6 નવેમ્બર 1986ના રોજ ફર્ગ્યુસનને ઓલ્ડ ટ્રેફોર્ડમાં મેનેજરપદે નીમવામાં આવ્યા હતાં. ફર્ગ્યુસનને શરૂઆતમાં નોર્મન વ્હાઈટસાઈડ, પોલ મેકગ્રેથ અને બ્રાયન રોબ્સન જેવા ઘણા બધા ખેલાડીઓ ઘણો દારૂ પીતા હતા તે અંગે ખૂબ ચિંતા રહેતી હતી, અને ખેલાડીઓની શારીરિક ચુસ્તતા બાબતે પણ ઘણો 'માનસિક તણાવ' રહેતો હતો, પરંતુ તેણે ખેલાડીઓની શિસ્તમાં વધારો થાય તેવું સંચાલન કર્યું અને સિઝનમાં યુનાઈટેડ યાદીમાં 11મા સ્થાને રહી. એન્ફીલ્ડ ખાતે લીવરપૂલ પર 1-0થી જીત તે સિઝનમાં લિગમાં જીતવા માટે એક માત્ર જીતથી દૂર હતા, - જે સિઝનમાં લીવરપુલની પોતાના ઘર આંગણે એક માત્ર હાર હતી, જે લિગ ટાઈટલ બચાવવા માટે તેમને મદદરૂપ થઈ. ફર્ગ્યુસનની માતા 64 વર્ષની ઉમરે ફેફસાના કેન્સરથી મૃત્યુ પામી ત્યારે તેની પોતાની નિમણૂક બાદ ત્રણ અઠવાડિયા સુધી અંગત જીવનમાં કરૂણતાનો સામનો કરવો પડયો. 

ફર્ગ્યુસને મેન્ચેસ્ટર યુનાઈટેડ ખાતે તેના સહાયક તરીકે આર્કી નોકસ, જે એબરડિન ખાતે તેમના સહાયક હતા તેમની નિમણૂક કરી.

1987-88 સિઝનમાં, ફર્ગ્યુસને સ્ટિવ બ્રૂસ, વીવ એન્ડરસન, બ્રાયન મેકલેર અને જીમ લીટન સહિત ઘણા બધા ખેલાડીઓ સાથે મોટા કરાર કર્યા. યુનાઈટેડ ટીમમાં નવા ખેલાડીઓનું મોટું યોગદાન રહ્યું, જે લિવરપુલથી નવ પોઈન્ટ પાછળ રહી બીજા સ્થાને રહી. માર્ક હયુજીસ બાર્સેલોનાથી આ કલબમાં પરત આવવાથી યુનાઈટેડ સારો દેખાવ કરશે એવી અપેક્ષા કરી હતી, પરંતુ 1988-89 ની સિઝન તેમના માટે નિરાશાજનક રહી હતી, લિગમાં અગિયારમાં ક્રમે રહ્યા, એફએ (FA) કપના છઠ્ઠા રાઉન્ડમાં નોટિંગહામ ફોરેસ્ટ સામે ઘર આંગણે 1-0 થી હાર્યા. સિઝન દરમિયાન, ઈંગ્લેન્ડ પ્રવાસ દરમિયાન બર્મ્યુડન ટીમના ભાગ તરીકે યુનાઈટેડે, બર્મ્યુડન નેશનલ ટીમ અને સમરસેટ કાઉન્ટિ ક્રિકેટ ક્લબની સામે મિત્રતા મેચો રમી. સમરસેટ સામેની મેચમાં, ફર્ગ્યુસન અને તેના સહાયક, ફિલ્ડમાં રહ્યા, નોકસ સ્કોરશીટમાં પણ રહ્યો. મેચ મેન્ચેસ્ટર યુનાઈટેડ ફર્સ્ટ ટીમ માટે ફર્ગ્યુસનનો માત્ર દેખાવ રહ્યો. 

