যখন তার বয়স ১৫ ছিল তখন তিনি সোপ অপেরা "গাইডিং লাইট"-এ এক লাইনের সংলাপ বিশিষ্ট ছোট ভূমিকায় অভিনয় করেন। এক সাক্ষাৎকারে তিনি বলেন এতে তার অভিনয় খুবই বাজে ছিল। পরবর্তীতে ১৯৮৬ সালের দিকে তিনি জন ম্যাহনির সাথে জন গুয়ারের "দ্য হাউজ অভ ব্লু লিভস" ব্রডওয়ে নাটকে অভিনয় করেন। এই নাটকটি চারটি টনি পুরস্কার অর্জন করে। এটি চলাকালীন সময় তিনি একটি ব্রিদ্রুপ-প্রামাণ্যচিত্র নির্মাণ করেন, যার প্রধান ছিলেন অভিনেতা ম্যাহনি। স্টিলার তার হাস্যরসাত্মক কাজের জন্য শিল্পী এবং কুশলীদের নিকট থেকে বেশ প্রশংসা লাভ করে। পরবর্তীতে তিনি ১০ মিনিটের একটি স্বল্প দৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন "দ্য হাস্টলার অফ মানি", যেটি "দ্য কালার অব মানি"-এর একটি ব্যঙ্গরূপ ছিল, এতে তাকে টম ক্রুজের ভূমিকায় এবং ম্যাহনিকে পল নিউম্যানের ভূমিকায় দেখা যায়। এটি "স্যাটারডে নাইট লাইভ"-এর দৃষ্টি আকর্ষন করে, যেটি ১৯৮৭ সালে প্রচার করা হয়। দুবছর পর তাকে লেখক হিসাবে প্রস্তাব দেয়া হয় এর মধ্যে তিনি স্টিভেন স্পিলবার্গের "এম্পায়ার অব দ্য সান" চলচ্চিত্রে একটি ভূমিকা পান।

১৯৮৯ সালে স্টিলার "স্যাটারডে নাইট লাইভ"-এর জন্য লিখতে শুরু করেন এবং প্রধান অভিনেতা হিসেবেও কাজ করেন। অনুষ্ঠানটি চায়নি যে তিনি স্বল্প দৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করুক, তাই চারটি পর্বের পর তিনি এটি ছেড়ে বের হয়ে যান। এরপর তিনি "এলভিস স্টোরিস" নামে একটি স্বল্প দৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন, যেটি এলভিস প্রেসলির সাম্প্রতিক দর্শনের উপর নির্মিত। এতে স্টিলারের বন্ধু এবং সহ-অভিনেতারা অভিনয় করেন। ছবিটি সফল হয় এবং তাকে এমটিভি এর জন্য স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র "গোয়িং ব্যাক টু ব্রুকলিন" নির্মাণ করতে উৎসাহিত করে, এটি ছিল একটি মিউজিক ভিডিও। এতে কৌতুকাভিনেতা কলিন কুইন মূল ভূমিকায় অভিনয় করেন, যেখানে সাম্প্রতিক হিট হওয়া এলএল কুল জের গান "গোয়িং ব্যাক টু কালি"-র ব্যঙ্গ করা হয়।

হাস্যরসাত্মক কাজ
পরিচালক হিসাবে আবির্ভাব
ব্যক্তিগত জীবন
প্রাথমিক কাজ