২০০৬-০৭ মৌসুম রোনালদোর জন্য অত্যন্ত সাফল্যমণ্ডিত বলে গণ্য করা হয়। এই মৌসুমে রোনালদো ২০এর অধিক গোল করেন যা ইউনাইটেডের প্রিমায়ার লীগ জয়ে অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা রাখে। তার এই সাফল্যের অন্যতম কারণ ধরা হয় রেনে মিউলেনস্টিনের সাথে তার একান্ত প্রশিক্ষণ

২০০৭ সালের জানুয়ারিতে রোনালদো পরপর দ্বিতীয় মাসের জন্য বার্কলে মাসের সেরা খেলোয়াড় হিসেবে নির্বাচিত হন। প্রিমিয়ারশিপের ইতিহাসে এটি তৃতীয় ঘটনা। এর আগে আর্সেনালের ডেনিস বার্গক্যাম্প ১৯৯৭ ও রবি ফাউলার ১৯৯৬ সালে পরপর দুইমাস এ পুরস্কার জিতেছেন। রোনালদো ইউনাইটেডের পক্ষে তার ৫০ গোল করেন চির-প্রতিদ্বন্দ্বী ম্যানচেস্টার সিটির বিরুদ্ধে যেটি ৪ বছর পর ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডকে লীগ শিরোপা জেতায়
এবং তিনি বছরের শেষের দিকে টানা ২য় বারের মত ফিফপ্রো স্পেশাল ইয়াং প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ার পুরস্কার জেতেন।

রিয়াল মাদ্রিদ ২০০৭ এর এপ্রিলে ৮০ মিলিয়ন ইউরোর (৫৪ মিলিয়ন পাউন্ড) বিনিময়ে রোনালদোকে কিনতে প্রস্তুত ছিল। তবে ২০০৭ সালের মার্চ মাসের শুরুতে রোনালদো ও ম্যানচেস্টার ইউনাইটেড নিশ্চিত করে যে তার বর্তমান চুক্তি নবায়ণের জন্য আলোচনা শুরু করেছেন। ১৩ এপ্রিল ২০০৭ তারিখে রোনালদো প্রতি সপ্তাহে ১২০,০০০ পাউন্ডের বিনিময়ে ইউনাইটেডের সাথে পাঁচ বছর মেয়াদী চুক্তি করেন যা ইউনাইটেডের ইতিহাসে একটি রেকর্ড। তিনি বলেন, "আমি দলে খুশি ও আমি ট্রফি জিততে চাই। আশাকরি এই মৌসুমেই আমরা সেটা করব।" 
রোনালদো এই মৌসুমে বেশ কয়েকটি ব্যক্তিগত পুরস্কার জেতেন যার পিএফএ প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ার এবং পিএফএ ইয়াং প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ার ছিল অন্যতম। অ্যান্ডি গ্রের পর তিনি একমাত্র ফুটবলার যিনি একই বছর এই দুই পুরস্কার লাভ করেছেন। ওই বছরের ৩তয় পুরস্কার পিএফএ ফ্যানস্‌ প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ার পুরস্কার জেতেন। তিনি ওই বছর এফডব্লিউ ফুটবলার অফ দ্যা ইয়ার পুরস্কার জেতেন যার ফলে তিনি প্রথম খেলোয়াড় হিসেবে একই বছরে সকল প্রধান পিএফএ এবং এফডব্লিএ পুরস্কার জেতার কীর্তি অর্জন করেন। রোনালদো ২০০৬-০৭ মৌসুমের জন্য পিএফএ প্রিমিয়ার সেরা একাদশে অন্তর্ভুক্ত হন।
২০০৭-০৮ মৌসুমের ২য় খেলায় পোর্টস্‌মাউথের খেলোয়াড় রিচার্ড হাজেসের মাথায় গুঁতো দেয়ার অভিযোগে তাকে লাল কার্ড দেখিয়ে মাঠের বাইরে বের করে দেয়া হয় এবং পরবর্তীতে তাকে ৩ খেলার জন্য নিষিদ্ধ করা হয়। পরবর্তীতে রোনালদো বলেন তিনি এই ঘটনা থেকে অনেক শিক্ষা পেয়েছেন এবং অঙ্গীকার করেন যে ভবিষৎ এ কখনো খেলোয়াড়দের প্ররোচিত করবেন না। চ্যাম্পিয়ন্স লীগে স্পোর্টিং লিসবনের বিরুদ্ধে খেলার প্রথম লেগে তার একমাত্র গোলে ইউনাইটেড জয়লাভ করে। ২য় লেগে ঘরের মাঠে ইনজুরি টাইমে তার গোলে ইউনাইটেড গ্রুপ পর্বে তাদের শীর্ষস্থান নিশ্চিত করে।

২০০৭ সালে বালোঁ দ’অরে তিনি ২য় স্থান ও ফিফা ওয়ার্ল্ড প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ারে তৃতীয় স্থান লাভ করেন।

