সৈয়দ শামসুল হুদা ১৮৮৫ সালে কলকাতা মাদ্রাসায় প্রভাষক হিসাবে যোগদান করেন এবং একই বছরে মাওলানা উবাইদুল্লাহ আল উবাইদি সাহরাওয়ারদি মারা গেলে সৈয়দ শামসুল হুদা আরবি ও ফার্সি বিভাগে অধ্যক্ষ পদে আসীন হন। পাশাপাশি কলকাতা হাইকোর্ট-এ আইন চর্চা শুরু করেন।

সেখান থেকেই তিনি ধীরে ধীরে রাজনীতিতে প্রবেশ করেন। ১৮৮৫ সালে কলকাতা হিন্দু নেতৃবৃন্দ দ্বারা ভারতীয় জাতীয় কংগ্রেস গঠিত হয়। এই রাজনৈতিক অবকাঠামো ভারতের হিন্দু ও মুসলিম সম্মিলিত ভাবে সকল জনতার জন্য প্রতীকী প্রস্তাব পেশ করে। প্রখ্যাত ভারতীয় মুসলিম নেতৃবৃন্দ - স্যার সৈয়দ আহমদ খান, নবাব আব্দুল লতিফ এবং সৈয়দ আমীর আলী প্রথমেই তাদের পূর্ণ সমর্থন দিয়েছিলেন। পরবর্তীতে, হিন্দু কংগ্রেস নেতৃবৃন্দ বিভক্তির দিকে এগিয়ে গেলেন। ১৮৯৫ সালে মুসলিম নেতৃবৃন্দ কলকাতা ইউনিয়নের দ্বিতীয় বাৎসরিক সভার আয়োজন করেন। সৈয়দ শামসুল হুদা উক্ত সভায় যোগ দেন এবং বিভক্তির দিকে না গিয়ে সকল জনতাকে এক হওয়ার জন্য আওভাণ করে 'ভারতীয় রাজনীতি এবং মোহাম্মাদ ' এ শিরোনামে বক্তব্য রাখেন। তিনি তার স্পর্শকাতর বক্তৃতায় ভারতীয় মুসলিমদের রাজনৈতিক নীতি ও আদর্শ এবং কীভাবে কংগ্রেসকে আরও শক্তিশালী ও কার্যকর করা যায় সে বিষয়ে প্রস্তাব রাখেন।
বাজেটকৃত বরাদ্দের সমূদয় অর্থ ভারতের রাজধানী কলকাতার নিকটে অবস্থিত জেলা সমূহে স্কুল, কলেজ, হাঁসপাতাল এবং অন্যান্য প্রতিষ্ঠান নির্মাণে ব্যয় হয় বিধায় সৈয়দ শামসুল হুদা সর্বপ্রথম ১৯০৫ সালে বাজেটের বিরোধিতা করেন এবং সমভাবে পূর্ববাংলার উন্নয়নের জন্য নীতি গ্রহণের সুপারিশ করেন। তিনি এ বিষয়টি সুপ্রতিষ্ঠা করেন যে, এ উন্নয়ন পূর্ববাংলার মুসলিম জনতার জন্য সুবিধাজনক হবে যদিও উচ্চ বর্ণের হিন্দুগণ এ প্রস্তাবের বিরোধিতা করেছিলেন বলে প্রতীয়মান হয়েছিল। শিক্ষা ও রাজনৈতিক সচেতন ও বিদ্বান হিসাবে সৈয়দ শামসুল হুদা নতুন সত্যের মুখোমুখি হয়েছিলেন যা তিনি তার নিজের ভাষায় লিখেছেন:

তিনি অন্যত্র লিখেনঃ

কৃতিত্ব
উদারতা
জীবনাবসান
রাজনৈতিক কর্মজীবন