এক ক্রিকেট পরিবার থেকে এসেছেন হেওয়ার্ড। দাদা, বাবা ও কাকাদের সকলেই প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অংশ নিয়েছেন। ১৮৯৩ সালে সারে দলের পক্ষে অভিষেক ঘটে তার। এরপর খুব দ্রুত নিজেকে দলের গুরুত্বপূর্ণ খেলোয়াড়ে পরিণত করেন। ১৮৯৪ সালে দলের ক্যাপ পান। পরের মৌসুমেই উইজডেন কর্তৃক বর্ষসেরা ক্রিকেটারের মর্যাদা পান তিনি।

১৮৯৫ সাল থেকে ১৯১৪ সালে তার শেষ মৌসুম পর্যন্ত হেওয়ার্ড কখনো ১,০০০ প্রথম-শ্রেণীর রানের নিচে পৌঁছেননি। দশবার ২,০০০ এবং ১৯০৪ ও ১৯০৬ সালে দুইবার ৩,০০০-এর অধিক রান তুলেছেন। তন্মধ্যে, ১৯০৬ সালে ১৩টি শতক সহযোগে ৬৬.৩৭ গড়ে ৩,৫১৮ রান সংগ্রহ করেন। ১৯৪৭ সালে ডেনিস কম্পটন ও বিল এডরিচের এ রান অতিক্রম করার পূর্ব-পর্যন্ত রেকর্ড হিসেবে বিবেচিত ছিল। ১৮৯৮ সালে ল্যাঙ্কাশায়ারের বিপক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে নিজস্ব ব্যক্তিগত সর্বোচ্চ ৩১৫ রান তুলেন। ১৮৯৯ সালে তিনি ও ববি অ্যাবল চতুর্থ উইকেটে ইয়র্কশায়ারের বিপক্ষে ৪৪৮ রানের জুটি গড়েন। তাদের এ জুটিটি অদ্যাবধি যে-কোন উইকেটে সারে দলের সর্বোচ্চ সংগ্রহ হিসেবে বিবেচিত হয়ে আসছে। ১৯০০ সালে মে মাসের পূর্বেই ১,০০০ রান তুলেন যা বেশ দূর্লভ ঘটনা।

নেভিল কারদাস মন্তব্য করেছেন যে, তিনি তার সর্বোত্তম কৌশল প্রয়োগের মাধ্যমে ক্রিকেটের ইতিহাসে যে-কোন সময়ের তুলনায় সর্বাপেক্ষা উচ্চ স্তরের ব্যাটসম্যান হিসেবে প্রতিষ্ঠা করে গেছেন।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
প্রারম্ভিক জীবন
খেলোয়াড়ী জীবন
অবসর