আন্তন চেখভ ১৮৬০ সালের ২৯শে জানুয়ারি (পুরনো রীতিতে ১৭ই জানুয়ারি) দক্ষিণ রাশিয়ার আজভ সাগর সংলগ্ন বন্দরনগরী তাগানরোগে জন্মগ্রহণ করেন। এটি ছিল সন্ত মহান অ্যান্থনির মৃত্যুবার্ষিকী। ছয় সন্তানের মধ্যে তিনি ছিলেন তৃতীয়। চেখভের পিতা পাভেল জেগোরোভিচ চেখভ (১৮২৫-১৮৯৮) ছিলেন ভরনেজ প্রদেশের ওলহভাৎকা গ্রামের একজন প্রাক্তন ভূমিদাস কৃষক এবং তার মাতা ছিলেন ইউক্রেনীয়। পাভেল চেখভ তাগানরোগে একটি মুদি দোকান চালাতেন। তিনি ছিলেন গির্জার ধর্মসংগীতে নেতৃত্বদানকারী গায়কবৃন্দের পরিচালক এবং একজন ধর্মপ্রাণ গোঁড়াবাদী খ্রিস্টান। পিতা হিসেবে তিনি ছিলেন অত্যন্ত কঠোর ও রূঢ়। তার সন্তানদের তিনি এমনকি শারীরিকভাবেও শাস্তি দিতেন। অনেক ঐতিহাসিক মনে করেন চেখভের রচিত কপটতাপূর্ণ চরিত্রগুলো তৈরী হয়েছে তার পিতার আদলে। চেকভের মা জেভগেনিয়া জাকোভলেভনা (১৮৩৫-১৯১৯), ছিলেন চমৎকার গল্পকথক। তিনি তার ছেলেমেয়েদের কাছে তার কাপড়-ব্যবসায়ী বাবার সাথে পুরো রাশিয়া ভ্রমণের গল্প বলতেন। চেখভ তার মায়ের কথা স্মরণ করেছেন এভাবে, “আমরা আমাদের মেধা বাবার কাছ থেকে পেয়েছি, কিন্তু হৃদয় পেয়েছি মা’র কাছ থেকে”।
পরিণত বয়সে চেখভ তার ভাই আলেকসান্দরের স্ত্রী ও ছেলেমেয়ের প্রতি তার বিরুদ্ধ আচরণের সমালোচনা করতে গিয়ে তাকে তাদের পিতার নির্মম আচরণের কথা মনে করিয়ে দিয়েছেন:

তাগানরোগের বাণিজ্যে গ্রিক ব্যবসায়ীদের গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা ছিল। তাই চেখভের পিতা চেখভকে ও তার এক ভাই নিকলাইকে গ্রিক চার্চ ও গ্রিক স্কুলে পাঠিয়েছিলেন। কিন্তু স্কুলটি অসফলভাবে চলছিল এবং দুই বছর পরেই এটি পরিণত হয় তাগানরোগ শরীরচর্চা কেন্দ্রে, যা বর্তমানে চেখভ জিমনেসিয়াম। স্কুলে চেখভের কৃতিত্ব ছিল গড়পড়তা মানের। পনের বছর বয়স পর্যন্ত চেখভকে একই ক্লাসের পুনরাবৃত্তি করতে হয়েছিল, কেননা তিনি একটি গ্রিক পরীক্ষায় পাশ করতে পারেননি। এই ফলাফল বিপর্যয়ের কারণ হতে পারে গ্রিক গোঁড়াবাদী গির্জার সমবেত ধর্মীয় সঙ্গীতে অংশগ্রহণ এবং তার পিতার দোকানের কাজে চেখভের নিয়মিত কার্যক্রম। এছাড়াও কারণ হিসেবে যোগ করা যেতে পারে সমকালীন রাশিয়ার কতৃত্বপূর্ণ শিক্ষা ও শিক্ষাদান পদ্ধতি, কেননা চেখভ প্রভূত্বকে তুচ্ছজ্ঞান করতেন, প্রবলভাবে অপছন্দ করতেন। ১৮৯২ সালে লেখা এক চিঠিতে চেখভ তার শৈশব বর্ণনা করতে গিয়ে “দুঃখক্লেশ” শব্দটি ব্যবহার করেছিলেন। তিনি তার শৈশবকে স্মরণ করেছেন এভাবে:

