બોસે બોમ્બે સ્ટેજ પર રાહુલ ડી'કુન્હાના "ટોપ્સી ટર્વી" અને "આર ધેઅર ટાઇગર્સ ઇન ધી કોંગો?" માં અભિનયની શરૂઆત કરી હતી. ડી'કુન્હાના કાકી દિગ્દર્શક દેવ બેનેગલની ફિલ્મ "ઇંગ્લિશ, ઓગસ્ટ" ના કાસ્ટિંગ ડિરેક્ટર હતા અને તેમણે બોસે મુખ્ય ભૂમિકા ભજવવી જોઇએ તેવું સૂચન કર્યું હતું. સ્ક્રીન ટેસ્ટ લીધા બાદ, બેનેગલે તેને સરકારી અધિકારી અગસ્ત્ય સેનની ભૂમિકા માટે પસંદ કર્યા હતા. ઉપમન્યુ ચેટર્જીની ધી નોવેલ ઓફ ધી સેમ નેમ પર આધારિત, "ઇંગ્લિશ, ઓગસ્ટ" પ્રથમ હિંગ્લીશ ફિલ્મ હતી અને તે 20થ સેન્ચ્યુરી ફોક્સ દ્વારા ખરીદવામાં આવેલી પ્રથમ ફિલ્મ બની ત્યારે બોસને આંતરરાષ્ટ્રીય ખ્યાતિ પ્રાપ્ત થઇ અને તેણે આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ સમારંભોમાં ઘણા પુરસ્કારો જીત્યા. 

"ઇંગ્લિશ, ઓગસ્ટ" બાદ, બોસે ટેલિવિઝનમાં કામ મેળવ્યું; તેમને ભારતની પ્રથમ અંગ્રેજી ભાષાની ટેલિવિઝન શ્રેણી, "એ માઉથફૂલ ઓફ સ્કાય" માં ભૂમિકાની ઓફર કરવામાં આવી અને બીબીસી વર્લ્ડના "Style!" માં પણ તેમને સહરજૂઆતકારની ભૂમિકા ભજવી. લૈલા રૂઆસ સાથે. 1998માં તેઓ કૈઝાદ ગુસ્તાદની "બોમ્બે બોય્ઝ" માં નસીરૂદ્દિન શાહ સાથે દેખાયા અને દેવ બેનેગલની બીજી ફિલ્મ, "સ્પ્લિટ વાઇડ ઓપન" માં ભૂમિકા ભજવી. ભટકતા પાણીના વેપારી તરીકેની તેમની ભૂમિકા માટે તૈયારી કરવા, બોસ મુંબઇની ઝૂંપડપટ્ટીમાં બે સપ્તાહ સુધી રહ્યા અને ડ્રગના વેપારીનો અભ્યાસ કર્યો. તેમની સામાજિક જવાબદારીની જાગૃતિની શરૂઆત તરીકે તેમણે 2002ના ગુજરાત હુલ્લડો સાથે આ સમયની માગ કરી. "સ્પ્લિટ વાઇડ ઓપન" જાતીય સતામણીના વર્ણન માટે ભારતમાં વિવાદિત હોવા છતાં, બોસને તેના અભિનય બદલ 2000ના સિંગાપોર ઇન્ટરનેશનલ ફિલ્મ ફેસ્ટીવલ ખાતે શ્રેષ્ઠ એશિયન અભિનેતા માટેને સિલ્વર સ્ક્રિન એવોર્ડ મળ્યો. તેમણે વિદેશમાં ઇંગ્લેન્ડમાં લિસેસ્ટર હેમાર્કેટ ખાતે પણ અભિનય કર્યો હતો જ્યાં તેમણે ટીમ મુરારિના નાટક, "ધી સ્ક્વેર સર્કલ" ની અંગ્રેજી આવૃત્તિમાં ભૂમિકા ભજવી હતી. 

1997માં, બોસને સલમાન રશ્દીની નવલકથા "મિડનાઇટ્સ ચિલ્ડ્રન" ની બીબીસી આવૃત્તિમાં સલિમ સિનાઇની ભૂમિકા માટે પસંદ કરવામાં આવ્યા હતા. ભારત અને શ્રી લંકાની સરકારોએ તેના ફિલ્મીંગની મંજૂરી ન આપતા પ્રોજેક્ટ અંતે રદ કરવામાં આવ્યો હતો. 
બોસને "ઇંગ્લિશ, ઓગસ્ટ" માં જોયા બાદ, દિગ્દર્શક ગોવિંદ નિહલાનીએ તેમની મુખ્ય ધારાની ફિલ્મ "તક્ષક" માં અજય દેવગન સામે ખલનાયકની ભૂમિકા માટે પસંદ કર્યા હતા. આ ફિલ્મ નાણાકીય દ્રષ્ટિએ સફળ થઇ ન હોવા છતાં બોસને હકારાત્મક આવકાર મળ્યો હતો. 

2001માં, બોસે "એવરીબઝી સેઝ આઇ એમ ફાઇન" સાથે પ્રથમ ફિલ્મ દિગ્દર્શીત કરી હતી. રેહમાન એન્જિનિયર અને કોએલ પુરીની મુખ્ય ભૂમિકા તથા બોસની સહાયક ભૂમિકા સાથેની આ ફિલ્મ માટે "બધાને" સમીક્ષકોએ મિશ્ર પ્રત્યાઘાતો મળ્યા હતા, પરંતુ બોસને 2003ના પામ સ્પ્રિંગ્ઝ ઇન્ટરનેશનલ ફિલ્મ ફેસ્ટીવલ ખાતે દિગ્દર્શક તરીકેની પ્રથમ ફિલ્મ માટે જોહ્ન સ્ક્લેસિંગર પુરસ્કારમાં બીજા ક્રમે રહ્યા હતા. 2002માં, બોસે અપર્ણા સેનની આર્ટ ફિલ્મ "મિ. એન્ડ મિસીઝ ઐયર" માં કોંકણા સેન શર્મા સાથે અભિનય કર્યો. કોમવાદી હિંસાની ટીકા કરતી આ ફિલ્મ, વિવેચનાત્મક રીતે સફળ રહી અને ત્રણ નેશનલ ફિલ્મ એવોર્ડ સાથે ઘણા આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ સમારંભોમાં વિવિધ પુરસ્કારો જીત્યા. 
પ્રચલિત પ્રવાહની સફળતા અને ક્ષેત્રીય સિનેમા: 2003–આજ સુધી
રમત ક્ષેત્રે કારકીર્દિ
સક્રિયતા
શરૂઆતની કારકીર્દિ: 1993-2003