બંને ભાઈઓએ કિટ્ટી હોક ખાતે 1900ના શરૂઆતના વસંત ઋતુના સમયમાં થોડા દિવસો માટે જ ગ્લાઈડર ઉડાડ્યા હતા. પ્રથમ ત્રણ પરીક્ષણોમાં, સંભવતઃ 3 ઓક્ટોબર, જમીનથી થોડું ઉપર વિમાનની જેમ માણસ સહિત ગ્લાઈડર ઉડી રહ્યું હતું તેમાં વિલબર હતા જે નીચેના ભાગે દોરડાથી બાંધેલું હતું. મોટાભાગના પતંગના પરીક્ષણો પાઈલટ રહિત હતા જેમાં પતંગ સાથે સ્થિરતા માટે લકટાવાતા જથ્થા તરીકે રેતીની થેલીઓ કે ચેઈન (અને સ્થાનિક છોકરાને પણ) લટકાવવામાં આવતા હતા.
તેમણે જમીન પર બાંધેલા દોરડાઓથી નિયંત્રણ સાથેના વિંગ-રેપિંગ (પાંખો વળતી હોય તેવા) ગ્લાઈડરોનું પરીક્ષણ કર્યું હતું. ગ્લાઈડરને જ્યારે કેટલાક જાતે તૈયાર કરાયેલા ટાવરો પરથી તરતા મુકાયા ત્યારે માનવરહિત ગ્લાઈડરોના પણ પરીક્ષણો કરાયા હતા. વિલબરે (ઓરવીલ નહીં) માત્ર એક જ દિવસમાં એક ડઝન મુક્ત ગ્લાઈડ્સ (ઉડાનો) કરી હતી. એ પરીક્ષણો માટે બંને ભાઈઓએ કિલ ડેવિલ હિલ્સ કે જે ઉંચાઈ પર રેતીના મેદાનો છે (જ્યાં તેમણે પછીના ત્રણ વર્ષ સુધી દર વર્ષે કેમ્પ યોજ્યા હતા) ત્યાં ચાર માઈલ (6 કિમી) સુધી પદયાત્રા કરી રહી. ગ્લાઈડરોની ઉડાન અપેક્ષા કરતા ઓછી હોવા છતા (મોટાભાગના પરીક્ષણો માનવરહિત હોવાથી), બંને ભાઈઓ પ્રોત્સાહિત થયા હતા, કારણ કે વિમાનના આગળના એલિવેટરે યોગ્ય રીતે કામ કર્યું હતું અને તેમાં કોઈ અકસ્માત નહોતો થયો. જોકે, મુક્ત ઉડાનોની ઓછી સંખ્યાનો અર્થ એવો હતો કે તેઓ સાચા પરીક્ષણ માટે વિંગ-રેપિંગ (પાંખોને વાળવી) આપવા સક્ષમ નહોતા.

પાઈલટ યોજના અનુસાર નીચેની પાંખમાં સીધા જ ઉંઘતા હતા જેથી વાયુ ગતિશાસ્ત્ર અનુસાર ખેંચાણ થઈ શકે. જ્યારે પણ ઉડાન પૂર્ણ થાય એટલે, પાઈલટ ફ્રેમવર્ક પર વિંટાળેલા તેના હાથ સાથે પાંખો અને તેના પગ પર  ઉતરાણ કરીને પોતાને ઉર્ધ્વ સ્થિતિમાં રાખવા માંગતો હતો. જોકે, થોડીક ઉડાનોમાં, તેમને જાણવા મળ્યું કે ઉતરાણ વખતે અનુચિત જોખમો વગર પાઈલટ પાંખો, હેડફર્સ્ટ પર અધોમુખ નહોતો રહી શકતો, ત્યારપછીના પાંચ વર્ષ સુધી તેમણે તમામ ઉડાનો આ સ્થિતિમાં કરી.

1902 ગ્લાઈડર
સ્મિથસોનિયન વિવાદ
1900 ગ્લાઈડર
પ્રારંભિક કારકીર્દિ અને સંશોધન