કાસ્ટ્રોની ક્રાંતિના પ્રથમ પગલું "ગ્રાન્મા" થઈને મેક્સિકો બાજૂથી ક્યુબા પર કેબિન ક્રુઝર પરથી હૂમલો કરવાનું હતું. અને 25 નવેમ્બર 1956ના રોજ ક્યુબામાં પહોંચવાનું હતું. ત્યાં પહોંચ્યા બાદ બાતિસ્તાની સેના દ્વારા હૂમલો કરવામાં આવ્યો જેમાં 82થી વધુ લોકો માર્યા અથવા તેમને પકડીને મારી નાંખવામાં આવ્યા. માત્ર 22 વ્યકિતઓ જ બચવા પામી ગૂવેરાએ લખ્યું કે આ લોહિયાળ સંઘર્ષમાં તેમણે પોતાની તબીબી સેવાઓ ત્યજીને ભાગી જતા કોમોરેડના દારૂગોળાનું બોક્સ પકડી લીધું અને હુમલો કર્યો. આ પગલાએ તેમને એક ડૉક્ટરમાંથી એક યુદ્ધા બનાવી દીધા.

આ સંઘર્ષ બાદ સિયેરા માઈસ્ટ્રા પર્વતમાળાઓમાં થયેલા યુદ્ધમાં વધુ કેટલાક કોમરેડોના મોત થતા માત્ર થોડાક જ યૌદ્ધાઓ બચ્યાં જ્યાં તેમને અર્બન ગેરિલાની મદદ મળી. આ ગેરીલાઓ ફ્રાન્ક પાઈસની આગેવાની ધરાવતા 26 જુલાઈ ચળવળના સભ્યો હતો અને કેટલાક સ્થાનિક કેમ્પેશન્સ હતા. સિયેરામાંથી જૂથને પાછું બોલાવી લેવામાં આવતા વિશ્વને આશ્ચર્ય થયું કે કાસ્ટ્રો માર્યા ગયા છે કે જીવીત છે. 1957માં તેમણે "ધ ન્યૂયોર્ક ટાઈમ્સ" ના પત્રકાર હાર્બેર્ટ મેથ્યુને આપેલી મુલાકાત બાદ તે જીવીત હોવાનું નક્કી થયું. આ આર્ટીકલની સાથે કાસ્ટ્રો અને તેમના ગેરિલાઓની રહસ્યમય તસવીર પણ આપવામાં આવી હતી. ગૂવેરા આ મુલાકાત માટે હાજર ન હતા, પણ આ બાદ તેમને સંઘર્ષમાં મીડિયાની ભૂમિકા સમજાઈ. દરમિયાન, પુરવઠો અને નૈતિક હિંમત તળીયે પહોંચી હતી ત્યારે તેમને વધુ એક સમસ્યાનો સામનો કરવો પડી રહ્યો હતો તેમને મચ્છરની સખ્ત એલર્જી હતી પણ જંગલમાં મચ્છરો કરડતા તેમના શરીર પર મોટા મોટા ફોલ્લા પડી ગયા હતા., ગૂવેરા માનતા હતા કે "યુદ્ધના આ સૌથી વધુ દુઃખદાયક દિવસો હતા."

યુદ્ધ ચાલુ રહ્યું તેમ તેમ ગૂવેરા સૈન્યના એક મહત્વના વ્યકિત બની ગયા અને "તેમણે કાસ્ટ્રોને મુત્સદ્દીગીરી અને સબૂરીથી સમજાવ્યાં" ગૂવેરાએ ગ્રેનેડ બનાવવાની ફેક્ટરીઓ ઉભી કરી, બ્રેડ બનાવવા માટે ઓવેન, તેમજ નવા ભરતી થતા ગેરિલાઓને યુદ્ધનીતિઓ શીખવાડનાની જવાબદારી ઉપાડી તેઓ અભણ કેમ્પેશન્સને વાંચવાનું અને લખવાનું પણ શીખવાડતા હતા. આ ઉપરાંત, ગૂવેરા આરોગ્ય દવાખાનાં, લશ્કરી નીતિઓ માટેના વર્ક શોપ અને પ્રસાર પ્રચાર માટે અખબાર પણ ચલાવવા માટે પ્રયત્નશીલ હતા. આ વ્યકિતને ત્રણ વર્ષ બાદ "ટાઈમ સામયિકે" : "કાસ્ટ્રોના દિમાગ", તરીકે ગણાવ્યો. આ બાદ ફિડલ કાસ્ટ્રોએ તેમને સૈન્યની બીજ કોલમના "કમાન્ડન્ટ" (કમાન્ડર) બનાવ્યાં.

