જૂન 1999માં, વુડ્સે મેમોરિયલ ટૂર્નામેન્ટ જીતી, જે સતત સહુથી વધુ સમયગાળા માટે પ્રભુત્ત્વ જાળવી રાખવાના પુરુષોના ગોલ્ફના ઇતિહાસની શરૂઆતમાંનો એક વિજય હતો. તેણે પોતાનું 1999 અભિયાન પોતાના અંતિમ ચાર આરંભો- PGA ચૅમ્પિયનશિપ સહિત- પૂર્ણ કર્યું અને આખી સીઝન આઠ જીત સાથે સમાપ્ત કરી, આવી અદ્ભુત કામગીરી 1974થી કોઈએ સર નહોતી કરી. તેને PGA ટૂર પ્લેયર ઑફ ધ યર તથા ત્રણ વર્ષમાં બીજી વખત એસોસિયેટેડ મેલ એથલેટ ઑફ ધ યર તરીકે બહુમત મળ્યા હતા.

વુડ્સે વર્ષ 2000નો પ્રારંભ તેની સતત પાંચમી જીતથી કર્યો, અને સળંગ ત્રણ મુખ્ય રમતોમાં જીત, નવ PGA ટૂર ઇવેન્ટ્સ તથા વિક્રમ સ્થાપનાર અથવા ટાઈ સાથે 27 ટૂર થકી વિક્રમસર્જક સીઝનની શરૂઆત કરી. ત્યારબાદ તેણે AT&T પેબલ બીચ નેશનલ પ્રો-એમ(Pro-Am)માં પોતાની સળંગ છઠ્ઠી જીત ઝડપીને યાદગાર પુનરાગમન કર્યું. જ્યારે સાત સ્ટ્રૉકથી પાછળ હતો અને સાત હોલ રમવાના બાકી હતા, ત્યારે તેણે 64 માટે ઈગલ-બર્ડી-પાર-બર્ડી મારીને રમત પૂરી કરી અને બે જ સ્ટ્રૉકથી જીત મેળવી. તેની ઉપરાઉપરી છ જીત 1948માં બેન હોગન પછી સૌથી વધુ હતી અને સળંગ અગિયાર જીતના બાયરન નેલ્સનના વિક્રમથી કેવળ પાંચ જ જીત પાછળ હતી. 2000ની યુ.એસ. ઑપનમાં, તેણે પોતાના 15-શૉટ સાથેની જીતથી કુલ નવ યુ.એસ. ઑપનમાં કાં તો જૂના વિક્રમો તોડ્યા હતા અથવા તેની બરાબરી કરી હતી, જેમાં 1862થી બની રહેલો, સૌથી વધુ માર્જીન સાથે મુખ્ય ચૅમ્પિયનશિપ જીતવાનો ઓલ્ડ ટોમ મોરીસનો વિક્રમ સામેલ હતો, વધુમાં તે ટૂરનો સદાબહાર કારર્કિદી ધરાવતો ધનાઢ્ય ખેલાડી બન્યો. 10 સ્ટ્રૉકમાં ફાઇનલ રાઉન્ડમાં પહોંચવાના વિક્રમ સ્થાપી તે અગ્રેસર રહ્યો, ""સ્પોર્ટ્સ ઇલસ્ટ્રેટેડે" " તેને "ગોલ્ફના ઇતિહાસમાં સૌથી મહાન દેખાવ" કહ્યો. સેંટ એન્ડ્રુસ ખાતે 2000 ઓપન ચૅમ્પિયનશિપ આઠ સ્ટ્રૉકથી જીતીને, તેણે કોઈ પણ મુખ્ય ટૂર્નામેન્ટમાં પાર(-19)ના ન્યૂનત્તમ સ્કૉરનો વિક્રમ નોંધાવ્યો, અને આમ ચાર મુખ્ય ચૅમ્પિયનશિપોમાં તે કમસે કમ એ વિક્રમમાં સહભાગી હોવાનું માન મેળવે છે. 24 વર્ષની વયે, તે કરિઅર ગ્રાન્ડ સ્લૅમ પ્રાપ્ત કરનારો સૌથી યુવા ગોલ્ફર બન્યો.

