শিকাগোতে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তম গ্রস মেট্রোপলিটন প্রোডাক্ট বা জিএমপি রয়েছে যা ২০১৭ সালের সেপ্টেম্বরের হিসাবে প্রায় $৬৭০.৫ বিলিয়ন মার্কিন ডলার। উচ্চ পর্যায়ের বৈচিত্রপূর্ণ অর্থনীতির কারণে এই শহরটিকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে সুষম অর্থনীতি হিসাবে নির্ধারণ করা হয়েছে। ২০০৭-এ, মাস্টারকার্ড বিশ্বব্যাপী কেন্দ্রীয় বাণিজ্য সূচকে শিকাগোকে চতুর্থ-সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ ব্যবসায়িক কেন্দ্র হিসাবে চিহ্নিত করেছিল। উপরন্তু, শিকাগো মহানগর এলাকা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে পঞ্জিকাবর্ষ ২০১৪-এ সর্বাধিক নতুন বা প্রসারিত কর্পোরেট সুবিধা বৃদ্ধির দিক দিয়ে রেকর্ড করেছে। শিকাগো মহানগর অঞ্চলে দেশটির যে কোনও মহানগর অঞ্চলের হিসেবে তৃতীয় বৃহত্তম বিজ্ঞান ও প্রকৌশল কর্মী বাহিনী রয়েছে। ২০০৯ সালে শিকাগো ইউবিএস এর বিশ্বের সবচেয়ে ধনী শহরগুলির তালিকায় নবম স্থানে অবস্থান করেছিল। শিকাগো শিল্পপতি জন জন ক্রিরার, জন হুইটফিল্ড বুন, রিচার্ড টেলার ক্রেন, মার্শাল ফিল্ড, জন ফারওয়েল, জুলিয়াস রোসেনওয়াল্ড এবং অন্যান্য অনেক বাণিজ্যিক স্বপ্নদর্শীদের বাণিজ্যিক কার্যক্রমের ভিত্তি ছিল যারা মিড ওয়েস্টার্ন এবং বিশ্বব্যাপী শিল্পের জন্য ভিত্তি স্থাপন করেছিলেন।
শিকাগো যুক্তরাষ্ট্রের দ্বিতীয় বৃহত্তম কেন্দ্রীয় ব্যবসা জেলার পাশাপাশি একটি প্রধান বৈশ্বিক আর্থিক কেন্দ্র। শহরটি ফেডারেল রিজার্ভ ব্যাংক অফ শিকাগো এর কেন্দ্র,যা ব্যাংকের সপ্তম জেলা। শহরটিতে প্রধান আর্থিক এবং ভবিষ্যত বিনিময় কেন্দ্র আছে, এগুলোর মধ্যে রয়েছে শিকাগো স্টক এক্সচেঞ্জ, শিকাগো বোর্ড অপশনস এক্সচেঞ্জ (সিবিওই), এবং শিকাগো মার্চেন্টাইল এক্সচেঞ্জ ( "মার্ক"), যেটি শিকাগো বোর্ড অফ ট্রেড (সিবিওটি) এর সাথে শিকাগোর সিএমই গ্রুপের মালিকানাধীন। ২০১৭-এ, শিকাগোর এক্সচেঞ্জগুলি এক কোয়াড্রিলিয়ন ডলার অভিহিত মূল্য
বা ফেইস ভ্যালু সহ ৪.৭ বিলিয়ন ডেরিভেটিভসের ব্যবসা করে। চেস ব্যাংকের শিকাগো এর চেস টাওয়ারে বাণিজ্যিক ও খুচরা ব্যাংকিং সদর দপ্তর রয়েছে। শিক্ষাগতভাবে, শিকাগোর অর্থনীতি শিকাগো স্কুল অব ইকোনমিকস এর মাধ্যমে প্রভাবশালী হয়েছে, যা এখানকার ১২ জন অর্থনীতিবিদের অর্থনীতিতে নোবেল প্রাপ্তিতে ভূমিকা রাখে।

