1998માં, અગાસીએ સખત તાલિમ કાર્યક્રમની શરૂઆત કરી અને ચેલેન્જર સિરીઝ ટુર્નામેન્ટમાં રમીને રેન્કિંગમાં સુધારો કરવાનું કામ કર્યું, જે વિશ્વના ટોચના 50 ખેલાડીઓ સિવાયના વ્યાવસાયિક ખેલાડીઓ માટેની સર્કિટ હતી. આ સમય દરમિયાન તેમણે પેટ સામ્પ્રસ અને પેટ્રિક રાફ્ટર સામેની કેટલીક મેચોમાં પણ ઉત્તમ પ્રદર્શન કર્યું.

1998માં, અગાસીએ પાંચ ટાઇટલ્સ જીત્યા અને વિશ્વના નં. 122થી સીધા સરકીને નં. 6 પર આવી ગયા, જે કેલેન્ડર વર્ષમાં સીધા ટોચના 10 ખેલાડીઓમાં સ્થાન મેળવવા આટલો લાંબો કુદકો લગાવનાર પ્રથમ ખેલાડી હતા. વિમ્બલ્ડન ખાતે, તેઓ બીજા રાઉન્ડમાં જ એટીપી ખેલાડી ટોમી હાસ સામે હારી ગયા હતા. તેમણે દસ ફાઇનલ્સમાંથી પાંચ ટાઇટલમાં જીત મેળવી અને કી બિસ્કેનમાં માસ્ટર્સ સિરીઝ ટુર્નામેન્ટ ખાતે માર્કેલો રાયોઝ સામે હારીને તેઓ બીજા સ્થાને રહ્યા, જેને પરિણામે પ્રતિસ્પર્ધી વિશ્વનો નં. 1 ખેલાડી બની ગયો.

1999માં જ્યારે તેમણે બે સેટમાં હાર મેળવ્યા બાદ ફ્રેન્ચ ઓપનની ફાઇનલમાં આન્દ્રે મેડ્વેનેવને પાંચ સેટની મેચમાં હરાવી દીધો ત્યારે તેઓ આ જીત મેળવનારા પાંચમા પુરૂષ ખેલાડી બન્યા (રોડ લેવર, ફ્રેડ પેરિ, રોય ઇમર્સન અને ડોન બજ બાદ - ત્યાર બાદ તેમાં રોજર ફેડરરનો છઠ્ઠા ખેલાડી તરીકે ઉમેરો થયો), જેમણે તેમની કારકિર્દી દરમિયાન ચારેય ગ્રાન્ડ સ્લેમ સિંગલ્સ ટાઇટલ્સ જીત્યા હોય. આ જીતે તેમને વિવિધ કોર્ટ્સ પર (ક્લે, ગ્રાસ અને હાર્ડ કોર્ટ્સ) બધા જ ગ્રાન્ડ સ્લેમ ટાઇટલ્સ જીતનારા ઇતિહાસના પ્રથમ ખેલાડી બનાવી દીધા (બેમાંથી એક, બીજા ક્રમે રોજર ફેડરર), જે તેમની પ્રત્યેક સ્થિતીમાં રમવાની કાબેલિયત દર્શાવતી હતી, અન્ય ચાર ખેલાડીઓને તેમના ગ્રાન્ડ સ્લેમ ટાઇટલ્સ ફક્ત ક્લે અને ગ્રાસ કોર્ટ્સ પર જ મેળવ્યા હતા. અગાસી કેરિયર ગોલ્ડન સ્લેમ જીતનારા પ્રથમ પુરૂષ ખેલાડી પણ બની ગયા, જેમાં બધી જ ચાર ગ્રાન્ડ સ્લેમ ટુર્નામેન્ટ્સ ઉપરાંત ઓલમ્પિક ગોલ્ડ મેડલનો પણ સમાવેશ થાય છે.

અગાસી 1999માં ફ્રેન્ચ ઓપનમાં મેળવેલી જીત બાદ, વિમ્બલ્ડનમાં પણ ફાઇનલમાં પહોંચ્યા, જ્યાં તેઓ સામ્પ્રસ સામે સીધા સેટોમાં હારી ગયા. વિમ્બલ્ડનમાં મેળવેલી હાર બાદ તેઓ ફરી યુએસ ઓપનની ફાઇનલમાં ટોડ માર્ટિનને પાંચ સેટની મેચમાં હરાવી જીત મેળવી. અગાસીએ 1999નું વર્ષ વિશ્વના નં. 1 ક્રમાંક પૂર્ણ કર્યુ, અને સામ્પ્રસના સતત છ વર્ષ સુધી (1993-1998) ટોચના સ્થાને રહેવાના વિક્રમનો અંત આણ્યો. ત્યારે પ્રથમ વાર એવું બન્યું કે અગાસીએ તે વર્ષ પ્રથમ ક્રમાંકે પૂર્ણ કર્યું.

