উঁচুমানের অভিনয় প্রতিভা ও দক্ষতা থাকাসত্ত্বেও জোলির অভিনীত চলচ্চিত্রগুলো প্রায়ই আন্তর্জাতিকভাবে সাড়া ফেলতে ব্যর্থ হতো; তার এই অপূর্ণতা পূর্ণ হয় ২০০১ সালে "" চলচ্চিত্রে অভিনয়ের মাধ্যমে। চলচ্চিত্রটি ছিলো জনপ্রিয় ভিডিও গেম "টুম্ব রেইডার"-এর ওপর ভিত্তি করে তৈরি। এই চলচ্চিত্রে লারা ক্রফ্‌ট চরিত্রে অভিনয় করার জন্যে জোলিকে ব্রিটিশ উচ্চারণে ইংরেজি বলা শিখতে হয়েছিলো ও মার্শাল আর্টের প্রশিক্ষণ নিতে হয়েছিলো। জোলি তার অভিনয়ের জন্য প্রশংসিত হন, কিন্তু চলচ্চিত্রটির ক্ষেত্রে বেশিরভাগ মন্তব্যই আসে অণুৎসাহমূলক। "স্লান্ট ম্যাগাজিন" মন্তব্য করে, “লারা ক্রফ্‌ট চরিত্রটিতে অভিনয় করার জন্যই অ্যাঞ্জেলিনা জোলির জন্ম হয়েছিলো কিন্তু পরিচালক সাইমস ওয়েস্ট তাঁকে একটি ফ্রগার খেলার কাঠামোর ভেতর দিয়ে যেতে বাধ্য করেছেন।” তবে সবকিছুর পরও ব্যবসায়িকভাবে চলচ্চিত্রটি ছিলো সফল; বিশ্বব্যাপী এটির আয় ছিলো ২৭.৫ কোটি মার্কিন ডলার, এবং এই চলচ্চিত্রটির মাধ্যমে জোলির আন্তর্জাতিক খ্যাতির শুরু।

এরপর জোলি "অরিজিনাল সিন" (২০০১) চলচ্চিত্রে আন্তোনিও বান্দেরাসের বিপরীতে অভিনয় করেন। এখানে জোলির চরিত্রটি ছিলো বান্দেরাসের চিঠিপ্রাপ্ত বিয়ের কনে ও পরবর্তীকালে বিবাহিত স্ত্রী জুলিয়া রাসেল হিসেবে। চলচ্চিত্রটির নাট্যরূপ রচিত হয়েছিলো কর্নেল উলরিচ রচিত রহস্যপোন্যাস "ওয়াল্টজ ইনটু ডার্কনেস" অনুসারে। সমালোচকদের সুদৃষ্টি কাড়তে চলচ্চিত্রটি সম্পূর্ণ ব্যর্থ হয়। "নিউ ইয়র্ক টাইম্‌স" মন্তব্য করে, “গল্পটি মিস জোলিকে প্রায় মেরেই ফেলেছিলো।” ২০০২ সালে তিনি "লাইফ অর সামথিং লাইক ইট" চলচ্চিত্রে ল্যারি ক্যারিগ্যান চরিত্রে অভিনয় করেন। একজন উচ্চাকাঙ্ক্ষী টেলিভিশন প্রতিবেদককে নিয়ে এই ছবিটির মূল গল্প আবর্তিত, যে ঘোষণা দেয় সে এক সপ্তাহের মধ্যে মারা যাবে। সমালোচকরা ছবিটিকে খুব ভালোভাবে নেননি, কিন্তু জোলির অভিনয় কিছু উৎসাহব্যঞ্জক মন্তব্য লাভ করে। সিএনএন-এর পল ক্লিনটন লেখেন, “জোলি তাঁর চরিত্রে ছিলেন অসাধারণ, যদিও ছবিটির কাহিনীর মাঝের কিছু অংশ ছিলো হাস্যকর। একাডেমি পুরস্কারপ্রাপ্ত এই অভিনেত্রী এখানে নিজেকে খুঁজে পাওয়ার চেষ্টা, এবং অর্থপূর্ণ জীবনের প্রকৃত অর্থের সন্ধানে তাঁর যাত্রা অবিশ্বাস্য সুন্দরভাবে ফুটিয়ে তুলেছেন।”

