১৯৯৬ সাল থেকে ২০০১ সাল পর্যন্ত বেন হলিউকের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। কাউন্টি ক্রিকেটের দ্বিতীয় মৌসুমে তিনি মাত্র পাঁচটি প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট ও ২১টি একদিনের খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। কোন সেঞ্চুরি কিংবা কোন পাঁচ-উইকেট লাভ না করলেও সানডে লীগে ডার্বিশায়ারের বিপক্ষে অভিষিক খেলায় ৫/১০ বোলিং পরিসংখ্যান দাঁড় করান।

১৯৯৬-৯৭ মৌসুমে অ্যান্ড্রু ফ্লিনটফের নেতৃত্বাধীন ইংল্যান্ড অনূর্ধ্ব-১৯ দলের সদস্যরূপে পাকিস্তানে সিরিজ জয়ে সবিশেষ ভূমিকা পালন করেছিলেন। সারের দলীয় সঙ্গী অ্যালেক্স টিউডরের সাথে বোলিং উদ্বোধনে নামেন ও মাঝারিসারিতে রান সংগ্রহে অগ্রসর হন। এপ্রিলে, এজবাস্টনে অনুষ্ঠিত খেলায় বাদ-বাকী একাদশের সদস্যরূপে ইংল্যান্ড এ দলের বিপক্ষে অপরাজিত ৪৬ রানসহ ৩/২২ পান ও সকলের নজর কাড়েন। 

দর্শনীয় ব্যাটসম্যান হিসেবে আক্রমণাত্মক ভঙ্গীমায় খেলতেন। কার্যকর মিডিয়াম পেসার হিসেবে উইকেট লাভে সক্ষমতা দেখাতেন। ১৯৯৪ সালে ভাইয়ের সাথে সারে দলে যোগ দেন। ১৯৯৬ সালে সারের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষিক্ত হন। মিডলসবোরার অ্যাকলাম পার্কে ইয়র্কশায়ারের বিপক্ষে ৪/৭৪ লাভ করেছিলেন তিনি। ঐ একই বছর এনবিসি ডেনিস কম্পটন পুরস্কার লাভ করেন।

১৯৯৭ সালের জুলাই মাসে লর্ডসে ম্যান অব দ্য ম্যাচের অধিকারী হন। বেনসন এন্ড হেজেস কাপের চূড়ান্ত খেলায় কেন্টের বিপক্ষে খেলতে নামেন তিনি। দুই উইকেট লাভের পাশাপাশি ১১২ বলে ৯৮ রান তুলে সারে দলকে বিজয়ী হতে সহায়তা করেন।

১৯৯৯ সালের ক্রিকেট বিশ্বকাপকে ঘিরে বিতর্কের বাইরে অবস্থান করেন ও অ্যাডাম হলিউককে ইংল্যান্ড দলে খেলার সুযোগ দেয়া হয়। এর পরিবর্তে ১৯৯৯ সালে সারের চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা বিজয়ে ১২ খেলায় চারটি অর্ধ-শতরান ও ২০ উইকেট নিয়ে তিনি প্রভূতঃ ভূমিকা রাখেন। প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে কেবলমাত্র একবারই পাঁচ-উইকেট লাভের কৃতিত্ব দেখান। ওভালে গ্ল্যামারগনের বিপক্ষে ৫/৫১ পান তিনি। পরের বছর সারে দলের শিরোপা জয়সহ একদিনের লীগে দ্বিতীয় বিভাগে শীর্ষস্থানে থাকলেও আগস্টের মাঝামাঝি সময়ে তাকে দলের বাইরে রাখা হয়। পূর্ববর্তী চ্যাম্পিয়নশীপের নয়টি খেলায় তিনি মাত্র ১৩৮ রান ও আট উইকেট দখল করতে পেরেছিলেন।

১৯৯৯ সালে সারে দলের সদস্যরূপে বেন হলিউককে কাউন্টি ক্যাপ প্রদান করা হয়। এরপর থেকে তার খেলার মান নিম্নমূখী হতে থাকে। আগস্ট, ২০০০ সাল থেকে কাউন্টি দলে নিয়মিতভাবে খেলার সুযোগ থেকে বঞ্চিত হচ্ছিলেন। তবে, কাউন্টি দলটি উপর্যুপরী দুইবার কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা লাভে সক্ষম হয়েছিল।

জুলাই, ২০০১ সালে লর্ডসের বেনসন এন্ড হেজেস কাপের চূড়ান্ত খেলায় আবারও ম্যান অব দ্য ম্যাচ পুরস্কারের অধিকারী হন। ৭৩ রান তুলে সারে দলকে গ্লুচেস্টারশায়ারের বিপক্ষে বিজয়ী হতে সহায়তা করেন। এ বিজয়কে অস্ট্রেলিয়ায় গাড়ী দূর্ঘটনায় নিহত সারের তরুণ উইকেট-রক্ষক গ্রাহাম কার্সিকে উৎসর্গ করেন। 

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
মূল্যায়ন
টেস্ট ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট