১৯৭৫ সাল, নতুন জায়গা নিউইয়র্কে এসে তিনি জুনিয়র ফ্যাশন ইডিটর হিসেবে হার্পার’স বাজারে যুক্ত হন। কিন্তু নয় মাসের মাথায় উইন্টারের নতুনধারার ফটোশুট মানতে না পেরে সম্পাদক টনি মাজ্জোলা তাকে চাকুরীচ্যুত করেন। জনশ্রুতি আছে বয়ফ্রেন্ড ব্রাডশ’র এক বন্ধু তাকে বব মার্লের সাথে পরিচয় করিয়ে দিয়েছিলেন, এরপর এক সপ্তাহের জন্য তারা গোপন অভিসারে চলে গিয়েছিলেন। ২০১৭ সালে টিভি শো দ্যা লেট লেট শো উইথ জেমস কর্ডন-এ সেই ঘটনা নিয়ে প্রশ্ন করা হলে তিনি বলেছিলেন, রেগে লিজেন্ড বব মার্লের সাথে তার কখনো আলাপ হয় নি, কিন্তু সুযোগ পেলে তিনি অবশ্যই তার সাথে প্রেম করতেন। কয়েক মাস পরে ব্রাডশ’র সাহায্যে তিনি প্রাপ্ত বয়স্ক নারীদের ম্যাগাজিন ভিভার প্রধান ফ্যাশন সম্পাদকের পদে যুক্ত হন। সেই ম্যাগাজিনটি শুরু করেছিলেন পেন্থহাউজ প্রকাশক বব গুচিওনের সাবেক স্ত্রী ক্যাথি কীটোন। সেখানে কাজ করার সময় তিনি প্রথম ব্যক্তিগত সহকারী নিযুক্ত করেন। যা তাকে চাহিদা সম্পন্ন এবং কড়া বস হিসেবে ভাব মূর্তি তৈরিতে সহায়তা করে।

গুচিওন ১৯৭৮ সালের শেষের দিকে অলাভজনক হওয়ায় ভিভা বন্ধ করে দেন। উইন্টার কিছুদিন কাজ থেকে বিরত থাকার সিদ্ধান্ত নেন। ব্রাডশ’র সাথে তার সম্পর্কের অবসান ঘটে এবং ফরাসী রেকর্ড প্রযোজক মিচেল এসটেবানের সাথে তার সম্পর্ক শুরু হয়। দু’বছর স্থায়ী সেই সম্পর্কের দিনগুলো তিনি নিউইয়র্কে ও প্যারিসে এসটেবানের সাথে ভাগাভাগি করে কাটিয়েছিলেন।          

তিনি ১৯৮০ সালে পুনরায় কাজে ফিরে আসেন এবং মেয়েদের নতুন ম্যাগাজিন সাভভি-তে ফ্যাশন সম্পাদক হিসেবে এলসা ক্লেনসের স্থলাভিষিক্ত হন।পরের কয়েক বছর তিনি ফ্যাশন সম্পাদক হিসেবে নিউইয়র্ক ম্যাগাজিনে কাজ করেন। এতদিন ধরে তার নিজের বিকশিত করা যে সমস্ত ফ্যাশন এবং ফটোশুট গুলো আগে কোথাও পাত্তা পায় নি, অবশেষে সেখানে সেগুলো সবার মনোযোগ আকর্ষন করতে সক্ষম হয়। সম্পাদক এডওয়ার্ড কোসনার মাঝেমধ্যে তাকে কড়া নিয়মকানুনের মধ্যে রাখতেন এবং ম্যাগাজিনের অন্য সেকশনে কাজ করতে বলতেন। উইন্টার প্রচ্ছদের সাথে যুক্ত রাচেল ওয়ার্ডের সাথে কাজ করে বুঝার চেষ্টা করেন কীভাবে সেলিব্রেটি প্রচ্ছদগুলো বেশি সংখ্যক বিক্রি হচ্ছে।

তার এক সাবেক সহকর্মী সেই সময়ের ভোগ সম্পাদক গ্রেস মিরাবেল্লা’র সাথে তার একটি সাক্ষাৎকারের আয়োজন করেন। সেই সাক্ষাৎকারটি শেষ হয় যখন উইন্টার মিরাবেল্লাকে বলেন যে তিনি তার চাকুরীটি পেতে চান।    

নিউইর্ক শহরে
পরিবার
রাজনীতি
কনডে ন্যাস্ট