শহরটি এবং এটির পার্শ্ববর্তী মহানগর অঞ্চলে প্রায় ৪.৬৩ মিলিয়ন কর্মী বাহিনীর মজুদ রয়েছে যা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় সর্বোচ্চ। ইলিনয় ফরচুন ১০০০ এর ৬৬ টি কোম্পানির কেন্দ্র, যেগুলো শিকাগোতে রয়েছে। শিকাগোতে ১২টি ফরচুন গ্লোবাল ৫০০ কোম্পানি এবং ১৭টি ফাইন্যান্সিয়াল টাইমস ৫০০ কোম্পানি রয়েছে। শহরটিতে 'ডো' ৩০ কোম্পানির ৩টি রয়েছে। এগুলো হল: অ্যারোস্পেস জায়ান্ট বোয়িং, যেটি ২০০১ সালে সিয়াটল থেকে শিকাগো লুপে 
তাদের সদর দফতর স্থানান্তর করে, অন্য দুটি হল বিশ্বের সর্ববৃহৎ হ্যামবার্গার ফাস্ট ফুডের রেস্তোরাঁ ম্যাকডোনাল্ড’স এবং আমেরিকান খাদ্য কোম্পানি ক্রাফ্ট হেইঞ্জ। 'সাইট সিলেকশন' সাময়িকির মতে, শিকাগো এলাকাটিতে চারটি ধারাবাহিক চার বছর ২০১৩ থেকে ২০১৬-এ মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে বেশি কর্পোরেট সদর দপ্তর স্থানান্তর বা সম্প্রসারণ প্রকল্প দেখা গেছে ক্যাটারপিলার ইনকর্পোরেটেড ৩০০ এর অধিক  কর্মকর্তা ও কর্মচারী এবং সমর্থন কর্মীদের নিয়ে তাদের বৈশ্বিক সদর দপ্তর শিকাগোর শহরতলী এলাকায় ডিয়ারফিল্ড এ স্থানান্তর করে। ইউনাইটেড কন্টিনেন্টাল হোল্ডিংস এর অঙ্গপ্রতিষ্ঠান ইউনাইটেড এয়ারলাইনস এর অপারেশন সেন্টার ও সদর দপ্তর শিকাগোর উইলিস টাওয়ারে অবস্থিত।

উৎপাদন, মুদ্রণ, প্রকাশনা এবং খাদ্য প্রক্রিয়াকরণও শহরের অর্থনীতির প্রধান ভূমিকা পালন করে। বেশ কয়েকটি মেডিকেল পণ্য ও পরিষেবা সংস্থা শিকাগো এলাকায় সদর দফতরে রয়েছে, যার মধ্যে রয়েছে ব্যাক্টার ইন্টারন্যাশনাল, বোয়িং, অ্যাবোট ল্যাবরেটরিজ এবং জেনারেল ইলেকট্রিকের হেলথকেয়ার বিভাগ। বোয়িং ছাড়াও, ২০০১ সালে শিকাগোতে এটির সদর দপ্তর স্থাপিত হয়, এবং ২০১১-এ ইউনাইটেড এয়ারলাইনস, জেনারেল ইলেকট্রিক ট্রান্সপোর্টেশন ২০১৩-এ এর সদর দপ্তর এখানে নিয়ে আসে এবং জেনারেল ইলেকট্রিক হেলথকেয়ার সদর দপ্তর নিয়ে আসে ২০১৬-এ, থিসেনক্রুপ ও তাদের সদর দপ্তর এখানে স্থাপন করে, এবং কৃষি খাতের জায়ান্ট আর্চার ড্যানিয়েল মিডল্যান্ড তাদের সদর দপ্তর এখানে আনে। এছাড়াও, ইলিনয় ও মিশিগান খালের নির্মাণ, যা মিসিসিপি নদীর দক্ষিণে গ্রেট হ্রদের থেকে পণ্য পরিবহনের জন্য সাহায্য করেছিল এবং ১৯ শতকের রেলপথগুলি শহরটিকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের একটি প্রধান পরিবহন কেন্দ্র বানিয়েছিল। ১৮৪০ এর দশকে, শিকাগো একটি প্রধান শস্য বন্দর হয়ে ওঠে, এবং ১৮৫০ এবং ১৮৬০ এর দশকে শিকাগো এর শুয়োরের মাংস এবং গরুর মাংসের শিল্প প্রসারিত হয়। শিকাগোতে প্রধান মাংস কোম্পানিগুলি বৃদ্ধি পেয়েছে যেমন আর্মর এন্ড কোম্পানি, বহুজাতিক উদ্যোগ তৈরি করেছে। মাংসের প্যাকিং শিল্প বর্তমানে শহরের অর্থনীতিতে কম ভূমিকা রাখছে, তবে শিকাগো একটি প্রধান পরিবহন ও বিতরণ কেন্দ্র হিসাবে চলছে। বড় ব্যবসায়ি গ্রাহকদের সমন্বয়, ফেডারেল গবেষণা ডলার, এবং এলাকার বিশ্ববিদ্যালয়গুলোতে শিক্ষার্থীদের খাবারের চাহিদা এর প্রসার ঘটিয়েছে। শিকাগো এছাড়াও ক্রমবর্ধমান সংখ্যক কিছু ওয়েব স্টার্টআপ কোম্পানি যেমন ক্যারিয়ার বিল্ডার, ওরিবিটস, বেসক্যাম্প, গ্রুপন, ফিডবার্নার, গ্রুবহাব এবং নাওসিকিউর ইত্যাদি এর কেন্দ্র।

