અંડરટેકરે તેની ડબલ્યુડબલ્યુએફ કારર્કિદીના ભાગ દરિમયાન બીજું વ્યકિતત્વ ધારણ કર્યું. તેણે ગોથિક મોર્ટિશિયન વિષયનો પોશાક, તેનું અગ્નિસંસ્કાર સમયનું શોક સંગીત, અધિભૌતિક તત્ત્વોની ઉલ્લેખ, અને તેનો રિંગમાં પ્રવેશ સમયના અભિનય છોડી દીધા. અંડરટેકરે હવે રિંગમાં મોટર સાઈકલ પર સવાર થઈને, સનગ્લાસ પહેરીને અને રેશમી રૂમાલ ગળે બાંધીને બાઈકરનું વ્યકિતત્વ ધારણ કર્યું. હવે તેના રિંગ સંગીતના સ્થાને આજના સમયના લોકપ્રિય રોક ગીતો મૂકયા, જેમકે લિમ્પ બિઝકિટના 'રોલિન (એર રેઈડ વ્હિકલ)' અને કિડ રોકના 'અમેરિકન બેડ એસ' (જેના પરથી અંડરટેકરના નવા જિમિકનું નામ શરૂ થયું), જો કે તેની સાથે અન્ડરટેકરની મૂળ વિષય-વસ્તુના વિશિષ્ટ ઓપનિંગ બેલ ગોન્ગ હતો. 

મે 2000માં તેઓ પાછા આવતાં, તેણે મેકમોહન હેમસ્લે ફેકશનના બધા સભ્યોને કાઢી નાખ્યા, જેને કારણે તે એકવાર ફરીથી બધાનો પ્રિય થઈ ગયો. તેણે તેમના નેતા, ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયન ટ્રિપલ એચને કિંગ ઓફ ધ રિંગ ખાતે પણ લક્ષ્ય બનાવ્યા, અંડરટેકરે ટ્રિપલ એચ, શેન મેકમોહન અને વિન્સ મેકમોહનની ટીમને હરાવવા રોક અને કેન સાથે ટીમ બનાવી. પછીથી, ડબલ્યુડબલ્યુએફ ટેગ ટીમ ચેમ્પિયનશિપનો સામનો કરવા કેન સાથે ટીમ નોંધાવી. તેઓએ એજ અને કિશ્ચિયનને હરાવ્યા, ટેગ ટાઈટલ માટે પછીના અઠવાડિયે તેઓનો સામનો કરવાનો હક મેળવ્યો જે એજ અને કિશ્ચિયને ટકાવી રાખ્યો. રો ઈઝ વોરના 14 ઓગસ્ટના એપિસોડ પર, કેને બે વખત ચોકસ્લેમ કરીને અંડરટેકરને દગો આપ્યો. આ ઘટનાથી સમરસ્લેમ ખાતે બે વચ્ચે બીજી મેચ થઈ, જેમાં કોઈ હરિફાઈ ન થતાં સમાપ્ત થઈ, કેમ કે અંડરટેકરે કેનનું માસ્ક દૂર કર્યા પછી તે રિંગમાંથી ભાગી ગયો. 

ત્યારપછી અંડરટેકરે સર્વાઈવર સિરિઝમાં ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયનશિપ માટે કર્ટ એન્ગલને પડકાર્યો. જો કે, કર્ટને બદલે તેના સગા ભાઈ એરિક એન્ગલને બદલીને અંડરટેકરને હરાવ્યો. અંડરટેકરે આર્માગેડન ખાતે ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયનશિપ માટે સિક્સ મેન હેલ ઇન અ સેલ મેચની માગણી કરી અને તેની માગણી તરત સ્વીકારવામાં આવી. અંડરટેકરે કોઈકને 'પ્રખ્યાત' બનાવવાનું વચન આપ્યું અને સેલના છાપરા પરથી રિકિશીને ચોકસ્લેમ કર્યો ત્યારે આમ કર્યું. 

