6 એપ્રિલ 1998ના રોજ સિટીકોર્પ અને ટ્રાવેલર્સ ગ્રુપ વચ્ચેના જોડાણની વિશ્વ સમક્ષ જાહેરાત થઇ, જેનાથી $140 બિલિયન મૂલ્ય ધરાવતી અને લગભગ $ 700 બિલિયનની મિલકતો ધરાવતી પેઢીનું સર્જન થયું. આ સોદાથી ટ્રાવેલર્સ માટે સિટીકોર્પના રીટેઇલ ગ્રાહકોને મ્યુચ્યઅલ ફંડો અને વીમો આપવાનું સરળ બન્યું, જ્યારે બેંકિંગ વિભાગોને તેના રોકાણકારો અને વીમા ખરીદનારાઓનો નવો વર્ગ મળ્યો. 

જોડાણની જેમ આ સોદો ભલે રજૂ કરાયો હોય, પરંતુ તે જોડાણ કરતાં શેરની ફેરબદલી નો સોદો વધુ હતો. ટ્રાવેલર્સ ગ્રુપે સિટીકોર્પના તમામ શેરો $70 બિલિયનમાં ખરીદીને સિટીકોર્પના દરેક શેર માટે 2.5 નવા સિટીગ્રુપના શેર આપ્યા હતાં. આ માળખાથી દરેક કંપનીના વર્તમાન શેરહોલ્ડરો લગભગ અડધી કંપનીના માલિક થયા. નવી કંપનીએ સિટીકોર્પની "સિટી" બ્રાન્ડને તેના નામમાં જાળવી રાખ્યું, અને ટ્રાવેલર્સના વિશિષ્ટ "લાલ છત્રી"ના લોગોને નવા કોર્પોરેટ લોગોમાં અપનાવ્યો, જે 2007 સુધી ઉપયોગમાં લેવાતો હતો. 

બંને મૂળ કંપનીના ચેરમેન જોહ્ન રીડ અને સેન્ડી વેઇલ્લને નવી કંપની સિટીગ્રુપ ઈન્ક. (Inc.) ના અનુક્રમે કો-ચેરમેન અને કો-સીઇઓ(CEO) તરીકે જાહેર કરવામાં આવ્યા. 
જોકે બંને કંપનીની સંચાલન પ્રક્રિયામાં વિશાળ તફાવતે તરત જ આ પ્રકારના માળખાના ડહાપણ સામે ઘણા પ્રશ્નાર્થ ઊભા કર્યા.

વૈશ્વિક મહામંદી પછી લાગુ કરાયેલા ગ્લાસ-સ્ટીગલ્લ એક્ટની બાકીની જોગવાઇઓએ બેંકોને વીમા બાહેંધરી આપનારા સાથે જોડાણ પર પ્રતિબંધ ફરમાવ્યો અને સિટીગ્રુપ માટે પ્રતિબંધિત મિલકતોનું બેથી પાંચ વર્ષમાં વિનિવેશ કરવાનું પણ ઠેરવ્યું. જોકે, વેઇલ્લે જોડાણ વખતે જણાવ્યું હતું કે તેમને વિશ્વાસ છે કે ""આટલા સમય દરમિયાન કાયદા બદલાઇ જશે.. આ સમસ્યા નહીં રહે તે માનવા માટે આપણે પૂરતી ચર્ચાવિચારણા હાથ ધરી શકીશું."" ખરેખર, નવેમ્બર 1999માં પસાર થયેલા ગ્રામ-લીચ-બ્લાઇલી એક્ટથી રીડ અને વેઇલ્લના મતને સમર્થન મળ્યું હતું, આ એક્ટથી આર્થિક બેંકિંગ, મૂડીરોકાણ બેંકિંગ, વીમા બાહેંધરી અને દલાલીના મિશ્રણસમી સુવિધાઓ આપતાં નાણાંકિય સમૂહો માટેના દરવાજા ખુલી ગયા હતા. 

ટ્રાવેલર્સ ગ્રુપ અને સિટીકોર્પના વિલય પછી જો પ્લુમેરી બંનેના ગ્રાહક વેપારોના એકીકરણનાં વડા પદે રહ્યા તેમજ વેઇલ્લ અને રીડ દ્વારા તેમને સિટી બેંક ઓફ નોર્થ અમેરિકાના સીઇઓ (CEO) પદે પણ નિયુક્ત કરવામાં આવ્યા. તેમણે 450 રીટેઇલશાખાઓના નેટવર્કનું સંચાલન કર્યું હતું. સીઆઇબીસી (CIBC) ઓપનહેઇમરના વિશ્લેષક જે. પોલ ન્યૂસમે જણાવ્યું હતું: "મોટાભાગના લોકો આશા રાખે છે તેમ તેઓ ચીઠ્ઠીના ચાકર જેવા એક્ઝિક્યુટિવ નથી. તેઓ નમ્ર પણ નથી. પણ સિટીબેંક એક સંસ્થા તરીકે આ બેંક મુશ્કેલીમાં હતી તે વાત જાણતું હતું અને પરોક્ષ વેચાણ વડે હવે તે નહતી ચાલવાની-અને પ્લૂમેરી પણ બેંક પર ઠંડુ પાણી રેડવાના જુસ્સામાં હતા." વેઇલ્લ અને રીડે જ્યારે પદનો ત્યાગ કર્યો ત્યારે અટકળો થતી હતી કે જો તેમને સિટીબેંકના વિશાળ અને નોંધનીય વિજય પર અસર કરવી હશે તો તેઓ સમગ્ર સિટીગ્રુપ ચલાવવા માટેના આગળ પડતાં દાવેદાર હશે. આવી અટકળો વચ્ચે, પ્લુમેરીએ એકમની આવક એક જ વર્ષમાં $108 મિલિયનથી વધારીને $415 મિલિયન પર પહોંચાડી દીધી, આવકનો આ વધારો આશરે 400%નો હતો. જોકે તેઓ જાન્યુઆરી, 2000માં અચાનક જ સિટીબેંકમાંથી નિવૃત થઇ ગયા.

2000ની સાલમાં સિટીગ્રુપે એસોસિએટ્સ ફર્સ્ટ કેપિટલ કોર્પોરેશન હસ્તગત કરી જે 1989 સુધી ગલ્ફ+વેસ્ટર્નની માલિકીનું હતું (હવે નેશનલ એમ્યુઝમેન્ટ્સનો હિસ્સો છે). એસોસિએટ્સની લૂંટણિયા ધીરાણ પ્રવૃતિઓ માટે તેની મોટાપાયે ટીકાઓ થતી હતી અને સિટીએ ગ્રાહકો સાથે થયેલી વિવિધ પ્રકારની લૂંટણિયા પ્રવૃતિઓને પગલે અંતે ફેડરલ ટ્રેડ કમિશન સાથે સમાધાન કરવું પડ્યું, જેમાં સિટીએ $240 મિલિયન ચૂકવવા પડ્યા હતા. ગ્રાહકો સાથે થયેલી ખોટી પ્રવૃતિઓમાં "ફ્લિપિંગ" મોર્ટગેજ, વૈકલ્પિક ક્રેડિટ ઇન્સ્યુરન્સ સાથે "પેકિંગ" મોર્ટગેજ અને છેતરામણી માર્કેટિંગ પ્રવૃતિઓનો સમાવેશ થતો હતો.

ફેડરલ જામીનગીરી 2008
ટીકા
સિટીબેંક
સિટીકોર્પ અને ટ્રાવેલર્સ વિલય