"લોક અપ" અને "ટેન્ગો એન્ડ કેશ" ની તાજી સફળતા બાદ, 1990ના દશકની શરૂઆતમાં સ્ટેલોન રોકી શ્રેણીના પાંચમાં ભાગ "રોકી V" માં ચમક્યો જેને બોક્સ ઓફિસ પર નિરાશા સાંપડી અને ફિલ્મ પ્રશંસકોને પસંદ ન આવી અને શ્રેણીમાં તેનો પ્રવેશ અયોગ્ય ગણાયો.

તેના દ્વારા અભિનિત આલોચનાત્મક અને આર્થિક રીતે નિષ્ફળ "ઓસ્કાર" (1991) અને "સ્ટોપ!" "ઓર માય મોમ વીલ શૂટ" (1992) બાદ 90ના દશકની શરૂઆતમાં, તેણે સફળ ફિલ્મ "ક્લિફહેન્ગર" દ્વારા પુનરાગમન કર્યું જે યુ.એસ. (U.S.)માં $8.40 કરોડ કમાઇને સફળ રહી, પણ વિશ્વભરમાં $17.1 કરોડ કમાઇને એથીય વધુ સફળ રહી જેની કુલ કમાણી યુએસ$25.5 કરોડ થઇ. પછી તેણે "ડિમોલીશન મેન" નામની ભવિષ્યને લગતી એક્શન ફિલ્મમાં વેસ્લી સ્નાઇપ્સ સાથે અભિનય કર્યો જેણે વિશ્વભરમાં $15.8 કરોડથી વધુ કમાણી કરી. તેની સફળ ફિલ્મોનો દોર 1994ની "ધ સ્પેશિઆલીસ્ટ" સાથે ચાલુ રહ્યો (વિશ્વભરમાં $17 કરોડથી વધુ કમાણી).

1995માં, તેણે કોમિક બૂક આધારિત બ્રિટિશ કોમિક બૂક 2000 એ.ડી. (A.D.)માંથી લેવામાં આવેલ શીર્ષક પાત્ર જજ ડ્રેડ, તે જ નામની ફિલ્મમાં ભજવ્યું હતું. તેની વિદેશની બોક્સ ઓફિસમાં માંગે "જજ ડ્રેડ" ની સ્થાનિક બોક્સ ઓફિસની નિષ્ફળતાને બચાવી લીધી, જેનો ખર્ચ લગભગ $10 કરોડ થયો અને તે માંડ તેના ખર્ચ જેટલી વિશ્વભરમાં કુલ $11.3 કરોડની કમાણી સાથે તે માંડ તેનો ખર્ચ કાઢી શકી. તે રોમાંચક ફિલ્મ "એસેસિન્સ" (1995)માં પણ સહ-અભિનેતાઓ જુલિયન મૂર અને એન્ટોનિઓ બન્ડેરાસ સાથે દેખાયો. 1996માં, તેણે નિષ્ફળ ફિલ્મ "ડેલાઇટ" માં અભિનય કર્યો જે યુએસમાં બહુ સફળ નહોતી છતાં તેણે વિદેશમાં $1.26 કરોડની કમાણી કરી.

તે જ વર્ષે સ્ટેલોન, સીગ્રામ કંપની હેઠળની તેઓએ યુનિવર્સલ સ્ટુડિઓઝ અને એમસીએ (MCA) કોર્પોરેશન પ્રાપ્ત કર્યાની ઉજવણી માટેની મિજબાની માટેની ટ્રે પાર્કર અને મેટ સ્ટોનની ટૂંકી રમૂજી ફિલ્મ "યોર સ્ટુડિઓ એન્ડ યુ" માં એક પ્રસિદ્ધ હસ્તીઓની એક ઓલ-સ્ટાર કાસ્ટ સાથે દેખાયો. સ્ટેલોન તે શું બોલે છે તેના અનુવાદ સાથેના ઉપશીર્ષક સાથે તેના રોકી બલ્બોઆ અવાજમાં બોલે છે. એક સમયે, સ્ટેલોન જે તેણે ભૂતકાળમાં ખોઇ દીધુ તે તેના બલ્બોઆ પાત્રને કઈ રીતે ઉપયોગમાં લઇ શકાય તે વિશે રાડો પાડે છે; કથાવાચક તેને એક વાઇન કૂલર દ્વારા "બ્રેઇનિયાક" કહીને શાંત પાડે છે. તેના જવાબમાં, સ્ટેલોન કહે છે, "ખૂબ ખૂબ આભાર." તે પછી વાઇન કૂલરને જોઇને આશ્ચર્ય સાથે કહે છે, "મૂર્ખ હલકો સ્ટુડિઓ" 

""રોકી" " માં તેના સફળ અભિનય બાદ, વિવેચક રોજર એબર્ટે એક વાર કહ્યું હતું કે સ્ટેલોન બીજો મેર્લોન બ્રાન્ડો બની શકે છે, છતા તે રોકી માટે મળેલ વિવેચનાત્મક પ્રશંસા ફરી ક્યારેય ન મેળવી શક્યો. જોકે, ઓછા ખર્ચે બનેલ અપરાધ નાટક "કોપ લેન્ડ" માં રોબર્ટ ડી નીરો અને રે લિઓટ્ટા સાથે અભિનય કરીને સ્ટેલોને ફરી એક વાર વિવેચનાત્મક પ્રશંસા મેળવી, પણ આ ફિલ્મને બોક્સ ઓફિસ પર ખૂબ ઓછી સફળતા મળી. તેના અભિનય માટે તેને સ્ટોકહોમ આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ ફેસ્ટિવલ શ્રેષ્ઠ અભિનેતાનો પુરસ્કાર મળ્યો. 1998માં તેણે કમ્પ્યૂટર એનિમેટેડ ફિલ્મ "એન્ટ્ઝ" માટે તેનો અવાજ આપ્યો, જેને સ્થાનિક ધોરણે ખૂબ સફળતા મળી.

2000માં, સ્ટેલોને રોમાંચક ફિલ્મ "ગેટ કાર્ટર" માં અભિનય કર્યો -તે માઇકલ કેલીનની તે જ નામની ફિલ્મનું પુનઃ નિર્માણ હતી -પણ ફિલ્મને વિવેચકો અને પ્રેક્ષકો બંનેનો નબળો પ્રતિસાદ મળ્યો. તેની એક પછી એક ફિલ્મો" ડ્રિવન" (2001), "એવેન્જીંગ એન્જેલો" (2002) અને "ડી-ટોક્સ" (2002) પણ બોક્સ ઓફિસ પર સારો દેખાવ કરવામાં અપેક્ષાથી ઉણી ઉતરી અને વિવેચકોએ નબળો પ્રતિસાદ આપ્યા બાદ સ્ટેલોનની કારકિર્દીને ઘણુ નુક્સાન થયું.

રોકી અને રેમ્બોનું પુનરાગમન, 2006–2008
1990–2002
તમાકુનો પ્રચાર
"રોકી," 1976 સાથે મળેલ સફળતા