આ ક્લબમાં બે વર્ષ સુધી યુવાન ટીમ સાથે રમ્યા બાદ શીયરરને મુખ્ય ટીમ સાથે રમવાનો મોકો મળ્યો. સાઉથેમ્પ્ટન તરફથી વ્યાવસાયિક રીતે તે પહેલીવાર 26 માર્ચ 1988ના રોજ રમ્યો. ચેલ્સિયા ખાતે ફર્સ્ટ ડિવિઝન ફિક્ચરમાં તેણે કોઇ ખેલાડીના પૂરક તરીકે રમવાનું આવ્યું. ત્યારબાદ બે સપ્તાહ રહીને ધ ડેલ માં તેણે અધિકૃત રીતે રમવાનું શરૂ કર્યું. અને છાપાની હેડલાઇન્સમાં સ્થાન મેળવ્યું. તેણે હેટ્રિક કરી, તેનાથી તેની ટીમને આર્સેનલ સામે 4-2થી જીત મેળવવામાં મદદ મળી. આમ તે 17 વર્ષનો સૌથી યુવાન ખેલાડી બન્યો જેણે 240 દિવસમાં ટોપ ડિવિઝનમાં હેટ્રિક નોંધાવી. તેણે જીમી ગ્રીવ્સનો 30 વર્ષ જૂનો રેકોર્ડ તોડીને રાષ્ટ્રીય સ્તરે નામના મેળવી. 1987-88ની સીઝન પૂરી થઇ ત્યારે શીયરરના ખાતામાં પાંચ મેચો સાથે 3 ગોલ બોલતા હતા. અને તેને પોતાનો પહેલો વ્યાવસાયિક કરાર મળ્યો.

આટલી સારી શરૂઆત છતાં શીયરરની કારકિર્દી ધીમી પડી ગઇ. બાદની સીઝનમાં તેણે પોતાની ક્લબ તરફથી ભાગ તો લીધો પણ દસ મેચોમાં એકપણ ગોલ તે ન કરી શક્યો. પોતાની આખી કારકિર્દી દરમિયાન શીયરર તેની તાકાત માટે વખણાયો છે. તેના સાઉથેમ્પ્ટન સાથેના સમય દરમિયાન તેની તાકાત જ બોલ પાછો મેળવવામાં કામ લાગતી અને તેના ટીમના અન્ય સભ્યોને તેનાથી તક સાંપડતી. વાઇડ મેન રોડ વોલેસ અને મેટ લી ટીસીઅરની વચ્ચે એકમાત્ર સ્ટ્રાઇકર તરીકે રમીને શીયરરે 1989-90ની સીઝનમાં 26 મેચોમાં 3 ગોલ કર્યા, અને તેના પછીની સીઝનમાં 36 ગેમ્સમાં 4 ગોલ કર્યા. સેઇન્ટ્સના અટેકે, તેના દેખાવે તેના ચાહકોમાં તેની નોંધ લેવડાવી અને તેમણે તેને 1991માં પ્લેયર ઓફ ધ યર બનાવવા માટે મત આપ્યા. તેના અન્ય સ્ટ્રાઇકર મેટ લી ટીઝર સાથેની ભાગીદારીએ આંતરરાષ્ટ્રીય કક્ષાએ સફળતા માટે માર્ગ મોકળો કર્યો.

1991ના ઉનાળામાં ફ્રાન્સના ટુલોનમાં રમાઇ રહેલી એક આંતરરાષ્ટ્રીય હરિફાઇમાં શીયરર ઇંગ્લેન્ડ નેશનલ અંડર 21 ફૂટબોલ સ્કવોડનો સભ્ય હતો. શીયરર એ ટુર્નામેન્ટનો હીરો હતો. તેણે 4 ગેમ્સમાં 7 ગોલ્સ કર્યા હતા. 1991-92ની સીઝનમાં શીયરરનો દેખાવ રાષ્ટ્રીય સ્તરે પ્રસિદ્ધિ અપાવનારો હતો. સેઇન્ટ્સ માટે તેણે 41 મેચોમાં 13 ગોલ કર્યા અને તેને ઇંગ્લેન્ડની ટીમમાં સ્થાન મળ્યું; તેણે પોતાના પહેલા દેખાવ વખતે જ સ્કોર કર્યો અને માન્ચેસ્ટર યુનાઇટેડ સુધી તેની ખ્યાતિ પહોંચી.

1992ના ઉનાળા દરમિયાન સાઉથેમ્પ્ટનનો મેનેજર ઇઆન બ્રેનફૂટ "ઇંગ્લિશ ફૂટબોલનો સૌથી વધુ જાણીતો મેનેજર" બન્યો. તે એવી ક્લબોના ટેલિફોન કોલ લીધા કે જેઓ તેમની ઇચ્છા નથી તેવા ખેલાડીઓ સાથે ભાવતાલ કરવાનો અને રોકડનો પ્રયાસ કરી રહયા હોય છે. જોકે, બ્રેનફૂટે સ્વીકાર્યું હતું કે આ વેચાણ ટાળી શકાય તેમ ન હતું. તેણે દાવો કર્યો હતો કે "જે કંઇ પણ થયું પરંતુ અમે મોખરાની સ્થિતિમાં છીએ" દરમિયાનમાં શીયરરને 36 લાખ યુરો ફી સાથે બ્લેકબર્ન રોવરને વેચવામાં આવ્યો. કરારના ભાગરૂપે ડેવિડ સ્પીડી અનિચ્છાએ ધ ડેલમાં ગયો. બ્રેનફૂટના "મોખરાની સ્થિતિમાં" હોવાના દાવા છતાં સેઇન્ટસ કરારમાં "સેલ-ઓન ક્લોઝ" સમાવી શક્યા ન હતા. સાઉથેમ્પ્ટન ટીમ સાથેના તેના ચાર વર્ષ દરમિયાન શીયરર 158 ગેમ્સ રમ્યો હતો અને તેમાં તેણે 43 ગોલ કર્યા હતા.

ટીવી કારકિર્દી અને વ્યાપારિક ભૂમિકા
વ્યક્તિગત સન્માન
બ્લેકબર્ન રોવર્સ (1992–1996)
સાઉથેમ્પ્ટન (1986–1992)