১৯৯৭ সালে জিনতা তার এক বান্ধবী অডিশন দিতে গেলে তিনি তার সাথে যান, সেখানে তার শেখর কাপুরের সাথে সাক্ষাৎ হয়। কাপুর তাকেও অডিশন দিতে বলেন। তার অডিশন দেখে কাপুর তাকে অভিনেত্রী হওয়ার উপদেশ দেন। মূলত শেখর কাপুরের "তারা রাম পাম পাম" ছবিতে হৃতিক রোশনের বিপরীতে তার অভিষেক হওয়ার কথা ছিল, কিন্তু ছবিটির নির্মাণ কাজ পিছিয়ে যায়। কাপুর পরবর্তীতে মণি রত্নমের "দিল সে.." ছবির জন্য তার নাম সুপারিশ করেন। জিনতা প্রায়ই বলেন যখন তিনি চলচ্চিত্র শিল্পে যোগ দেন, তার বন্ধুরা তাকে ক্ষেপাতো এবং বলতো তিনি শুধু সাদা শাড়ি পড়বেন আর বৃষ্টিতে নাচবেন। তাই তিনি বিচিত্র ধরনের কাজ করতে উৎসাহী হন।

জিনতা কুন্দন শাহের "ক্যায়া কেহনা" ছবিতে তার কর্মজীবনের প্রথম শুটিং শুরু করেন। ছবিটির মুক্তি পিছিয়ে যায় এবং তা ২০০০ সালে মুক্তি পায়। তার অপর একটি চলচ্চিত্র "সোলজার"-এর মুক্তিও পিছিয়ে গেলে "দিল সে.."-ই হয়ে ওঠে তার মুক্তিপ্রাপ্ত প্রথম চলচ্চিত্র। ছবিটিতে তিনি শাহরুখ খান ও মনীষা কৈরালার সাথে অভিনয় করেন। ছবিতে তাকে দিল্লির এক মধ্যবিত্ত তরুণী ও শাহরুখ খানের চরিত্রের বাগদত্তা হিসেবে দেখা যায়। ছবিটি কোন নবাগতের জন্য অপ্রত্যাশিত ছিল, কারণ ছবিতে তার উপস্থিতি ছিল মাত্র ২০ মিনিট। তা সত্ত্বেও তিনি তার কাজ দিয়ে সকলের দৃষ্টি কাড়েন। শাহরুখ খানের সাথে একটি দৃশ্যে জিনতা তাকে জিজ্ঞেস করেন, "তুমি কি কুমার", এই দৃশ্যটি আলোচিত হয় এবং তিনি তার অভিনয়ের জন্য শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেত্রী বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কারে মনোনীত হন। তিনি তার প্রথম কেন্দ্রীয় ভূমিকায় কাজ করেন মারপিঠধর্মী-নাট্য চলচ্চিত্র "সোলজার" (১৯৯৮)-এ। ববি দেওলের বিপরীতে অভিনয় করা এই ছবিটি সে বছরের অন্যতম বাণিজ্যিক হিট চলচ্চিত্র ছিল। তিনি এই দুটি কাজের জন্য শ্রেষ্ঠ নবাগত অভিনেত্রী বিভাগে ফিল্মফেয়ার পুরস্কার অর্জন করেন।

জিনতা পরবর্তীতে দুটি তেলেগু ভাষার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। প্রথমটি ভেঙ্কটেশের বিপরীতে "প্রেমান্তে ইদেরা" (১৯৯৮) ও মহেশ বাবুর বিপরীতে "রাজা কুমারুদু" (১৯৯৯)। তার পরবর্তী চলচ্চিত্র ছিল অক্ষয় কুমারের বিপরীতে "সংঘর্ষ" (১৯৯৯)। মহেশ ভাট রচিত ও তনুজা চন্দ্র পরিচালিত থ্রিলারধর্মী এই ছবিতে তিনি সিবিআই কর্মকর্তা হৃত অবেরয় চরিত্রে অভিনয় করেন, যিনি একজন খুনির প্রেমে পড়েন। কয়েকজন শীর্ষস্থানীয় অভিনেত্রী এই ছবিতে কাজের প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করার পর "দিল সে.." ছবিতে জিনতার কাজ দেখে মুগ্ধ তনুজা চন্দ্র তাকে এই কাজের প্রস্তাব দেন। জিনতা এই প্রস্তাবটিকে তার কর্মজীবনের ব্যপ্তির সুযোগ হিসেবে দেখেন। "সংঘর্ষ" ছবিটি বক্স অফিসে সফল না হলেও সমালোচকগণ জিনতার অভিনয় সম্পর্কে ইতিবাচক মন্তব্য করেন। এই ছবির মুক্তির পর "দ্য ট্রিবিউন"-এ প্রকাশিত এক নিবন্ধে তার অভিনয়কে এই ধরনের প্রগাঢ় চলচ্চিত্রে বিস্ময়কর অভিনয় বলে বর্ণনা করে।

অভিষেক ও প্রারম্ভিক চলচ্চিত্রসমূহ (১৯৯৮-৯৯)
ব্যক্তিগত জীবন
কর্মজীবন
সাফল্য ও পুরস্কারপ্রাপ্তি (২০০৩-০৬)