কার্ট হেনিং এর পরামর্শ অনুযায়ী শন তার নিকনেম দি হার্ট ব্রেক কিড রাখেন। তখন "সেনসেশন শেরি" তার ম্যানেজার ছিল। শেরি শন মাইকেলসের থিম সং সেক্সি বয় এর প্রথম সংস্করণ গায়। শন টিটো সান্তানাকে রেসেলম্যানিয়া ৮ হারায়। যেটি ছিল তার প্রথম একক বিজয়। অক্টোবর ২ তারিখে শন সানডে নাইট মেইন ইভেন্ট এ ব্রিটিশ বুলডগ কে হারিয়ে ইন্টারকন্টিনেন্টাল চ্যাম্পিয়ন হয়। ১৯৯৩ সালে মে ১৭ তারিখে শন মার্টি জেনেথির কাছে তার টাইটেলটি হারায়। জুন ৬ তারিখে শন আবার তার টাইটেল পুনুরূদ্ধার করে তার অনস্ক্রিন বডিগার্ড ডিজেল এর সহায়তায়। সেপ্টেম্বর ১৯৯৩ সালে শনকে ডাব্লিউডাব্লিউএফ থেকে বহিস্কার করা হয়। কারণ তার স্টেরয়েড টেস্ট পজিটিভ হয়। কিন্তু সে কখনো এটি গ্রহণ করে নি। কিন্তু ডাব্লিউডাব্লিউএফ এটিকে বর্ণনা করে সে তার টাইটেল ডিফেন্স করছে না তাই তাকে বের করে দেওয়া হয়। শন সারভাইভার সিরিজে ফিরে আসে। শন রেসেলম্যানিয়া ১০ এ রেজর রেমন এর সাথে একটি ল্যাডার ম্যাচ খেলে ইন্টারকন্টিনেন্টাল চ্যাম্পিয়নশীপ এর জন্য। কিন্তু হেরে যায়। এই ম্যাচটি ওই বছর পিডাব্লিউআই এর ম্যাচ অব দ্য ইয়ার হয়। এবং রেসলিং বিশেষজ্ঞ ডেভ মেল্টজার এটিকে ৫★ রেটিং দেয়।
আগস্ট ২৮ এ শন এবং ডিজেল ডাব্লিউডাব্লিউএফ ট্যাগ টিম চ্যাম্পিয়নশীপ জিতে। ডিজেল রেজর রেমন এর কাছে তার ইন্টারকন্টিনেন্টাল টাইটেল হারায় যখন শন তাকে ভুলবশত একটি সুপারকিক মারে। শন মাইকেল ১৯৯৫ রয়্যাল রাম্বাল জিতে এবং চ্যাম্পিয়নশীপ ম্যাচের জন্য ডিজেলকে চ্যালেঞ্জ করে। রেসেলম্যানিয়া ১১ তে ডিজেল শন মাইকেলকে হারায়।

প্রথম অবসর ও ডব্লিউডব্লিউএফ কমিশনার (১৯৯৮-২০০০)
ওয়ার্ল্ড রেসলিং ফেডারেশন (১৯৮৭)
যুগল (১৯৯২-১৯৯৫)
দ্য রকার্স (১৯৮৮-১৯৯১)