টোয়েইন তার লেখালেখি থেকে প্রচুর অর্থ আয় করেছিলেন। কিন্তু সে অর্থের একটি বড় অংশ তিনি নতুন আবিস্কার এবং প্রযুক্তিতে, বিশেষ করে "পেইগ মুদ্রণসন্নিবেশকারী যন্ত্রের" ওপর বিনিয়োগ করার মাধ্যমে খুইয়েছিলেন। যন্ত্রটি ছিলো অতি নিপুণ প্রকৌশলের ফসল যার কাজ দর্শকদেরকে মুগ্ধ করতো, কিন্তু এটি 
ছিল ভঙ্গুরপ্রবণ। ১৮৮০ থেকে ১৮৯৪ সালের মধ্যে টোয়েইন এই যন্ত্রের পেছনে ৩,০০,০০০ ডলার ব্যয় করেছিলেন (যা ২০১২ সালের ডলার অনুযায়ী $ এর সমপরিমাণ ) কিন্তু এটি পুরোপুরি উপয়ুক্ত হবার পূর্বেই লাইনোটাইপ যন্ত্রের কারণে অযোগ্য হয়ে যায়।
ফলশ্রুতিতে টোয়েইন তার বই থেকে উপার্জিত অর্থ হারানোর পাশাপাশি তার স্ত্রী অলিভিয়ার সম্পত্তির উল্লেখযোগ্য অংশও হারিয়ে ফেলেন।

টোয়েইন তার প্রকাশন সংস্থার কারণেও আর্থিক ক্ষতির সম্মুখীন হন। এটি প্রাথমিক পর্যায়ে ইউলিসিস এস গ্রান্টের স্মৃতিস্মারক বিক্রির মাধ্যমে লাভের মুখ দেখলেও তার ঠিক পরপরই ত্রয়োদশ পোপ লিও'র আত্নজীবনী বিক্রি করতে গিয়ে লোকসানের সম্মুখীন হয়। বইটি সর্বসাকূল্যে দুইশো কপিরও কম বিক্রি হয়।

টোয়েইনের লেখা এবং বক্তৃতা, সাথে এক নতুন বন্ধুর নি:স্বার্থ সহযোগিতা, তাকে আবার আর্থিকভাবে ঘুরে দাঁড়াতে সাহায্য করেছিলো। ১৮৯৩ সালে হেনরি এইচ রজার্সের সাথে তার দীর্ঘ ১৫বছরের বন্ধুতার সূচনা হয়। রজার্স প্রথমে টোয়েইনকে দেউলিয়া ঘোষণার জন্য আবেদন করতে বলেন। অত:পর টোয়েইনের সকল লিখিতকর্মের স্বত্বাধিকার টোয়েইনের স্ত্রী অলিভিয়ার কাছে হস্তান্তর করান যাতে টোয়েইনের পাওনাদাররা সেসবের দখল নিতে না পারে। সবশেষে যতদিন পর্যন্ত সকল পাওনাদার তাদের প্রাপ্য পাওনা বুঝে পাচ্ছে ততদিন পর্যন্ত রজার্স টোয়েইনের সকল আর্থিক বিষয়াদির দায়িত্ব গ্রহণ করেন।
টোয়েইন রবার্ট এ্যরো স্মীথের একটি প্রস্তাব গ্রহণ করেন এবং দীর্ঘ একবছর মেয়াদের জন্য বিশ্বব্যাপী বক্তৃতা প্রদাণের উদ্দ্যেশ্যে বেরিয়ে পড়েন। এটি ১৯৮৫সালের জুলাই মাসের ঘটনা। তার পাওনাদারদের সকল পাওনা শোধ করার উদ্দেশ্যেই তার এই যাত্রার সূচনা, যদিও পাওনা পরিশোধের ব্যাপারে তার ওপর আইনগতভাবে কোন বাধ্যবাধকতা ছিলোনা। এটি ছিলো একটি দীর্ঘ এবং পরিশ্রমসাধ্য যাত্রা যার অধিকাংশ সময় তিনি ঠান্ডার কারণে অসুস্থতায় ভুগেছেন। এ যাত্রার অংশ হিসেবে তিনি হাওয়াই, ফিজি, অস্ট্রেলিয়া, নিউজিল্যান্ড, শ্রীলঙ্কা, ভারত, মৌরিতানিয়া, দক্ষিণ আফ্রিকা এবং ইংল্যান্ড ভ্রমণ করেন। টোয়েইনের ভারত ভ্রমণের তিনমাস তার ৭১২ পৃষ্ঠার বই "Following the Equator" এর মূল উপজীব্য ছিলো। ১৯০০ সালের মাঝামাঝি সময়ে "ডলস হিল হাউস"এর মালিক হিউ জিলিয়ান রীডের আমন্ত্রণে তিনি উত্তর লন্ডনে গমণ করেন। পাওনা শোষ করার মত যথেষ্ট অর্থ উপার্জনে শেষে ১৯০০ সালে টোয়েইন আমেরিকায় ফিরে আসেন।

বিবাহ এবং সন্তানাদি
ভ্রমণ
বিজ্ঞান এবং প্রযুক্তির প্রতি ভালোবাসা
আর্থিক দুর্গতি