@হোম নেটওয়ার্ক-এ চার মাস চাকরি করার পর স্টপেলম্যান এক্স ডট কম (যার নাম পরে পেপ্যাল হয়) এ প্রকৌশলী হিসেবে যোগদান করেন। শোনা যায় যে, স্টপেলম্যান এর সাথে ম্যাক্স লেভচিন নামক এক ব্যবসায়ীর সাক্ষাৎ হয় যিনি পরে স্টপেলম্যান এর কোম্পানি ইয়েল্প, ইন.-এ বিনিয়োগ করেন। স্টপেলম্যান পেপ্যাল এর প্রকৌশল বিভাগের ভি.পি. পদে নিযুক্ত হন।

২০০৩ সালে ই-বে, পেপ্যাল অধিগ্রহণ করার পর স্টপলম্যান পেপ্যাল এর চাকরি ছেড়ে দেন এবং হার্ভার্ড বিজনেস স্কুল এ একবছরের জন্য ভর্তি হন। স্টপলম্যান এর স্কুল এর বন্ধের সময় লেভচিন স্টপেলম্যানকে এম.আর.এল. ভেঞ্চারস এ ইন্টার্নশিপ করতে বলে।

কর্মজীবন
শৈশব ও কৈশোর
ব্যবস্থাপনা কৌশল
ইয়েল্প