2000 PGA ચૅમ્પિયનશિપ વખતે, જ્યારે રવિવારના દિવસે વાલહાલ્લા ગોલ્ફ ક્લબ ખાતે રમતમાં બોબ મેએ વુડ્સને બરાબરીની લડત આપી, ત્યારે વુડ્સની મુખ્ય ચૅમ્પિયનશિપ જીતતા રહેવાની વણથંભી લાક્ષણિકતા સામે ગંભીર જોખમ ઊભું થયું. વુડ્સે રમતમાં રેગ્યુલેશનના છેલ્લા બાર હોલમાં સાત અન્ડર પાર રમ્યો, અને ત્રણ હોલ પ્લેઓફ જીત્યો, જેમાં પહેલા જ હોલમાં બર્ડી રમ્યો અને બીજા બેમાં પાર સાથે રમત પૂરી કરી. તે બેન હોગન (1953) સિવાય, એક સીઝનમાં ત્રણ વ્યાવસાયિક મહત્ત્વની રમતો જીતનાર એકમાત્ર અન્ય ખેલાડી બન્યો. ત્રણ સપ્તાહ બાદ, તેના પ્રવાસ દરમ્યાન બેલ કેનેડિયન ઑપન ખાતે પોતાની ત્રીજી સીધી જીત મેળવી, અને 1971માં લી ટ્રેવીનો પછી એક જ વર્ષમાં ત્રણ ગોલ્ફ ખિતાબ (યુ.એસ., બ્રિટિશ અને કેનેડિયન ઑપનમાં) જીતનાર એકમાત્ર બીજો ગોલ્ફર બન્યો. 2000માં તેણે કુલ વીસ રમતમાં પ્રવેશ મેળવ્યો, અને તેમાંથી ચૌદ રમતમાં ટોચના ત્રણ ક્રમાંકમાં રમત પૂરી કરી. તેની વાસ્તવિક સ્કોરિંગ સરેરાશ 68.17, PGA ટૂરના ઇતિહાસમાં સૌથી ઓછી હતી, ત્યાંથી તે 67.79ના સરેરાશ સ્કોરિંગ પર પહોંચ્યો, જે તેના જ 1999ના 68.43ના વિક્રમ અને બાયરન નેલ્સનના 1945માં 68.33ની સ્કોરિંગ-સરેરાશ કરતાં શ્રેષ્ઠતમ સાબિત થઈ. તેને 2000 "સ્પોર્ટ્સ ઇલસ્ટ્રેટેડ" સ્પોર્ટ્સમૅન ઑફ ધ યર તરીકે ઘોષિત કરવામાં આવ્યો, બે વખત આ બહુમાન મેળવનાર તે પહેલો અને એકમાત્ર ખેલાડી બન્યો. વુડ્સે વ્યાવસાયિક ખેલાડી તરીકે ઝંપલાવ્યાના માત્ર ચાર જ વર્ષ બાદ, "ગોલ્ફ ડાઈજેસ્ટ" સામયિકે તેને સદાબહાર વીસમા શ્રેષ્ઠ ગોલ્ફર તરીકેનું ક્રમાંકન આપ્યું હતું.

તેની પછીની સીઝનમાં વુડ્સે રમતમાં પોતાનું વર્ચસ્ જાળવી રાખ્યું. 2001 માસ્ટર્સ ટૂર્નામેન્ટમાં તેણે મેળવેલી જીતે ગ્રાન્ડ સ્લૅમના આધુનિક યુગનો સીમાચિહ્નરૂપ ગાળો અંકિત કર્યો, જ્યારે કોઈ ખેલાડીએ તમામ ચાર મુખ્ય ચૅમ્પિયનશિપ ખિતાબ એક જ સમયે જીત્યા હોય તેવું બન્યું, આ ગાળો હવે "ટાઈગર સ્લૅમ" તરીકે ઓળખાય છે. તેને સાચા ગ્રાન્ડ સ્લૅમ તરીકે નથી જોવામાં આવતો, કારણ કે તે સિદ્ધિ એક જ કેલેન્ડર વર્ષમાં પ્રાપ્ત નહોતી થઈ. આશ્ચર્યજનક રીતે, તે વર્ષની બાકીની ત્રણ મુખ્ય રમતોમાં તે નહોતો, પરંતુ મોટા ભાગની PGA ટૂરમાં જીત સાથે, પાંચ વિજય સાથે તેણે એ સીઝન પૂરી કરી. 2002માં, તેણે મજબૂત શરૂઆત કરી, અને ઉપરાઉપરી માસ્ટર્સ ટૂર્નામેન્ટ જીતનારા ખેલાડી તરીકે નીક ફાલ્ડો (1989–90) અને જેક નિકલસ (1965–66) સાથે બરાબરીનું સ્થાન મેળવ્યું.

બે મહિના પછી, યુ.એસ. ઑપન ખાતે વુડ્સ એકમાત્ર અન્ડર પાર (પાર કરતાં ઓછા સ્ટ્રોક લેતો) ખેલાડી હતો, અને તેના કારણે વાર્ષિક ગ્રાન્ડ સ્લૅમ અંગેની ચર્ચા પુર્નજીવિત થઈ, જે 2000માં તેના હાથમાંથી છટકી ગઈ હતી. ઑપન ચૅમ્પિયનશિપમાં સૌની નજર વુડ્સ પર હતી, પરંતુ મુઈરફીલ્ડ ખાતે ભયાનક હવામાનમાં તેનો ત્રીજા રાઉન્ડના 81ના સ્કૉર સાથે તેની ગ્રાન્ડ સ્લૅમ જીતવાની આશા મરી પરવારી. PGA ચૅમ્પિયનશિપમાં, તેણે પોતાની વર્ષ 2000ની જેમ એક વર્ષમાં ત્રણ મુખ્ય રમતો જીતવાની યાદગાર કામગીરીનું પુનરાવર્તન માત્ર કર્યું, પરંતુ ફાઇનલ રાઉન્ડમાં તેરમા અને ચૌદમા દાવમાં બોગિના કારણે એક સ્ટ્રૉકથી ચૅમ્પિયનશિપ ગુમાવી. છતાં પણ, સૌથી વધુ નાણાનો ખિતાબ, વાર્ડોન ટ્રોફી, અને સતત ચોથા વર્ષે પ્લેયર ઑફ ધ યર બહુમાન તેણે અંકે કર્યા હતા.

સમર્થન (ઇન્ડૉર્સમેન્ટ્સ)
વ્યસાયિક કારકિર્દી
1999–2002: સ્લૅમ્સ
રાયડર કપ પ્રદર્શન