1998માં કુર્નિકોવા પહેલી વખત WTAના ટોચના 20 ક્રમાંકનોમાં ઝળકી, ત્યારે તેને 16મા ક્રમાંકની ખેલાડી જાહેર કરવામાં આવી હતી. તેણે માર્ટિના હિંગીસ, લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ, સ્ટેફી ગ્રાફ અને મોનિકા સેલ્સ પર તેણે પ્રભાવશાળી જિતો હાંસલ કરી હતી. કુર્નિકોવાએ પોતાની 1998ની સિઝન હાનનોવરથી શરૂ કરી, જયાં તે સેમિફાયનલમાં નીવડેલી પ્રથમ ખેલાડી જાના નોવોત્ના સામે 6–3, 6–3થી હારી. ડબલ્સમાં તેણે લારિસા નેઈલૅન્ડ સાથે જોડી બનાવી, અને કવાર્ટર ફાયનલમાં એલિના લિખોવત્સેવા અને કૅરોલાઈન વિસ સામે 3–6, 6–2, 7–5થી હારી. પછી સિડની ખાતે મેડિબૅન્ક ઈન્ટરનેશનલના સિંગલ્સ અને ડબલ્સ એમ બંનેના બીજા રાઉન્ડ સુધી પહોંચી, સિંગલ્સના બીજા રાઉન્ડમાં તે લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ સામે 6–2, 6(4)–7, 6–3થી હારી. 1998ની ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપનમાં, કુર્નિકોવા વિશ્વની પહેલા ક્રમાંકની ખેલાડી માર્ટિના હિંગીસ સામે ત્રીજા રાઉન્ડમાં 6–4, 4–6, 6–4થી હારી. તેણે મહિલાઓની ડબલ્સ માટે લારિસા નેઈલૅન્ડ સાથે જોડી બનાવી, પણ તે બંને અંતે બીજા રાઉન્ડમાં વિજેતા હિંગીસ અને મિર્જાના લુસિસ સામે 7–5, 6–2થી હાર્યાં હતાં. ભલે તે પેરિસ ઓપનના સિંગલ્સના બીજા જ રાઉન્ડમાં એન્કે હુબેર સામે હારી ગઈ, પણ તે લારિસા નેઈલૅન્ડ સાથે ભાગીદારીમાં તે સેકન્ડ ડબલ્સ WTA ટૂરના ફાયનલ સુધી પહોંચી ગઈ. તેઓ સાબાઈન એપલમૅન્સ અને મિરિઆમ ઓરિમાન્સ સામે 1–6, 6–3, 7–6(3)થી હાર્યાં. કુર્નિકોવા અને નેઈલૅન્ડની જોડી લિન્ઝ ઓપન ખાતે તેમના સળંગ બીજા ફાયનલમાં પહોંચી, જયાં તે ઍલેકઝાન્ડ્રા ફુસાઈ અને નાથાલિ તાઉઝિઅત સામે 6–3, 3–6, 6–4થી હાર્યાં. સિંગલ્સમાં, કુર્નિકોવા ત્રીજા રાઉન્ડ સુધી પહોંચી. પૅસિફિક ઓપનમાં, તે ત્રીજા રાઉન્ડ સુધી પહોંચી અને તેમાં 1994ની વિમ્બલ્ડન વિજેતા કોનચિતા માર્ટિનેઝ સામે 6–3, 6–4થી હારી, પણ તે નેઈલૅન્ડ સાથે ડબલ્સના કવાર્ટરફાયનલ્સ સુધી પહોંચી. નેઈલૅન્ડ સાથે ડબલ્સના કવાર્ટર ફાયનલમાં પહોંચ્યા હોવા છતાં, કુર્નિકોવાએ વધુ મોટી સફળતા મિઆમી ઓપન ખાતેની સિંગલ્સમાં મેળવી, જયાં તે પોતાની પહેલી WTA ટૂર સિંગલ્સ ફાયનલ સુધી પહોંચી. પહેલા રાઉન્ડમાં મિર્જાના લુસિસને 6–4, 6–2થી, બીજા રાઉન્ડમાં ભૂતપૂર્વ વિશ્વ ક્રમાંક 1 ધરાવતી મોનિકા સેલ્સને 7–5, 6–4થી, ત્રીજા રાઉન્ડમાં કોનચિતા માર્ટિનેઝને 6–3, 6–0થી, કવાર્ટરફાયનલમાં લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટને 6–4, 2–6, 6–2થી, અને સેમિફાયનલમાં ભૂતપૂર્વ નં. 1 ખેલાડી અરાન્ટકસા સાન્ચેઝ વિકારિઓને 3–6, 6–1, 6–3થી હરાવ્યા પછી, છેવટે ફાયનલમાં તે વિનસ વિલિઅમ્સ સામે 2–6, 6–4, 6–1થી હારી હતી.

