18 જાન્યુઆરી 2007 ના રોજ, અહેવાલ મળ્યા કે €7.5 મિલીયનથી સ્થળાંતર માટે મિલાન સાથે રોનાલ્ડો સંમત થયા. રીયલ મેડ્રિડ સાથેના તેમના કરારના બાકિ વધેલ સમય માટે રોનાલ્ડોએ રમવાની ફરજ પડી, કારણ કે તેઓએ તુરંત જ તેમને છૂટ્ટાં કરવા સંમત થયા નહીં, જ્યારે મિલાન આ રકમ ચૂકવવા માટે તૈયાર નહોતું. ગુરૂવાર, જાન્યુઆરી 25 ના રોજ રોનાલ્ડો માડ્રિડમાંથી રોમા સામેની કપ ટાઇમાં મિલાન ગયા. ક્લબની વેબસાઇટના અહેવાલો દર્શાવે છે કે રોનાલ્ડો મેડિકલ માટે મિલાનમાં હતા, અને તેના મિલાનમાં સ્થળાંતર પર ચર્ચા અને ફેંસલો કરવા માટે રીઓ મેડ્રિડના અધિકારીઓ સાથે સોમવારના રોજ મુલાકાતનું આયોજન હતું. 26 જાન્યુઆરીના રોજ, ક્લબ ડોકટર્સની દેખરેખ હેઠળ મિલાનેલો ટ્રેઇનીંગ કોમ્પ્લેક્ષ ખાતે રોનાલ્ડોએ તેમના તબીબી પરીક્ષણો સફળતાપૂર્વક પૂર્ણ કર્યાં, અને 30 જાન્યુઆરીના રોજ સ્થળાંતર પૂર્ણ કર્યું અને જર્સી નંબર 99 મેળવ્યો. 11 ફેબ્રુઆરી 2007 ના રોજ અવેજી તરીકે તેમની શરૂઆત કરી, આ મેચમાં 2-1 થી લિવોર્નો પર વિજય મેળવ્યો. 17 ફેબ્રુઆરી 2007 ના રોજ સિએના ખાતે આગામી રમતમાં, મિલાન માટેની તેની શરૂઆતમાં રોનાલ્ડોએ બે ગોલ કર્યાં અને ત્રીજા માટે સહાય કરી પરિણામે તેઓ રસપ્રદ રમત 4-3 થી જીત્યા. મિલાન ખાતેની તેમની પ્રથમ સિઝનમાં, રોનાલ્ડોઅને 14 પ્રદર્શનોમાં 7 ગોલ કર્યાં.

મિલાનમાં તેમના સ્થળાંતર બાદ, મિલન ડર્બીમાં ઇન્ટરનેઝનલ અને મિલાન બંને માટે રમનાર થોડો ખેલાડીઓની સૂચિમાં રોનાલ્ડોએ સ્થાન મેળવ્યું અને ડર્બી ગેમમાં બંને પક્ષો માટે ગોલ કરનાર તેઓ એકમાત્ર ખેલાડી બન્યાં (98/99 સિઝનમાં ઇન્ટર માટે અને 06/07 સિઝનમાં મિલાન માટે). તીવ્ર સ્પર્ધા ધરાવતા રીયલ માડ્રિડ અને બાર્સેલોના માટે શરૂઆત કરનાર થોડા ખેલાડીઓમાં પણ રોનાલ્ડો એક બન્યાં. જો કે, ડર્બીમાં રોનાલ્ડો ક્યારેય ટીમો વચ્ચે પ્રત્યક્ષ સ્થળાંતર થયા નહોતા. વારંવાર થતી ઇજા સમસ્યાઓ અને વજન મુદ્દાઓના કારણે મિલાન ખાતે મિલાન માટે તેમની એકલ સિઝન માટે રોનાલ્ડો માત્ર 300 – મીનીટ માટે જ રમ્યાં. 2007/2008 સિઝનમાં, સિઝન-પૂર્વેમાં લેસે સામે તેમના ગોલ સિવાય, રોનાલ્ડોના માત્ર ગોલો સાન સિરો ખાતે નેપોલી સામે 5-2 વિજયમાં આવ્યાં, જ્યાં તેમણે મજબૂત સ્થિતિ નોંધાવી. કાકા, એલેક્ઝાન્ડ્ર પેટો અને રોનાલ્ડો, જે "કા-પા-રો" તરીકે સંયુક્ત રીતે પ્રખ્યાત હતા, ની જોડીનો તીવ્ર હુમલો મિલાનના ઇતિહાસમાં પ્રથમ વખત હતો. મિલાન માટે 20 પ્રદર્શનોમાં તેમણે કુલ 9 ગોલ કર્યાં.

છેલ્લાં દાયકાની મહાન સફળતા ધ્યાને ન લેતા, તેમની ક્લબ કારકીર્દિમાં રોનાલ્ડોએ ક્યારેય યુઇએફએ (UEFA) ચેમ્પીયન્સ લીગ જીત્યા નહોતા. 2006-07 સિઝન દરમિયાન, જેમાં મિલાને 2006-07 ખિતાબ જીત્યો હતો, રોનાલ્ડો માડ્રિડ સાથે કરારબદ્ધ હતા અને ભાગ લેવા માટે ગેરલાયક હતા. 2003 માં જ્યારે તેમણે રીયલ મેડ્રિડને સેમી-ફાઇનલ્સમાં પહોંચવામાં મદદ કરી, જેમાં તેઓ જુવેન્ટસ સામે તેઓ હાર્યા હતા એ સમય તેમનો અંતિમ હતો.

13 ફેબ્રુઆરી 2008 ના રોજ, મિલાનના લિવોર્નો સાથેના 1-1 ડ્રો મુકાબલામાં આડો કૂદકો મારતી વખતે રોનાલ્ડોને સિઝન-સમાપ્તિની તીવ્ર ઘૂંટણ ઇજા થઇ, અને સ્ટ્રેચરમાં મૂકી તેમને હોસ્પીટલમાં લઇ જવામાં આવ્યાં. મેચ બાદ મિલાનોએ પુષ્ટિ કરી રોનાલ્ડોના ડાબા ઘૂંટણના ઢાંકણી અસ્થિબંધમાં ઇજા થઇ છે. આ ત્રીજી ઇજા ઘટના હતી, 1998 અને 2000 માં તેના જમણા ઘૂંટણમાં બે વખત ઇજા થઇ હતી. મિલાન સાથે તેમનો કરાર સમાપ્ત થયો અને ફરી ચાલુ થયો નહીં, તેથી સિઝનના અંતે મિલાન દ્વારા તેમને છૂ્ટ્ટાં કરવામાં આવ્યાં.

ક્રુઝેરો અને પીએસવી (PSV)
રીઅલ મેડ્રિડ
કોરીન્થિયન્સ
મિલાન