চ্যাপলিন তার দ্বিতীয় মার্কিন সফরে গেলে তাকে নিউ ইয়র্ক মোশন পিকচার কোম্পানিতে যোগদান করার জন্য আমন্ত্রণ জানানো হয়। কিস্টোন স্টুডিওজের একজন প্রতিনিধি তার অভিনয় দেখে তাকে ফ্রেড মেসের স্থলাভিষিক্ত করার কথা ভাবেন। মেস ছিলেন তখন কিস্টোনের অন্যতম একজন তারকা, যিনি এই প্রতিষ্ঠান ছেড়ে যেতে চাইছেন। চ্যাপলিন মনে করতেন কিস্টোনের হাস্যরসগুলো "অপরিণত, বিষণ্ণ এবং কর্কশ", কিন্তু চলচ্চিত্রে কাজ করার বিষয়টি পছন্দ করেন এবং যুক্তি দেখান, "তদুপরি, এর মানে নতুন জীবন।" তিনি ১৯১৩ সালের সেপ্টেম্বর মাসে কোম্পানিটির সাথে সাক্ষাৎ করেন এবং প্রতি সপ্তাহের জন্য ১৫০ মার্কিন ডলারের চুক্তি করেন।
চ্যাপলিন ১৯১৩ সালের ডিসেম্বর মাসের শুরুর দিকে লস অ্যাঞ্জেলেসে কিস্টোন স্টুডিওজে আসেন। তার প্রধান ছিলেন ম্যাক সেনেট, যিনি তাকে প্রথম দেখে অবাক হয়েছিলেন যে ২৪ বছর বয়সী একজনকে এত কমবয়সী দেখায় কীভাবে। পরের বছর জানুয়ারির শেষের দিকের পূর্বে চ্যাপলিনকে কোন চলচ্চিত্রের ভূমিকা দেওয়া হয়নি। এই সময়ে চ্যাপলিন চলচ্চিত্র নির্মাণের কৌশল রপ্ত করেন। এক-রিলওয়ালা "মেকিং আ লিভিং" দিয়ে তার চলচ্চিত্র অভিনয়ে অভিষেক হয়। চলচ্চিত্রটি ১৯১৪ সালের ২রা ফেব্রুয়ারি মুক্তি পায়। চ্যাপলিন চলচ্চিত্রটি একদমই পছন্দ করেননি, কিন্তু একটি পর্যালোচনায় "কৌতুকাভিনেতা" হিসেবে তার প্রশংসা করা হয়। তার দ্বিতীয় চলচ্চিত্রের জন্য তিনি এমন এক পোশাক নির্বাচন করেন, যার জন্য তিনি পরবর্তী জনপ্রিয়তা ও বিশ্বব্যাপী পরিচিতি লাভ করেন। তিনি তার আত্মজীবনীতে এই বিষয়টি বর্ণনা করতে গিয়ে লিখেন:

চলচ্চিত্রটি ছিল "মেবল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট", কিন্তু "দ্য ট্রাম্প" চরিত্রটির প্রথম পর্দায় আত্মপ্রকাশ করে "কিড অটো রেসেস অ্যাট ভেনিস" চলচ্চিত্রের মধ্য দিয়ে। "কিড অটো রেসেস অ্যাট ভেনিস" "ম্যাবেল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট" চলচ্চিত্রের পরে চিত্রায়িত হলেও দুই দিন পূর্বে মুক্তি পায়। চ্যাপলিন এই চরিত্রটিকে তার পর্দা ব্যক্তিত্ব হিসেবে গ্রহণ করেন এবং পরবর্তী চলচ্চিত্রে এই চরিত্র নিয়ে গল্প রচনার প্রস্তাব দেন। কিন্ত তার পরিচালকেরা তার এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন। তার একাদশ চলচ্চিত্র "মেবল অ্যাট দ্য হুইল" চিত্রায়নের সময় তিনি পরিচালক মেবল নরম্যান্ডের সাথে ঝগড়া করেন এবং তার চুক্তি থেকে বের হয়ে যেতে চান। প্রদর্শকদের কাছ থেকে চ্যাপলিনের আরও চলচ্চিত্রের ফরমায়েশ পেয়ে সেনেট তাকে রেখে দেন। সিনেট চ্যাপলিনকে পরবর্তী চলচ্চিত্র নির্মাণের অনুমতি দেন কিন্তু চ্যাপলিন এই মর্মে প্রতিজ্ঞাবদ্ধ হন যে চলচ্চিত্রটি অসফল হলে তিনি সেনেটকে ১,৫০০ মার্কিন ডলার ক্ষতিপূরণ দিবেন।

"কট ইন দ্য রেইন" চলচ্চিত্র ১৯১৪ সালে ৪ঠা মে মুক্তি পায়। এটি ছিল চ্যাপলিনের পরিচালনায় অভিষেক এবং এটি ব্যাপক সফলতা লাভ করে। এরপর থেকে তিনি কিস্টোনের যেকয়টি স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্রে অভিনয় করেছেন সেগুলো পরিচালনাও করেন। তিনি প্রায় প্রতি সপ্তাহে একটি চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন, এবং তিনি এই সময়টাকে তার কর্মজীবনের সবচেয়ে রোমাঞ্চকর সময় বলে উল্লেখ করেন। চ্যাপলিনের চলচ্চিত্রে কিস্টোনের পূর্ববর্তী চলচ্চিত্রের চেয়ে হাস্যরসের কমতি দেখা যায়, কিন্তু তিনি বিশাল ভক্তকূল সৃষ্টি করতে সমর্থ হন। ১৯১৪ সালের নভেম্বরে তিনি প্রথম পূর্ণদৈর্ঘ্য হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র "টিলিস পাঙ্কচার্ড রোম্যান্স"-এ পার্শ্ব চরিত্রে অভিনয় করেন। এটি পরিচালনা করেন ম্যাক সেনেট এবং এতে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেন মারি ড্রেসলার। ছবিটি ব্যবসা সফল হয় এবং চ্যাপলিনের জনপ্রিয়তা আরও বৃদ্ধি পায়। যখন বছর শেষে চ্যাপলিনের চুক্তির মেয়াদ শেষ হয়ে আসে, তিনি প্রতি সপ্তাহে ১,০০০ মার্কিন ডলার পারিশ্রমিক চান, কিন্তু তা অনেক বেশি বলে সেনেট তাকে ফিরিয়ে দেন।

দ্য গ্রেট ডিক্টেটর
১৯২৩-৩৮: নির্বাক পূর্ণদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র
১৯১৪-১৭: চলচ্চিত্রে আগমন
কিস্টোন স্টুডিওজ