তার বড় তিন ভাই - ইএল চ্যালেনর, আর চ্যালেনর ও ভিসি চ্যালেনর - প্রত্যেকেই প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অংশ নিয়েছেন। তন্মধ্যে, এডওয়ার্ড চ্যালেনর বার্বাডোস, ওয়েস্টার্ন প্রভিন্স, নাটাল, লিচেস্টারশায়ার ও আর্মির পক্ষে খেলেছেন। ১৯০৬ সালের ইংল্যান্ড সফরে এডওয়ার্ড ও জর্জ লর্ডসে একে-অপরের বিপক্ষে খেলেছেন। তখন এডওয়ার্ড মেরিলেবোন ক্রিকেট ক্লাবের পক্ষে অংশগ্রহণ করেছেন। তার কাকা জর্জ হোয়াইটহলও বার্বাডোসের পক্ষে আন্তঃঔপনিবেশিক প্রতিযোগিতার শুরুর দিকে খেলেছিলেন।

বার্বাডোসের পক্ষে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক হয় তার। ১৯০৫-০৬ মৌসুমের আন্তঃঔপনিবেশিক প্রতিযোগিতায় অংশগ্রহণকালীন তার বয়স ছিল ১৭। চার ইনিংস খেলে ৯৪ রান তুলেছিলেন। এ প্রতিযোগিতা শেষে দলটি ইংল্যান্ড সফরের জন্য সিদ্ধান্ত গ্রহণ করে। দলের অন্যতম সদস্য মনোনীত হন তিনি।

ইংল্যান্ড গমন
প্রারম্ভিক জীবন
মূল্যায়ন
টেস্ট ক্রিকেট