১২ জানুয়ারি ২০০৮ সালে, রোনালদো ইউনাইটেডের হয়ে প্রথম হ্যাট্রিক করেন নিউক্যাসেল ইউনাইটেডের বিরুদ্ধে ঘরের মাঠ ওল্ড ট্রাফোর্ডে যা ইউনাইটেডকে প্রিমিয়ার লীগ পয়েন্টতালিকায় শীর্ষে তুলে আনে। রিডিং এর বিরুদ্ধে খেলায় তিনি ২৩ তম প্রিমিয়ার লীগ গোল করেন যা ২০০৬-০৭ মৌসুমে করা গোলের সমান ছিল। ২০ ফেব্রুয়ারিতে অলিম্পিক লিওর বিরুদ্ধে একজন অসনাক্ত লিও সমর্থক রোনালদো এবং ন্যানির চোখে লেজার মারে যা নিয়ে উয়েফা পরে তদন্ত করে। এই ঘটনার জন্য লিওকে ১ মাস পর ৫,০০০ ফ্রাঙ্ক (£২,৪২৭) জরিমানা করা হয়।

১৯ মার্চ ২০০৮ সালে, রোনালদো বোল্টনের বিরুদ্ধে প্রথম বারের মত ইউনাইটেডের অধিনায়কত্ব পালন করেন। ওই খেলায় তার জোড়া গোলের সুবাদে ইউনাইটেড ২-০ গোলে জয়লাভ করে। ওই খেলার দ্বিতীয় গোলটি মৌসুমে তার ৩৩ তম গোল ছিল, যার মাধ্যমে তিনি ইউনাইটেডের পক্ষে ১৯৬৭-৬৮ মৌসুমে জর্জ বেস্টের এক মৌসুমে করা ৩২ গোলের রেকর্ড ভেঙ্গে দেন। ২৯ মার্চ রোনালদো অ্যাস্টোন ভিলার বিরুদ্ধে আবারও জোড়া গোল করেন যা মৌসুমে তার গোলসংখ্যা ৩৫এ উন্নীত করে। রোনালদো তার টানা গোল করার পুরস্কার পান প্রথম উইঙ্গার হিসেবে ইউরোপিয়ান গোল্ডেন শু অ্যাওয়ার্ড লাভের মাধ্যমে।

২১ মে ২০০৮ সালে, চ্যাম্পিয়ন্স লীগের ফাইনালে প্রিমিয়ার লীগ প্রতিদ্বন্দ্বী চেলসির বিরুদ্ধে ২৬ মিনিটে ইউনাইটেডের প্রথম গোল করেন যদিও চেলসি খেলার ৪৫ মিনিটে সমতাসূচক গোল করে। অতিরিক্ত সময় পর্যন্ত খেলা ১-১ গোলে অমীমাংসিত থাকে যার ফলে তা টাইব্রেকারে গড়ায়। পেনাল্টি শুট আউটে রোনালদো গোল করতে ব্যর্থ হন, যদিও জন টেরি বল জালে জড়াতে ব্যর্থ হন যার ফলে ইউনাইটেড সাডেন ডেথে ৬-৫ গোলে বিজয়ী হয়। রোনালদো ভক্তদের ভোটে ম্যান অফ দ্যা ম্যাচ নির্বাচিত হন, এবং ৪২ গোল করার মাধ্যমে ওই মৌসুম শেষ করেন। ওই চ্যাম্পিয়ন্স লীগে তিনি সর্বোচ্চ গোলদাতা হিসেবে উয়েফা সেরা ফরওয়ার্ড এবং উয়েফা টুর্নামেন্ট সেরা খেলোয়াড় নির্বাচিত হন।
৫ জুন ২০০৮ সালে স্কাই স্পোর্টস খবর প্রকাশ করে রোনালদো রিয়াল মাদ্রিদে জেতে ইচ্ছুক, যদি তারা তাকে সেই পরিমাণ অর্থ প্রস্তাব করে যা তাকে বছরের শুরুতে করা হয়েছিল। ৯ জুন ইউনাইটেড কর্তৃপক্ষ মাদ্রিদের বিপক্ষে রোনালদোকে দলে নেয়ার তথাকথিত তৎপরতার ব্যপারে ফিফার কাছে অভিযোগ দাখিল করে, যদিও ফিফা কোন ব্যবস্থা গ্রহণ করতে অস্বীকৃতি জানায়। তার ট্রান্সফারের পক্ষে জল্পনা-কল্পনা ৬ আগস্ট পর্যন্ত চলতে থাকে যখন রোনালদো নিশ্চিত করেন যে তিনি আর কমপক্ষে একবছর ওল্ড ট্রাফোর্ডে থাকবেন।

৭ই জুলাই গোড়ালিতে চোটের কারণে আমস্টারডমে তার অস্ত্রোপচার করা হয়। অস্ত্রোপচারের পর, ১৭ সেপ্টেম্বর ভিলারিয়ালের বিপক্ষে চ্যাম্পিয়ন্স লীগের খেলায় পার্ক জি সুং বদলী হিসেবে তিনি পুনরায় মাঠে নামেন এবং ২৪ সেপ্টেম্বর লীগ কাপের ৩য় রাউন্ডে মিডেলস্বার্গের বিরুদ্ধে ৩-১ গোলে জয়ের খেলায় তিনি মৌসুমের তার প্রথম গোল করেন।

