બંને ભાઈઓએ હાઈસ્કૂલમાં શિક્ષણ મેળવ્યું પરંતુ ડિપ્લોમાંનું પ્રમાણપત્ર નહોતું મેળવ્યું. તેમનો પરિવાર 1884માં ઓચિંતો ઈન્ડિયાનાના રિચમન્ડમાંથી ડેટોનમાં રહેવા જતો રહ્યો (જ્યાં તેઓ 1870ના દાયકામાં રહ્યા હતા) તેના કારણે વિલબરને હાઈસ્કૂલના શિક્ષણના ચાર વર્ષ પૂર્ણ કરવા છતા ડિપ્લોમાનું પ્રમાણપત્ર નહોતું મળી શક્યું.

1885-86ના શિયાળામાં વિલબર તેમના મિત્રો સાથે આઈસ-સ્કેટિંગ (બરફમાં સ્કેટિંગ)ની રમત રમતા હતા ત્યારે આકસ્મિક રીતે જ ચહેરા પર હોકી વાગી હતી જેના કારણે તેમના આગળના દાંત તુટી ગયા હતા. આ ઘટના બની ત્યાં સુધી તેઓ ખુબ જ ઉત્સાહી રમતવીર હતા, અને પૂર્વાયોજન પ્રમાણે યેલમાં હાજરી ન આપી શક્યા અને બહાર નીકળી ગયા ત્યાં સુધી તેમને થયેલી ઈજાઓ પણ તેમણે દેખાવા નહોતી દીધી. જો તેમણે પ્રવેશ મેળવ્યો હોત તો, ઓરવીલને અનુસરીને તેમણે અંતે જે અસામાન્ય કારકીર્દિનો માર્ગ અપનાવ્યો તેના કરતા તેમની કારકીર્દિ ઘણી અલગ હોત. ત્યારપછીના કેટલાક વર્ષો તેમણે ઘરમાં જ વિતાવ્યા અને અંતિમ તબક્કાના ક્ષય રોગથી પીડાતી તેમની માતાની સંભાળ લીધી તે ઉપરાંત તેમના પિતાના પુસ્તકાલયમાં ખુબ જ વાંચન કર્યું. બ્રેથર્ન ચર્ચમાં થયેલા વિવાદના સમયમાં તેમણે પ્રવીણતાપૂર્વક તેમના પિતાને મદદ કરી હતી, પરંતુ પોતાનામાં મહત્વાકાંક્ષાના અભાવ અંગે તેઓ દુઃખી પણ હતા.

