23 વર્ષની ઉંમરે બ્યુકેનન "સેંટ લુઈસ ગ્લોબ-ડેમોક્રેટ" માં જોડાયા. 1961માં યુનાઈટેડ સ્ટેટ્સ દ્વારા ક્યુબા વિરુદ્ધ પ્રતિબંધ લાદવામાં આવ્યા, તેના પ્રથમ વર્ષે કેનેડા-ક્યુબા વચ્ચેનો વેપાર ત્રણ ગણો થઇ ગયો. બ્યુકેનને આ પેપરમાં કામ કરવાનું શરૂ કર્યું તેના આઠ સપ્તાહ બાદ "ગ્લોબ-ડેમોક્રેટે" કોલમ્બિયામાં માસ્ટર ડિગ્રી વખતે લખાયેલા બ્યુકેનનના પ્રોજેક્ટને પુનઃ સંપાદિત કરીને 'કેનેડા સેલ્સ ટુ રેડ ક્યુબા- એન્ડ પ્રોસ્પેક્ટસ' શીર્ષક હેઠળ આઠ કોલમમાં પ્રસિદ્ધ કર્યો હતો. બ્યુકેનનનાં જીવનનાં સંસ્મરણો "રાઈટ ફ્રોમ ધ બિગિનિંગ" માં જણાવવામાં આવ્યા પ્રમાણે, આ લેખ તેમની કારકિર્દીમાં સીમાચિહ્નરૂપ હતો. જો કે, બાદમાં બ્યુકેનને જણાવ્યું હતું કે આ પ્રતિબંધે સામ્યવાદી શાસનને વધુ મજબૂત બનાવ્યું હતું અને પોતે તેની વિરુદ્ધમાં છે. 1964માં બ્યુકેનને બઢતી આપીને આસિસ્ટન્ટ એડિટોરિયલ પેજ એડિટર બનાવવામાં આવ્યા. તેમણે બેરી ગોલ્ડવોટરના પ્રમુખપદ માટેના પ્રચાર અભિયાનને ટેકો આપ્યો હતો. જોકે, ગોલ્ડવોટરને "ગ્લોબ-ડેમોક્રેટે" સ્વીકૃતિ આપી નહોતી અને બ્યુકેનને પેપર અને પ્રમુખ જોન્સન વચ્ચે ગુપ્ત સમજુતી થઇ હોવાનું અનુમાન કર્યું હતું. બ્યુકેનને સંસ્મરણો તાજા કરતા જણાવ્યું હતું કે: "રૂઢિચૂસ્ત ચળવળ હંમેશા હારથી પર રહી છે... 

વ્યવસાયિક કારકિર્દી
"સેંટ લુઈસ ગ્લોબ-ડેમોક્રેટ" એડિટોરિયલ રાઈટર
અંગત જીવનમાં વાપસી
1996ની પ્રમુખપદની પ્રાથમિક ચૂંટણી