এসেক্সের ওয়েস্টক্লিফ-অন-সী এলাকায় বেইলি জন্মগ্রহণ করেন। নৌদপ্তরে তার বাবা চাকুরী করতেন। বেইলি সাদামাটা জীবনধারায় গড়ে উঠেন। পরিবারটি লেই-অন-সী এলাকার অর্ধ-সংযুক্ত গৃহে বসবাস করতো। সপ্তাহে ১২ শিলিংয়ের বিনিময়ে এক ব্যক্তি তাদেরকে সহায়তায় নিযুক্ত ছিলেন। তবে তাদের নিজস্ব কোন গাড়ী ছিল না। সাগর তীরবর্তী এলাকায় তিনি প্রথম ক্রিকেট খেলা শিখতে শুরু করেন।

ক্রীড়ায় বৃত্তিলাভ করে তিনি অ্যালেন কোর্ট প্রিপ স্কুলে ভর্তি হন। সেখানে তিনি সাবেক এসেক্স অধিনায়ক ডেনিস উইলকক্সের কাছ থেকে ক্রিকেট খেলা শিখেন। এরপর ডালউইচ কলেজে চলে যান। সেখানে তার প্রথম বছরে মাত্র ১৪ বছর বয়সে ডালউইচের প্রথম ক্রিকেট একাদশ দলের সদস্যতা লাভ করেন। ১৯৩৯ ও ১৯৪০ সালে বিদ্যালয়ের ব্যাটিং ও বোলিং গড়ে শীর্ষ স্থান অধিকার করেন। ১৯৪১ সালে অধিনায়কত্ব লাভ করেন। ১৯৪২ সালে ডালউইচের শেষ বছরে আবারো তিনি গড়ে শীর্ষ ছিলেন।

খেলোয়াড়ী জীবন
মূল্যায়ণ
প্রারম্ভিক জীবন
রচনাসমগ্র