দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের পর অনেকের সাথে তিনিও ১৯৪৭ সালে ওয়ার্কসপে পেশাদারী পর্যায়ে অংশগ্রহণ করেন। বাসেটল লীগের খেলায় অংশ নেন ও ১৯৪৭ সালের শেষদিকে ডার্বিশায়ারের সদস্য হন। ৫ জুলাই, ১৯৪৭ তারিখে কেন্টের বিপক্ষে প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অভিষেক ঘটে তার। ইংল্যান্ডের টেস্ট ক্রিকেটারদ্বয় - ক্লিফ গ্লডউইন ও পরবর্তীতে হ্যারল্ড রোডসের সাথে অবিস্মরণীয় বোলিং জুটি গড়েন। ১৯৪৯ সালে ডার্বিশায়ারের পক্ষে যোগদানের দ্বিতীয় মৌসুমে ২০.৪১ গড়ে ১২০ উইকেট দখল করেন।

১৯৫১ থেকে ১৯৬২ সময়কালে বিশ রানের কম খরচায় প্রত্যেক মৌসুমে উইকেট পেয়েছেন। তন্মধ্যে, ১৯৫১, ১৯৫৫ ও ১৯৬১ সাল বাদে প্রত্যেক মৌসুমেই শতাধিক উইকেট দখল করেন। ঐ সালগুলোতে বহুবার আঘাতের কবলে পড়েছেন তিনি। ১৯৫৮ সালে ১০.৯৯ রানে ১৪৩ উইকেট পেয়েছেন। এ গড়টি টম রিচার্ডসন বাদে অন্য কোন নিয়মিত প্রথম-শ্রেণীর বোলারের পক্ষে সম্ভব হয়নি। এ অর্জনটি অত্যন্ত আশাপ্রদ ছিল। গুরুতর আঘাতের কারণে তখন জ্যাকসন মৌসুমের অধিকাংশ সময় মিডিয়াম পেস বোলিং করেছিলেন।

১৯৫৯ সালে প্রথম খেলোয়াড় হিসেবে ১০০ ও পরবর্তীতে ১৯৬০ সালে ১৩.৬১ গড়ে ১৬০ উইকেট পান। সর্বমোট দশবার ঘরোয়া ক্রিকেটে শতাধিক উইকেট লাভের কৃতিত্ব দেখান। ফ্রেড ট্রুম্যান জ্যাকসন সম্পর্কে মন্তব্য করেন যে, কাউন্টি ক্রিকেটের ছয় দিনের খেলায় সেরা দূর্বল বোলার।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
অর্জনসমূহ
মূল্যায়ন
টেস্ট ক্রিকেট