১৮৮৬ সালে স্কটল্যান্ডের এডিনবরা বিশ্ববিদ্যালয়ের নিয়ন্ত্রণাধীন মেডিক্যাল স্কুলে ভর্তি হন। সেখানে চিকিৎসা বিজ্ঞানে পড়াশুনো করেন। এ পর্যায়ে স্কটল্যান্ডের প্রতিনিধিত্বকারী দলগুলোর সদস্যরূপে ইংরেজ কাউন্টি দলগুলোর বিপক্ষে বেশ কয়েকটি খেলায় অংশ নিয়েছিলেন। এছাড়াও, ১৮৯১ সালে গ্রেট ব্রিটেনে মেরিলেবোন ক্রিকেট ক্লাবের পক্ষে খেলেছেন। ১৮৮৬ ও ১৮৯০ সালে অস্ট্রেলিয়া দল ইংল্যান্ড গমন করে। এ পর্যায়ে রোল্যান্ড পোপ কয়েকটি খেলায় অংশ নিয়েছেন।

১৮৯২ সালে এডিনবরা বিশ্ববিদ্যালয় থেকে অভিসন্দর্ভের জন্যে মেডিসিন ডক্টরেট উপাধিপ্রাপ্ত হন। রয়্যাল কলেজ অব সার্জনস অব এডিনবরা থেকে ফেলোশীপ লাভ করে ও পরবর্তীকালে অস্ট্রেলিয়ায় প্রত্যাবর্তন করেন। ১৮৯৪ থেকে ১৯১১ সাল পর্যন্ত ১৭ বছর রোল্যান্ড পোপ সিডনি হাসপাতালে অফথামলোজি বিভাগে কাজ করেন। শুরুতে সম্মানসূচক অফথালমিক সহকারী ও পরবর্তীতে সম্মানসূচক অফথালমিক সার্জন হন। এরপর মে, ১৯১১ সালে দায়িত্ব থেকে অব্যহতি নেবার পর সম্মানসূচক পরামর্শকের ভূমিকায় অবতীর্ণ হয়েছিলেন। 

স্কটল্যান্ড গমন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
ব্যক্তিগত জীবন
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট