તેમની 45 ક્યુબિક ઇંચ મોડેલની રજૂઆતના થોડા મહિનાઓ બાદ મહામંદીનો પ્રારંભ થયો હતો. હાર્લી-ડેવિડસનનું વેચાણ 1929માં 21,000ના સ્તરે હતું તે ઘટીને 1933માં 3,703ના સ્તરે આવી ગયું હતું. ઓછી સંખ્યામાં પણ હાર્લી-ડેવિડસને ગર્વથી તેની 1934ની યોજનાનો પ્રારંભ કર્યો હતો, જેમાં આર્ટ ડેકોની સ્ટાઇલ વાળા ફ્લેથેડનો સમાવેશ થાય છે. 

મંદીના બાકીના સમયગાળામાં અસ્તિત્વ ટકાવી રાખવા માટે કંપનીએ તેમની મોટરસાયકલના એન્જિન પર આધારિત ઔદ્યોગિક વીજપ્લાન્ટોનું ઉત્પાદન કર્યું હતું. તેણે સેરવી-કાર કહેવાતા ત્રણ પૈડા વાળા ડિલીવરી વાહનોની પણ ડિઝાઇન અને ઉત્પાદન કર્યું હતું, જેનું 1973 સુધી ઉત્પાદન થતુ હતું. 
1930ના મધ્યમાં, આલ્ફ્રેડ રિચ ચિલ્ડે વીએલ (VL) સાથે જાપાનમાં ઉત્પાદન લાઇન ખોલી હતી. જાપાનીઝ પરવાના-ધારકે 1936માં હાર્લી-ડેવિડસન સાથે તેના વ્યાવસાયિક સંબંધો કાપી નાખ્યા હતા અને રિકુઓ નામ હેઠળ વીએલ (VL) મશીનોનું ઉત્પાદન કરવાનું ચાલુ રાખ્યું હતું. 

1936માં, "નુકલહેડ" ઓએચવી એન્જિન સાથેના 61E અને 61EL મોડેલો રજૂ કરાયા હતા. નુકલહેડ એન્જિનના પ્રથમ વર્ષના ઉત્પાદનમાં અગાઉના નુકલહેડ એન્જિનોમાં વાલ્વટ્રેઇન સમસ્યામાં અર્ધોઅડધ પુનઃડિઝાઇન કરવાની અને અગાઉના એન્જિનોમાં નવા વાલ્વટ્રેઇનને લગાવવાની જરૂરિયાત હતી. 

1937 સુધીમાં, તમામ હાર્લી-ડેવિડસનના ફ્લેથેડ એન્જિનોને ડ્રાય સમ્પ ઓઇલ પુનઃભ્રમણ પદ્ધતિથી સજ્જ કરાયા હતા, જે "નુકલહેડ" ઓએચવી એન્જિનમાં રજૂ કરાયું હતું તેના જેવું જ હતું. સુધારેલ વી અને વીએલ (VL) મોડેલોને યુ અને યુએલ (UL) એવું ફરી નામ અપાયું હતું વીએચ અને વીએલ (VL)એચને યુએચ (UH) અને યુએલ (UL)એચ અને આરને ડબ્લ્યુ ફરી નામ અપાયું હતું. 

1941માં "નુકલહેડ"ને એફ અને એફએલ તરીકે રજૂ કરાયું હતું. ફ્લેથહેડ યુએચ (UH) અને યુએલ (UL)એચ મોડેલો 1941 બાદ પાછા ખેંચી લેવાયા હતા, જ્યારે 74" યુ & યુએલ (UL) ફ્લેથહેડ મોડેલોનું 1948 સુધી ઉત્પાદન કરાયું હતું. 

વિશ્વયુદ્ધ 1
સોફ્ટેઇલ
મહામંદી
2007 કામદારોની હડતાલ