স্টলম্যান ফ্রি সফটওয়্যার নিয়ে অনেকগুলো নিবন্ধ লিখেছেন। এবং ১৯৯০-এর দশকের শুরুর দিক থেকে ফ্রি সফটওয়্যার আন্দোলনের জন্যে রাজনৈতিক ক্যাম্পেইন করে যাচ্ছেন। তার দেয়া বক্তব্যগুলোর শিরোনাম থাকে, "গ্নু প্রকল্প ও ফ্রি সফটওয়্যার আন্দোলন", "সফটওয়্যার প্যাটেন্টের ভয়াবহতা", "কম্পিউটার নেটওয়ার্কের যুগে কপিরাইট ও কম্যুনিটি"। ২০০৬ ও ২০০৭ সালে পাবলিক কন্সাল্টিং এর ১৮তম মাসের সময় গ্নু জেনারেল পাবলিক লাইসেন্সের তৃতীয় সংস্করণের খসড়া তৈরীর সময় তিনি চতুর্থ বিষয়টি যোগ করেন।

লিনুস তোরভালদস স্টলম্যানের এমন চিন্তাধারাকে শাদা-কালো চিন্তা অভিহিত করে সমালোচনা করেন।

স্টলম্যানের ফ্রি সফটওয়্যারের প্রতি সমর্থন ভার্চুয়াল রিচার্ড স্টলম্যান সফটওয়্যার তৈরীতে উৎসাহ যোগায়, যেটি ডেবিয়ান গ্নু/লিনাক্স ব্যবস্থায় ইন্সটলকৃত সফটওয়্যারগুলো এনালাইজ করে এবং যেগুলো নন-ফ্রি ট্রি থেকে এসেছে সেগুলো সম্পর্কে রিপোর্ট করে। ডেবিয়ানের ফ্রি সফটওয়্যারে যে সংজ্ঞা করে রয়েছে, তার কিছু অংশ সম্পর্কে স্টলম্যানের দ্বিমত রয়েছে।

১৯৯৯ সালে স্টলম্যান ফ্রি অনলাইন এনসাইক্লোপিডিয়ার কথা জানান, যেখানে সবাই তার নিজের নিবন্ধ দিয়ে অবদান রাখবে। যার ফলাফলস্বরূপ জন্ম হয় গ্নুপিডিয়ার। যদিও তৎকালীন উইকিপিডিয়ার একইরকম উদ্দেশ্য ও অধিকতর সফলতাকে লক্ষ্য করে এ প্রকল্প পরবর্তীতে বন্ধ করে দেয়া হয়।

স্টলম্যান একজন বিশ্ব ভ্রমনকারী, উনি এ পর্যন্ত ৬৫টি দেশ ভ্রমন করেছেন। অধিকাংশ দেশই তিনি ভ্রমন করেছেন, ফ্রি সফটওয়্যার ও গ্নু প্রকল্প নিয়ে কথা বলতে। স্টলম্যান মহাত্মা গান্ধীর মতবাদের সাথে ফ্রি সফটওয়্যার আন্দোলনের সাদৃশ্য খুঁজে পান।

ভ্যানিজুয়েলায় স্টলম্যান লোকসম্মুখে বক্তব্য দিয়েছেন এবং রাষ্ট্রের তেল কোম্পানি, মিউনিসিপ্যাল সরকার এবং মিলিটারিতে ফ্রি সফটওয়্যার পরিগ্রহণের প্রচারণা চালান। হুগো চাভেজের সাথে সাক্ষাতে এবং বক্তৃতায়, স্টলম্যান টেলিভিশন প্রচার, মুক্ত বক্তব্য অধিকার, এবং গোপনীয়তার উপর কিছু নীতির সমালোচনা করেন। ল্যাটিন আমেরিকান টেলিভিশন কাউন্সিলের এডভাইজরি কাউন্সিলে তিনি এর প্রথম দিন থেকেই ছিলেন। কিন্তু ফেব্রুয়ারি ২০১১ সালে আরব বসন্তের সময় গাদ্দাফী পরপরবর্তী মিথ্যা সংবাদের সমালোচনা করে তিনি ইস্তফা দেন।

২০০৬ সালে ভারতের কেরালা প্রদেশের সরকারের সাথে তার সাক্ষাতের সময়, তিনি কর্মকর্তাদের মালিকানাধীন সফটওয়্যার ব্যবহার না করতে প্ররোচিত করেন। যার ফলে, ১২,৫০০ হাইস্কুলের কম্পিউটারগুলোয় মাইক্রোসফট উইন্ডোজের বদলে ফ্রি ওপেন সোর্স অপারেটিং সিস্টেম ইন্সটল করার যুগান্তকারী সিদ্ধান্ত নেয়া হয়।

এরপর স্টলম্যান ভারতের তৎকালীন রাষ্ট্রপতি এপিজে আব্দুল কালাম, ফ্রান্সের ২০০৭ সালের প্রেসিডেন্ট প্রার্থী সেগোলেন রয়্যাল, এবং ইকুয়েডরের প্রেসিডেন্ট রাফায়েল কোরিয়র ফ্রি সফটওয়্যার আন্দোলনে ইতিবাচক ভূমিকার কথা উল্লেখ করেন।

১৯৮৮ সালে অ্যাপল যখন মাইক্রোসফট এবং এইচপির বিরুদ্ধে লুক এন্ড ফিল নকলের মামলা করেন, স্টলম্যান অ্যাপলের পণ্য বর্জনের ডাক দেন। এ বর্জন ১৯৯৫ সালে তুলে নেয়া হয়। 

অ্যাপলের ক্লোজড সোর্স সফটওয়্যার উন্নয়নে নেতৃত্ব দেয়ার জন্যে, স্টলম্যান মনে করেন কম্পিউটিঙে স্টিভ জবসের ক্ষতিকর প্রভাব রয়েছে।

কিছুদিনের জন্যে স্টলম্যান লিব্রেবুট (মুক্ত বায়োস বিকল্প) ও ট্রিস্কল গ্নু/লিনাক্স সম্বলিত একটি রিফারবিশড থিংকপ্যাড টি৪০০এস ব্যবহার করেছেন। তার আগে তিনি থিংকপ্যাড এক্স৬০ ব্যবহার করতেন। তারও আগে তিনি লিমোট ইয়েলুং নেটবুক ব্যবহার করতেন।

কর্মতৎপরতা
গ্নু প্রকল্পের পেছনের ঘটনা
হারভার্ড বিশ্ববিদ্যালয় ও এমআইটি
প্রাথমিক জীবন