1989-90ની સિઝન માટે, ફર્ગ્યુસને મીડફિલ્ડર નેઈલ વેબ અને પોલ ઈન્સ, તેમ જ ડિફેન્ડર ગેરી પેલીસ્ટર માટે નાણાની મોટી રકમો ચૂકવીને (મીડલ્સબરો પાસેથી 2.3 મિલિયન પાઉન્ડનો કરાર કરીને જે રાષ્ટ્રીય રેકોર્ડ છે) પોતાની ટીમમાં નવો પ્રાણ પૂર્યો. મેચ શરૂ થયાના દિવસે ડિફેન્ડિંગ ચેમ્પિયન આર્સેનલ સામે 4-1 થી જીત મેળવીને સિઝનની સારી શરૂઆત કરી, પરંતુ યુનાઈટેડની લિગનું ફોર્મ તરત જ ઉતરી ગયું. સપ્ટેમ્બરમાં, યુનાઈટેડે તેના તીવ્ર પ્રતિર્સ્પધી મેન્ચેસ્ટર સિટી સામે 5-1 થી નિરાશાજનક હારનો સામનો કરવો પડયો. આના પછી અને સિઝનના પ્રારંભમાં આઠ રમતમાં છ પરાજય અને બે ડ્રોના કારણે, 'બહાનાબાજીના ત્રણ વર્ષ અને હજુ તે વાહિયાત છે. તા રા ફર્ગી' જણાવતા બેનરો ઓલ્ડ ટ્રેફોર્ડ ખાતે લાગી ગયા, અને ઘણા બધા પત્રકારો અને સમર્થકોએ ફર્ગ્યુસનને કાઢી મુકવાની માંગણી મૂકી. ફર્ગ્યુસને પછીથી ડિસેમ્બર 1989ને “ રમતમાં (તેણે) કયારેય સહન ન કર્યો હોય તેવો પડતીના સમય ” તરીકે વર્ણવ્યો. 

સતત સાત ગેઈમ જીત્યા વગર મેન્ચેસ્ટર યુનાઈટેડ એફએ (FA) કપના ત્રીજા રાઉન્ડમાં નોટિંગહામ ફોરેસ્ટ સામે હારી જશે એમ લાગતું હતું. ફોરેસ્ટ એ સિઝનમાં લિગમાં ખૂબ સારો દેખાવ કરી રહી હતી, અને એવી ધારણા હતી કે યુનાઈટેડ મેચ હારી જશે અને પરીણામે ફર્ગ્યુસનને કાઢી મુકવામાં આવશે, પરંતુ માર્ક રોબિનના ગોલને કારણે યુનાઇટેડ 1-0 થી રમત જીતી અને આકસ્મિક રીતે જ યુનાઈટેડ ફાઈલનમાં પહોંચી. આ કપના વિજયને ફર્ગ્યુસનની ઓલ્ડ ટ્રેફોર્ડની કારર્કિદીના તારણહાર તરીકે ઓળખાવવામાં આવે છે. યુનાઈટેડ પ્રથમ મેચમાં 3-3 ડ્રો બાદ ફાઈનલ રિપ્લેમાં ક્રિસ્ટલ પેલેસને 1-0થી હરાવીને ફર્ગ્યુસનને મેન્ચેસ્ટર યુનાઈટેડના મેનેજર તરીકેની સર્વપ્રથમ મોટી ટ્રોફી અપાવી. પ્રથમ મેચમાં યુનાઈટેડની રક્ષણાત્મક પ્રયુકિતઓને કારણે ગોલકીપર જીમ લીટનની ચોમેર ટીકા થઈ હતી, અને તેને કારણે ફર્ગ્યુસનને પોતાના ભૂતપૂર્વ એબરડિન ખેલાડીને પડતો મૂકીને લેસ સિલેને લાવવાની ફરજ પડી.

ત્રેવડી સિદ્ધિ
નિમણૂક અને શરૂઆતના વર્ષો
ખેલાડી તરીકે
દિમાગી ખેલ અને અન્ય મેનેજરો સાથેના સંબંધો