2008માં, બેકહામને ઇંગ્લેન્ડની રાષ્ટ્રીય ટીમમાં ફેબિયો કેપેલ્લોની કામગીરી હેઠળ મળેલી સફળતાએ એવી અટકળો જન્માવી કે તે વર્ષ 2009ની વર્લ્ડ કપ ક્વોલિફાઇંગ મેચીસ માટે મેચ ફિટનેસ પરત મેળવવા માટે યુરોપ પરત આવી રહ્યો છે. 30 ઓક્ટોબર, 2008ના રોજ, એસી મિલાને એવી જાહેરાત કરી કે બેકહામ લોન પર 7 જાન્યુઆરી, 2009થી તેમની ક્લબમાં આવી રહ્યો છે. આ અને અન્ય અટકળો છતાં, બેકહામે એવી સ્પષ્ટતા કરી કે તેનો કોઇ નિર્ણય એવું દર્શાવતો નથી કે તે એમએલએસ છોડી રહ્યો અને એવી જાહેરાત કરી કે તે માર્ચમાં શરૂ થતી 2009 સીઝન માટે ગેલેક્સીમાં પરત આવવા માગે છે. મિલાનમાં ક્લબની અંદર અને બહાર ઘણા લોકોએ તબદીલી અંગે ગંભીર ચિંતા વ્યક્ત કરી હતી, જ્યારે અન્ય કેટલાક ખેલાડીઓએ તેને માર્કેટીંગ માટેનું પગલું ગણાવ્યું હતું. મિલાન ખાતે 7 અને 23 નંબર અગાઉથી અન્ય ખેલાડીઓ પાસે હોવાથી તેણે 32 નંબરની પસંદગી કરી હતી, જે અગાઉ ક્રિસ્ટીન વિયરી પહેરતા હતા. શારીરિક પરિક્ષણ બાદ, ક્લબના ડોક્ટરે બેકહામને જણાવ્યું હતું કે તેઓ એવું માને છે કે તે વધુ પાંચ વર્ષ સુધી સતત ફૂટબોલ રમી શકશે, તે સમયે તેની ઉંમર 38 વર્ષની હતી. 

બેકહામે 11 જાન્યુઆરી, 2009ના રોજ મિલાન માટે રોમા વિરૂદ્ધની મેચમાં સેરી એમાં પદાર્પણ કર્યું અને 89 મિનીટ સુધી ચાલેલી 2-2થી ડ્રો ગયેલી મેચમાં રમ્યા. 25 જાન્યુઆરીના રોજ મિલાને બોલોગ્ના સામેની મેચમાં 4-1ની મેળવેલી જીતમાં તેણે સિરી એમાં પ્રથમ ગોલ નોંધાવ્યો હતો, જે ક્લબ માટે તેની ત્રીજી મેચ હતી. બેકહામ માર્ચમાં એલ.એ. પરત ફરશે તેવી અપેક્ષા હોવા છતાં, ઇટાલિયન ક્લબમાં અસરકારક પ્રદર્શનથી તેણે પ્રથમ ચાર મેચમાં બે ગોલ નોંધાવી તેમજ ઘણી વાર ગોલમાં મદદ કર્યા બાદ, એવી અફવા ઉડી હતી કે બેકહામ મિલાનમાં ઇટાલિયન ક્લબ સાથે જ રહેશે, કેમકે મહાન અંગ્રેજ ખેલાડીને ઇટાલિયન ક્લબે હજારો ડોલર ફીની વારંવાર ઓફર કરી હતી. આ અફવાઓને ચોથી ફેબ્રુઆરીના રોજ સમર્થન મળ્યું, જ્યારે બેકહામે જણાવ્યું કે તેણે 2010 વિશ્વ કપ સુધી ઇંગ્લેન્ડ કારકિર્દીને ટકાવી રાખવા હંમેશા માટે મિલાન સાથે જોડાવા માટે પરવાનગી માગી હતી. આમ છતાં, મિલાન બેકહામ માટે ગેલેક્સીના મૂલ્યાંકન જેટલી ચૂકવણી કરવામાં નિષ્ફળ ગઇ હતી, જે $10-15 મિલિયનના ગાળામાં હતી. આમ છતાં, અટકળોના મહિના સુધી વાટાઘાટો ચાલુ રહી હતી. બીજી માર્ચના રોજ, "લોસ એન્જલસ ટાઇમ્સે" એવું નોંધ્યું હતું કે બેકહામની લોન જૂલાઇના મધ્ય ભાગ સુધી લંબાવવામાં આવી છે. આ વાતને પાછળથી બેકહામે સમર્થન આપ્યું હતું અને અનોખા "ટાઇમશેર" સોદાની જાહેરાત કરી હતી, જે હેઠળ બેકહામ જૂલાઇના મધ્ય ભાગથી 2009 એમએલએસ સીઝનના અંત સુધી એલ.એ. સાથે રમશે.

શિસ્ત
માન્ચેસ્ટર યુનાઇટેડ
બાહ્ય લિન્ક્સ
લોન ટૂ મિલાન