ચૅપ્લિન [[લીટા ગ્રે]]ને "ધ કિડ" ફિલ્મના શૂટિંગ વખતે પ્રથમ વખત મળ્યો હતો. 3 વર્ષ બાદ 35 વર્ષની ઉંમરે તે 16 વર્ષની ગ્રેને લઈને " ધ ગોલ્ડ રશ" ફિલ્મ બનાવવાની તૈયારી કરતો હતો. આ ફિલ્મમાં તેની મુખ્ય ભૂમિકા હતી. તેમના લગ્ન 26 નવેમ્બર, 1924ના રોજ થયા. આ બાદ તે ગર્ભવતી થઈ( જેના કારણે તેને ફિલ્મમાં મુખ્ય ભૂમિકાથી દૂર કરવામાં આવી). તેમને બે પૂત્રો હતા, અભિનેતા [[ચાર્લ્સ ચૅપ્લિન જુનિ..|ચાર્લ્સ ચૅપ્લિન, જૂનિ.]] (1925–1968) અને [[સિડની અર્લે ચૅપ્લિન|સિડની અર્લ ચૅપ્લિન]] (1926–2009). આ લગ્ન એક ભયાનક દુર્ઘટના સમાન હતા. દંપતિમાં કોઈ વાતે મેળ ન હતો. આ દંપતિએ ૨૨ ઓગસ્ટ 1927ના રોજ છૂટાછેડા લીધા બન્ને વચ્ચે કડવાશ ભર્યા સંબંધોને કારણે ચૅપ્લિને ગ્રેને 825,000 ડોલર આપીને સમાધાન કર્યું. આ ઉપરાંત તેને 10 લાખ ડોલર જેટલો આ કેસને કારણે થયો હતો. આ છૂટાછેડાને કારણે ચૅપ્લિન પર કરને લઈને ભારે તણાવ આવી ગયો હતો જેથી તેના વાળ ધોળા થઈ ગયા હતા. ચૅપ્લિનના જીવનકથા લેખક જોયસે મિલ્ટને "ટ્રેમ્પ: ધ લાઈફ ઓફ ચાર્લી ચૅપ્લિન" માં લખ્યું છે કે ગ્રે-ચૅપ્લિનના લગ્ન વ્લાદિમીર નાબોકોવની 1950ની નવલકથા "[[લોલિતા]]" પર આધારિત હતા. 

મિલ્ડ્રેડ હેરિસ
લીટા ગ્રે
મેરિયોન ડેવિસ
પોલા નેગરી