২০০৩ সালে জোলি "লারা ক্রফ্‌ট: টুম্ব রেইডার" চলচ্চিত্রের দ্বিতীয় পর্ব ""-এ অভিনয় করেন, কিন্তু এখানে তার অভিনয় আগের মতো ততোটা উজ্জ্বল ছিলো না। ছবিটি আন্তর্জাতিকভাবে ১৬.৫ কোটি মার্কিন ডলার আয় করে। ঐ বছরে জোলি "বিয়ন্ড বর্ডারস" নামে আরেকটি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন, যার কাহিনী গড়ে উঠেছিলো আফ্রিকায় কাজ করা সাহায্যকর্মীদের নিয়ে। যদিও ছবিটির বিষয়বস্তু জোলির বাস্তব জীবনের সাথে সাদৃশ্যপূর্ণ, তবুও ছবিটি সমালোচকদের দৃষ্টি ও ব্যবসা, উভয়দিক থেকে সফলতা অর্জনে ব্যর্থ হয়। "লস অ্যাঞ্জেলেস টাইমস" এ সম্পর্কে তাদের এক প্রতিবেদনে উল্লেখ করে, “জোলি যা করেছেন তাঁর অস্কার বিজয়ী চলচ্চিত্র "গার্ল, ইন্টারাপ্টেড"-এ, তা প্রমাণ করে, যেটির বাস্তবতা তিনি বোঝেন সেই চরিত্রে তিনি গতিময়তা ও বিশ্বাসযোগ্যতা উভয়ই আনার সামর্থ্য রাখেন। এবং তিনি সেটা করতেও পারেন, "লারা ক্রফট"-এর ছবিগুলোতে, কার্টুনের ছবিগুলোতে তিনি তা করে দেখিয়েছেন। কিন্তু একটি উঁচুমানের চরিত্রের অবহেলিত অবস্থা, আর নিচুমানের লেখায় ফুটিয়ে তোলা এই সহিংস পৃথিবীর হাড্ডিসার কিছু মানুষের কথা, তাঁকে সম্পূর্ণ পরাজিত করে ফেলেছে।”

অভিনেতা ইথান হকের সাথে জোলি ২০০৪ সালে রহস্য চলচ্চিত্র "টেকিং লাইভস"-এ অভিনয় করেন। এখানে জোলি ইলিয়ানা স্কট নামের একজন এফবিআই এজেন্ট রূপে অভিনয় করেন, এবং তার কাজ ছিলো কানাডার মন্ট্রিলের অপরাধ বিভাগকে একজন ক্রমিক খুনি খুঁজে বের করতে সাহায্য করা। ছবিটি সম্পর্কে মিশ্র প্রতিক্রিয়া আসে, এবং "দ্য হলিউড রিপোর্টার" মন্তব্য করে, “অ্যাঞ্জেলিনা জোলি এমন একটি চরিত্রে অভিনয় করেছেন, এটি নিশ্চিতভাবেই মনে আসে যে তিনি আগেও এধরণের চরিত্রে অভিনয় করেছেন। কিন্তু এখানে তাঁর উত্তেজনা ও গ্ল্যামারের অতিরিক্ত বহিঃপ্রকাশ ছিলো খুবই গাঢ় ও চোখে লাগার মতো।” জোলি একই বছর ড্রিমওয়ার্কস প্রযোজিত চলচ্চিত্র "শার্ক টেল" (২০০৪)-এ লোলা চরিত্রে কণ্ঠদান করেন। "শার্ক টেল" হচ্ছে একটি অ্যানিমেশন চলচ্চিত্র এবং লোলা একটি অ্যাঞ্জেলফিশ। ঐ বছরই তিনি কেরি কনরানের বিজ্ঞান কল্পকাহিনীভিত্তিক অ্যাডভেঞ্চার চলচ্চিত্র "স্কাই ক্যাপ্টেন এন্ড দ্য ওয়ার্ল্ড অফ টুমরো"-এ কমান্ডার ফ্রান্সেসকা ‘ফ্র্যাঙ্কি’ কুক চরিত্রে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটি সম্পূর্ণ ব্লুস্ক্রিনের সামনে তৈরি করা হয়। ২০০৪ সালে তার অভিনীত শেষ চলচ্চিত্রটি হচ্ছে অলিভার স্টোনের তৈরি জীবনীভিত্তিক চলচ্চিত্র "আলেকজান্ডার"। ছবিটির কাহিনী গড়ে উঠেছে সেনাপতি মহামতি আলেকজান্ডারের জীবনকে কেন্দ্র করে। এখানে জোলির অভিনীত চলচ্চিত্রটির নাম ছিলো অলিম্পাস। পরিচালক স্টোনের, আলেকজান্ডারের চরিত্রের উভকামী দিকটি নিচুভাবে উপস্থাপন করাটা স্থানীয় দর্শকরা ভালোভাবে গ্রহণ করেননি। ছবিটি স্থানীয়ভাবে যুক্তরাষ্ট্রে ব্যবসায়িকভাবে সফলতা লাভে ব্যর্থ হয়, কিন্তু আন্তর্জাতিকভাবে এটি ছিলো একটি ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র। যুক্তরাষ্ট্রের বাইরে এটি ১৬.৭ কোটি ডলার আয় করে।

প্রাথমিক কাজ (১৯৯৩–১৯৯৭)
গণমাধ্যমে উপস্থিতি
মূলধারায় পরিচিতি (২০০১–২০০৪)
সম্পর্ক