রোডেশিয়ার সলসবারিতে ডেল বেঙ্কেনস্টেইনের জন্ম। এলাকাটি বর্তমানে জিম্বাবুয়ের হারারে এলাকায় অবস্থিত। তার বাবা মার্টিন বেঙ্কেনস্টেইন ১৯৭০-এর দশকে কারি কাপে রোডেশিয়ার পক্ষে অংশগ্রহণ করেছেন। ১৯৮০ সালে জিম্বাবুয়ের স্বাধীনতা লাভের প্রাক্কালে মার্টিন পরিবারসহ দক্ষিণ আফ্রিকার ডারবানে চলে যান। সেখানে বেঙ্কেনস্টেইন ডারবান প্রিপারেটরি হাই স্কুলে ভর্তি হন। এরপর ডারবান হাই স্কুল ও মাইকেলহাউজে অধ্যয়ন করেন। ১৯৯২ সালে এসএ স্কুলস দলের অধিনায়কত্ব করেন তিনি। একই বছরে ওয়েস্ট ইন্ডিজ সফরে এসএ কোল্টস দলকে নেতৃত্ব দেন।

প্রারম্ভিক জীবন
খেলোয়াড়ী জীবন
কোচিং
সম্মাননা