કેલવેએ 19 નવેમ્બર, 1990ના રોજ "ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) સુપરસ્ટાર્સ" ની શોધમાં ‘ કેન ધ અંડરટેકર ’ તરીકે ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) માં પોતાનો પ્રારંભ કર્યો. રાખોડી મોજાં અને બુટ કવર સાથે ટ્રેન્ચ કોટ તથા કાળી ટોપી પહેરીને, જૂની પશ્ચિમી ફિલ્મોમાંથી દફનાવવાની વિધિ કરનાર વ્યક્તિ તરીકે અંડરટેકરની પ્રથમ ડેડમેન તરીકેની રજૂઆત થઇ બની. આ ડેડમેન વ્યકિતત્વ હેઠળ, તે ' દર્દ પ્રત્યે અભેદ્ય ' બન્યા હતા, જે કેલ્વેએ તેમના પ્રતિસ્પર્ધીના હુમલાના નો-સેલિંગ દ્વારા સિદ્ધ કર્યું હતું. તે ટેડ ડિબિયાસની મિલિયન ડોલર ટીમના રહસ્યમય ભાગીદાર તરીકે હતા, ત્યારે કેલવેએ હીલ તરીકે સર્વાઈવર સિરિઝમાં 22 નવેમ્બરના રોજ તેમની સત્તાવાર જાહેરમાં પ્રથમ વાર રજુ થયાં, જ્યાં તેમને માત્ર અંડરટેકર કહેવામાં આવતા. મેચમાં અંદાજે એક મિનિટમાં અંડરટેકરે, તેમના ફિનિશર, ટોમ્બસ્ટોન પાઈલડ્રાઈવર સાથે કોકો બી. વેરને દૂર કર્યા. તેઓ ગણતરી કરાય તે પહેલાં તેમણે ડસ્ટી રહોડસને પણ દૂર કર્યા. સર્વાઈવર સિરિઝના થોડાક સમય બાદ, તેમના નામમાંથી ‘ કેન ’ નામ પડતું મૂકાયું, અને તેમને માત્ર અંડરટેકર કહેવામાં આવ્યા હતા. આ તે સમય હતો જ્યારે અંડરટેકર બ્રધર લવમાંથી પોલ બેરરમાં મેનેજરો બદલ્યા - જે નાટકી, ભૂતિયું પાત્ર હતું, જે હંમેશા અસ્થિપાત્રસાથે દેખાતું, જેમાંથી અંડરટેકર રહસ્યમય શકિત મેળવીને તેની મેચો દરમિયાન પોતાનું સાર્મથ્ય પુર્નજીવિત કરતા. રીંગમાં પોતાના વિરોધીઓને હરાવ્યા પછી, તે મેચ પશ્ચાત વિધિની કાર્યવાહી કરતા, જેમાં તે તેના હારેલા પ્રતિસ્પર્ધીને બોડીબેગમાં મૂકીને પરત લઈ જતા.

તેમણે તેમના રેસલમેનિયા VII ખાતેના રેસલમેનિયા પ્રારંભમાં, ઝડપથી ' સુપરફલાય ' જિમ્મી સ્નુકાને હરાવ્યાં. આ પ્રસંગે તેમનો વિજય એ તેમની અપરાજિત સ્ટ્રેકમાં પ્રથમ હતો. ત્યારબાદ તેમણે તેમનો પ્રથમ મુખ્ય સંઘર્ષ અલ્ટિમેટ વોરિયર સાથે કર્યો, જ્યારે તેમણે વોરિયર પર હુમલો કર્યો અને તેના મેનેજર પોલ બેરરના "ફયુનરલ પાર્લર" ઈન્ટરવ્યૂ વિભાગના સેટ પર એરટાઇટ કાસ્કેટમાં તેન લોક કરી દીધો. વોરિયર, રેન્ડિ સેવેજ, સાર્જન્ટ સ્લોટર, અને હલ્ક હોગન સાથેની લડાઈના એક વર્ષ બાદ, તેમણે હોગનને હરાવીને સર્વાઈવર સિરિઝમાં પ્રથમ ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) ચેમ્પિયનશિપમાં જીત મેળવી. ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) ના પ્રમુખ જેક ટનીએ છ દિવસ બાદ ધીઝ ટ્યુઝડે ઇન ટેકસાસમાં ફરીથી મેચ રમવા આદેશ આપ્યો, જેમાં અંડરટેકરે ખિતાબ હોગનની સામે ખિતાબ ગુમાવ્યો. 

ફેબ્રુઆરી 1992માં, અંડરટેકરનાં સાથીદાર જેક ‘ ધ સ્નેક ’ રોબર્ટસે સ્ટીલની ખુરશીથી રેન્ડિ સેવેજના મેનેજર/પત્ની મિસ એલિઝાબેથ પર હુમલો કરવાનો પ્રયત્ન કર્યો, ત્યારે અંડરટેકરે તેને અટકાવ્યો, અને તે પ્રથમ વખત લોકપ્રિય બન્યો. ત્યારબાદ, અંડરટેકરે રેસલમેનિયા VIII માં રોર્બટસને હરાવ્યો. ત્યારબાદ, 1992 અને 1993 દરમિયાન હાર્વે વિપલમેન દ્વારા આયોજિત કુસ્તીબાજો સાથે વ્યાપકપણે લડાઈ લડયો, જેમાં કમાલાનો સમાવેશ થતો હતો, જેમાં સર્વાઈવર સિરિઝમાં ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) ના ઇતિહાસમાં પ્રથમ ટેલિવિઝનમાં દર્શાવાયેલ કોફિન મેચમાં તેણે સામનો કર્યો અને હરાવ્યો, રેસલમેનિયા IX ખાતે ગેરલાયકાતને લીધે અને ‘ રેસ્ટ ઈન પીસ ’ મેચમાં સમરસ્લેમ ખાતે પિનફોલ દ્વારા જાયન્ટ ગોન્જાલેઝને હરાવ્યો. જાન્યુઆરી 1994માં, તેમણે રોયલ રમ્બલ ખાતે કાસ્કેટ મેચમા ડબલ્યુડબલ્યુએફ (WWF) ચેમ્પિયન યોકોઝુનાને પડકાર્યા. રોયલ રમ્બલ ખાતે યોકોઝુનાએ બીજા અનેક દ્વેષી કુસ્તીબાજોની સહાયથી અંડરટેકરને કાસ્કેટમાં સીલ કરીને મેચ જીતી. વિડીયો સ્ક્રીન પર કાસ્કેટની અંદરથી અંડરટેકરેનું ' સ્પીરીટ ' દેખાયું અને તે પાછો આવશે એવી ચેતવણી આપી. 

અન્ય મીડિયા
વ્યાવસાયિક કુસ્તી કારકિર્દી
ડેડમેનની વાપસી (2004-2006)
પ્રારંભ અને વિવિધ સંઘર્ષો (1990-1994)