ওয়াশিংটন আরভিঙের পিতা উইলিয়াম আরভিং সিনিয়র স্কটল্যান্ডের ওর্কনির শ্যাপিন্সির কুহোমের অধিবাসী এবং মাতা সারা (জন্মনাম সন্ডার্স) ইংল্যান্ডের কর্নওয়ালের ফালমাউথের অধিবাসী ছিলেন। তারা ১৭৬১ সালে বিবাহবন্ধনে আবদ্ধ হন। তখন উইলিয়াম ব্রিটিশ নৌবাহিনীতে পেটি অফিসার হিসেবে কর্মরত ছিলেন। তাদের এগার সন্তান ছিল, তন্মধ্যে আটজন বয়ঃপ্রাপ্ত হয়েছিলেন। বাকিদের মধ্যে প্রথম দুই পুত্র ও চতুর্থ পুত্র শিশু অবস্থায় মারা যান। প্রথম দুজনের নাম রাখা হয়েছিল উইলিয়াম এবং চতুর্থ জনের নাম রাখা হয়েছিল জন। তাদের বয়ঃপ্রাপ্ত সন্তানেরা ছিলেন উইলিয়াম জুনিয়র (১৭৬৬), অ্যান (১৭৭০), পিটার (১৭৭১), ক্যাথরিন (১৭৭৪), এবেনেজার (১৭৭৬), জন ট্রিট (১৭৭৮), সারা (১৭৮০), ও ওয়াশিংটন।
আরভিঙের পরিবর ম্যানহাটনে স্থায়ীভাবে বসবাস শুরু করে এবং তার এই শহরের বণিক শ্রেণিভুক্ত ছিলেন। আরভিং ১৭৮৩ সালের ৩রা এপ্রিল নিউ ইয়র্ক অঙ্গরাজ্যের নিউ ইয়র্ক সিটির ম্যানহাটনে জন্মগ্রহণ করেন। একই সপ্তাহে নিউ ইয়র্ক সিটির বাসিন্দারা জানতে পারে যে ব্রিটিশরা যুদ্ধবিরতি দিয়েছে এবং মার্কিন স্বাধীনতা যুদ্ধের সমাপ্তি ঘটেছে। আরভিঙের মা তার নামকরণ করেন জর্জ ওয়াশিংটনের নামানুসারে। জর্জ ওয়াশিংটন ১৭৮৯ সালে রাষ্ট্রপতিত্ব গ্রহণের পর নিউ ইয়র্কে বসবাসকালীন আরভিং তার সাথে সাক্ষাৎ করেছিলেন, তখন তার বয়স ছিল ৬ বছর। রাষ্ট্রপতি কিশোর আরভিংকে আশীর্বাদ জানান। এই সাক্ষাতের একটি ছোট জলরঙের চিত্রকর্ম তার বাড়িতে দীর্ঘদিন ঝুলানো ছিল। ওয়াশিংটনের জন্মের সময় আরভিং পরিবার ১৩১ উইলিয়াম স্ট্রিটে বসবাস করতেন, কিন্তু তারা পরে ১২৮ উইলিয়াম স্টিটে চলে যান।

আরভিং শিক্ষার্থী হিসেবে অমনযোগী ছিলেন এবং তিনি রোমাঞ্চকর গল্প ও নাটক পড়তে পছন্দ করতেন। ১৪ বছর বয়সে তিনি নিয়মিত ক্লাস ফাঁকি দিয়ে সন্ধ্যায় মঞ্চনাটক দেখতে যেতেন। ১৭৯৮ সালে ম্যানহাটনে পীতজ্বরের প্রাদুর্ভাব দেখা দিলে তাকে তার বন্ধু জেমস কার্ক পলডিঙের সাথে থাকার জন্য ট্যারিটাউইনে পাঠিয়ে দেওয়া হয়। ট্যারিটাউনে থাকাকালীন তিনি নিকটবর্তী শহর স্লিপি হলো সম্পর্কে অবগত হন, বিশেষ করে এই শহরের ওলন্দাজ রীতিনীতি ও স্থানীয় ভূতের গল্পগুলো সম্পর্কে। কিশোর বয়সে তিনি আরও বেশ কয়েকবার হাডসনের অপর পাড়ে যান, তন্মধ্যে জনস্টাউইনে ভ্রমণ করতে গিয়ে ক্যাটসকিল পর্বত অঞ্চলে সময় কাটান, যেটি তার "রিপ ভ্যান উইঙ্কল" গল্পের পটভূমি।

আরভিং ১৮০২ সালে ১৯ বছর বয়সে নিউ ইয়র্ক "মর্নিং ক্রনিকল"-এ চিঠি পাঠানো শুরু করেন এবং শহরের সামাজিক ঘটনাবলি ও মঞ্চনাটক নিয়ে জোনাথন ওল্ডস্টাইল ছদ্মনামে মন্তব্য পাঠাতে শুরু করেন।নামটি তার ফেডারাল পন্থী ভাবাদর্শ থেকে উদ্ভূত এবং এটি তার কর্মজীবনে একাধিক ছদ্মনামের প্রথম নাম। চিঠিগুলোর খাতিরে আরভিং সামান্য খ্যাতি ও উল্লেখযোগ্যতা লাভ করেন। "ক্রনিকল"-এর একজন সহ-প্রকাশক ছিলেন অ্যারন বার। তার লেখনীতে মুগ্ধ হয়ে বার তার কন্যা টিওডোসিয়া বার অ্যালস্টনের কাছে ওল্ডস্টাইলের কয়েকটি লেখা পাঠান। চার্লস ব্রকডেন ব্রাউন তার ফিলাডেলফিয়া থেকে সম্পাদিত একটি সাহিত্য পত্রিকায় ওল্ডস্টাইলকে নিয়োগ প্রদানের জন্য নিউ ইয়র্কে আসেন।

আরভিঙের স্বাস্থ্যের বিষয় খেয়াল রেখে তার ভাইয়েরা ১৮০৪ থেকে ১৮০৬ সালে ইউরোপে ভ্রমণের জন্য অর্থায়ন করে। তিনি তার ভাই উইলিয়ামকে আতঙ্কিত করার জন্য একজন যুবকের সামাজিক বিকাশের জন্য গুরুতপূর্ণ বলে বিবেচিত অধিকাংশ স্থান এড়িয়ে যান। উইলিয়াম তাকে চিঠি লিখে জানান যে তার স্বাস্থ্যের উন্নতির খবর শুনে তিনি খুশি, কিন্তু তিনি "গালোপ হয়ে ইতালি"তে যাওয়া পছন্দ করেননি এবং চেয়েছিলেন তিনি যেন ফ্লোরেন্স শহরকে বামে ও ভেনিসকে ডানে রেখে যান। এর পরিবর্তে আরভিং তার সামাজিক ও কথোপকথনের দক্ষতা বৃদ্ধি করেন, যা তাকে বিশ্বের সবচেয়ে চাহিদাসম্পন্ন অতিথি হিসেবে গড়ে তোলে। ১৮০৫ সালে রোমে ভ্রমণকালে চিত্রশিল্পী ওয়াশিংটন অ্যালস্টনের সাথে তার বন্ধুত্ব গড়ে ওঠে। এবং তিনি আরভিংকে চিত্রশিল্পী হতে উদ্ধুদ্ধ করেছিলেন। এই প্রসঙ্গে আরভিং বলেন, "আমার ভাগ্য ভিন্ন ছিল।"

প্রথম স্বীকৃত লেখনী
প্রারম্ভিক জীবন
জীবনী
লন্ডনে মার্কিন কূটনীতিক