স্কটিশ পিতা-মাতা চার্লস ডেম্পস্টার ও এলিজা জেমিমা ওয়েভার্স দম্পতির সন্তানরূপে ১৯০৩ সালে জন্মগ্রহণ করেন তিনি। জীবনের প্রথম তিন দশক ওয়েলিংটনে পার করে দেন। এ সময়ে নিকটস্থ স্থানীয় ক্রিকেট মাঠ ব্যাসিন রিজার্ভে খেলতেন। শুরুরদিকেই এ খেলাটির দিকে আগ্রহ জন্মায়। তরুণ অবস্থায় ওয়েলিংটন বয়েজ ইন্সটিটিউট দলের মাধ্যমে খেলা শুরু করেন। বাবার উৎসাহ-উদ্দীপনা ও পরামর্শে শতরান করতে থাকেন। প্রতিটি শতরানের জন্য বাবার কাছ থেকে ৫ শিলিং করে অর্থ পেতেন। খেলোয়াড়ী জীবনের সেরা সময়কালে দশটি ইনিংসের মধ্যে নয়টি শতরান করেন। বাদ-বাকী ইনিংসটিতে ৯৯ রান তুলেছিলেন। ফলশ্রুতিতে, তার প্রতি স্থানীয় প্রাদেশিক দল নির্বাচকমণ্ডলীর দৃষ্টি আকর্ষিত হয়।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
অর্জনসমূহ
প্রারম্ভিক জীবন
ইংল্যান্ড গমন