মঞ্চে অভিনয়কালে "দ্য ফ্লাইং স্কটসম্যান" নাটক দেখার পর মেট্রো-গোল্ডউইন-মেয়ারের সহ-সভাপতি রবার্ট রুবিন মিলান্ডের সাথে দেখা করেন। এমজিএম তার সাথে নয় মাসের চুক্তির প্রস্তাব করে। তিনি রাজী হন এবং ১৯৩০ সালের আগস্ট মাসে যুক্তরাজ্য ছেড়ে হলিউডে আগমন করেন। এমজিএম তাকে মজুদ রাখে এবং মূলধারার চলচ্চিত্রে ক্ষুদ্র চরিত্রে কাজ দেয়। হলিউডের চলচ্চিত্রে তার প্রথম কাজ ছিল সন অব ইন্ডিয়া (১৯৩১) চলচ্চিত্রের একটি দৃশ্যে, যার জন্য ছবির সেটে পরিচালক জ্যাক ফেডার সমগ্র কলাকুশলীদের সামনে মিলান্ডের অভিনয়ের তীব্র ভর্ৎসনা করে। এ স্বত্ত্বেও স্টুডিও নির্বাহীরা মিলান্ডকে হলিউডে থেকে যেতে বলেন এবং ১৯৩০ সালে তিনি তার প্রথম মার্কিন চলচ্চিত্র "প্যাশন ফরেভার"-এ অভিনয় করেন।

পরের দুই বছরে মিলান্ড এমজিএমের কয়েকটি ছবিতে ছোট ভূমিকায় অভিনয় করেন এবং ধারে ওয়ার্নার ব্রস স্টুডিওর হয়েও কয়েকটি অনুল্লেখিত চরিত্রে অভিনয় করেন। এই সময়ে তার সবচেয়ে বড় চরিত্র ভূমিকা ছিল "পেমেন্ট ডিফারড" (১৯৩২)-এ চার্লস লটনের ভাইপো চরিত্রে। এই সময়ে তিনি সাউদার্ন ক্যালিফোর্নিয়া বিশ্ববিদ্যালয়ের শিক্ষার্থী মুরিয়েল ফ্রান্সেস ওয়েবারের সাথে পরিচিত হন। মিলান্ড তাকে ম্যাল নামে ডাকতেন। তার সাথে পরিচিত হওয়ার ৮ মাসের মধ্যে ১৯৩২ সালের ৩০শে সেপ্টেম্বর রিভারসাইড মিশন ইনে তারা বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। তাদের এক পুত্র ড্যানিয়েল এবং এক দত্তক নেওয়া কন্য ভিক্টোরিয়া। পেমেন্ট ডিফারেড-এর অল্প কিছুদিন পর, এমজিএম তার সাথে চুক্তি নবায়ন না করলে মিলান্ড কর্মহীন হয়ে পড়েন। তিনি নতুন কোন কাজ পাওয়ার লক্ষ্যে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে আরও পাঁচ মাস অপেক্ষা করেন। কিন্তু সফলতা অর্জন করতে না পারায় ও তার শ্বশুরের সাথে সম্পর্ক খারাপ হওয়ায় তিনি ব্রিটেন ফিরে যাওয়ার সিদ্ধান্ত নেন এই ভেবে যে হলিউডে কাজের অভিজ্ঞতা দিয়ে হয়ত ব্রিটিশ চলচ্চিত্রে কেন্দ্রীয় ভূমিকায় কাজ করার সুযোগ পাবেন। মিলান্ড ব্রিটেনে ফিরে যান এবং মুরিয়েল তার পড়াশোনা শেষ করার জন্য মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে থেকে যান। লন্ডনে মিলান্ড আর্লস কোর্টে সাময়িক বাসস্থানের ব্যবস্থা করেন।

যুক্তরাষ্ট্রে আগমন, ১৯৩০-১৯৩২
দ্য লস্ট উইকেন্ড, ১৯৪৫
প্রধান চরিত্রে, ১৯৩৭-১৯৪৪
উদীয়মান তারকা, ১৯৩৩-১৯৩৬