দীননাথ ১৮৬১ সাল থেকে ১৮৬৪ সাল পর্যন্ত পোগোজ স্কুলের প্রধান শিক্ষক ছিলেন। তিনি এ বিদ্যালয়ের প্রথম বাঙালি প্রধান শিক্ষক। ১৮৬৬ সালে ঢাকা কলেজিয়েট স্কুলে শিক্ষকতা করেন। পূর্ববঙ্গের স্কুলগুলোর ডেপুটি ইন্সপেক্টর হিসেবেও কিছুকাল দায়িত্ব পালন করেন। তিনিসহ আরো কয়েকজনের প্রচেষ্টায় ঢাকার প্রথম বাংলা সংবাদপত্র ঢাকাপ্রকাশ প্রতিষ্ঠিত হয়। এর প্রথম সম্পাদক ছিলেন কৃষ্ণচন্দ্র মজুমদার। পরবর্তীতে দীননাথ পত্রিকাটির সম্পাদকের দায়িত্ব পালন করেন। ১৮৫৮ সালে ঢাকার তৎকালীন ব্রাহ্ম স্কুল (বর্তমান জগন্নাথ বিশ্ববিদ্যালয়), স্ত্রী শিক্ষা সভা ও ইডেন স্কুল প্রতিষ্ঠাতাদের মধ্যে তিনি অন্যতম।

দীননাথ ১৮৬৬ সালে ঢাকায় ব্রাহ্মদের নিজস্ব উপাসনালয় নির্মাণের প্রস্তাব করেন। এই প্রস্তাবের প্রেক্ষিতে ২৫ আগস্ট ১৮৬৬ সালে ৯ সদস্যের নির্মাণ কমিটি গঠন করা হয় যার সাধারণ সম্পাদক ছিলেন তিনি। তারপর নির্মিত হয় ঢাকার ব্রাহ্ম সমাজ মন্দির। তিনি ঢাকার গেন্ডারিয়াতে জমি ক্রয় করে তার বাড়ি নির্মাণ করেন যারফলে গেন্ডারিয়া আবাসিক এলাকা প্রতিষ্ঠিত হয়। তার নাম অনুসারে গেন্ডারিয়ার একটি সড়কের নামকরণ করা হয়েছে ‘দীননাথ সেন রোড’।

পারিবারিক জীবন
প্রারম্ভিক জীবন
সাহিত্যকর্ম
কর্মজীবন