[[File:Chicago Food Truck Fest preview.jpg|thumb|টেলিভিশন ব্যক্তিত্ব ওয়েন্ডি উইলিয়ামস শিকাগোর ফক্স নিউজের শিকাগো ফুড ট্রাক ফেস্টিভ্যালের সম্প্রচারে]]
শিকাগোতে প্রায় ৪০০ টিরও বেশি আশেপাশের উৎসব উদযাপন করা হয়, বেশিরভাগ উষ্ণ গ্রীষ্মকালে। যতটা সম্ভব ৩০০,০০০ মানুষ আশেপাশের ঐতিহ্য, বিনোদন এবং খাবার উপভোগ করে। বৃহৎ আকারের এই সকল শহররের পৃষ্ঠপোষকতায় পরিচালিত সঙ্গীত বা খাদ্য উদযাপনের উৎসবগুলি গ্রান্ট বা মিলেনিয়াম পার্কে অনুষ্ঠিত হয় এবং বিশ্বমানের শিল্পীদের আনা হয়। কিছু বিখ্যাত উৎসবগুলির মধ্যে রয়েছে:

শহরের তহবিলে অনুষ্ঠিত উত্সবে বিনামূল্যে প্রবেশ করা যায়।

বিনোদন ও কলা
সাইকেল-শেয়ারিং সিস্টেম
মিডিয়া
উৎসব