২০০৫ সালে ইলেনহল "প্রুফ", "জারহেড", ব্রোকব্যাক মাউন্টেনের মত সমালোচকদয় কর্তৃক প্রশংসিত চলচিত্রসমূহে অভিনয় করেছিলেন। প্রুফ চলচিত্রে তার সাথে গ্বিনিথ প্যালট্রো এবং অ্যান্থনি হপকিন্স অভিনয় করেছেন। সে চলচিত্রটিতে জিলেনহল স্নাতক ছাত্র চরিত্রে অভিনয় করেছিলেন। জারহেড চলচিত্রটিতে ইলেনহল একজন হিংসাত্মক ইউএস মেরিনের চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয় করেছেন যেখানে উপসাগরীয় যুদ্ধের প্রেক্ষাপট তুলে ধরা হয়েছিল। ইলেনহল ব্যাটম্যান বিগিন্স চলচিত্রটিতে ব্যাটম্যানের ভূমিকায় অভিনয় করার জন্য অডিশন দিয়েছিলেন এবং ব্যাটমান চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয়ের সুযোগ প্রায় পেয়েই এসেছিলেন কিন্তু চরিত্রটির জন্য সর্বশেষে ক্রিশ্চিয়ান বেলকেই নির্বাচিত করা হয়।

ব্রোকব্যাক মাউন্টেন চলচিত্রটিতে ইলেনহল এবং হিথ লেজার সমকামি রাখালের চলচিত্রে অভিনয় করেন। মিডিয়া জগতে এই চলচিত্রটিকে প্রায়ই <nowiki>"দ্য গেই কাউবয় মুভি"</nowiki> হিসেবে আখ্যায়িত করা হয়। চলচিত্রটি ভেনিস চলচিত্র উৎসবে গোল্ডেন লায়ন পুরস্কার অর্জন করে। চলচিত্রটি চারটি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার, চারটি বাফ্‌টা পুরস্কার এবং তিনটি একাডেমি পুরস্কার অর্জন করে। ইলেনহল চলচিত্রটিতে সেরা সহকারি অভিনেতা ভূমিকায় ভালো অভিনয়ের জন্য একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন পান কিন্তু শেষে সিরিয়ানা চলচিত্রের জন্য জর্জ ক্লুনি একাডেমি পুরস্কারটি লাভ করেন। তবে ইলেনহল পার্শ্ব-চরিত্রে সেরা অভিনয়ের জন্য বাফটা পুরস্কার পান এবং সহকারি অভিনয় চরিত্রের জন্য স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারের মনোনয়ন পান। ব্রোকব্যাক মাউন্টেন চলচিত্রটিতে ২০০৬ সালে <nowiki>"সেরা চুম্বনের"</nowiki> জন্য ইলেনহল এবং লেজার এমটিভি চলচিত্র পুরস্কার অর্জন করেন।

ইলেনহল ব্রোকব্যাক মাউন্টেন চলচিত্রে পরিচালক অ্যাং লির সাথে কাজ করার অভিজ্ঞতা নিয়ে মিশ্র অনুভূতি ব্যাক্ত করেছেন কিন্তু লি'র পরিচালনার সমালোচনার চেয়ে ইলেনহলকে লি'র প্রশংসাই বেশি করতে শোনা গিয়েছিল। ইলেনহলকে যখন ব্রোকব্যাক মাউন্টেন ছবিতে হিথ লেজারকে চুম্বন করার ব্যাপারে জিজ্ঞেস করা হয়েছিল তখন প্রত্যুত্তরে ইলেনহল বলেন, <nowiki>"একজন অভিনেতা হিসেবে আমি মনে করি যে, আমাদের সেই মূহুর্তগুলোকে স্বাভাবিকভাবে মেনে নেওয়া উচিত যা নিয়ে আমরা সবচেয়ে বেশি অস্বস্তি বোধ করি"</nowiki>। ব্রোকব্যাক মাউন্টেন চলচিত্রটি মুক্তি পাওয়ার পর জিলেনহলের যৌন অভিমুখীতা নিয়ে গুজব রটে। যখন ইলেনহলকে এই গুজবের ব্যাপারে প্রশ্ন করা হয়, তখন উত্তরে ইলেনহল বলেন, <nowiki>"আসলে এটি খুবই আত্মতৃপ্তিকর যখন গুজব শোনা যায় যে আমি উভকামি। এটার মানে এই দাঁড়ায় যে, আমি আরও নানা ধরনের ভূমিকায় অভিনয় করতে সক্ষম। মানুষ আমায় যা কিছু বলুক না কেন তাতে আমি কিছু মনে করি না। আমি যৌনগতভাবে কখনও পুরুষ মানুষদের প্রতি আকর্ষণ বোধ করি নি তবে আমি করি না আমি শঙ্কিত হতাম বলে, যদি সত্যিই কোন পুরুষের প্রতি কখনও আমি আকর্ষিত হতাম"</nowiki>।
ইলেনহল ২০০৫ সালে অ্যানিমেটেড ছবি দ্য ম্যান হু ওয়াকড্‌ বিটুইন দ্য টাওয়ারস্‌ ছবিতে কণ্ঠ দিয়েছিলেন। ২০০৭ সালে জিলেনহল ডেভিড ফিঞ্চারের রহস্য-রোমাঞ্চকর ধর্মী চলচিত্র জোডিয়াক-এ অভিনয় করেছিলেন যেটি সত্য ঘটনা অবলম্বনে নির্মিত হয়েছিল। উক্ত চলচিত্রে ইলেনহল রবার্ট গ্রেইস্মিথের চরিত্রে অভিনয় করেছিলেন যিনি ছিলেন সান ফ্রান্সিসকো ক্রনিকল সংবাদপত্রের কার্টুনিস্ট এবং তিনি ধারাবাহিক খুনি "জোডিয়াকের" উপর দুইটি গ্রন্থ লিখেছিলেন। রবার্ট গ্রেইস্মিথের চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয় করার পূর্বে ইলেনহল গ্রেইস্মিথের সাথে সাক্ষাৎ করেছিলেন এবং সাথে তার ভিডিও ধারণ করেছিলেন যাতে করে গ্রেইস্মিথের স্বভাব এবং তার আচরণ ইলেনহল নিখুঁতভাবে অভিনয়ের জন্য আয়ত্ত করতে পারেন। ২০০৭ সালে মুক্তি পাওয়া চলচিত্র "রেন্ডিশন"-এ ইলেনহল মেরিল স্ট্রিপ, অ্যালান আর্কিন, রিজ উইদারস্পুনের বিপরীতে অভিনয় করেছিলেন। গ্যাভিন হুড পরিচালিত উক্ত চলচিত্রটি রাজনৈতিক-রোমাঞ্চকর ধর্মী ছবি যেটি যুক্তরাষ্ট্রের বিতর্কিত <nowiki>"এক্সট্রাঅর্ডিনারি রেন্ডিশন"</nowiki> নীতির (সরকার কর্তৃক অপহরণ নীতি) উপর ভিত্তি করে নির্মিত হয়েছিল। ২০০৯ সালে ইলেনহল পরিচালক জিম শেরিডানের "ব্রাদার্স্‌" চলচিত্রে অভিনয় করেন যেটি ছিল ২০০৪ সালে নির্মিত একটি ড্যানিশ চলচিত্রের পুনঃনির্মাণ (রি-মেইক)। ২০০৮ সালে জ্যারি ব্রুখেইমার কর্তৃক নির্মিত ছবি চলচিত্রে মূখ্য ভূমিকায় অভিনয় করেন। এছাড়াও নভেম্বর ২৪, ২০১০ সালে মুক্তি পাওয়া রোমান্টিক-কমেডি ঘরানার চলচিত্র লাভ অ্যান্ড আদার ড্রাগস্‌ ছবিতে অভিনয় করেন এবং উক্ত ছবিতে অভিনয়ের জন্য ইলেনহল গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন অর্জন করেছিলেন।

