পিরু সিং শেখাওয়াত ২০ মে ১৯৩৬ সালে ঝিলামে প্রথম পাঞ্জাব রেজিমেন্টের দশম ব্যাটালিয়নে নাম তালিকাভুক্ত হন। তাঁর প্রশিক্ষণ শেষ হওয়ার পরে, ১৯৩৭ সালের ১ মে সিংকে একই রেজিমেন্টের ৫ ম ব্যাটালিয়নে পোস্ট করা হয়েছিল। স্কুলে পড়াশোনার আগে তার শত্রুতা সত্ত্বেও সিং শিক্ষাকে গুরুত্বের সাথে নিয়েছিলেন এবং ভারতীয় সেনা ক্লাসের শিক্ষার শংসাপত্র পাস করেছিলেন। আরও কয়েকটি পরীক্ষা পাস করার পরে, ১৯৪০ সালের ৭ আগস্ট তাকে ল্যান্স নায়েক ( ল্যান্স কর্পোরাল ) পদে পদোন্নতি দেওয়া হয়। ১ ম পাঞ্জাবের ৫ ম ব্যাটালিয়নের দায়িত্ব পালনকালে তিনি উত্তর-পশ্চিম সীমান্তে পদক্ষেপ নিয়েছিলেন। 

১৯৪১ সালের মার্চ মাসে তাকে নায়েক ( কর্পোরাল ) পদে পদোন্নতি দেওয়া হয় এবং সেপ্টেম্বরে ঝিলামের পাঞ্জাব রেজিমেন্টাল সেন্টারে প্রশিক্ষক হিসাবে নিয়োগ পান। ১৯৪২ সালের ফেব্রুয়ারিতে, তিনি হাবিলদার ( সার্জেন্ট ) হিসাবে পদোন্নতি পান। সিং একজন অসামান্য ক্রীড়াবিদ ছিলেন, তিনি হকি, বাস্কেটবল এবং আন্ত-রেজিমেন্টাল এবং জাতীয় স্তরের চ্যাম্পিয়নশিপে ক্রস কান্ট্রি-তে তাঁর রেজিমেন্টের প্রতিনিধিত্ব করেছিলেন। ১৯৪৫ সালের মে মাসে, তিনি কোম্পানি হাবিলদার মেজর ( কোম্পানি সার্জেন্ট মেজর ) হিসাবে পদোন্নতি পান। তিনি ১৯৪৫ সালের অক্টোবরের আগে পর্যন্ত প্রশিক্ষক হিসাবে দায়িত্ব পালন করেছিলেন। দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের অবসান হওয়ার পরে, তাকে ব্রিটিশ কমনওয়েলথ দখল বাহিনীর অংশ হিসাবে জাপানে প্রেরণ করা হয়েছিল, যেখানে তিনি ১৯৪৭ সালের সেপ্টেম্বর অবধি দায়িত্ব পালন করেছিলেন। দেশভাগের পরে সিংকে রাজপুতানা রাইফেলস এর ষষ্ঠ ব্যাটালিয়নে স্থানান্তর করা হয়েছিল। 

১৯৪৭ সালের যুদ্ধ
সামরিক ক্যারিয়ার
জীবনের প্রথমার্ধ
উত্তরাধিকার