ચૅપ્લિનની પહેલાની ફિલ્મો મેક સેનેટના 1} કેસ્ટોન સ્ટુડિયો માટે હતી જ્યાં તે ફિલ્મમાં અભિનય કરવાનું અને ફિલ્મ બનાવવાનું ખૂબ ઝડપથી શીખ્યો. તેનો અલગ પ્રકારનો દેખાવ તે 24 વર્ષનો હતો અને તેની બીજી ફિલ્મ રિલીઝ થઈ (7 ફેબ્રૂઆરી 1914), "કિડ ઓટો રેસ એટ વેનિસ(Kid Auto Races at Venice)માં લોકોએ જોયો". જો કે, તેણે પોતાનો આ પ્રકારનો દેખાવ જાણી જોઈને તેની પહેલા બનેલી પરંતુ "બાદમાં" (9 ફેબ્રૂઆરી 1914) રિલિઝ થયેલી ફિલ્મ "મેબેલ્ સ્ટ્રેન્જ પ્રિડિકમેન્ટ (Mabel's Strange Predicament)માં જોવા મળ્યો હતો." . મેક સેનેટે તેને કોમેડી મેક અપમાં તૈયાર થવાનું કહ્યું હતું. ચૅપ્લિને આ બનાવને પોતાની આત્મકથામાં આ રીતે ઉતાર્યો છે.
" કયો મેકઅપ કરવો તે મને સુઝતું નહોતું.["મેકિંગ એ લિવિંગ" ].ફિલ્મમાં મારો અખબારના રિપોર્ટર તરીકેનો દેખાવ મને ગમતો ન હતો. તોય તે પોશાકના કબાટ પાસે જતાં મે વિચાર્યું કે હું ઘેરદાર પાટલુન, મોટા બૂટ, અને હેટ પહેરીશ.બધૂં જ પરસ્પરનું વિરોધી હોય એમ હું ઈચ્છતો હતો.પાટલૂન ઘેરદાર, સજ્જડ કોટ, મોટા બૂટ અને નાની હેટ.જુવાન દેખાવું કે વુદ્ધ તે અંગે હું અનિશ્ચિત હતો. પરંતુ સેનેટની અપેક્ષા હતી કે હું મોટો લાગું. આનું સ્મરણ થતાં જ મેં નાની મુછો પણ ઉમેરી. તેને કારણે મારી અભિવ્યકિતને છુપાવ્યા વિના હું મોટો દેખાઈશ તેવી મારી દલીલ હતી. પાત્ર કેવું હતું તેનો મને ખ્યાલ નહોતો, પરંતુ જેવાં મેં વસ્ત્રો પહેર્યા અને મેકઅપ કર્યો કે તરત જ તે વ્યકિતનો મને અનુભવ થવા લાગ્યો.હું તેને ઓળખવા માંડ્યો અને જેવો હું તખતા પર ગયો કે તે પાત્ર જન્મી ચુક્યું હતું."
ફેટી આર્બુક્લેએતેના સસરાની ટોપી અને તેનું પોતાનું પાટલૂન આપ્યું હતું ચેસ્ટર કોન્ક્લીનએ નાનો કટવે કોટ અને ફોર્ડ સ્ટર્લિંગએ 14 નંબરના બૂટ આપ્યા હતા. જે ઘણા જ મોટા હતા. તે જૂતા તેને યોગ્ય રાખવા માટે ચૅપ્લિનને હંમેશા ખોટા પગે જ પહેરવા પડતા હતા.તેને નાનકડી મુછો માર્ક સ્વાઈન સાથે સંબંધ ધરાવતી હતી. જે એક માત્ર વસ્તુ ચૅપ્લિનની પોતાની હતી તે લાકડીહતી.તેનું આ પાત્ર પ્રેક્ષકોમાં ખૂબ જ લોકપ્રિય થઈ ગયું હતું. 
ચૅપ્લિનને કેસ્ટોન સિનેમામાં મેક સેનેટેની પદ્ધતિ શારીરીક કોમેડી અને ઈશારાઓનો ખૂબ ઉપયોગ કર્યો.ચૅપ્લિનનું પાત્ર કેસ્ટોનના અન્ય ટોળાના દ્રશ્યો કરતા પ્રેમ અને ઘરેલુ હાસ્યમાં વધુ શોભતું હતું. તેનું આ પાત્ર ખૂબ શાંતિ રમુજી દેખાતું હતું તેમજ તે ગુસ્સામાં આવે તો લાતો અને લાકડી વડે દુશ્મનોને ફટકારતું પણ હતું.. વિવેચકોએ આ પાત્ર ગામડીયા છાપ ગણાવ્યું હતું આમ છતાં આ નવા કોમેડિયન પાત્રને લોકો ખૂબ પસંદ કરતા હતા. આ બાદ ચૅપ્લિન પોતાની ફિલ્મોનું દિગ્દર્શન અને એડિંટિંગ કરતો થઈ ગયો હતો. પોતાના એક વર્ષ દરમિયાન ફિલ્મના 34 શોટ્ ચૅપ્લિને બનાવ્યા હતા આ ઉપરાંત ખૂબ જ જાણીતી "ટિલેસ પંકચર્ડ રોમાન્સ (Tillie's Punctured Romance) ફિલ્મ પણ તેણે બનાવી હતી." .

