১৯৯৮ সালে স্টিলার তার পরিচালক হিসেবে কাজের ইচ্ছা একপাশে সরিয়ে রাখেন ফ্যারিলি ভ্রাতৃদ্বয়ের "দেয়ার'স সামথিং এবাউট ম্যারি"-তে ক্যামেরন ডিয়াজের সাথে অভিনয়ের মাধ্যমে। যেটি তার অভিনয় জীবনকে গতি দিয়েছিল। একই বছর তিনি "জিরো এফেক্ট", "ইউর ফ্রেন্ডস অ্যান্ড নেইবার" এবং "পার্মানেন্ট মিডনাইট"-সহ কয়েকটি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। স্টিলারকে মিউজিক ভিডিও অ্যাওয়ার্ডের উপস্থাপনার জন্য আমন্ত্রণ জানানো হয়, যার জন্য তিনি ব্যাকস্ট্রিট বয়েজের উপর একটি ব্যঙ্গ নির্মাণ করেন এবং তার বাবার সাথে একটি স্কেচে অভিনয় করেন।

১৯৯৯ সালে তিনি তিনটি চলচ্চিত্রে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেন, যার মধ্যে রয়েছে "মিস্ট্রি ম্যান" এতে তিনি সুপারহিরোর ভূমিকায় অভিনয় করেন যাকে মি. ফিউরিয়াস নামে পরিচিত করতে চান। তিনি ফক্সের টেলিভিশন ধারাবাহিক "হিট ভিশন অ্যান্ড জ্যাক"-এর জন্য পুনরায় পরিচালক হিসেবে ফিরে আসেন, যার মূল ভূমিকায় অভিনয় করেন জ্যাক ব্ল্যাক, কিন্তু ফক্স ধারাবাহিকটি গ্রহণ করেনি এবং এটি বাতিল হয়ে যায়।

২০০০ সালে স্টিলার আরও তিনটি চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে কাজ করেন, যার মধ্যে রবার্ট ডি নিরোর বিপরীতে "মিট দ্য প্যারেন্টস" চলচ্চিত্রে পুরুষ নার্স গেলর্ড ‘গ্রেগ’ ফকার সবচেয়ে উল্লেখযোগ্য চরিত্র। ছবিটি সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করে, সারা বিশ্বে ৩৩০ মিলিয়ন মার্কিন ডলারের বেশি আয় করে এবং দুইটি অনুবর্তী পর্বও নির্মাণ করা হয়। ২০০০ সালে আবারও এমটিভি স্টিলারকে আমন্ত্রণ জানায় একটি স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র নির্মাণের জন্য এবং তিনি "মিশন: ইম্প্রবেবল" নির্মাণ করেন, যেটি টম ক্রুজের "" সহ অন্যান্য চলচ্চিত্রের একটি স্পুফ।

২০০১ সালে স্টিলার তার তৃতীয় ছবি পরিচালনা করেন "জুল্যান্ডার" নামে, যাতে তিনি নিজে ডেরেক জুল্যান্ডার ভূমিকায় অভিনয় করেন। ছবিটিতে বিভিন্ন তারকাদের অতিথি হিসাবে দেখা যায়, যার মধ্যে উল্লেখযোগ্য ডোনাল্ড ট্রাম্প, প্যারিস হিল্টন, লেনি ক্রাভিটজ, হেইডি ক্লাম এবং ডেভিড বোয়ি। ছবিটি মালয়েশিয়াতে প্রচারে নিষেধাজ্ঞা দেয়া হয় (কারণ ছবিটি একজন মালয়েশিয় প্রধানমন্ত্রীকে হত্যার উপর কেন্দ্র করে তৈরি করা হয়েছিল)। ওয়ার্ল্ড ট্রেড সেন্টারের দৃশ্যগুলো ডিজিটালি সরিয়ে ফেলা হয় সেপ্টম্বর ১১ এর সন্ত্রাসী হামলার পর।
ওয়েন উইলসনের সাথে "জুল্যান্ডার"-এ কাজের পর তারা আবার একসাথে যুক্ত হন "দ্য রয়েল টেনেবাউমস"-এর জন্য। পরবর্তী দুই বছরে স্টিলার ল্যাকলস্টার বক্স অফিস ফিল্মের ছবি "ডুপ্লেক্স" এবং অতিথি হিসেবে "অরেঞ্জ কাউন্টি" ও "নোবডি নোস এনিথিং!"-এ অভিনয় করেন। তিনি বিভিন্ন টেলিভিশন শোতে অতিথি হিসাবে আসেন যার মধ্যে "দ্য কিং অব কুইনস"-এ ফ্লাশব্যাক এ আর্থার চরিত্রের পিতা হিসাবে। এছাড়াও তিনি ওয়ার্ল্ড রেসলিং এন্টারটেইনমেন্টের ডাব্লিউডাব্লিউই রতে অতিথি হিসেবে আসেন।

