ગ્રાફની કારકિર્દીના છેલ્લા વર્ષો ઇજાઓથી છવાયેલા રહ્યાં, જેમાં ઘૂંટણ અને કમરની ઇજાઓ મુખ્ય હતી. તેણીએ પોતાનો વિશ્વ ક્રમાંક. 1 ગુમાવતાં માર્ટિના હિંગિસ ટોચ પર આવી અને દસ વર્ષમાં પ્રથમ વખત એવું બન્યું કે ગ્રાફ એક પણ ગ્રેન્ડ સ્લેમ જીતી શકી નહીં. 1997માં ગ્રાફ ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપનના ચોથા તબક્કામાં અમાન્ડા કોએત્ઝર સામે સીધા સેટોમાં 2-6, 5-7થી હારી ગઇ.
ઇજાને લીધે કેટલાય મહિના ઘેર બેઠા પછી ગ્રાફે બર્લિનમાં યોજાયેલા જર્મન ઓપનમાં ઘરેલુ દર્શકો સમક્ષ પુનરાગમન કર્યું, જેની ક્વાર્ટર ફાઇનલમાં અમાન્ડા કોએત્ઝરે તેને માત્ર 56 મિનિટમાં 6-0, 6-1થી હાર આપતાં ગ્રાફનો કારકિર્દીનો સૌથી ખરાબ પરાજય થયો હતો. ફ્રેન્ચ ઓપનમાં ગ્રાફ ફરીથી અમાન્ડા કોએત્ઝર સામે સીધી સેટોમાં 6-1, 6-4 હારી ગઇ. તે પછી ઇજાના કારણે ગ્રાફ વિમ્બલડન રમી શકી નહીં.

1998માં વર્ષનો લગભગ અડધો પ્રવાસ ચૂકી ગયા બાદ, ગ્રાફે વિશ્વ ક્રમાંક. 2 માર્ટિના હિંગિસ અને વિશ્વ ક્રમાંક. 1 લિન્ડસે ડેવનપોર્ટને હરાવીને ફિલાડેલ્ફિયા ટાઇટલ જીત્યું. સીઝનના અંતે ચેઝ ચેમ્પિયનશિપ્સના પ્રથમ તબક્કામાં ગ્રાફે વિશ્વ ક્રમાંક. 3 યાના નોવોત્નાને હાર આપી.

1999ની શરૂઆતમાં ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન પહેલાંની સીડનીની સ્પર્ધામાં બીજા તબક્કામાં તેણીએ સેરેના વિલિયમ્સને અને ક્વાર્ટર ફાઇનલ્સમાં વિનસ વિલયમ્સન હરાવી, જોકે સેમિફાઇનલમાં તે લિન્ડસે ડેવનપોર્ટ સામે હારી ગઇ. 
બાદમાં ગ્રાફ મોનિકા સેલેસ સામે 7-5, 6-1થી હાર્યા પહેલાં ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપનની ક્વાર્ટર ફાઇનલ્સ સુધી પહોંચવામાં સફળ રહી. મેચ પછી ગ્રાફે કહ્યું હતું કે 1998 કોરલ ડબલ્યુટીએ (WTA) ચેમ્પિયનશિપ્સમાં મોનિકા સેલેસે તેમની મેચમાં જે રીતે શરૂઆત કરી હતી તે જોતાં હું મેચમાં અત્યંત નાસીપાસ હતી.

1999 ફ્રેન્ચ ઓપનમાં ગ્રાફ ત્રણ વર્ષમાં પ્રથમ વખત ગ્રેન્ડ સ્લેમની ફાઇનલમાં પહોંચી, જેમાં જબરદસ્ત લડત આપીને ટોચનો ક્રમ ધરાવતી હિંગિસને ત્રણ સેટોમાં હરાવીને યાદગાર વિજય મેળવ્યો. ઓપન એરામાં ગ્રાફ પ્રથમ, બીજો અને ત્રીજો ક્રમાંક ધરાવતાં ખેલાડીઓને એક જ ગ્રેન્ડ સ્લેમમાં હાર આપનારી પ્રથમ ખેલાડી બની. સ્પર્ધામાં તેણીએ ક્વાર્ટર ફાઇનલ્સમાં બીજો ક્રમ ધરાવનારી ડેવનપોર્ટ અને સેમિફાઇનલ્સમાં ત્રીજો ક્રમ ધરાવનારી મોનિકા સેલેસને હાર આપી હતી. ફાઇનલ બાદ ગ્રાફે કહ્યું હતું કે આ તેનું અંતિમ ફ્રેન્ચ ઓપન હશે, જેનાથી તેની નિવૃત્તિની જોરદાર અટકળો વહેતી થઇ. 
પછી ગ્રાફ તેની નવમી વિમ્બલડન સિંગલ્સ ફાઇનલમાં પહોંચી, જ્યાં તેની ડેવનપોર્ટ સામે 6-4, 7-5થી હાર થઇ. વિમ્બલડન મિક્સ્ડ ડબલ્સમાં ગ્રાફે જોહ્ન મેકએન્રો સાથે જોડી બનાવી, પરંતુ સિંગલ્સ ફાઇનલ મુકાબલા માટે પોતાના ઘૂંટણને સાજો રાખવાના હેતુથી તે મિક્સ્ડ સેમિફાઇનલ તબક્કામાં જ ખસી ગઇ.

ઓગસ્ટ 1999માં સાન ડિએગોની મેચમાંથી નિવૃત્ત થયા પછી ગ્રાફે મહિલા પ્રવાસમાંથી પોતાની નિવૃત્તિ જાહેર કરી. નિવૃત્તિ જાહેર કરતી વખતે તે વિશ્વ ક્રમાંક. 3 હતી. ગ્રાફે કહ્યું હતું કે, "ટેનિસમાં મારે જે કરવું હતું તે તમામ ચીજો મેં કરી લીધી છે. મને લાગે છે કે મારે હવે કશુંય કરવાનું બાકી રહેતું નથી. વિમ્બલડન [1999માં] પછીના અઠવાડિયા મારા માટે સરળ ન હતાં. હવે મને પહેલાં જેવો આનંદ મળતો નથી. વિમ્બલડન પછી મારી કારકિર્દીમાં પ્રથમ વખત એવું બન્યું છે કે મને કોઇ સ્પર્ધામાં જવાની ઇચ્છા ન થતી હોય. ભૂતકાળમાં મારી પાસે જે પ્રેરકબળ હતું તે હવે નથી રહ્યું."

1995
પ્રભુત્વનો બીજો તબક્કો
1990
પ્રવાસના અંતિમ વર્ષો: 1997-99