তিনি ব্রিটিশ ভারতের বোম্বে শহরে জন্মগ্রহণ করেন। তার বাবা উইলিয়াম হেনরি সুলিভান শেক্সপিয়ার ও মা অ্যাানি ক্যারোলিন ডেভিডসন। তিনি পোর্ট‌সমাউথ গ্রামার স্কুল ও কিং উইলিয়ামস কলেজে শিক্ষালাভ করেন। তিনি ১৮৯৬ সালের ১৯ আগস্ট রয়েল মিলিটারি কলেজ, স্যান্ডহার্স্টে‌ যোগ দেন। ১৮৯৮ সালের ২২ জানুয়ারি তিনি সেকেন্ড লেফটেন্যান্ট হন। ১৮৯৯ সালে তিনি ডেভনশায়ার রেজিমেন্ট, ১৭তম বেঙ্গল ক্যাভালরিতে যোগ দেন।

এরপর তিনি ভারতীয় রাজনৈতিক বিভাগে যোগ দেন। ১৯০৪ সালে তিনি ব্রিটিশ বৈদেশিক কার্যালয়ে যোগ দেন এবং ব্রিটিশ ভারতের সর্বকনিষ্ঠ ভাইস-কনসাল হন। তাকে কুয়েতে বদলি করা হয়। ১৯০৯ থেকে তিনি কুয়েতে ব্রিটিশ রাজনৈতিক এজেন্ট হিসেবে কাজ করতে থাকেন এবং বাহরাইনে দায়িত্বরত এজেন্টের অধীনে ছিলেন। শেক্সপিয়ার ইংরেজি ছাড়াও উর্দু, পশতু, ফারসি ও আরবি ভাষা জানতেন।

আরব অভিযান
পরবর্তী অবস্থা
মৃত্যু
প্রথম জীবন