2001માં, એકવાર ફરીથી ડબલ્યુડબલ્યુએફ ટેગ ટીમ ચેમ્પિયનશિપ પડકારવા અંડરટેકર બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશન તરીકે કેન સાથે ફરી જોડાયા. તેઓએ એજ અને ક્રિશ્ચિયનનો સામનો કરીને, નો વે આઉટ ખાતે ટાઈટલમાં શોટ મેળવ્યો અને પછી ટેબલ મેચમાં ડડલે બોઈઝ ચેમ્પિયનોનો સામનો કર્યો. બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશને સમગ્ર મેચ પર વર્ચસ્વ મેળવ્યું, પરંતુ વિજેતા ન બન્યા. અંડરટેકર ત્યારપછી ટ્રિપલ એચને હરાવવા રેસલમેનિયા એકસ સેવન ખાતે નોંધણી કરાવી, જ્યાં તમેણે પોતાની રેસલમેનિયાની જીતની હારમાળા સુધારીને ૯-0 કરી હતી. તેણે અને કેને કથા ચાલુ રાખી જેમણે ટ્રિપલ એચ પર ધ્યાન કેન્દ્રિત કર્યું, જેમણે ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયન સ્ટોન કોલ્ડ સ્ટીવ ઓસ્ટિન સાથે, 'આશ્ચર્યજનક જોડાણ' કર્યું. બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશનને તેમના ટાઈટલ્સ માટે ટ્રિપલ એચ અને ઓસ્ટિનનો સામનો કરવાની તક અપાઈ. અંડરટેકર અને કેને એજ અને ક્રિશ્ચિયન પાસેથી ડબલ્યુડબલ્યુએફ ટેગ ટાઈટલ મેળવ્યા પછી, ટ્રીપલ એચે બેકલેશ ખાતે સ્લેજ હેમરથી તેના પર હુમલો કરીને કેનને માર્યો, જ્યાં બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશને ટાઈટલ પડતું પડયું. કેનને ઈજા થવાથી, અંડરટેકરે ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયનશિપ માટે સ્ટીવ ઓસ્ટિન સાથે ટૂંકો સંઘર્ષ કર્યો પરંતુ જજમેન્ટ ડે ખાતે ઓસ્ટિને પોતાનું ટાઈટલ ટકાવી રાખ્યું. 