ફિડલ કાસ્ટ્રો સિવાય એકમાત્ર કમાન્ડન્ટ એવા ગૂવેરા શિસ્તમાં ખૂબ જ માનતા હતા.ભૂલ થાય તે વ્યકિતઓને તેઓ ખૂબ જ કડક શિક્ષા કરતા. લશ્કર છોડી જનારને તેઓ દેશદ્રોહી ગણતા અને ગૂવેરા આવી વ્યકિતઓને શોધીને મારવાની જવાબદારી માટે એક્ઝીક્યુશન સ્કવોડ એડબલ્યુઓએલ(AWOL)ને મોકલતા.. પરિણામે તેઓ નિર્દયતા અને ક્રરતા માટેના પર્યાય સમાન બની ગયા. ગેરિલા અભિયાન દરમિયાન, ગૂવેરા માહિતી આપતા લોકો, લશ્કર છોડીને ભાગેલા સૈનિકો અને જાસૂસોને દેહાતદંડ આપવા માટે આદેશો આપતા હતા.. 

પોતાનો કડક સ્વભાવ જાળવી રાખતા ગૂવેરા કમાન્ડર તરીકે તેઓ પોતાની ભૂમિકા એક શિક્ષિક તરીકે જોતા. સમય મળતા તેઓ પોતાના માણસોનું મનોરંજન પણ કરતા આ માટે તેઓ રોબર્ટ લુઈસ સ્ટીવનસન, સેરવાન્ટેસ, અને સ્પેનિશ ગીત અને કવિતાઓ વાંચીને સંભળાવતા. તેમના કમાન્ડિંગ ઓફિસર ફિડલ કાસ્ટ્રોએ ગૂવેરાને એક બૌદ્ધિક, હિંમતવાન અને એક અદભૂત નેતા ગણાવ્યા હતા. જેમની પાસે " પોતાની ટૂકડી પર મહાન નૈતિક સત્તા હતી." કાસ્ટ્રોએ નોંધ્યું હતું કે ગૂવેરાએ ઘણા બધા જોખમો ઉઠાવ્યા હતા, "જે ઘણી વખત અવિચારી હતા". ગૂવેરાના બાળપણના સાથી જોએલ ઈગ્લેસીસે પણ તેમની ડાયરીમાં આ વાતની નોંધ કરી છે. તેમણે લખ્યું છે કે યુદ્ધ દરમિયાન ગૂવેરાના વર્તનની પ્રશંસા દૂશ્મન પણ કરતા હતા. આવાજ એક પ્રસંગની વાત કરતા જોએલે લખ્યું છે કે યુદ્ધમાં એક વખત હું ઘાયલ થયા " ચે બૂલેટોનો સામનો કરતા દોડતા મારી પાસે આવ્યા અને મને પોતાના ખભા પર નાખીને બહાર લઈ આવ્યા.. ગાર્ડો પણ તેમની સામે ગોળી ચલાવવાની હિંમત કરી શક્યા નહીં. ... બાદમાં ગાર્ડોએ કહ્યું કે પોતાની પિસ્તોલને પોતાના કમર પટ્ટામાં લઈને ભયને અવગણીને જઈ રહેલા ગૂવેરાની મહાન છબી તેમના પર પડી હતી જેથી તેઓ ગૂવેરા પર ગોળી ચલાવવાની હિંમત કરી શક્યા નહીં."

ગૂવેરાએ ક્લાન્ડેસ્ટાઈન રેડિયો સ્ટેશન "રેડિયો રિબેલડી" ની ફેબ્રૂઆરી 1958માં રચના કરી. આ રેડિયો 26 જુલાઈ ચળવળના નિવેદનો સાથેના સમાચાર ક્યુબન નાગરિકોને પહોચાડતો હતો. આ રેડિયો રેડિયો ટેલિફોનની પણ સુવિધા કરી આપતો હતો જે બળવાખોર સૈન્ય વચ્ચે વાતચીતનું એક સાધન હતો. ગૂવેરાને આ રેડિયો સ્ટેશનની રચના કરવાનો વિચાર સીઆઈએ(CIA) દ્વારા ગ્વાટેમાલામાં જેકોબ ગુઝમેનને પદભ્રષ્ટ કરવા માટે આવું જ એક રેડિયો સ્ટેશન આપવામાં આવ્યું હતું જેના ઉપયોગથી ગૂવેરા પ્રભાવિત થયા હતા..

જૂલાઈ 1958ના અંતભાગમાં, ગૂવેરાએ બેટલ ઓફ લાસ મર્સિડિઝમાં મહત્વનો ભાગ ભજવ્યો. તેમણે કાસ્ટ્રોને નાશ કરવા માટે બતીસ્તાના જનરલ કાન્ટીલોએ બોલાવેલા 1500 જેટલા સૈન્ય જવાનોને ગૂવેરાની કોલમે રોકી રાખ્યાં હતા. વર્ષો બાદ યુનાઈટેડ સ્ટેટ મરીન કોર્પસના મેજર લેરી બોકમેનએ ચેની યુદ્ધ નીતિની સમિક્ષા કરતા યુદ્ધભૂમિમાં ગૂવેરાને એક "બ્રિલિયન્ટ(બૂદ્ધીશાળી)." ગણાવ્યા હતાં. આ સમય દરમિયાન ગૂવેરા બાતિસ્તા સૈન્ય પર હુમલો કરીને ભાગી જવાની યુક્તિમાં નિષ્ણાત બની ગયા હતા. હૂમલો કર્યા બાદ ગૂવેરાની કોલમ સૈન્ય પહોંચે તે પહેલા જંગલોમાં ભાગી જતી હતી.