કુર્નિકોવા અમેલિયા આયલૅન્ડ અને ઈટાલિયન ઓપનમાં, એમ સળંગ બે કવાર્ટરફાયનલ સુધી પહોંચી હતી, અને ક્રમશઃ લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ સામે 7–5, 6–3થી અને માર્ટિન હિંગીસ સામે 6–2, 6–4થી હારી હતી. જર્મન ઓપનમાં, તે સિંગલ્સ અને લારિસા નેઈલૅન્ડ સાથે ડબલ્સ એમ બંનેના સેમિફાયનલ સુધી પહોંચી હતી, અને ક્રમશઃ 6–0, 6–1થી કોનચિતા માર્ટિનેઝ સામે અને 6–1, 6–4થી એલેકઝાન્ડ્રા ફુસાઈ અને નાથાલી તાઉઝિઅટ સામે હારી હતી. 1998ની ફ્રેન્ચ ઓપનની ટુર્નામેન્ટમાં કુર્નિકોવાએ અત્યાર સુધીનો પોતાનો શ્રેષ્ઠ દેખાવ પ્રદર્શિત કર્યો, અને ચોથા રાઉન્ડમાં જાના નોવોત્ના સામે 6(2)–7, 6–3, 6–3થી હારી. તે પોતાના પહેલા ગ્રાન્ડ સ્લામ ડબલ્સના સેમિફાયનલમાં પણ પહોંચી, અને તેમાં નેઈલૅન્ડની સાથે લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ અને નતાશા ઝેવેરેવા સામે 6–3, 6–2થી હારી. સ્ટેફી ગ્રાફ સામેની પોતાની ઈસ્ટબોર્ન ઓપનની કવાર્ટરફાયનલ મૅચમાં, કુર્નિકોવાના અંગૂઠાને ઇજા પહોંચી, જેના કારણે છેવટે તેને 1998ની વિમ્બલ્ડન ચેમ્પિયનશિપોમાંથી બહાર રહેવાની ફરજ પડી. અલબત્ત, તે 6(4)–7, 6–3, 6–4થી એ મૅચ જીતી ગઈ હતી, પણ પછી અરાન્ટકસા સાન્ચેઝ વિકારિઓ સામેની સેમિફાયનલ તેને પડતી મૂકવી પડી હતી. ત્યારબાદ કુર્નિકોવા દુ મૌરિઅર ઓપન માટે પાછી ફરી, અને ત્રીજા રાઉન્ડમાં કોનચિતા માર્ટિનેઝ સામે 6–0, 6–3થી હારતાં પહેલાં, તેણે એલેકઝાન્ડ્રા ફુસાઈ અને રુકઝાન્ડ્રા ડ્રાગોમિરને હરાવ્યાં હતાં. ન્યૂ હેવનમાં આયોજિત પાયલટ પેન ટેનિસના બીજા રાઉન્ડમાં તે અમાન્દા કોએત્ઝર સામે 1–6, 6–4, 7–5થી હારી. 1998ની યુ.એસ. ઓપનમાં, કુર્નિકોવા ચોથા રાઉન્ડ સુધી પહોંચી અને તેમાં આરાન્ટકસા સાન્ચેઝ વિકારિઓથી પરાસ્ત થઈ. તે પછી ટોયોટા પ્રિન્સેસ કપ, પોર્સ્ચે ટેનિસ ગ્રાન્ડ પ્રિકસ, ઝુરિચ ઓપન અને ક્રેમલિન કપ દરમ્યાન તેણે શ્રેણીબદ્ધ નબળાં પરિણામો આપ્યાં, પરંતુ સમગ્ર વર્ષ દરમ્યાન તેણે એકંદરે સારાં પરિણામ આપ્યાં હોવાથી તે 1998 WTA ટૂર ચેમ્પિયનશિપો માટે પોતાને યોગ્ય ઠેરવી શકી. જો કે તે પહેલા રાઉન્ડમાં મોનિકા સેલ્સ સામે 6–4, 6–3થી પરાજય પામી. અલબત્ત, સેલ્સ સાથેની જોડીમાં તેણે ટોકયોમાં, ફાયનલમાં મૅરી જો ફર્નાન્ડીઝ અને આરાન્ટકસા સાન્ચેઝ વિકારિઓને 6–4, 6–4થી હારાવીને પોતાનો પહેલો ડબલ્સનો ખિતાબ મેળવ્યો. સિઝનના અંતે, ડબલ્સમાં તે નં. 10મા ખેલાડીનું ક્રમાંકન પામી.

