অবরোধের শুরুতে সুলতান মুহাম্মদ শহরের বাইরে বাইজেন্টাইনদের শক্তিকেন্দ্রগুলো ধ্বংস করার জন্য তার সেরা সৈনিকদের পাঠান। কয়েকদিনের মধ্যে বসফরাসের কাছে থেরাপিয়া দুর্গ ও স্টুডিয়াস গ্রামে মারমারা সাগরের নিকটে অনুরূপ আরেকটি দুর্গ দখল করা হয়। মারমারা সাগরে প্রিন্সেস দ্বীপপুঞ্জ এডমিরাল বালতুঘলুর নৌবহর দখল করে নেয়। কয়েক সপ্তাহ ধরে কামানগুলো শহরের দেয়ালের উপর গোলাবর্ষণ করতে থাকে। কিন্তু সুনির্দিষ্টভাবে হামলা করতে না পারা এবং হামলার গতি তুলনামূলকভাবে কম হওয়ায় বাইজেন্টাইনরা ক্ষতিগ্রস্থ অংশ দ্রুত মেরামত করতে সক্ষম হয়।

ইতিমধ্যে বেশ কয়েকবার চেষ্টার পরও বালতুঘলুর অধীন উসমানীয় নৌবহরগুলো গোল্ডেন হর্নে প্রবেশ করতে পারেনি। বাইজেন্টাইনরা এর প্রবেশমুখে প্রতিরক্ষামূলক ধাতব শিকল বসিয়ে দেয়ায় এই অবস্থার সৃষ্টি হয়। বাইরের কোনো জাহাজকে গোল্ডেন হর্নে প্রবেশে বাধা দেয়া তুর্কি নৌবহরের প্রধান কাজ হলেও ২০ এপ্রিল চারটি খ্রিষ্টান জাহাজের একটি ক্ষুদ্র দল বেশ বড় লড়াইয়ের পর এতে ঢুকে পড়ে। এতে বাইজেন্টাইনদের মনোবল বেড়ে যায় এবং সুলতানের জন্য অবস্থা অসুবিধাজনক হয়ে পড়ে। বালতুঘলুর অধীনস্থ সৈনিকেরা লড়াইয়ের সময় তার সাহসিকতার ব্যাপারে নিশ্চিত করায় ব্যর্থতা সত্ত্বেও তাকে ক্ষমা করা হয়।

এরপর সুলতান মুহাম্মদ অন্য পথ অবলম্বনের সিদ্ধান্ত নেন। তিনি গোল্ডেন হর্নের উত্তরে গালাটার উপর দিয়ে চর্বি মাখানো কাঠের একটি রাস্তা তৈরীর আদেশ দেন। ২২ এপ্রিল জাহাজগুলোকে টেনে গোল্ডেন হর্নে নিয়ে যাওয়া হয়। ফলে রসদ সরবরাহ করা জেনোয়ার জাহাজগুলো বাধার মুখে পড়ে এবং বাইজেনটাইনদের মনোবল ভেঙ্গে যায়। ২৮ এপ্রিল রাতে উসমানীয় জাহাজগুলো ধ্বংস করার একটা চেষ্টা চালানো হয়। কিন্তু উসমানীয়রা পূর্বে সংকেত পাওয়ায় খ্রিষ্টান বাহিনী ব্যাপক ক্ষতিগ্রস্থ হয় এবং পিছু হটে। এরপর বাইজেন্টাইনরা গোল্ডেন হর্নের অংশে অধিক মাত্রায় সেনা সমাবেশ করে। ফলশ্রুতিতে অন্য অংশের প্রতিরক্ষা দুর্বল হয়ে পড়ে। ২৯ এপ্রিল ২৬০ জন উসমানীয় বন্দীকে উসমানীয়দের চোখের সামনে দেয়ালের উপর শিরশ্ছেদ করা হয়। ভূমির দেয়ালে বেশ কয়েকবার আক্রমণের পরও তুর্কিরা সফলতা লাভ করেনি। ভেনিসিয়ান সার্জন নিকোলো বারবারো তার ডায়েরিতে জেনিসারিদের আক্রমণের বিষয়ে লেখেন,

