১৯৯৭ সালে জীবনীভিত্তিক চলচ্চিত্র "জর্জ ওয়ালেস"-এ কর্নেলিয়া ওয়ালেস চরিত্রে অভিনয়ের মাধ্যমে জোলির পরিচিতি বাড়তে শুরু করে। এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার অর্জন করেন ও এমি পুরস্কারের জন্য মনোনীত হন। এ ছবিতে আলাবামার গভর্নর জর্জ ওয়ালেসের চরিত্রে অভিনয় করেন গ্যারি সিনিস। ছবির পরিচালক জন ফ্রাঙ্কেনহাইমার সমালোচকদের দৃষ্টিতে প্রশংসিত হন, এবং চলচ্চিত্রটি বেশ কয়েকটি পুরস্কারও লাভ করে। এর মধ্যে আছে সেরা মিনি ধারাবাহিক/টেলিচলচ্চিত্র বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার। এই চলচ্চিত্রে দৈনন্দিন জীবন থেকে বিচ্ছিন্ন এক সাবেক গভর্নরের দ্বিতীয় স্ত্রী’র ভূমিকায় অভিনয় করেন জোলি। ১৯৭২ সালে যুক্তরাষ্ট্রের রাষ্ট্রপতি পদে প্রতিদ্বন্দ্ব্বিতা করার সময় এই গভর্নর গুলিবিদ্ধ ও পক্ষাঘাতগ্রস্থ হন।

১৯৯৮ সালে তিনি এইচবিও প্রযোজিত চলচ্চিত্র "জিয়া"-তে নাম ভূমিকায় অভিনয় করেন, এবং এখানে তিনি সুপারমডেল জিয়া কারাঞ্জি’র ভূমিকায় অভিনয় করেন। ছবিটির মুখ্য বিষয়গুলো ছিলো যৌনতা, মাদক, আবেগ, এবং মাদকাসক্তির কারণে কারাঞ্জির শারীরিক ও পেশাগত জীবনের ক্রম অধঃপতন; অবশেষে সবকিছু থেকে তাঁর হাল ছেড়ে দেওয়া ও এইডসে আক্রান্ত হয়ে মৃত্যুবরণ। "জিয়া"-তে তাঁর অভিনয় সম্পর্কে চলচ্চিত্র সমালোচক ভেনেসা ভেন্সি বলেন, “অ্যাঞ্জেলিনা জোলি জিয়া চরিত্রে অভিনয় করে ভালো পরিচিতি লাভ করেছেন, এবং এটা কেন, তা আমরা সহজেই উপলব্ধি করতে পারি। জোলি তাঁর চরিত্রাভিনয়ে ছিলেন বিপ্লবী—তাঁর অংশগুলো তিনি চিত্রিত করেছেন একধরণের দৃঢ়তা, আকর্ষণীয়তা, এবং বেপরোয়াত্বের সাথে— এই চলচ্চিত্রে তাঁর ভূমিকাটি খুব সম্ভবত এখন পর্যন্ত সবচেয়ে অপ্রতিরোধ্য অভিনয়।” চলচ্চিত্রটির জন্য পরবর্তী বছরে জোলি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার লাভ করেন, এবং এমি পুরস্কারের জন্য মনোনীত হন। সেই সাথে তিনি তার প্রথম স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারটিও লাভ করেন। লি স্ট্যাসবার্গের মেথড অ্যাক্টিং দ্বারা জোলি প্রভাবিত হয়েছিলেন। তাই তার প্রথম দিকের ছবিগুলোতে কাজ করার সময় তিনি ছবির চরিত্রটির মতো জীবনযাপন করতেন। আর এধরনের চেষ্টা চলচ্চিত্র জগতে তার খ্যাতিবৃদ্ধি করে। "জিয়া"তে অভিনয়ের সময় জোলি তার স্বামী জনি লি মিলারকে বলেছিলেন যে, তিনি তাকে ফোন করতে পারবেন না। তার ভাষায়, “আমি তাঁকে বলতাম: ‘আমি নিঃসঙ্গ, আমি মারা যাচ্ছি, আমি সমকামী; তোমার সাথে আমার সামনের কয়েক সপ্তাহ দেখা হবে না।’”

