মস্কোতে চলে আসার অল্প কিছুদিন পরেই চেখভ মস্কো স্টেট বিশ্ববিদ্যালয়ে ভর্তি হন এবং এখানেই তার শিক্ষা গ্রহণ চলে ১৮৭৯ সালের সেপ্টেম্বর থেকে ১৮৮৪ সালের গ্রীষ্ম পর্যন্ত। ঐ গ্রীষ্মে চেখভ ফাইনাল পরীক্ষা দেন। এই সময়ের মধ্যে সাত সদস্যের চেখভ পরিবার কয়েকবার তাদের আবাস বদল করেছে। এবং স্থায়ী আবাসে সবকিছু গুছিয়ে নেয়ার আগের কয়েক মাস তাদেরকে যে অপ্রশস্ত বাসস্থান ও দুর্বিষহ পরিস্থিতিতে বসবাস করতে হয়েছে তা চেখভের পরীক্ষার প্রস্তুতিতে গুরুতর সমস্যার সৃষ্টি করেছিল।

চেখভ তার প্রথম দিকের লেখা গল্প বা অন্যান্য রচনায় যে চরিত্রগুলো সৃষ্টি করেছেন তাদের মধ্যে বিস্ময়কর সব সম্পর্ক পরিলক্ষিত হয়। এই বিস্ময়কর সম্পর্কগুলোর সম্যক উপলব্ধি সম্ভব যদি তার শুরুর দিকে লেখা চিঠিগুলো পর্যবেক্ষণ করা যায়। উদাহরণস্বরূপ, ১৮৮৩ সালের আগস্টে একটি সাময়িকীর সম্পাদককে কিছু গল্পের সাথে পাঠানো এই চিঠির উল্লেখ করা যেতে পারেঃ
আমাদের সর্বোচ্চ কল্পনাশক্তি প্রয়োগ করে যতটা শোচনীয় পরিস্থিতির কথা আমরা ভাবতে পারি, ঠিক ততটাই শোচনীয় পরিস্থিতিতে আমি লেখালেখি করে থাকি । আমাকে নিষ্করুণ বিরক্ত করছে আমার সামনে পড়ে থাকা সাহিত্যের সাথে সম্পর্কহীন কিছু কাজ, লাগোয়া ঘরটিতে এক শিশু বেড়াতে আসা আমার এক আত্মীয়কে দেখে তীব্র চিৎকার করছে, অন্য একটি ঘরে আমার বাবা লেসকভের "দ্য সীলড এঞ্জেল" থেকে আমার মা’কে উচ্চকণ্ঠে পড়ে শোনাচ্ছেন [...] আমার বিছানা দখল করে নিয়েছে বেড়াতে আসা আত্মীয়রা, তাদের কেউ কেউ আমার সাথে চিকিৎসাশাস্ত্র নিয়ে আলোচনা করতে আসছেন [...] এক তুলনাহীন পরিস্থিতি। 
এই অর্ধ-পরিহাসমূলক, অর্ধ-অপ্রসন্নতাবোধক ভাব বিদ্যমান ছিল চেখভের শিক্ষাজীবনে লেখা চিঠিগুলোয় এবং এর পরবর্তী সময়ের চিঠিতেও। শুধুমাত্র ঘিঞ্জি পরিবেশ ও দারিদ্র্যের মধ্যে জীবনযাপনই তার লেখালেখির কাজকে বাধাগ্রস্ত করেনি, বরং অনেক সম্পাদকের উপযুক্ত সম্মানী না দেয়ার মতো অসাধু মনোবৃত্তি, লেখার দৈর্ঘ্যের উপর সীমা আরোপও এক্ষেত্রে প্রভাব রেখেছে। ১৮৮১ সালে একটি সন্ত্রাসবাদী দল জার দ্বিতীয় আলেকজান্ডারকে গুপ্তহত্যা করলে সরকারের সেন্সর পর্ষদ অত্যন্ত কঠোর অবস্থান নেয় যা চেখভের লেখার কাজ আরও কঠিন করে দেয়। ১৮৮২ সালে চেখভের প্রথম ছোটগল্প সংকলন "আ প্র্যাঙ্ক" স্থগিত হয় এবং ধরে নেয়া হয় যে এটি হারিয়ে গিয়েছে।
মস্কো বিশ্ববিদ্যালয়ে পড়াকালীন সময়ে চেখভকে পুরো পরিবারের দায়িত্ব গ্রহণ করতে হয়।. পরিবারকে সাহায্য করার জন্য এবং বিশ্ববিদ্যালয়ে পড়ার খরচ যোগাড় করার জন্য চেখভ সমসাময়িক রুশ জীবন নিয়ে ছোট ছোট হাস্যরসাত্মক নাটক বা রচনা লিখতেন এবং অলঙ্করণমূলক নকশা আঁকতেন। এই নকশাদার চিত্র এবং হাস্যরসাত্মক লেখার অনেকগুলোই তিনি লিখেছিলেন ছদ্মনামে। "আন্তোশা চেখন্তে" (Антоша Чехонте) এবং "রাগহীন মানব" (Человек без селезенки) হচ্ছে তেমন দুইটি নাম। তার এই চিত্রাঙ্কণ ও বিদ্রুপাত্মক ধাঁচের লেখার জনপ্রিয়তা তাকে ক্রমে ক্রমে খ্যাতি এনে দেয় রাশিয়ার সাধারণ নাগরিক জীবনের ব্যাঙ্গাত্মক ইতিবৃত্তকার হিসেবে। ১৯৮২ সালের মধ্যেই খ্যাতনামা প্রকাশক নিকোলাই লেইকিনের পত্রিকা অসকোলস্কিতে তিনি লিখতে শুরু করেন। এই সময়টাতে চেখভের লেখা গল্প ও অন্যান্য রচনার অন্তর্নিহিত ভাব বা সুর ছিল তার পরিণত সময়ের গল্প উপন্যাসের চেয়ে বেশি রূঢ়।

