ન્યુ યોર્કના લાંબા ગાળાથી સેવા આપતા યુનાઇટેડ સ્ટેટસ સેનેટર ડેનિયલ પેટ્રિક મોયનીહાને , નવેમ્બર 1998માં તેમની નિવૃત્તિ જાહેર કરી હતી. ન્યુ યોર્કના પ્રતિનિધિ ચાર્લ્સ બી. રાંગેલ સહિતની વિવિધ આગળ પડતી ડેમોક્રેટિક વ્યક્તિઓએ ક્લિન્ટનને યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સ સેનેટ 2000ની ચુંટણીમાં મોયનીહાનની ખુલ્લી બેઠક માટે આગળ વધવા ક્લિન્ટનને અરજ કરી હતી. એક વખત તેમણે આગળ વધવા માટે વિચારી લીધા બાદ ક્લિન્ટને ચપ્પાકૂઆ, ન્યુ યોર્ક, ન્યુ યોર્ક સિટીની ઉત્તરે સપ્ટેમ્બર 1999માં ઘર ખરીદ્યું હતું. તેઓ ચુંટાયેલી ઓફિસ માટે ઉમેદવાર બનનારા યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સના પ્રથમ મહિલા બન્યા હતા. પ્રારંભમાં, ક્લિન્ટને ચુંટણીમાં પોતાના રિપબ્લિકન વિરોધી તરીકે ન્યુ યોર્ક સિટીના મેયર રુડી ગિયુલિયાનીનો સામનો કરવો પડશે તેવી આશા સેવી હતી. જોકે ગિયુલિયાનીને પુરસ્થગ્રંથી કેન્સરનું નિદાન થયા બાદ મે 2000માં આ સ્પર્ધામાંથી પાછી પાની કરી હતી અને તેમના વ્યક્તિગત જીવનમાં આવતા ફેરફારો જાહેર બની ગયા હતા અને ક્લિન્ટનને તેના બદલે ન્યુ યોર્કના બીજા કોંગ્રેશનલ ડિસ્ટ્રીક્ટને રજૂ કરતા યુનાઇટેડ હાઇસ ઓફ રિપ્રેઝન્ટેટીવના રિપબ્લિકન સભ્ય એવા રિક લેઝીયોનો સામનો કરવો પડ્યો હતો. સમગ્ર ઝુંબેશ દરમિયાન વિરોધીઓએ ક્લિન્ટન પર કાર્પેટબેગીંગનો આરોપ મૂક્યો હતો, કેમ કે તેઓ કદી ન્યુ યોર્ક રહ્યા ન હતા કે આ સ્પર્ધા પહેલા રાજ્યના રાજકારણમાં ભાગ લીધો ન હતો. ક્લિન્ટને રાજ્યમાં દરેક કાઉન્ટીની મૂલાકાત દ્વારા પોતાની ઝુંબેશનો નાના જૂથની રચનાના “શ્રવણ યાત્રા”માં પ્રારંભ કર્યો હતો. તેમની ઝુંબેશ દરમિયાન તેમણે પરંપરાગત રિપબ્લિકન અપસ્ટેટ ન્યુ યોર્ક પ્રદેશોમાં નોંધપાત્ર સમય આપ્યો હતો. ક્લિન્ટને તે વિસ્તારોમાં આર્થિક સ્થિતમાં સુધારો કરવાની હાકલ કરી હતી, તેમજ તેમની મુદતમાં 200,000 રોજગારીઓ પૂરી પાડવાનું વચન આપ્યું હતું. તેમની યોજનામાં રોજગારીના સર્જન પર ટેક્સ ક્રેડિટ અને ખાસ કરીને હાઇ ટેક ક્ષેત્રને ઉદ્યોગ રોકાણ પ્રોત્સાહનનો સમાવેશ થતો હતો. તેમણે કોલેજ ટ્યુશન અને લાંબા ગાળાની સંભાળ માટે વ્યક્તિગત વેરા કાપની જાહેરાત કરી હતી. 

આ સ્પર્ધાએ રાષ્ટ્રીય સ્તરે ધ્યાન ખેંચ્યુ હતું. ક્લિન્ટનની અંગત જગ્યામાં દેખીતી રીતે આક્રમણ કરીને સપ્ટેમ્બરની ચર્ચા દરમિયાન મોટી મૂર્ખામી કરી હતી, જેમાં તેઓ ભંડોળ ઊભુ કરવાના કરવાના કરાર તેમને સહી કરાવવાનો પ્રયત્ન કરાયો હતો. ક્લિન્ટન અને લેઝીયોની ઝુંબેશ તેમજ તેની સાથે ગિયુલિયાનીના પ્રારંભિક પ્રયત્નો પાછળ સંયુક્ત રીતે વિક્રમી 90 મિલીયનનો ખર્ચ કરાયો હતો. ક્લિન્ટને 7 નવેમ્બર, 2000ના રોજ ચુંટણી જીતી લીધી હતી, જેમાં 55 ટકા અને લેઝીયોને 43 ટકા મતો મળ્યા હતા. તેમણે 3 જાન્યુઆરી 2001ના રોજ યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સ સેનેટર તરીકેના સોગંદ લીધા હતા. 

આરકાન્સાસના પ્રારંભિક વર્ષો
કાયદા શાળા
2000ની સેનેટની ચુંટણી
રાજકીય હોદ્દાઓ