ન્યૂ યોર્ક શહેરમાં એક વાળંદ, ફ્રેન્ક સ્ટેલોન સિનિયર અને એક જ્યોતિષી, પૂર્વ નૃત્યકાર, અને મહિલા કુસ્તીની પ્રચારક જેકી સ્ટેલોન (જન્મ સમયે નામ જેક્વેલિન લેબોફિશ)ના મોટા પુત્ર, સિલ્વેસ્ટર સ્ટેલોનનું જન્મ સમયે નામ માઈકલ સિલ્વેસ્ટર ગાર્ડેન્ઝિઓ સ્ટેલોન હતું. તેનો નાનો ભાઈ ફ્રેન્ક સ્ટેલોન અભિનેતા અને સંગીતકાર છે. સ્ટેલોનના પિતાનો જન્મ જોઇઆ ડેલ કોલ, અપુલિયામાં થયો અને તેઓ બાળપણમાં જ સ્વદેશ છોડી યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સમાં વસી ગયા; સ્ટેલોનની માતા અર્ધ રશિયન યહૂદી અને અર્ધ ફ્રેન્ચ મૂળની છે.

પ્રસૂતિ નિષ્ણાતોને તેની માતાને પ્રસવ દરમ્યાન થયેલી મુશ્કેલીઓને લીધે ચીપિયાઓની બે જોડીઓનો ઉપયોગ કરવો પડ્યો, આ અયોગ્ય ઉપયોગને લીધે સ્ટેલોનના એક જ્ઞાનતંતુને ગંભીર હાનિ થઇ અને તેના ચહેરાના અમુક અંગો પક્ષઘાતનો ભોગ બન્યાં. પરિણામ સ્વરૂપ, તેના હોઠ, જીભ, અને દાઢીના અંગો સહિત ચહેરાની નીચલી ડાબી બાજુ પક્ષઘાતનો ભોગ બની, આ એક એવો અકસ્માત હતો જેણે સ્ટેલોનને તેની વિશિષ્ટતા સમાન ખતરનાક દેખાવ અને થોડી અસ્પષ્ટ બોલી આપી. સ્ટેલોનને ખ્રિસ્તી ધર્મની દીક્ષા અપાઇ અને તેનો ઉછેર કેથોલિક ઢબે થયો. તેના માતા-પિતાનું લગ્ન જીવન ખૂબ મુશ્કેલીભર્યું પસાર થયું હોવાને લીધે, તેણે તેના પ્રથમ પાંચ વર્ષ હેલ્સ કિચનમાં, ફોસ્ટર્સ હોમમાં રહીને પસાર કર્યાં. અંતે તેમની સાથે ફરી મળી ગયા બાદ, સ્ટેલોનનો વિચિત્ર ચહેરાને લીધે તેને શાળામાં અલગ પાડી દેવાયો, જ્યાં તેને ઘણી વાર લડાઇ, અન્ય વર્તનને લગતી સમસ્યાઓ અને નબળા ગુણોને લીધે બરતરફ કરાયો. તેના પિતા એક બ્યૂ્ટીશીયન (સૌંદર્યવર્ધક) હતા, તેઓ પરિવાર સહિત વોશિંગ્ટન ડીસી ચાલ્યા ગયા, જ્યાં તેમણે એક બ્યૂટી સ્કૂલ ખોલી. 1954માં તેની માતાએ મહિલાઓ માટેની બાર્બેલા'ઝ નામની વ્યાયામ શાળા ખોલી. સ્ટેલોન 11 વર્ષનો હતો ત્યારે તેઓના તલાક થયા.

2003–2005
તમાકુનો પ્રચાર
પ્રારંભિક જીવન
અન્ય ફિલ્મોમાં કાર્ય