રેસલમેનિયા XX ના મહત્વપૂર્ણ કિસ્સામાં, કેન અંડરટેકરની વાપસીની પ્રકાશિત કરતા ચિત્રથી ત્રાસી ગયો હતો. પ્રથમ રોયલ રમ્બલમાં જ્યારે અંડરટેકરના ઘંટો વાગ્યા અને કેનનું ધ્યાન તે બાજુ ખેંચાયું અને જેથી બુકર ટી દ્વારા કેનને બહાર કાઢવાનો મોકો મળી ગયો. રેસલમેનિયા XX માં, અંડરટેકર પોલ બેરરની સાથે પોતાની ‘ ડેડમેન ’ ની છબીમાં પાછો ફર્યો અને કેનને હરાવ્યો. ત્રણ મહિના પછી, બેરરનું પોલ હેમનના નિદર્શ મુજબ ડડલી બોયઝ દ્વારા અપહરણ થયું; જેમણે પછી અંડરટેકર પર કાબૂ મેળવી લીધો. ધ ગ્રેટ અમેરીકન બાશમાં અંડરટેકરે ડડલીની સામે હેન્ડિકેપ મેચ રમી, જેમાં એક કરાર મુજબ જો અંડરટેકર મેચ હારી જાય તો હેમન બેરરને સિમેન્ટમાં દફનાવી દેશે. અંડરટેકર જીતી તો ગયો પરંતુ બેરરને કોઇપણ રીતે દફનાવી લીધો, એવું કારણ આપ્યું કે બેરર તેના માટે હવે માત્ર જવાબદારી હતા અને તેને હવે પોતાના માટે કોઈ જરૂર ન હતી.
ડડલી બોયઝને હરાવ્યા પછી, અંડરટેકરે ડબલ્યુડબલ્યુઇ ચેમ્પિયન જોહન ‘ બ્રેડશો ’ લેફીલ્ડ (JBL) ને સમરસ્લેમમાં ટાઈટલ મેચ માટે પડકારી શત્રુતા શરૂ કરી, જે મેચ પછી અંડરટેકર ડિસ્ક્વોલિફિકેશન દ્વારા હારી ગયો. નો મર્સીમાં અંડરટેકર અને જેબીએલ પ્રથમ વખત “ લાસ્ટ રાઈડ ” મેચમાં એકબીજાના સ્પર્ધક બન્યા, જો કે અંડરટેકર આ મેચ હેડનરીચની દખલગીરીને કારણે હારી ગયો. હેડનરીચ સાથેના નાના કાર્યક્રમ પછી, અંડરટેકરે પાછું પોતાનું ધ્યાન ડબલ્યુડબલ્યુઇ ચેમ્પિયનશિપ માટે કેન્દ્રીત કર્યું. એડી ગરેરો બુકર ટી સાથે મળીને, તેણે જેબીએલને આર્માગેડનમાં ફેટલ ફોર વે મેચમાં ચેમ્પિયન્શિપ મેચ માટે ફરી રમવા પડકાર્યો, જેમાં હેડનરીચની દખલગીરીને કારણે અંડરટેકર નિષ્ફળ ગયો હતો. આ શત્રુતા એ કાસ્કેટ મેચમાં તેની પરકાષ્ઠાએ પહોંચી જે અંડરટેકર અને હેડનરીચ વચ્ચે રોયલ રમ્બલમાં હતી, જ્યાં અંડરટેકરે હેડનરીચને આ કાસ્કેટમાં વિજય માટે બંધ કરી દીધો.

