শিকাগোর রাস্তাগুলি একটি রাস্তার গ্রিডের মধ্যে বিন্যস্ত ছিল যেটি শহরের মূল শহরতলির ভূখণ্ড থেকে উদ্ভব হয়েছে, যা পূর্ব দিকে মিশিগান হ্রদ, উত্তরে উত্তর এভিনিউ, পশ্চিমে উড স্ট্রিট এবং দক্ষিণে ২২নং রাস্তায দ্বারা বেষ্টিত ছিল। রাস্তাগুলি পাবলিক ল্যান্ড সার্ভে সিস্টেম অনুসরণ করে পরে ধারাবাহিক রেখা বাইরের অংশে আর্টারিয়াল বা ধামনিক রাস্তায় পরিণত হয়। যেহেতু শহরে নতুন সংযোজনগুলি তৈরী করা হয়েছিল, নগর অধ্যাদেশটি এটির আটটি রাস্তা একদিকের মাইলে এবং অন্য দিকে ষোলটি পথ স্থাপনের প্রয়োজনীয়তা দেখা দিয়েছিল (একদিকে ২০০ মিটার প্রতি প্রায় একটি রাস্তা এবং অন্যদিকে ১০০ মিটার প্রতি এক রাস্তা)। গ্রিড এর নিয়মানুবর্তিতা নতুন রিয়েল এস্টেট সম্পত্তিগুলির উন্নয়ন করার একটি কার্যকর উপায় প্রদান করে। তির্যক রাস্তায় একটি বিক্ষিপ্ত, এদের মধ্যে অনেকগুলি মূলত নেটিভ আমেরিকান ট্রেইল শহরটি অতিক্রম করে (এলসটন, মিলওয়াকি, অজডেন, লিংকন, ইত্যাদি)। শিকাগো পরিকল্পনায় অনেক অতিরিক্ত তির্যক রাস্তার সুপারিশ করা হয়েছিল, কিন্তু শুধুমাত্র ওডগেন এভিনিউ সম্প্রসারণের কাজই হয়েছিল।

২০১৬-এ, শিকাগো মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের ষষ্ঠতম সর্বাধিক হাঁটারযোগ্য বৃহৎ শহর হিসেবে স্থান লাভ করে। শহরের অনেক আবাসিক রাস্তায় ঘাসের বিস্তৃত প্যাচ রয়েছে এবং / অথবা রাস্তার মধ্যে বা ফুটপাথে গাছ রয়েছে। এটি পথচারীদের প্বার্শপথ বা ফুটপাথে আকৃষ্ট করে রাস্তার ট্র্যাফিক থেকে দূরে সরিয়ে রাখতে সাহায্য করে। শিকাগোর ওয়েস্টার্ন এভিনিউ বিশ্বের দীর্ঘতম একটানা শহুরে রাস্তা। অন্যান্য বিখ্যাত রাস্তাগুলোর মধ্যে রয়েছে মিশিগান এভিনিউ, স্টেট স্ট্রিট, ক্লার্ক স্ট্রিট, এবং বেলমন্ট এভিনিউ। নগর সুন্দর আন্দোলন শিকাগোর বুলভার্দ এবং পার্কের রাস্তাগুলোকে অনুপ্রাণিত করেছে।

রাস্তা
১৯৪০ থেকে ১৯৭৯
খেলাধুলা
২০শ এবং ২১ শতক