પ્રાચીન રોમન ઉપનિવેશના થોડા અવશેષ હાજર છે, જે પાછળથી પ્રાચીન રોમન સામ્રાજ્યની રાજધાની બન્યું હતું. ચોથી સદીના ઉત્તરાર્ધમાં મિલાનના બિશપ સ્વરૂપે સેન્ટ એમ્બ્રોસના શહેરની રચના પર ઊંડો પ્રભાવ હતો. કેન્દ્રની પુનર્પરિકલ્પના (જોકે તે સમયે નિર્મિત મહામંદિર અને બેપ્તિસમા કક્ષ લુપ્ત થઈ ગયા છે) અને શહેરની દરવાજા પર મહાન સમાધિમંડપોનું નિર્માણઃ સેન્ટ એમ્બ્રોજિયો, બ્રોલોસમાં સેન નઝારો, સેન્ટ સિમ્પ્લિસિયાનો અને સેન્ટ યુસ્ટજિયો, જે હજુ પણ ઉપસ્થિત છે, સદીઓથી પ્રકાશિત, મિલાનના કેટલાંક ઉત્તમ અને સૌથી મહત્વપૂર્ણ ચર્ચમાંનું એક છે.

ઇટાલીમાં સૌથી મહત્વપૂર્ણ અને સૌથી મોટું ગોથિક વાસ્તુકલાનું ઉદાહરણ મિલાન કેથિડ્રલ છે, જે દુનિયામાં રોમના સેન્ટ પીટર્સ બેસિલિકા, કેથિડ્રલ ઓફ સેવિલે અને આઇવરી કોસ્ટમાં એક નવા કેથિડ્રલ પછી ચોથી સૌતી મોટું મહામંદિર કે ચર્ચ છે. 1386 અને 1577 વચ્ચે નિર્મિત આ ઇમારતની મીનારના ટોચે વ્યાપક રીતે જોઈ શકાય તેવી સોનાની મેડોનાની પ્રતિમા છે, જેને મિલાનના લોકોએ "મેડુનિના" (નાની મેડોના) ઉપનામ આપ્યું છે અને તેની સાથે અહીં દુનિયાની સૌથી મોટી સંગમરમરની પ્રતિમાઓનો સંગ્રહ છે, જે આ નગરનું પ્રતિક બની ગયું છે. 

14મી અને 15મી સદી દરમિયાન સ્ફોર્જા પરિવારના શાસન દરમિયાન જૂનાં વિસ્કૉન્ટી કિલ્લને વિસ્તૃત રીતે શણગારવામાં આવ્યો હતો, જે કેસ્ટેલ્લો સ્ફોર્ઝેસ્કો કહેવાયોઃ એક સુંદર પુનર્જાગરણ સભા, જે શિકારી બાગથી ચારે તરફ ઘેરાયેલી છે, જેમાં સેપ્રિયો અને કોમો સરોવરમાંથી પકડાયેલા શિકાર સંગ્રહિત છે. ઉલ્લેખિત પ્રોજેક્ટ માટે ફ્લોરેનટાઇન ફિલરેટ અને સૈન્ય વિશેષજ્ઞ બાર્ટોલોમીયો ગાડિયોને કામગીરા સોંપવામાં આવી, જેમાં ફિલરેટને ઊંચા મધ્ય પ્રવેશ દ્વારની જવાબદારી સોંપવામાં આવી. ફ્રાન્સેસ્કો સ્ફોર્ઝા અને ફ્લોરેન્સ ઓફ કોસિમો ડી મેડિસિ વચ્ચે રાજકીય ગઠબંધનથી વાસ્તુશિલ્પ ક્ષેત્રને લાભ થયો, કારણ કે મિલાનની બિલ્ડિંગ પુનર્જાગરણ વાસ્તુકલાના બ્રુનેલેશી મોડેલ્સના પ્રભાવ હેઠળ આવી હતી. આ ટસ્કન પ્રભાવનું દર્શન કરાવતી પહેલી જાણીતી બિલ્ડિંગ મેડિસિ બેન્ક (અત્યારે ફક્ત તેનું પ્રવેશદ્વાર