কালুতারা বিদ্যালয়ে পড়াশুনো করেছেন তিনি।

১৯৯১-৯২ মৌসুম থেকে ২০০৬ সাল পর্যন্ত দিলীপ লিয়ানাগে’র প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ফাস্ট-মিডিয়াম বোলার হিসেবে পরিচিত ছিলেন ও পেস বোলিংয়ে বেশ শ্রম দিতেন। 

আন্তর্জাতিক ক্রিকেট থেকে প্রত্যাখ্যাত হবার পরও ঘরোয়া ক্রিকেটে আধিপত্য বজায় অব্যাহত রাখেন। কলম্বোভিত্তিক কোল্টস ক্রিকেট ক্লাবের পক্ষে আক্রমণাত্মক অল-রাউন্ডারের ভূমিকায় অবতীর্ণ হন। ফলশ্রুতিতে, ২০০৩ সালে হংকং আন্তর্জাতিক ক্রিকেট সিক্সেস প্রতিযোগিতায় শ্রীলঙ্কার প্রতিনিধিত্ব করেন ও অধিনায়ক/ব্যবস্থাপক হিসেবে মনোনীত হন।

২০০৬-০৭ মৌসুমে অস্ট্রেলিয়ার ভিক্টোরিয়াভিত্তিক ইস্ট ইভানহো সেন্টস ক্রিকেট ক্লাবের পক্ষে কোচ/খেলোয়াড় হিসেবে চুক্তিতে আবদ্ধ হন। এরপর, প্রেস্টন ড্রুইডস ক্রিকেট ক্লাবে একই দায়িত্ব পালন করছেন।

ওয়েস্ট ইন্ডিজ গমন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
অবসর