শহরটির নদীর সন্নিকটে অবস্থান এবং নৈশপ্রমোদ বাসিন্দাদের এবং পর্যটকদের একইভাবে আকৃষ্ট করে। শহরটির জনসংখ্যার এক তৃতীয়াংশের অবস্থান দক্ষিণে উত্তর থেকে দক্ষিণ তীরের রজার্স পার্ক থেকে নদীর সন্নিকটে। শহরটিতে অনেক উঁচুমানের ডাইনিং প্রতিষ্ঠান আছে পাশাপাশি অনেক জাতিগত রেস্টুরেন্ট এলাকাও রয়েছে। এই এলাকাগুলোর মধ্যে অন্তর্ভুক্ত রয়েছে মেক্সিকান আমেরিকান এলাকা, যেমন ১৮নং সড়কে পিলসেন , এবং ২৬নং সড়কে "লা ভিলিটা" ; পুয়ের্তো রিকান এলাকায় রয়েছে হামবোল্ট পার্কের পাশের পাশেও বরিচুয়া ; , হলস্টাড স্ট্রিট এর দক্ষিণে গ্রীকটাউন; লিটল ইতালি, টেলর স্ট্রিট ধরে; আর্মর স্কয়ারে চায়নাটাউন; পশ্চিম টাউনে পোলিশ প্যাচেস; লরেন্স এভিনিউর চারপাশে অ্যালবানি পার্কে লিটল সিউল; আপটাউনে ব্রডওয়ের কাছাকাছি লিটল ভিয়েতনাম; এবং দেশী এলাকা, ওয়েস্ট রিজ-এ ডিভন এভিনিউ বরাবর।

ডাউনটাউন বা শহরের কেন্দ্রস্থল শিকাগোর আর্থিক, সাংস্কৃতিক, সরকারী ও বাণিজ্যিক প্রতিষ্ঠান এবং গ্রান্ট পার্ক এবং শহরের অনেক আকাশচুম্বী কেন্দ্রের কেন্দ্র। শহরের অনেক আর্থিক প্রতিষ্ঠান, যেমন শিকাগো বোর্ড অফ ট্রেড এবং ফেডারেল রিজার্ভ ব্যাংক অফ শিকাগো, "দ্য লুপ" নামক শহরের একটি অংশে অবস্থিত। যেটি শহরের রাস্তার পাঁচটি ব্লক এলাকার আটটি ব্লক যা এলেভেটেড রেল ট্র্যাকগুলি ঘিরে রয়েছে। "লুপ" শব্দটি স্থানীয়ভাবে সমগ্র শহরের কেন্দ্রস্থল বুঝাতে উল্লেখযোগ্যভাবে ব্যবহৃত হয়। কেন্দ্রীয় অঞ্চলে রয়েছে উত্তর পাশ, দক্ষিণ পাশ, এবং পশ্চিম পাশ, পাশাপাশি লুপটি। এই এলাকাটিতে রয়েছে গগনচুম্বী অট্টালিকা, প্রচুর রেস্টুরেন্ট, শপিং, জাদুঘর, শিকাগো বেয়ার্স এর একটি স্টেডিয়াম, সম্মেলন কেন্দ্র, উদ্যান, এবং সৈকত।

লিঙ্কন পার্ক এ লিঙ্কন পার্ক চিড়িয়াখানা এবং লিঙ্কন পার্ক কনজারভেটিরি রয়েছে। রিভার নর্থ নিউইয়র্ক সিটির বাইরে সমসাময়িক আর্ট গ্যালারির বৃহত্তম একাগ্রতা বৈশিষ্ট্য তুলে ধরে।

লেকভিউ বয়েসটাউনের কেন্দ্র, যেটি শহরের সবচেয়ে বড় এলজিবিটি নাইটলাইফ সেন্টার। শিকাগো প্রাইড প্যারেড জুন মাসের শেষ রবিবার অনুষ্ঠিত, উপস্থিতি এক মিলিয়ন মানুষ নিয়ে এটি বিশ্বের বৃহত্তম প্রাইড প্যারেড।

