સોવિયેત સંઘ સાથે રાજદ્વારી જોડાણની સ્થાપના અને ક્યુબન મિસાઇલ કટોકટી બાદ ક્યુબા સોવિયેત બજારો અને લશ્કરી અને આર્થિક સહાય માટે વધુ પડતું નિર્ભર રહ્યું હતું. કાસ્ટ્રો સોવિયેત સાધનો અને લશ્કરી સલાહકારોની મદદથી મજબૂત લશ્કરી દળ તૈયાર કરી શકવા સમર્થ હતા. કેજીબીને હવાના સાથે ગાઢ રીતે નજીક રખાયા હતા અને કાસ્ટ્રોએ સોવેયત જેવી આંતરિક પોલીસ દળ તૈયાર કરતા સરકાર, માધ્યમો અને શૈક્ષણિક વ્યવસ્થાના તમામ સ્તરેથી સામ્યવાદી પક્ષના નિયંત્રણને મજબૂત કર્યું હતું.
કાસ્ટ્રોનું સોવિયેત સંઘ સાથેનું જોડાણ તેમની અને ગૂવેરા વચ્ચેના વિભાજનનું કારણ બન્યું હતું. 1966માં, ગૂવેરા દેશની સરકાર સામે ક્રાંતિને રોકવા માટે મરણીયો પ્રયાસ કરવા માટે બોલીવીયા જવા રવાના થયા હતા. 
23 ઓગસ્ટ 1968ના રોજ કાસ્ટ્રોએ યુએસએસઆર સામે જાહેર જનતાનો પ્રતિભાવ જાણ્યો હતો અને તેને પરિણામે સોવિયેત નેતાગીરીને તેના માટે ટેકાનો પુનઃસમર્થન આપવું પડ્યું હતું. પાર્કી સ્પ્રીંગને દબાવવા માટે ઝેકોસ્લોવેકીયા પર સોવિયેતના આક્રમણના બે દિવસ બાદ કાસ્ટ્રોએ ઝેચ બળવાખોરો માટે વાયુવેગ પ્રવચન અને જાહેર ઘોષણા કરી હતી. કાસ્ટ્રોએ ક્યુબાના લોકોને ઝેકોસ્લેવેકીયન લોકોના પ્રતિક્રાંતિ અંગે સોવિયેત કર્યા હતા, જેઓ "મૂડીવાદને લીધે સામ્રાજ્યવાદીઓના હાથમાં ઝેકોસ્લોવેકીયા તરફ વળી રહ્યા હતા." તેમણે બળવાખોરોના અગ્રણીઓ "પશ્ચિમ જર્મનીઅને સામ્યવાદ વિરોધી સિદ્ધાંતોમાં માનનારા પ્રતિભાવાત્મક ટોળાઓના એજન્ટોને બોલાવ્યા હતા." આક્રમણના તેમના જાહેર જનતાના ટેકાની સામે, એ સમયે કે જ્યારે ઘણા સોવિયેત સહયોગીઓ ઝેકોસ્લેવેકીયાના સાર્વભૌમત્વનું ઉલ્લંઘન હોવાનું માનતા હતા ત્યારે સોવિયેતે વધારાની લોનો અને ઓઇલ નિકાસમાં તાત્કાલિક ધોરણેથી વધારો કરીને ક્યુબાના અર્થતંત્રને રાહતો આપી હતી. 
1971માં, પશ્ચિમી કટિબંધમાં કોઇ પણ (ફક્ત મેક્સિકો અપવાદરૂપ હતં, જેણે સર્વસમાન્ય સંમતિનો અસ્વીકાર કર્યો હતો) ક્યુબા સાથે સંબંધ ધરાવશે નહી તેવી અમેરિકન રાષ્ટ્રોના સમૂહસર્વસામાન્ય સંમતિ હોવા છતાં કાસ્ટ્રોએ ક્યુબા સાથે પુનઃ રાજદ્વારી સંબંધો સ્થાપિત થતાં એક મહિના લાંબી ચિલીની મુલાકાત લીધી હતી. દેશના આંતરિક રાજકારણાં કાસ્ટ્રોએ સક્રિયપણે ભાગ લીધો હતો તેવી તે મુલાકાત દરમિયાન જંગી રેલીઓ યોજાઇ હતી અને જનતાને સલ્વોદોર એલેન્ડે , ની સલાહ આપતા હતા કે તે તેમના મંતવ્ય સામ્યવાદ તરફનો ચીલીયનનો માર્ગ ક્યુબા જેવા સમાન પથ પર મૂકવાનો પ્રયાસ હતો તેને ટેકો આપવાની સાબિતી તરીકે રાજકીય અધિકાર ધરાવનારા દ્વારા જોવામાં આવ્યો હતો. 
સોવિયેત નેતા મિખાઇલ ગોર્બાચેવે જ્યારે 1989માં સોવિયેતની મુલાકાત લીધી ત્યારે ગોર્બાચેવ દ્વારા યુએસએસઆરમાં આર્થિક અને રાજકીય સુધારાઓનું અમલીકરણ કરાતા હવાના અને મોસ્કો વચ્ચેના સામ્યવાદી સંબંધોમાં તિરાડ પડી હતી. સામ્યવાદી જોડાણો જેમ કે સોવિયેત સંઘ, પૂર્વ જર્મની, હંગેરી અને પોલેન્ડને સુધારાઓ ગર્તામાં ધકેલી રહ્યા હોવાથી અમે અન્ય સામ્યવાદી દેશોમાં ખરાબ ચિત્ર જોઇ રહ્યા છીએ, અત્યંત ખરાબ ચિત્ર," એવો કાસ્ટ્રોએ નવેમ્બર 1989માં નિરાશાજનક ઉદગાર કાઢ્યો હતો. ત્યાર બાદ 1991માં સોવિયેત સંઘના થયેલા પતનને કારણે ક્યુબામાં તાત્કાલિક અને વિનાશક અસરો થઇ હતી. 

ક્યુબન મિસાઇલ કટોકટી
અન્ય દેશો
સોવિયેત સંઘ
કાસ્ટ્રો સત્તાને મજબૂત કરે છે