જ બચ્યું છે) અને કેન્દ્રીય રીતે આયોજિત પોર્ટિનેરી ચેપલનું નિર્માણ કરવા પલાઝો સેન લોરેન્જો સાથે જોડાઈ અને બેન્કની મિલાન શાખાનાં પહેલા મેનેજરને બેસવા માટે કાર્યાલયનું નિર્માણ કર્યું. મિલાનમાં નિવાસ દરમિયાન ફિલરેટએ મહાન જાહેર હોસ્પિટલ ઓસ્પેડેલ મેગિઓરનું નિર્માણ કર્યું હતું. તેઓ પ્રભાવશાળી "વાસ્તુકલાના ગ્રંથ" માટે પણ જવાબદાર છે, જેમાં ફ્રાન્સિસ્કો સ્ફોર્ઝાના માનમાં સ્ફોર્ઝિન્ડા તરીકે જાણીતા આદર્શ શહેરની નક્ષત્રાકાર યોજના સામેલ છે. તેમણે કેન્દ્રીય આયોજિત સ્વરૂપ માટે મક્કતાપૂર્વક દલીલ પણ કરી હતી. લીઓનાર્ડો દા વિન્સી 1482થી 1499માં શહેર ફ્રાંસના કબજામાં આવ્યું ત્યાં સુધી મિલાનમાં હતાં. તેમને 1487માં કેથેડ્રલ માટે "ટિબ્યુરિયો" કે ક્રોસિંગ ટાવરની ડીઝાઇનની જવાબદારી સોંપવામાં આવી. જોકે તેના નિર્માણ માટે તેમની પસંદગી થઈ નહોતી. જોકે ફિલરેટ સાથે તેમણે કેન્દ્રીય આયોજિત બિલ્ડિંગ માટે જે ઉત્સાહ દાખવ્યો તેમાંથી અનેક વાસ્તુશિલ્પી ચિત્રોને જન્મ આપ્યો, જેનો ડોનેટો બ્રામન્ટે અને અન્ય અનેક લોકોની કામગીરી પર પ્રભાવ જોવા મળ્યો છે. શહેરમાં બ્રમાન્ટેના કામમાં સેન્ટા મારિયા પ્રેસ્સો સેન સેટિરો (નવમી સદીના નાના ચર્ચનું પુનર્નિમાણ), સેન્ટા મારિયા ડેલ્લે ગ્રેઝીને સુંદર દૈદિપ્યમાન અંજલી અને સેન્ટ એમ્બ્રોજિયો માટે ત્રણ વિહાર, સેન લોરેન્ઝોની બેસિલિકા તરીકે મિલાનની પ્રારંભિક ખ્રિસ્તી વાસ્તુકલાના તેના અભ્યાસ પર અંકિત છે.
પ્રતિસુધારા સ્પેનિશ પ્રભુત્વના શાસનકાળમાં પણ થયા હતા અને તેના પર બે પ્રભાવશાળી વ્યક્તિઓની છાપ છેઃ સેન્ટ ચાર્લ્સ બોરોમીઓ અને તેના પિતરાઈ ભાઈ કાર્ડિનલ ફેડેરિકો બોરોમીઓ તેમણે પોતાને મિલાનવાસીઓના નૈતિક માર્ગદર્શક તરીકે થોપ્યા, પણ સાથેસાથે તેમણે ફ્રાન્સેસ્કો મારિયા રિચિનો દ્વારા ડીઝાઇન બિલ્ડિંગમાં બાઇબલિયોટેકા એમ્બ્રોસિઆના અને નજીકમાં પિનાકોટેકા એમ્બ્રોસિયાનાનું નિર્માણ કરીને સંસ્કૃતિને મહાન વેગ આપ્યો. આ સમયગાળા દરમિયાન વાસ્તુકારો પે્લ્લેગ્રિનો ટિબાલ્ડી, ગેલીએઝો એલેસ્સી અને રિચિનો દ્વારા શહેરમાં અનેક સુંદર ચર્ચ અને બેરોક ભવનોનું નિર્માણ થયું હતું. 

