যারা তাকে ভালভাবে চেনেন, এমনকি তার কাছের বন্ধুদের সাথেও উইন্টার আবেগত ভাবে দূরত্ব বজায় রাখেন। গার্ডিয়ান লিখেছে, “ক্যারিয়ারের এক পর্যায়ে আনা উইন্টার আনা উইন্টার হওয়া বন্ধ করে দিয়ে ‘আনা উইন্টার’ হয়ে যান, একটি সুদৃশ্য ভবনের বর্ধিত অংশের মত। তার ব্যক্তিত্বের বেশিরভাগটাই তিনি জনসাধারণের কাছে অবরুদ্ধ করে রাখেন।” কডিংটন বলেছেন, “আমার মনে হয় তিনি সহজগম্য না হওয়াটা উপভোগ করেন, তার অফিস একটি ভয়ঙ্কর জায়গা। তার ডেস্কে যাওয়ার আগে আপনাকে অফিসে প্রায় এক মাইল পথ হাঁটতে হবে এবং আমি নিশ্চিত এটি ইচ্ছাকৃত।” ভোগ প্রকাশক টম ফ্লোরিও বলেছেন, “আমি তাকে জনগনের কাছে সহজগম্য হতে দেখি নি, তার সহজগম্য হওয়ার প্রয়োজনও ছিল না।”

তিনি বলেছিলেন তিনি তার বাবা চার্লসের অনুরাগী ছিলেন, দুর্বোধ্য হওয়ার জন্য যাকে সবাই “চিল্লি চার্লি” বলে ডাকতেন। সাবেক সহকর্মীরা ওপেনহাইমারকে তার একই রকম নির্লিপ্ততার কথা বলেছেন। তিনিও তার ক্রোধের উদ্বায়ী বহিঃপ্রকাশের জন্য পরিচিত ছিলেন এবং এ দুটি কারণে ফলশ্রুতিতে তাকে সবাই "নিউক্লিয়ার উইন্টার" বলে ডাকা শুরু করে। তিনি এটি খুবই অপছন্দ করতেন, দ্যা নিউইয়র্ক টাইমসকে তিনি বলেছিলেন এটি আর ব্যবহার না করতে। দ্যা সেপ্টেম্বর ইস্যুতে তিনি স্বীকার করেছেন, মাঝে মধ্যে তিনি অত্যন্ত রেগে যান।

তার এক বন্ধু দ্যা অবজার্ভারকে বলেছেন, “অতীতে তার পথে বাঁধা হয়ে দাঁড়ানো অনেক মানুষের প্রতি তিনি রূঢ ছিলেন।” “তিনি ছোট কথা বলতেন না। তিনি তার সহকারীর সাথে কখনো বন্ধুত্ব করতেন না।” তার একজন সাবেক সহকারী জানিয়েছেন, “উইন্টারের সাথে লিফটে চড়া খুবই ভীতিকর।” ভোগ অফিসে উইন্টার দ্বারা অরোপিত অলিখিত নিয়মগুলো তার সাথে জুনিয়র কর্মীদের কথা বলা নিষেধ করে। একবার উইন্টারের একজন সহকারী এক সম্পাদককে তিরস্কার করেছিলেন, কারণ তিনি লিফটে উইন্টারকে অভ্যর্থনা জানিয়েছিলেন। (তিনি এটিকে অতিরঞ্জন বলে অভিহিত করেন।) একজন পরিদর্শক সাংবাদিক দেখলেন যে, একজন জুনিয়র স্টাফ সদস্য দৃশ্যত আতঙ্কিত হয়ে উপস্থিত হয়েছিলেন যখন তিনি বুঝতে পেরেছিলেন যে তাকে উইন্টারের সাথে লিফটে থাকতে হবে। একবার এক জুনিয়র সম্পাদক উইন্টারের প্রবেশ পথটি হলওয়েতে দেখে তাকে সহায়তার প্রস্তাব না দিয়েই চলে যান এবং পরে তাকে বলা হয়েছিল যে “তিনি একেবারে সঠিক কাজটি করেছেন”।

এমনকি তার বন্ধুরাও স্বীকার করেছেন তার উপস্থিতিতে তারা কিছুটা শিহরণ অনুভব করেন। বারবারা এমিল বলেছেন, “উইন্টারের সাথে আমার বন্ধুত্ব হয়েছিল, যখনই আমরা মিলিত হতাম আমাকে একধরণের শীতল আতংক মোকাবিলা করতে হতো।” কডিংটন বলেছেন, “আমি জানি কখন তাকে নাড়ান বন্ধ করতে হবে, তিনি জানেন না কখন আমাকে নাড়ান বন্ধ করতে হবে।”

তাকে একজন পারফেকশনিস্ট হিসেবে বর্ণনা করা হয়েছে যিনি নিয়মিতভাবে নির্বিচারে অধস্তনদের কাছে অসম্ভব কিছু দাবী করেন। একবার তিনি এক জুনিয়র কর্মীকে একজন ফটোগ্রাফারের আবর্জনার স্তূপ থেকে একটি ছবি আনতে বলেছিলেন যা তিনি তাকে দিতে অস্বীকার করেন। দ্যা ডেভিল ওয়ারস প্রাডাতে এমিল বলেন, “ধারণা করা হয় উইন্টার কোন কিছু করার ক্ষেত্রে ‘শীগ্রই’ না ‘এখনই’-তে বিশ্বাসী।” “উইন্টার যা চান তা অবিলম্বে চান।”  দীর্ঘদিনের এক সহকারী বলেন, “উইন্টার আপনাকে পানিতে ফেলে দেবেন, আপনি ডুববেন না সাঁতার কাটবেন সেটা আপনার বিষয়।”

২০০০-এর দশকে ব্রায়ানের সাথে সম্পর্কে জড়ানোর পর কাজে তিনি একটু নরম হন। “এমনকি যখন তিনি খারাপ মেজাজে থাকেন তখনও তার আলাদা অঙ্গভঙ্গি থাকে” কেউ একজন “উইন্টার ওয়াচার” হিসেবে নিউইয়র্ক টাইমসকে একথা বলেন।

ব্যক্তিগত জীবন
ব্যক্তিত্ব
১৯৯০-এর দশক
আভিজাত্য