১৮ সেপ্টেম্বর (১৯ রজব ১৩ হিজরি) বীতশ্রদ্ধ দামেস্কের বিশপ জোনাহ নামের একজন ব্যক্তিকে খালিদের কাছে ঐ রাতের উৎসব উৎযাপনের ব্যাপারে জানান। এই উৎসব খালিদকে শহর দখলের জন্য একটি অতর্কিত হামলার সুযোগ করে দেয়। এর বিনিময়ে জোনাহ তার নিজের ও তার বাগদত্তার নিরাপত্তা চায়। মুসলিম সূত্র মতে মুসলিম সেনাবাহিনীর দামেস্ক অবরোধের কারণে তাকে তার হাতে তুলে দেয়া হয়নি এবং সে ব্যক্তি খালিদের কাছে এই তথ্য শুধু তার ভবিষ্যত স্ত্রীকে পাওয়ার জন্যই পৌছে দেয়। জোনাহ একই সাথে ইসলাম গ্রহণ করে।

পুরো সেনাবাহিনীর জন্য আক্রমণ পরিকল্পনার সময় না থাকায় খালিদ পূর্ব গেটে হামলার সিদ্ধান্ত নেন। তিনি নিজে, কাদা বিন আমর ও মাজুর বিন আদি গেটের পাশ থেকে দেয়াল বেয়ে উঠে পড়েন। দেয়ালের এই অংশ খুব মজবুত ছিল এবং এখানে কোনো রক্ষী ছিল না। তারা দেয়ালের উপর রশি বাধেন ও নিচে দাঁড়িয়ে থাকা ১০০ জন নির্বাচিত সৈনিকের দিকে ছুড়ে দেন। আরোহণরতদের পাহারায় কয়েকজনকে রেখে ভেতর ঢুকে প্রহরীদেরকে হত্যা করা হয়। খালিদ ও কাদা গেট খুলে দেন ও বাকি লোকেরা শহরে প্রবেশ করে। ফলে যুদ্ধ আসন্ন হয়ে পড়ে।

অন্যান্য গেট থেকে সেনারা অবস্থান পরিবর্তন করেনি দেখে থমাস ধারণা করেন যে শুধু খালিদের সেনারাই শহরে ঢুকেছে এবং অন্য কমান্ডাররা অতর্কিত আক্রমণের ব্যাপারে জানতেন না। মুসলিমদের কৌশল নির্দিষ্ট ছিল: যদি কোনো শহর আত্মসমর্পণ করে তবে বাসিন্দাদেরকে সুরক্ষা দেয়া হত, কিন্তু প্রতিরোধ করলে প্রতিরোধকারীদের হত্যা করা হত। থমাস শেষবারের মত দামেস্ক রক্ষার চেষ্টা করে। খালিদের সেকেন্ড-ইন-কমান্ড আবু উবাইদাহর সাথে আলোচনার জন্য তিনি জাবিয়া গেটে দূত প্রেরণ করেন এবং শান্তিপূর্ণ আত্মসমর্পণ ও জিজিয়া দেয়ার ব্যাপারে প্রস্তাব দেন। আবু উবাইদাহ শান্তিপ্রিয় হিসেবে পরিচিত ছিলেন এবং তিনি খালিদও তার সাথে একমত হবেন ভেবে তিনি থমাসের শর্তে রাজি হন।

অন্যান্য সেনাদলের কমান্ডারের কাছে এই সংবাদ পৌছায়। ভোরের পর আবু উবাইদাহ জাবিয়া গেট দিয়ে দামেস্কে প্রবেশ করেন এবং অন্যান্য কমান্ডাররা নিজেদের অবস্থান নেয়ার গেট দিয়ে শহরে প্রবেশ করেন। এসময় খালিদ পূর্ব গেটে লড়াইরত ছিলেন। আবু উবাইদাহ তার সেনাদলসহ থমাস, হারবিস, উচ্চপদস্থ ব্যক্তি ও দামেস্কের বিশপের সাথে শান্তিপূর্ণভাবে শহরের কেন্দ্রে আসেন। পূর্ব গেটে খালিদ ও তার সৈনিকরা লড়াই করতে করতে দামেস্কের কেন্দ্রে আসেন। শহরের কেন্দ্রে অবস্থিত চার্চ অব মেরিতে সেনাপতিরা সাক্ষাৎ করেন।

খালিদের আক্রমণ
শহর বিজয়
অবরোধের স্থান
দ্বিতীয় বাইজেন্টাইন আক্রমণ