হাবিলদার জোগিন্দর সিং ১৮ বছর বয়সে ৩০ নভেম্বর ১৯৪০-এ ভারতীয় সেনাবাহিনীতে ভর্তি হয়েছিলেন। সামরিক প্রশিক্ষণ শেষ করার পরে, তিনি ২ শিখ রেজিমেন্টে নিয়োগ পেয়েছিলেন। সেনা শিক্ষার সময় তিনি ভারতীয় সেনা ও মানচিত্র পাঠ্য কোর্সে প্রথম শ্রেণি লাভ করেন। তিনি ইঞ্জিনিয়ার প্লাটুন কমান্ডার কোর্সেও যোগ দিয়েছিলেন এবং 'বিওয়াই' গ্রেডিং পেয়েছিলেন। তাঁর কাজের সময় তিনি গ্রিস এবং আফ্রিকার মতো বিভিন্ন জায়গায়ও দায়িত্ব পালন করেছিলেন। 

জীবনের প্রথমার্ধ
অশোক চক্র পুরষ্কার প্রাপ্ত
সামরিক ক্যারিয়ার
নাগা পাহাড়ের সংগ্রাম