সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তার সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন। ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতা-মাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে, কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন। বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তার মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন, কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তার মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তার মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন; যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন, তবুও ইলিরিয়ায় তাকে স্বাগত জানানো হয়। যাই হোক, ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না, ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান।

পরের বছর, পারস্যের কেয়ারিয়া অঞ্চলের সত্রপ পিক্সোদারোস তার জ্যেষ্ঠা কন্যার সঙ্গে আলেকজান্ডারের জ্যেষ্ঠ সৎভাই আররিদাইওসের বিবাহের প্রস্তান দেন। ফিলিপের উত্তরাধিকারী হিসেবে আররিদাইওসের নাম বিবেচিত হওয়ার আশঙ্কায় আলেকজান্ডার করিন্থ শহরের একজন অভিনেতা থেসেলাসকে পিক্সোদারোসের নিকট পাঠিয়ে বার্তা দেন যে, তিনি যেন তার কন্যার সঙ্গে দ্বিতীয় ফিলিপের অবৈধ সন্তান আররিদাইওসের বিবাহ না দিয়ে আলেকজান্ডারের সঙ্গে বিবাহের সিদ্ধান্ত বিবেচনা করেন। ফিলিপ এই ঘটনার কথা শুনে এই বিবাহ প্রস্তাব নাকচ করে দেন এবং থেসেলাসকে বন্দী করেন।

নির্বাসন
রাজপ্রতিনিধিত্ব
ব্যক্তিগত জীবন
পারস্য