রবিন অভিনীত প্রথম চলচ্চিত্র ১৯৯৭ সালের স্বল্প বাজেটের "ক্যান আই ডু ইট... 'টিল আই নিড গ্লাসেস?"। এতে তিনি ছোট একটি ভূমিকায় অভিনয় করেন। তার প্রথম বড় কাজ ছিল "পপাই" (১৯৮০) ছবিতে নাম ভূমিকায় অভিনয়। এই ছবিতে রবিন পূর্বে তার টেলিভিশনে কাজের দক্ষতা কাজে লাগান এবং ছবিটি বাণিজ্যিকভাবে সফল না হলেও এই ব্যর্থতার দায়ভার তার অভিনয়ের ছিল না। ১৯৮২ সালে তিনি "দ্য ওয়ার্ল্ড অ্যাকর্ডিং টু গার্প" ছবিতে কেন্দ্রীয় চরিত্রে অভিনয় করেন। রবিন এই ছবি সম্পর্কে পরে বলেন যে পর্দায় কাজের গভীরতা কম থাকলেও এতে গুরুতর বিষয় ছিল। এরপর তিনি "দ্য সার্ভাইভার্স" (১৯৮৩) এবং "ক্লাব প্যারাডাইজ" (১৯৮৬) ছবিতে ছোটখাট ভূমিকায় অভিনয় করেন। রবিন এই ছবিগুলো সম্পর্কে বলেন যে এগুলো তার চলচ্চিত্র জীবনের উন্নতিতে কোন ভূমিকা পালন করে নি।

রবিনের প্রথম বড় রকমের কাজ ছিল বেরি লেভিনসন পরিচালিত "গুড মর্নিং, ভিয়েতনাম" (১৯৮৭)। ছবিটি তাকে শ্রেষ্ঠ অভিনেতার জন্য একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন এনে দেয় এবং তিনি শ্রেষ্ঠ সঙ্গীতধর্মী বা হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্রের অভিনেতার জন্য গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার লাভ করেন। ১৯৬৫ সালের ভিয়েতনাম যুদ্ধ চলাকালীন সময়ের পটভূমিতে নির্মিত ছবিতে রবিন আদ্রিয়ান ক্রোনাউর নামে একজন রেডিও শক জোক চরিত্রে অভিনয় করেন, যে যুদ্ধে সৈন্যদের কৌতুক ও ব্যঙ্গের মাধ্যেম বিনোদন প্রদান করে। তাকে কোন পান্ডুলিপি দেওয়া হয় নি এবং তার লাইনগুলো নিজের মত করে করার সুযোগ দেওয়া হয়েছিল। মাইক্রোফোনে তিনি ওয়াল্টার ক্রোঙ্কিট, গোমার পাইল, এলভিস প্রেসলি, মিস্টার এড এবং রিচার্ড নিক্সনদের স্বর হুবহু নকল করেন। এই প্রসঙ্গে প্রযোজক মার্ক জনসন বলেন, "আমরা ক্যামেরা রোল করতাম আর উইলিয়ামস প্রতিবারই নতুন কিছু করে দেখাত।"

তার পরবর্তী অধিকাংশ চরিত্রই কমেডি-কেন্দ্রিক। তবে কমেডি এবং নাট্য সম্বলিত চরিত্রের জন্য তিনি একাডেমি পুরস্কার জয় করেন এবং মনোনয়ন লাভ করেন। ১৯৮৯ সালে "ডেড পোয়েটস সোসাইটি" ছবিতে একজন ইংরেজির শিক্ষক ও ১৯৯১ সালে "দ্য ফিশার কিং" ছবিতে বিপর্যস্ত অসহায় চরিত্রে অভিনয়ের জন্য শ্রেষ্ঠ অভিনেতার জন্য একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং ১৯৯৭ সালে "গুড উইল হান্টিং" ছবিতে একজন থেরাপিস্ট চরিত্রে অভিনয়ের জন্য শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেতার জন্য একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন। "ডেড পোয়েটস সোসাইটি" ছবির শেষের দিকে একটি বেদনাদায়ক দৃশ্য ছিল, যাকে অনেক সমালোচক "একটি প্রজন্মকে অনুপ্রাণিত করে" বলে মন্তব্য করেন এবং তা পপ সংস্কৃতির অংশ হয়ে যায়। "গুড উইল হান্টিং" ছবিতে তার অভিনয় কয়েকজন বাস্তবিক থেরাপিস্টকে গভীরভাবে প্রভাবিত করে।

১৯৯০ সালে উইলিয়ামস "অ্যাওয়াকেনিংস" ছবিতে অলিভার স্যাকসের ভূমিকায় অভিনয় করেন। অলিভারের লেখা বই থেকেই ছবিটি নির্মিত হয়। ১৯৯১ সালে তিনি পিটার প্যান চরিত্রে "হুক" ছবিতে অভিনয় করেন। এই ছবির জন্য তাকে ২৫ পাউন্ড ওজন কমাতে হয়েছিল। এছাড়া নব্বইয়ের দশকে তিনি সমালোচক কর্তৃক সমাদৃত নাট্যধর্মী "হোয়াট ড্রিমস মে কাম" (১৯৯৮) এবং "বাইসেন্টেনিয়াল ম্যান" (১৯৯৯) ছবিতে অভিনয় করেন।

২০০৬ সালের ৩০শে জানুয়ারি প্রচারিত "এক্সট্রিম মেকওভার: হোম এডিশন"-এর একটি পর্বে তাকে দেখা যায় এবং এপ্রিল মাসে নিকেলোডেন কিডস চয়েজ পুরস্কারে অতিথি হিসেবে আবির্ভূত হন। ২০০৬ সালে তিনি "দ্য নাইট লিসেনার" ছবিতে অভিনয় করেন। থ্রিলারধর্মী এই ছবিতে তাকে একজন বেতার অনুষ্ঠান উপস্থাপকের ভূমিকায় দেখা যায়, যার একজন কিশোরের সাথে বন্ধুত্ব হয়, যে আসলে বিদ্যমান ছিল বা ছিল না। একই বছর তিনি "ম্যান অব দ্য ইয়ার" সহ পাঁচটি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন।

২০১৪ সালে মৃত্যুর সময় তার চারটি চলচ্চিত্র মুক্তির অপেক্ষাধীন ছিল, সেগুলো হল "নাইট অ্যাট দ্য মিউজিয়াম: সিক্রেট অব দ্য টুম্ব", "আ মেরি ফ্রিজিন ক্রিসমান", "বলেভার্ড" ও "অ্যাবসোলেটলি অ্যানিথিং"।

চলচ্চিত্র
কর্মজীবন
মঞ্চ
পুরস্কার ও মনোনয়ন