કુર્નિકોવાએ પોતાની 1999ની સિઝનનું ઉદ્ઘાટન અદીદાસ ઓપનથી કર્યું, જેમાં તે બીજા રાઉન્ડમાં ડૉમિનિક વાન રૂસ્ટ સામે હારી. તે પછી તે ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપનમાં રમી, જેમાં તે ચોથા રાઉન્ડમાં મૅરી પિઅર્સ સામે 6–0, 6–4થી હારી. જો કે, માર્ટિના હિંગીસની ભાગીદારીમાં કુર્નિકોવાએ પોતાનો પહેલો, ડબલ્સનો ગ્રાન્ડ સ્લામ ખિતાબ જીત્યો. બંનેએ મળીને ફાયનલમાં લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ અને નતાશા ઝવેરેવાને માત આપી હતી. એ પછી ટોરેય પાન પૅસિફિક ઓપનના કવાર્ટર ફાયનલમાં મોનિકા સેલ્સ સામે કુર્નિકોવાનો 7–5, 6–3થી પરાજય થયો. ઓકલાહોમા સિટીમાં તે સેમિફાયનલમાં 6–4, 6–2થી અમાન્દા કોએત્ઝરથી, એવર્ટ કપના પહેલા રાઉન્ડમાં સ્લિવિઆ ફારિના ઈલિઆથી, અને લિપ્ટન ચેમ્પિયનશિપોમાં બાર્બરા સ્ચેટ્ટથી પરાસ્ત થઈ. ટાયર I ફેમિલી સર્કલ કપમાં, પોતાની દ્વિતીય WTA ટૂરના ફાયનલ સુધી પહોંચી, પણ તેમાં માર્ટિના હિંગીસ સામે 6–4, 6–3થી હારી. તે પછી બાસ્ચ ઍન્ડ લૉમ્બ ચેમ્પિયનશિપોના સેમિફાયનલ સુધી પહોંચવામાં તેણે જેનિફર કાપ્રિઅટી, લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ અને પૅટ્ટી સ્ચેનિડેરને હરાવ્યાં અને પછી રુક્ષાન્દ્રા ડ્રાગોમિર સામે 6–3, 7–5થી પરાજય પામી. ઈટાલિયન ઓપન અને જર્મન ઓપનમાં રાઉન્ડ રોબિન પરિણામો પછી, 1999ની ફ્રેન્ચ ઓપનમાં કુર્નિકોવા ચોથા રાઉન્ડ સુધી પહોંચી, અને છેલ્લે વિજેતા સ્ટેફી ગ્રાફ સામે 6–3, 7–6થી પરાસ્ત થઈ. એ પછી ઈસ્ટબોર્નમાં સેમિફાયનલમાં નાથાલી તાઉઝિઅટથી 6–4, 4–6, 8–૬ સાથે હારી. 1999ની વિમ્બલ્ડન ચેમ્પિયનશિપ ખાતે, કુર્નિકોવા ચોથા રાઉન્ડમાં વિનસ વિલિયમ્સ સામે 3–6, 6–3, 6–2થી પરાસ્ત થઈ. 1999ની વિમ્બલ્ડન મિકસ્ડ ડબલ્સમાં, જોનાસ બજોર્કમૅન સાથે તે ફાયનલ સુધી પહોંચી ગઈ, પરંતુ તે બંને લિઅન્ડર પેસ અને લિસા રૅયમન્ડ સામે 6–4, 3–6, 6–3થી હાર્યાં. 1999ની WTA ટૂર ચેમ્પિયનશિપોમાં કુર્નિકોવાએ પ્રવેશ મેળવ્યો, પણ તેના પ્રથમ રાઉન્ડમાં મૅરી પ્રિઅર્સ સામે 6(3)–7, 7–6(5), 6–0થી પરાસ્ત થઈ, અને તે સિઝનના અંતે વિશ્વની 12મા ક્રમાંકની ખેલાડી બની રહી. 1999ના સમયગાળા દરમ્યાન, તે એ દિવસોના પ્રમુખ સર્ચ એન્જિન, યાહૂ!(Yahoo!) પર વિશ્વની સૌથી વધુ શોધાતી ખેલાડી પણ બની રહી હતી. એ સિઝનમાં કુર્નિકોવા ડબલ્સમાં વધુ સફળ થઈ હતી. ઓસ્ટ્રેલિયા ઓપનમાં વિજય નોંધાવ્યા પછી, તેની અને માર્ટિના હિંગીસની જોડીએ ઈન્ડિયાના વેલ્સ, રોમ, ઈસ્ટબોર્નની ટુર્નામેન્ટો અને 1999ની WTA ટૂર ચેમ્પિયનશિપો જીતી હતી, અને 1999ની ફ્રેન્ચ ઓપનમાં ફાયનલ સુધી પહોંચ્યા હતાં, જયાં તેઓ સરેના અને વિનસ વિલિયમ્સ સામે 3–6, 7–6(2), 6–8થી પરાસ્ત થયાં હતાં. કુર્નિકોવા, એલિના લિખોવત્સેવા સાથે, સ્ટાનફોર્ડના ફાયનલમાં પહોંચી હતી. 22 નવેમ્બર 1999માં તે ડબલ્સમાં વિશ્વના પહેલા ક્રમાંકની ખેલાડી બની, અને એ સિઝન દરમ્યાન એ ક્રમાંકન જાળવી રાખ્યું. અન્ના કોર્નિકોવા અને માર્ટિના હિંગીસને વર્ષની શ્રેષ્ઠ ડબલ્સ ટીમ તરીકેનો WTA એવોર્ડ આપવામાં આવ્યો હતો.

