১৯৭৪-৭৫ মৌসুম থেকে ১৯৯১ সাল পর্যন্ত ইয়ান গ্রেগের প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। ১৯৭৯ সালে সাসেক্সের পক্ষে অল-রাউন্ডার হিসেবে একদিনের ক্রিকেটে অংশ নেন। এরপর ১৯৮০ সালে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষেক ঘটে তার। ১৯৮৫ সাল পর্যন্ত সাসেক্সের পক্ষে খেলোয়াড়ী জীবন অতিবাহিত করেন। ১৯৮১ সালে সাসেক্সের পক্ষে সেরা সময় পাড় করেন। ৩০.৩৬ গড়ে ৯১১ রান ও ১৯.৩২ গড়ে ৭৬ উইকেট পান তিনি।

১৯৮৫ সালে সাসেক্স কর্তৃপক্ষ ব্যয় সঙ্কোচন নীতির অংশ হিসেবে গ্রেগ ও অন্যান্যদেরকে দলের বাইরে রাখে। ফলশ্রুতিতে, অস্ট্রেলিয়ায় অভিবাসিত হন তিনি। ১৯৮৭ সালে অস্ট্রেলিয়া থেকে ইংল্যান্ডে ফিরে আসেন। পুণরায় তিনি সারে দলে অন্তর্ভূক্ত হন ও ১৯৮৭ থেকে ১৯৯১ সাল পর্যন্ত দলের অধিনায়কের দায়িত্বে ছিলেন। অধিনায়ক থাকা অবস্থায় গ্রাহাম থর্প ও মার্টিন বিকনেলের ন্যায় প্রতিভাবান তরুণেরা দলে অন্তর্ভূক্ত হয়েছিলেন।

১৯৯০ সালে ব্যক্তিগত সর্বোচ্চ ২৯১ রান তুলেন। ওভালে এ পর্যায়ে তার দল ল্যাঙ্কাশায়ারের বিপক্ষে ৭০৭ রান তুলেছিল। এর বিপরীতে প্রতিপক্ষ দল নীল ফেয়ারব্রাদারের ৩৬৬ রানের সুবাদে ৮৬৩ রান তুলেছিল। এটিই ওভালে দলীয় সর্বোচ্চ সংগ্রহ ছিল।

প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
শৈশবকাল
আন্তর্জাতিক ক্রিকেট
বহিঃসংযোগ