১৯৯০ দশকের সিনেমায় তাকে দ্বৈত চরিত্রে অভিনয় করতে দেখা যায়, কিষান কানাইয়্যা (Kishen Kanhaiya) সিনেমায় জমজ ভাই হিসেবে দ্বৈত চরিত্রে অভিনয় করেন এবং এই সিনেমাটি সফলতা লাভ করে এবং একই বছর তার ঘার হো এসা (Ghar Ho To Aisa) বক্স অফিসে মোটামুটি সফলতা লাভ করে। আওয়ার্গি (Awaargi) সিনেমায় তার অভিনয় প্রচুর প্রশংসা লাভ করে। অনেক সমালোচক এটি তার জীবনের শ্রেষ্ঠ অভিনয় হিসেবে চিহ্নিত করে। এরপর তিনি যশ চোপরার রোমান্টিক চলচ্চিত্র লামহে (Lamhe) সিনেমায় শ্রীদেবীর বিপরীতে একটি সংযত কিন্তু আকর্ষনীয় অভিনয় করেন একজন মধ্যবয়সী মানুষের চরিত্রে, যার জন্য তিনি ফিল্মফেয়ার সেরা অভিনেতার পুরস্কার অর্জন করেন। এই সিনেমাটি ভারতীয় চলচ্চিত্রে একটি মাইলফলক হিসেবে ধরা হয় এবং এখনো যা যশ চোপারার শ্রেষ্ঠ কাজ হিসেবে গণ্য করা হয়। এইটিই প্রথম সিনেমা যেখানে অনিল কাপুর গোফ ছাড়া অভিনয় করেন। যদিও এই সিনেমাটি বক্স অফিসে সাড়া জাগাতে পারে নি, কিন্তু বহিঃবিশ্বে সাড়া জাগাতে সক্ষম হয়। অনিল কাপুরের ১৯৯১ সালের মুক্তিপ্রাপ্ত সিনেমাগুলোর মধ্যে, বেনাম বাদশাহ্ (Benaam Badsha) এর গড়হারে টিকেট বিক্রয় হয়।
১৯৯২ সালে, কাপুর দ্বিতীয়বারের মত ফিল্মফেয়ার সেরা অভিনেতা পুরস্কার জিতেন, ইন্দ্র কুমার পরিচালিত মাধুরী দীক্ষিতের বিপরীতে ঐ বছরের সর্ববৃহৎ ব্লকবাস্টার বেটা (Beta) সিনেমায় হিট অভিনয়ের জন্য। একই বছরের খেল (Khel) সিনেমায় তার হাস্যরসাত্মক অভিনয় দর্শকদের নজর কাড়ে এবং তার সময়োপযোগী হাস্যরসাত্মক সিনেমার অন্যতম হাইলাইট ছিল। ১৯৯৩ সালে, বনি কাপুরের বৃহৎ বাজেটের সিনেমা রুপ কি রাণী চোরুন কা গোলাম (Roop Ki Rani Choron Ka Raja) বক্স অফিসে নিরঙ্কুশ অসফলতা অর্জন করে, ফলে চলচ্চিত্র শিল্পের বৃহৎ তারকা হিসেবে কাপুরের সুনাম দারুণভাবে ক্ষতিগ্রস্ত হয়। এই বছরের তার একমাত্র সবচেয়ে সফল সিনেমা হল, শ্রীদেবীর বিপরীতে লাডলা (Laadla), এই সিনেমার প্রযোজনা করেন নিতিন মনমোহন। অনিল কাপুর হিট গান ভিত্তিক চলচ্চিত্র ১৯৪২: এ লাভ স্টোরি (1942: A Love Story) সিনেমায় প্রশংসাপূর্ণ অভিনয় করেন। ১৯৯৫ সালে তার মুক্তিপ্রাপ্ত সিনেমার মধ্যে ত্রিমূর্তি (Trimurti) অনিল কাপুরের অভিনয়ের বদৌলতে বক্স অফিসে সাড়া জাগায়। ঘারওয়ালী বাহারওয়ালী (Gharwali Bharwali) সিনেমা যা বক্স অফিসে গড় সফলতা লাভ করে, যেখানে অনিল কাপুরের অভিনয় প্রসংশিত হয়।

কিছু অসফল সিনেমার পর, অনিল কাপুরের কিছু সিনেমা বক্স অফিসে সফল হয়। যেমন, লোফার (Loafer) (১৯৯৬); জুদাই (Judaai), এই সিনেমায় কাপুর দুই স্ত্রীর স্বামীর চরিত্রে অভিনয় করেন যা প্রসংশিত হয় এবং বক্স অফিসে ভাল অবস্থানে থাকে। দেওয়ানা মাস্তানা (Deewana Mastana) (১৯৯৭), বিবি নাম্বার ওয়ান (Biwi No.1) (১৯৯৯) এবং হাম আপকে দিল মে রেহতি হ্যায় (Hum Aapke Dil Mein Rehte Hain) (১৯৯৯) তার অভিনীত বক্স হিট সিনেমা। তাল (Taal) (১৯৯৯) কাপুর অন্য ধরনের চরিত্রে অভিনয় করেন, যেখানে তিনি একজন প্রতিহিংসাপরায়ণ তারকা শিল্পীর চরিত্রে অভিনয় করেন। এই সিনেমাটি দর্শক এবং সমালোচক উভইয়কে অবাক করে। কামাল হাসান অভিনীত তামিল চলচ্চিত্র থেভার মাগান (Thevar Magan) (১৯৯২) সিনেমার হিন্দি ভাষায় পুনঃনির্মিত চলচ্চিত্র ভারাসাত (Virasat) সিনেমায় উন্নত অভিনয়ের জন্য তিনি প্রশংসা অর্জন করেন। এই সিনেমায় কাপুর কামাল হাসানের চরিত্রে অভিনয় করেন। জুহি চাওলার বিপরীতে কিংবদন্তি চলচ্চিত্র নির্মাতা ঋষিকেশ মুখোপাধ্যায়ের সর্বশেষ বাণিক্যিক সিনেমা ঝুট বলে কাওয়া কাটে (Jhooth Bole Kauwa Kaate) তে তিনি অভিনয় করেন, যা বাণিজ্যিক সফলতার মুখ দেখতে পারে নি। এই সিনেমার জন্য তিনি পুনরায় তার গোফ কেটে ফেলেন। সিনেমার শেষার্ধে যখন তিনি সাজিদ খানের স্ত্রীর চরিত্রে অভিনয় করেন এবং তখন তার হাস্যরসাত্মক অভিনয় সিনেমার একটি বিরাট আকর্ষন ছিল।

কর্মজীবন
১৯৯০’র দশক
১৯৮০’র দশক
২০১০ দশক