২০১২ সালে ইলেনহল পরিচালক ডেভিড আয়ের কর্তৃক নির্মিত চলচিত্র এন্ড অফ ওয়াচ চলচিত্রে অভিনয় করেছিলেন যেখানে তার সহ-অভিনেতা ছিল মাইকেল পেনা এবং ছবিটি ছিল লস এঞ্জেলেসের রাস্তায় কর্মরত দুইজন পুলিশের কাহিনী নিয়ে। ছবিটি সেপ্টেম্বর ২১, ২০১২ সালে মুক্তি পেয়েছিল এবং রজার ইবার্টের মত চলচিত্র সমালোচক ছবিটির প্রশংসা করে বলেছিলেন, <nowiki>"শিল্পাদিকৌশল এবং চমকপ্রদ অ্যাকশানের সমন্বয়ে সাময়িক বছরগুলোর মধ্যে এন্ড অব ওয়াচ অন্যতম সেরা একটি পুলিশি-ঘরানার চলচিত্র"</nowiki>। "স্যালন.কম" ওয়েবসাইটের অ্যান্ড্রিউ ও'হেইর বলেন, <nowiki>"পরিচালক জেইমস্‌ গ্রেইয়ের ছবি উই ওন দ্য নাইট এবং পরিচালক অ্যানটোইনি ফুকুয়ার ট্রেনিং ডে-এর পরেই এন্ড অব ওয়াচ সেরা চলচিত্র"</nowiki>। এন্ড অব দ্য ওয়াচ ছবিতে পুলিশি চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয় করার জন্য এবং তাদের ভাষা আয়ত্ত করার অভিপ্রায়ে জিলেনহল এবং তার সহ-অভিনেতা মাইকেল পেনা-কে সত্যিকারের কৌশলগত পুলিশি প্রশিক্ষণ নিতে হয়েছিল।

২০১৪ সালে দ্বৈত-ভূমিকায় ইলেনহল যৌনউত্তেজক-রোমাঞ্চকর ধর্মী ছবি এনিমি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেছিলেন এবং একই বছরে নাইটক্রলার নামক একটি চলচিত্রে অভিনয় ও প্রযোজনা করেছিলেন যার জন্য ইলেনহল গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার এবং স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কার জন্য মনোনয়ন পেয়েছিলেন। ২০১৫ সালে ইলেনহল অ্যানটোইনি ফুকুয়া কর্তৃক নির্মিত ক্রীড়া-নাট্য ধর্মী ছবি সাউথপউ চলচিত্রে, পরিচালক বালতাসার কোর্মাকুরএর ১৯৯৬ সালের এভারেস্ট দূর্যোগ নিয়ে নির্মিত ছবি "এভারেস্ট" এবং পরিচালক জ্যঁ-মার্ক ভ্যালী-এর রোমান্টিক-নাট্য ধর্মী ছবি ডেমোলিশ্যান অভিনয় করেছেন। এছাড়াও ২০১৬ সালে মুক্তি পাওয়া টম ফোর্ড কর্তৃক নির্মিত ছবি নকচার্নাল অ্যানিমেলস্‌ ছবিতে ইলেনহল অভিনয় করেছেন।

কর্ম জীবন
প্রারম্ভিক জীবনী
২০০৫-বর্তমান: ব্রোকব্যাক মাউন্টেন এবং পরবর্তি ভূমিকা
রাজনীতি এবং অন্যান্য আগ্রহ