ટિમ્બક્ટુ વિશે લખાયેલા તમામ લખાણોમાં કદાચ સૌથી વધુ પ્રખ્યાત લીઓ આફ્રિકનુસના લખાણો હતાં. એલ હસન બેન મુહમ્મદ એલ-વઝાન-એઝ-ઝય્યાતી તરીકે 1485ની સાલમાં ગ્રેનેડામાં જન્મેલા લીઓને તેના માતા-પિતા અને હજારો અન્ય મુસ્લિમો સાથે રાજા ફર્નિનાન્ડ અને રાણી ઇસાબેલ્લા દ્વારા દેશનિકાલ કરવામાં આવ્યા હતા. 1492માં રાજાએ સ્પેન પર તેમના પુનઃવિજય બાદ આમ કર્યું હતું. મોરોક્કોમાં સ્થાયી થયા બાદ તેમણે ફેસમાં અભ્યાસ કર્યો અને તેમના કાકાના સમગ્ર ઉત્તર આફ્રિકાના રાજનૈતિક મિશનો વખતે તે તેમની સાથે રહ્યા. આ પ્રવાસો દરમિયાન તેમણે ટિમ્બક્ટુની મુલાકાત લીધી. યુવાન વ્યક્તિ હોવાથી સમુદ્ર લૂંટારૂઓએ તેને કેદ કર્યો અને પોપ લીઓ દસમા સમક્ષ અપવાદરૂપ ભણેલા ગુલામ તરીકે રજૂ કર્યો. પોપે તેને મુક્ત કરીને ખ્રિસ્તી ધર્મની દીક્ષા આપીને જોહન્નિસ લીઓ દ મેડિસિ નામ આપ્યું અને ઇટાલિયનમાં આફ્રિકાનો વિગતવાર સર્વે લખવા માટે તેમની નિમણૂક કરી. આવનારી કેટલીક સદીઓ માટે મોટાભાગના યુરોપીયનોનું આ ખંડ વિશેનું જ્ઞાન લીઓના લખાણોએ પૂરું પાડ્યું હતું. સોન્ઘાઇ સામ્રાજ્ય જ્યારે તેના શાસનાના સર્વોચ્ચ શિખર પર હતું, ત્યારનું ટિમ્બક્ટુનું આ વર્ણન તેમના પુસ્તકની અંગ્રેજી આવરણમાં છે: 

લીઓ આફ્રિકનુસ પ્રમાણે, શહેરની ફરતે બગીચાઓ કે ભરવાડો ન હોવા છતાં, ત્યાં સ્થાનિક ઉત્પાદનના મકાઈ, જાનવરો, દૂધ અને માખણનો પુષ્કળ જથ્થો ઉપલબ્ધ હતો. વાતાવરણ અને રાજા બંનેની સમૃદ્ધિનું વર્ણન કરતા એક અન્ય ફકરામાં આફ્રિકનુસે ટિમ્બક્ટુમાં વેપાર થતી ચીજોની વિરલતાનો ઉલ્લેખ કર્યો છે: જેમ કે મીઠું. 
આ વર્ણનો અને લખાણોએ યુરોપીયન સંશોધકોનું ધ્યાન ખેંચ્યું હતું. આફ્રિકનુસે શહેરની ભૌતિક બાબતો પર વધુ ધ્યાન આપ્યું હતું, જેમ કે "કોટેજો ચૂનાના પત્થરોથી બાંધવામાં આવ્યા હતાં અને તેને છાપરાથી ઢાંકવામાં આવ્યા હતાં" - જોકે તેમ છતાં આ બાબતો પર અન્યો દ્વારા કોઇ ખાસ ધ્યાન આપવામાં આવ્યું નહોતું. 

કાયમી વસાહતો
લીઓ આફ્રિકનુસ
લોકપ્રિય સંસ્કૃતિમાં
સ્વતંત્રતા અને પછીનો ગાળો