ম্যানেজার হবার প্রথম সুযোগ তিনি পান ২০০০ সালের সেপ্টেম্বরে। এ সময় লিসবনের দল বেনফিকার ম্যানেজার জাপ হেইঙ্কেস লীগ শুরু হবার চতুর্থ সপ্তাহে চলে গেলে তিনি সহকারী কোচ থেকে পূর্ণ ম্যানেজার পদে পদোন্নতি পান। তিনি এসময় অবসরপ্রাপ্ত বেনফিকা ডিফেন্ডার "কার্লোস মোজার" কে তার সহকারী হিসেবে নির্বাচন করেন।

এই জুটি বেশ জনপ্রিয় হয়েছিল, বিশেষত চির-প্রতিদ্বন্দ্বী স্পোর্টিংকে ৩-০ গোলে হারানোর পর। বেনফিকার ক্লাব প্রেসিডেন্ট নির্বাচনে তৎকালীন প্রেসিডেন্ট "জোয়াও ভালে ই আযেভেদো" হেরে যান এবং নতুন প্রেসিডেন্ট হন "মানুয়েল ভিলারিনহো", যিনি আরেকজন কিংবদন্তি বেনফিকা খেলোয়াড় "টনি"কে কোচের দায়িত্ব দিতে চেয়েছিলেন। যদিও ভিলারিনহো মরিনহোকে তাক্ষনিৎভাবে বরখাস্ত করতে চাননি তবে মরিনহো মৌসুমের মাঝেই তার কাছে তার চুক্তির সম্প্রসারন দাবি করেন। ভিলারিনহো তাতে সম্মত না হলে মরিনহো বেনফিকা ত্যাগ করেন ২০০০ সালের ৫ ডিসেম্বর (মাত্র ৯টি লীগ খেলার পর)। ভিলারিনহো পরে সাক্ষাৎকারে বলেছিলেন মরিনহো যদি মৌসুমে লীগ শিরোপা জিততেন তবে তিনি তার চুক্তি সম্প্রসারন করতেন।

মরিনহো দ্রুতই নতুন ম্যানেজারের চাকরি পেয়ে যান ২০০১ সালের জানুয়ারি মাসে। তিনি মধ্যমসারির একটি দল "ইউনিয়াও দি লেইরিয়া" এর ম্যানেজার হন এবং তাদেরকে পঞ্চম অবস্থানে উন্নীত করেন যা ছিল তাদের সেরা লীগ অবস্থান। মরিনহো এ সময় বেনফিকার ঠিক ওপরেই লীগ শেষ করেছিলেন।

বেনফিকা এবং ইউনিয়াও দি লেইরিয়া
চেলসি
পর্তুগিজ জাতীয় দল
এফসি পোর্তো