১৯৮৪ সালে চেখভ চিকিৎসক হিসেবে পূর্ণ যোগ্যতাপ্রাপ্ত হন। চিকিৎসা পেশাকে তিনি তার প্রধান পেশা হিসেবে বেছে নিলেও এ থেকে তিনি সামান্যই উপার্জন করেছেন। দরিদ্রদের চিকিৎসায় তিনি তাদের কাছ থেকে অর্থ গ্রহণ করেননি। ১৮৮৪ ও ১৮৮৫ সালে চেখভ লক্ষ্য করেন তার কাশির সাথে রক্ত পড়ছে এবং ১৮৮৬ সালে এ অবস্থা আরও খারাপের দিকে যায়। কিন্তু তা সত্ত্বেও তিনি তার পরিবার ও বন্ধুদের কাছে স্বীকার করেননি যে তার ক্ষয়রোগ হয়েছে। লেইকিনের কাছে স্বীকার করেছেন, “আমি পরীক্ষানীরিক্ষা করানোর জন্য বন্ধুদের হাতে নিজেকে ছেড়ে দিতে ভয় পাচ্ছি।” তিনি সাপ্তাহিক পত্রিকাগুলিতে লেখালেখি চালিয়ে যেতে থাকলেন এবং এ থেকে তার পরিবারের জন্য উত্তরোত্তর অপেক্ষাকৃত ভাল আবাসের সংস্থান করার মতো পর্যাপ্ত অর্থও উপার্জন করে যাচ্ছিলেন। ১৮৮৬ সালের শুরুর দিকে চেখভ মিলিয়নিয়ার শিল্পপতি "আলেক্সি সাভরিনের" মালিকানাধীন ও সাভরিনের সম্পাদিত সেন্ট পিটার্সবার্গের অন্যতম জনপ্রিয় পত্রিকা "নোভায়া ভ্রেমায়া"তে লেখার আমন্ত্রণ পান। লেখার প্রতি লাইনের জন্য লেইকিন যে সম্মানী দিতেন, এই সম্পাদক দিতেন তার দ্বিগুণ এবং লেইকিন পত্রিকার যতটুকু জায়গা জুড়ে চেখভের লেখা ছাপানোর অনুমোদন করতেন, আলেক্সি সাভরিনের অনুমোদন ছিল তার তিনগুণ বেশি স্থানের। সাভরিন চেখভের বন্ধু ছিলেন আজীবন, সম্ভবতঃ সবচেয়ে কাছের বন্ধু ছিলেন তিনি।

এর অনেক আগে থেকেই চেখভ সাধারণ মানুষের কাছে যেমন গ্রহণযোগ্যতা পেয়েছেন, জনপ্রিয়তা অর্জন করেছেন, তেমনি বিখ্যাত সাহিত্যিকদেরও মনোযোগ আকর্ষণ করেছেন তার লেখার সাহিত্যগুণের জন্য। চৌষট্টি বছর বয়স্ক নামকরা প্রবীণ রুশ লেখক দিমিত্রি গ্রিগোভিচ চেখভের ছোটগল্প "দ্য হান্টসম্যান" পড়ে চেখভকে লিখেছিলেন, "তোমার সত্যিকারের প্রতিভা আছে - এমন এক প্রতিভা, যা তোমাকে নতুন প্রজন্মের লেখকদের সামনের সারিতে জায়গা করে দিতে পারবে।" তিনি চেখভকে লেখালেখির পরিমাণ কমিয়ে লেখার সাহিত্যমানের প্রতি মনোযোগ দেয়ার উপদেশ দেন।

দিমিত্রি গ্রিগোভিচের চিঠির প্রতুত্তরে চেখভ লিখেছিলেন যে এ চিঠি তাকে আঘাত করেছে যেন বজ্রপাতের মতো এবং স্বীকার করেছেন, "আমি আমার গল্পগুলো লিখেছি এমন ভাবে, যেমন করে প্রতিবেদকরা কোথাও আগুন লাগলে তার বিবরণ লিখেন - যান্ত্রিক, অর্ধ-সচেতন এবং পাঠক ও আমার নিজের কোনো কিছুর প্রতি কোনো গুরুত্ব না দিয়ে।" এই স্বীকারোক্তি হয়তো চেখভের জন্য ক্ষতিকর ছিল, কারণ তার পূর্ববর্তী পাণ্ডুলিপিগুলো এটাই প্রকাশ করে যে তিনি বেশিরভাগ সময়েই লিখেছেন অত্যন্ত যত্নের সাথে, লেখার পরিমার্জনা করেছেন বারবার। তথাপি গ্রিগোভিচের উপদেশ ছাব্বিশ বছর বয়সের তরুণ চেখভকে আরো গভীর, শৈল্পিক উচ্চাকাঙ্ক্ষা পোষণ করতে উদ্বুদ্ধ করেছিল। ১৮৮৭ সালে গ্রিগোভিচের গোপন প্রভাবের সামান্য প্রয়োগে চেখভের ছোটগল্প সংকলন "অ্যাট ডাস্ক" বহু আকাঙ্ক্ষিত পুশকিন পুরস্কার জিতে নেয় "সর্বোৎকৃষ্ট সাহিত্যকর্মের জন্য, যা উচ্চ শৈল্পিক মূল্যগুণে স্বতন্ত্র।"

জীবনী
ইয়াল্টা
শিক্ষা ও প্রারম্ভিক সাহিত্যকর্ম
সাখালিন