1945ના અંતમાં કાસ્ટ્રોએ યુનિવર્સિટી ઓફ હવાના ખાતેની કાયદાનુ જ્ઞાન આપતી શાળામાં પ્રવેશ લીધો હતો. યુનિવર્સિટીમાં તેઓ તરત જ રાજકીય સંસ્કૃતિમાં પ્રવેશ્યા હતા, જે તે યુગમાં તરલ રાજકારણનું પ્રતિબિંબ પાડે છે. 1930માં પ્રમુખ ગેરાડો માચડોના પતન થયું હોવાથી, વિદ્યાર્થી રાજકારણ "ગેંગસ્ટરિસ્મો" ના સ્વરૂપમાં કજિયાખોર એકશન ગ્રુપ દ્વારા ઉભરી આવ્યું હતું, અને કાસ્ટ્રો માનતા હતા કે આ ટોળકીઓ તેમની યુનિવર્સિટીની મહત્વાકાંક્ષાઓ સામે ભૌતિક રીતે જોખમ ઉભુ કરે છે, તેમને જે અનુભવો થતા હતા તે તેમણે બાદમાં નિર્ણય લેવાની તક તરીકે વર્ણવ્યા છે. વિવિધ હિંસક લડાઇ અને વિવાદો કે જે યનિવર્સિટીની ચુંટણી આસપાસ ફેલાયેલા હતા તેમાં પોતાની જાતને સંપૂર્ણપણે થોડા સમય માટે સામેલ કર્યા બાદ તેઓ યુનિવર્સિટી પરત ફર્યા હતા અને એમએસઆર એકશન ગ્રુપના રોલાન્ડો માસફેરર સાથે સંકળાયેલા અસંખ્ય દેખાવોમાં તેઓ હતા જ તેવુ ગર્ભિત રીતે માની લેવાયું હતું. "પરત ફરવું નથી", એમ કાસ્ટ્રોએ બાદમાં જણાવ્યું હતું,"આક્રમણખોરો સામે નમતુ જોખશે, પોતાની માન્યતાઓ છોડી દેશે". હરિફોના ઇરાદાને કારણે કાસ્ટ્રો આ સમયગાળા દરમિયાન માસફેરરના જીવ સાથે એક પ્રયત્નમાં સ્પષ્ટ રીતે સહયોગી હતા, જ્યારે માસફેરર, કે જેમનું અર્ધલશ્કરી જૂથ "લેસ ટાઇગ્રેસ" પાછળથી બેટિસ્ટા હેઠળ રાજ્યમાં હિંસક ઘટનાઓનો એક ભાગ બની ગયું હતું, જે હિંસક પ્રતિશોધ ઇચછતા નાના વિદ્યાર્થીઓની સતત શોધ કરતું હતું.
1947માં કાસ્ટ્રો પાર્ટિડો ઓર્થોડોક્સો સાથે જોડાયા હતા, જેની એડ્નાયુર્ડો છિબાસ દ્વારા નવીન સ્થાપના કરવામાં આવી હતી. પ્રભાવશાળી વ્યક્તિત્વ ધરાવતા છિબાસે તેમના સામાજિક ન્યાય,પ્રમાણિક સરકાર અને રાજકીય સ્વતંત્રતાના સંદેશા મારફતે અસંખ્ય ક્યુબનોને આકર્ષ્યા હતા. . પોતના ગાળા દરમિયાન ભ્રષ્ટાચારને નિરંકુશપણે ફૂલવાની છૂટ આપી હતી તેવા રામોન ગ્રૌ સા માર્ટિનની વિરુદ્ધમાં પ્રમુખના પદ માટે છિબાસ ઝઝૂમતા હતા. પાર્ટિડો ઓર્થોડોક્સે જાહેરમાં જ ભ્રષ્ટાચારને ખુલ્લો પાડ્યો હતો અને સરકાર અને સામાજિક સુધારાની માગ કરી હતી. તેમનો ઉદ્દેશ ક્યુબનોમાં રાષ્ટ્રીય ઓળખની મજબૂત લાગણી ઊભી કરવાનો, યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સ પાસેથી ક્યુબન આર્થિક સ્વતંત્રતા અને મુક્તિ સ્થાપિત કરવાનો અને ક્યુબન રાજકારણ પરથી ભદ્ર લોકોની સત્તાને ઉથલાવી પાડવાનો હતો. છિબાસ ચુંટણી હારી ગયા હોવા છતાં, કાસ્ટ્રો છિબાસને તેમના ગુરુ તરીકે માનતા હતા, અને તેમના ઉદ્દેશોને વળગી રહ્યા હતા, અને તેમના વતી ઉગ્રતાથી કામ કરતા હતા. 1951માં, ફરીથી પ્રમુખપદની દોડમાં, છિબાસે રેડિયો પ્રસારણ સમયે પોતાના પેટમાં પોતાની જાતે ગોળી મારી હતી. કાસ્ટ્રો તે સમયે હાજર હતા અને હોસ્ટિપલમાં તેઓ મૃત્યુ પામ્યા ત્યાં સુધી તેમની સાથે રહ્યા હતા. 
1948 દરમિયાન, કાસ્ટ્રોને રાજકીય હત્યાકાંડમાં બે વખત જોડવામાં આવ્યા હતા. 22 ફેબ્રુઆરીના રોજ મોનોલો કાસ્ટ્રોની થયેલી હત્યામાં તેઓ શંકાસ્પદ હતા. યુનિવર્સિટીના પોલીસ ઓસ્કર ફર્નાન્ડીઝ 6 જૂન રોજ તેમના પોતાના ઘરની સામે મરી ગયા હતા. મરી રહેલા ઓસ્કર ફર્નાન્ડિઝ અને અન્ય સાક્ષીઓએ કાસ્ટ્રોને ખૂની તરીકે ઓળખી કાઢ્યા હતા. બનાવનો સમય વીતી ગયો હતો. 1948માં આર્જેન્ટીના લશ્કરના કર્નલ અને પ્રમુખ જુઆન પેરોન યોજવામાં આવેલા બોગોટા, કોલંબિયાના અમેરિકન વિરોધી પ્રવાસમાં કાસ્ટ્રો જોડાયા હતા. કાસ્ટ્રો ટોળાશાહી હિંસા અને મિલકત વિનાશમાં જોડાયા હતા અને બાદમાં આર્જેન્ટીયન એમ્બેસીમાં શરણાર્થી તરીકે રહ્યા હતા. 

રાજકીય પ્રારંભ
મોનકાડા બેરેક્સ પર હૂમલો
કાસ્ટ્રોની તંદુરસ્તી અંગેની અફવાઓ
હત્યાના પ્રયત્નો