চাচা আসাদউদ্দিন শিরকুহর তত্ত্বাবধানে সালাহউদ্দিনের সামরিক কর্মজীবন শুরু হয়। শিরকুহ এসময় দামেস্ক ও আলেপ্পোর আমির নুরউদ্দিন জেনগির একজন গুরুত্বপূর্ণ সামরিক কমান্ডার ছিলেন। ১১৬৩ সালে ফাতেমীয় খলিফা আল আদিদের উজির শাওয়ার শক্তিশালী বনু রুজাইক গোত্রের দিরগাম নামক ব্যক্তি দ্বারা মিশর থেকে বিতাড়িত হন। তিনি নুরউদ্দিনের কাছে সামরিক সহযোগিতা চাইলে নুরউদ্দিন তা প্রদান করেন। তিনি ১১৬৪ সালে দিরগামের বিরুদ্ধে শাওয়ারের অভিযানে সহায়তার জন্য শিরকুহকে পাঠান। ২৬ বছরের সালাহউদ্দিন এসময় তার সাথে যান। শাওয়ার পুনরায় উজির হওয়ার পর তিনি শিরকুহকে মিশর থেকে তার সেনা সরিয়ে নিতে বলেন। কিন্তু শিরকুহ তা প্রত্যাখ্যান করেন। তিনি বলেন যে নুরউদ্দিনের ইচ্ছা যে তারা মিশরে অবস্থান করবেন। এ অভিযানে সালাহউদ্দিনের ভূমিকা অল্প ছিল।

বিলবাইসের পর ক্রুসেডার-মিশরীয় বাহিনী এবং শিরকুহর বাহিনী গাজার পশ্চিমে নীল নদের সন্নিকটে মরু সীমান্তে লড়াইয়ে অবতীর্ণ হয়। সালাহউদ্দিন এতে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা রাখেন। এতে তিনি জেনগি সেনাবাহিনীর দক্ষিণভাগের নেতৃত্ব দেন। কুর্দিদের একটি দল এসময় বাম পাশের দায়িত্বে ছিল। শিরকুহ ছিলেন মধ্য ভাগের অবস্থানে। প্রথমদিকে ক্রুসেডাররা সাফল্য লাভ করলেও অঞ্চলটি তাদের ঘোড়ার জন্য উপযুক্ত ছিল না। কায়সারিয়ার কমান্ডার হিউ সালাহউদ্দিনের দলকে আক্রমণের সময় গ্রেপ্তার হন। মূল অবস্থানের দক্ষিণ প্রান্তের ছোট উপত্যকায় লড়াইয়ের পর জেনগিদের কেন্দ্রীয় শক্তি আগ্রাসী অবস্থানে চলে আসে। সালাহউদ্দিন পিছন থেকে তাদের সাথে যুক্ত হন।

এ যুদ্ধে জেনগিরা বিজয়ী হয়। ইবনে আল আসিরের মতে সালাহউদ্দিন শিরকুহকে লিখিত ইতিহাসের সবচেয়ে স্মরণীয় বিজয়ে সাহায্য করেন। তবে এতে শিরকুহর অধিকাংশ লোক মারা যায় এবং কিছু সূত্র মতে এই যুদ্ধ সামগ্রিক জয় ছিল না। সালাহউদ্দিন ও শিরকুহ আলেক্সান্দ্রিয়ার দিকে যাত্রা করেন। সেখানে তাদের অভ্যর্থনা জানান হয় এবং অর্থ, অস্ত্র প্রদান ও শিবির স্থাপন করতে দেয়া হয়। শহর অধিকার করতে এগিয়ে আসা একটি শক্তিশালী ক্রুসেডার-মিশরীয় দলকে প্রতিহত করার জন্য শিরকুহ তার সেনাবাহিনীকে বিভক্ত করেন। তিনি ও তার অধীন সেনারা আলেক্সান্দ্রিয়া থেকে অন্যত্র যাত্রা করেন এবং সালাহউদ্দিন ও তার অধীনস্থ সেনারা শহর রক্ষার জন্য থেকে যান।

প্রাথমিক অভিযান
স্বীকৃতি ও কিংবদন্তী
মিশরে সালাহউদ্দিন
মসুলের লড়াই