সাইমন নিউ জার্সির নিউকার্কে জন্মগ্রহণ করেন। তার পিতা লুইস (১৯১৬-১৯৯৫) ছিলেন কলেজের একজন অধ্যাপক, বেসবল খেলোয়াড় ও নৃত্য দলের সদস্য যিনি “লি সিমস” নামে মঞ্চে অভিনয় করতেন। সাইমনের মা বেলি (১৯১০-২০০৭) ছিলেন এলিমেন্টারি স্কুলের একজন শিক্ষিকা। ১৯৪৫ সালে তার পরিবার নিউ ইয়র্ক শহরের ফ্লাসিং কুইন্সে অবস্থিত কিউ গার্ডেন হিলসে স্থানান্তরিত হয়। সঙ্গীতজ্ঞ ডোনাল্ড ফ্যাগেন সাইমনের বাল্যকাল সম্পর্কে বলেন, “নিউ ইয়র্কের একজন ইহুদি যেমন নির্দিষ্ট ধরনের, স্টরিওটাইপ, যার কাছে বেসবল ও সঙ্গীত খুবই গুরুত্বপূর্ণ। আমার মনে হয় এটা বাবা-মায়ের কাছ থেকে পেয়েছে। পিতামাতারা তখন হয় অভিবাসি বা প্রথম প্রজন্মের আমেরিকান যারা বিকল্প কিছু খুজতে গিয়ে হয় বেসবল না হয়, ব্ল্যাক মিউজিকের মধ্যে সীমাবদ্ধ থেকেছে।” সাইমন ফ্যাগেনের বর্ণনা শুনে মন্তব্য করেছে, “এটি সত্য থেকে খুব বেশি দূরে নয়”। তিনি তার বাল্যকাল সম্পর্কে বলেন, “আমি বেসবল খেলোয়াড় ছিলাম। প্রতিদিন আমার বাইকে করে যেতাম।” তিনি আরো বলেন, আমার বাবা একজন জাঙ্কি ভক্ত ছিলেনঃ
সাইমনের সঙ্গীত জীবন শুরু হয় যখন তার সাথে আর্ট গার্ফোঙ্কেলের পরিচয় হয়। তখন তাদের দুজনের বয়সই ছিল ১১ বছর। তাদের ষষ্ঠ গ্রেড স্নাতকের জন্য তারা ওন্ডাল্যান্ডের অ্যালিসে একটি প্রযোজনায় সঙ্গীত পরিবেশন করেন, এবং ১৩ বছর বয়স থেকে একসাথে পরিবেশনা শুরু করেন। তার স্কুলের বিভিন্ন অনুষ্ঠানে একসাথে সঙ্গীত পরিবেশন করতেন। এভারলি ব্রাদার্স ছিলো তাদের আদর্শ। সাইমন সঙ্গীত কিংবদন্তী উডি গাথরি ও লিড বেলি-র ক্ষেত্র জাজ, ফোক ও ব্লুস এর ও উন্নতি সাধন করেন।

সাইমনের যখন ১২ অথবা ১৩ বছর বয়স তখন তিনি প্রথম তার ও গার্ফোঙ্কেল জুটির জন্য প্রথম গান লেখেন। গানটির শিরোনাম ছিল “দ্য গার্ল ফর মি” এবং মতানুসারে এটি স্থানীয়ভাবে ব্যপক জনপ্রিয়তা অর্জন করে। সাইমনের পিতা এই দুই বালকের জন্য গানটির কথা ও কর্ড ব্যবহারের জন্য কাগজে লিখে দিয়েছিলেন। এই কাগজটিই সাইমন ও গার্ফোঙ্কেল জুটির প্রথম কপিরাইট করা গান যা বর্তমানে লাইব্রেরি অফ কংগ্রেসে সংরক্ষিত রয়েছে। ১৯৫৭ সালে তারা যখন মধ্য বয়সী কিশোর তখন তারা টম ও জেরি নামে “হেই, স্কুলগার্ল” নামে একটি গান রেকর্ড করেন। এটি ছিল তাদের জন্য প্রথমদিকে সবচেয়ে বড় সাফল্য। এই এককটি পপ চার্টে ৪৯ নাম্বারে পৌঁছে।

ফরেস্ট হিলস হাই স্কুল থেকে স্নাতক সম্পন্ন করার পর সাইমন ইংরেজি বিষয় নিয়ে পড়ার জন্য কুইন্স কলেজে ভর্তি হন। কিন্তু গার্ফোঙ্কেল গণিত বিষয়ে ম্যানহাটনের কলাম্বিয়া বিশ্ববিদ্যালয়ে ভর্তি হন। সাইমন ছিলেন আলফা এপসাইলন পাই এর একজন সাথীভাই যিনি ইংরেজি সাহিত্যের উপর ডিগ্রী অর্জন করেন ও ব্রোকলেন ল স্কুলে ভর্তি হন। কিন্তু বাস্তবে তার মন পড়ে থাকত সবসময় সঙ্গীতে।

প্রারম্ভিক সঙ্গীত জীবন
জীবনী
সাইমন ও গার্ফোঙ্কেল জুটি
প্রারম্ভিক জীবন