১৯২৭ সালের শেষের দিকে অন্তঃসত্ত্বা পলিন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ফিরে যেতে যান। জন ডস প্যাসস তাদের ফ্লোরিডার কি ওয়েস্টে যাওয়ার পরামর্শ দেন। তারা ১৯২৮ সালের মার্চে প্যারিস ত্যাগ করেন। প্যারিস ছাড়ার পর হেমিংওয়ে আর কখনো বড় শহরে থাকেন নি। হেমিংওয়ে ও পলিন ক্যানসাস সিটিতে যান। সেখানে ১৯২৮ সালের ২৮শে জুন হেমিংওয়ের দ্বিতীয় সন্তান প্যাট্রিক জন্ম নেয়। সিজারিয়ান পদ্ধতিতে অনেক জটিলতার পর তার জন্ম হয়। হেমিংওয়ে তার "আ ফেয়ারওয়েল টু আর্মস" উপন্যাসে সেই দৃশ্যের অবতারণা করেছেন। উপন্যাসের পটভূমি প্রথম বিশ্বযুদ্ধ। একজন আমেরিকান সেনা ও একজন ব্রিটিশ নার্সের প্রেম এই উপন্যাসের মূল উপজীব্য কাহিনী। এটিকে এক দৃষ্টিকোণ থেকে তার আত্মজীবনীই বলা যেতে পারে। ব্রিটিশ নার্সের চরিত্রের মাঝে তার প্রথম প্রেমিকা জেনা কুরোভ্‌স্কির ছাপ পাওয়া যায়। আর আমেরিকান সেনার চরিত্রটি যেন তিনি নিজেই।
তার তৃতীয় সন্তান গ্রেগরি হ্যানকক হেমিংওয়ে ১৯৩১ সালের ১২ই নভেম্বর ক্যানসাস সিটিতে জন্মগ্রহণ করেন। পলিনের চাচা কি ওয়েস্টে তাদের একটি বাড়ি কিনে দেন। বাড়িটির তৃতীয় তলা লেখার দপ্তরে রূপান্তর করা হয়। কি ওয়েস্টে থাকাকালীন হেমিংওয়ে প্রায়ই স্থানীয় বার স্লপি জোসে যেতেন। তিনি তার বন্ধু ওয়াল্ডো পিয়ার্স, ডস প্যাসস ও ম্যাক্স পারকিন্সদের তার সাথে মাছ ধরতে যাওয়া ও ড্রাই টর্টুগাসে ভ্রমণের আমন্ত্রণ জানাতেন। এরই মধ্যে তিনি ইউরোপ ও কিউবায় ভ্রমণ করতে থাকেন। যদিও ১৯৩৩ সালে তিনি কি ওয়েস্ট সম্পর্কে লিখেন, "এখানে আমাদের একটি সুন্দর বাড়ি রয়েছে, এবং বাচ্চারা সকলেই ভালো আছে", তবুও মেলো মনে করেন তিনি খুবই অস্থিরমনা ছিলেন।

১৯৩৩ সালে হেমিংওয়ে ও পলিন পূর্ব আফ্রিকায় সাফারিতে যান। ১০ সপ্তাহের এই ভ্রমণে তিনি "গ্রিন হিলস অব আফ্রিকা" এবং "দ্য স্নোস অব কিলিমাঞ্জারো" ও "দ্য শর্ট হ্যাপি লাইফ অব ফ্রান্সিস ম্যাকম্বার" ছোটগল্প দুটি রচনার রসদ পান। তারা দুজন কেনিয়ায় মম্বাসা, নাইরোবি, ও মাকাকোস ভ্রমণ করেন। পরে তারা তাঞ্জানিকা অঞ্চলে যান, সেখানে তারা সেরেঙ্গেটি, মানিয়ারা হৃদ ও বর্তমানকালের পশ্চিম ও দক্ষিণ-পূর্ব টারাঞ্জাইয়ার জাতীয় উদ্যানে শিকার করেছিলেন। তাদের গাইড ছিলেন বিখ্যাত "শ্বেতাঙ্গ শিকারী" ফিলিপ পার্সিভাল, যিনি থিওডোর রুজভেল্ট যখন ১৯০৯ সালে সাফারিতে আসেন তখন তার গাইড ছিলেন। এই ভ্রমণকালে হেমিংওয়ের রক্তামশয় হয়, যার ফলে তার অন্ত্রের স্থানচ্যুতি ঘটে। তিনি দ্রুত বিমানে করে নাইরোবি ফিরে আসেন। "দ্য স্নোস অব কিলিমাঞ্জারো" বইতে এই অভিজ্ঞতার বর্ণনা রয়েছে। ১৯৩৪ সালের শুরুর দিকে কি ওয়েস্টে ফিরে এসে হেমিংওয়ে "গ্রিন হিলস অব আফ্রিকা" বই লেখার কাজ শুরু করেন। ১৯৩৫ সালে বইটি প্রকাশের পর মিশ্র প্রতিক্রিয়া অর্জন করে।

হেমিংওয়ে ১৯৩৪ সালে একটি নৌকা ক্রয় করেন। পিলার নামে এই নৌকা নিয়ে তিনি ক্যারিবিয়ান দ্বীপের উদ্দেশ্যে রওয়ানা করেন। ১৯৩৫ সালে তিনি বিমিনিতে পৌঁছান। সেখানে তিনি অনেকটা সময় কাটান। এই সময়ে তিনি "টু হ্যাভ অর হ্যাভ নট" বইয়ের রচনা শুরু করেন। বইটি ১৯৩৭ সালে প্রকাশিত হয়, তখন তিনি স্পেনে ছিলেন। এটি ১৯৩০-এর দশকে রচিত একমাত্র বই।

কি ওয়েস্ট ও ক্যারিবিয়ান
রচনাশৈলী
কিউবা ও নোবেল পুরস্কার
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