১৯৫৭ ও ১৯৬৪ এর মধ্যবর্তী সময়ে সাইমন ৩০টিরও বেশি গান লেখেন, রেকর্ড করেন ও মুক্তি দিয়েছিলেন। এছাড়াও তিনি মাঝে মাঝে গার্ফোঙ্কেল এর সাথে টম ও জেরি নামে কিছু গান করেন যার মধ্যে “আওয়ার সং” ও “দ্যাট’স মাই স্টরি”। এই সময়ের মধ্যে সাইমন যেসকল গান লিখেছিলেন বা রেকর্ড করেছিলেন, সেসব গান সাইমন একাকী অথবা গার্ফোঙ্কেল ছাড়া অন্য শিল্পীদের সাথে পরিবেশন করতেন। গানগুলো কিছু বিখ্যাত রেকর্ড সংস্থা থেকে রেকর্ড হয়েছিল যার মধ্যে, অ্যামি, বিগ, হান্ট, কিং, ট্রাইবুট ও ম্যাডিসন উল্লেখযোগ্য। এই রেকডিংগুলোর জন্য সাইমন কিছু ছদ্মনাম ব্যবহার করেছিলেন, নামগুলোর মধ্যে, জ্যারি ল্যান্ডিস, পল কেইন ও ট্রু টেইলর অন্যতম। এছাড়া সাইমন টিকু ও ট্রাইাম্পস দলের অংশ হিসেবে কিছু একক গান রেকর্ড করেন যার মধ্যে “মটরসাইকেল” গানটি ১৯৬২ সালে টপ চার্টে ৯৭ নাম্বারে ছিল। টিকু ও ট্রাইম্পস “ফোর ৪৫স” প্রকাশ করেন। "মার্টি কুপার" যিনি টিকু নামে পরিচিত ছিলেন তিনিই এই দলের প্রধান হিসেবে কিছু গান পরিবেশন করেছিলেন। সাইমনের বাল্যবন্ধু "ববি সসার" ৪৫স অ্যালবামটি সহকারী প্রযোজক হিসেবে প্রযোজনা করেন। একই বছর সাইমন তার জ্যারি ল্যান্ডিস নাম নিয়ে “দ্য লোন টিন রেঞ্জার” গানের মাধ্যমে পপ চার্টে ৯৯ নাম্বারে পৌঁছেন। টপ চার্টের দুটি গানই অ্যামি রেকর্ডস থেকে রেকর্ড করা হয়েছিল।

সাইমন ও গার্ফোঙ্কেল জুটি
জীবনী
প্রারম্ভিক জীবন
প্রারম্ভিক সঙ্গীত জীবন