নাসির দায়িত্ব গ্রহণের দুই বছরের মাথায় মুঘল সাম্রাজ্যের সাথে বিশ্বাসঘাতকতার অভিযোগে বিহারের তৎকালীন গভর্নর মানসিংহ তার বিরুদ্ধে অভিযান পরিচালনা করেন। এতে নাসির পরাজিত হন। পরবর্তীতে, মানসিংহ বাংলা সুবাহর সুবাহদার হিসেবে দায়িত্ব পান এবং পাঠানদের প্রভাব দুর্বল করার চেষ্টা শুরু করেন। এদিকে, খাজা সুলায়মান ওড়িশায় সিং-দের হাতে নিহত হলে উসমান আফগানদের নেতা হিসাবে অধিষ্ঠিত হন। এরপর মানসিংহ ও উসমানের মধ্যে একটি চুক্তি হয় যাতে, উসমান উড়িষ্যা ছেড়ে চলে গেলে তাকে বাংলার ফতেহাবাদে জায়গীর দেওয়ার প্রতিশ্রুতি ছিল। প্রথমদিকে, মানসিংহ তাতে রাজি হয়েছিলেন। যার ফলে উসমান, তার চার ভাই এবং অন্যান্য পাঠানরা বাংলায় পাড়ি জমাতে শুরু করেন। কিন্তু পরবর্তীকালে মানসিংহ যখন বুঝতে পারলেন যে, ঈসা খানের মোগলদের বিরুদ্ধে প্রতিরোধ গড়ে তোলার কারণে বাংলায় বিদ্রোহীদের প্রভাব ক্রমবর্ধমান; তখনই তিনি পাঠানদের বাংলায় গমন ঠেকাতে জায়গীর বাতিলের নির্দেশ দেন। মানসিংহের এই হঠকারিতায় উসমান বেশ রাগান্বিত হন এবং দক্ষিণবঙ্গ আক্রমণ করেন ও সাতগাঁও দুর্গ দখল করেন। তারপর, ১৫৯৩ সালে উসমান পূর্ব দিকে অভিযান চালিয়ে ভুশনা পর্যন্ত চলে যান যেখানে তিনি ১১ ফেব্রুয়ারি চাঁদ ইবনে কেদার রায়কে পরাজিত করেন। এখানে, তিনি ভাটি অঞ্চলের শাসক ঈসা খানের সাথে একটি জোট গঠন করেন, যার নেতৃবৃন্দ পরবর্তীতে বারো ভূঁইয়া নামে পরিচিতি পায়। কথিত আছে, মানসিংহ হতে লুকিয়ে থাকতে উসমান একবার দক্ষিণ সিলেটের গয়ঘর মসজিদে আশ্রয় নিয়েছিলেন।

চূড়ান্ত যুদ্ধ ও মৃত্যু
প্রারম্ভিক জীবন
বাংলায় আগমন
বোকাইনগর শাসন