ચૅપ્લિનનું મુખ્ય પાત્ર " ધ ટ્રેમ્પ (The Tramp)" (ફ્રાન્સમાં અને ફ્રેન્ચ બોલતા વિશ્વમાં "ચાર્લોટ" તરીકે, ઈટાલી, સ્પેન, અન્ડોરા, પોર્ટુગલ, ગ્રીસ, રોમાનિયા અને તૂર્કી,માં "ચાર્લિટોસ (Carlitos)" બ્રાઝીલ અને આર્જેન્ટિના, અને જર્મનીમાં "વેન્ગાબોન્ડ (Vagabond)" કહેવાતું હતું.). " ધ ટ્રેમ્પ" એક રખડતો વ્યકિત હતો જે એક સદગૃહસ્થની જેમ કપડા પહેરવાની કોશીષ કરતો હતો. આ પાત્ર સજ્જડ શૂટ, મોટા પાટલૂન અને જૂતા અને ટોપી; અને વાંસની લાકડીમાં દેખાતું હતું અને તે તેની પ્રખ્યાત ટુથબ્રશ જેવી મુંછો રાખીને ફરતો હતો. 
તેનું આ પાત્ર અમેરિકાના પ્રથમ વખત એક મુવી ટ્રેલરમાં જોવા મળ્યું હતં આ ટ્રેલરને અમેરિકાના મુવી થિયેટરમાં દર્શાવવામાં આવ્યું હતું. આ સ્લાઈડ પ્રમોશનનું કામ માર્કસ લુવે થિયેટર ચેનના નિલ્સ ગ્રાનલુંડ કરતા હતા. તેઓ જાહેરાત મેનેજર હતા. આ ટ્રેલર 1914માં હાર્લેમ ખાતે આવેલા લુવેના સેવન્થ એવન્યુ થિયેટરમાં દર્શાવવામાં આવ્યું હતું.
1915માં ચૅપ્લિને એસનેય સ્ટુડિયો સાથે કરાર કર્યો અને તેને પોતાની ક્ષમતાને વધુ વિકસાવી. આ પાત્રમાં તેણે નવું ઉંડાણ આપ્યું. એસનેયની મોટાભાગની ફિલ્મો વધુ મહત્વકાંક્ષી હતી જે કેસ્ટોનની કોમેડી ફિલ્મો કરતા બે ઘણી લાંબી હતી. ચૅપ્લિને પોતાની સ્ટોક કંપની શરૃ કરી હતી. જેમાં તેની સાથે ઈગ્નુએ (ingénue) એડના પુરવિઆન્સ અને કોમેડી વિલન લીઓ વાઈટઅને બુડ જેમિસન હતા. 

[[ચિત્ર:Charlie Chaplin-waterville.jpg‎IMAGE_OPTIONSBronze statue at [[]]
અમરિકામાં વસાહતીઓના આવેલા ઘોડાપૂરે ભાષાના બધા જ અંતરાયો તોડી દીધા હતા અને તેઓ બધા જ પ્રકારનું અમેરિકન બોલતા હતા. તેઓ [[બેબલનો ટાવર|ટાવર ઓફ બેબેલ]] પ્રકારની ભાષા બોલતા. ચૅપ્લિન મુંગી ફિલ્મોનો મુખ્ય સ્ટાર હતો જે જાતે જ લંડનથી અહીં આવ્યો હતો. ચૅપ્લિનનું પાત્ર વસાહતીઓને [[અંડરડોગ]]ને પડતી મુશ્કેલીઓ દર્શાવતું હતું તે દારૂણ અવસ્થાનું પણ સારૂં એવું નિરુપણ કરતું હતું જેથી તે પ્રેક્ષકો સાથે સતત સંપર્કમાં રહેતો હતો. આને કારણે વસાહતીઓને પણ ખૂબ મજા આવતી.

