તમિલ રાજ્યના ઇતિહાસનાં મધ્યયૂગીન સમયગાળામાં ઘણાં રજવાડાઓની ચડતી અને પડતી થઈ, આ પૈકીના કેટલાક સામ્રાજ્યના કદ સુધી પહોંચ્યા હતા અને ભારત તથા વિદેશો, બન્નેમાં પ્રભાવ ફેલાવ્યો હતો. સંગમ યુગ દરમિયાન અત્યંત સક્રિય રહેલા ચોલા રાજાઓ પ્રથમ કેટલીક સદીઓ દરમિયાન સદંતર અલોપ રહ્યાં હતા. આ સમયગાળો પાંડ્ય અને પલ્લવ રાજાઓ વચ્ચેની ચડસાચડસી સાથે શરી થયો અને તેને કારણે ચોલા રાજાઓનો પુનઃ વિકાસ થયો. ચોલા રાજાઓ આગળ જતાં મહા સત્તા બન્યા. તેમની પડતીને લીધે ટૂંકા સમય માટે પાંડ્ય રાજાઓનું પુનરુત્થાન થયું. આ એ સમયગાળો હતો કે જે દરમિયાન હિંદુ ધર્મમાં પુનઃ પ્રાણ પૂરાયા હતા અને મંદિરોનું નિર્માણ તથા ધાર્મિક સાહિત્યનું સારામાં સારું સર્જન થયું હતું.

આગલા યુગમાં જોવા મળેલા જૈન અને બૌદ્ધ ધર્મને સ્થાને હિંદુ ધર્મના શૈવ અને વૈષ્ણવ સંપ્રદાયો પ્રબળ બન્યાં. શૈવ સંપ્રદાયને ચોલા રાજાઓએ વધુ પ્રોત્સાહન આપ્યું હતું અને તે વત્તેઓછે અંશે રાજ્યનો ધરમ બની ગયો હતો. વર્તમાનકાળમાં પણ જોવા મળતાં કેટલાક આરંભના મંદિરોનું બાંધકામ આ સમયગાળા દરમિયાન પલ્લવોએ કરાવ્યું હતું. મામલ્લાપુરમના ખડક કોતરીને બનાવાયેલા મંદિરો અને કાંચીપુરમના કૈલાસનાથ અને વૈકુન્ટાપેરુમલ મંદિરો પલ્લવ કળાની સાબિતીરૂપે આજે પણ ઊભાં છે. ચોલા રાજાઓએ તેમની વ્યાપક લડાઈઓ મારફત જીતેલી વિશાળ સંપત્તિનો ઉપયોગ કરીને લાંબો સમય ટકી રહેનારા પત્થરના મંદિરો બનાવરાવ્યા જેમાં તંજાવુરના બ્રૃહદિશ્વરા મંદિર અને તાંબાના ખુબ સુંદર શિલ્પકામ કરાવડાવ્યા હતા. શિવ અને વિષ્ણુને સમર્પિત મંદિરોને ઉદાર હાથે નાણાં, દાગીના, પશુઓ અને જમીનોનું દાન મળ્યું અને તે રીતે આ મંદિરો શક્તિશાળી આર્થિક સંસ્થાઓ બન્યાં.

તમિલ લેખન માટે સમગ્ર તમિલનાડુમાં "વેત્તેલુત્તુ" લિપિનું સ્થાન તમિલ લિપિએ લીધું. આ સમયગાળા દરમિયાન બિનસાંપ્રદાયિક અને ધાર્મિક સાહિત્ય, બન્નેનો ભારે વિકાસ થયો. 13મી સદીમાં તમિલ મહાકાવ્ય, કંબનનું "રામાવથારમ" લખાયું હતું. પ્રસિદ્ધ કવિયત્રી ઔવૈયર કંબનના સમકાલીન હતા અને તેઓને નાના બાળકો માટે લખવામાં ખુબ ખુશી મળતી હતી. બિનસાંપ્રદાયિક સાહિત્ય મોટેભાગે દરબારની કવિતાઓ હતી જે શાસકોની પ્રશંસા કરવા માટે રચાઈ હતી. અગાઉના સમયગાળાની ધાર્મિક કવિતાઓ અને સંગમ ગાળાના પરંપરાગત સાહિત્યને વિવિધ કાવ્યસંગ્રહોમાં એકત્રિત કરીને વ્યવસ્થિત કરવામાં આવ્યો છે. ધાર્મિક વિધિઓ અને અન્ય કર્મકાંડવિષયક હેતુઓને લીધે પંડિતોના જૂથો દ્વારા સંસ્કૃતને પ્રોત્સાહન મળ્યું. રાજરાજા ચોલા પ્રથમના સમકાલીન નમ્બી અંદર નમ્બીએ "તિરુમુરાઇસ" તરીકે ઓળખાતા અગિયાર પુસ્તકોમાં શૈવ સંપ્રદાય વિશેના પુસ્તકો એકત્ર કર્યાં હતા તથા પદ્ધતિસર ગોઠવ્યાં હતા. કુલોતુન્ગા ચોલા બીજા (ઇ.સ. 1133-1150)ના શાસનકાળ દરમિયાન થઈ ગયેલા સેક્કિલર દ્વારા "પેરિયાપુરાણમ" માં શૈવ સંપ્રદાયના સંત સાહિત્યને અમુક નિશ્ચિત ધોરણસરનું કરવામાં આવ્યું હતું. કુલોતુંગા ચોલા પ્રથમ દ્વારા કલિંગ પર કરાયેલા બે આક્રમણો વિશેની અર્ધ-ઐતિહાસિક જાણકારી આપતું જયમકોન્દરના "કલિંગટ્ટુપ્પારની" એ જીવનચરિત્રાત્મક કૃતિનું એક જૂનું ઉદાહરણ છે.

પાષાણયુગ
સ્વાતંત્ર્ય ચળવળ
પ્રાદેશિક રાજનીતિનો વિકાસ
સામ્રાજ્ય યુગ (600-1300)