স্বাধীনচেতা উইন্টার তরুণ বয়সে পড়াশোনা করেছেন নর্থ লন্ডন কলেজিয়েট স্কুলে। সেখানে তিনি সেই স্কুলের পোশাক পরিধান রীতির বিরুদ্ধে একপ্রকার বিদ্রোহ ঘোষণা করে তার স্কার্টের নিচের অংশ কেটে ছোট করেন। চোদ্দ বছর বয়স থেকে তিনি বব কাট চুলের স্টাইল গ্রহণ করেন। তিনি ছিলেন জনপ্রিয় আমেরিকান টেলিভিশন শো রেডি স্টেডি গো’র একজন নিয়মিত দর্শক। সেই শো-এর ক্যাথি ম্যাকগোয়ানকে দেখে এবং যুক্তরাষ্ট্র থেকে তার নানীর পাঠানো জনপ্রিয় টিনএজ ম্যাগাজিন সেভেনটিন-এর সংখ্যাগুলো দেখে ফ্যাশনে তার আগহ বাড়তে থাকে। তিনি বলেছেন, “ষাটের দশকে লন্ডনে বেড়ে ওঠার দিনগুলোতে দেখতাম সবার মাথায় শুধু আরভিং পেন, ফ্যাশনে আলাদা কি ঘটছে সেদিকে কারো নজর নেই।” তার বাবা তরুণদের বাজারে কীভাবে নেতৃত্ব দান করতে হবে সে বিষয়ে তাকে অনেক পরামর্শ দিতেন।

১৫ বছর বয়স থেকে তিনি তার মনের মত পুরুষদের সাথে ডেটিং করতেন। ২৪ বছর বয়সে -পিয়ের্স পল রিডের সাথে তার কিছুদিনের জন্য সম্পর্ক তৈরি হয়। বয়ঃসন্ধির শেষের দিকে গসিভ কলামিস্ট নাইজেল ডেম্পস্টারের সাথে তিনি লন্ডন ক্লাব সার্কিটে ফিক্সার হয়েছিলেন।  

নিউইর্ক শহরে
দ্য ডেভিল ওয়ারস প্রাডা
রাজনীতি
প্রারম্ভিক জীবন