এই সময়ে জিরেসেক লাইন দ্বারা বিভক্ত উক্ত অঞ্চলটিতে থ্রাকো-রোমান বা ইলিরো-রোমান বংশোদ্ভুত লোকজন বসবাস করত। পাশাপাশি সেখানে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের হেলেনিয় নাগরিকগণ এবং বাইজেন্টাইন গ্রীকগণ বসবাস করত। স্থানীয় থ্রাকো-ইল্লিয়ারিয়ানদের প্রাচীন ভাষাগুলি স্লাভদের আগমনের আগেই বিলুপ্ত হয়ে গিয়েছিল এবং মধ্যযুগের শুরুর দিকে বলকানদের বারংবার বর্বর আক্রমণের কারণে তাদের সাংস্কৃতিক প্রভাব অনেকাংশে হ্রাস পেয়েছিল। এর জন্য অবশ্য ক্রমবর্ধমান গ্রীক, রোমান, স্লাভ নাগরিকদেরও ভুমিকা ছিল। দক্ষিণ স্লাভিক উপজাতিগণ ৬ষ্ঠ শতাব্দীতে বর্তমান দিনের ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলে বসতি স্থাপন করেছিল। স্লাভিক বসতিগুলিকে বাইজেন্টাইন গ্রীক ঐতিহাসিকরা "Sklavines" হিসাবে উল্লেখ করেছেন। Sklavines যোদ্ধারা বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে বেশ কয়েকটি আক্রমণে অংশগ্রহণ করে, কখনো একা আবার কখনো বুলগার বা এভার্য দের সাহায্য নিয়ে। আনুমানিক ৬৮০ খ্রিষ্টাব্দে বুলগেরার দল কুবের খান (দানুবিয়ান বুলগেরিয়ান আসপারুখ খান এবং তিনি একই গোত্রের ছিলেন) এর নেতৃত্বে পেলাগোনিয়ান সমভূমিতে বসতি স্থাপন করে থেসালোনিকি অঞ্চলে অভিযান চালায়।

সপ্তম শতাব্দীর শেষের দিকে সম্রাট দ্বিতীয় জাস্টিনিয়ান গ্রিক উপদ্বীপের স্ক্ল্যাভিনিয়ার বিরুদ্ধে ব্যাপক অভিযান পরিচালনা করেছিলেন, যেখানে তিনি ১১০,০০০ স্লাভকে বন্দি করে তাদেরকে ক্যাপাদোকিয়াতে স্থানান্তর করেছিলেন বলে জানা যায়। সম্রাট দ্বিতীয় কনস্ট্যান্স এর সময় (যিনি স্লাভদের বিরুদ্ধেও অভিযান পরিচালনা করেছিলেন) ম্যাসেডোনিয়ার উল্লেখযোগ্য সংখ্যক স্লাভকে বন্দি করে তাদেরকে মধ্য এশিয়া মাইনরে স্থানান্তর করা হয় যেখানে তারা বাইজেন্টাইন সম্রাট এর কর্তৃত্বকে স্বীকার করতে বাধ্য হয়। 
৮৩৬ খ্রিষ্টাব্দের পর থেকে বাইজেন্টাইন নথিসমূহে "Sklavines" নামে কোন জাতির উল্লেখ আর পাওয়া যায় না যেহেতু ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলে বসবাসকারী স্লাভ নাগরিকগণ প্রথম বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের প্রজা হিসেবে অঙ্গীভুত হয়। মূলত "স্ক্লেভাইনস" এবং "বুলগার" দুটি স্বতন্ত্র জাতি। বুলগারগণ বুলগেরিয়ানের ডাকনাম এবং সাম্রাজ্যের নাম বজায় রাখার সময় স্লাভিক ভাষা / পরিচয়কে সম্পৃক্ত করেছিল। এই রাজ্যের উত্থানের সাথে সাথে অত্র অঞ্চলে স্ল্যাভিক প্রভাবও জোরদার হয়েছিল, যা ৮৩৭ খ্রিষ্টাব্দে সমগ্র অঞ্চলটিকে তার রাজ্যের অন্তর্ভুক্ত করেছিল। সেইন্ট সিরিল এবং মেথডিয়াস ও থেসালোনিকি-তে জন্মগ্রহণকারী বাইজেন্টাইন গ্রীকগণ প্রথম স্লাভিক গ্লাগোলিটিক বর্ণমালা এবং ওল্ড চার্চ স্লাভনিক ভাষার প্রবর্তক ছিলেন। তারা স্লাভিক ভাষাভাষীদের মধ্যে খ্রিস্টান ধর্মেরও প্রচারক ছিলেন। মধ্যযুগীয় বুলগেরিয়ায় তাদের সাংস্কৃতিক ঐতিহ্য ও অর্জন বিকশিত হয়েছিল, যেখানে ৮৮৫ সালের পরে সেইন্ট ক্লেমেন্ট অব অহরিদ কে "বুলগেরিয়ান ভাষার প্রথম আর্চবিশপ" হিসেবে মনোনয়ন দেয়ার ফলশ্রুতিতে ওহরিদ শহরটি এই অঞ্চলের বাসিন্দাদের মধ্যে একটি গুরুত্বপূর্ণ উপাসনালয় কেন্দ্রে পরিণত হয়। সেইন্ট সিরিল এবং মেথডিয়াস এর অন্যতম শিষ্য সেইন্ট নাউমের সাথে মিলে তিনি ওহরিদের চারপাশে একটি বুলগেরিয়ান সাংস্কৃতিক কেন্দ্র তৈরি করেছিলেন, যেখানে গ্ল্যাগোলিটিক এবং সিরিলিক স্ক্রিপ্টে ৩,০০০ এরও বেশি শিক্ষার্থীকে শিক্ষাদান করা হয়েছিল, যাকে বর্তমানে ওহিড লিটারারি স্কুল বলা হয়। 
১০ম শতাব্দীর শেষভাগে, রুশ সম্রাট জার সামুইলের অধীনে বর্তমান উত্তর ম্যাসেডোনিয়ার বেশির ভাগ এলাকা প্রথম বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের রাজনৈতিক ও সাংস্কৃতিক কেন্দ্র হয়ে উঠেছিল। অন্যদিকে তৎকালীন বাইজেন্টাইন সম্রাট ৯৭২ সালে সাম্রাজ্যের পূর্ব অংশ (বর্তমানে বুলগেরিয়া) যার রাজধানী ছিল প্রেস্লাভ (Preslav), রুশ দের পরাজিত করে তার কব্জায় নিলেন। একটি নতুন রাজধানী প্রতিষ্ঠা লাভ করেছিল ওহরিদ এ, যা বুলগেরিয়ান চার্চ এর বিশপের পদ হিসেবে উন্নীত হয়েছিল। তারপর থেকে, এই বুলগেরিয়ান মডেল সার্বিকভাবে পুরো স্লাভিক সংস্কৃতির অবিচ্ছেদ্য অংশ হয়ে ওঠে। পরবর্তীতে কয়েক দশকের প্রায়শই অযৌক্তিক যুদ্ধের পর ১০১৮ সালে বুলগেরিয়া সম্পুর্নভাবে বাইজেন্টাইন শাসনের অধীনে চলে আসে। পুরো উত্তর ম্যাসেডোনিয়া "বুলগেরিয়ার থিম" এর অংশ হিসেবে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের অন্তর্ভুক্ত হয়েছিল এবং বুলগেরিয়ান প্যাট্রিয়ার্কটাকে একটি আর্কবিশপ্রিক পদে পদাবনতি দেয়া হয়েছিল। 

