থার্মাস্টনের রাউন্ডহিল ও সিস্টনের রেক ভ্যালিতে অধ্যয়ন করেন। ১৯৭৪ সালে লিচেস্টারের জন্মগ্রহণকারী ড্যারেন ম্যাডি রেক ভ্যালি কলেজে পড়াশুনো করেছেন। ১৭ বছর বয়সে বিদ্যালয় ত্যাগ করে লিচেস্টারশায়ারে যুক্ত হন। 

১৯৯৩ সালের শেষদিকে বড়দের দলে খেলার সুযোগ পান। গ্রেস রোডে প্রতিপক্ষীয় ডার্বিশায়ারের বিপক্ষে একদিনের খেলায় অংশ নেন তিনি। পরবর্তী মৌসুমে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে তার। ১৯৯৫ থেকে ২০০৬ সময়কালে নিয়মিতভাবে লিচেস্টারশায়ারের পক্ষে খেলতে থাকেন। ১৯৯৬ সালে কাউন্টি ক্যাপ লাভ করেন। ১৯৯৬ সালে দলের সদস্যরূপে কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপ এবং ২০০৪ ও ২০০৬ সালে টুয়েন্টি২০ কাপের শিরোপা বিজয়ে ভূমিকা রাখেন। 

১৯৯৪ সাল থেকে ২০১৩ সাল পর্যন্ত তার প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। প্রায় বিশ বছর কাউন্টি ক্রিকেটে অংশ নিয়েছেন ড্যারেন ম্যাডি। বেশ পরিশ্রমী খেলোয়াড় হিসেবে নিজেকে তুলে ধরতে সচেষ্ট ছিলেন। ১৯৯৭ সালে এনবিসি ডেনিস কম্পটন পুরস্কার লাভ করেন। ১৯৯৬ ও ১৯৯৮ সালে লিচেস্টারশায়ারের চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা বিজয়ে প্রভূতঃ ভূমিকা রাখেন। কেনিয়ায় ইংল্যান্ড এ দলের সদস্যরূপে গমন করেন। এ সফরেই নিজস্ব সর্বোচ্চ দ্বি-শতরানের ইনিংস খেলেন। তবে, টুয়েন্টি২০ ক্রিকেটের নাটকীয় আবির্ভাবের পূর্বে তার খেলোয়াড়ী জীবন অনেকাংশেই স্তিমিত হয়ে পড়েছিল। 

খাঁটিমানের একদিনের খেলোয়াড় ড্যারেন ম্যাডি ক্ষুদে ঘরানায় অংশ নিয়ে প্রাণ ফিরে পান। ২০০৬ সাল শেষে বিশ্বের প্রথম খেলোয়াড় হিসেবে সহস্র রানের মাইলফলক স্পর্শ করেন। ২০০৪ ও ২০০৬ সালের ট্রফি বিজয়ী দলের অন্যতম সদস্য তিনি। তার বোলিং ও ফিল্ডিংয়ের মান পর্যবেক্ষণ করলে দেখা যায় যে, তিনি নিজেকে হারিয়ে ফেলেননি। একদিনের খেলায় পরিস্ফূটিত হলেও চ্যাম্পিয়নশীপের খেলায় এর বিরূপ প্রভাব ফেলে ও এক পর্যায়ে দলের বাইরে অবস্থান করতে বাধ্য হন। 

দল-বদল
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
দলে প্রত্যাবর্তন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট