হেপবার্ন একবার বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। ফিলাডেলফিয়ার সমাজকর্মী-ব্যবসায়ী লুডলো ওগডেন স্মিথের সাথে তার পরিচয় হয়েছিল ব্রায়ান মাউর কলেজে অধ্যয়নকালে। তারা ১৯২৮ সালের ১২ই ডিসেম্বর বিয়ে করেন, তখন হেপবার্নের বয়স ছিল ২১ এবং স্মিথের ২৯। স্মিথ তার না পরিবর্তন করে এস. ওগডেন লুডলো রাখেন, যেন হেপবার্নকে তার নাম পরিবর্তন করে ‘কেট স্মিথ’ না রাখতে হয়। হেপবার্ন এই বিয়েতে পুরোপুরি সংসারী হয়ে ওঠেননি এবং তার কর্মজীবনকে প্রাধান্য দিয়েছিলেন। ১৯৩২ সালে তার হলিউডে চলে যাওয়া তাদের আলাদা হওয়ার ভিত গড়ে ওঠে, এবং ১৯৩৪ সালে তিনি মেক্সিকো যান ও তাদের বিবাহবিচ্ছেদ ঘটে। হেপবার্ন প্রায়ই তার কর্মজীবনের শুরুর দিকে তাকে আর্থিক ও নৈতিক সহায়তার জন্য স্মিথের প্রতি কৃতজ্ঞতা জানান। ১৯৭৯ সালে স্মিথের মৃত্যু পর্যন্ত তাদের মধ্যে বন্ধুত্ব ছিল।

ক্যালিফোর্নিয়ায় আসার পর হেপবার্ন তার প্রতিনিধি লিল্যান্ড হেওয়ার্ডের সাথে প্রেমের সম্পর্কে জড়ান, যদিও তারা তখনও বিবাহিত ছিলেন। তারা দুজনের বিবাহবিচ্ছেদের পর হেওয়ার্ড তাকে বিয়ের প্রস্তাব দেন, কিন্তু হেপবার্ন তার প্রত্যাখ্যান করেন ও ব্যাখ্যা দেন, "আমি আমার নিজের মত থাকতে পছন্দ করা শুরু করি।" তাদের এই সম্পর্ক চার বছর স্থায়ী ছিল। ১৯৩৬ সালে জেন আইয়ার নাটকের সফরে হেপবার্ন ব্যবসায়ী হাওয়ার্ড হিউজের সাথে প্রেমের সম্পর্কে জড়ান। তাকে হিউজের সাথে পরিচয় করিয়ে দেন তাদের উভয়ের বন্ধু ক্যারি গ্র্যান্ট। হিউজ তাকে বিয়ে করার ইচ্ছাপোষণ করে এবং পত্রিকাগুলোতে তাদের আসন্ন বিবাহের প্রতিবেদন প্রকাশ করে, কিন্তু হেপবার্ন তার ব্যর্থ কর্মজীবনের পুনরুজ্জীবিতকরণে মনযোগী ছিলেন। ১৯৩৮ সালে হেপবার্ন বক্স অফিস পয়জন লেবেল নিয়ে হলিউড ত্যাগ করার সময় তারা আলাদা হয়ে যান।

হেপবার্ন তার বিয়ে না করার সিদ্ধান্তে অটল ছিলেন এবং সতর্কতার সাথে কোন সন্তান না নেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। তিনি মনে করতেন মাতৃত্বের জন্য পূর্ণকালীন অঙ্গীকারাবদ্ধ হতে হয় এবং তিনি তা হতে চান না। তিনি বার্গকে বলেন, "আমি ভয়াবহ রকমের মা হতাম, কারণ আমি মূলত একজন স্বার্থপর মানুষ।" তিনি মনে করতেন তিনি তার চেয়ে অনেক ছোট ভাইবোনদের মাধ্যমে পিতামাতার দায়িত্বের অভিজ্ঞতা অর্জন করেন, যা তার নিজের সন্তানের চাহিদা পূরণ করেছে। ১৯৩০-এর দশক থেকে গুজব রটে যে হেপবার্ন হয়ত সমকামী বা উভকামী, যা নিয়ে তিনি নিজেই প্রায়ই কৌতুক করতেন। ২০০৭ সালে উইলিয়াম জে. মান তার এক জীবনী বইতে এই সম্পর্কে যুক্তি দেখান। ক্যাথরিন হৌটন তার খালার সম্পর্কে এই সন্দেহের প্রত্যুত্তরে বলেন, "তিনি সমকামী ছিলেন কিনা আমি কখনো এমন কোন প্রমাণ পাইনি।" যাই হোক, ২০১৭ সালের এক প্রামাণ্যচিত্রে হেপবার্নের একজন ঘনিষ্ঠ বন্ধু কলামিস্ট লিজ স্মিথ তাকে সমকামী বলে উল্লেখ করেন।

১৯৫০-৫২: কর্মজীবনের পরিব্যাপ্তি
স্পেন্সার ট্রেসি
১৯৩৪-৩৮: ব্যর্থতা
সম্পর্ক