ও’রিলি’র পৈতৃক সম্পর্কীয় দাদা পিটার আইরিশ বংশোদ্ভূত ছিলেন। আয়ারল্যান্ডে তিনি পুলিশের চাকুরীতে নিয়োজিত ছিলেন। ১৮৬৫ সালে আলস্টারের কো কাভান এলাকা থেকে সিডনিতে বসতি স্থাপন করেন। পিটার তার পূর্বেকার পুলিশের চাকুরীর সুবাদে নিউ সাউথ ওয়েলসেও একই কাজে নিয়োজিত থাকেন। ও’রিলি’র বাবা আর্নেস্ট বিদ্যালয়ে শিক্ষকতা পেশায় নিয়োজিত ছিলেন। সেই সুবাদে মারে নদী তীরবর্তী এলাকার সর্বত্র শিক্ষা দিতেন। মা মিনা আইরিশ ও ওয়েলসের মিশ্র বংশোদ্ভূত ছিলেন। তিনি অ্যাডিলেডে পরিবারের তৃতীয় প্রজন্মের সন্তান ছিলেন। নিউ সাউথ ওয়েলসের খনির শহর হিসেবে পরিচিত হোয়াইট ক্লিফসে ও’রিলি জন্মগ্রহণ করেন। আর্নেস্ট-মিনা দম্পতির চতুর্থ সন্তান ছিলেন ও’রিলি। তার জ্যেষ্ঠ দুই ভাই ও এক বোন ছিল।

ও’রিলি’র ক্রিকেটে দক্ষতা এসেছে মূলতঃ নিজ চেষ্টার ফসলরূপে। বাবার স্থানান্তরিত চাকুরীর ফলে তার পরিবার এক স্থান থেকে অন্য স্থানে যেতে হতো। ফলে প্রশিক্ষণ লাভের জন্য তিনি খুব কম সুযোগই পেয়েছিলেন। তার ভাইদের সাথে ক্রিকেট খেলা শিখতে শুরু করেন। ভাইয়েরা ব্যাটিং করার অধিকার লাভ করায় তিনি বোলিং রপ্ত করে ফেলেন। লেগ স্পিনারদের তুলনায় তিনি দৌঁড়ে তার বোলিং ভঙ্গীমা প্রদর্শন করতেন। তরুণ অবস্থাতেই ও’রিলি লম্বাটে গড়নের ছিলেন ও দেখতে পূর্ণাঙ্গ খেলোয়াড়দের মতো ছিলেন।

শিক্ষক হিসেবে প্রশিক্ষণ নেয়ার সময় ও’রিলি সিডনি বিশ্ববিদ্যালয় রেজিম্যান্টে যোগ দেন। কিন্তু সামরিকবাহিনীতে তিনি তেমন আনন্দ পাননি। তারপরও শিক্ষাজীবনে অর্থ বৃদ্ধিকল্পে দ্বিতীয় বছরের জন্য স্বাক্ষর করেন। ছুটিতে সিডনি থেকে রেলগাড়ীতে উইংগেলো ফেরার পথে বোরালে নেমে পড়েন। তার দলীয় সঙ্গীদের সহায়তাকল্পে ক্রিকেট খেলায় অংশ নেন। সেখানেই প্রথমবারের মতো ১৭-বছর বয়সী ডন ব্রাডম্যানের সাথে প্রথমবারের মতো পরিচিত হন।

খেলোয়াড়ী জীবন
অবসর
ব্যক্তিগত জীবন
প্রারম্ভিক জীবন