শাকিব খান ১৯৯৯ সালে প্রথম চুক্তিবদ্ধ হন "সবাইতো সুখী হতে চায়" চলচ্চিত্রে, আফতাব খান টুলু পরিচালিত এ চলচ্চিত্রের মাধ্যমে তিনি প্রথম ক্যামেরার সামনে দাঁড়িয়ে ছিলেন। এতে তার বিপরীতে ছিল আরেক নবাগতা কারিশমা শেখ। শাকিব খান অভিনীত মুক্তিপ্রাপ্ত প্রথম চলচ্চিত্র সোহানুর রহমান সোহান পরিচালিত "অনন্ত ভালবাসা", যা ১৯৯৯ সালের ২৮ মে মুক্তি পায়। চলচ্চিত্রটিতে তার বিপরীতে অভিনয় করেন আরেক অভিনয়শিল্পী মৌসুমীর ছোটবোন ইরিন জামান, এবং এটি দু'জনেরই অভিষেক চলচ্চিত্র হিসাবে স্বরণীয় হয়ে আছে। "অনন্ত ভালোবাসা" খুব একটা সফল না হলেও নায়ক হিসেবে শাকিব খান সবার দৃষ্টি আকর্ষণ করেন। অভিনয় জীবনের দ্বিতীয় বছরেই তিনি সে সময়ের শীর্ষ অভিনেত্রী শাবনূরের বিপরীতে ইস্পাহানী-আরিফ জাহান পরিচালিত "গোলাম" (২০০০) চলচ্চিত্রে অভিনয় করে আলোচিত হন। এই বছর তিনি এজে রানা পরিচালিত "আজকের দাপট" চলচ্চিত্রে পূর্ণিমার বিপরীতে, আবু সাঈদ খান পরিচালিত "দুজন দুজনার" চলচ্চিত্রে পপির বিপরীতে, এবং দেলোয়ার জাহান ঝন্টু পরিচালিত "বিষে ভরা নাগিন" চলচ্চিত্রে মুনমুনের বিপরীতে প্রথম অভিনয় করেন।

২০০১ সালে মুক্তি পায় তার অভিনীত "শিকারী", "স্বপ্নের বাসর", "মায়ের জেহাদ", "রাঙ্গা মাস্তান", "হিংসার পতন", "বন্ধু যখন শত্রু" চলচ্চিত্রগুলো। এফ আই মানিক পরিচালিত "স্বপ্নের বাসর" চলচ্চিত্রে রিয়াজ ও শাবনূরের পাশাপাশি তার অভিনয়ও প্রশংসিত হয়। ২০০২ সালে মুক্তি পায় এফ আই মানিক পরিচালিত "ফুল নেব না অশ্রু নেব" ও "স্ত্রীর মর্যাদা", শাহাদাত হোসেন লিটন পরিচালিত "ও প্রিয়া তুমি কোথায়", জিল্লুর রহমানের "নাচনেওয়ালী" এবং বাদল খন্দকারের "বিশ্ব বাটপার"। "স্ত্রীর মর্যাদা" চলচ্চিত্রটিতে তিনি প্রথম মৌসুমীর বিপরীতে অভিনয় করেন।

২০০৩ সালে অভিনয় করেন "সাহসী মানুষ চাই", "প্রাণের মানুষ", "ক্ষমতার দাপট", ও "সবার উপরে প্রেম" চলচ্চিত্রে। এ বছর তার অভিনীত মহম্মদ হান্‌নান পরিচালিত "সাহসী মানুষ চাই" চলচ্চিত্রটি বেশ প্রশংসিত হয় এবং দুটি বিভাগে জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কার অর্জন করে। ২০০৪ সালে তার অভিনীত চলচ্চিত্রগুলোর মধ্যে "নয়ন ভরা জল", "আজকের সমাজ", "বস্তির রানী সুরিয়া", "রুখে দাড়াও" উল্লেখযোগ্য। ২০০৫ সালে মুক্তি পায় তার অভিনীত এমএ রহিম পরিচালিত "সিটি টেরর"। এ চলচ্চিত্রে তিনি অভিনেতা মান্নার সঙ্গে অভিনয় করেন। এছাড়া শাহীন-সুমন পরিচালিত "বাধা" চলচ্চিত্রে রিয়াজ ও পূর্ণিমার সাথে অভিনয় করেন।

২০১৯: মন্তব্যের জেরে সমালোচনা
ব্যক্তিগত জীবন
২০১৯: রাজউক কর্তৃক জরিমানা
১৯৯৯ - ২০০৫