মডেলিংয়ের সময় সাইফ্রেডকে লিগটন মিস্টারের সাথে লিমিটেড টুল সহ বিভিন্ন কাপড়ের কোম্পানির বিজ্ঞাপনে দেখা যায় এবং "সুইট ভ্যালি হাই" উপন্যাস ধারাবাহিকের তিনটি প্রচ্ছদে দেখা যায়। ১৭ বছর বসয়ে তিনি মডেলিং পশোয় বিরতি দেন এবং একটি অবসর জনগোষ্ঠীতে পরিচারিকা হিসাবে কাজ করেন। সাইফ্রেড কণ্ঠাভিনয় প্রশিক্ষণ নিয়েছেন এবং অপেরা অধ্যয়ন করেছেন, পাশাপাশি কিশোর বয়সে ব্রডওয়ে কোচের প্রশিক্ষণও নিয়েছিলেন। "গাইডিং লাইট" টেলিভিশন ধারাবাহিকের মাধ্যমে তিনি অভিনয় জীবন শুরু করেন। ২০০০ থেকে ২০০১ সালে সিবিএসর "এজ দা ওর্য়াল্ড র্টান্স" গীতিনাট্যে লুসি মন্টগোমারি ভূমিকায় অভিনয় করেন। তিনি জনি স্ট্যাফোর্ডের ভূমিকায় এবিসির "অল মাই চিলড্রেন" গীতিনাট্যে ২০০২ থেকে ২০০৩ সাল পর্যন্ত অভিনয় করেন।

সাইফ্রেড ২০০৩ সালে "মিন গার্লস" ধারাবাহিকের মহড়ায় অংশ নেন রেজিনা জিওরেজ ভূমিকায় অভিনয়ের জন্য, কিন্তু শেষপর্যন্ত রেজিনার ভূমিকাটা করেছিলেন র‍্যাচেল ম্যাকঅ্যাডাম্‌স। লিন্ডসে লোহান অভিনীত ক্যাডি হেরনের প্রধান চরিত্রে অভিনয় করার সময় তাকে প্রথমে বিবেচনা করা হয়েছিল, তবে প্রযোজকরা সিদ্ধান্ত নিয়েছিলেন যে রেজিনার ম্লান-বুদ্ধিমান "প্লাস্টিক" বন্ধু এবং সাইডিকিকের কেরেন স্মিথের চরিত্রে সাইফ্রাইডের অভিনয় করা উচিত। চলচ্চিত্রটি বক্স অফিসে সাফল্য অর্জন করেছিল, এবং প্রেক্ষাগৃহে ১২৯ মিলিয়ন মার্কিন ডলারের অধিক আয় করেছিল। এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য সাইফ্রেড এমটিভি মুভি ও টিভি পুরস্কার অনুষ্ঠানে লোহান, লেসি চ্যাবার্ট এবং ম্যাকডামসের সাথে "বেস্ট অন স্ক্রিন টিম" বিভাগে পুরস্কার অর্জন করেন। সাইফ্রেড ইউপিএনের "ভেরোনিকা মার্স" টেলিভিশন ধারাবাহিকের মূল ভূমিকায় অভিনয়ের জন্য মহড়ায় যোগ দেন। কিন্তু ভূমিকাটি ক্রিস্টেন বেলের কাছে যায় এবং সাইফ্রেড ভেরোনিকার খুন হওয়া সবচেয়ে ভাল বন্ধু লিলি কেনের ভূমিকায় অভিনয় করেন। তার চরিত্রটি শুধুমাত্র অতীতের ঘটনায় (ফ্ল্যাশব্যাক) দেখানো হয়। ধারাবাহিকটির নির্মাতা রব থমাস মনে করেন যে, লিলি কেন হিসাবে সেইফ্রিডের অভিনয় এতই অসাধারণ যে তিনি প্রথম মৌসুমে পরিকল্পনার চেয়েও বেশি সময় তাকে রেছেছিলেন। সাইফ্রেড ২০০৪ থেকে ২০০৫ পর্যন্ত ১০টি পর্বে অভিনয় করেন।

২০০৫ সালে সাইফ্রেড রদ্রিগ গারসিয়ার "নাইন লাইভস" (২০০৫) চলচ্চিত্রে প্রধান চরিত্র সামান্তা ভূমিকায় অভিনয় করেন। তার অভিনয়ের জন্য সেইফ্রিড সহ এ চলচ্চিত্রের অন্যান্য অভিনেত্রীর সাথে লোকার্নো আন্তর্জাতিক চলচ্চিত্র উৎসবে সেরা অভিনেত্রী পুরস্কার লাভ করেন। একই বছরে পাশ্ব-চরিত্রে "আমেরিকান গান" (২০০৫) চলচ্চিত্রে মাউস ভূমিকায় অভিনয় করেন। ২০০৬ সালে সাইফ্রেড "ওয়াইল্ডফায়ার" টেলিভিশনের ধারাবাহিকের ৫টি পর্বে রেবেকা চরিত্রে অভিনয় করেন এবং প্রধান চরিত্রে লেখক-পরিচালক এন্ড্রা জানাকাসের "গিপেসিস, ট্রাম্পস অ্যান্ড থিবস" স্বল্পদৈর্ঘ্যে ক্রিসি চরিত্রে অভিনয় করেন। সেইফ্রিড "আলফা ডগ" চলচ্চিত্রে বেকেলি নামে ছোট ভূমিকায় অংশগ্রহণ করেন। ২০০৪ থেকে ২০০৬ সাল পর্যন্ত বিভিন্ন টেলিভিশন ধারাবাহিকে তার অতিথি উপস্থিতি ঘটে। এর মধ্যে "হাউজ", "জাস্টিস", "", "আমেরিকান ড্যাড", এবং "" অন্যতম।

প্রশংসা
২০০৬-২০১১
প্রাথমিক কাজ (১৯৯৬-২০০৬)
কর্মজীবন