18મી સદી દરમિયાન મિલાનમાં અનેક મહત્વપૂર્ણ સમારકામ માટે ઓસ્ટ્રિયાની મહારાણી મારિયા થેરેસા જવાબદાર હતી. તેમણે અનેક ઊંડા સામાજિક અને વહીવટી સુધારા માટે પ્રોત્સાહન આપ્યું, સાથેસાથે ટિએટ્રો એલે સ્કેલા જેવી અનેક ઇમારતોનું નિર્માણ પણ કરાવ્યું, જે આજે પણ શહેરની પ્રતિષ્ઠા અને ઓળખ સમાન છે, જેનું ઉદઘાટન 3 ઓગસ્ટ, 1778ના રોજ થયું અને તે અત્યારે દુનિયાના સૌથી પ્રસિદ્ધ ઓપેરા હાઉસમાંનું એક છે. ઉપભવન મ્યુઝિયો ટિએટ્રલ એલે સ્કેલામાં ચિત્રો, પ્રતિમાઓ, વસ્ત્ર અને ઓપેરા અને લા સ્કેલાના ઇતિહાસ વિશે સંબંધિત અન્ય દસ્તાવેજોનો સંગ્રહ છે. લા સ્કેલા બેલેટ સ્કૂલ ઓફ ધ ટીએટ્રો એલા સ્કેલાનું આયોજન પણ કરે છે. ઓસ્ટ્રિયન સંપ્રભુતાએ મિલાનમાં બ્રેરા જિલ્લાના પ્રાચીન જેસુઇટ કોલેજને એક વૈજ્ઞાનિક અને સાંસ્કૃતિક કેન્દ્ર સ્વરૂપે પરિવર્તિત કરતાં પુસ્તકાલય, ખગોળવિજ્ઞાન વેધશાળા અને વનસ્પતિ ઉદ્યાનને પ્રોત્સાહન આપ્યું, જેમાં આર્ટ ગેલેરી અને ફાઇન આર્ટ્સ એકેડમી આજે પણ અસ્તિત્વમાં છે.
મિલાન પર 18મી સદીના અંતે અને 19મી સદીની શરૂઆતમાં નવશાસ્ત્રીય આંદોલનની ઊંડી અસર હતી અને તેના પગલે તેની વાસ્તુકલાની શૈલીમાં પરિવર્તન આવ્યું હતું. 19મી સદીની શરૂઆતમાં શહેરમાં નેપોલીયન બોનાપાર્ટેના શાસનના પરિણામે કેટલીક સંદુર નવશાસ્ત્રીય ઇમારતો અને મહેલો અસ્તિત્વમાં આવ્યા, જેમાં વિલા રીએલ કે વિલા ડેલ બેલ્જિઓજોસો સામેલ છે (પેલેઝો બેજિઓજોસો સાથે કોઈ સંબંધ નથી). તે વાયા પેલેસ્ટ્રો પર સ્થિત છે અને જિયાર્ડિની પબ્લિકીની નજીક છે. તેનું બાંધકામ લીઓપોલ્ડો પોલાકે 1790માં કર્યું હતું. તે બોનાપાર્ટે પરિવાર, મુખ્યત્વે જોસેફાઇન બોનાપાર્ટેનું ઘર હતું, પણ કાઉન્ટ જોસેફ રાડેત્ઝકી વોન રાડેત્ઝ અને યુજીન ડી બ્યુહાર્નાઇસ જેવા કેટલાંક અન્યનું પણ નિવાસસ્થાન હતું. તેનો ઉલ્લેખ અવારનવાર મિલાન અને લોમ્બાર્ડીના સૌથી શ્રેષ્ઠ નવશાસ્ત્રીય વાસ્તુશિલ્પ તરીકે થાય છે અને તે ઇંગ્લિશ લેન્ડસ્કેપ ગાર્ડનથી ઘેરાયેલ છે. અત્યારે તેમાં ગેલેરીયા ડી આર્ટે કન્ટેમ્પોરાનીયા (અંગ્રેજીઃ "ગેલેરી ઓફ કન્ટેમ્પરરી આર્ટ" )નું આયોજન થાય છે અને તેની અંદર અત્યાધિક અલંકૃત શ્રેણી સ્તભો, પહોળા હોલ, માર્બલની પ્રતિમાઓ અને ક્રિસ્ટલ શેન્ડેલિયર્સ છે. પલાઝો બેલ્જિયોજોસો પણ નેપોલિયનનું એક ભવ્ય નિવાસ હતું અને મિલાનીઝ નીઓક્લાસિકલ આર્કિટેક્ચરના ઉત્તમ ઉદાહરણોમાંનું એક છે. શહેરમાં અન્ય કેટલાંક મહત્વપૂર્ણ નવશાસ્ત્રીય સ્મારકો છે, જેમાં "આર્કો ડેલ્લા પેસ" કે આર્ક ઓફ પીસ સામેલ છે, જેને કેટલીક વખત "આર્કો સેમ્પિઓને " (સેમ્પિઓને આર્ક) તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે અને તે પાર્કો સેમ્પિઓનેના અંતે જમણી બાજુ પિઆજા સેમ્પિઓનેમાં સ્થિત છે. તેની સરખામણી અવારનવાર પેરિસના આર્ક ડી ટ્રાયોમ્ફની લઘુ આવૃત્તિ સાથે થાય છે. નેપોલિયન પહેલાના શાસનકાળમાં આર્ક પર કામગીરી 1806માં શરૂ થઈ હતી અને તેની ડીઝાઇન લુઇગી કાગ્નોલાએ તૈયાર કરી હતી. નેપોલીયનનો 1826માં વોટરલૂની લડાઈમાં પરાજય થતાં જ આર્ક ડી ટ્રાયોમ્ફેની જેમ સ્મારણીય મહેરાબનું કામ અટકી ગયું હતું, પણ ઓસ્ટ્રિયાના સમ્રાટ ફ્રાન્ઝ જોસેફ (ફ્રાન્સિસ જોસેફ) પ્રથમએ વિયેના કોંગ્રેસ અને 1815ની શાંતિ સંધિના માનમાં તેને પૂર્ણ કરવાનો આદેશ આપ્યો હતો. તેનું કામકાજ 10 સપ્ટેમ્બર, 1838ના રોજ ફ્રાન્સેસ્કો પેવેરેલ્લી દ્વારા પૂર્ણ થયું હતું. મિલાનમાં અન્ય જાણીતી નવશાસ્ત્રીય બિલ્ડિંગ પેલાજો ડેલ ગવર્નો છે, જેનું નિર્માણ પીએરો જિલાર્ડોની દ્વારા 1817માં થયું હતું.

