গ্রিগরি ক্রিকেট পরিবার থেকে এসেছেন। তার বাবা এডওয়ার্ড উইলিয়াম গ্রিগরি আট সামর্থ্যবান ক্রিকেটারের জন্ম দেন। তন্মধ্যে পাঁচজনই ১৮৬১ থেকে ১৮৮৪ সালের মধ্যে নিউ সাউথ ওয়েলসের পক্ষে আন্তর্জাতিক কিংবা আন্তঃউপমহাদেশীয় খেলায় অংশ নিয়েছেন। এডওয়ার্ডের সর্বমোট বিশজন বংশধর নিউ সাউথ ওয়েলসের পক্ষে ক্রিকেট ও অন্যান্য ক্রীড়ার সাথে সম্পৃক্ত ছিলেন।

১৮৬৬ সালে নিউ সাউথ ওয়েলসের পক্ষে প্রথম অংশগ্রহণ করেন। ১৮৮৩ সালের শুরুতে ক্রিকেট জগৎ থেকে অবসর নেয়ার পূর্বে দলের পক্ষে ৩৮ খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। ১৪.৫৭ গড়ে ব্যাট হাতে রান তোলেন। তন্মধ্যে, অভিষেক খেলার প্রথম বলেই শূন্য রান সংগ্রহ করেন।

অধিনায়কত্ব
খেলোয়াড়ী জীবন
অবসর
প্রারম্ভিক জীবন