৯০ দশকের শুরুতে স্টিলার বিভিন্ন চলচ্চিত্রে ছোট ভূমিকায় অভিনয় করেছেন, যেমন "স্টিলা", "হাইওয়ে টু হেল" এবং "দ্য নাট হাউজ"। ১৯৯২ সালে হেলেন চাইল্ড্রেসের চিত্রণাট্যের উপর ভিত্তি করে "রিয়েলিটি বাইটস" নামের চলচ্চিত্র তৈরি করতে চুক্তিবদ্ধ হন। চাইল্ড্রেসের সাথে স্টিলার চিত্রনাট্যটি আবার লিখেন এবং ছবির জন্য অর্থায়ন ও কলাকুশলী বাছাই করেন। ছবিটি ১৯৯৪ সালের শুরুতে মুক্তি পায়, যেটি স্টিলার পরিচালনা করেন এবং সহ-অভিনেতা হিসেবে অভিনয় করেন। ছবিটি প্রযোজনা করেন ড্যানি ডেভিতো, যিনি পরবর্তী কালে স্টিলারের ২০০৩ সালের ছবি "ডুপ্লেক্স" পরিচালনা করেন এবং ২০০৪ সালের ছবি "এলং কেইম পলি" প্রযোজনা করেন। "রিয়েলিটি বাইটস" ছবিটি প্রথম সপ্তাহে সর্বোচ্চ আয় করা চলচ্চিত্র হিসেবে যাত্রা শুরু করে এবং সমালোচকদের কাছে মিশ্র প্রতিক্রিয়া পায়।

স্টিলার তার পিতা-মাতার সাথে "হেভিওয়েইট" (১৯৯৫) চলচ্চিত্রের সাথে যুক্ত হন, যেখানে তিনি দুইটি ভূমিকায় অভিনয় করেন এবং এরপর অ্যাডাম স্যান্ডলারের "হ্যাপি গিলমোর" (১৯৯৬) চলচ্চিত্রে একটি অস্বীকৃত ভূমিকায় অভিনয় করেন। এরপর তিনি "ইফ লুসি ফেল" এবং "ফ্লার্টিং উইথ ডিজাস্টার" চলচ্চিত্রে মূল ভূমিকায় অভিনয় করেন। পরিচালক হিসেবে তার পরবর্তী কাজ ছিল "দ্য ক্যাবল গাই", যাতে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেছেন জিম ক্যারি। স্টিলার আবারও জমজ চরিত্রে তার নিজের ছবিতে অভিনয় করেন, ছবিটি মিশ্র প্রতিক্রিয়া পেয়েছিল। চলচ্চিত্রটি আলোচিত হয় তখন পর্যন্ত কোন অভিনেতাকে সর্বোচ্চ বেতন দেয়ার জন্য, ছবিটিতে অভিনয়ের জন্য ক্যারি ২০ মিলিয়ন মার্কিন ডলার নিয়েছিলেন। চলচ্চিত্রটি পরবর্তী কালে স্টিলারকে ফ্র্যাট প্যাকের সদস্য জ্যাক ব্ল্যাক এবং ওয়েন উইলসনের সাথে যোগাযোগ করতে সাহায্য করেছিল।

১৯৯৬ সালে এমটিভি স্টিলারকে ভিএইচ১ ফ্যাশন পুরস্কার উপস্থাপনা করার জন্য আমন্ত্রণ জানায়। এই পুরস্কারের জন্য স্টিলার "স্যাটারডে নাইট লাইভ"-এর লেখক ড্রেক স্যাদারের সাথে একজন পুরুষ মডেল ডেরেক জুল্যান্ডারের উপর একটি স্বল্পদৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন। যেটি এতই প্রশংসিত হয় যে তিনি ঐ চরিত্রের উপর ১৯৯৭ সালের ভিএইচ১ ফ্যাশন পুরস্কারের জন্য আরেকটি স্বল্পদৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন এবং সর্বশেষে একটি পূর্ণদৈর্ঘ্যের চলচ্চিত্র নির্মাণ করেন।

পরিচালক হিসাবে আবির্ভাব
প্রাথমিক কাজ
হাস্যরসাত্মক কাজ
দ্য বেন স্টিলার শো