চার্চিল তার ঘটনাবহুল সৈনিক জীবনকে খুবই উপভোগ করছিলেন। ১৮৯৫ সালের পর ব্রিটেনের চতুর্থ রানীর নিজস্ব অশ্বারোহী বাহিনীতে যোগদান করেন এবং সুদানের সীমান্তে অবস্থান করেন, যেখানে তিনি অমদুরমানের যুদ্ধ প্রত্যক্ষ করেন। যুদ্ধ চলাকালীন যুদ্ধের ভয়াবহতা নিয়ে পাইওনিয়ার মেইল এবং ডেইলি টেলিগ্রাফকে নিয়মিত প্রতিবেদন লিখতেন। এসকল অভিজ্ঞতার উপর ভিত্তি করে তিনি লিখেছেন ‘দ্য ম্যালাকান্ড ফিল্ড ফোর্স’ (১৮৯৮), ‘দ্য রিভার’ (১৮৯৯) এর মতো বিখ্যাত বই।

রাজনৈতিক ব্যক্তিত্ব হিসেবে অধিক সমাদৃত স্যার উইনস্টন চার্চিল সাহিত্যকর্মেও ছিলেন জগতখ্যাত। ১৮৯৯ সালে চার্চিল সেনাবাহিনী ত্যাগ করে মর্নিং পোস্টের একটি রক্ষণশীল দৈনিক পত্রিকায় যোগদান করেন। দক্ষিণ আফ্রিকায় বোয়ার যুদ্ধ চলাকালে একটি স্কাউটিং অভিযানে তিনি আটক হন। মোজাম্বিকের পর্তুগিজ অঞ্চল থেকে ৩০০ মাইল ভ্রমণ করে তিনি আবার ব্রিটেনে ফিরে আসেন। এই অভিজ্ঞতা তিনি তুলে ধরেছেন তার বই ‘লেডিস্মিথ’ (১৯০০) এ। তার স্ত্রীর নাম ক্লেমেন্টাইন ওগিলভি হোজিয়ের। তাদের প্রথম দেখা হয় ১৯০৪ সালে এবং ১৯০৮ সালের ১২ সেপ্টেম্বর বিয়ে করেন। পাঁচ সন্তানের বাবা-মা ছিলেন ইতিহাসখ্যাত এই দম্পতি।

দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ ও চার্চিলের ভূমিকা
সমালোচনা
নোবেল বিজয় ও মৃত্যু
সেনাবাহিনীতে যোগদান ও দাম্পত্য জীবন