১৯৯৫ সালে কাভাকো সিলভা মন্ত্রিসভার সময়কাল শেষ হবার পর সাধারণ নির্বাচন অনুষ্ঠিত হয়। ঐ নির্বাচনে সোশ্যালিস্ট পার্টি জয়লাভ করে ও তিনি পর্তুগালের প্রধানমন্ত্রী হন। তার পূর্বসূরীর তুলনায় পৃথক থেকে সমাজের সকলস্তরের মানুষের সাথে সংলাপ ও আলাপ-আলোচনার ভিত্তিতে সরকার পরিচালনায় অগ্রসর হন। এরফলে তিনি তার সরকারের প্রথম বছরে ব্যাপক জনপ্রিয়তা লাভ করেন। পর্তুগালে বাজেট ঘাটতি কমিয়ে অর্থনৈতিক কল্যাণের দিকে ধাবিত হয় ও নতুন শর্তারোপে নগদ অর্থ স্থানান্তরের কার্যক্রম গ্রহণ করে। এছাড়াও, লিসবনে এক্সপো ৯৮-এর আয়োজন সফলভাবে সম্পন্ন হয় যা পর্তুগালকে বিশ্বের কাছে আরো উন্মোচিত করে।

১৯৯৯ সালে তিনি পুণরায় প্রধানমন্ত্রীরূপে নির্বাচিত হন। জানুয়ারি থেকে জুলাই, ২০০০ পর্যন্ত ইউরোপীয় কাউন্সিলের সভাপতিত্ব করেন তিনি। কিন্তু দ্বিতীয় মেয়াদে তার সরকার তেমন সফলতা পায়নি। অভ্যন্তরীণ দ্বন্দ্বের পাশাপাশি অর্থনৈতিক মন্দা ও হিঞ্জ রাইবেইরো সেঁতু দুর্যোগের ফলে তার কর্তৃত্ব ও জনপ্রিয়তা বহুলাংশে খর্ব হয়।

ডিসেম্বর, ২০০১ সালে স্থানীয় নির্বাচনে সোশ্যালিস্ট পার্টির বিপর্যয়কর ফলাফলের প্রেক্ষিতে গুতারেস পদত্যাগ করেন। তিনি বলেন যে, ‘আমি রাজনৈতিক দেওলিয়াত্বে নিপতিত দেশকে রক্ষার স্বার্থে পদত্যাগ করতে বাধ্য হচ্ছি।’ রাষ্ট্রপতি জর্জ স্যাম্পাইয়ো সংসদ ভেঙ্গে দেন ও নির্বাচন আহ্বান করেন। তৎকালীন সামাজিক নিরাপত্তাবিষয়ক মন্ত্রী এডুয়ার্ডো ফেরো রড্রিগুয়েজ সোশ্যালিস্ট পার্টির দলীয় নেতৃত্বভার গ্রহণ করেন। কিন্তু, ২০০২ সালের সাধারণ নির্বাচনে হোসে ম্যানুয়েল ডুরাও বারোসো’র সামাজিক গণতান্ত্রিক পার্টির কাছে পরাজিত হয়। পর্তুগিজ রাজনীতি থেকে গুতারেস অবসর গ্রহণ করেন। ২০০৫ সাল পর্যন্ত সোশ্যালিস্ট ইন্টারন্যাশনালের সভাপতির দায়িত্বে ছিলেন তিনি।

রাজনৈতিক জীবন
জাতিসংঘ মহাসচিব
প্রধানমন্ত্রী
২০১৮ সালের বাংলাদেশ সফর