১৯৮৪ সালে তিনি ডেভিড শ্যাফারকে বিয়ে করেন। তাদের দুই সন্তান চার্লস (চার্লি) জন্মগ্রহণ করেন ১৯৮৫ সালে এবং ক্যাথরিন (যিনি বী নামে পরিচিত) জন্মগ্রহণ করেন ১৯৮৭ সালে। ২০০৬ সালে দ্যা ডেইলি স্টার পত্রিকায় একটি অনিয়মিত চিঠিতে ক্যাথরিন লেখেন, ফ্যাশনে তিনি তার মাকে অনুসরণ করেন না। ১৯৯৯ সালে ডেভিড শ্যাফারের সাথে তার বিচ্ছেদ হয়ে যায়। সংবাদপত্র এবং গসিব কলামিস্টরা দাবী করেন বিনিয়োগকারী শেলবি ব্রায়ানের সাথে প্রণয়ে জড়ানোর ফলে তাদের বিবাহ বিচ্ছেদ হয়। একটি মন্তব্যে তিনি এই অভিযোগ অস্বীকার করেন। তার বন্ধুরা বলেন ব্রায়ান তাকে সমৃদ্ধ করেছেন।

উইন্টার একজন জনহিতৈষী ব্যক্তি। তিনি নিউইয়র্কের মেট্রোপলিটন মিউজিয়াম অফ আর্টের একজন ট্রাষ্টি, সেখানে তিনি মিউজিয়ামের কস্টিউম ইন্সটিটিউটের জন্য ৫০ মিলিয়ন ডলার সংগ্রহ করেন। অজ্ঞাত ফ্যাশন ডিজাইনারদের উৎসাহ, পরামর্শ এবং সমর্থন দিয়ে সহযোগিতা করার জন্য...। ১৯৯০ সাল থেকে তিনি অনেক উচ্চ বিত্তদের কাছ থেকে অর্থ সংগ্রহ করে দাতব্য প্রতিষ্ঠান এআইডিএস’র জন্য ১০ মিলিয়ন ডলার সংগ্রহ করেছেন।

তিনি উল্লেখ করেছেন সকাল ৬ টার পূর্বেই তিনি ঘুম থেকে উঠেন, টেনিস খেলেন এবং চুল পরিচর্যা এবং মেকআপের কাজ শেষ করে ঘণ্টা দুয়েকের মধ্যেই ভোগের অফিসে চলে আসেন। কর্মসূচি শুরু হওয়ার পূর্বে যথা সময়েই তিনি ফ্যাশন শো গুলোতে উপস্থিত হন। শো’য়ের জন্য অপেক্ষা করার সময়গুলোতে তিনি ফোন দেয়া এবং নোট করার কাজগুলো করে থাকেন। বিবিসি’র প্রামাণ্যচিত্র "বস ওমেন" অনুযায়ী তিনি কোন পার্টিতে সাধারণত ২০ মিনিটের অধিক উপস্থিত থাকেন না এবং প্রতি রাতে ১০:১৫ মিনিটের মধ্যে ঘুমোতে যান। সম্পাদনার প্রথম দিন থেকেই তিনি ম্যাগাজিনের ভিজ্যুয়াল কন্টেন্টগুলো অসাধারণ ভাবে নিয়ন্ত্রণ করেন।

পত্রিকার লেখা নিয়ে তিনি খুব একটা মাথা ঘামান না। তার কর্মীদের মতে পত্রিকায় প্রকাশের আগে তিনি সব লেখা পড়েন, কিন্তু সাবেক সম্পাদক রিচার্ড স্টোরি দাবী করেছেন তিনি খুব কমই পড়েন, পড়লেও পড়েন ভোগের আর্ট এবং বই পর্যালোচনা বিষয়ক আর্টিকেলগুলো। তার ক্যারিয়ারের শুরুতে তিনি প্রায়ই তার জন্য বরাদ্য লেখাগুলো অন্যের জন্য রেখে দিতেন, তার সাবেক সহকর্মীদের দাবী লেখালেখির ক্ষেত্রে তার দক্ষতা খুব সামান্য। এখন তিনি প্রতি মাসে সম্পাদকীয়ের জন্য খুব অল্প পরিমাণে লেখেন। তার তিনটি পূর্নকালীন দায়িত্ব রয়েছে কিন্তু এরপরেও তিনি মাঝে মধ্যে নিজে ফোনের উত্তর দিয়ে অবাক করে দেন। দুপুরে খাওয়ার সময় ছাড়া তিনি সাধারণত কখনো তার মোবাইল ফোন বন্ধ রাখেন না, যেখানে তিনি একটি মাংসের ফালি খেয়ে থাকেন। উচ্চ প্রোটিন যুক্ত খাবার খাওয়া তার দীর্ঘ দিনের অভ্যাস। তার হার্পারস এন্ড কুইনের সহকর্মীরা জানান, মধ্যাহ্ন ভোজে প্রতিদিন তিনি ধূমায়িত স্যামন মাছ এবং ডিম ভুনা খেতেন, তিনি আর কিছু খেতেন না।   

ব্যক্তিগত জীবন
রাজনীতি
পশুর পশম ব্যবহারে তার অবস্থান
সমালোচনা