অষ্টম গ্রেড পর্যন্ত নিউ লিঙ্কন স্কুলে অধ্যয়ন করেন। ১৯৮৩ সালে নিউজার্সির ইঙ্গলফোর্ডের ডুইট-ইঙ্গলফোর্ড স্কুল থেকে স্নাতক ডিগ্রী লাভ করেন। এরপর ১৯৮৭ সালে ফরাসি সাহিত্য নিয়ে প্রিন্সটন বিশ্ববিদ্যালয় থেকে স্নাতক ডিগ্রী অর্জন করেন।

প্রিন্সটনে থাকাকালে তিনি সরাসরি তার যৌনজীবন ও কুমারীত্ব নিয়ে কথা বলেন। তিনি প্রিন্সটন ট্রিঙ্গল ক্লাব ও কেব এন্ড গাউন ক্লাবের সদস্য ছিলেন। ১৯৮৫ সালে অন ইউর অওন শিরোনামে আত্মজীবনী প্রকাশ করেন। দি ইনিশিয়েশন নামে একটি সিনিয়র থিসিস প্রকাশ করেন ১৯৮৭ সালে।

দ্য নিউইয়র্ক টাইমসের একটি সংখ্যায় তার স্কুলের দলিলপত্র সম্পর্কে জুলাই, ১৯৮৭ সালে লাইফ ম্যাগাজিনের প্রকাশিত বিষয়বস্তু সম্পর্কে তুলে ধরা হয় যা প্রিন্সটন থেকে স্নাতক ডিগ্রী নেয়ার অল্পকিছুদিনের মধ্যে প্রকাশিত হয়। শিল্ডস ইতিহাস, গণিত, দর্শন, অর্থনীতি, বিশ্বসাহিত্য অথবা বিজ্ঞানে কোনরূপ বাস্তব অভিজ্ঞতা অর্জন করেননি বলে সমালোচকেরা মন্তব্য করেন।

কর্মজীবন
শিক্ষাজীবন
ব্যক্তিগত জীবন
প্রারম্ভিক জীবন