নয়ানগর রাজ্যের জাম সাহিব এলাকা থেকে দিলীপসিংজী এসেছেন। বর্তমান গুজরাতের কাথিয়াবার উপত্যকায় তিনি জন্মগ্রহণ করেছিলেন। তার ভাই হিম্মতসিংজী হিমাচলপ্রদেশের প্রথম লেফটেনেন্ট গভর্নর ছিলেন। অপর ভাই দিগ্বিজয়সিংজী, কাকা রঞ্জিতসিংজীর স্থলাভিষিক্ত হয়ে নয়ানগরের শাসক হন। ভারতের রাজকূটের রাজকুমার কলেজে অধ্যয়ন করেছেন তিনি। এরপর ইংল্যান্ডের গ্লুচেস্টারশায়ারের চেল্টেনহাম কলেজে পড়াশোনা করেন।

বিদ্যালয়ের ছাত্র থাকাকালে ক্রিকেট খেলতেন। ভবিষ্যতের এমসিসির সভাপতি এইচএস অ্যাল্থাম উইজডেনে তাকে ঘিরে লেখেন যে, চোখ, কব্জি ও পায়ের কারুকাজে তিনি সহজাত প্রতিভা ছিলেন। নিঃসন্দেহে তিনি সাধারণ মানদণ্ডের ঊর্দ্ধে। তার লেট কাট অত্যন্ত দৃষ্টিনন্দন ছিল। ব্যাটিংয়ে পরিপক্বতার দরুণ সাধারণ বালকদের তুলনায় পৃথক ছিলেন তিনি।

১৯৩০ সালে সাসেক্সের সদস্য থাকাবস্থায় নর্দাম্পটনশায়ারের বিপক্ষে একদিনে ৩৩৩ রান তুলেন তিনি। চেল্টেনহাম কলেজ, কেমব্রিজ বিশ্ববিদ্যালয়, সাসেক্স ও ইংল্যান্ডের পক্ষে ব্যাটসম্যান হিসেবে বেশ সফলতা পান। কিন্তু অসুস্থতার কারণে বেশ আগেভাগেই খেলা থেকে অবসর নিতে বাধ্য হন।

অবসর
খেলোয়াড়ী জীবন
দেহাবসান
প্রারম্ভিক জীবন