হেমিংওয়ে বলেন তিনি ১৯৪২ থেকে ১৯৪৫ সাল পর্যন্ত কিউবায় তার বাড়িতে অবস্থানকালে লেখক হিসেবে তার কাজের বাইরে ছিলেন। ১৯৪৬ সালে তিনি ম্যারিকে বিয়ে করেন। পাঁচ মাস পর ম্যারি অন্তঃসত্ত্বা হন। পরের বছর হেমিংওয়ে পরিবার ধারাবাহিকভাবে কয়েকটি দুর্ঘটনা ও স্বাস্থ্যগত সমস্যার সম্মুখীন হন। ১৯৪৫ সালে এক গাড়ি দুর্ঘটনায় হেমিংওয়ে তার হাঁটুতে আঘাত পান এবং কপালে আঘাত থেকে রেহাই পান। অন্যদিকে, ম্যারির ডান গোড়ালি ভেঙ্গে যায় এবং পরে আরেকটি স্কিইং দুর্ঘটনায় বাম গোড়ালি ভাঙ্গে। ১৯৪৭ সালে অপর একটি গাড়ি দুর্ঘটনায় প্যাট্রিক মাথায় আঘাত পান এবং গুরুতর অসুস্থ হয়ে পড়েন। একের পর এক তার সাহিত্যিক বন্ধুগণ মারা যেতে থাকলে হেমিংওয়ে হতোদ্যম হয়ে পড়েন। এই সময়ে পূর্ববর্তী দুর্ঘটনা ও অনেক বছরের অত্যধিক মদ্যপানের কারণে তিনি তীব্র মাথা ব্যথা, উচ্চ রক্তচাপ, ওজন হ্রাস, ও ডায়াবেটিসে ভুগতে থাকেন। ১৯৪৬ সালের জানুয়ারিতে তিনি "দ্য গার্ডেন অব ইডেন" বই রচনা শুরু করেন। জুন মাসে বইটির ৮০০ পৃষ্ঠা পর্যন্ত লেখা শেষ করেন। যুদ্ধ পরবর্তী সময়ে তিনি "দ্য ল্যান্ড", "দ্য সী" ও "দি এয়ার" ত্রয়ী গ্রন্থ রচনা করেন, যা তিনি "দ্য সী বুক" শিরোনামে একটি উপন্যাসে সমন্বয় করতে চেয়েছিলেন। যাই হোক, দুটি কাজই থেমে যায়। মেলো বলেন হেমিংওয়ের এই কাজ চালিয়ে যাওয়ার অক্ষমতা ছিল এই বছরগুলোতে তার সমস্যাগুলোর উপসর্গ।

১৯৪৮ সালে হেমিংওয়ে ও ম্যারি ইউরোপ ভ্রমণে যান। তারা কিছুদিন ভেনিস শহরে অবস্থান করেন। সেখানে হেমিংওয়ে ১৯ বছর বয়সী আদ্রিয়ানা ইভানচিচের প্রেমে পড়েন। এই প্রেমের সম্পর্ক তাকে "অ্যাক্রস দ্য রিভার অ্যান্ড ইনটু দ্য ট্রিজ" উপন্যাস লেখার অনুপ্রেরণা যোগায়। কিউবায় অবস্থানকালে ম্যারির সাথে বিবাদে জড়িয়ে থাকাকালীন তিনি এই বইটি রচনা করেন। বইটি ১৯৫০ সালে প্রকাশিত হওয়ার পর নেতিবাচক প্রতিক্রিয়া অর্জন করে। উপন্যাসটির সমালোচনামূলক প্রতিক্রিয়ার ক্ষুব্ধ হেমিংওয়ে পরের বছর মাত্র আট সপ্তাহে "দ্য ওল্ড ম্যান অ্যান্ড দ্য সী" উপন্যাসের পাণ্ডুলিপি রচনা করেন। তিনি বলেন, "এটি ছিল আমার লেখার সাধ্যের মধ্যে আমার জীবনের সেরা বই।" "দ্য ওল্ড ম্যান অ্যান্ড দ্য সী" বইটি মাসের সেরা বইয়ের নির্বাচনে তালিকাভূক্ত হয়। হেমিংওয়ে আন্তর্জাতিক তারকা হয়ে ওঠেন এবং ১৯৫২ সালে মে মাসে তিনি এই বইয়ের জন্য পুলিৎজার পুরস্কার লাভ করেন। এর একমাস পরে তিনি দ্বিতীয়বারের মত আফ্রিকা ভ্রমণে যান।

১৯৫৪ সালের অক্টোবরে তিনি সাহিত্যজগতের সবচেয়ে সম্মানজনক নোবেল পুরস্কার লাভ করেন। তিনি আন্তরিকতার সাথে গনমাধ্যমকে জানান কার্ল সান্ডবুর্গ, আইজাক ডিনেসেন ও বের্নার্ড বেরেনসন এই পুরস্কার লাভের যোগ্য ছিলেন। তিনি অত্যন্ত আনন্দের সাথে পুরস্কার গ্রহণ করেন।

কিউবা ও নোবেল পুরস্কার
টরেন্টো ও শিকাগো
রচনাশৈলী
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