চকরিয়া উপজেলার নামকরণ নিয়ে একাধিক জনশ্রুতি রয়েছে। এর মধ্যে উল্লেখযোগ্য হল মাতামুহুরী নদীর চারটি বাক থেকে বাকচতুষ্টয় বা চক্রবাক, কারো মতে আকাশে প্রচুর চকুরী পাখির আনাগোনা থেকে চকরিয়া নামকরণ হয়েছে। ঐতিহাসিক ত্রিপুরা রাজাদের "রাজমালা" গ্রন্থে "চাকরোয়া" নামের একটি গ্রামের উল্লেখ আছে। এই চাকরোয়া থেকেই চকরিয়া নামের উৎপত্তির প্রমাণ বেশি মিলে। যেমন, সুলতানদের রাজত্বকালে শাসনকর্তা খোদাবক্স চাকরোয়া গ্রামে (বর্তমান কাকারা) প্রথম পদার্পণ করেন। খ্রিষ্টপূর্ব ২০০০ অব্দে এ নামের উৎপত্তি হয়েছে। ধারণা করা হয় যে, বর্তমান কাকারা ইউনিয়নে এক কালে "চাক" নামের একটি আদিবাসীর বসবাস ছিল যাদের সামান্য অস্তিত্ব একমাত্র বান্দারবান জেলার নাইক্ষ্যংছড়ি উপজেলায় বিদ্যমান। উপজাতিরা গ্রামকে "রোয়া" বলে। সেই অনুসারে চাক জনগোষ্টির বসবাসকৃত গ্রামটির নাম "চাকরোয়া"। কাজেই যেহেতু চাক উপজাতিরা বর্তমান চকরিয়াস্থ কাকারা ইউনিয়নে বসবাস করতো সেহেতু কাকারাকে চাকরোয়া হিসেবে চিহ্নিত করা হয়েছিল। এই চাকরোয়া থেকেই চকরিয়া নামকরণ করা হয়। এ বিষয়ে ইতিহাস ভিত্তিক ব্যাপক প্রমাণ পাওয়া যায়।

যোগাযোগ ব্যবস্থা
নদ-নদী
নামকরণ
ধর্মীয় উপাসনালয়