১৮৮৭ সাল থেকে ১৮৯৯ সাল পর্যন্ত হিল্টন ফিলিপসনের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ১৮৮৭ থেকে ১৮৮৯ সময়কালে অক্সফোর্ড বিশ্ববিদ্যালয়ের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট খেলেন। এরপর, ১৮৯৫ থেকে ১৮৯৮ সাল পর্যন্ত মিডলসেক্সের পক্ষে কাউন্টি ক্রিকেটে অংশ নিয়েছিলেন তিনি।

বেশ ভালোমানের উইকেট-রক্ষক হিসেবে সুপরিচিত ছিলেন। অধিকাংশ বোলারের বলই স্ট্যাম্পের খুব কাছে থেকে গ্লাভসবন্দী করতেন। ব্যাটসম্যান হিসেবে শুরুরদিকের প্রতিশ্রুতিশীলতার স্বাক্ষর পূরণ করতে পারেননি। তবে, ছন্দে থাকাকালীন বেশ প্রতিরক্ষাব্যূহ গড়ে তুলতেন ও উইকেটের সামনে এসে স্বাধীনভাবে বলকে আঘাত করতেন। ১৮৯৮ সাল পর্যন্ত মাঝে-মধ্যে মিডলসেক্সের পক্ষে খেলতেন। এরপর নিজ কাউন্টি নর্দাম্বারল্যান্ডের পক্ষে খেলতে থাকেন।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
ব্যক্তিগত জীবন
শৈশবকাল