সেকালের সুতানুটি অঞ্চলে কোনো বড়ো রাস্তা ছিল না। কেবলমাত্র হালিশহর থেকে বড়িশা পর্যন্ত প্রসারিত একটি তীর্থযাত্রাপথ ছিল। এই পথেরই একটি অংশে পরবর্তীকালে চিৎপুর রোড (অধুনা রবীন্দ্র সরণি) নির্মিত হয়। চিৎপুর রোড শ্যামবাজারের পার্শ্ববর্তী বাগবাজার ও চিৎপুর অঞ্চলের উপর দিয়ে প্রসারিত ছিল। ঊনবিংশ শতাব্দীতে রাস্তাঘাট নির্মাণ শুরু হওয়ার পর থেকেই শ্যামবাজার অঞ্চলের সমৃদ্ধি ঘটতে শুরু করে। লটারি কমিশন (১৮১৭) ও পরবর্তীকালে লটারি কমিটি (১৮৩৬) সালে পুরনো কলকাতার দেশীয়-অধ্যুষিত অঞ্চলগুলির রাস্তাঘাট নির্মাণের দায়িত্ব পায়। চৌরঙ্গী-চিৎপুর রাস্তাটির সমান্তরালে কলকাতার উত্তর থেকে দক্ষিণে প্রসারিত প্রধান রাস্তাটি এই সময়ই নির্মিত হয়।

১৭৪২ সালে মারাঠা দস্যুদের সম্ভাব্য কলকাতা আক্রমণ প্রতিহত করার লক্ষ্যে তিন মাইল দীর্ঘ মারাঠা খাত খনন করা হয়। কিন্তু মারাঠারা কলকাতা আক্রমণ করেনি। ১৭৯৯ সালে এই খাতটি বুজিয়ে সার্কুলার রোড নির্মিত হয়। এই রাস্তাটি শ্যামবাজার থেকে ময়দান পর্যন্ত প্রসারিত ছিল। ঊনবিংশ শতাব্দীর প্রথম ভাগে এটিকে পাকা রাস্তায় উত্তীর্ণ করা হয়। একই সময় লটারি কমিটি উত্তর ও দক্ষিণ কলকাতার সংযোগরক্ষাকারী আরও কতকগুলি গুরুত্বপূর্ণ রাস্তা নির্মাণ করে। এগুলির মধ্যে উল্লেখযোগ্য: উড স্ট্রিট (যার একটি অংশ বর্তমানে ড. মার্টিন লুথার কিং সরণি নামে পরিচিত), ওয়েলেসলি স্ট্রিট (বর্তমান নাম রফি আহমেদ কিদোয়াই স্ট্রিট), ওয়েলিংটন স্ট্রিট (বর্তমান নাম নির্মল চন্দ্র স্ট্রিট), কলেজ স্ট্রিট ও কর্নওয়ালিস স্ট্রিট (বর্তমান নাম বিধান সরণি)। ব্যারাকপুর পর্যন্ত একটি নতুন রাস্তা (যা বর্তমানে ব্যারাকপুর ট্রাঙ্ক রোড বা বিটিরোড ও বিধান সরণির কিয়দাংশ) ও আর. জি. কর রোডও এই সময়েই নির্মিত হয়েছিল। ১৯১১ সালে ক্যালকাটা ইমপ্রুভমেন্ট ট্রাস্ট সেন্ট্রাল অ্যাভেনিউ-এর একটি প্রসারিত অংশকে (যার শ্যামবাজারের দিকের অংশটির নাম ভূপেন বোস অ্যাভেনিউ) শ্যামবাজারের সঙ্গে যুক্ত করে। এইভাবে পাঁচটি রাস্তা একত্রিত হয়ে গড়ে ওঠে শ্যামবাজারের বিখ্যাত পাঁচমাথার মোড়; যা বর্তমানে কলকাতার অন্যতম ব্যস্ত মোড়।

১৮৮২ সালে ঘোড়ায় টানা ট্রামের পরিষেবা শ্যামবাজার পর্যন্ত প্রসারিত করা হয়। ১৮৯৯ সালে ক্যালকাটা ট্রামওয়েজ কোম্পানি ট্রাম বিদ্যুতায়িত করা শুরু করে। ১৯০২ সালের মধ্যেই সমগ্র কলকাতায় বিদ্যুৎচালিত ট্রাম চালু হয়ে যায়। এরপরই ট্রাম পরিষেবা বেলগাছিয়া অবধি প্রসারিত করা হয়। ১৯৪১ সালে সার্কুলার রোডে ট্রাম চালু হয়। উল্লেখ্য, এর পর দীর্ঘদিন ট্রামই ছিল কলকাতার একমাত্র গণ পরিবহন মাধ্যম। ১৮৯৬ সালে কলকাতায় মোটরগাড়ি চালু হলেও, মোটর বাস চালু হয়েছিল ১৯২০ সালে। পাঁচমাথার মোড়ের কাছে বিধান সরণিতে শ্যামবাজার ট্রামডিপো অবস্থিত। সার্কুলার রোডে উনিশশো পঞ্চাশের দশক পর্যন্ত একটি গারবেজ ক্লিয়ারেন্স লাইট রেলওয়ে ছিল।

শ্যামবাজার মেট্রো স্টেশনটিও পাঁচমাথার মোড়েই অবস্থিত। ১৯৯৪ সালের ১৩ অগস্ট কলকাতা মেট্রোর শ্যামবাজার-বেলগাছিয়া ও দমদম-বেলগাছিয়া অংশ দুটি চালু হয়। ১৯৯৫ সালের ১৯ ফেব্রুয়ারি শ্যামবাজার-শোভাবাজার-গিরিশ পার্ক ও চাঁদনি চক-সেন্ট্রাল অংশদুটি চালু হয়। দমদম থেকে টালিগঞ্জ (বর্তমানে মহানায়ক উত্তম কুমার মেট্রো স্টেশন) মেট্রো রেলপথটি চালু হয় ১৯৯৫ সালের ২৭ সেপ্টেম্বর। মেট্রো রেলের অধিকাংশ অংশই মাটি খুঁড়ে ও বুজিয়ে (কাট-অ্যান্ড-কভার পদ্ধতি) করা হলেও শ্যামবাজার-বেলগাছিয়া অংশটির কাজ হয়েছিল সুড়ঙ্গ নির্মাণ করে।

নামকরণ
বিনোদন
খেলাধূলা
পাঁচমাথার মোড়