হাইড পার্কের দক্ষিণ দিকের এলাকায় সাবেক মার্কিন প্রেসিডেন্ট বারাক ওবামার বাড়ি। এখানে রয়েছে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়, যেটি বিশ্বের শীর্ষ দশ বিশ্ববিদ্যালয়গুলির মধ্যে একটি, এবং বিজ্ঞান ও শিল্প যাদুঘর। লম্বা বার্নহাম পার্ক দক্ষিণ দিকে নদীর সন্নিকট বরাবর প্রসারিত। শহরটির পাশে শহরের দুটি বড় পার্কও অবস্থিত: জ্যাকসন পার্ক, নদীর সন্নিকট বরাবর, ১৮৯৩ সালে ওয়ার্ল্ডস কলম্বিয়ান এক্সপোজিশন অনুষ্ঠিত হয়েছিল, এবং উপরোক্ত জাদুঘরের স্থান; এবং সামান্য পশ্চিমে ওয়াশিংটন পার্ক। পার্কের জমির একটি টুকরা যা এখনও শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের ক্যাম্পাসের মধ্য দিয়ে সঞ্চালিত হয়, সেটি ওয়াশিংটন ও জ্যাকসন পার্ককে সংযোগ করেছে। সাউথ দিক শহরের সবচেয়ে বড় প্যারাডেগুলির একটির আয়োজন করে, বার্ষিক আফ্রিকান আমেরিকান বুড বিলিকেন প্যরেড এবং পিকনিক, যেটি অতিক্রম করে ব্রোঞ্জভিলে হয়ে ওয়াশিংটন পার্ক পর্যন্ত। ফোর্ড মোটর কোম্পানির হেগউইসচের দক্ষিণ পাশে একটি মোটরগাড়ি অ্যাসেম্বলি প্লান্ট রয়েছে, এবং শিকাগো বন্দরের বেশিরভাগ সুবিধা দক্ষিণ দিকে রয়েছে।

পশ্চিম দিকে রয়েছে গারফিল্ড পার্ক কনজারভেটরী, যা কোনও মার্কিন শহরে ক্রান্তীয় উদ্ভিদের বৃহত্তম সংগ্রহ। এখানে প্রাপ্ত বিশিষ্ট ল্যাটিনো সাংস্কৃতিক আকর্ষণগুলির মধ্যে রয়েছে হাম্বল্ট পার্কের পুয়ের্তো রিকান আর্টস অ্যান্ড কালচার ইনস্টিটিউট এবং বার্ষিক পুয়ের্তো রিকান মানুষদের প্যারেড, পাশাপাশি মেক্সিকান আর্ট অব ন্যাশনাল মিউজিয়াম এবং পিলসেনে সেন্ট অ্যাডালবার্টের চার্চ। পাশের পশ্চিম দিকে রয়েছে শিকাগোর ইলিনয় বিশ্ববিদ্যালয় এবং একসময় ওপরা উইনফ্রি এর হার্পো স্টুডিও ছিল এখানে , যেখানে ম্যাকডোনাল্ড’স এর বৈশ্বিক সদর দফতরটি পুর্ণনির্মান করা হয়েছে।

শহরটির স্বতন্ত্র উচ্চারণ, দ্য ব্লুজ ব্রাদার্স এর মতো ক্লাসিক চলচ্চিত্র এবং টেলিভিশন প্রোগ্রাম যেমন স্যাটারডে নাইট লাইভ এ ব্যবহারের জন্য বিখ্যাত । এই উপভাষাটি ক্লিভল্যান্ড, মিলওয়াকি, ডেট্রয়েট এবং রচেস্টার, নিউইয়র্কের মতো গ্রেট হ্রদ সীমান্তবর্তী অন্যান্য শহরগুলিতে পাওয়া যায়, যা সর্বাধিক সুস্পষ্টভাবে কিছু স্বরধ্বনির পুনঃব্যবস্থা বৈশিষ্ট্যযুক্ত। উচ্চারণটি শহরের সাথে ভালভাবে জড়িত।

১৯৮০ থেকে বর্তমান
পরিবহন পদ্ধতি
সংস্কৃতি এবং সমসাময়িক জীবন
স্মৃতিসৌধ এবং পাবলিক আর্ট