પ્રારંભિક વર્ષો બાદ 1889માં ઓરવીલ પોતાનો પ્રિન્ટિંગ વ્યવસાય શરૂ કરવા માટે હાઈસ્કૂલમાંથી નીકળી ગયા, જે વ્યવસાય તેઓ વિલબરની મદદથી જાતે જ ડિઝાઈન કરેલા અને તૈયાર કરેલા પ્રિન્ટિંગ પ્રેસમાં કરવા માંગતા હતા. વિલબરે તેમના અકસ્માતના કારણે થયેલા અનુભવના આઘાતને ભુલી જઈને પ્રિન્ટની દુકાનમાં જોડાયા, અને અઠવાડિક સમાચારપત્ર "વેસ્ટ સાઈડ ન્યૂઝ" ના સંપાદક તરીકે કામ કરવા લાગ્યા જ્યારે ઓરવીલ તેના પ્રકાશક હતા, અને થોડાક મહિનાઓમાં દૈનિક "ઈવનિંગ આઈટમ" આવ્યું. તેમના પ્રિન્ટિંગના કામકાજોના એક ગ્રાહક પૌલ લોરેન્સ ડનબર ઓરવીલના મિત્ર હતા અને હાઈસ્કૂલમાં તેમના સહધ્યાયી પણ હતા, જેમણે પાયાના સ્તરના આફ્રિકન-અમેરિકન કવિ અને લેખક તરીકે આંતરરાષ્ટ્રીય સ્તરે પ્રસંશાઓ અને ખ્યાતિ મેળવી હતી. રાઈટ બંધુઓએ અઠવાડિક સમાચારપત્ર "ડેટોન ટેટલર" નુ છાપકામ કર્યું હતું જેનું સંપાદન કાર્ય ટૂંકા ગાળા માટે ડનબરે કર્યું હતું.
દેશભરમાં સાઈકલના ચલણને કારણે તેમાં રોકાણ કરીને (નવી સલામતીભરી સાઈકલના સંશોધનના કારણે, એક નવી ડિઝાઈન કે જેમાં અગાઉ તૈયાર કરાયેલી સાઈકલમાં આગળનું પૈડું પાછળ કરતા મોટુ આવતું હતું તેના બદલે બંને પૈડા સરખા જ કદના બનાવેલા હતા), બંને ભાઈઓએ 1892માં સાઈકલ રિપેરિંગ અને વેચાણની દુકાન શરૂ કરી (ધ રાઈટ સાઈકલ એક્ચચેન્જ, બાદમાં તે રાઈટ સાઈકલ કંપની બની) અને સમય જતા 1896માં પોતાની જ બ્રાન્ડની સાઈકલનું ઉત્પાદન શરૂ કર્યું. તેમણે ઉડાનમાં વધતા રસ માટે ભંડોળ પુરુ પાડવા માટે આ પ્રયાસનો ઉપયોગ કર્યો હતો. 1890ના દાયકાની શરૂઆતમાં અથવા મધ્યમાં તેમણે જર્મનીમાં ઓટ્ટો લિલિએન્થલની નાટ્યાત્મક ગ્લાઈડ (એન્જિનરહિત ઉપકરણની ઉડાન) વિશે સમાચારપત્ર અને સામયિકના લેખો જોયા અને સંભવતઃ તસવીરો પણ જોઈ. 1896માં ત્રણ મહત્વપૂર્ણ એરોનોટિકલ ઘટનાઓ બની હતી. મે મહિનામાં, સ્મિથસોનિયન ઈન્સ્ટિટ્યુશનના સચિવ સેમ્યુઅલ લેંગ્લીએ સફળતાપૂર્વક વરાળ ઉર્જાથી ચાલતા માનવરહિત વિમાનની ઉડાન ભરી હતી. ઉનાળામાં, શિકાગોના એન્જિનિયર અને ઉડ્ડયન સત્તાધિશ ઓક્ટેવ ચેનટે કેટલાક લોકોને એકઠા કર્યા જેમણે મિશિગન તળાવના કાંઠે રેતીના મેદાનોમાં વિવિધ પ્રકારના ગ્લાઈડરોમાં પરીક્ષણો કર્યા. ઓગસ્ટ મહિનામાં, લિલિએન્થલનું ગ્લાઈડર નીચે પછડાતા તેમનું મૃત્યુ થયું હતું. આ ઘટનાએ બંને ભાઈઓમાં ચેતના જગાડી હતી. 1899ના મે મહિનામાં વિલબરે સ્મિથસોનિયન ઈન્સ્ટિટ્યુશનને એક પત્ર લખી એરોનોટિક્સ સંબંધિત માહિતી અને પ્રકાશનો આપવા માટે વિનંતી કરી હતી. સર જ્યોર્જ કેલે, ચેનટ, લિલિએન્થલ, લીઓનાર્દો દા વિન્સી અને લેંગ્લીના કામ પર ધ્યાન આપીને તેમણે તે વર્ષમાં યાંત્રિક એરોનોટિકલ પરીક્ષણની શરૂઆત કરી હતી.

રાઈટ બંધુઓએ હંમેશા લોકો સમક્ષ એક સરખી જ છાપ રજૂ કરી હતી, જે તેમના સંશોધન માટેના શ્રેયમાં પણ એટલી જ ભાગીદારી હતી. જોકે, જીવન ચરિત્ર લેખકોએ નોંધ્યું હતું કે, પ્રથમ પુરુષ એકવચનમાંથી બહુવચન “અમે” અને “અમારા” આવ્યું ત્યારે ઓરવીલ ખુબ ઊંડાણપૂર્વક પરોવાયેલા હતા તે પહેલા “મારુ” મશીન અને “મારી” યોજના લખીને જણાવ્યું હતું કે વિલબરે 1899-1900માં પગલાં લીધા હતા. લેખક જેમ્સ ટોબીને દાવો કર્યો હતો કે. “ઓરવીલ જેટલા તેજસ્વી હતા એટલી કલ્પના કરવી અશક્ય છે કે જેઓ ચાલક દળનો પુરવઠો પાડી રહ્યા હતા જેના લીધે તેમનું કામ શરૂ થયું અને ઓહિયોમાં એક સ્ટોરના પાછળના ઓરડાથી શરૂ થઈને મૂડીવાદીઓ, પ્રમુખો અને રાજાઓ સાથેની પરિષદ સુધી પહોંચાડ્યું હતું. હોત કે નહીં. તેઓ શરૂઆતથી અંત સુધી આગેવાન હતા.”

પ્રારંભિક કારકીર્દિ અને સંશોધન
ગ્લાઈડરો
બાળપણ
1902 ગ્લાઈડર