৯৯৯ সালে গ্রেফতারের সময়, ডাউনির চলচ্চিত্র প্রকল্পে সব আবৃত ছিল এবং ছবি মুক্তি দেওয়ার সময় ঘনিয়ে এসেছিল, ইন ড্রিমস চলচ্চিত্রে তাকে অনুমতি প্রদান করা হয় চিত্রগ্রহণ সম্পন্ন করার জন্য। এনবিসি অ্যানিমেটেড টেলিভিশন সিরিজ গড, দ্য ডেভিল এন্ড বব -এ তাকে দিয়ে ডেভিল এর কন্ঠে কাজ করানোর জন্য ভাড়া করা হয়েছিলো, কিন্তু তাকে বহিস্কার করা হয় যখন তিনি রিহার্সালের জন্য দেখা করতে ব্যর্থ হন।

ক্যালিফোর্নিয়া-তে 'California Substance Abuse Treatment Facility and  State প্রিসনে' প্রায় একটি বছর কাটানোর পর ডাউনি ৫,০০০ মার্কিন ডলার জামিনে পোস্ট করার শর্তে, অপ্রত্যাশিতভাবে বিচারকের রায়ে তাকে মুক্ত করা হয়। ২০০০ সালের আগস্ট মাসে কারাগার থেকে মুক্তিলাভের এক সপ্তাহ পর ডাউনি হিট টেলিভিশনের ধারাবাহিক সিরিজ "এলী ম্যাক্বিলের" 'ক্যালিস্টা ফ্লোকহার্ট' শিরোনাম চরিত্রের নতুন প্রেম-স্বার্থ অভিনয়ে যোগদান করেন। দর্শকগন তার অভিনয়ের প্রশংসা করেন, পরের বছর তিনি একটি কমেডি সিরিজে বিশিষ্ট অভিনেতা হিসেবে এমি পুরস্কার মনোনীত হন এবং একটি মিনি সিরিজ বা টেলিভিশন চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠ অভিনেতার জন্য তাকে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার দেওয়া হয়। এছাড়াও তিনি একজন লেখক এবং গায়ক হিসেবে আবির্ভূত হন ভোন্ডা শেপার্ড এর আলী ম্যাক্বিল : "ফর ওয়ান্স ইন মাই লাইফ" অ্যালবামে এবং তিনি স্টিং এর সাথে দ্বৈতসঙ্গীত সিরিজের পর্বে "Every Breath You Take" নামের একটি গান গেয়েছিলেন। প্রত্যক্ষ সাফল্য সত্ত্বেও ডাউনি দাবী করেন যে, সিরিজে তার সম্পাদিত কার্য অত্যন্ত খারাপ ছিল এবং বলেন, "আসক্তিসমূহ পরিপ্রেক্ষিতে আমার এটি সর্বনিম্ন আলোচ্য বিষয় ছিল। সেই মঞ্চে, I didn't give a fuck whether I ever acted again." ২০০১ সালের জানুয়ারী মাসে ডাউনি লস অ্যাঞ্জেলেস মঞ্চে মেল গিবসন কর্তৃক পরিচালিত উইলিয়াম শেকসপিয়র নাটকের একটি প্রোডাকশনে হ্যামলেট চরিত্রে ভুমিকা পালন করার জন্য তালিকাভুক্ত হয়েছিলেন।

