এরপর ডেম্পস্টার ইংল্যান্ডের দিকে পা বাড়ান। ১৯৩৩ সালে লিন্ডসে পার্কিনসন্স একাদশ দলের সদস্যরূপে একটি প্রথম-শ্রেণীর খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। এছাড়াও একবার স্কটল্যান্ডের পক্ষে ১৯৩৪ সালে খেলেন। ১৯৩৫ সাল থেকে ইংল্যান্ডে বসবাস করতে থাকেন স্টুই ডেম্পস্টার। লিচেস্টারশায়ারের ধনাঢ্য ব্যক্তি স্যার জুলিয়েন কানের সাথে তার ব্যক্তিগত দলের পক্ষে খেলার জন্য চুক্তিতে আবদ্ধ হন। এ সময় ডেম্পস্টার লিচেস্টারশায়ার দলে খেলার যোগ্যতা লাভ করেন। ১৯৩৬ থেকে ১৯৩৮ সাল পর্যন্ত দলের অধিনায়কেরও দায়িত্বে ছিলেন। তবে, ১৯৩৮ ও ১৯৩৯ সালে অনিয়মিতভাবে খেলেন তিনি। ১৯৩৮-৩৯ মৌসুমে কান একাদশ দলের সদস্যরূপে নিউজিল্যান্ড গমন করেন।

এরফলে তিনি কাউন্টি ক্রিকেটে শৌখিন খেলোয়াড়ের মর্যাদা পান ও এরপর কাউন্টি দলনায়কের ভূমিকায় অবতীর্ণ হন। এছাড়াও, কানের মনোনীত কর্মী হিসেবে লিচেস্টারে আসবাবপত্রের দোকানে ব্যবস্থাপকের দায়িত্ব পালন করতেন। সেখানে অবস্থানকালেই লিচেস্টারে জন্মগ্রহণকারী এক তরুণীর সাথে পরিণয়সূত্রে আবদ্ধ হন।

অর্জনসমূহ
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
প্রারম্ভিক জীবন
ইংল্যান্ড গমন