১৯৯৯ সালে, লাভিন ২০,০০০ মানুষের একটি শ্রোতাদল ছাড়িয়ে, অটোয়ায় কোরেল সেন্টারে কানাডীয় গায়ক শ্যানিয়া টোয়াইনের সাথে সঞ্চালনের জন্য একটি বেতার প্রতিযোগীতায় জেতেন। টোয়াইনে এবং লাভিন "হোয়াট মেড ইউ সে দ্যাট" গানটি গান, এবং লাভিন টোয়াইনকে বলেন যে তিনি "একজন বিখ্যাত গায়ক" হতে যাচ্ছেন। লেনক্স কমিউনিটি থিয়েটারে একটি সঞ্চালনের সময়, লাভিন স্থানীয় লোক গায়ক স্টিফেন মেড কর্তৃক সহযোগিতা লাভ করেন। মেড তার ১৯৯৯ সালের "কুইন্ট স্পিরিট" অ্যালবামের "টাচ্ দ্য স্কাই" গানে কণ্ঠ দেবার জন্যে লাভিনকে আমন্ত্রন জানান। পরবর্তীতে লাভিন ২০০০ সালের ফলো-আপ "মাই উইন্ডো টু ইউ" অ্যালবামের জন্য "টেম্পল অব লাইফ" এবং "টু রিভার্স" গান গান।

ডিসেম্বর ১৯৯৯ সালে, কিংস্টন, অন্টারিওর চ্যাপ্টারস্ বইয়ের দোকান কান্ট্রি কভার গাইবার সময় লাভিন তার প্রথম পেশাদার ব্যবস্থাপক ক্লিফ ফাব্রি কর্তৃক আবিষ্কৃত হন। ফাব্রি ভিএইচএস টেপ এবং বিভিন্ন প্রতিষ্ঠানের প্রসপেক্টাস পাঠান লাভিনের বাড়িতে এবং পরে লাভিন বিভিন্ন নির্বাহী কর্তৃক সেগুলো পরিদর্শন করেন। মার্ক জোয়েট, কানাডীয় ব্যবস্থাপনা সংস্থা নেটউইর্ক-এর সহ-প্রতিষ্ঠাতা, লাভিনের কারাওকে প্রদর্শনের একটি সারাসরি রেকর্ডিং কপি গ্রহণ করেন। ২০০০ সালের গ্রীষ্মকালে নিউ ইয়র্কে পিটার জিজো'র সাথে লাভিনের দুটি কাজের আয়োজন করেন জোয়েট; যেখানে তিনি লাভিন "হোায়াই" নামে একটি গান লেখেন। লাভিন নিউ ইয়র্কে পরবর্তীতে এরিস্টা রেকর্ডস্ কর্তৃক পরিলক্ষিত হন।

নভেম্বর ২০০০ সালে, এ এন্ড আর প্রতিনিধি কেন ক্রনগার্ড, আন্তোনিও "এল.এ." রিড-কে, যিনি পরবর্তীতে এরিস্টা রেকর্ডসে্র প্রধান হন, প্রযোজক পিটার জিজো'র ম্যানহাটান স্টুডিওতে লাভিনের গান শুনতে আমণ্ত্রন জানান। তার ১৫ মিনিটের অডিশন শুনে "অভিভূত" রিড অবিলম্বে দুটি অ্যালবামের জন্যে $১.২৫  মিলিয়ন ডলার এবং প্রকাশনার জন্যে অগ্রিম অতিরিক্ত $৯০০,০০০ ডলারের একটি চুক্তি স্বাক্ষর করেন। সে সময়, লাভিন আবিষ্কার করেন যে তিনি স্বভাবতই তার আদি শহরের স্কেটার উপদলের সাথে মানানসই ছিলেন, এবং এই ভাবমূর্তি তিনি তার প্রথম অ্যালবামের মাধ্যমে প্রকাশ করবেন। কিন্তু, যদিও তিনি স্কেটবোর্ডিং উপভোগ করতেন, তবে বিদ্যালয় ছাড়ার পর এ-ব্যপারে পারদর্শীতা নিয়ে তিনি অনিরাপদ বোধ করেন। সশস্ত্র রেকর্ড চুক্তির সঙ্গে, তিনি তার সঙ্গীত কর্মজীবনে মনোযোগ কমে যায়। কিন্তু তিনি তার সিদ্ধান্ত সম্পর্কে তার বাবা-মাকে অবহিত করেন। "আমি [রেকর্ড চুক্তি] প্রত্যাখ্যান করতে রাজী নই। এটা সবসময় আমার জীবনের স্বপ্ন ছিলো। তারা জানতো আমি এটা কতোটা চেয়েছিলাম এবং আমি কতোটা পুরো করতে পেরেছি।"

চ্যাড ক্রোইগার
প্রাথমিক জীবন ও শিক্ষা
সঙ্গীত কর্মজীবন
১৯৯৯–২০০১: প্রাথমিক পারফরমেন্স এবং রেকর্ড চুক্তি