19મી સદીના ઉત્તરાર્ધમાં મિલાને દ્વીપકલ્પના મુખ્ય ઔદ્યોગિક શહેરનો દરજ્જો મેળવી લીધો હતો અને યુરોપની અન્ય રાજધાનીઓમાંથી શહેરીકરણની પ્રેરણા મેળવી હતી. યુરોપની અન્ય રાજધાનીઓ ટેકનિકનલ નવીન સંશોધનોનું કેન્દ્ર હતી, જેણે બીજી ઔદ્યોગિક ક્રાંતિની સ્થાપના કરી અને તેના પરિણામે એક મહાન સામાજિક ક્રાંતિને વેગ મળ્યો હતો. મહાન ગૈલેરિયા વિટોરિયો ઇમાનુએલ બીજા એક માર્ગ છે, જે પિએઝા ડેલ ડ્યુમો, મિલાનને લા સ્કેલાના સામેના ચોક સાથે જોડે છે. સંયુક્ત ઇટાલીના પ્રથમ સમ્રાટ વિટોરિયો ઇમાનુએલ દ્વિતીયના સમ્માનમાં જિયુસેપે મેન્ગોનીએ 1865થી 1877માં તેનું નિર્માણ કર્યું. માર્ગને 19મી સદીના આચ્છાદિત માર્ગો માટે લોકપ્રિય ડીઝાઇન, ઉપર મેહરાબી કાચ અને કાચા લોખંડની છતથી ઢાંકવામાં આવી છે, જેમ કે બર્લિગટન આર્કેડ, લંડન, જે મોટા ચમકતા શોપિંગ આર્કેડોનો શરૂઆતનો નમૂનો હતો, જેની શરૂઆત બ્રસેલ્સના સેન્ટ હબર્ટ ગેલેરી અને સેન્ટ પીટ્સબર્ગમાં પેસાજમાં થઈ. શહેરમાં 19મી સદીના અંતનું દર્શનીય સ્મારક સિમિટેરો મોન્યુમેન્ટલ (અક્ષરસઃ "મોન્યુમેન્ટલ સેમેટરી" કે "કબ્રસ્તાન" ), જેની સ્થાપના શહેરના સ્ટેઝિઓને જિલ્લામાં થઈ છે અને તેનું નિર્માણ 1863થી 1866માં કેટલાંક વાસ્તુશિલ્પીકારો દ્વારા નવરોમનશૈલીમાં થયું છે.

20મી સદીનો તોફાની સમયગાળો પણ વાસ્તુકળામાં કેટલીક નવીન પદ્ધિતઓ લઈને આવ્યો હતો. સ્મારકરૂપ શહેરના સેન્ટ્રલ સ્ટેશન (સ્ટેશન સેન્ટ્રલ) માટે આર્ટ નોવ્યૂ, આર્ટ ડેકો અને ફાસિસ્ટ શૈલીઓના સ્વરૂપનો ઉપયોગ થયો. બીજા વિશ્વયુદ્ધ પછીનો પુનરોદ્ધારનો સમયગાળામાં ઝડપથી આર્થિક વૃદ્ધિ થઈ, જેની સાથે માત્ર વસતીમાં વધારો અને નવા જિલ્લાની સ્થાપના ન થઈ, પણ વાસ્તુશિલ્પી સાથે સંબંધિત નવિનીકરણમાં એક મજબૂત અભિયાન પણ જોવા મળ્યું, જેણે શહેરના વાસ્તુકલાના ઇતિહાસમાં કેટલાંક સીમાચિહ્ન મેળવ્યાં, જેમં જિયો પોન્ટીનો પિરેલી ટાવર (1955-59), વેલાસ્કા ટાવર (1958), નવા રહેણાંક જિલ્લાનું નિર્માણ અને હાલના વર્ષોમાં રોમાં નવા પ્રદર્શની કેન્દ્રનું નિર્માણ અને સિટી લાઇફ વ્યાપાર તથા રહેવાસી કેન્દ્રો જેવા આધુનિક રહેવાસી જિલ્લાઓમાં અને સેવાઓમાં પરિવર્તિત જૂનાં ઔદ્યોગિક ક્ષેત્રોનું શહેરી નવિનીકરણ.
ફ્રેન્ચ, સ્પેનિશ અને ઓસ્ટ્રિયન પ્રભુત્વનો સમયગાળો
શૈક્ષણિક સંસ્થાઓ અને વિશ્વવિદ્યાલયો
વાસ્તુકળા
આંતરરાષ્ટ્રીય સંબંધો