১৯৪০ এর দশকে চ্যাপলিন তার কর্মজীবন এবং ব্যক্তিগত জীবনে বিতর্কের মুখোমুখি হন। এই বিতর্ক তার ভাগ্যে পরিবর্তন নিয়ে আসে এবং মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে তার জনপ্রিয়তা কমতে থাকে। প্রথমত তিনি তার রাজনৈতিক মতাদর্শ প্রকাশের সাহসিকতা প্রদর্শনের জন্য বিতর্কিত হন। তিনি ১৯৩০ এর দশকে বিশ্ব রাজনীতিতে সেনাশাসিত জাতীয়তাবোধে বিরক্ত ছিলেন, এবং ভাবেন এই বিষয়টি নিয়ে কাজ করা যেতে পারে। তার ও আডলফ হিটলারের মধ্যে কিছু সাদৃশ্য ছিল। বিশ্বব্যাপী সকলে এই বিষয়টি সম্পর্কে জ্ঞাত ছিল। এমনকি এই দুজন মাত্র চারদিনের ব্যবধানে জন্মগ্রহণ করেন, দুজনেই দারিদ্রতার কষাঘাতে বেড়ে ওঠেন ও সারাবিশ্বে প্রসিদ্ধি লাভ করেন, এবং দুজনের একই ধরনের টুথব্রাশ গোঁফ ছিল। এই শারীরিক সদৃশ্য চ্যাপলিনকে তার পরবর্তী চলচ্চিত্রের গল্প রচনায় সাহায্য করে। তার এই চলচ্চিত্র "দ্য গ্রেট ডিক্টেটর"-এ তিনি সরাসরি হিটলারকে ব্যঙ্গ করেন এবং ফ্যাসিবাদকে নেতিবাচকভাবে উপস্থাপন করেন।

এই চলচ্চিত্রের পাণ্ডুলিপি রচনা করতে চ্যাপলিনের দুই বছর সময় লাগে, এবং তিনি ১৯৩৯ সালের সেপ্টেম্বর মাসে ব্রিটেন জার্মানির বিরুদ্ধে যুদ্ধ ঘোষণার ছয় দিন পর এই চলচ্চিত্রের চিত্রায়ন শুরু করেন। তিনি অবশেষে তার চলচ্চিত্রে সংলাপের ব্যবহার না করে পারলেন না, কারণ তার আর কোন উপায় ছিল না, পাশাপাশি তিনি বুঝতে পারেন যে রাজনৈতিক বার্তা পৌঁছে দিতে এটি অপেক্ষাকৃত ভাল পদ্ধতি। হিটলারকে নিয়ে হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র নির্মাণ খুবই বিতর্কিত হয়, কিন্তু চ্যাপলিন তার আর্থিক স্বাধীনতার কারণে এই ঝুঁকি গ্রহণ করেন। পরবর্তীতে তিনি লিখেন যে, "আমি এগিয়ে যেতে দৃঢ়প্রতিজ্ঞ ছিলাম, যাতে হিটলারকে হেয় করে দেখা হয়।" চ্যাপলিন দ্য ট্রাম্পকে একই পোশাকে রেখে একজন ইহুদি নাপিত রূপে উপস্থাপন করেন। দ্বৈত চরিত্রের অপর একটি চরিত্রে তিনি "অ্যাডিনয়েড হিঙ্কেল" ভূমিকায় অভিনয় করেন, যাকে হিটলারের ব্যঙ্গরূপ হিসেবে উপস্থাপন করা হয়েছিল।

"দ্য গ্রেট ডিক্টেটর" নির্মাণে সময় লাগে এক বছর এবং এটি ১৯৪০ সালের অক্টোবরে মুক্তি পায়। চলচ্চিত্রটি ব্যাপক প্রচারণা লাভ করে। দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের একজন সমালোচক এটিকে "বছরের সবচেয়ে প্রত্যাশিত চলচ্চিত্র" বলে উল্লেখ করেন এবং এটি এই যুগের সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র হয়ে ওঠে। ছবিটির শেষ দৃশ্য দর্শক প্রিয়তা লাভ করেনি এবং বিতর্কের জন্ম দেয়। চ্যাপলিন পাঁচ মিনিটের বক্তৃতার মধ্য দিয়ে ছবিটি শেষ করেন যেখানে তিনি তার নাপিত চরিত্র ত্যাগ করেন এবং সরাসরি ক্যামেরার দিকে তাকিয়ে যুদ্ধ ও ফ্যাসিবাদের বিরুদ্ধে সমর্থন জানান। চার্লস জে. মাল্যান্ড তার রাজনৈতিক মতাদর্শের এই প্রকাশ্য প্রচারকে তার জনপ্রিয়তা হ্রাসের কারণ বলে উল্লেখ করেন এবং লিখেন, "এরপর থেকে কোন চলচ্চিত্র ভক্ত তাঁর তারকা খ্যাতি থেকে রাজনৈতিক আদর্শকে পৃথক করতে পারবে না।" "দ্য গ্রেট ডিক্টেটর" শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্র, শ্রেষ্ঠ মৌলিক চিত্রনাট্য এবং শ্রেষ্ঠ অভিনেতাসহ পাঁচটি বিভাগে একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করে।

চলচ্চিত্র নির্মাণ
মঞ্চ কৌতুকাভিনয় ও ভডেভিল
প্রভাব
দ্য গ্রেট ডিক্টেটর