১৫ নভেম্বর স্টোক সিটির বিরুদ্ধে ৫-০ গোলে জয়ের খেলায় রোনালদো ইউনাইটেডের হয়ে সকল প্রতিযোগিতায় ১০০ ও ১০১ তম গোল করেন যার দুইটিই আবার ছিল ফ্রি-কিক থেকে। এই গোলের মাধ্যমে রোনালদো প্রিমিয়ার ১৯ দলের সবার বিপক্ষে গোল করার কৃতিত্ব অর্জন করেন। ২ ডিসেম্বরে, রোনালদো ১৯৬৮ সালে জর্জ বেস্টের প্রথম ইউনাইটেড খেলোয়াড় হিসেবে বালোঁ দ’অর জেতেন। এতে তিনি ৪৪৬ পয়েন্ট পান যা রানার-আপ মেসির চেয়ে ১৬৫ পয়েন্ট বেশি ছিল। ১৯ ডিসেম্বর ইউনাইটেড ২০০৮ ফিফা ক্লাব বিশ্বকাপ জেতার পর রোনালদো সিলভার বল পুরস্কার পান।

৮ জানুয়ারি ২০০৯ সালে, রোনালদো ম্যানচেস্টার এয়ারপোর্টের কাছে একটি রাস্তায় কার দুর্ঘটনায় অক্ষত থাকেন যাতে তার ফেরারি দুমড়ে মুচড়ে যায়। এই ঘটনার চার দিন পরে রোনালদো প্রথম প্রিমিয়ার লীগ খেলোয়াড় হিসেবে এবং লুইজ ফিগোর পর প্রথম পর্তুগিজ হিসেবে ফিফা ওয়ার্ল্ড প্লেয়ার অফ দ্যা ইয়ার পুরস্কার জেতেন।

রোনালদো চ্যাম্পিয়ন্স লীগে মৌসুমে তার প্রথম ও চেলসির বিরুদ্ধে ফাইনালের পর তার প্রথম গোল করেন ইন্টার মিলানের বিরুদ্ধে ১১ মার্চ ২০০৯ সালে। খেলায় ইউনাইটেড ২-০ গোলে জয়লাভ করে কোয়ার্টার ফাইনালে পৌছায়। পোর্তোর বিরুদ্ধে কোয়ার্টার ফাইনালের ২য় লেগের ম্যাচে ৪০ গজ দূর থেকে আকর্ষণীয় জয়সূচক গোল করেন যা ইউনাইটেডকে সেমিফাইনালে নিয়ে যায়। বছরের সেরা গোল হিসেবে, ওই গোলের জন্য তিনি ২০০৯ সালে সদ্য চালুকৃত ফিফা পুস্কাস অ্যাওয়ার্ড লাভ করেন। পরে তিনি ওই গোলটিকে তার করা সেরা গোল হিসেবে অভিহিত করেন। রোনালদো ইউনাইটেডের হয়ে ২য় চ্যাম্পিয়ন্স লীগ ফাইনাল খেলেন ২০০৯ সালে যদিও ইউনাইটেড ফাইনালটি ২-০ গোলে হেরে যায়। ওই মৌসুমে তিনি ইউনাইটেডের হয়ে ৫৩ খেলায় মাঠে নামেন যা এর আগের মৌসুমের চেয়ে ৪টি বেশি ছিল, এতে তিনি ২৬ টি গোল করেন যা তার ক্যারিয়ার সেরা ৪২টি গোলের চেয়ে ১৬ গোল কম ছিল।

১১ জুন ইউনাইটেড, রোনালদোর ক্লাব ছাড়ার ইচ্ছাজ্ঞাপনের পর রিয়াল মাদ্রিদ হতে শর্তবিহীন £৮০ মিলিয়ন এর প্রস্তাব গ্রহণ করে। গ্লেজার পরিবারের (ইউনাইটেডের মালিকপক্ষ) প্রতিনিধি এটা নিশ্চিত করে যে এটা ইউনাইটেড ম্যানেজার ফার্গুসনের সম্মতিতেই করা হয়েছে। যখন রিয়াল মাদ্রিদে রোনালদোর ট্রান্সফার নিশ্চিত হয় তখন রোনালদো,তাকে একজন খেলোয়াড় হিসেবে গড়ে তোলার জন্য ফার্গুসনকে ধন্যবাদ জানান। তিনি বলেন, "ক্রীড়াক্ষেত্রে তিনি আমার পিতা, এবং আমার ক্যারিয়ারে একজন অন্যতম প্রধান ও প্রভাবশালী ব্যক্তিত্ব।"

জীবনী
২০০৩–২০০৬
২০০৬–২০০৯
২০১৩-১৪ মৌসুম