পরবর্তীতে একজন ভ্লাক্স নেতা দব্রমির ক্রিসোস বাইজেন্টাইন সম্রাটের বিরুদ্ধে বিদ্রোহ করেছিল এবং ১১৯৭ সালের শরৎ এ তার বিরুদ্ধে সম্রাটের দমন অভিযান ব্যর্থ হলে সম্রাট শান্তির পথ বেছে নিয়েছিলেন এবং দব্রমির ক্রিসোস কে স্ট্রোমিকা ও প্রসেকের দুর্গ সহ স্ট্রিমন থেকে ওয়ারদারের মধ্যের অঞ্চলসমূহে তার শাসনাধিকারেরর স্বীকৃতি দিয়েছিলেন। 

১৩ এবং ১৪তম শতাব্দীতে, বুলগেরিয়ান এবং সার্বিয়ান শাসনের সময়ে অত্র অঞ্চলে বাইজেন্টাইন সম্রাটের নিয়ন্ত্রণ লোপ পেয়েছিল। উদাহরণস্বরূপ, কনস্টানটিন আশেন - স্কোপের একজন সাবেক রাজ কর্মচারী ১২৫৭ থেকে ১২৭৭ সাল পর্যন্ত জার হিসেবে বুলগেরিয়া শাসন করেন। পরবর্তীতে, স্টিফান দুসান এর অধীনে স্কোপে সার্বিয়ান সাম্রাজ্যের রাজধানী হয়ে উঠে। সাম্রাজ্যের বিলুপ্তির পর এলাকাটি ছোট রাজ্যে বিভক্ত হয়ে স্থানীয় ম্রিঞ্জাভেসিভিচ ও ড্রাগাস পরিবারের সদস্যদের দ্বারা স্বাধীনভাবে শাসিত হয়। ম্রিঞ্জাভেসিভিচ পরিবার বর্তমান উত্তর ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলের পশ্চিমাঞ্চলের অংশ এবং ড্রাগাস পরিবার পূর্বাঞ্চলীয় অংশ শাসন করত। ম্রিঞ্জাভেসিভিচদের রাজ্যের রাজধানী ছিল প্রিলেপ। ম্রিঞ্জাভেসিভিচ পরিবার থেকে দুজন বিখ্যাত শাসক রয়েছেন - রাজা ভুকসিন ম্রিঞ্জাভেসিভিচ এবং তার পুত্র, রাজা মার্কো । রাজা মার্কো অটোমান সাম্রাজ্যের একজন সামন্ত হিসেবে রাজ্য পরিচালনা করেন এবং পরবর্তীতে রোভিনের যুদ্ধে নিহত হন।

২০০০-২০১০
মধ্যযুগীয় সময়
২০১০ পরবর্তী সময়
১৯১২-১৯৪৪