“ ધ ઈનવેઝન ” ના એક ભાગના કિસ્સા પ્રમાણે, અંડરટેકરનો બીજો દુશ્મન ડાયમંડ ડલાસ પેજ હતો, જે સનકી રૂપથી અંડરટેકરની પત્ની સારાનો પીછો કરતો હતો. સમરસ્લેમમાં, ડબલ્યુડસીબલ્યુ ટેગ ટીમ ચેમ્પિયન્સ કેન અને અંડરટેકરે પેજ અને તેના સાથીદાર ક્રિશ કેનયોનને ડબલ્યુડબલ્યુએફ ટેગ ટીમ ચેમ્પિયનશિપ જીતવા માટે સ્ટીલના પાંજરામાં હરાવ્યા. સર્વાઇવર સિરિઝમાં, અંડરટેકરે કેન, ધ રોક, ક્રિશ જેરીક્કો અને ધ બીગ શો સાથે ટીમ બનાવી, જેથી ધ એલાયન્સના સ્ટીવ ઓસ્ટિન, બુકર ટી, રોબ વેન ડેમ, શેન મેકમોહન અને કર્ટ એન્ગલને હરાવી શકાય, (આ 2006 સુધી માટે છેલ્લી વખત અંડરટેકર અને કેને સાથે ટીમ બનાવી). એન્ગલે અંડરટેકરને હરાવવા માટે ઓસ્ટિનની દખલગીરીની મદદથી જકડી રાખ્યો. પરંતુ એલાયન્સની હાર થયા પછી, અંડરટેકર પાછો વિલન બની ગયો જેણે કમેન્ટેટર જીમ રોઝને વિન્સ મેકમોહનના કૂલાને ચુંબન કરવા મજબૂર કર્યો. આ એક અંડરટેકરની નવી છબીની શરૂઆત હતી, કારણ કે તેણે તેણા લાંબા વાળ કપાવી દીધા હતા, અને પોતાને “ બીગ એવીલ ” કહેતો હતો. વેન્જન્સમાં, અંડરટેકરે ડબલ્યુડબલ્યુએફ હાર્ડકોર ચેમ્પિયનશિપ પર કબજો મેળવવા માટે વેન ડેમને હરાવ્યો હતો. 
અંડરટેકરનો બીજો કિસ્સો 2002માં રોયલ રમ્બલમાં શરૂ થઇ, જ્યારે મેવને અંડરટેકરને પાછળથી આવી કુદકો મારીને લાત મારી બહાર કાઢી મૂકયો. એ પછી અંડરટેકરે બદલો વાળતા મેવનને બહાર કાઢી મૂકયો, અને તેણે મંચ પાછળ નિર્દયી રીતે આક્રમણ કર્યું. "સ્મેક ડાઉન!" ના એક એપિસોડમાં ધ રોકે અંડરટેકરના આ બહાર કાઢી મૂકયાનો ઉલ્લેખ કર્યો અને અંડરટેકરને ગુસ્સે કર્યો અંડરટેકરે વળતો જવાબ આપવા ડબલ્યુડબલ્યુએફ અનડિસપ્યુટેડ ચેમ્પિયનશિપ માટે પ્રથમ નંબરના પ્રતિયોગીતા તરીકે ધ રોકને હરાવ્યો. આ કથા ચાલુ જ રહી જ્યારે ધ રોકે હાર્ડકોર ચેમ્પિયનશિપ માટે અંડરટેકરની મેવન સાથેની મેચમાં તેને હરાવ્યો. બંને નો વે આઉટ ખાતે ફરી સામે આવ્યાં, જ્યાં અંડરટેકર રીક ફલેરની દખલગીરીના કારણે હાર્યો. આ દખલગીરીથી ફલેર સાથે કથાની શરૂઆત થઇ, જેમાં રેસલમેનિયા X8 માં અંડરટેકર સાથે કુસ્તી કરવાના પડકારનો અસ્વીકાર કર્યો જેના પરિણામે અંડરટેકરે તેના પુત્ર ડેવિડ ફલેર પર હુમલો કર્યો. જ્યારે અંડરટેકરે આ જ સજા તેની પુત્રી પર દોહરાવવાની ધમકી આપી ત્યાર પછી આખરે ફલેરે આ મેચનો સ્વીકાર કર્યો. કોઇ પણ રીતે દેરલાયક ઠરાવવામાં નહી આવે તેવા કરારનો આ મેચમાં ઊમેરો થયો અને મેચમાં અંડરટેકરે ફલેરને હરાવ્યો.

ફલેર સાથેના કિસ્સા પછી, અંડરટેકરે બેકલેશમાં સ્ટોન કોલ્ડ સ્ટીવ ઓસ્ટિનને ડબલ્યુડબલ્યુએફ અનડિસ્પ્યુટેડ ચેમ્પિયનશિપ માટે નંબર વનની પ્રતિયોગીતામાં હરાવ્યો. તે જ રાત્રે પછી, તેણે હલ્ક હોગનને તેની અનડિસ્પ્યુટેડ ચેમ્પિયન ટ્રીપલ એચ સામેની મેચમાં જીતવા માટે મદદ કરી. અંડરટેકરે પછી હોગનને જજમેન્ટ ડે ખાતે તેની ચોથી વર્લ્ડ ચેમ્પિયનશિપ માટે હરાવ્યો. "રો" ના જુલાઈ 1ના એપિસોડમાં, અંડરટેકર જ્યારે તેણે જેફ હાર્ડીને લેડરમેચમાં હરાવ્યો અને હાર્ડીને માન આપવા માટે વિજેતા તરીકે હાર્ડીનો હાથ ઊંચો કર્યો ત્યારે પાછો ચાહકોનો પ્રિય બન્યો. અંડરટેકરે, જો કે તેણે આ ટાઈટલને વેન્જન્સમાં એક ટ્રીપલ થ્રેટ મેચમાં ધ રોકની સામે ગુમાવ્યું, જેમાં કર્ટ એંગલ પણ સામેલ હતો. અંડરટેકર પછી રો છોડી સ્મેક ડાઉન!માં ગયો, જેમાં રોના બીજા પ્રવીણ ખિલાડીઓ જેમ કે બ્રોક લેશ્નર, ક્રિશ બેનોટ અને એડ્ડી ગરેરો તેની સાથે ગયા હતા. અંડરટેકરે અનફોરગીવનમાં એક ટાઈટલ મેચમાં લેશ્નર સામે પડકાર કર્યો જે અંતમાં ડબલ-ડિસ્ક્વોલિફિકેશનમાં પરીણમી. તેમની શત્રુતા હેલ ઇન એ સેલ મેચમાં નો મર્સી સુધી પહોંચી ગઈ. અંડરટેકરે આ મેચમાં તેના અસલી ટૂટેલા હાથ સાથે લડાઈ કરી પણ આખરે ચેમ્પિયન સામે હાર્યો.

