બેટિસ્ટાના લશ્કરમાં અસંતોષ વધતા કાસ્ટ્રોએ પોતાની કાયદાની પ્રેક્ટિસ છોડી દીધી અને ટેકેદારોની ગુપ્ત સંસ્થાની રચના કરી જેમાં તેમના ભાઈ રાઉલ,અને મારિયો ચેન્સ ડિ અરમાસનો સમાવેશ થતો હતો. તમણે ભેગા થઇને બેટિસ્ટાને હાંકી કાઢવા માટે સક્રિયપણે પ્લોટ ઘડી કાઢ્યો હતો. તેમણે બંદૂકો અને શસ્ત્રો એકત્ર કર્યા અને બેટિસ્ટાના સૌથી મોટા સેન્ટિયાગો ડે ક્યુબાની બહાર આવેલા લશ્કર મોનકાડા બેરેક્સપર સશસ્ત્ર હૂમલો કરવા માટેની યોજનાને અંતિમ સ્વરૂપ આપ્યું. 26 જુલાઇ 1953ના રોજ તેમણે મોનકાડા બેરેક્સપર હૂમલો કર્યો હતો. બાન્સેયોમાં આવેલા સેસપેડ્સ લશ્કર પર પણ વળતા પ્રહાર તરીકે હૂમલો કરવામાં આવ્યો હતો. હૂમલો વિનાશક પુરવાર થયો હતો અને તેમાં સામેલ એકસો પાંત્રીસ ચળવળકારોને મારી નાખવામાં આવ્યા હતા. 
કાસ્ટ્રો અને તેમના જૂથના અન્ય જીવતા રહેલા સભ્યો સેન્ટિગોની પૂર્વમાં આવેલા સિયેરા માએસ્ટ્રાના પર્વતોમાં નાસી છૂટવામાં સફળ રહ્યા હતા, જ્યાં તેમને ઘણા લાંબા સમય બાદ શોધી કાઢીને ઝડપી લેવામાં આવ્યા હતા. તેમને અનુસરતા ચળવળકારોને ઝડપી લેવામાં આવ્યા છતા કાસ્ટ્રો અને તેમના ભાઈ રાઉલને પકડવામાં કેમ ન આવ્યા તે અંગે મતભેદ હોવા છતાં એક અધિકારીએ તેમની યુનિવર્સિટીના દિવસોના કાસ્ટ્રોને ઓળખી કાઢ્યા હતા અને ગેરકાયદે, બિનસત્તાવાર બળવો કરનાર નેતા હોવા છતા ઝડપી પાડવામાં આવેલા બળવાખોરો પ્રત્યે રહેમ દર્શાવવામાં આવી હતી. અન્યો, જેમ કે 26 જુલાઇની ચળવળના લશ્કરી કમાન્ડર એન્જલ પ્રાડો કહે છે કે હૂમલાની રાત્રે કાસ્ટ્રોનો ડ્રાઇવર ખોવાઇ ગયો હતો અને તે બેરેક્સ પર પહોંચી શક્યા ન હતા. તે રાત્રિ “અલ કાર્નેવલ ડિ સેન્ટિયાગો”ની રાત્રિ હતી અને સેન્ટિયાગો ડિ ક્યુબાની શેરીઓ પાર્ટીમાં જનારાઓથી ઉભરાતી હતી. 
1953ના અંતમાં કાસ્ટ્રો પર કેસ ચલાવાયો હતો અને 15 વર્ષની જેલની સજા સુણાવવામાં આવી હતી. પોતાના કેસ દરમિયાન કાસ્ટ્રોએ પોતાની બળવાખોર ગતિવિધિઓને સમર્થન આપતા અને પોતાના રાજકીય મંતવ્યો ઉગ્રપણે રજૂ કરતા તેમનું વિખ્યાત સંબોધન "ઇતિહાસ મને માફ કરશે" આપ્યું હતું.

ઇસલા ડિ પિનોસ પર રાજકીય કામગીરીને કારણે તેમને જેલમાં પૂરવામાં આવ્યા હતા ત્યારે, પણ તેઓએ બટિસ્ટાને ઉથલાવી પાડવાનું કાવતરું ઘડવાનું ચાલુ રાખ્યું હતુ, તેમજ મેક્સિકોને ઓળખી કાઢવા અને તાલીમ આપવા માટે પોતાની મુક્તિનું આયોજન કરતા હતા. બે કરતા ઓછા વર્ષો સુધી જેલમાં રહ્યા બાદ રાજકીય દબાણ અનુભવતા બટિસ્ટા દ્વારા સાર્વત્રિક માફીને કારણે મે 1955માં તેઓ મુક્ત થયા હતા અને મેક્સિકોનું જે રીતે આયોજન કર્યું હતું ત્યાં જતા રહ્યા હતા.

હત્યાના પ્રયત્નો
મોનકાડા બેરેક્સ પર હૂમલો
બાળપણ અને શિક્ષણ
નવી સરકાર