તરત પછી, રેન્ડી ઓટર્ને અંડરટેકરને રેસલમેનિયા 21 માં એક મેચ માટે પડકાર્યો, જેના કિસ્સા પ્રમાણે ઓર્ટને એવો દાવો કર્યો તો કે તે અંડરટેકરનાં રેસલમેનિયાના વિજયી દોરનો અંત લાવશે. તેના પિતા “ કાઉબોય ” બોબ ઓર્ટનની મદદ હોવા છતાં, રેન્ડી નિષ્ફળ ગયો, અને અંડરટેકર તેના રેસલમેનિયાના રેકોર્ડને 13-0થી વધાર્યો. તે "સ્મેકડાઉન!" ના 16 જુનના એપિસોડમાં પાછો ફર્યો પરંતુ જેબીએલની સામે હાર્યો, રેન્ડી ઓર્ટનની દખલગીરી આ માટે આભારી હતી. ધ ગ્રેટ અમેરીકન બાસ પછી અંડરટેકર વર્લ્ડ હેવીવેઈટ ચેમ્પિયનશિપના પ્રથમ નંબરનો પ્રતિયોગી બન્યો, એ હોદ્દો જેના માટે જેબીએલનું માનવું હતું કે તેની પાસે હોવો જોઈએ. શત્રુતાના ભાગરૂપે, "સ્મેકડાઉન!" પછી, અંડરટેકર જેબીએલની સામે નંબર વન પ્રતિયોગી મેચ ફરીથી ઓર્ટનની દખલગીરીના કારણે હાર્યો. આ સાથે, અંડરટેકરની ઓર્ટન સાથે શત્રુતા આગળ વધી. સમરસ્લેમમાં, ઓર્ટને રેસલમેનિયા રિમેચમાં અંડરટેકરને હરાવ્યો. આ કિસ્સો તીવ્ર બન્યો જ્યારે બંને એકબીજા સાથે કાસ્કેટથી લડ્યા જેના પરીણામે નો મર્સીમાં બંનેની કાસ્કેટ મેચ થઇ, જેમાં અંડરટેકર રેન્ડી અને તેના પિતા “ કાઉબોય ” બોબ ઓર્ટન સામે હાર્યો. મેચ પછી, ઓર્ટને કાસ્કેટ પર ગેસોલીન છાંટીને તેને સળગાવી દીધું. જ્યારે બળેલું કાસ્કેટ ખોલ્યું, ત્યારે, જો કે, અંડરટેકર ફરી એક વખત ગાયબ થઈ ગયો હતો. તે સર્વાઇવર સિરિઝમાં બળતા કાસ્કેટમાંથી પાછો પ્રકટ થયો. અંડરટેકર "સ્મેકડાઉન!" માં ડિસેમ્બરની શરૂઆતમાં ઓર્ટનને ત્રાસ આપવા પાછો ફર્યો અને આર્માગેડનમાં હેલ ઇન એ સેલ મેચ ગોઠવવામાં આવી. આ મેચ જીત્યા પછી, કેલવે એ કુસ્તીમાંથી થોડા સમય માટે રજા લીધી.
