শহরের প্রধান অংশগুলির মধ্যে অন্তর্ভুক্ত কেন্দ্রীয় ব্যবসায় জেলা, যাকে বলা হয় শিকাগো লুপ, এবং উত্তর, দক্ষিণ, পশ্চিম দিক। শহরটির তিনটি দিক তিন অনুভূমিক সাদা ফিতে দ্বারা শিকাগোর পতাকায় প্রতিনিধিত্ব করে। উত্তর দিকটি শহরটির সবচেয়ে ঘনবসতিপূর্ণ আবাসিক অংশ এবং লেকফ্রন্টের পাশে শহরটির এই প্রান্তে অনেকগুলি সুউচ্চ ভবন রয়েছে। দক্ষিণ দিকটি শহরের বৃহত্তম অংশ, যা শহরের প্রায় ৬০% ভূমি এলাকা জুড়ে রয়েছে। দক্ষিণ দিকে শিকাগো বন্দরের অধিকাংশ অংশ রয়েছে।

১৯২০ এর দশকের শেষদিকে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের সমাজবিজ্ঞানীরা এই শহরটিকে ৭৭ টি স্বতন্ত্র সম্প্রদায় এলাকায় বিভক্ত করেছিলেন, যা আরো ২০০ টির বেশি অনানুষ্ঠানিকভাবে সংজ্ঞায়িত এলাকায় বিভক্ত করা যেতে পারে।

রাস্তা
এক্সপ্রেসওয়ে
সংস্কৃতি এবং সমসাময়িক জীবন
সম্প্রদায়