১৮৮২ সালে থিয়েটার কোম্পানীর কাজ ছেড়ে দিয়ে, ম্যাডান করাচী শহরে ছোটোখাটো ব্যবসায় লিপ্ত হন, আর তাতে সাফল্য অর্জন করেন। ১৮৮৩ সালে তিনি কলকাতায় চলে যান। সেখানে সেনাবাহিনীর ক্যান্টনমেন্টে নানান দ্রব্য জোগান দেওয়ার ব্যবসা করেন। এই ব্যবসায় সাফল্য পেয়ে তিনি কলকাতায় করিন্থিয়ান হল নামক এক থিয়েটার মঞ্চ কিনে ফেলেন। এছাড়া, যেখানে তার কর্মজীবনের শুরু, সেই এলফিনস্টোন থিয়েটার কোম্পানী-ও তিনি কিনে নেন কুভার্জী নাজির-এর থেকে, যাঁকে ভারতীয় থিয়েটার জগতের অন্যতম প্রতিষ্ঠাতা বলে মনে করা হয়। করিন্থিয়ান হলের নতুন নামকরণ হয় করিন্থিয়ান থিয়েটার, আর সেখানে তখনকার জনপ্রিয় পার্শী থিয়েটার মঞ্চস্থ হতে থাকে। এই থিয়েটার অনেক জাঁকজমকপূর্ণ হত আর এতে অভিনয় করতে আসতেন মহিলা অভিনেত্রীরাও, যা তখনকার দিনে বিরল দেখা যেত।

১৯০২ সালে, কলকাতার ময়দানে তাঁবু খাটিয়ে তিনি বায়োস্কোপ শো দেখানো শুরু করেন। একইসঙ্গে করিন্থিয়ান থিয়েটারেও একইরকম শো শুরু করেন। প্যারিসের 'পাথে ফ্রেরেস' কোম্পানী থেকে আনা হয়েছিল এসব শোয়ের জন্য প্রয়োজনীয় যন্ত্রপাতি। এইসব বায়োস্কোপ শোয়ে 'পাথে প্রোডাকশনস' কোম্পানীর নির্মিত ছবিই দেখানো হত।এইসব বায়োস্কোপ শোয়ের আয়োজন করা হয়েছিল এলফিনস্টোন বায়োস্কোপ কোম্পানীর নামে। এই কোম্পানীর তত্ত্বাবধানে অনেক স্বল্পদৈর্ঘ্যের ছবি তৈরি হয়। একই বছরে আলফ্রেড থিয়েটার কিনে সেখানেও ম্যাডান বায়োস্কোপ শো শুরু করেন।

১৯০৭ সালে তিনি কলকাতার প্রথম স্থায়ী শো হাউস প্রতিষ্ঠা করেন 'এলফিনস্টোন পিক্‌চার প্যালেস', যা আজকাল 'চ্যাপলিন সিনেমা' নামে পরিচিত। এছাড়া তিনি প্রতিষ্ঠা করেন ম্যাডান থিয়েটার আর 'প্যালেস অফ্‌ ভ্যারাইটিস' (যা আজকাল 'এলিট সিনেমা' নামে পরিচিত)।

প্রথম বিশ্বযুদ্ধের পর তার ব্যবসায় প্রভূত উন্নতি হয়। ১৯১৯ সালে, চলচ্চিত্র প্রযোজনার ব্যবসায়ে তিনি 'ম্যাডান থিয়েটার্স লিমিটেড' নামে একটি যৌথ উদ্যোগ কোম্পানী স্থাপন করেন। এই কোম্পানী আর এর সহযোগী কোম্পানীগুলির তখনকার ভারতীয় থিয়েটার হাউসগুলির ওপর অনেক প্রতিপত্তি ছিল। ১৯১৯ সালে ম্যাডানের প্রযোজনায় তৈরি হয় "বিল্বমঙ্গল", প্রথম বাংলা চলচ্চিত্র। এ ছবির প্রথম প্রদর্শন হয় 'কর্ণওয়ালিস থিয়েটার'-এ, যা আজকাল 'শ্রী সিনেমা' নামে পরিচিত।

'দি ইলেক্ট্রিক ধিয়েটার' (এখনকার 'রিগ্যাল সিনেমা'), 'গ্র্যান্ড অপেরা হাউস' (এখনকার 'গ্লোব সিনেমা') আর 'ক্রাউন সিনেমা' (এখনকার 'উত্তরা সিনেমা')—এসবই ছিল ম্যাডান থিয়েটার্সের অধীনে।

ঐতিহ্যধারা
অধ্যবসায়
প্রাথমিক জীবন
সাফল্যের চাবিকাঠি