"এলী ম্যাক্বিল" টিভি সিরিজে তার প্রথম সিজন সমাপ্ত হওয়ার পূর্বেই ২০০০ সালে থ্যাঙ্কস গিভিং দিবসের ছুটির দিনে ডাউনির কাছে মাদকদ্রব্য প্রভাব অধীনস্ত কোকেইন এবং ডায়াজিপাম ছিল। একজন অজ্ঞাতনামা ব্যক্তির ৯১১ কলে সারা দিয়ে পুলিশ অনুসন্ধান চালায় এবং ডাউনিকে গ্রেফতার করে যখন তিনি পাম স্প্রিংসের মার্ভ গ্রিফিনের হোটেলের গিভেনচি স্পা রুমে অবস্থান করছিলেন। তাকে মাদক দখলের অপরাধের জন্য অভিযুক্ত করা হয়। দোষী সাব্যস্ত হওয়ার ফলে তার চার বছর আট মাস পর্যন্ত জেল হতে পারে সত্ত্বেও তিনি অন্তত আরো আটটি আলী ম্যাক্বিল পর্বে প্রদর্শনের জন্য চুক্তিবদ্ধ হয়েছিলেন। ২০০১ সালের এপ্রিল মাসে যখন তিনি প্যারোলে ছিলেন, লস অ্যাঞ্জেলেসের একজন পুলিশ অফিসার তাকে কাল্ভার সিটিতে খালি পায়ে ঘুরে বেড়াতে দেখেন, ঠিক লস অ্যাঞ্জেলেস এর সীমান্তে। তিনি নেশাগ্রস্থ অবস্থায় ছিলেন এবং তার কাছে মাদকদ্রব্য থাকার সন্দেহে তাকে গ্রেফতার করা হয়, কিন্তু কয়েক ঘণ্টা পরে তিনি মুক্তি পেয়ে যান, যদিও টেস্টের ফলাফল দেখাচ্ছে তার শৃঙ্খলার মধ্যেই কোকেইন ছিল।

গত গ্রেপ্তারের পর প্রযোজক ডেভিড ই. কেলি এবং অন্যান্য আলী ম্যাক্বিল কার্যনির্বাহিকদের আদেশ অনুযায়ী শেষ মিনিট পর্যন্ত নতুন করে নাট্য লেখা হয় ও পুনরায় আবার শুট নিতে হয়েছিল এবং ডাউনিকে প্রদর্শনী থেকে বরখাস্ত করা হয় আলী ম্যাক্বিলের তার কোমা চরিত্র নির্ধারিত থাকা সত্ত্বেও।

ডিসেম্বর ১৮, ২০০০ সালে পিপল ম্যাগাজিনের "Bad to Worse" অনুচ্ছেদ অধিকারী ডাউনির বিমাতা 'রোজমেরি' লেখক অ্যালেক্স ট্রেসনলোশকিকে জানান যে, ডাউনির "কয়েক বছর পূর্বে" দ্বিমেরু ব্যাধি অর্থাৎ মানসিক রোগের লক্ষণ দেখা দিয়েছিল এবং আরও বলেন যে ডাউনির দ্বিমেরু ব্যাধি "হওয়ার কারণ হচ্ছে "ডাউনি একটি কঠিন প্রশান্ত সময় কাটিয়েছিলেন। কি চেষ্টা করা হয়নি চিকিৎসা এবং নিবিড় মনঃসমীক্ষণের জন্য"। একই অনুচ্ছেদে ড Manijeh Nikakhtar, লস অ্যাঞ্জেলেসের মানসিক রোগের চিকিৎসক এবং সহরচয়িতা "Addiction or Self-Medication: The Truth" () গ্রন্থে ডাউনি জুনিয়রকে উল্ল্যেখ করে লিখেছেন যে ডাউনি ১৯৯৯ সালে তার থেকে একটি চিঠি পেয়েছিলেন, সেই সময় তিনি কর্করান -২ এ ছিলেন, তার শারিরিক অবস্থার উপর পরামর্শের জন্য জিজ্ঞাসা করছিলেন। ২০০৭ সালের মার্চে Esquire একটি সমস্যার ব্যাপারে প্রকাশ করেন, ডাউনি লেখক স্কট রাবকে বলেছিলেন যে, "দ্য বিপোলার এসোসিয়েশন" থেকে একটি ফোন কল পাওয়ার পর তার দ্বিমেরু অস্তিত্ব সম্পর্কে জিজ্ঞাসা করে এবং "দ্বিমেরু সম্পর্কে এই সমস্ত ব্যাপারটাই" সম্বোধন করতে চেয়েছিলেন তিনি।

তথ্যসূত্র
সম্পর্ক ও পরিবার
সঙ্গীত
১৯৯৬-২০০১: পেশাজীবনে অসুবিধা