শিকাগো ভিত্তিক বিশিষ্ট খাদ্য সংস্থাগুলির মধ্যে রয়েছে ক্রাফ্ট হেইন্জ, মন্ডলেজ ইন্টারন্যাশনাল, ফেরারা ক্যান্ডি কোম্পানি, ম্যাকডোনাল্ড’স, কোকার ওটস, এবং কনঅ্যাগ্রা।

মন্টগোমেরি ওয়ার্ড, সিয়াস এবং মার্শাল ফিল্ডের সঙ্গে শিকাগো এটির প্রাথমিক বিকাশের পর থেকেই খুচরা খাতের একটি কেন্দ্র ছিল। বর্তমানে শিকাগো মহানগর এলাকাযটিতে বিভিন্ন খুচরা বিক্রেতাদের সদরদপ্তর রয়েছে, এদের মধ্যে রয়েছে ওয়ালগ্রীনস, সিয়ার্স, এস হার্ডওয়্যার, ক্লেয়ার'স, আল্টা বিউটি এবং ক্রেট এন্ড ব্যারেল।

১৯ শতকের শেষের দিকে, শিকাগো ওয়েস্টার্ন হুইল কোম্পানির সাথে বাইসাইকেল উন্মত্ততার অংশ ছিল, যা উৎপাদন প্রক্রিয়ার স্ট্যাম্পিং শুরু করে এবং খরচ কমে যায়,যা উত্পাদন প্রক্রিয়ায় স্ট্যাম্পিং চালু করে এবং উল্লেখযোগ্যভাবে খরচ হ্রাস করে, ২০ শতকের প্রথমদিকে শহরটি মোটরগাড়ি বিপ্লবের অংশ ছিল। শিকাগো শুইন সাইকেল কোম্পানি এর কেন্দ্র ছিল। জার্মান বংশোদ্ভূত যন্ত্র প্রকৌশলী ইগনাজ শুইন কর্তৃক শুইন সাইকেল কোম্পানি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল। এটি ২০শ শতকের বেশির ভাগ সময় আমেরিকান সাইকেল কোম্পানিগুলির মধ্যে প্রভাবশালী নির্মাতা হয়ে ওঠে।

শিকাগো একটি প্রধান বিশ্ব সম্মেলন গন্তব্য। শহরটির প্রধান সম্মেলন কেন্দ্র ম্যাককর্মিক প্লেস। চারটি আন্তঃসংযোগ ভবন নিয়ে এটি আমেরিকার বৃহত্তম সম্মেলন কেন্দ্র এবং বিশ্বের তৃতীয় বৃহত্তম। অনুষ্ঠিত বার্ষিক সম্মলনের সংখ্যার দিক থেকে শিকাগো আমেরিকার তৃতীয় অবস্থানে রয়েছে ( লাস ভেগাস এবং অরল্যান্ডো এর পরে)।

Non-tipped কর্মচারীদের জন্য শিকাগোর ন্যূনতম মজুরি দেশের সর্বোচ্চতম এবং ২০১৯ সালের মধ্যে ক্রমবর্ধমানভাবে ঘণ্টা প্রতি $১৩ ডলারে পৌঁছে যাবে।

স্মৃতিসৌধ এবং পাবলিক আর্ট
টেলিভিশন
সম্প্রদায়
অর্থনীতি