কলেজে পড়া অবস্থায় সঙ্গীত পরিচালক মিথুন শর্মার সাথে শিল্পার পরিচয় হয়, যিনি তাকে "আনোয়ার" (২০০৭) চলচ্চিত্রের "তোসে নয়না" গানের রেকর্ডের জন্য ডাকেন। এই গানটিকে তার সবচেয়ে নিষ্পাপ পরিবেশনা হিসেবে গণ্য করা হয়। এই গানটি সম্পর্কে রাও বলেন, "গানটি আমার খুবই প্রিয় এবং শিখেয়েছে সঙ্গীতের রোমাঞ্চ ও কৃতজ্ঞতাবোধ কি এবং কি হতে পারে।" যদিও রাও "তোসে নয়না" গানটিকে তার কর্মজীবনের প্রথম গান বলে থাকেন, কিন্তু তার চলচ্চিত্রে গান গাওয়া শুরু হয়েছিল "এক আজনবি" (২০০৫) চলচ্চিত্রের অর্ধ-যন্ত্রসঙ্গীত ধারার শিরোনাম গান "স্ট্রেঞ্জার অন দ্য প্রাউল" দিয়ে, এতে রাওয়ের আলাপ যুক্ত করা হয়েছিল। তিনি মিথুনের সাথে আরও দুটি চলচ্চিত্রে কাজ করেন, সেগুলো হল "আগার" ও "দ্য ট্রেন"। "আগার" চলচ্চিত্রের "সেহরা" গানটি সঙ্গীত সমালোচকদের নিকট থেকে নেতিবাচক সমালোচনা অর্জন করলেও "দ্য ট্রেন" চলচ্চিত্রে "ও আজনবি" ও "তেরি তামান্না" গান দুটি প্রশংসিত হন। রেডিফ.কমের রাজা সেন বিশেষভাবে রাওয়ের কণ্ঠের প্রশংসা করেন। "সালাম-এ-ইশ্‌ক" চলচ্চিত্রের শুটিংকালে শঙ্কর-এহসান-লায় ত্রয়ীর শঙ্কর মহাদেবন পরিচালক নিখিল আডবাণীর কাছে রাওয়ের ব্যাপারে সুপারিশ করেন, যার ফলে তিনি এই চলচ্চিত্রের "সাইয়াঁ রে" গানটিতে কণ্ঠ দেন। সুকন্যা বর্মা রাওয়ের দুষ্টুমিপূর্ণ পরিবেশনার প্রশংসা করে বলেন, "শঙ্কর মহাদেবনের সক্রিয় উপস্থিতি সত্ত্বেও রাও নিজেকে আলাদা করতে পেরেছেন এবং ভীত ছিলেন না।" শিল্পা পুনরায় শঙ্কর-এহসান-লায়ের সাথে "হাই স্কুল মিউজিক্যাল টু"-এর "অল ফর ওয়ান" গানের হিন্দি সংস্করণে কণ্ঠ দেন।

২০০৭-২০০৮: কর্মজীবনের শুরু ও "বাচনা অ্যায় হাসিনো"
কর্মজীবন
২০১৩-বর্তমান: ফিল্মফেয়ার বিজয়
প্রারম্ভিক জীবন