2006ની શરૂઆતમાં રોયલ રમ્બલમાં, કર્ટ એન્ગલ તેના માર્ક હેનરીની સામે વર્લ્ડ ટાઈટલને બચાવી લીધાની ઉજવણીમાં ઘોડા દ્વારા ખેંચાયેલા રથમાં ટાઈટલ શોટનો આદેશ આપી અંડરટેકર પાછો ફર્યો. તેમની શત્રુતાના કિસ્સાના ભાગરૂપે, નો વે આઉટમાં 30 મિનિટની ઝપાઝપી પછી અંડરટેકર એન્ગલની સામે મેચ હાર્યો. મેચ પછી અંડરટેકરે એન્ગલને આંતર્યો હતો અને ઘૂર્યા પછી, એન્ગલને કહ્યું કે તે તેની રાહ જોઇ રહ્યો છે અને આ હજી સમાપ્ત નથી થઈ ગયું. અંડરટેકર પાસે "સ્મેકડાઉન!" ની એન્ગલની સામે વર્લ્ડ હેવીવેઇટ ચેમ્પિયનશિપ માટે નો વે આઉટની રિમેચ હતી, જેમાં હેનરીએ પાછળથી આવીને અંડરટેકર પર હુમલો કર્યો અને તેણે ટાઈટલ ગુમાવવું પડ્યું. આનાથી આ બંને વચ્ચે એક દુશ્મનાવટ થઇ, અંડરટેકરે હેનરીને રેસલમેનિયા 22માં કાસ્કેટ મેચ માટે પડકાર્યો, હેનરીએ પણ ઓર્ટનની જેમ એક વર્ષ પહેલા અંડરટેકરના રેસલમેનિયાના વિજયી દોરને ખતમ કરવાની કસમ લીધી હતી. અંડરટેકરે હેનરીને હરાવ્યો અને 14-0ની સાથે રેસલમેનિયામાં પોતાનો વિજયી દોર ચાલુ રાખ્યો. સ્મેકડાઉન!ના બીજા એપિસોડમાં, ફરીથી યોજાયેલી મેચ દરમિયાન ધ ગ્રેટ ખલીએ તેનો પ્રારંભ કર્યો અને અંડરટેકર પર હુમલો કર્યો, જે એક કિસ્સાના અંતની નિશાની હતી અને બીજા નવા કિસ્સાની શરૂઆત હતી.

સ્મેકડાઉન! ના 5 મે સુધીના એપિસોડ સુધી અંડરટેકર તરફથી કઈ સાંભળવામાં ના આવ્યું, પ મીએ "સ્મેકડાઉન!" ના એપિસોડમાં થિયોદર લોન્ગે અંડરટેકર તરફથી ખલીને જ્જમેન્ટ ડેમાં મેચ માટે પડકારનો સંદેશ આપ્યો. અંડરટેકર ખલી સામે હારી ગયો, અને તે ફરી 4 જુલાઈના "સ્મેકડાઉન!" ના એપિસોડ સુધી દેખાયો નહીં, જ્યારે તેણે ધ ગ્રેટ અમેરીકન બાશમાં ખલીની પંજાબી પ્રિઝનની મેચનો પડકાર સ્વીકાર્યો. જો કે, ખલીને મેચમાંથી કાઢી મૂકવામાં આવ્યો અને તેની જગ્યાએ ઇસીડબલ્યુ ચેમ્પિયન ધ બીગ શોને ગોઠવવામાં આવ્યો, જેના પર અંડરટેકર વિજય પામ્યો. આ કિસ્સામાં, મેચ પહેલાંના ટૂંક સમયમાં અંડરટેકર પર હુમલો કરવા માટેની સજા તરીકે ટેડી લોંગને ખલીની જગ્યાએ બીગ શો સાથે મુકવામાં આવ્યો. અંડરટેકરની વર્લ્ડ હેવી વેઇટ ચેમ્પિયન કિંગબુકર સાથેની મેચમાં દખલગીરી પછી સમરસ્લેમમાં લાસ્ટ મેન સ્ટેન્ડીંગ મેચમાં ખલીને પછી પડકારવામાં આવ્યો. આ મેચ "સ્મેકડાઉન!" ના ઓગષ્ટ 18 ના એપિસોડ માટે લોંગે આ મેચ સત્તાવાર બનાવી હોવા છતા ખલીએ સમરસ્લેમ માટે પડકારનો અસ્વીકાર કર્યો. અંડરટેકરે ખલીને સ્ટીલની સીડીથી, ઘણી વખત ખુરશીથી ફટકા મારીને, અને ચોકસ્લેમથી તેને મારીને મેચ જીતી ગયો.

પરત આવવું; મેનકાઇન્ડ સાથે સંઘર્ષ (1994-1997)
ડેડમેનની વાપસી (2004-2006)
અમેરિકન બેડ એસ/બિગ એવિલ (2000-2003)
પ્રારંભ અને વિવિધ સંઘર્ષો (1990-1994)