১৯২৬-২৭ মৌসুম থেকে ১৯৩৬-৩৭ মৌসুম পর্যন্ত লেন ডার্লিংয়ের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ১৯৩১-৩২ মৌসুম থেকে ১৯৩৬-৩৭ মৌসুম পর্যন্ত ভিক্টোরিয়ার পক্ষে শেফিল্ড শিল্ডের খেলায় অংশ নেন।

১৭ বছর বয়সে ১৯২৬-২৭ মৌসুমে প্রথমবারের মতো বড়দের খেলায় অংশ নেন। তবে, শিল্ডের খেলায় অংশগ্রহণের জন্যে তাকে ১৯২৮-২৯ মৌসুম পর্যন্ত অপেক্ষার প্রহর গুণতে হয়। সিডনিতে বিস্ময়কর খেলায় নিউ সাউথ ওয়েলসের বিপক্ষে অভিষেক পর্ব সম্পন্ন হয় তার। ডন ব্র্যাডম্যানের অপরাজিত ৩৪০ রানের কল্যাণে নিউ সাউথ ওয়েলস দল ৭১৩/৬ তুলে ইনিংস ঘোষণা করে। ভিক্টোরিয়া দল পরাজয়ের শঙ্কা গুণছিল। তবে, লেন ডার্লিংয়ের ৯৬ রানের কল্যাণে ফলো-অনের পরও দলটি সম্মানজনকভাবে ড্র করতে সক্ষম হয়েছিল।

১৯২৮-২৯ মৌসুমে এমসিসি দল অস্ট্রেলিয়া গমন করে। সফররত দলটিতে হ্যারল্ড লারউড, মরিস টেট, টিচ ফ্রিম্যান ও জর্জ গিয়েরির ন্যায় বোলারের অংশগ্রহণ ছিল। তাদের মারাত্মক বোলিং আক্রমণ মোকাবেলা করে মেলবোর্নে তিনি ৮৭ রান তুলেন। তবে, ১৯৩১-৩২ মৌসুমের পূর্ব-পর্যন্ত তেমন ভালো খেলা উপহার দেননি। ঐ মৌসুমে প্রথমবারের মতো শতরানের সন্ধান পান ও ৪৮.৮৮ গড়ে রান তুলেন। পরের বছর রাজ্য দলের খেলায় তিনটি শতরান করেন ও ৬৯.১৪ গড়ে রান পেয়েছিলেন। এরফলে, বডিলাইন সিরিজের ব্রিসবেন ও সিডনি টেস্টের শেষ দুই খেলার জন্য অস্ট্রেলিয়া দলের সদস্যরূপে মনোনীত হন।

১৯৩৩-৩৪ মৌসুমে কুইন্সল্যান্ডের বিপক্ষে ব্যক্তিগত সর্বোচ্চ ১৮৮ রান তুলেন। এরপর সিডনিতে শিল্ডের চূড়ান্ত খেলায় ৯৩ রান তুলে ভিক্টোরিয়াকে ড্রয়ের দিকে নিয়ে যান ও এক পয়েন্টের ব্যবধানে তার দল শিরোপা জয় করতে সক্ষমতা দেখায়।

সিডনি ক্রিকেট গ্রাউন্ডের বাউন্ডারি সীমানা এলাকায় ফিল্ডিংকালে ডন ব্র্যাডম্যানের ক্যাচ নেয়ার প্রস্তুতিকালে বল শূন্যে থাকা অবস্থায় দর্শকেরা অনুরোধ জানাচ্ছিলেন যেন তিনি বলটি তালুবন্দী না করেন। তবে, ১৯৩৪ সালে নিউ সাউথ ওয়েলসের সদস্যরূপে ব্র্যাডম্যান তার সর্বশেষ ইনিংসে ১২৪ রান তুলে তার কটে বিদায় নিতে বাধ্য হন। এ পর্যায়ে ব্র্যাডম্যান তিনটি ছক্কা হাঁকিয়ে চতুর্থটিতে ধরা পড়েন।

ব্যক্তিগত জীবন
মূল্যায়ণ
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট