১৯৭৬ থেকে ১৯৮৪ সাল পর্যন্ত হ্যামিলটন প্রধান নির্বাহী কর্মকর্তা ছিলেন ও যেটির তিনি সহ-প্রতিষ্ঠাতাও "হাইয়ার ওর্ডার সফটওয়্যার(এইচওএস)" তার ত্রুটি নিবারণ এবং সহনশীলতার ধারণাকে এমআইটি এর অভিজ্ঞতা থেকে আরও উন্নত করতে যোগ দেন। তারা একটি পণ্য তৈরি করে যেটির নাম ইউজ ডট ইট, যেটি এইচওএস এর প্রণালী এর উপর ভিত্তি করে এমআইটিতে তৈরি হয়। এটি সফলভাবে বিভিন্ন সরকারী প্রকল্পে ব্যবহার করা হয়। 
হ্যামিলটন ১৯৮৫ সালে এইচওএস প্রতিষ্ঠান ছেড়ে দেন। ১৯৮৬ সালের মার্চে তিনি প্রতিষ্ঠাতা এবং প্রধান নির্বাহী কর্মকর্তা হন হ্যামিলটন টেকনোলজি ইঙ্ক. এর। প্রতিষ্ঠানটি তৈরি হয়েছিল ইউনিভার্সাল সিস্টেম ল্যাংগুয়েজ কে ঘিরে, ০০১ টুল সুইট, যার ভিত্তি ছিল তার পূর্বে তৈরি করা সিস্টেম ডিজাইন এবং সফটওয়্যার ডেভেলপমেন্ট।

ব্যক্তিগত জীবন
সেইজ প্রকল্প
প্রাথমিক জীবন
ব্যবসা