তাকে নিয়ে নির্মিত প্রামাণ্যচিত্র দ্যা সেপ্টেম্বর ইস্যু-তে উইন্টার বলেছেন, “আমার ধারণা আমার বাবা খুব করে চাইতেন যে আমি ফ্যাশন জগতে কাজ করি”। বাবার সাহায্যে তিনি সেই সময়ের প্রভাবশালী ফ্যাশন হাউস বিবা-তে চাকুরী পেয়ে যান, তখন তার বয়স মাত্র ১৫ বছর। পরের বছর তিনি নর্থ লন্ডন কলেজিয়েট স্কুল ত্যাগ করে হ্যারোডস-এ ট্রেনিং প্রোগ্রামে অংশ নেয়া শুরু করেন। বাবা -মায়ের নির্দেশে বাড়ির পাশের একটি প্রতিষ্ঠানেও তিনি ফ্যাশন নিয়ে পড়াশোনা করেন। তারা তাকে বলেছিলেন, “হয় তুমি ফ্যাশনে মনযোগী হও অথবা তা একেবারে ছেড়ে দাও”। উইন্টার ফ্যাশন ম্যাগাজিনে প্রথম কাজ করার অভিজ্ঞতা অর্জন করেন তার এক বয়স্ক ছেলেবন্ধু রিচার্ড নেভিলের নিজস্ব ফ্যাশন ম্যাগাজিন ওজে-তে, সেসময় সেটি ছিল বেশ জনপ্রিয় এবং একটু বিতর্কিত।  

১৯৭০ সালে, হার্পার বাজার ইউকে কুইনের সাথে যুক্ত হয়ে হার্পার’স এন্ড কুইন-এ রুপান্তরিত হলে উইন্টার সেখানে প্রথম সহকারী সম্পাদক হিসেবে নিযুক্ত হন এবং এর মাধ্যমেই ফ্যাশন সাংবাদিকতায় তার ক্যারিয়ার শুরু হয়। সেখানে তিনি তার সহকর্মীদের বলেন যে, তিনি ভোগ সম্পাদনা করতে চান। এরপর সেখানে তিনি মডেল অ্যানাবেল হোডিনকে খুঁজে পান, যিনি ছিলেন তার নর্থ লন্ডন কলেজিয়েট স্কুলের সাবেক সহপাঠী। উইন্টার তাকে নিরাপত্তা প্রদান করেন এবং নতুন ধারার ফটোশুটের জন্য হেলমুট নিউটন, জিম লীসহ সেই সময়ের যুগান্তকারী কয়েকজন ফটোগ্রাফারের কাছে নিয়ে যান। কিন্তু প্রতিদ্বন্দ্বী মিন হগের সাথে তীব্র মতানৈক্যের দরুন তিনি হার্পার’স এন্ড কুইন ছেড়ে তার ফ্রিল্যান্স সাংবাদিক বয়ফ্রেন্ড জন ব্রাডশ’র সাথে নিউইর্কে পাড়ি জমান।  

ফ্যাশন থেকে সাংবাদিকতা
পশুর পশম ব্যবহারে তার অবস্থান
প্রতিক্রিয়া
নিউইর্ক শহরে