ઇ. સ. પૂર્વ 400ની આસપાસ મિલાન અને તેની આસપાસના વિસ્તારોમાં ઇનસબરેઝ વસ્યાં હતાં. ઇ. સ. પૂર્વે 222માં રોમનોએ આ વસતી પર કબજો કરી લીધો, જેણે તેના પર મીડિયોલેનમ નામ લાગૂ કર્યું. જોકે સ્થાનિક લોકો દ્વારા મિલાન નામનો ઉપયોગ કરવામાં આવતો હતો, જે કેલ્ટિક મેઘલાનથી ઉત્પન્ન થયો હતો. રોમન નિયંત્રણની અનેક શતાબ્દીઓ પછી ઇ. સ. 293માં મિલાનને સમ્રાટ ડાયોક્લીશન દ્વારા પશ્ચિમી રોમન સામ્રાજ્યની રાજધાની જાહેર કરવામાં આવી. ડાયોક્લીશને રહેવા માટે પૂર્વ રોમન સામ્રાજ્ય (રાજધાની નિકોમીડિયા) અને તેના સહયોગી મૈક્સીમૈએનસે પશ્ચિમને પસંદ કર્યું. તરત જ મૈક્સીમિઆનએ અનેક વિશાળ સ્મારકોનું નિર્માણ કર્યું, જેમ કે મોટો ચોક, થર્મી એર્કુલી, શાહી મહેલોનો એક વિશાળ સમૂહ અને અન્ય અનેક સેવા અને ઇમારતો. 

313ના મિલાનના ફરમાનમાં સમ્રાટ કૉનસ્ટેટાઇન પ્રથમએ ખ્રિસ્તીઓ માટે ધાર્મિક સ્વતંત્ર્તાની ખાતરી આપી. 402માં શહેરને વિસિગૉથ લોકોએ ઘેર લીધું અને શાહી નિવાસ રાવેના લઈ જવામાં આવ્યું. પચાસ વર્ષ પછી 452માં હુણ જાતિના લોકોએ શહેર પર કબજો જમાવી દીધો. 539માં ઑસ્ટ્રોગોથોએ બેન્ઝન્ટાઇન સમ્રાટ જસ્ટિનિયન પ્રથમ વિરૂદ્ધ કથિત ગોથિક યુદ્ધમાં મિલાન પર વિજય મેળવ્યો અને તેને નષ્ટ કરી દીધું. 569ની ગરમીના દિવસોમાં લોંગોબાર્ડોએ (જેના પરથી ઇટાલીના ક્ષેત્ર લોમ્બાર્ડીનું નામ પડ્યું છે) રક્ષણ માટે બચી બેન્ઝન્ટાઇન સેનાની નાની ટુકડીને હરાવી દઈ મિલાન પર જીત હાંસલ કરી. લોમ્બાર્ડ શાસનના આધિન મિલાનમાં અમુક રોમન ઇમારતો પ્રયોગ સ્વરૂપે બની. 774માં મિલાને ફ્રેન્કસ સમક્ષ આત્મસમર્પણ કર્યું, જેન ચાર્લેમૈને સંપૂર્ણ અભિનવ નિર્ણય લેતાં લોમ્બાર્ડના રાજાની પદવી ધારણ કરી. (તે અગાઉ જર્મનિક સામ્રાજ્યોએ અનેક વખત એક બીજા પર વિજય પ્રાપ્ત કર્યો હતો, પણ કોઈએ અન્ય લોકોનારાજાની ઉપાધિ ધારણ કરી નહોતી). લોમ્બાર્ડીનો લોહમુગટ તે કાળનો છે. તે પછી મિલાન પવિત્ર રોમન સામ્રાજ્યનો હિસ્સો બની ગયું. 

પરિવહન
ધર્મ
વાસ્તુકળા
કેલ્ટિક અને રોમન યુગ