১৯৫০-এর দশকে হেপবার্ন তার কর্মজীবনে আরও কয়েকটি কঠিন কাজে হাত দেন এবং তার জীবনের সবচেয়ে সফল বিন্দুতে আরোহণ করেন। এই সময়ে অন্যান্য অভিনেত্রীরা নিজেদের গুটিয়ে নিতে শুরু করেন। বার্গ এই দশককে "তার বৃহত্তর উত্তরাধিকারের কেন্দ্রবিন্দু" ও "তার নিজের সত্তায় আসার সময়কাল" বলে বর্ণনা করেন। ১৯৫০ সালের জানুয়ারি মাসে হেপবার্ন শেকসপিয়রীয় নাটকে কাজ শুরু করেন এবং "অ্যাজ ইউ লাইক ইট" মঞ্চনাটকে রোজালিন্ড চরিত্রে অভিনয় করেন। তিনি আশাবাদী ছিলেন যে তিনি ইতোমধ্যে প্রতিষ্ঠিত এই নাটকে নিজের প্রমাণ দিতে পারবেন, এবং বলেন, "কিছু ভিন্ন ও ব্যর্থ কিছু করার চেয়ে সব সময় নিরাপদ এমন কিছু করাই ভালো।" নাটকটি নিউ ইয়র্কের কর্ট থিয়েটারে বিপুল পরিমাণ দর্শকের সামনে মঞ্চস্থ হয় এবং ১৪৮ বার মঞ্চায়ন হয়। পরবর্তীতে তারা এই নাটকটি নিয়ে সফরে বের হন। হেপবার্নের অভিনয় নিয়ে মিশ্র পর্যালোচনা আসে, কিন্তু হলিউডের প্রধান অভিনেত্রী হিসেবে তিনি মঞ্চে উচ্চ অভিনয় গুণের জন্য প্রশংসিত হন।

১৯৫১ সালে হেপবার্ন "দি আফ্রিকান কুইন" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। এটি তার অভিনীত প্রথম টেকনিকালার চলচ্চিত্র। এতে তিনি প্রথম বিশ্বযুদ্ধ শুরুর সময়ে জার্মান পূর্ব আফ্রিকার একজন মিশনারি রোজ সেয়ার চরিত্রে অভিনয় করেন। হামফ্রি বোগার্টের বিপরীতে কাজ করা এই চলচ্চিত্রটি বেলজীয় কঙ্গোতে চিত্রায়িত হয়। প্রবাসে কাজ করার অভিজ্ঞতা কঠিন ছিল, এবং চিত্রায়ন চলাকালীন হেপবার্ন অসুস্থ হয়ে পড়েন। পরবর্তী জীবনে তিনি তার আত্মকথায় এই অভিজ্ঞতার কথা লিখেন। চলচ্চিত্রটি ১৯৫১ সালের শেষের দিকে মুক্তি পায় এবং দর্শক ও সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করেন। এই কাজের জন্য হেপবার্ন শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার পঞ্চম একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এটি ট্রেসিকে ছাড়া তার প্রথম সফল চলচ্চিত্র। প্রায় এক দশক পূর্বে "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি"র পর এই ছবির সফলতা তার জনপ্রিয়তাকে পুনঃপ্রতিষ্ঠিত করে এবং প্রমাণ করে যে তিনি ট্রেসিকে ছাড়াও হিট চলচ্চিত্র উপহার দিতে পারেন।

হেপবার্ন ক্রীড়া-হাস্যরসাত্মক "প্যাট অ্যান্ড মাইক" (১৯৫২) ছবিতে কাজ করেন। এটি বিশেষভাবে ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির জন্য কানিন ও গর্ডন রচিত দ্বিতীয় চলচ্চিত্র। ছবিতে হেপবার্নকে অ্যাথলেট চরিত্রে দেখা যায়। এই চলচ্চিত্রের গল্পের প্রেরণা প্রসঙ্গে কানিন বলেন তিনি একদিন তাকে টেনিস খেলতে দেখেন এবং মনে করেন তার দর্শকদের তার এই বিশেষ দিকটি দেখানো প্রয়োজন। হেপবার্নকে তার চরিত্রের জন্য কয়েক ধরনের খেলা খেলতে হয়েছিল এবং চলচ্চিত্রে তিনি কয়েকটি খেলা খেলতে পারেন নি। "প্যাট অ্যান্ড মাইক" এই যুগলদের সবচেয়ে জনপ্রিয় ও সমাদৃত চলচ্চিত্রের একটি এবং ট্রেসির বিপরীতে করা নয়টি চলচ্চিত্রের মধ্যে হেপবার্নের ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র। তার এই কাজের জন্য তিনি সঙ্গীতধর্মী বা হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

১৯৫২ সালের গ্রীষ্মে হেপবার্ন লন্ডনের ওয়েস্ট এন্ডে দশ সপ্তাহ ব্যাপী চলা জর্জ বার্নার্ড শ'য়ের "দ্য মিলিয়নিয়ার্স" মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন। তার শৈশবে তার পিতামাতা তাকে শ'য়ের নাটক পড়ে শুনাতেন, ফলে এই নাটকটি তার জন্য বিশেষ অভিজ্ঞতা ছিল। দুই বছর অত্যধিক কাজের ফলে তিনি বিষণ ক্লান্ত হয়ে পড়েন। তার বন্ধু কনস্ট্যান্স কলিয়ার লিখেন হেপবার্ন স্নায়ু পীড়ার শেষ প্রান্তে পৌছেছিলেন। বিপুল প্রশংসিত "দ্য মিলিয়নিয়ার্স" ব্রডওয়ে মঞ্চে নিয়ে আসা হয়। ১৯৫২ সালের অক্টোবরে নাটকটি শুবার্ট থিয়েটারে মঞ্চস্থ হয় এবং নেতিবাচক সমালোচনা লাভের পরও দশ সপ্তাহের টিকেট বিক্রি হয়ে যায়। হেপবার্ন পরবর্তীতে নাটকটির চলচ্চিত্ররুপ দিতে চান। প্রেস্টন স্টার্জেস চলচ্চিত্রের জন্য চিত্রনাট্য প্রস্তুত করেন। হেপবার্ন বিনা পারিশ্রমিকে কাজ করতে চান এবং পরিচালককে নিজে পারিশ্রমিক দিতে চান, কিন্তু কোন স্টুডিও এই কাজের জন্য এগিয়ে আসে নি। তিনি পরবর্তীতে এই বিষয়টিকে তার কর্মজীবনের সবচেয়ে হতাশাজনক বিষয় বলে উল্লেখ করেন।

অভিনয়ের ধরন ও পর্দা ব্যক্তিত্ব
পুরস্কার ও মনোনয়ন
১৯৫০-৫২: কর্মজীবনের পরিব্যাপ্তি
ভাবমূর্তি ও চরিত্র