જાન્યુઆરી 1999માં, અંડરટેકર પાછો આવ્યો અને મિનિસ્ટ્રી ઓફ ડાર્કનેસની રચના કરી. જો કે તે પહેલાં કરતાં વધુ દુષ્ટ બન્યો હતો, અને 'સર્વોચ્ચ સત્તા' પાસેથી હુકમો મેળવતો હોવાનું સમજાવતો હતો. તે ઘણીવાર કાળો ઝભ્ભો પહેરીને અને સિંહાસન પર બેસીને દેખાતો હતો. તે પોતાના આશ્રિતોની મદદથી, ઘણીવાર વિવિધ WWE સુપરસ્ટારો માટે બલિ ચઢાવવાની વિધિ કરતો હતો, જેમાં સુપરસ્ટારોના વધુ દુષ્ટ પાસાંઓને બહાર કાઢી ફેંકવાનો હેતુ હતો, જેથી તેઓની મિનિસ્ટ્રીમાં ફરીની ભરતી કરી શકાય. મિનિસ્ટ્રીને છેલ્લે કોર્પોરેશન સાથે સમજૂતિ કરીને કોર્પોરેટ મિનિસ્ટ્રીની રચવા તેમાં ભેળવી દીધી. આ સમય દરમિયાન, અંડરટેકરની ખાસ રેફરી શેન મેકમોહનની મદદથી ઓવર ધ એજ ખાતે તેમની ત્રીજા ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયનશિપ માટે ઓસ્ટિનને હરાવવા નોંધણી કરાઈ હતી. બે અઠવાડિયા પછી, "રો ઈઝ વોર" પર એમ જાહેર કરાયું કે વિન્સ મેકમોહન, આ સમગ્ર કાર્યવાહી દરમિયાન અંડરટેકરની સર્વોચ્ચ સત્તા હતા. અંડરટેકરે કિંગ ઓફ ધ રિંગ પછી એક રાત્રે ડબલ્યુડબલ્યુએફ ચેમ્પિયનશિપ ઓસ્ટિનને પરત કરવા પડતી મૂકી, અને ફુલ્લી લોડેડ ખાતે ર્ફસ્ટ બ્લડ મેચમાં હાર મેળવી, તેનો મેકમોહન સાથેનો સંબંધ સમાપ્ત થયો અને કોર્પોરેટ મિનિસ્ટ્રી છૂટી થઈ. 

અંડરટેકરે ત્યારબાદ કથા શરૂ કરી, જ્યાં તેણે અનહોલી એલાયન્સ તરીકે જાણીતી ટેગ ટીમમાં ધ બીગ શો સાથે ટીમ બનાવી, જેણે ડબલ્યુડબલ્યુએફ ટેગ ટીમ ચેમ્પિયનશિપનું બે વખત આયોજન કર્યું.

વર્લ્ડ હેવીવેઇટ ચેમ્પિયન (2007-2008)
ત્રીજી વર્લ્ડ હેવીવેઇટ ચેમ્પિયનશિપનું શાસન (2009-હાલ)
વર્લ્ડ રેસલિંગ ફેડરેશન / એન્ટરટેઈનમેન્ટ (1990-હાલ)
મિનિસ્ટ્રી ઓફ ડાર્કનેસ (1999)