প্রথম বিশ্বযুদ্ধের সময় এবং ১৯২০-এর দশকে শিল্পের একটি বড় বিস্তার ঘটে। কাজ প্রাপ্যতা দক্ষিণ মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের আফ্রিকান আমেরিকানদের এখানে আসতে আকৃষ্ট করে। ১৯১০ থেকে ১৯৩০ এর মধ্যে, শিকাগোতে আফ্রিকান আমেরিকানদের সংখ্যা নাটকীয়ভাবে বৃদ্ধি পেয়ে ৪৪,১০৩ থেকে ২৩৩,৯০৩ এ পৌছায়। এই বৃহৎ অভিবাসনের একটি অসাধারণ সাংস্কৃতিক প্রভাব ছিল, যা শিকাগো ব্ল্যাক রেনেসাঁ নামে পরিচিত, শিল্প, সাহিত্য, এবং সঙ্গীতে যেটি নিউ নিগ্রো আন্দোলনের অংশ। ধারাবাহিক জাতিগত উত্তেজনা এবং সহিংসতা অব্যহত থাকে, যেমন ১৯১৯-এর শিকাগো জাতিগত দাঙ্গা এর মতো ঘটনাও ঘটেছিল।

১৯১৯ সালে সংবিধানের ১৮ তম সংশোধনীর অনুমোদন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে অ্যালকোহলযুক্ত পানীয় উৎপাদন ও বিক্রি (রপ্তানি সহ) অবৈধ করে দেয়। যা শুরুতে প্রবেশ করেছিল যখন এটি গ্যাংস্টার যুগে নামে পরিচিত ছিল, ১৯১৯ সাল থেকে ১৯৩৩ সাল পর্যন্ত মোটামুটি বিস্তৃতি লাভ করেছিল যখন নিষেধাজ্ঞা প্রত্যাহার করা হয়। নিষেধাজ্ঞার এই যুগে ১৯২০-এর দশকে শিকাগোর রাস্তায় দেখা যেত এল ক্যাপন, ডিওন ও'বানিওন,বাগস মোরান এবং টনি অ্যাকার্ডো এর মতো গ্যাংষ্টারদের একে অন্যের সঙ্গে এবং আইন-শৃঙ্খলা বাহীনীর সদস্যদের যুদ্ধ। শিকাগো ১৯২৯ সালে কুখ্যাত সেন্ট ভ্যালেন্টাইন্স ডে গণহত্যার স্থান ছিল, যখন প্রধান বিরোধী গ্যাং দলের নেতা জর্জ ‘বাগস’ মোরানকে হত্যা করতে খুব সতর্কতার সাথে এই ম্যাসাকার বা হত্যাকাণ্ডের পরিকল্পনা করে দুর্ধর্ষ মাফিয়া ডন আল কাপোন। তৎকালীন সময়ের সবচেয়ে ক্ষমতাধর গ্যাংস্টার আল কাপোনের প্রধান উদ্দেশ্য ছিল প্রতিদ্বন্দ্বীদের পৃথিবী থেকে হটিয়ে মাফিয়া সাম্রাজ্যের একক অধিপতি হওয়া। বেআইনি আমদানি-রপ্তানি, জুয়া, পতিতাবৃত্তির ব্যবসার মতো অবৈধ সবকিছুর সাথে জড়িত ছিল সে ও তার দল। আল কাপোনের দীর্ঘদিনের শত্রু আইরিশ গ্যাংস্টার জর্জ ‘বাগস’ মোরানের সাত সহযোগীকে গ্যারেজে ফেলে হত্যা করে পুলিশের পোশাকধারী কয়েকজন খুনি। ঘটনার সাথে জড়িত কাউকে দোষী সাব্যস্ত করা যায়নি, আল কাপোনের সাথে এই ঘটনার সরাসরি কোনো যোগসাজশ কেউ কখনো প্রমাণ করতে পারেনি। আল কাপোনকে প্রধান আসামি বিবেচনা করে অসমাপ্তই রয়ে যায় এই হত্যাকাণ্ডের বিচার। ১৯২৪ সাল থেকে ১৯৩০ সাল পর্যন্ত, আইন-শৃঙ্খলা রক্ষায় চরমভাবে ব্যর্থ হয় শিকাগো পুলিশ। অনিয়ম, অনাচার আর সহিংসতার জন্য ব্যাপক পরিচিতি পায় শিকাগো। অ্যালকোহল ব্যবসার পাশাপাশি অবৈধ নাইটক্লাব পরিচালনা, জুয়া খেলা, পতিতাবৃত্তি ব্যবসা করে রাতারাতি কোটিপতিতে পরিণত হয় আল কাপোন। তখনকার দিনে আল কাপোনের বার্ষিক আয় ছিল প্রায় ৬০ মিলিয়ন ডলারের মতো। ১৯২৭ সালের দিকে তার মোট সম্পত্তির পরিমাণ ১০০ মিলিয়ন ডলার ছাড়িয়ে যায়। এই শহরেরই উত্তর পাশের একটি গ্যারেজে নিজের বেআইনি আমদানি-রপ্তানি ব্যবসা চালাত জর্জ বাগস মোরান, বাগস নামেই যে বেশি পরিচিত। কাপোনের সাম্রাজ্যে তিনিই ছিলেন প্রধান প্রতিদ্বন্দ্বী। দীর্ঘদিন যাবত দুজনের মধ্যে স্নায়ুযুদ্ধ চলছিল। এই শীতল যুদ্ধের ইতি টানতে তাই অস্ত্রশস্ত্র সহ নিজদলের লোকদের পথের কাঁটা দূর করতে পাঠিয়ে দেয় কাপোন। ১৯২৯-এর ফেব্রুয়ারির ১৪ তারিখে মোরানের প্রধান সাত সহযোগীর লাশ পাওয়া যায় তাদেরই গ্যারেজের অভ্যন্তরে। দেয়ালের দিকে মুখ করে লাইনে দাঁড় করিয়ে পেছন থেকে প্রায় ৭০ রাউন্ড গুলি ছোঁড়া হয় এই সাতজনের উপর। অবশ্য জর্জ বাগস মোরানকে খুন করতে কাপোনের এত পরিকল্পনা, তিনি বেঁচে গিয়েছিলেন এই ম্যাসাকারের হাত থেকে।

