১৬০৬ সালে মুসা খান বাংলার সুবাহদার ইসলাম খাঁর কাছে আত্মসমর্পণ করলে উসমান তৎক্ষণাত সাম্রাজ্যের পরবর্তী লক্ষ্য হয়ে ওঠেন। একই বছরের অক্টোবরে, ইসলাম খাঁ "আবদুল ওয়াহিদ" এবং "শেখ কামাল বায়েজিদকে" জাহাঙ্গীরনগর থেকে হাসানপুর পর্যন্ত একটি বিশাল সেনাবাহিনী নিয়ে পদযাত্রা করার জন্য নির্দেশ দিয়েছিলেন। হাসানপুর ছিল উসমানের রাজধানী বোকাইনগরের ঠিক উত্তরেই। হাসানপুরে থেকে মোগল সেনাবাহিনী বোকাইনগরে যুদ্ধের জন্য প্রস্তুত হওয়ার সাথে সাথে খন্দক এবং দুর্গ তৈরি করেছিল। যুদ্ধে উসমানের সেনাবাহিনী পরাজিত হয় এবং পাশ্ববর্তী তাজপুরে তার পাঠান মিত্র "নাসির" এবং "দরিয়া খান" ইসলাম খাঁর কাছে আত্মসমর্পণ করেন। তাদের অধীনস্থ অনেক পাঠান যোদ্ধা এসে উসমানের দলে যোগ দিলেও অনেক পাঠান তাদের নেতাদের অনুসরণ করে মুঘলদের সমর্থন জানায়। কিন্তু, এভাবে মিত্রদের পাশে না পাওয়ায় উসমানের শক্তি যথেষ্ট হ্রাস পায়। তাই তিনি ২০০ জনেরও বেশি পাঠানকে নিয়ে সিলেটের উদ্দেশ্যে যাত্রা করেন। সিলেট অঞ্চল ছিল বাংলায় আফগানদের সবচেয়ে শক্ত ঘাটি। উসমান সেখানে অনেক আফগান নেতাদের সঙ্গে জোট গঠন করেন। তাদের মধ্যে উল্লেখযোগ্য হল: বানিয়াচংয়ের "আনোয়ার খান", সিলেটের দ্বিতীয় "বায়েজীদ কররানী" এবং "মাহমুদ খান"। ১৬১১ সালের ৭ ডিসেম্বর বোকাইনগর মুঘল সাম্রাজ্যের দখলে আসে। তবে মুসা খানের মৃত্যুর পর পরই বানিয়াচংয়ের আনোয়ার খান জাহাঙ্গীরনগরে মুঘলদের সাথে দেখা করে তাদের কাছে আত্মসমর্পণ করেন। তখন তিনি তাদের তাদের প্রতিশ্রুতি দিয়েছিলেন যে, তিনি যতদিন বানিয়াচংয়ে কর্তৃত্ব করতে পারবেন, ততদিন তিনি উসমানের বিরুদ্ধে মুঘলদের সহায়তা করবেন।

উসমান তারাফ পৌঁছেছিলেন যেখানে তিনি তার পুত্র মুমরিজ এবং ভাই মালহীকে তারাফ (হবিগঞ্জ) এ অবস্থান করার জন্য নিযুক্ত করেন। আর উসমানের ভাই খাজা ওয়ালি দায়িত্ব পান বাহুবলের গিরিপালের পাদদেশে পুটিয়া (পুটিজুরি) নামক একটি পাহাড়ী দুর্গের। এরপরে উসমান তার অভিযান অব্যাহত রাখেন এবং "ইটা রাজ্যে" পৌঁছে তিনি সেখানকার রাজা সুবিদ নারায়ণেকে যুদ্ধে পরাজিত করেন। এরপরে তিনি কমলগঞ্জের উহারে তার নতুন রাজধানী স্থাপন করেন এবং দক্ষিণ সিলেটের নিয়ন্ত্রণ লাভ করতে সক্ষম হন। তার রাজ্যটি উসমানগড় নামে পরিচিত ছিল এবং তারাফ (হবিগঞ্জ) এবং উহার (দক্ষিণ সিলেট) জুড়ে বিস্তৃত ছিল। বলা হয়ে থাকে, মণিপুর আক্রমণ করার জন্য তারাফ থেকে একটি বাহিনী কাছাড়ে প্রেরণ করা হয়েছিল।

বাংলায় আগমন
চূড়ান্ত যুদ্ধ ও মৃত্যু
বোকাইনগর শাসন
উসমানগড়