২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০ মিলিয়ন (€৯৪ মিলিয়ন) যা তাকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে। রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর। চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১ মিলিয়ন বেতন পেতেন। তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১ বিলিয়ন। ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়, যেখানে তাকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়। তাকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো। রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়। এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।
২১ জুলাই সামরক রোভার্সের বিরুদ্ধে ১-০ গোলে জয়লাভের খেলায় রোনালদোর রিয়াল মাদ্রিদের হয়ে অভিষেক ঘটে। রিয়াল মাদ্রিদের হয়ে তিনি তার প্রথম গোল করেন ১ সপ্তাহ পর পেনাল্টি কিক থেকে যেই খেলায় মাদ্রিদ ৪-২ গোলে এলডিইউ কুইটোকে পরাজিত করে। ২৯শে আগস্ট, রোনালদো লা লীগায় অভিষেক খেলায় পেনাল্টি থেকে রিয়াল মাদ্রিদের হয়ে নিজের দ্বিতীয় গোল করেন এবং মাদ্রিদ ঘরের মাঠে ওই খেলায় দেপর্তিভো লা করুণাকে ৩-২ গোলে পরাজিত করে। ১৫ই সেপ্টেম্বর, রোনালদো এফসি জুরিখের বিরুদ্ধে দুইটি গোল করেন যার দুইটিই ছিল আবার ফ্রি-কিক থেকে; জুরিখের মাঠে চ্যাম্পিয়ন্স লীগের ওই খেলায় রিয়াল ৫-২ গোলের বিশাল ব্যবধানে জুরিখকে পরাজিত করে। ২৩ সেপ্টেম্বর ভিলারিয়ালের বিপক্ষে গোল করেন এবং লা লীগার ইতিহাসে প্রথম খেলোয়াড় হিসেবে প্রথম চার খেলার চারটিতেই গোল করার রেকর্ড করেন।

১০ই অক্টোবর, পর্তুগালের হয়ে খেলার সময় রোনালদো গোড়ালির ইনজুরিতে পড়েন যা তাকে ২৫ নভেম্বর পর্যন্ত মাঠ বাইরে ছিটকে দেয়। এর ফলে তিনি চ্যাম্পিয়ন্স লীগে এসি মিলানের বিপক্ষে দুইটি ম্যাচ খেলতে পারেননি। ইনজুরি থেকে তার ফিরে আসার পর প্রথম খেলায়, রিয়াল বার্সেলোনার বিরুদ্ধে এল ক্লাসিকোতে ১-০ গোলে পরাজিত হয়। ৬ ডিসেম্বর, তিনি রিয়ালের হয়ে আলমেরিয়ার বিরুদ্ধে প্রথম লাল কার্ড দেখে মাঠ ছাড়েন। রিয়ালের ৪-২ গোলে জয়লাভের ওই খেলায় তিনি একটি পেনাল্টিও মিস করেন। তিনি প্রথম হলুদ কার্ডটি দেখেন গোল উৎযাপনের জন্য জার্সি খোলার দায়ে এবং এর ৩ মিনিট পর প্রতিপক্ষের খেলোয়াড় কে লাথি দেয়ার জন্য তাকে ২য় হলুদ কার্ড দেখিয়ে মাঠের বাইরে বের করে দেয়া হয়।

রোনালদো ২০০৯ ফিফা বিশ্বসেরা খেলোয়াড়ের তালিকায় ও ২০০৯ বালোঁ দ’অরে ২য় স্থান অধিকার করেন। ৫ মে ২০১০ সালে রোনালদো রিয়ালের হয়ে প্রথম হ্যাট্রিক করেন। রোনালদো এবং গঞ্জালো হিগুইন ওই মৌসুমে মিলিতভাবে ৫৩ লীগ গোল করেন যা তাদেরকে রিয়াল মাদ্রিদের ইতিহাসে এক মৌসুমে সর্বোচ্চ গোল করা যুগল বানায়।

২০১০-১১ মৌসুম
২০১২-১৩ মৌসুম
২০০৯-১০ মৌসুম
ব্যক্তিগত জীবন