যুদ্ধক্ষেত্রে বাধাপ্রাপ্ত হওয়ায় উসমানীয়রা ভূগর্ভস্থ সুড়ঙ্গ দিয়ে দেয়ালের বাধা ভাঙ্গার চেষ্টা করে। মে মাসের মধ্যভাগ থেকে ২৫ মে পর্যন্ত খনন কাজ চলে। অধিকাংশ খননকারী ছিল সার্বিয়ান শাসক কর্তৃক প্রেরিত নোভো বরডোর জার্মান বংশোদ্ভূত। তাদেরকে সেনাপতি জাগান পাশার অধীনে দায়িত্ব দেয়া হয়। বাইজেন্টাইনরা জোহাননেস গ্রান্ট (বলা হয় যে তিনি জার্মান ছিলেন, তবে স্কটিশ এর ব্যাপারেও মত আছে) নামক একজন প্রকৌশলীকে নিয়োগ দেয়। তার কাজ ছিল পাল্টা সুড়ঙ্গ খুড়ে তুর্কি খননকারীদের হামলা করা। ১৬ মে এর রাতে বাইজেন্টাইনরা প্রথম সার্বিয়ান সুড়ঙ্গ আবিষ্কার করে। পরবর্তী সুড়ঙ্গগুলো ২১, ২৩ ও ২৫ মে ধরা পড়ে এবং গ্রীক ফায়ার ও লড়াইয়ের মাধ্যমে ধ্বংস করে দেয়া হয়। ২৩ মে বাইজেন্টাইনরা দুই জন তুর্কি অফিসারকে গ্রেপ্তার ও নির্যাতন করে সুড়ঙ্গের অবস্থান জেনে নেয় ও সেগুলো ধ্বংস করে।

২১ মে সুলতান মুহাম্মদ কনস্টান্টিনোপলে একজন দূত পাঠান। শহর তার কাছে হস্তান্তর করা হলে অবরোধ তুলে নেয়া হবে বলে তিনি প্রস্তাব দেন। তিনি প্রতিশ্রুতি দেন যে সম্রাট ও অন্য যেকোন বাসিন্দাকে তাদের সম্পত্তিসহ চলে যাওয়ার অনুমতি দেয়া হবে। তাছাড়া সম্রাটকে পেলোপোননিসের গভর্নর হিসেবে মেনে নেয়ারও প্রস্তাব দেন। সর্বশেষে তিনি শহরে যারা থেকে যাবে তাদের নিরাপত্তার নিশ্চয়তাও দেন। কনস্টান্টাইন উচ্চমাত্রায় করপ্রদান ও তুর্কিদের হস্তগত হওয়া দুর্গ ও এলাকাকে উসমানীয় সম্পত্তি হিসেবে মেনে নিতে সম্মত হন। তবে কনস্টান্টিনোপলের ব্যাপারে তিনি বলেন,

এই সময়ের মধ্যে সুলতান মুহাম্মদ তার উচ্চপদস্থ অফিসারদের সাথে চূড়ান্ত বৈঠক করেন। তবে কিছু দ্বিমত দেখতে পান। তার অন্যতম উজির হালিল পাশা যিনি সবসময় সুলতানের শহর জয়ের পরিকল্পনার বিরোধিতা করতেন, সুলতানকে সতর্ক করে অবরোধ তুলে নিতে বলেন। হালিল পাশার স্থলে জাগান পাশাকে দায়িত্ব দেয়া হয়। জাগান পাশা অবিলম্বে আক্রমণের পক্ষে ছিলেন। ঘুষ গ্রহণের অভিযোগে সে বছরে হালিল পাশার মৃত্যুদন্ড দেয়া হয়। সুলতান দেয়াল ধ্বংস করার পরিকল্পনা করেন যাতে বাইজেন্টাইনদের প্রতিরোধ দুর্বল হয়ে পড়ে এবং চূড়ান্ত আক্রমণের প্রস্তুতি নেয়া যায়।

চূড়ান্ত আক্রমণ
অবরোধ
উসমানীয় সেনাবিন্যাস ও কৌশল
বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের অবস্থা