ডিক্যাপ্রিওর কর্মজীবন শুরু হয় পাঁচ বছর বয়সে কয়েকটি বিজ্ঞাপনচিত্র ও শিক্ষামূলক চলচ্চিত্রে অভিনয়ের মধ্য দিয়ে। "রম্পার রুম" টেলিভিশন ধারাবাহিকের সেটে ভাংচুরের জন্য তাকে এই নাটক থেকে বাদ দেওয়া হয়, তিনি পরে ১৪ বছর বয়সে তার সৎ বড় ভাই অ্যাডাম ফেরারের হাত ধরে টেলিভিশন বিজ্ঞাপনে আসেন এবং ম্যাচবক্স গাড়ির বিজ্ঞাপন করেন।

১৯৯০ সালে ডিক্যাপ্রিও প্রথম টেলিভিশনে অভিনয়ের সুযোগ পান। তিনি "পেরেন্টহুড" চলচ্চিত্র অবলম্বনে "একই নামের মিনি ধারাবাহিকে" অভিনয় করেন। এরপর তিনি "দ্য নিউ ল্যাসি" ও "রোজিয়ান" টেলিভিশন ধারাবাহিকে ছোট খাট চরিত্রে এবং "সান্তা বারবারা" সোপ অপেরায় ম্যাসন ক্যাপওয়েলের ছোট বেলার চরিত্রে অভিনয় করেন। "পেরেন্টহুড" ও "সান্তা বারবারা"য় অভিনয়ের জন্য তিনি ইয়ং আর্টিস্ট পুরস্কার-এর জন্য মনোনয়ন লাভ করেন।

১৯৮০-এর দশক: প্রাথমিক কর্মজীবন
কর্মজীবন
১৯৯১-১৯৯৫: চলচ্চিত্রে আগমন
ব্যক্তিগত জীবন