১৮৭৬ সালে একটি নতুন বাড়ি তৈরিতে অনেক বেশি পুঁজি বিনিয়োগের পর চেখভের পিতাকে দেউলিয়া ঘোষণা করা হয়। ঋণ শোধ করতে ব্যর্থ হওয়ায় কারাবাস এড়াতে তিনি মস্কোতে পালিয়ে যান। সেখানে তার বড় দুই ছেলে আলেকসান্দর ও নিকলাই বিশ্ববিদ্যালয়ে পড়তো। পরিবারটি মস্কোতে দারিদ্র্যের মাঝে বাস করছিলো। চেখভের মা শারীরিক ও মানসিকভাবে ভেঙ্গে পড়েছিলেন। বিষয়সম্পত্তি বিক্রি ও স্কুলের পড়াশোনা শেষ করার জন্য চেখভকে তাগানরোগেই রেখে আসা হয়েছিল।

চেখভ তাগানরোগে আরও তিন বছর ছিলেন। তিনি তাগানরোগে "সেলিভানভ" নামের এক ব্যক্তির সাথে থাকতেন যিনি চেখভের "দ্য চেরি অরচার্ড"-এর চরিত্র লোপাখিনের মতোই তাদের বাড়ি কিনে নিয়ে পরিবারটিকে ঋণমুক্ত করেছিলেন। চেখভকে নিজের পড়াশোনার ব্যয় নিজেকেই বহন করতে হতো। এই খরচের ব্যবস্থা করার জন্য তিনি বেশ কয়েকরকমের কাজ করতেন যার মধ্যে একটি ছিল গৃহশিক্ষকতা। এছাড়াও তিনি গোল্ডফিঞ্চ পাখি ধরে বিক্রি করতেন এবং খবরের কাগজে ছোট ছোট স্কেচ এঁকেও অর্থ উপার্জন করতেন। তিনি তার দৈনন্দিন খরচ থেকে সঞ্চিত প্রতিটি রুবল মস্কোতে পাঠিয়ে দিতেন, সেই সাথে পরিবারের সদস্যদের উদ্দীপিত করার জন্যে পাঠাতেন হাস্যরসাত্মক চিঠি। এই সময়টাতে তিনি প্রচুর পরিমাণে পড়েছেন। পড়েছেন বিশ্লেষণাত্মকভাবে। যে লেখকদের লেখা তিনি এই সময়ে পড়েছিলেন তাদের মধ্যে রয়েছেন থের্ভান্তেস, তুর্গেনেভ, গনচারভ এবং শোপনহাওয়ার। একই সময়ে তিনি "ফাদারলেস" নামের একটি পুরো দৈর্ঘ্যের কমেডি নাটকও লিখেছেন, যেটাকে তার ভাই আলেকজান্ডার বাতিল করে দিয়েছেন "অমার্জনীয়, যদিও নির্দোষ কল্পকাহিনী" হিসেবে। চেখভ বেশ কিছু প্রণয়ঘটিত সম্পর্কেও জড়িয়ে পড়েন। এর মধ্যে একটি সম্পর্ক ছিল শিক্ষকের স্ত্রীর সাথে।

১৮৭৯ সালে চেখভ স্কুলের পড়াশোনা শেষ করে মস্কোতে তার পরিবারের সাথে যোগ দেন। তিনি আই.এম. সেচেনভ ফার্স্ট মস্কো স্টেট মেডিক্যাল বিশ্ববিদ্যালয়ে ভর্তি হন।

শৈশব
সাখালিন
শিক্ষা ও প্রারম্ভিক সাহিত্যকর্ম
মেলিখোভো