સંજય લીલા ભણસાલી ની 1999માં આવેલી "હમ દિલ દે ચુકે સનમ ફિલ્મ ઐશ્વર્યા માટે બોલીવુડની સફળ હિટ ફિલ્મ સાબિત થઈ હતી. આ ફિલ્મને વિવેચકોએ પણ વખાણી હતી. ઐશ્વર્યાને તેના માટે પ્રથમ વખત ફિલ્મફેર શ્રેષ્ઠ અભિનેત્રીનો એવોર્ડ મળ્યો હતો.તે જ વર્ષે સુભાષ ઘાઈની "તાલ " ફિલ્મમાં પણ તેણે કામ કર્યુ હતુ અને તેને જબરજસ્ત સફળતા મળી હતી, આંતરરાષ્ટ્રીય સ્તરે પણ આ ફિલ્મના વખાણ થયા હતા અને તેમાં પણ અમેરિકા માં તો આ ફિલ્મે નોંધપાત્ર સફળતા મેળવતા વેરાયટી ની બોક્સ ઓફિસની યાદીમાં ટોચની ૨૦ ફિલ્મોમાં સ્થાન મેળવ્યું હતું. આ ફિલ્મમાં અભિનય બદલ રાય ફિલ્મફેર એવોર્ડ માટેની "શ્રેષ્ઠ અભિનેત્રી" તરીકેના દાવેદારોમાં સ્થાન પામી હતી. વિવેચકોએ બંને ફિલ્મમાં ઐશ્વર્યાના કામના વખાણ કર્યા હતા. રાયે ૨૦૦૦માં બે હિટ ફિલ્મ "મોહબ્બતે " અને "જોશ ()"માં સહાયક ભૂમિકા ભજવી હતી. પછીના વર્ષે રાયની તામિલ ફિલ્મ "કન્ડુકોન્ડૈન કન્ડુકોન્ડૈન ()"માં પણ તેની અદાકારીના વખાણ થયા હતા.
સંજય લીલા ભણસાલીએ ૨૦૦૨માં બનાવેલી ભવ્ય ફિલ્મ "દેવદાસ "માં શાહરૂખ ખાન અને માધુરી દીક્ષિત ની સાથે રાય પણ હતી.આ ફિલ્મએ સમગ્ર વિશ્વમાં પથરાયેલા બોલીવુડના પ્રશંસકોમાં આકર્ષણ પેદા કર્યું હતું, કાન્સ ફિલ્મ ફેસ્ટિવલ ()માં તેનું સ્પેશિયલ સ્ક્રીનિંગ કરવામાં આવ્યું હતું.આ જ સમયે પશ્ચિમનું ધ્યાન પણ ભારતની આ અભિનેત્રી પર પડ્યું હતું અને તેને હોલિવૂડ ()ના પ્રોજેક્ટમાં કામ કરવાનું આમંત્રણ મળ્યું હતું."દેવદાસે" ભારત અને વિદેશમાં જબરજસ્ત સફળતા મેળવતા વર્ષની સૌથી વધુ કમાણી કરતી ફિલ્મ બનવાની સિદ્ધિ મેળવી હતી. આ ફિલ્મએ રાયને બીજી વખત ફિલ્મફેરનો શ્રેષ્ઠ અભિનેત્રીનો એવોર્ડ અપાવ્યો હતો.

રાયે ૨૦૦૩માં વિવેચકોની પ્રશંસા અને વ્યવસાયી સફળતા મેળવનારી ફિલ્મ બંગાળી ફિલ્મ "ચોખેર બાલી ()"માં કામ કર્યુ હતુ, આ ફિલ્મ રવિન્દ્રનાથ ટાગોર ની નવલકથા પરથી તે જ નામે બનાવવામાં આવી હતી.
જો કે ચોખેર બાલી પછી તેની બધી ફિલ્મોમાં ખાકી(૨૦૦૪)ને જ બોક્સઓફિસ પર સફળતા મળી હતી. શબ્દ, કુછ ના કહો (), ક્યુ...!ને સરિયામ નિષ્ફળતા મળી હતી.આ ઉપરાંત હો ગયા ના અને રેઇનકોટ ()ની સાથે તેની આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ બ્રાઇડ એન્ડ પ્રેજુડિસ (), મિસ્ટ્રેસ ઓફ સ્પાઇસીસ ()ને પણ નિષ્ફળતા મળી હતી.

રાય ૨૦૦૨થી કાન્સ ફિલ્મ ફેસ્ટિવલમાં નિયમિત રીતે હાજર રહી છે. ૨૦૦૩ના વર્ષમાં તો તે કાન્સની જ્યુરીની સભ્ય હતી.તે જ મહિને તેની પ્રથમ વિદેશી ફિલ્મ "બ્રાઇડ એન્ડ પ્રેજુડિસ " પ્રદર્શિત થઈ હતી.આ ફિલ્મ જેન ઓસ્ટિનની ક્લાસિક નોવેલ પ્રાઇડ એન્ડ પ્રેજુડિસ નું ભારતીય રૂપાંતરણ હતી.તેના પછીની તેની વિદેશી ફિલ્મ "મિસ્ટ્રેસ ઓફ સ્પાઇસીસ ()" હતી, જે બોક્સ ઓફિસ પર સફળ થઈ ન હતી. ઐશ્વર્યાને થોડા સમય પૂરતી બોક્સ ઓફિસ પર સતત નિષ્ફળતા સાંપડી હતી. આ દરમિયાન મેલબોર્ન માં ૨૦૦૬ની કોમનવેલ્થ ગેમ્સ ની સમાપનવિધિમાં ભારતીય કળાનું પ્રદર્શન કરવા માટે તે હાજર રહી હતી. નવી દિલ્હી માં યોજાનારી ૨૦૧૦ કોમનવેલ્થ ગેમ્સ ()ના ભાગરૂપે ભારતીય કલાકારોએ મેલબોર્નમા સમાપનવિધિમાં પ્રદર્શન કર્યું હતું.વિદેશી ફિલ્મોમાં અભિનય કરવા દરમિયાન ભારતીય ફિલ્મ "બન્ટી ઓર બબલી "માં ઐશ્વર્યાના “કજરા રે” ગીત પરના સાત મિનીટના નૃત્યને જબરજસ્ત લોકપ્રિયતા મળી હતી. 

મિસ વર્લ્ડ
બાહ્ય કડીઓ
અગાઉની કારકિર્દી
સફળતા, (ઇ સ ૧૯૯૯-ઇ સ ૨૦૦૫)