কনিষ্ঠ দুই ভ্রাতার মধ্যে রবার্ট দ্বীপপুঞ্জের যুব দলের পক্ষে খেলেছেন। থ্রী ডব্লিউ নামে খ্যাত - এভারটন উইকস, ফ্রাঙ্ক ওরেল ও ক্লাইড ওয়ালকটের সফলতায় নিজেকে শৈশবে উজ্জ্বীবিত করেছিলেন জন শেফার্ড। তন্মধ্যে, এভারটন উইকসকে আদর্শের চূড়ায় নিয়ে সর্বদাই চিকন গোঁফ রাখতেন।

বার্বাডোসের এলিয়েন্স স্কুলে অধ্যয়ন করেছেন তিনি। সর্বদাই নিজেকে ক্রিকেটার হিসেবে ভাবতেন। ব্যাটিংয়ের দিকেই অধিক আগ্রহ ছিল তার। দ্বীপপুঞ্জে প্রথমবারের মতো উদ্বোধনী ব্যাটসম্যান ও উইকেট-রক্ষকের ভূমিকায় অবতীর্ণ হয়েছিলেন। ১৯৬১ সালে বার্বাডোসের ছাত্রদের নিয়ে গঠিত দলকে নিয়ে জ্যামাইকা গমন করেন। দলটি উইকসের ব্যবস্থাপনায় এবং অপর তরুণ আন্তর্জাতিক ক্রিকেটার ও লেগ-স্পিনার কিথ বয়েসের অংশগ্রহণ ছিল।

১৯৬৪ সালে তখনকার ফাস্ট বোলার জন শেফার্ড ও কিথ বয়েস উচ্চ মানসম্পন্ন ক্রিকেট খেলার উদ্দেশ্য নিয়ে ম্যাপল ক্লাবে যোগ দেন। ১৯৬৪-৬৫ মৌসুমে তারা বার্বাডোস বি দলের সদস্যরূপে ইন্টারন্যাশনাল ক্যাভেলিয়ার্সের বিপক্ষে খেলেন। এ খেলার মাধ্যমেই তাদের খেলোয়াড়ী জীবনের ভাগ্য নির্ধারিত হয়ে পড়ে। কেন্ট অধিনায়ক কলিন কাউড্রে ক্যাভেলিয়ার্স দলের নেতৃত্বে ছিলেন ও দলটিতে ট্রেভর বেইলি’র ন্যায় এসেক্সের ব্যাটসম্যান ছিল। ঐ সময়ের পেস বোলার কিথ বয়েসকে দ্রুত এসেক্সের সদস্য করা হয় ও এর এক পক্ষকাল পর এপ্রিল, ১৯৬৫ সালে কেন্ট কর্তৃপক্ষ জন শেফার্ডকে চুক্তিবদ্ধ করে। দুই বছর দ্বিতীয় একাদশে খেলেন তিনি। পরিবর্তিত পরিবেশে স্বল্প দূরত্ব নিয়ে মিডিয়াম পেস বোলিং করতেন ও বলকে ঘুরানোর চেষ্টার দিকে মনোনিবেশ ঘটান জন শেফার্ড।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
মূল্যায়ন
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
শৈশবকাল