"জিয়া"-তে অভিনয় শেষে জোলি তাঁর আবাসস্থল পরিবর্তন করে নিউ ইয়র্কে চলে যান এবং কিছুদিনের জন্য অভিনয় থেকে বিরতি নেন, কারণ তিনি তখন অনুভব করছিলেন যেন তাঁর ‘কিছুই দেবার নেই’। তিনি নিউ ইয়র্ক ইউনিভার্সিটিতে চলচ্চিত্র পরিচালনার ওপর পড়াশোনা শুরু করেন এবং লিখিত ক্লাসগুলোতে নিয়মিত অংশ নিতে থাকেন। "ইনসাইড দি অ্যাক্টরস স্টুডিও" নামে একটি টেলিভিশন অনুষ্ঠানে তিনি এর কারণ ব্যাখ্যা করেন এই বলে যে—“আমাকে আবার টেনে তোলার জন্য এটাই ভালো উপায়”।

১৯৯৮ সালে জোলি পুনরায় চলচ্চিত্রে ফিরে আসেন "হেল’স কিচেন" চলচ্চিত্রে গ্লোরিয়া ম্যাকনিয়ারি চরিত্রে অভিনয়ের মাধমে, এবং পরে তাকে দেখা যায় চলচ্চিত্র "প্লেয়িং বাই হার্ট"-এ। সেখানে তাকে নেওয়া হয়েছিলো একটি দলের সদস্য হিসেবে, এবং দলটিতে আরও ছিলেন শন কনারি, জিলিয়ান অ্যান্ডারসন, রায়ান ফিলিপ ও জন স্টুয়ার্ট। চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয়; বিশেষ করে জোলির অভিনয় বিশেষভাবে প্রশংসিত হয়। "সান ফ্রান্সিসকো ক্রনিকল" এসম্পর্কে মন্তব্য করে, “জোলি এখানে পুণর্নির্মিত একটি চরিত্রে অভিনয় করেছেন, যা একটি বেপরোয়া ক্লাবারের কথা মনে করিয়ে দেয়, যে কিনা শিখছে কী নিয়ে সে জুয়া খেলতে যাচ্ছে।” এ চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য জোলি ন্যাশনাল বোর্ড অফ রিভিউয়ের ব্রেকথ্রু পারফরমেন্স পুরস্কার লাভ করেন।

১৯৯৯ সালে জোলি মাইক নিউয়েল পরিচালিত কমেডি-ড্রামা চলচ্চিত্র "পুশিং টিন"-এ অভিনয় করেন। সেখানে তার সহ-অভিনয়শিল্পীরা ছিলেন জন কুস্যাক, বিলি বব থর্নটন, এবং কেট ব্লানচেট। জোলির চরিত্রটি ছিলো থর্নটনের আবেদনময়ী স্ত্রী’র। চলচ্চিত্রটি মিশ্র প্রতিক্রিয়া লাভ করে, বিশেষ করে জোলির চরিত্রটি সমালোচিত হয়। "ওয়াশিংটন পোস্ট" সমালোচনা করে লেখে, “ম্যারি (অ্যাঞ্জেলিনা জোলি) লেখকের সম্পূর্ণ হাস্যকর এক সৃষ্টি। মেয়েটি মুক্ত আত্মার অধিকারী, যে কিনা মৃত জবাফুলের ওপর চোখের পানি ফেলে, গাদাখানেক ফিরোজা পাথরের আংটি পরে থাকে, রাসেল সারারাত বাড়ির বাইরে কাটালে একাকী বোধ করে।” এরপর তিনি ডেনজেল ওয়াশিংটনের সাথে জেফ্রি ডেভারের অপরাধ উপন্যাসের ওপর ভিত্তি করে গড়ে ওঠা চলচ্চিত্র "দ্য বোন কালেক্টর"-এ অভিনয় করেন। এখানে জোলির চরিত্রটি ছিলো অ্যামেলিয়া ডোনাঘি নামক এক পুলিশ কর্মকর্তার। ডোনাঘির বাবাও পুলিশে ছিলেন এবং তিনি আত্মহত্যা করেছিলেন। ওয়াশিংটনকে, জোলি, একজন সিরিয়াল কিলারকে অনুসরণ করতে সাহায্য করে। ছবিটি বিশ্বব্যাপী ১৫.১ কোটি মার্কিন ডলার আয় করলেও সমালোচকদের দৃষ্টিতে এটি সফল হতে পারেনি। "ডিট্রয়েট ফ্রি প্রেস" মন্তব্য করে, “জোলি সবসময়ের মতো এখানেও সুন্দর অভিনয় উপহার দেবার চেষ্টা করেছেন, কিন্তু দুর্ভাগ্যজনকভাবে চরিত্রটি তাঁর ছিলো না।”