1916માં [[મ્યુચ્યુઅલ ફિલ્મ કોર્પોરેશન]]એ ચૅપ્લિનને હાસ્ય ફિલ્મો બનાવવા માટે 6,70,000 અમેરિકન ડોલર ચુકવ્યા.તેને કલાકારોનો સંપુર્ણ અંકુશ આપવામાં આવ્યો અને તેણે 18 મહિનામાં 12 જેટલી ફિલ્મો બનાવી. આ ફિલ્મો સિનેમા જગતની સૌથી પ્રભાવક કોમેડી ફિલ્મોમાંની એક હતી. દરેક કોમેડી ફિલ્મ ક્લાસીક હતી. જેમાંથી "ઈઝી સ્ટ્રીટ (Easy Street)" , "વન એએમ (One AM )" , "ધ પોનશોપ (The Pawnshop)" , અને " ધ એડવેન્ચરચર (The Adventurer)" સૌથી વધુ જાણીતી હતી.એડના પુરવિઆન્સ તેના સ્થાને રહી હતી જ્યારે ચૅપ્લિને તેની કંપનીમાં [[એરીક કેમ્પબેલ (અભિનેતા)|એરિક કેમ્પબેલ]], હેન્રી બર્ગમેન, આલ્બર્ટ ઓસ્ટિનને લીધા હતા. [[ગીલબર્ટ એન્ડ સુલેવાન|ગીલબર્ટ અને સુલિવાન]] માં કામ કરી ચુકેલો કેમ્પબેલ એક ખલનાયકની ભૂમિકા કરતા હતો જ્યારે બર્ગમેન અને ઓસ્ટીન ચૅપ્લિન સાથે વર્ષો સુધી જોડાયેલા રહ્યા હતા. ચૅપ્લિન માને છે કે મ્યુચ્યુઅલ સમય તેમની કારકીર્દીનો સૌથી સરસ તબક્કો હતો. આમ છતાં ચૅપ્લિનને ચિંતા હતી કે ફિલ્મો સાથે બંધબેસતા શિડ્યુલ માટે ગોઠવવા માટે બાંધછોડ કરવામાં આવતી હતી. અમેરિકા બીજા વિશ્વયુદ્ધમાં ઝંપલાવતા ચૅપ્લિન તેના અંગત મિત્રો ડગ્લાસ ફેરબેન્કસ અને મેરપિકફોર્ડ સાથે યુદ્ધનો ટીકાકાર અને મુક્તિનો સમર્થક બન્યો.
ચૅપ્લિનની મોટાભાગની ફિલ્મો કેસ્ટોન, એસેનેય અને મ્યુચ્યુઅલ સમયમાં બની હતી. 1918માં તેણે નિર્માણનો સંપૂર્ણ અંકૂશ લઈ લીધો (અને પ્રદર્શકો અને પ્રક્ષેકોને તેની રાહ જોતા કર્યા), ચૅપ્લિન પર તેની જૂની કોમેડી ફરી કરવા માટે માંગ થતી હતી. આ ફિલ્મો ફરીથી કટ થતી, ફરીથી ટાઈટલ થતા અને ફરી ફરી રીલીઝથી પહેલા થિયેટર માટે પછી હોમ મુવી માર્કેટ માટે અને તાજેતરના વર્ષોમાં તે હોમ વિડીયો માટે આવતી રહી છે. એસનેયને પણ આ વાત જચતી ન હતી.મ્યુચ્યુઅલની 12 ફિલ્મોમાં 1933માં અવાજ ઉમેરવામાં આવ્યો. જ્યારે નિર્માતા અમાન્ડી જે વાન બુરેને નવું [[ફિલ્મનું સંગીત|ઓરકેસ્ટ્રાલ સ્કોર]] અને [[સાઉન્ડ ઈફેક્ટ]]ઉમેર્યા.ચૅપ્લિનની ફિલ્મો અને તેના વૈકલ્પિક ચિત્રોની યાદી [[ટેડ ઓકુડા]] અને ડેવિડ માસ્કાના પૂસ્તક " ચાર્લી ચૅપ્લિન એટ કેસ્ટોન એન્ડ એસેનેયઃ ડોવ ઓફ ધ ટ્રેમ્પ) Charlie Chaplin at Keystone and Essanay: Dawn of the Tramp )માં આપવામાં આવી હતી." .તાજેતરના વર્ષોમાં ચૅપ્લિને 1918 પહેલા બનાવેલી નાની ફિલ્મોને ફરીથી રજૂ કરવાની તૈયારી કરવામાં આવી રહી છે. તેની બધી જ 12 મ્યુચ્યુઅલ ફિલ્મોને 1975માં [[ડેવિડ શેફર્ડ(ફિલ્મ અંગે માહિતી રાખનાર)|ડેવિડ શેફર્ડ]] અને [[બ્લેકહોક ફિલ્મસ]]દ્વારા રજૂ કરવામાં આવી આ ઉપરાંત 2006માં આ ફિલ્મના કેટલાક વધુ દ્રશ્યોનો ઉમેરો કરીને ફિલ્મો ડિવીડીમાં રીલીઝ કરાઈ.

ફિલ્મ કલાકાર તરીકેની શરૂઆત
નાઈટહૂડનો ખિતાબ
કમ્પેટિટિવ એવોર્ડ
હેટ્ટી કેલી