১৮৯৩ থেকে ১৯১৪ সাল পর্যন্ত সুদীর্ঘ ২১ বছর কেন্টের পক্ষে খেলেছেন। তন্মধ্যে, ১৮৯৮ থেকে ১৯০২ সাল পর্যন্ত ক্লাব দলটির অধিনায়কের দায়িত্বে ছিলেন তিনি।

১৮৯৩ সালে বিদ্যালয় জীবন ত্যাগ করার পর শৌখিন খেলোয়াড় হিসেবে কেন্টের পক্ষে খেলতে নামেন। জুলাই, ১৮৯৩ সালে বেকেনহামের ফক্সগ্রোভ রোডে সাসেক্সের বিপক্ষে কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের খেলায় অভিষেক ঘটে তার। দ্বিতীয় মৌসুমে দ্যুতিহীন খেলা উপহার দিলেও পরবর্তীকালে কাউন্টি দলটির পক্ষে সাহসী ভূমিকায় অবতীর্ণ হন ও জমকালো অল-রাউন্ড খেলায় অংশ নিতেন। ১৮৯৪ থেকে ১৯০২ সময়কালে কেন্টের পক্ষে নিয়মিতভাবে খেলায় অংশ নিতেন। ১৮৯৫ সাল থেকে প্রত্যেক মৌসুমেই সহস্রাধিক রান সংগ্রহ করতে সচেষ্ট হন।

১৮৯৮ সালে ফ্রাঙ্ক মার্চেন্টের পরিবর্তে কেন্টের অধিনায়কের দায়িত্বভার লাভ করেন। পরবর্তী পাঁচ বছর এ দায়িত্বে থাকেন। তবে, ওকালতি পেশাকে প্রাধান্য দেয়ার ফলে অধিনায়কের দায়িত্ব ছেড়ে দিতে বাধ্য হন। তাসত্ত্বেও, ১৯০৯ সালে কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা জয়ের শেষ মাসটিতে দলকে নিয়ে মাঠে নেমেছিলেন জ্যাক ম্যাসন।

প্রথম বিশ্বযুদ্ধের পূর্ব-পর্যন্ত চারবার কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা বিজয়ী দলের অন্যতম খেলোয়াড়ে হিসেবে ব্যাপক ভূমিকা রাখেন। ১৯১৪ সালে কাউন্টি দলের পক্ষে সর্বশেষবারের মতো খেলায় অংশ নেন। যুদ্ধের পর একটিমাত্র প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশ নিয়েছিলেন তিনি। ১৯১৯ সালে নরফোকের ওল্ড বাকেনহাম হিলে এলজি রবিনসন একাদশের সদস্যরূপে সফরকারী অস্ট্রেলিয়া ইম্পেরিয়াল ফোর্স ট্যুরিং একাদশের বিপক্ষে খেলেন। কেন্টের পক্ষে সর্বমোট ৩০০ খেলায় অংশ নিয়ে পনেরো হাজারের অধিক রান সংগ্রহের পাশাপাশি ৭৬৯ উইকেট দখল করেন।

ব্ল্যাকহিদে সমারসেটের বিপক্ষে ব্যক্তিগত সর্বোচ্চ ১৮৩ রান তুলেন। অন্যদিকে, ১৮৯৯ সালে নটিংহ্যামশায়ারের বিপক্ষে অপরাজিত ১৮১ রান তুলেছিলেন। এ পর্যায়ে অ্যালেক হার্নের সাথে নিরবিচ্ছিন্নভাবে ৩২১ রানের জুটি গড়েছিলেন। কাউন্টির ইতিহাসে এ জুটির সংগ্রহটি ১৯৩৪ সাল পর্যন্ত টিকেছিল। এছাড়াও, ২০০৫ সাল পর্যন্ত তৃতীয় উইকেট জুটিতে কেন্টের রেকর্ডরূপে টিকেছিল। ফেব্রুয়ারি, ২০১৮ সাল পর্যন্ত কেন্টের ইতিহাসে যে-কোন জুটিতে ষষ্ঠ সর্বোচ্চ রানের ঘটনা এটি। ১৯০৪ সালে ইয়র্কশায়ার, সমারসেট ও এসেক্সের বিপক্ষে উপর্যুপরি তিনটি সেঞ্চুরি করেন। এছাড়াও, এগারোবার জেন্টলম্যানের সদস্যরূপে প্লেয়ার্সের বিপক্ষে খেলেন।

১৯০২ সালের পর ম্যাসনের পিতা স্পষ্ট জানিয়ে দেন যে সন্তানের ক্রিকেট খেলার ব্যয়ভার আর তিনি বহন করতে পারবেন না। ঐ সময়েই তিনি পারিবারিক প্রতিষ্ঠানে যোগদান করতে বাধ্য হন। এরপর থেকেই ক্রিকেট খেলার জগৎ থেকে অনিয়মিত হয়ে পড়েন। তাসত্ত্বেও, ১৯০৫-০৬ মৌসুমে দক্ষিণ আফ্রিকা গমনে ইংরেজ দলকে নেতৃত্ব দানের প্রস্তাবনা পেলেও তিনি তা বিনয়ের সাথে প্রত্যাখ্যান করেন। এরফলে, পেলহাম ওয়ার্নার ইংল্যান্ডের অধিনায়কত্ব করেছিলেন।

খেলার ধরন
কাউন্টি ক্রিকেট
শৈশবকাল
বিশ্বযুদ্ধে অংশগ্রহণ