শিকাগো ছিল প্রথম আমেরিকান শহর যেখানে একটি সমকামী-অধিকার সংস্থা ছিল। ১৯২৪ সালে প্রতিষ্ঠিত সংগঠনটিকে সোসাইটি ফর হিউম্যান রাইটস বলা হতো। এটি সমকামিদের জন্য প্রথম প্রকাশনা করেছিল, যেটির নাম ছিল "ফ্রেন্ডশিপ এন্ড ফ্রিডম"। পুলিশ ও রাজনৈতিক চাপের কারণে সংগঠনটি ভেঙে পড়ে।

শহরটির ভারী শিল্পের উপর ব্যাপক নির্ভরতার কারণে গ্রেট ডিপ্রেশন এর সময় শিকাগো অভূতপূর্ব দুর্দশা ভোগ করে। লক্ষণীয়ভাবে, দক্ষিণ দিকে এবং শিকাগো নদীর উভয় শাখার আশেপাশে শিল্প এলাকাগুলি বিধ্বস্ত হয়েছিল, ১৯৩৩ সালের মধ্যে শহরটির ৫০% শিল্পের চাকরি হারিয়ে যায়, এবং শহরে কৃষ্ণাঙ্গ ও মেক্সিকানদের মধ্যে বেকারত্বের হার ৪০% এর বেশি দেখা দেয়। শিকাগোতে রিপাবলিকানদের রাজনীতি চূড়ান্তভাবে ধ্বংস হয়ে গেছে এই অর্থনৈতিক সংকটের কারণে, এবং ১৯৩১ সাল থেকে প্রতিটি মেয়র ডেমোক্র্যাট দলের থেকে হয়েছেন। ১৯২৮ থেকে ১৯৩৩ পর্যন্ত, শহরটিতে কর বিদ্রোহ দেখা দেয় এবং শহরটি শ্রমিকদের মজুরি পূরণ করতে অক্ষম হয়ে পড়ে এবং ত্রাণ সরবরাহের প্রচেষ্টায়ও ব্যর্থ হয়। বেকার কর্মীদের, ত্রাণ প্রাপকদের, এবং অবৈতনিক স্কুলের শিক্ষকদের গ্রেট ডিপ্রেশন এর প্রাথমিক কালে বিশাল বিক্ষোভ অনুষ্ঠিত হয়। ১৯৩৩ সালে আর্থিক সংকট সমাধান করা হয়েছিল এবং একই সাথে, ফেডারেল ত্রাণ তহবিল শিকাগোতে ত্রান দিতে শুরু করে এবং লেক শোর ড্রাইভ নির্মাণ, সুন্দর অসংখ্য পার্ক, ৩০টি নতুন বিদ্যালয়, এবং একটি সম্পূর্ণরূপে আধুনিক রাষ্ট্রের রাস্তার সাবওয়ে নির্মাণে শহরটি সক্ষমতা অর্জন করে। শিকাগোও শ্রম সক্রিয়তার এক ক্ষেত্র ছিল, যার ফলে বেকার কর্মীরা দারিদ্র ও ত্রাণের চাহিদার সংহতি সৃষ্টির জন্য গোড়ার দিকে বিষণ্নতা বৃদ্ধিতে ব্যাপকভাবে ভূমিকা রেখেছিল, এই সংগঠনগুলো সমাজতান্ত্রিক এবং কমিউনিস্ট গ্রুপ কর্তৃক সৃষ্টি হয়। ১৯৩৫ সাল নাগাদ আমেরিকার শ্রমিকদের জোট দরিদ্র, শ্রমিক, বেকারদের সংগঠিত করে। ১৯৩৭ সালের বসন্তে রিপাবলিক স্টিল ওয়ার্কস ১৯৩৭ সালের পূর্ব দিকের আশেপাশের স্মারক দিবসের গণহত্যা প্রত্যক্ষ করেছিলো।

১৯৩৩-এ, শিকাগোর মেয়র এন্টন সিমাক মায়ামি, ফ্লোরিডাতে নির্বাচিত রাষ্ট্রপতি ফ্র্যাংকলিন ডি রুজভেল্টের উপর ঘটা ব্যর্থ হত্যাযজ্ঞের সময় মারাত্মকভাবে আহত হন। ১৯৩৩ এবং ১৯৩৪ সালে, শহরটি জন্মশতবার্ষিকী পালন করে অগ্রগতির শতাব্দীর আন্তর্জাতিক প্রদর্শনীতে একটি বৈশ্বিক মেলার আয়োজন করে। শিকাগোর প্রতিষ্ঠার পর শতাব্দী ধরে প্রযুক্তিগত উদ্ভাবনই ছিল মেলার মূল থিম।।

১৯৪০ থেকে ১৯৭৯
১৯০০ থেকে ১৯৩৯
অর্থনীতি
পরিবহন