রোনালদো স্পোর্টিং এর অন্যান্য তরুণ খেলোয়াড়ের সাথে প্রশিক্ষণ গ্রহণ করে দলে "ফুটবল কারখানা" হিসেবে পরিচিত আলকোচেতে। এখানে তিনি প্রথম-শ্রেণীর প্রশিক্ষণ পান। স্পোর্টিং বুঝতে পারে রোনালদোর আরো সমর্থন দরকার। তাই তারা রোনালদোর মাকে তার কাছে রাখার ব্যবস্থা নেয়। স্পোর্টিং-এর পক্ষে তার অভিষেক খেলায় তিনি দুই গোল করেন মোরেইরেন্সের বিপক্ষে। তিনি পর্তুগালের হয়ে উয়েফা অনূর্ধ্ব ১৭ চ্যাম্পিয়নশিপ খেলেছেন।

উয়েফা অনূর্ধ্ব ১৭ চ্যাম্পিয়নশিপে তার কৃতিত্বের কারণে তিনি ফুটবল বিশ্বের মনোযোগ আকর্ষনে সমর্থ হন। লিভারপুলের সাবেক ম্যানেজার জেরার্ড হুলিয়ার ১৬ বছর বয়সের রোনালদোর দিকে আকৃষ্ট হন। কিন্তু লিভারপুল তাকে দলে নিতে অস্বীকৃতি জানায় কারণ তিনি ছিলেন খুবই কম বয়সী ও শীর্ষ ফুটবলার হতে তার আরো সময় দরকার ছিল। ২০০৩ সালের গ্রীষ্মে তিনি স্যার স্যার অ্যালেক্স ফার্গুসনের দৃষ্টি আকর্ষণে সমর্থ হন যখন লিসবনে স্তাদিও জোসে এলভালাদে স্টেডিয়াম উদ্বোধনের জন্য আয়োজিত খেলায় স্পোর্টিং ৩-১ গোলে ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডকে হারিয়ে দেয়। রোনালদো দুই উইংয়েই খেলার দক্ষতা দেখান। এই খেলার পরে ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডের খেলোয়াড়েরা তরুণ রোনালদোর প্রশংসা করেন ও বলেন ভবিষ্যতে তার বিরুদ্ধে খেলার চেয়ে তাকে নিজেদের দলে খেলতে দেখতে চান।

২০১০-১১ মৌসুম
২০১১-১২ মৌসুম
স্পোর্টিং ক্লাবে দি পর্তুগাল
২০১২-১৩ মৌসুম