"লং ডেস জার্নি ইনটু নাইট" চলচ্চিত্র সম্পূর্ণ হওয়ার পর হেপবার্ন অসুস্থ্য স্পেন্সার ট্রেসির সেবার জন্য অভিনয় থেকে বিরতি নেন। তিনি ১৯৬৭ সাল পর্যন্ত কোন কাজ করেননি। ১৯৬৭ সালে তিনি "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন, এটি ট্রেসির সাথে তার নবম চলচ্চিত্র। এই চলচ্চিত্রের মূল বিষয় ছিল ভিন্ন বর্ণের বিবাহ, এতে হেপবার্নের ভাইঝি ক্যাথরিন হৌটন তার কন্যার চরিত্রে অভিনয় করেন। ট্রেসি এই সময়ে হৃদরোগে আক্রান্ত হয়ে মুমূর্ষু হয়ে পড়েন এবং হৌটন পরবর্তী কালে বলেন যে তার ফুফু চলচ্চিত্রটি নির্মাণকালে "খুবই উদ্বিগ্ন" ছিলেন। ট্রেসি তার শেষ দৃশ্যের চিত্রায়নের ১৭ দিন পর মারা যান। "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" দিয়ে হেপবার্ন সফলতার সাথে ফিরে আসেন এবং এটি সে সময়ে তার অভিনীত সবচেয়ে ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র ছিল। তিনি এই কাজের জন্য শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার দ্বিতীয় অস্কার অর্জন করেন। তিনি তার প্রথম অস্কার বিজয়ের ৩৪ বছর পর তার দ্বিতীয় অস্কার লাভ করেন। হেপবার্ন মনে করেন এই পুরস্কারটি শুধু তার জন্য নয়, বরং ট্রেসিকে সম্মান প্রদর্শনের জন্য প্রদান করা হয়েছে।

ট্রেসির মৃত্যুর পর হেপবার্ন দ্রুতই অভিনয়ে ফিরে আসেন এবং এই দুঃখ ভুলে যাওয়ার জন্য কাজে নিমগ্ন হন। তিনি বেশ কয়েকটি পাণ্ডুলিপি পান, এবং "দ্য লায়ন ইন উইন্টার" (১৯৬৮) চলচ্চিত্রে আকুইতাইনের এলিনর চরিত্রে অভিনয়ের প্রস্তাব গ্রহণ করেন। তিনি এই চরিত্রটিকে "মনমুগ্ধকর" বলে উল্লেখ করেন। এই চরিত্রের প্রস্তুতির জন্য তিনি বই পড়া বাড়িয়ে দেন, এতে তিনি পিটার ওটুলের বিপরীতে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। দক্ষিণ ফ্রান্সের মঁতমাজুর অ্যাবিতে ছবিটির চিত্রায়ন হয়। পরিচালক অ্যান্থনি হার্ভি মতে সেখানে চিত্রায়ন "খুবই অরক্ষিত" হলে হেপবার্নের নিকট এই অভিজ্ঞতা সুখকর ছিল। "দ্য টাইমস"-এর জন রাসেল টেলর লিখেন, "এলিনর তার কর্মজীবনের সেরা কাজ", এবং প্রমাণ করেছেন তিনি "বিকশিত হচ্ছেন, উন্নতি করছেন এবং এখনো বিস্ময়কর অভিনেত্রী।" চলচ্চিত্রটি একাডেমি পুরস্কারের সবকয়টি প্রধান পুরস্কারের জন্য মনোনীত হয় এবং হেপবার্ন টানা দ্বিতীয়বারের মত শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে অস্কার লাভ করেন (যৌথভাবে "ফানি গার্ল" চলচ্চিত্রের জন্য বারবারা স্ট্রাইস্যান্ডের সাথে)। এই কাজ ও "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার"-এর কাজের জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে বাফটা পুরস্কারও অর্জন করেন। হেপবার্নের পরবর্তী কাজ ছিল "দ্য ম্যাডওম্যান অব চ্যাইলট" (১৯৬৯), যা "দ্য লায়ন ইন উইন্টার" চলচ্চিত্রের কাজ সম্পন্ন করার পর নিস শহরে চিত্রায়িত হয়েছিল। ছবিটি সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয়, এবং হেপবার্নকে ভুল কাজ নির্বাচনের জন্য সমালোচিত হতে হয়।

১৯৬৯ সালের ডিসেম্বর থেকে ১৯৭০ সালের আগস্ট পর্যন্ত হেপবার্ন ফরাসি পোশাক নকশাবিদ ও ব্যবসায়ী কোকো শানেলের জীবনী সম্পর্কিত ব্রডওয়ের সঙ্গীতনাট্য "কোকো"-এ অভিনয় করেন। তিনি জানান এই নাটকে অভিনয়ের আগে তিনি কখনো কোন সঙ্গীতনাট্য দেখতে যাননি। তিনি ভালো গায়িকা ছিলেন না, তবে তিনি এই প্রস্তাবটির লোভ সংবরণ করতে পারেননি। বার্গ লিখেন, "ধ্বনি-মাধুর্যে তার কমতি ছিল, কিন্তু তিনি এই কাজটি করতে দৃঢ় সংকল্প ছিলেন।" এই নাটকটির প্রস্তুতি হিসেবে তিনি প্রতি সপ্তাহে ছয়বার কণ্ঠ অনুশীলন করতেন। তিনি তার প্রতিটি কাজের জন্য উদ্বিগ্ন ছিলেন এবং তা স্মরণ করে বলেন, "আমি ভাবতাম আমি সেখানে কি করছি।" এই কাজের প্রতিক্রিয়া ছিল মিশ্র, কিন্তু হেপবার্ন প্রশংসিত হন। "কোকো" এতটা জনপ্রিয়তা লাভ করে যে এর মঞ্চায়ন দুগুণ বাড়িয়ে দেওয়া হয়। হেপবার্ন পরবর্তী কালে বলেন যে "কোকো" নাটকের মধ্য দিয়ে তিনি প্রথম বুঝতে পারেন দর্শক তার বিরুদ্ধে নয়, বরং তারা তাকে ভালোবাসে। এই কাজের জন্য তিনি সঙ্গীতনাট্যে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে টনি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

১৯৮৪-১৯৯৪: টেলিভিশনে কাজ
১৯৬৩-৭০: পরবর্তী বছরগুলোতে সাফল্য
কর্মজীবন
ভাবমূর্তি ও চরিত্র