અગાસીએ ત્યાર પછીના વર્ષની શરૂઆત બીજુ ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન ટાઇટલ જીતીને કરી, જેમાં તેમણે સેમિફાઇનલમાં પાંચ સેટમાં સામ્પ્રસને અને ચાર સેટની ફાઇનલમાં યેવગેની કાફેલ્નિકોવને માત આપી. 1969માં રોડ લેવરે ગ્રાન્ડ સ્લેમ મેળવ્યું ત્યાર પછી સતત ચાર ગ્રાન્ડ સ્લેમ ફાઇનલ્સમાં પ્રવેશ કરનારા ત અગાસી પ્રથમ પુરૂષ ખેલાડી હતા. તે સમયે અગાસી લેવરની જીત બાદ ફક્ત ચોથા ખેલાડી હતો જેમણે ફક્ત વિમ્બલ્ડન ટાઇટલ સિવાય ગ્રાન્ડ સ્લેમના ચાર ટાઇટલમાંથી ત્રણમાં જીત મેળવી હતી.

2000માં પણ અગાસી વિમ્બલ્ડનની સેમિફાઇનલ્સમાં પહોંચ્યા, જેમાં તેઓ રાફ્ટર સામે પાંચ સેટની મેચમાં અંતે હારી ગયા. આ મેચને ઘણા લોકો દ્વારા વિમ્બલ્ડનની સૌથી શ્રેષ્ઠ મેચ માનવામાં આવે છે. લિસ્બનમાં પ્રારંભિક ટેનિસ માસ્ટર્સ કપની શરૂઆતમાં, અગાસીએ સેમિફાઇનલ્સમાં મારત સાફિનને 6-3, 6-3થી હરાવીને ટેનિસના ઇતિહાસમાં સૌથી યુવા વયના વિશ્વના નં. 1 બનવાની રશિયાની આશાનો અંત લાવી દીધો. જોકે પાછળથી અગાસી ફાઇનલમાં ગુસ્તાવો કુર્ટન સામે હારી ગયો અને વિજેતા વિશ્વનો નં. 1 બની ગયો.

અગાસીએ આર્નૌડ ક્લેમેન્ટ સામે સીધા સેટોમાં ફાઇનલમાં જીત મેળવીને 2001માં ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન ટાઇટલ જાળવી રાખ્યું અને જીતથી શરૂઆત કરી. તે અગાઉ, તેમણે મોટી સંખ્યામાં ચાહકોની હાજરીમાં રાફ્ટરને (7-5, 2-6, 6-7, 6-2, 6-3)થી હાર આપી અને તે છેલ્લી ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન બની રહી. વિમ્બલ્ડન ખાતે, તેઓ ફરી સેમિફાઇનલ્સમાં મળ્યા, જેમાં અગાસી ખૂબ રોમાંચક મેચમાં રાફ્ટર સામે અંતિમ સેટમાં 8-6થી હારી ગયા. યુએસ ઓપન ખાતેની ક્વાર્ટરફાઇનલ્સમાં, અગાસી સામ્પ્રસ સામેની ઐતિહાસિક 3 કલાક, 33 મિનીટ સુધી ચાલેલી મેચમાં સામ્પ્રસ સામે 6–7(7), 7–6(7), 7–6(2), 7–6(5),થી હારી ગયા, જેમાં 48 ગેમની મેચ કોઇ પણ બ્રેક વિના રમવામાં આવી હતી. આ હાર બાદ પણ, અગાસીએ 2001નું વર્ષ વિશ્વના નં. 3 પર પૂર્ણ કર્યુ, અને તેઓ ત્રણ અલગ દાયકાઓમાં ટોચના 10માં સ્થાન સાથે વર્ષ પૂર્ણ કરનાર એક માત્ર પુરૂષ ખેલાડી બની ગયા (1880નો દાયકો - 1988માં વિશ્વના નં. 3 અને 1989માં નં. 7; 1990ના દાયકામાં - 1990નું વર્ષ, વિશ્વના નં. 4 તરીકે અને 1991માં નં. 10, 1992માં નં. 9, 1994 અને 1995માં નં. 2, 1998માં નં. 6 અને 1999માં નં. 1; 2000ના દાયકામાં - 2000ના વર્ષમાં વિશ્વના નં. 6, 2001માં નં. 3, 2002માં નં. 2, 2003માં નં. 4, 2004માં નં. 8 અને 2005). 1984માં 32 વર્ષના કોનોર્સે વિશ્વના નં. 2 ખેલાડી તરીકે પૂર્ણ કર્યું ત્યાર બાદ તેમણે ટોચના ત્રણમાં સ્થાન મેળવનાર સૌથી મોટી ઉંમરના ખેલાડી (31 વર્ષ) બની ગયા.

