1994માં "ધ હુડસકર પ્રોકસી" અને "" ફિલ્મમાં તેમના ચમકવા અંગે ખાસ્સો પ્રચાર-પ્રસાર થયો હોવા છતાં, સ્મિથની અભિનય કારકિર્દીમાં આગળ ખાસ કશું નીપજયું નહીં. એકશન/થ્રિલર "ટુ ધ લિમિટ" (1995) ફિલ્મમાં, કે જેમાં પોતાના પતિના ખૂન સામે બદલો લેવા ધારતી એક નિવૃત્ત જાસૂસ, કોલેટ્ટે ડુબોઈસની ભૂમિકા તેમણે ભજવી હતી, નાયિકાના રૂપમાં તેમની આ પહેલી ભૂમિકા હતી.

તેમને ચમકાવતી બીજી ફિલ્મ પણ એકશન/થ્રિલર "સ્કાયસ્ક્રેપર" (1997) હતી, જેનાં નિર્માત્રી તેઓ જાતે હતાં અને ફિલ્મમાં તેમણે એક હેલિકોપ્ટર પાઈલટ, કૅરી વિસ્કની ભૂમિકા ભજવી હતી, જે એક ખૂબ ઊંચા બિલ્ડિંગ પર ઉતરાણ કરે છે, અને ત્યારે તેને ખબર પડે છે કે એ બિલ્ડિંગ તો ત્રાસવાદીઓના કબજામાં છે, અને પછી તે બંધકોને બચાવવાની ભયંકર લડત આદરે છે.

બંને ફિલ્મો, અને તેમાં સ્મિથના અભિનયને આલોચનાત્મક અભિપ્રાય મળ્યા હતા. તેમના સ્વગત પતિની મિલકત માટેના દાવાઓમાં વખત જતાં તેમની કારકિર્દી સ્થગિત થઈ ગઈ. તેમની કાનૂની લડત, તેમનું વધતું વજન, અને તેમની ઉટપટાંગ વર્તણૂકના અહેવાલોના કારણે તે જાણે મોડી રાતના ટેલિવિઝન કૉમેડિયનો માટેનો નિયમિત ચારો બની ગયાં.

2002માં, તેમણે ઈ! (E!) કેબલ નેટવર્ક પર તેમની પોતાની રિયાલિટી ટીવી શ્રેણી, "ધ અન્ના નિકોલ શો" , શરૂ કરીને ફરીથી ધમાકેદાર પ્રવેશ કર્યો. "ધ ઓસ્બોર્ન્સ" ની જેવા અન્ય રિયાલિટી શોમાં લોકપ્રિયતના આંક ઊંચે લઈ જવાની પદ્ધતિઓ અનુસાર આ શ્રેણીમાં પણ તેમના વ્યકિતગત અને અંગત જીવનને કેન્દ્રમાં રાખવામાં આવ્યાં હતાં. 

"ધ અન્ના નિકોલ શો" નો પ્રવેશ ધમાકેદાર રહ્યો અને તેણે નેટવર્કની સૌથી વધુ પ્રેક્ષકોની સંખ્યા ધરાવતી શ્રેણીનું સ્થાન હાંસલ કર્યું, પણ દરેક અનુગામી અઠવાડિયે ટીકાકારો તેને વખોડતા રહ્યા અને તેના પ્રેક્ષકોની સંખ્યા ઘટતી ગઈ. જો કે, ખાસ કરીને કૉલેજના યુવાનો જેવા કેટલાક સમુદાયોમાં તેણે પોતાનું સંપ્રદાય સમું સ્થાન જાળવી રાખ્યું. "સર્જનાત્મક મતભેદો"ના કારણે ફેબ્રુઆરી 2004માં શો બંધ કરવામાં આવ્યો, પણ તેની ડીવીડી(DVD)ઓના રૂપે તથા કેટલાક એપિસોડના પુનઃપ્રસારણ પૂરતો શો જીવંત રહ્યો.

મોટા પડદા પર સ્મિથનું એ પછીનું આગમન તેની પોતાની જ ભૂમિકામાં "વસાબી ટુના" (2003)માં થયું, જેમાં હૅલોવિનમાં તેના પાળેલા કૂતરા, સુગર-પાઈનું કેટલાક મિત્રોની ટોળી અપહરણ કરી જાય છે. ફરીથી "બી કૂલ" (2005)માં તે પોતાની જ ભૂમિકામાં જોવા મળે છે, જે ફિલ્મ અને સંગીત ઉદ્યોગ વિશેની અપરાધ/કૉમેડી છે, જેમાં જહોન ટ્રાવોલ્ટા, ઉમા થુરમૅન અને ધ રોક કલાકારો ધરાવે છે. નિર્માત્રી અને કલાકાર તરીકે તેઓ કાલ્પનિક વૈજ્ઞાનિક કથા/કૉમેડી, "ઈલલીગલ એલિયન્સ" માં "લુસી" તરીકેની ભૂમિકા નિભાવે છે, જેમાં સુંદર અવકાશી પરગ્રહવાસી પૃથ્વીને શૈતાનથી બચાવે છે.

સ્મિથના જીવન પરથી તેમની ફિલ્મ જીવનકથા હવે બની રહી છે. આ ફિલ્મ એક પરદેશી નૃત્યાંગનાથી તેમના રિયાલિટી શો/આહાર સ્પોકસમૉડલ સ્ટારડમ (તેમની ઢળતી કિશોરઅવસ્થાથી માંડીને ફેબ્રુઆરી 2007ના 39 વર્ષની વયે તેમના મૃત્યુ) સુધીની તેમની સફરનું દસ્તાવેજીકરણ કરશે. આ ફિલ્મમાં અન્નાની ભૂમિકામાં વિલા ફોર્ડ જોવા મળશે.

ફિલ્મ અને ટેલિવિઝન કારકિર્દી
પ્રવકતા તરીકે સ્મિથ
દીકરીનો જન્મ
વિગત