শিকাগোর এসানে ফিল্ম ম্যানুফ্যাকচারিং কোম্পানি চ্যাপলিনকে চুক্তিতে ১০,০০০ মার্কিন ডলার বোনাসসহ প্রতি সপ্তাহে ১,২৫০ মার্কিন ডলারের প্রস্তাব দেয়। তিনি ১৯১৪ সালের ডিসেম্বর মাসের শেষের দিকে এই স্টুডিওতে যোগদান করেন। এখানে তিনি নিয়মিত অভিনেতা লিও হোয়াইট, বাড জেমিসন, প্যাডি ম্যাকগুইয়ার ও বিলি আর্মস্ট্রংদের সাথে স্টক কোম্পানি গঠন করেন। তিনি কিছু দিন পরেই প্রধান অভিনেত্রী হিসেবে এডনা পারভায়েন্সকে নিয়োগ দেন। পারভায়েন্সের সাথে চ্যাপলিন নিউ ইয়র্কের একটি ক্যাফেতে সাক্ষাৎ করেন এবং তাকে তার সৌন্দর্যের জন্য তাদের দলে অন্তর্ভুক্ত করেন। আট বছরে তিনি চ্যাপলিনের সাথে ৩৫টি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; এই জুটির মধ্যে প্রেমের সম্পর্কও গড়ে ওঠে, যার পরিসমাপ্তি ঘটে ১৯১৭ সালে।

চ্যাপলিন তার চলচ্চিত্রে আরও বেশি নিয়ন্ত্রণ লাভ করেন এবং প্রতিটি চলচ্চিত্রে আরও বেশি সময় ও যত্ন প্রদান করেন। এসানের হয়ে চ্যাপলিনের নির্মিত প্রথম চলচ্চিত্র "হিজ নিউ জব"। চলচ্চিত্রের শিরোনাম দিয়ে চ্যাপলিনের নতুন চাকরির বিষয়টিও বুঝানো হয়। এক মাসের ব্যবধানের তার দ্বিতীয় চলচ্চিত্র "আ নাইট আউট" এবং তৃতীয় চলচ্চিত্র "দ্য চ্যাম্পিয়ন" মুক্তি পায়। চ্যাপলিনের এসানে স্টুডিওজের ১৪টি চলচ্চিত্রের শেষ ৭টি চলচ্চিত্র এরূপ ধীর গতিতেই নির্মিত হয়। চ্যাপলিন তার পর্দা ব্যক্তিত্বও পরিবর্তন করতে শুরু করেন, যা কিস্টোনকে এর "নীচ, অমার্জিত, বর্বর" প্রকৃতির সমালোচনা করতে উদ্বুদ্ধ করে। ধীরে ধীরে চ্যাপলিনের চলচ্চিত্রের চরিত্রগুলো আরও ভদ্র ও প্রণয়ধর্মী হয়ে ওঠে; "দ্য ট্রাম্প" (এপ্রিল ১৯১৫) চলচ্চিত্রটিকে তার এই নতুনত্বের সন্ধিক্ষণ বলে বিবেচনা করা হয়।

১৯১৫ সালে চ্যাপলিন সাংস্কৃতিক অঙ্গনে অনন্য ব্যক্তিত্ব হয়ে ওঠেন। তাকে কার্টুন ও কমিক স্ট্রিপে দেখা যায়, এবং তাকে নিয়ে কয়েকটি গানও রচিত হয়। জুলাই মাসে "মোশন পিকচার ম্যাগাজিন"-এর এক সাংবাদিক লিখেন আমেরিকা জুড়ে "চ্যাপলিনিটিস" ছড়িয়ে পড়েছে। তার খ্যাতি বিশ্বব্যাপী ছড়িয়ে পড়লে, তিনি চলচ্চিত্র শিল্পের প্রথম আন্তর্জাতিক তারকা হয়ে ওঠেন। ১৯১৫ সালে এসানে স্টুডিওজের সাথে তার চুক্তি শেষ হয়ে গেলে, চ্যাপলিন তার জনপ্রিয়তার কথা মাথায় রেখে পরবর্তী স্টুডিওর কাছে চুক্তিকালীন ১৫০,০০০ মার্কিন ডলার বোনাসের অনুরোধ করেন। তিনি ইউনিভার্সাল, ফক্স, ও ভিটাগ্রাফ স্টুডিওজ থেকে প্রস্তাব পান, কিন্তু মিউচুয়াল ফিল্ম কর্পোরেশনের প্রতি সপ্তাহে ১০,০০০ মার্কিন ডলারের প্রস্তাবই তার কাছে সেরা মনে হয়।

চরিত্রায়ন
১৯২৩-৩৮: নির্বাক পূর্ণদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র
১৯১৪-১৭: চলচ্চিত্রে আগমন
এসানে স্টুডিওজ