2002ના વર્ષની શરૂઆત અગાસી માટે નિરાશાજનક રહી, કેમકે ઇજાને કારણે તેમને ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન છોડવી પડી, જેમાં તેઓ બે વાર ચેમ્પિયન રહી ચૂક્યા છે. અગાસી અને સામ્પ્રસ વચ્ચેની અંતિમ મેચ યુએસ ઓપનની ફાઇનલ હતી, જેમાં સામ્પ્રસ ચાર સેટની મેચમાં જીતી ગયો અને તેમની કારકિર્દીની કુલ 34 મેચોમાં સામ્પ્રસ 20-14થી આગળ રહ્યો. આ મેચ સામ્પ્રસની કારકિર્દીની અંતિમ મેચ હતી. અગાસીની યુએસ ઓપનની પૂર્ણાહુતિ, સાથે કી બિસ્કેન, રોમ અને મેડ્રિડમાં માસ્ટર્સ સિરીઝમાં મેળવેલી જીતે 2002માં તેને 32 વર્ષ 8 મહિનાની સૌથી મોટી ઉંમરે વિશ્વના નં. 2 પર લાવી દીધા.

2003માં, અગાસીએ ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન ખાતે તેમની કારકિર્દીનું આઠમું (અને છેલ્લું) ગ્રાન્ડ સ્લેમ ટાઇટલ જીત્યું, જેમાં તેમણે ફાઇનલમાં રેઇનર શટલરને સીધા સેટોમાં હાર આપી. માર્ચ મહિનામાં, તેમણે કારકિર્દીનુ છઠ્ઠું અને સતત ત્રીજુ કી બિસ્કેન ટાઇટલ જીત્યું, અને આથી તેમણે પત્ની સ્ટેફી ગ્રાફના આ ટાઇટલ 5 વખત જીતવાના વિક્રમને પાર કર્યો. આ ફાઇનલ તે ટુર્નામેન્ટ તેમનો 18મો સતત વિજય હતો, જેને પગલે 1993-1995નો સામ્પ્રસનો 17 સેટનો અગાઉનો વિક્રમ તૂટી ગયો. (અગાસીની જીતનો સિલસિલો તે ટુર્નામેન્ટમાં તેઓ ઓગસ્ટિન કેલેરી સામે હાર્યા તે અગાઉ પ્રથમ બે મેચમાં જીત મેળવીને સતત 20 મેચો સુધી ચાલુ રહ્યો.) આ જીત સાથે, અગાસી સૌથી નાની વય (19 વર્ષ) અને સૌથી મોટી વય (32) સાથે કી બિસ્કેન ટુર્નામેન્ટના વિજેતા બની ગયા. 28 એપ્રિલ, 2003ના રોજ, તેમણે ક્વીન્સ ક્લબ ચેમ્પિયનશીપ્સ ખાતે ઝેવિયર મેલિસ્સે સામે ક્વાર્ટરફાઇનલમાં જીત મેળવીને વિશ્વના નં. 1નું સ્થાન ફરીથી હાંસલ કર્યું, જેને પગલે તેઓ સૌથી મોટી ઉંમરે ટોચનું સ્થાન હાંસલ કરનાર ખેલાડી બની ગયા, એટીપી રેન્કિંગની શરૂઆત 33 વર્ષ અને 13 દિવસે થઇ હતી. તેમણે વિશ્વના નં. 1નું રેન્કિંગ બે સપ્તાહ માટે જાળવી રાખ્યું અને લેટન હેવિટ્ટે 12મી મે, 2003ના રોજ આંચકી લીધું. ત્યાર પછી અગાસીએ 16મી જૂન, 2003ના રોજ વિશ્વના નં. 1 ખેલાડીનું સ્થાન પાછું મેળવ્યું, જે તેમણે 7 સપ્ટેમ્બર, 2003 સુધી જાળવી રાખ્યું. સમગ્ર કારકિર્દી દરમિયાન, અગાસીએ કુલ 101 સપ્તાહ સુધી વિશ્વના નં. 1નું સ્થાન જાળવી રાખ્યું હતું. ઇજાઓને કારણે તેમના પર ઘણી ઇવેન્ટ છોડી દેવાનું દબાણ સર્જાવાથી અગાસીના રેન્કિંગમાં ઘટાડો થયો. તેઓ યુએસ ઓપનની સેમિફાઇનલ્સમાં પહોંચવામાં સફળ રહ્યા જ્યાં તેઓ જુઆન કાર્લોસ ફેરેરો સામે હારી ગયા અને તેમનો વિશ્વના નં. 1નો ખિતાબ ફેરેરોને ફાળે ગયો. વર્ષના અંતના ટેનિસ માસ્ટર્સ કપ ખાતે, અગાસીએ ફેડરર સામે ફાઇનલમાં હારનો સામનો કર્યો અને વર્ષના અંતે તેઓ વિશ્વના નં. 4ના સ્થાન પર રહ્યા. 33 વર્ષની વયે, તેઓ કોનોર્સ બાદ ટોચના પાંચ ખેલાડીઓમાં સ્થાન પામનારા સૌથી મોટી ઉંમરના ખેલાડી હતા. કોનોર્સ 1987માં 35 વર્ષની વયે વિશ્વના નં. 4 ખેલાડી હતા.

સન્માન
નિવૃત્તિ બાદ
1986–1993
1998–2003