চ্যাপলিন ১৯২৬ সালের ৩০ মার্চ ক্যালিফোর্নিয়ার লস অ্যাঞ্জেলেসে জন্মগ্রহণ করেন। তার পিতা চলচ্চিত্র অভিনেতা ও নির্মাতা চার্লি চ্যাপলিন এবং মাতা অভিনেত্রী লিটা গ্রে। সিডনির নাম রাখা হয় তার চাচা সিডনি চ্যাপলিনের নামানুসারে। সিডনির বড় ভাই চার্লস চ্যাপলিন জুনিয়র। চার্লস জন্মের ১০ মাসের মধ্যে তার জন্ম হয় এবং তিনি পাঁচ সপ্তাহ পূর্বে ভূমিষ্ঠ হন। তার জন্মের এক বছরের মধ্যে তার পিতামাতা বিবাহ বিচ্ছেদ হয়। পরবর্তীতে তার পিতার উনা ওনিলের সাথে চতুর্থ বিবাহের ফলে তার আরও আট বৈমাত্রেয় ভাইবোন জন্মগ্রহণ করে।

সিডনির নাম রাখা হয় তার পিতা চার্লির বৈমাত্রেয় বড় ভাই সিডনি চ্যাপলিনের নামানুসারে। তার মা তাকে "টমি" নামে ডাকতে পছন্দ করতেন, কারণ তিনি চার্লির ভাই সিডনিকে পছন্দ করতেন না। সিডনি ও তার বড় ভাই চার্লস তার মা এবং মাতামহের কাছে লালিত পালিত হন। তাদের পরিবার ফ্রান্সের নিস শহরে বেশিরভাগ সময় কাটায়, ফলে তারা দুই ভাই ফরাসি ভাষায় দক্ষ হয়ে ওঠেন।

কর্মজীবন
প্রারম্ভিক জীবন
মৃত্যু
ব্যক্তিগত জীবন