পরবর্তীতে জোলি "গার্ল, ইন্টারাপ্টেড" (১৯৯৯) চলচ্চিত্রে পার্শ্ব-অভিনেত্রী হিসেবে লিসা রো চরিত্রে অভিনয় করেন। এই ছবির কাহিনী ছিলো সুসানা কায়জেন নামক একজন মানসিক রোগীকে ঘিরে। চরিত্রটি নেওয়া হয়েছিলো কায়জেনের একই নামের স্মৃতিচারণমূলক গ্রন্থ "গার্ল, ইন্টারাপ্টেড" থেকে। ছবিটিতে মূল চরিত্রে অভিনয় করেন উইনোনা রাইডার, এবং আশা করা হয়েছিলো এর মাধ্যমেই তিনি আবার ভালোভাবে অভিনয়ে ফিরে আসবেন, কিন্তু বাস্তবে এটি জোলির জন্য বর হয়ে আসে, এবং তিনি হলিউডে তার শেষ আলোচিত সাফল্যটি লাভ করেন। এটির জন্য তিনি সেরা পার্শ্ব-অভিনেত্রী হিসেবে, তৃতীয়বারের মতো গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার, দ্বিতীয়বারের মতো স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কার, এবং প্রথমবারের মতো একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন। এই চলচ্চিত্রে তার অভিনয় সম্পর্কে "ভ্যারাইটি" ম্যাগাজিনের মন্তব্য, “দৃঢ়তাপূর্ণ ও দায়িত্বজ্ঞানহীন হিসেবে জোলি অসাধারণ, কিন্তু এখানে জোলির অভিনয় ছিলো পুণর্বাসনকেন্দ্রের ডাক্তারদের চেয়েও অনেক বেশি যান্ত্রিক।”

২০০০ সালে, জোলি তার জীবনের প্রথম গ্রীষ্মকালীন ব্লকবাস্টার চলচ্চিত্র "গন ইন সিক্সটি সেকেন্ডস"-এ অভিনয় করেন, যেখানে তার চরিত্রটি ছিলো গাড়ি চোর নিকোলাস কেজের সাবেক প্রেমিকা সারা ‘সোয়ে’ ওয়েল্যান্ডের। ছবিতে জোলির ভূমিকা ও উপস্থিতি ছিলো খুবই অল্প এবং "ওয়াশিংটন পোস্ট" সমালোচনা করে লেখে, “এ ছবিতে সে যা কিছু করেছে তা হচ্ছে, যাওয়া-আসা, ঘুরে বেড়ানো, আর দাঁতগুলোকে ঘিরে থাকা তাঁর হৃষ্টপুষ্ট ঠোঁটযুগলকে উত্তেজনাকরভাবে নাড়ানো” পরবর্তীতে জোলি ব্যাখ্যা করে বলেন, লিসা রো-এর মতো একটি গুরুগম্ভীর চরিত্রে অভিনয়ের পর সেটা ছিলো অনেকটা স্বাগত উপস্থিতির মতো। এ চলচ্চিত্রটি ছিলো তখন পর্যন্ত জোলির অভিনীত সবচেয়ে ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র। বিশ্বব্যাপী এটির আয় ছিলো ২৩.৭ কোটি মার্কিন ডলার।

আলোচিত সাফল্য (১৯৯৭–২০০০)
ইউএনএইচসিআর শুভেচ্ছাদূত
প্রাথমিক কাজ (১৯৯৩–১৯৯৭)
গণমাধ্যমে উপস্থিতি