তার প্রতিভা প্রথম বিকশিত হয় ৬৩৪ খ্রিষ্টাব্দে সংঘটিত দামাস্কাস দখলের যুদ্ধ সানিতা আল-উকাবের যুদ্ধে। তার ভাই জিরার (ধিরার) এই যুদ্ধে মুসলিম বাহিনীর নেতৃত্ব দিচ্ছিলেন। তিনি বাইজানটাইনদের হাতে আহত অবস্থায় বন্দী হন। খালিদ ইবনে ওয়ালিদ তার বাহিনী নিয়ে তাকে উদ্ধার করতে বের হন৷ খাওলাহ তাদের সঙ্গী হন। সে একাই বাইজান্টাইনদের সম্মুখ বাহিনীর দিকে একাই ছুটে যান। তার বর্ম এবং আরবীয় ঢিলেঢালা পোষাকের কারণে তাকে কেউ নারী হিসেবে চিনতে পারেনি। খালিদ তার পরিচয় জিজ্ঞেস করার পরে জানা যায়। 
আদনাজিনের যুদ্ধে খাওলাহ আহত সৈনিকদের শুশ্রূষা করার উদ্দেশ্যে মুসলিম বাহিনীর পক্ষ নেয়।

বাইজান্টাইনদের হাতে ধিরার বন্দী হওয়ার পরে খাওলাহ যোদ্ধার বর্ম, অস্ত্র নিয়ে একটা ঘোটকীর পিঠে নিজেকে সবুজ শালে মুড়ে নেন। সে বাইজানটাইন সৈন্যদের উপরে ঝাপিয়ে পড়ে। মুসলিম সৈন্যদের অনেকে খাওলাহকে খালিদ ভেবে ভুল করে। মুসলিম বাহিনীর হাতে বাইজানটাইন বাহিনী পরাস্থ হয়। রক্তাক্ত অবস্থায় খালিদ খাওলাহকে খুজে পায়। খালিদ খাওলাহকে মুখের আবরণ সরাতে বলেন। কয়েকবার বিরোধিতা করে খাওলাহ শেষ পর্যন্ত তার পরিচয় দেয়। খালিদ তার বাহিনীকে পলায়নরত বাইজানটাইন বাহিনীকে আক্রমনের আদেশ দেন। খাওলাহ সেই বাহিনীর নেতৃত্ব দেন। তারা বন্দীদের মুক্ত করেন। রাশিদুন সেনাবাহিনীর একজন অধিনায়ক শুরাহবিল ইবনে হাসসানা তার সম্পর্কে বলেনঃ 
ইতিহাস
অন্যান্য যুদ্ধ
দামাস্কাস দখল
আধুনিক দিনে