મધ્યયુગ દરમિયાન પોના સમૃદ્ધ મેદાન પર પોતાના શાસન અને ઇટાલીના આલ્પ્સના આરપાર માર્ગોના કારણે વ્યાપારિક કેન્દ્ર સ્વરૂપે વૈભવશાળી બનતું ગયું. લોમ્બાર્ડ શહેરો વિરૂદ્ધ ફ્રેડરિક પ્રથમ બારબરોસા દ્વારા યુદ્ધમાં વિજયથી 1162માં મિલાનમાં મોટા પાયે ખાનખરાબી સર્જાઈ હતી. 1167માં લોમ્બાર્ડ લીગની સ્થાપના પછી મિલાને આ સંબંધમાં અગ્રણી ભૂમિકા ભજવી. 1183માં કોન્સ્ટેન્સની શાંતિ લોમ્બાર્ડ શહેરો દ્વારા હાંસલ સ્વતંત્ર્તાના પરિણામસ્વરૂપ મિલાન ડચી બની ગયું. 1208માં રૈમબર્ટિનો બ્યુવાલેલીએ શહેરના પોદેસ્તા (મેયર) સ્વરૂપે એક સત્ર સેવા કરી. 1242માં લૂકા ગ્રિમાલ્ડી અને 1282માં લૂચેટો ગટ્ટીલૂસિયો. આ પદ મધ્યયુગીન સમુદાયના હિંસક રાજકીય જીવનમાં વ્યક્તિગત જોખમથી ભરેલું થઈ શકે છે. 1252માં મિલાનીઝ હેરેટિક્સએ નજીકના ગામડામાં એક "ઘાટ" પર ચર્ચના ધર્મપરીક્ષકની હત્યા કરી નાંખી, જે પાછળથી શહીદ સેન્ટ પીટર સ્વરૂપે જાણીતા થયા. હત્યારા લાંચ આપીને છૂટી ગયા અને આગામી તોફાનમાં "પોદેસ્તા" ને પણ મારી નાંખ્યો. 1256માં આર્કબિશપ અને આગેવાન ધનિકોને શહેરમાંથી હાંકી કાઢવામાં આવ્યા. 1259માં માર્ટિનો ડેલા ટોરેને સંઘના સભ્યોએ "કેપિટનો ડેલ પોપેલો" સ્વરૂપે પસંદ કર્યો. તેમણે શહેર પર બળજબરીપૂર્વક કબજો જમાવી દીધો, પોતાના દુશ્મનોને નિષ્કાસિત કર્યા અને સરમુખત્યારશાહી શક્તિઓ વડે શાસન કર્યું, રસ્તા બનાવ્યા, નહેર ખોદાવી, સફળતાપૂર્વક ગામડામાંથી કર વસૂલ્યો.

જોકે તેમની નીતિએ મિલાનીઝ ખજાનાને ખાલી કરી નાંખ્યો, ઘણી વખત બેદરકાર ભાડૂતી સૈનિકોના ઉપયોગે જનતાનો નારાજ કરી, જેણે ડેલા ટોરેના પરંપરાગત શત્રુ વિસ્કોન્ટી માટેનું સમર્થન વધાર્યું.

22 જુલાઈ, 1262ના રોજ ડેલા ટોરેના અભ્યર્થી રેમન્ડો ડેલા ટોરે, કોમોના બિશપ વિરૂદ્ધ પોપ શહેરી ચતુર્થ દ્વારા ઓટોન વિસ્કોન્ટીને મિલાનના આર્કબિશપ બનાવવામાં આવ્યા. આ રીતે રેમન્ડો ડેલા ટોરેએ વિધર્મી કેથર્સ સાથે વિસ્કોન્ટીની નિકટતાનો આરોપોના પ્રચાર શરૂ કર્યો અને તેના પર ઉચ્ચ દેશદ્રોહનો અભિયોગ લગાવ્યો. વિસ્કોન્ટી, જેમણે ડેલા ટોર પર આ જ પ્રકારના અપરાધનો આરોપ લગાવ્યો, પાછળથી મિલાનમાંથી પ્રતિબંધિત થઈ ગયો અને તેમની સંપત્તિ જપ્ત કરી લેવાઈ. પાછળથી જે ગૃહયુદ્ધ છેડાયું તેણે મિલાનની વસતી અને અર્થવ્યવસ્થાને ભારે નુકસાન પહોંચાડ્યું, જે એક દાયકાથી પણ વધારે સમય માટે બન્યું રહ્યું.

1263માં ઓટોન વિસ્કોન્ટીએ શહેર વિરૂદ્ધ નિર્વાસિત લોકોના સમૂહનું નિષ્ફળ નેતૃત્વ કર્યું, પણ દરેક તરફ વધતી હિંસાના વર્ષો પછી છેવટે ડેસિયો યુદ્ધ (1277)માં જીત હાંસલ કરતાં, તેણે પોતાના પરિવાર માટે શહેર જીત્યું. વિસ્કોન્ટી હંમેશા માટે ડેલા ટોરેને હાંકી કાઢવામાં સફળ થયો અને 15મી સદી સુધી શહેર અને તેની સત્તા પર કબ્જો જમાવી રાખ્યો.

મિલાનનો મોટા ભાગનો પૂર્વ ઇતિહાસ બે રાજકીય જૂથો-ગ્વેલ્ફ અને ધઇબલિન્જો વચ્ચે સંઘર્ષની વાત હતી. મિલાન શહેરમાં મોટા ભાગનો સમય ગ્વેલ્ફ સફળ રહ્યાં. જોકે વિસ્કોન્ટી પરિવાર પોતાના જર્મન સમ્રાટો સાથે "ધઇબલિન" દોસ્તીની કારણે, મિલાનની સત્તા (સિગ્નોરિયા) પર કબ્જો જમાવવામાં સક્ષમ રહ્યાં. 1395માં આ સમ્રાટોમાંથી એક વેંકસલાસ (1378-1400), એ મિલાનીઝને ડચી શાખ સુધી ઊંચી ઉઠાવ્યાં. ઉપરાંત 1395માં જિયાન ગેલિયાઝો વિસ્કોન્ટી મિલાનનો ડ્યૂક બની ગયો. 14મી સદીની શરૂઆતથી 15મી સદીના મધ્ય સુધી 150 વર્ષ માટે ધઇબલિન વિસ્કોન્ટી પરિવાર દ્વારા સત્તા પર કબજો ચાલુ રહ્યો.

ભોજન
20મી સદી
આપ્રવાસન
મધ્ય યુગ