১৫ শতাব্দীর প্রথমার্ধে এই অঞ্চলটি অটোমান সেনাবাহিনী কর্তৃক বিজিত হয় যা রুমেলিয়ার প্রদেশ বা আইলেট হিসাবে প্রায় ৫০০ বছর ধরে অটোমান সাম্রাজ্যের অংশ ছিল। তুর্কিতে Rumelia ( তুর্কি : "Rumeli)" নামের অর্থ "রোমানদের ভূমি" অর্থাৎ বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের কাছ থেকে অটোমান তুর্কীদের দ্বারা বিজিত ভূমি। কয়েক শতাব্দী ধরে রুমেলিয়া আইলেটটি প্রশাসনিক সংস্কারের মাধ্যমে আকারে হ্রাস পেয়েছিল। উনিশ শতকে এটির পরিধি ছিল কেন্দ্রীয় আলবেনিয়া অঞ্চল এবং বর্তমান উত্তর ম্যাসেডোনিয়ার উত্তর-পশ্চিম অংশ, যার রাজধানী ছিল মানস্তির বা বর্তমান বিটোলা। ১৮৬৭ সালে রুমেলিয়া আইলেটটি বিলুপ্ত করা হয় এবং উত্তর ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলটি ১৯১২ সালে অটোমান শাসনের অবসান পর্যন্ত মানস্তির ভিলায়েত প্রদেশের অংশ হয়ে ওঠে।

অটোমান শাসনের সময় এই অঞ্চলে তুর্কী সংখ্যালঘুদের বসতি উল্লেখযোগ্য হারে বৃদ্ধি পায়, বিশেষ করে ধর্মীয় দিক বিবেচনা করলে মুসলমানদের সংখ্যা বৃদ্ধি পায়, কেউ কেউ ধর্মান্তরিত হয়ে মুসলমান হয়। অটোমান শাসনের সময়, স্কোপে এবং মনস্তির ( বিটোলা ) পৃথক পৃথক অটোমান প্রদেশের (eyalets) রাজধানী ছিল। ভারডার নদির উপত্যকা, যা পরে উত্তর ম্যাসেডোনিয়ার কেন্দ্র হয়ে উঠেছিল, ১৯১২ সালের প্রথম বলকান যুদ্ধের পূর্ব পর্যন্ত অটোমান সাম্রাজ্য দ্বারা শাসিত হয়েছিল। ১৮৭৮ সালে সংক্ষিপ্ত সময়ের জন্য ব্যতিক্রম ছিল, যখন এটি রুশো-তুর্কি যুদ্ধের পর (1877-78), অটোমান শাসন থেকে মুক্ত হয়ে বুলগেরিয়ার অংশ হয়েছিল। ১৯০৩ সালে, ইলিন্ডেন-প্রিয়ব্রাঝেনি বি্প্লবের সময় বিদ্রোহীদের দ্বারা বর্তমান উত্তর ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলের দক্ষিণ-পশ্চিমাংশে একটি স্বল্পকালীন ক্রুসেভ প্রজাতন্ত্র ঘোষিত হয়েছিল। অটোমান শাসনের সময়ে বেশিরভাগ নৃবিদ এবং পর্যটকগণ ম্যাসেডোনিয়ার স্লাভিক ভাষাভাষী জনগণকে বুলগেরিয়ান হিসাবে উল্লেখ করেছেন। উদাহরণস্বরূপ ১৭তম শতাব্দীর ভ্রমণকারী ইভলিয়া সেলেবি তার "সিয়াহাটনামেঃ পর্যটনের বই" এবং পরবর্তীতে ১৯০৪ সালে হিলমি পাশা তার "অটোমান আদমশুমারী" উল্লেখযোগ্য। তবে তারা মন্তব্য করেছেন যে ম্যাসেডোনিয়াতে কথিত ভাষাটি কিছুটা স্বতন্ত্র ছিল - আধুনিক পশ্চিমা বুলগেরিয়ার বুলগেরিয়ান উপভাষার উচ্চারণের কাছাকাছি "পশ্চিম বুলগেরিয়ান উপভাষা" বলে উল্লেখ করা হয়।

এমনও প্রমাণ পাওয়া যায় যে, কিছু বিশেষ ম্যাসেডোনিয়ান স্লাভ অধিবাসী, বিশেষ করে উত্তর অঞ্চলের বসবাসকারীগণ, নিজেদেরকে সার্ব বলে মনে করত, অন্যদিকে দক্ষিণ ম্যাসেডোনিয়ার আধিবাসিগণ, যাদের বেশিরভাগই স্লাভিক ভাষী ছিল, তারা গ্রীসের সাথে যোগদানের জন্য প্রবল সমর্থন দিত। যদিও ম্যাসেডোনিয়াতে বসবাসকারী স্লাভদের কে বুলগেরিয়ান হিসাবে বিভিন্ন সূত্রে উল্লেখ করা হয়েছিল, তবে কিছু পণ্ডিত মনে করেন যে মধ্যযুগীয় সময়ে জাতিগত বৈচিত্রতা আজকে আমরা যা দেখতে পাচ্ছি তার তুলনায় আরও প্রবহমান ছিল, যা ঊনবিংশ শতাব্দীর সমঝোতাভিত্তিক জাতি-রাষ্ট্রের জাতীয়তাবাদী আদর্শগুলি থেকে বোঝা যায়। 

বুলগেরিয়ান জাতীয় পুনরুজ্জীবনের সময়, ভারদা ম্যাসেডোনিয়ার অধিবাসী বহু বুলগেরিয়ান বুলগেরিয়ান সাংস্কৃতিক শিক্ষা ও বুলগেরিয় চার্চের কর্তৃত্ব সহ ধর্মীয় প্রতিষ্ঠান নির্মাণের সংগ্রাম সমর্থন করে।

প্রাক-ইতিহাস
২০০০-২০১০
অটোমান যুগ
১৯৪৪-১৯৪৯