প্রখ্যাত ফার্মাকোলজিস্ট চেন- ইউয়ান লি কর্তৃক অনুমোদিত হওয়া সত্বেও ১৯৯৬ সালে ডিপিপি সভাপতি পদের নির্বাচনে পরাজিত হন চাই। অতপর, ২০০৫ সালে ডিপিপি চেয়ারপার্সন হিসাবে টেসেঙ্গ-চেঙ্গ এর পদত্যাগের ফলে দল পরিচালনার সুযোগ পুনরায় চলে আসে চাইয়ের হাতে। দলে প্রার্থীতা নথিভূক্ত করার ক্ষেত্রে তিনি ছিলেন সর্বাগ্রে।

যে তিনজন প্রার্থীতা নথিভুক্ত করেন তাদের মধ্যে চাই একজন। তিনি ছিলেন সহ-সভাপতি এন্নেথি লু এবং পররাষ্ট্র মন্ত্রী মার্ক চেনের সমর্থিত প্রার্থী। নিবার্চনটি অনুষ্ঠিত হয় ২০০৬ সালের জানুয়ারিতে। তাতে চাইয়ের প্রাপ্ত ৩৬% ভোটের বিপরীতে ৫৪% ভোট পেয়ে বিজয়ী হয় প্রেসিডেন্সিয়াল দপ্তরের প্রাক্তন সাধারণ সম্পাদক ইউ শাই-কুন।

২০০৮ সালে প্রেসিডেন্সিয়াল ইলেকশানে ফ্রাংক হিসি হেরে যাওয়ার পর ডিপিপি প্রার্থী হিসি দলের চেয়ারম্যান পদ হতে পদত্যাগ করেন এবং সভাপতি পদের জন্য নির্বাচনের তারিখ ঘোষণা করেন। এতে চাই তার প্রার্থীতা ঘোষণা করেন ১৪ এপ্রিল। 

যদিও ডিপিপি দলের সকল প্রকার সংঘাতের অবসান করতে ২০০৬ সালে একটি বিধিমালা পাশ করা হয়,  (১৩) কিন্তু দলের প্রাক্তন সদস্যগণের মাঝে অতীতের সংঘাত সমূহের প্রভাব তখনো ছিল বর্তমান এবং প্রেসিডেন্সিয়াল নির্বাচনে ডিপিপির পরাজয়ে এটি একটি বড় ভূমিকা পালন করে। একদিকে চাই এবং কো কোয়াং-মিন যৌথ ভাবে দলের নীতি সমূহের সংস্কারের উপর জোর দিলে অপরপক্ষে থিসাই ল্যাং-ওয়েন দলের অতীতের সমস্যা সমূহের ক্ষেত্রে পারস্পরিক সহযোগিতা এবং পার্টিকে সমর্থন করার মত ভিত্তি সমূহের উপর দৃষ্টি দিতে আহ্বান জানান।  

তাইনান সিটি মেয়র হসু থাইন-টিসয়্যা সমর্থীত প্রার্থী হওয়া সত্বেও মে মাসে চাই নির্বাচনী লড়াই হতে সরে দাড়ানোর সিদ্ধান্ত নেন এবং অপর প্রার্থী কো ওয়াং-মিনকে সমর্থন জানান। নির্বাচনে প্রার্থীতা প্রত্যাহারের অানুষ্ঠানিক সময় অনেক আগে অতিবাহিত হয়ে যাওয়ার পরও তিনি প্রার্থীতা প্রত্যাহারের ঘোষণা দেয়ার ফলে নির্বাচনে তিনি ৫% ভোট পান।

রাজনীতিতে আত্মপ্রকাশ
সভাপতিত্বের প্রচারণা
প্রাথমিক জীবন এবং শিক্ষা
বিধানিক পেশা