তিনি দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ চলাকালীন ইউরোপে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সেনাবাহিনীতে যোগ দেন এবং পরে তিনি মঞ্চ ও চলচ্চিত্রে অভিনয় জীবন শুরু করেন। চ্যাপলিন তার পিতা চার্লি পরিচালিত দুটি চলচ্চিত্র, "লাইমলাইট" (১৯৫২) ও "আ কাউন্টেস ফ্রম হংকং" (১৯৬৭) এ পার্শ্বচরিত্রে অভিনয় করেন। এছাড়া তিনি জর্জ মার্শালের পশ্চিমা ধাঁচের "পিলারস অব দ্য স্কাই" (১৯৫৬) ও জ্যাক শেরের "ফোর গার্লস ইন টাউন" (১৯৫৭) চলচ্চিত্রে পার্শ্ব চরিত্রে অভিনয় করেন।

ব্রডওয়ে মঞ্চে তিনি অধিক সফলতা অর্জন করেন। ব্রডওয়ে মঞ্চে তার প্রথম কাজ ছিল "বেলস্‌ আর রিংগিং"। ১৯৫৭ সালে মঞ্চস্থ এই নাটকে তার বিপরীতে অভিনয় করেছিলেন জুডি হলিডে। নাটকটি ৯২৪ বার মঞ্চস্থ হয় এবং এই নাটকে অভিনয়ের জন্য তিনি সঙ্গীতনাট্যে শ্রেষ্ঠ চরিত্রাভিনেতা বিভাগে টনি পুরস্কার লাভ করেন। জর্জ এক্সেলরডের হাস্যরসাত্মক "গুডবাই চার্লি" (১৯৫৯)-এ তিনি লরেন বাকলের বিপরীতে অভিনয় করেন। পরবর্তী কালে তিনি "সাবওয়ে আর ফর স্লিপিং" (১৯৬১) সঙ্গীতনাট্যে কাজ করেন। তার "ইন দ্য কাউন্টিং হাউজ" (১৯৬২) নাটকটি ব্যর্থ হয় এবং মাত্র চারটি পরিবেশনার পরই তা বন্ধ হয়ে যায়। তার সেরা ও শেষ ব্রডওয়ে নাটক ছিল ১৯৬৪ সালের "ফানি গার্ল"। বারবারা স্ট্রাইস্যান্ডের বিপরীতে অভিনীত এই সঙ্গীতনাট্যে অভিনয়ের জন্য তিনি আরেকটি টনি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

তিনি সার্কেল থিয়েটারের (যা বর্তমানে এল সেন্ট্রো থিয়েটার নামে পরিচিত) সার্কেল প্লেয়ার্সের প্রতিষ্ঠাতা সদস্য। তিনি এই থিয়েটারের স্বাধীন ও স্বল্প বাজেটের "ফলো দ্যাট ম্যান" (১৯৬১) ও "দি অ্যাডিং মেশিন" (১৯৬৯) মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন, এই দুটি নাটক সার্কেলের প্রথম উল্লেখযোগ্য সফল নাটক।

ব্যক্তিগত জীবন
প্রারম্ভিক জীবন
জীবনী
কর্মজীবন