ডিক্যাপ্রিওর চলচ্চিত্রে অভিষেক হয় ১৯৯১ সালে কমেডি বিজ্ঞান কল্পকাহিনী "ক্রিটারস ৩" দিয়ে। এই চলচ্চিত্রে তিনি একজন ভূস্বামীর সৎ ছেলের ভূমিকায় অভিনয় করেন। এর পরপরই তিনি এবিসির "গ্রোয়িং পেইনস" চলচ্চিত্রে এক অনাথ লুক ব্রোয়ার চরিত্রে অভিনয় করেন। ডিক্যাপ্রিওর অভিনয় জীবনের প্রথম বড় সুযোগ আসে ১৯৯২ সালে যখন ৪০০ শিশু শিল্পী থেকে তাকে রবার্ট ডি নিরো নিজে "দিস বয়'স লাইফের" জন্য বাচাই করেন।

১৯৯৩ সালে তিনি "হোয়াট’স ইটিং গিলবার্ট গ্রেপ"-এ জনি ডেপের মানসিক বিকারগ্রস্থ ছোট ভাই আর্নি গ্রেপ চরিত্রে অভিনয় করেন। পরিচালক লাসে হালস্ত্রোম প্রথমে চেয়েছিলেন একটু দেখতে অসুন্দর কাউকে এই চরিত্রে নেওয়ার জন্য, কিন্তু অডিশনের জন্য আসা সকলের মধ্যে ডিক্যাপ্রিওর কাজই তার পছন্দ হয়। চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করে এবং ডিক্যাপ্রিও পার্শ্ব চরিত্রে অভিনয়ের জন্য ন্যাশনাল বোর্ড অব রিভিউ পুরস্কার লাভ করেন এবং একাডেমি পুরস্কার ও গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের সমালোচক জ্যানেট মাসলিন ডিক্যাপ্রিওর অভিনয়ের প্রশংসা করে লিখেন যে শুরু থেকে শেষ পর্যন্ত আর্নি চরিত্রে তার অভিনয় ছিল চমকপ্রদ ও সুস্পষ্ট।

১৯৯৫ সালে ডিক্যাপ্রিও স্যাম রেইমি পরিচালিত পশ্চিমা ঘরানার "দ্য কুইক অ্যান্ড দ্য ডেডে" অভিনয় করেন। সনি পিকচার্স তাকে নেওয়ার ব্যাপারে সন্দিহান হলে এই ছবিতে তার সহ-অভিনয়শিল্পী ও ছবির প্রযোজক শ্যারন স্টোন তার কাজের মূল্য নিজে দেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। ছবিটি বক্স অফিসে $১৮.৫ মিলিয়ন ব্যবসা করে এবং সমালোচকদের মিশ্র প্রতিক্রিয়া লাভ করে। এরপর তিনি "টোটাল ইক্লিপসে", ফরাসি কবি আর্তুর র‍্যাঁবোর ভূমিকায় অভিনয় করেন। ছবিতে আর্থার রিমবাউ ও কবি পল ভের্লেনের মধ্যে সমকামী সম্পর্ক তুলে ধরা হয়। তিনি মূলত রিভার ফিনিক্স মারা যাওয়ায় তার পরিবর্তে এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের সুযোগ পান। ছবিটি ব্যবসায়িকভাবে মোটামুটি সফল হয়।

ডিক্যাপ্রিও উঠতি পরিচালক আর. ডি. রবের অনুরোধে "ডন'স প্লাম" স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। কিন্তু রব ছবিটিকে পূর্ণদৈর্ঘ্যে রূপান্তর করতে চাইলে ডিক্যাপ্রিও ও তার সহ-অভিনেতা টোবি ম্যাগুইয়ার এর বিরুদ্ধে মামলা করেন এবং বলেন তারা কখনো চাননি ছবিটি প্রেক্ষাগৃহে মুক্তি পায়। তবে ছবিটি ২০০১ সালে বার্লিন চলচ্চিত্র উৎসবে প্রদর্শিত হয় এবং সমালোচকদের ইতিবাচক সাড়া লাভ করে। ১৯৯৫ সালের শেষের দিকে তার অভিনীত "দ্য বাস্কেটবল ডায়েরিজ" মুক্তি পায়। লেখক জিম ক্যারলের জীবনী নিয়ে নির্মিত ছবিটি পরিচালনা করেছেন স্কট কালভার্ট।

১৯৯১-১৯৯৫: চলচ্চিত্রে আগমন
১৯৮০-এর দশক: প্রাথমিক কর্মজীবন
ব্যক্তিগত জীবন
প্রাথমিক জীবন