বিরতি নিয়ে ইউরোপ থেকে ঘুরে আসার পর মিলান্ডকে "বুলডগ ড্রামন্ড এসকেপস" (১৯৩৭) ছবিতে ক্যাপ্টেন হিউ বুলডগ ড্রামন্ড চরিত্রের জন্য নির্বাচন করা হয়। এরপর তাকে ওয়েসলি রাগলসের "দ্য গিল্ডেড লিলি" ছবিতে আরেকটি প্রধান চরিত্রে অভিনয়ের সুযোগ দেওয়া হয়। এই সময়ে তার কাজের চাপ বেড়ে যায়। তিনি প্যারামাউন্টের "এব টাইড" (১৯৩৭) এবং ধারে ইউনিভার্সাল ও কলাম্বিয়া পিকচার্সের কয়েকটি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ১৯৩৯ সালে "হোটেল ইম্পেরিয়াল" ছবির সেটে তিনি মারাত্মক দুর্ঘটনার আহত হন। ঘোড়া চালনার একটি দৃশ্যের শুটিং করতে গিয়ে ঘোড়া থেকে পড়ে তার বাম হাতে ব্যাথা পান এবং মাথায় তিন ইঞ্চি পরিমাণ ক্ষত হয় এবং মস্তিষ্কে আঘাত পান। একই সময়ে তিনি "বো গেস্তে" ছবিতে গ্যারি কুপার ও রবার্ট প্রেস্টনের সাথে এবং টুয়েন্টিয়েথ সেঞ্চুরি ফক্সের "এভরিথিং হ্যাপেনস অ্যাট নাইট" ছবিতে সঞ্জা হেনির সাথে অভিনয় করেন।

প্রধান চরিত্রে, ১৯৩৭-১৯৪৪
দ্য লস্ট উইকেন্ড, ১৯৪৫
যুক্তরাষ্ট্রে আগমন, ১৯৩০-১৯৩২
কর্মজীবন