ધ બીગ શોએ અંડરટેકરને સ્ટેજની બાહર ફેંકી દીધો ત્યારપછી અંડરટેકરે કુસ્તીમાંથી રજા લીધી, જેણે દુશ્મનાવટની ચિંગારી ઊભી કરી. 2003માં અંડરટેકર રોયલ રમ્બલમાં પાછો ફર્યો. તેણે તરત જ બીગ શો સાથે સંઘર્ષ ચાલુ રાખ્યો અને બીગ શોને નો વે આઉટમાં ટ્રાયંગલ ચોકની તરકીબ અજમાવી આત્મસમપર્ણ કરાવી તેને હરાવ્યો. મેચ પછી અંડરટેકર પર હુમલો કરવાની કોશિશ કરીને એ-ટ્રેન આ કિસ્સામાં દાખલ થયો, પરંતુ નાથન જોન્સ અંડરટેકરની મદદ માટે આવ્યો. એક નવો કિસ્સો શરૂ થયો, અંડરટેકરે જોન્સને કુસ્તી માટે તાલીમ આપવા લાગ્યો, અને બંનેએ બીગ શો અને એ-ટ્રેન સાથે રેસલમેનિયા XIX ખાતે ટેગ ટીમ મેચમાં કુસ્તી નિર્ધારીત કરી. જોન્સને, જો કે મેચ પહેલા જ કાઢી મૂકવામાં આવ્યો, જેનાથી એક હેન્ડિકેપ મેચ બની, આ મેચ જોન્સની મદદથી અંડરટેકર જીતી ગયો.

બાકીના વર્ષમાં, તેણે બે ડબલ્યુડબલ્યુઇ ચેમ્પિયનશિપ જીતવા માટેની તકો માટે નક્કી કરવામાં આવ્યો. પ્રથમ, 4 સપ્ટેમ્બર "સ્મેકડાઉન!" માં, જે કર્ટ એન્ગલની સામે મેચ હતી, જેમાં બ્રોક લેશ્નરની દખલગીરીના કારણે નો કોન્ટેસ્ટ મેચ તરીકે પરીણમી. બીજી, નો મર્સી ખાતે, જે અંડરટેકર અને લેશ્નર વચ્ચે બાઈકર ચેન મેચ હતી, જે વિન્સ મેકમોહનની મદદથી લેશ્નર જીતી ગયો. આ મેચ મેકમોહન સાથે દુશ્મનાવટમાં પરિણમી, આ પરાકાષ્ઠા સર્વાઇવર સિરિઝમાં પહોંચી જ્યારે અંડરટેકર, મેકમોહનની સામે બરિડ એલાઇવ મેચ, કેનની દખલગીરીની સાથે, હાર્યો. તે મેચમાં પછી અંડરટેકર થોડાક સમય માટે ગાયબ થઈ ગયો જેથી કેને દાવો કર્યો કે અંડરટેકર 'કાયમ માટે મૃત્યુ પામ્યો અને દટાઇ ગયો'. 

હેલ ઈન અ સેલ; બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશન (1997-1998)
અમેરિકન બેડ એસ/બિગ એવિલ (2000-2003)
પરત આવવું; મેનકાઇન્ડ સાથે સંઘર્ષ (1994-1997)
બ્રધર્સ ઓફ ડિસ્ટ્રકશનનું ફરીથી જોડાણ (2006-2007)