বসওয়ার্থের প্রথম চলচ্চিত্র হলো "দ্য হর্স উইসপারার" (১৯৯৮)। চলচ্চিত্রটির প্রযোজকের এমন একজনকে দরকার ছিল, যিনি দক্ষভাবে অশ্বারোহণ করতে পারেন। আর এই চরিত্রের জন্য বসওয়ার্থ অডিশন থেকে নির্বাচিত হন। চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের থেকে ইতিবাচক প্রতিক্রিয়া পায়। ২০০২ সালে তিনি "ইয়ং আমেরিকানস" টেলিভিশন সিরিজে মুখ্য চরিত্রে অভিনয় করেন, যেখানে তার চরিত্রের নাম ছিল বেলা ব্যাংকস। যদিও টেলিভিশন সিরিজটি বাতিল করা হয়েছিল। ঐ একই বছর তিনি "রিমেম্বার দ্য টাইটানস" চলচ্চিত্রে সংক্ষিপ্ত ভুমিকায় অভিনয় করেন। সহজে অডিশনে অংশ নেওয়া ও চলচ্চিত্রে আরও গুরুত্বপূর্ণ চরিত্রে অভিনয়ের আশায় ২০০১ সালে বসওয়ার্থ লস অ্যাঞ্জেলেসে স্থানান্তরিত হন।

পেশাজীবন
প্রাথমিক কাজসমূহ
প্রাথমিক জীবন
প্রাথমিক সফলতা