বর্তমান করিমগঞ্জ জেলার ইতিহাস সুস্পষ্ট নয়। উপলব্ধ উৎসের উপকরণ ও প্রামাণ্য সহায়তায় উক্ত অঞ্চলের ইতিহাসের সময়ানুক্রমিক সন্ধান চালানো হয়েছে। বৃহৎ ব্যবধানে একটিমাত্র রূপরেখা অঙ্কন করা যায়। ভাস্করবর্মণের লিপিবদ্ধ করে যাওয়া সিলেট জেলার নিধানপুরে প্রাপ্ত তাম্রলিপি থেকে জানা যায় যে, ষষ্ঠ শতাব্দী থেকে প্রায় একশো বছর অঞ্চলটি কামরূপ সাম্রাজ্যের অধীনে ছিল। অগ্রদূত অভিবাসী ব্রাহ্মণদের পৃষ্ঠপোষকতায় অর্থনৈতিকভাবে লাঙল ব্যবহার করে চাষ করার আর্যীয় পদ্ধতিটিই এই সময়কালের সূচনা ছিল বলে জানা যায়। প্রাচীন সমতট রাজ্যের মরুন্দনাথের কলাপুর তাম্রফলক থেকে জানা যায় যে, ৭ম শতাব্দীতে এই অঞ্চল উত্তর কাছাড়ের ছোট পাহাড়গুলির সঙ্গে পূ্র্ববঙ্গের সমতট সাম্রাজ্যের অধীনে ছিল। অবশ্য এই সমস্ত কথা প্রমাণ করার জন্য কোনো ধরনের নিশ্চিত তথ্য ও প্রমাণ পাওয়া যায় না।

দশম শতাব্দীতে পূর্ববঙ্গের প্রখ্যাত চন্দ্রবংশের রাজা শ্রীচন্দ্র সম্পূর্ণ এলাকাটি তার বঙ্গ সাম্রাজ্য অধীনস্থ করেছিলেন। এই সময়কালে পঞ্চখণ্ডে (করিমগঞ্জ শহর থেকে ৮ কিঃমিঃ দূরে; বর্তমান বাংলাদেশে অবস্থিত) অবস্থিত চন্দ্রপুর মঠ শিক্ষার উল্লেখযোগ্য কেন্দ্র হিসেবে গড়ে উঠেছিল। প্রখ্যাত ইতিহাসবিদ ডি.সি. সরকারের মতে আদিতে এই চন্দ্রপুর মঠটি সমগ্র পূর্ব ভারতের ভারতীয় শিক্ষার একটি উৎকৃষ্ট কেন্দ্র ছিল।

গোবিন্দকেশব দেব ও ঈষাণদেবের ভাটেরার লিপি থেকে জানা যায় (সিলেট জেলার ভাটেরা গ্রামে প্রাপ্ত ফলক )যে, দ্বাদশ শতাব্দীতে সেখানে শ্রীহট্ট রাজ্য নামে একটি স্বাধীন রাজ্য ছিল এবং সমগ্র করিমগঞ্জ জেলার সঙ্গে কাছাড় সমভূমিরও কিছু অংশ এর অন্তর্ভুক্ত ছিল।
ভারত বিভাজন ও বিভাজনের পরবর্তী সময়ে
জনবসতি
আদিযুগ
রেলপথে