જુલી હેરાલ્ડ સાથેની ભાગીદારીમાં ગોલ્ડ કોસ્ટ ઓપન જીતીને કુર્નિકોવાએ પોતાની 2000ની સિઝનનો આરંભ કર્યો. એ પછી તે મેડિબૅન્ક ઈન્ટરનેશનલ સિડનીના સિંગલ્સના સેમિફાયનલમાં પહોંચી, જયાં તે લિન્ડસે ડેવેનપોર્ટ સામે 6–3, 6–2થી હારી. 2000ની ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપનમાં, તે સિંગલ્સના ચોથા રાઉન્ડ સુધી અને ડબલ્સમાં સેમિફાયનલ સુધી પહોંચી. બાર્બરા સ્ચેટ્ટ સાથેની તેની જોડી, લિસા રેમન્ડ અને રેની સ્ટબ્સ સામે હારી. આ સિઝનમાં, કુર્નિકોવા કુલ આઠ સેમિફાયનલોમાં (સિડની, સ્કોટ્સડેલ, સ્ટાનફોર્ડ, સાન ડિઆગો, લુકસેમ્બોર્ગ, લેઈપઝિગ 2000 WTA ટૂર ચેમ્પિયનશિપો), સાત કવાર્ટરફાયનલોમાં (ગોલ્ડ કોસ્ટ, ટોકયો, અમેલિયા આયલૅન્ડ, હમ્બર્ગ, ઈસ્ટબોર્ન, ઝુરિચ અને ફિલાડેલફિઆ) અને એક ફાયનલમાં પહોંચી. એક આંતરિક (ડોમેસ્ટિક) ખેલાડી હોવા છતાં, કુર્નિકોવા ક્રેમલિન કપના ફાયનલમાં માર્ટિના હિંગીસ સામે 6–3, 6–1થી પરાસ્ત થઈ. 20 નવેમ્બર 2000ના, છેવટે તે પ્રથમ વખત ટોચના 10 ખેલાડીઓમાં, 8મા ક્રમના ખેલાડી તરીકે, સ્થાન પામી. એ સિઝનના અંતે ડબલ્સમાં પણ તેને #4 ક્રમની ખેલાડી જાહેર કરવામાં આવી. ફરી એક વખત, કુર્નિકોવા ડબલ્સમાં વધુ સફળ પુરવાર થઈ હતી. 2000ની યુ.એસ. ઓપનની મિકસ્ડ ડબલ્સમાં, તે મૅકસ મિર્ની સાથે, ફાયનલ સુધી પહોંચી હતી, પણ તેમની જોડી જારેડ પામેર અને આરન્ટકસા સાન્ચેઝ વિકારિઓ સામે 6–4, 6–3થી હારી હતી. તે ડબલ્સમાં છ ખિતાબો જીત્યાં હતાં - ગોલ્ડ કોસ્ટ (જુલી હેરાલ્ડ સાથે), હમ્બર્ગ (નતાશા ઝેવેરેવા સાથે), ફિલ્ડેરસ્ટાડ્ટ, ઝુરિચ, ફિલાડેલફિઆ અને 2000 WTA ટૂર ચેમ્પિયનશિપો (માર્ટિના હિંગીસ સાથે).

પ્રસાર-માધ્યમોમાં પ્રસિદ્ધિ
2001–2003: ઈજાઓ અને અંતિમ વર્ષો
2004–વર્તમાનઃ પ્રદર્શનો અને વર્લ્ડ ટીમ ટેનિસ
1998–2000: સફળતા અને સ્ટારપદ