উইলিসের সবচেয়ে বড় ব্যক্তিগত সাফল্য হল ডাই হার্ড। এরই ধারাবাহিকতায় ১৯৯০ সালে এই সিরিজের দ্বিতীয় চলচ্চিত্র ডাই হার্ড ২ ও ১৯৯৫ সালে ডাই হার্ড উইথ আ ভেনজেন্স। সিরিজের প্রথম তিনটি চলচ্চিত্র আন্তর্জাতিকভাবে $৭০০ মিলিয়ন মার্কিন ডলার আয় করে। এই চলচ্চিত্র সিরিজটি উইলিসকে হলিউডের প্রথম সারির অ্যাকশন অভিনেতা হিসেবে প্রতিষ্ঠিত হতে সাহায্য করে।

১৯৯০ এর দশকের শুরুর দিকে উইলিসের কর্মজীবনে কিছুটা ঘাটতি দেখা দেয়। তার অভিনীতি "দ্য বোনফায়ার অফ দ্য ভ্যানিটিস" (১৯৯০) চলচ্চিত্রটি ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয়। তিনি "স্ট্রাইকিং ডিসটেন্স" (১৯৯৩) চলচিত্র দিয়ে সফলতা অর্জন করলেও "কালার অফ নাইট" (১৯৯৪) দিয়ে আবার ব্যর্থতার খাতায় নাম লেখান। চলচ্চিত্র সমালোচকগণ এই চলচ্চিত্র নিয়ে নেতিবাচক সমালোচনা লিখলেও ছবিটি হোম ভিডিও বাজারে ব্যবসা সফল হয় এবং ১৯৯৫ সালে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের শীর্ষ ২০ ভাড়া নেওয়া চলচ্চিত্রের তালিকায় অন্তর্ভুক্ত হয়।

১৯৯৪ সালে তিনি কোয়েন্টিন টারান্টিনো পরিচালিত "পাল্প ফিকশন" চলচ্চিত্রে পার্শ্ব চরিত্রে বুচ কুলিজ ভূমিকায় অভিনয় করেন, যা তার কর্মজীবনে নতুনত্ব প্রদান করে। ১৯৯৬ সালে তিনি কার্টু "ব্রুনো দ্য কিড"-এর নির্বাহী প্রযোজকের দায়িত্ব পালন করেন এবং এতে অভিনয় করেন। একই বছর তিনি মাইক জাজের অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্র "বিভিস অ্যান্ড বাট-হেড ডো আমেরিকা"-য় তার তৎকালীন স্ত্রী ডেমি মুরের বিপরীতে অভিনয় করেন। পরের বছরগুলোতে তিনি "টুয়েলভ মাংকিস" (১৯৯৫) ও "দ্য ফিফ্‌থ এলিমেন্ট" (১৯৯৭) চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ১৯৯০ এর দশকের শেষের বছরগুলোতে তার অভিনীত "দ্য জেকেল", "মার্কারি রাইজিং" এবং "ব্রেকফাস্ট অফ চ্যাম্পিয়নস" চলচ্চিত্রগুলো পুনরায় নেতিবাচক সমালোচনা অর্জন করে, শুধুমাত্র মাইকেল বে পরিচালিত "আর্মাগেডন" দিয়ে সফলতা লাভ করেন এবং ছবিটি ১৯৯৮ সালে বিশ্বব্যাপী সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্রের তালিকায় অন্তর্ভুক্ত হয়। একই বছর তিনি প্লেস্টেশনের ভিডিও গেম "অ্যাপ্‌ক্যালিপ্‌স"-এ কণ্ঠ দেন। ১৯৯৯ সালে তিনি এম নাইট শ্যামালান পরিচালিত "দ্য সিক্স্‌থ সেন্স" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি ব্যবসায়িক ও সমালোচনামূলক সাফল্য লাভ করলে তার অভিনয়ে উৎসাহ বৃদ্ধি পায়।

প্রারম্ভিক কর্মজীবন
২০১০-এর দশক
১৯৯০-এর দশক
কর্মজীবন