২০০৪ সালে স্টিলার ছয়টি ভিন্ন ছবিতে অভিনয় করেন এবং সবগুলোই কমেডি, যার মধ্যে কিছু তার সর্বোচ্চ আয় করা চলচ্চিত্র "স্টারস্কি এন্ড হাচ", "এনভি", "ডজবল: আ ট্রু আন্ডারডগ স্টোরি", "অ্যাঙ্করম্যান: দ্য লেজেন্ড অব রন বারগান্ডি", "এলং কেম পলি" এবং "মিট দ্য ফোকারস"। যেখানে ফ্লপ হওয়া ছবি "এনভি" আয় করে মাত্র ১৪.৫ মিলিয়ন মার্কিন ডলার, অন্যদিকে সবচেয়ে সফল ছবি ছিল "মিট দ্য ফোকারস", যা সারাবিশ্বে ৫১৬.৬ মিলিয়ন মার্কিন ডলার আয় করে। একই বছর তিনি "কার্ব ইউর এন্থুসিয়াসম" এবং "এরেস্টেড ডেভলপমেন্ট" টিভি ধারাবাহিকে অতিথি হিসেবে কাজ করেন। ২০০৫ সালে তার প্রথম কন্ঠশিল্পী হিসেবে অভিজ্ঞতা অ্যানিমেশন ছবি "মাদাগাস্কার"-এ, যেটি সারা বিশ্বে ব্যাপক জনপ্রিয়তা লাভ করে এবং পরবর্তী কালে এর দুটি অনুবর্তী পর্ব তৈরি হয়, সেগুলো ২০০৮ সালের "মাদাগাস্কার: এস্কেপ ২ আফ্রিকা" ও ২০১২ সালের "মাদাগস্কার ৩: ইউরোপ মোস্ট ওয়ান্টেড"।

২০০৬ সালে স্টিলার অতিথি হিসাবে "স্কুল অব স্কাউন্ড্রেলস" এবং "টেনাসিয়াস ডি ইন দ্য পিক অফ ডেসটিনি"তে অভিনয় করেন এবং সহকারী প্রযোজক ছিলেন। ডিসেম্বর ২০০৬ এ তিনি "নাইট অ্যাট দ্য মিউজিয়াম"-এ প্রধান চরিত্রে কাজ করেন। সমালোচকের এটি পছন্দ না করলেও চলচ্চিত্রটি দশ দিনে ১১৫ মিলিয়ন মার্কিন ডলার আয় করে। ২০০৭ সালে স্টিলার মালিন আকারম্যানের সাথে প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক "দ্য হার্টব্রেক কিড"-এ অভিনয় করেন। এটি নেতিবাচক প্রতিক্রিয়া পাওয়া সত্ত্বেও সারাবিশ্বে ১০০ মিলিয়ন মার্কিন ডলারের ব্যবসা করে।

২০০৮ সালে "ট্রপিক থান্ডার" মুক্তি পায়, এতে তিনি পরিচালক, সহকারী লেখক এবং সহকারী প্রযোজকের পাশাপাশি রবার্ট ডাউনি জুনিয়র এবং জ্যাক ব্ল্যাকের সাথে অভিনয় করেন। ২০০৯ সালে তিনি অ্যামি অ্যাডামসের সাথে "নাইট অ্যাট দ্য মিউজিয়াম"-এর অনুবর্তী পর্ব "নাইট অ্যাট দ্য মিউজিয়াম ২: ব্যাটল অব দ্য স্মিথসনিয়ান" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ২০১০ সালে স্টিলারকে হোয়াকিন ফিনিক্সের "আই এম স্টিল হিয়ার" প্রমাণ্য চলচ্চিত্রে দেখা যায় এবং তিনি হাস্যরসাত্মক নাট্যধর্মী "গ্রিনবার্গ" চলচ্চিত্রে মূল ভূমিকায় অভিনয় করেন। এরপর তিনি আবারও গ্রেগ ফোকার চরিত্রে অভিনয় করেন "লিটল ফোকারস" ছবিতে কাজ করেন, যেটি "মিট দ্য পেরেন্টস"-এর দ্বিতীয় কিস্তি ছিল। "মেগামাইন্ড"-এর প্রধান চরিত্রের জন্য তার কণ্ঠ দেয়ার পরিকল্পনা থাকলেও পরে তাকে বাদ দেয়া হয় এবং অন্য একটি ছোট চরিত্রে কণ্ঠ দেন ও ছবিটি প্রযোজনা করেন।

২০১১ সালে তিনি এডি মার্ফি এবং অ্যালান আলডার সাথে একটি আবাসিক উচু ভবনে চুরির পরিকল্পনা করা "টাওয়ার হাইস্ট" ছবিতে অভিনয় করেন। স্টিলার "দ্য সিক্রেট লাইফ অব ওয়াল্টার মিটি" চলচ্চিত্র প্রযোজনা, পরিচালনা এবং অভিনয় করেন, যেটি ২০১৩ সালে মুক্তি পায়।

স্টিলার ২০১৮ ও ২০১৯ সালে "স্যাটারডে নাইট লাইভ" অনুষ্ঠানের ৬টি পর্বে মাইকেল কোহেন চরিত্রে অভিনয় করেন।

প্রাথমিক জীবন
হাস্যরসাত্মক কাজ
অভিনয় জীবন
দ্য বেন স্টিলার শো