યુદ્ધ જેમ જેમ આગળ વધતું ગયું તેમ તેમ હવાના તરફ આગળ વધવા માટે ગૂવેરાએ વધુને વધુ યૌદ્ધાઓને પશ્ચિમ બાજૂ મોકલવા માંડ્યા. પગપાળા યાત્રા કરી રહેલા ગૂવેરા સાત અઠવાડિયા સુધી હુમલાઓને ટાળવા માટે માત્ર રાત્રે ચાલતા હતા અને કેટલાય દિવસો સુધી ભૂખ્યા રહ્યાં હતા. ડિસેમ્બર 1958ના અંતિમ દિવસોમાં ગૂવેરાને લાસ વિલાસ પ્રાંતનો કબજો લઈને ટાપૂને બે ભાગમાં વહેંચી દેવાનું કામ સોપાયું હતું. આ માટે તેમણે કેટલાક "બૂદ્ધીશાળી યુક્તિઓ વડે જીત" હાસંલ કરી અને પ્રાતંના મોટાભાગ પર કબજો જમાવી દીધો પરંતુ પાટનગર સાંતા ક્લારા પર કબજો જમાવી શકાયો નહીં. ગૂવેરાએ ત્યા બાદ તેમની "આત્મઘાતી સ્કવોડ" ને સાંતા ક્લારામાં હૂમલાઓ કરવાનો આદેશ કર્યો જેને કારણે ક્રાંતિની એક મહત્વની જીત નિશ્ચિત થઈ. છ અઠવાડિયા ચાલેલા બેટલ ઓફ સાંતા ક્લારા દરમિયાન ઘણી વખત એવી સ્થિતિ ઉભી થતી કે તેમના જવાનો બધી બાજૂથી ઘેરાઈ ગયા હોય કે પછી શસ્ત્રો ખૂટી પડ્યા હોય. પડકારજનક સ્થિતિઓ હોવા છતાં ચેનો વિજય કેટલાક નિષ્ણાતોની દ્રષ્ટીમાં એક મહાન વિજય હતો. 

1958ના નવા વર્ષની પૂર્વ સંધ્યાએ રેડિયો રિબેલ્ડાએ ગૂવેરાની કોલમ દ્વારા સાંતા ક્લારા પર કબજો જમાવ્યાનાં સમાચાર પ્રસિદ્ધ કર્યાં. જો કે, રાષ્ટ્રીય સમાચાર માધ્યમો તેનાથઈ વિરુદ્ધ સમાચારો પ્રસિદ્ધ કરતા હતા. એક સમયે આ સમારાચર માધ્યમોએ યુદ્ધ દરમિયાન ગૂવેરા માર્યા ગયાના પણ સમાચાર પ્રસિદ્ધ કર્યા હતા. 1 જાન્યુઆરી,1958ના સવારે 3 વાગ્યે ગૂવેરા સૈન્ય અધિકારીઓ સાથે અલગ શાંતિ સમજૂતી પર વાતચીત કરી રહ્યાં હતા ત્યારે , ફુલ્જેનિયો બાતિસ્તા હવાનાથી વિમાન દ્વારા ડોમેનિક રિપબ્લિક જવા રવાના થતા હતા, વિમાનમાં તેમની સાથે લાંચ અને અન્ય ગેરરીતઓ દ્વારા ભેગું કરવામાં આવેલું કેટલુંય કાળું નાણું અને 30 કરોડ અમેરિકન ડોલર હોવાનું મનાતું હતું.". આ દિવસ બાદ જાન્યૂઆરી 2ના રોજ ગૂવેરા હવાનામાં પ્રવેશ્યા અને પાટનગર પર અંતિમ કબજો મેળવી લીધો જો કે ફિડલ કાસ્ટ્રો વધુ છ દિવસ બાદ હવાના આવ્યા. તેઓ હવાના તરફ કૂચ કરતા હતા ત્યારે કેટલાય શહેરોમાં મોટી મોટી રેલીઓ યોજવામાં આવી હતી જેથી કરીને તેમને મોટા શહેરોમાં અટકવું પડ્યું અને આખરે તેઓ હવાના 8 જાન્યૂઆરી 1959ના રોજ પહોંચ્યા.

ફેબ્રૂઆરીમાં ક્રાંતિકારી સરકારે વિજયમાં ગૂવેરાના પ્રદાન બદલ ગૂવેરાને " જન્મથી જ ક્યુબન નાગરિક" જાહેર કર્યા જ્યારે જાન્યુઆરીના અંતમાં હિલ્ડા ગાડેયા ક્યુબામાં આવ્યા ત્યારે ગૂવેરાએ કહ્યું કે તેઓ અન્ય એક મહિલાના પ્રેમમાં છે જેથી બંનેએ સંમતિ પૂર્વક છૂટેછેડા લીધા, મે 22ના રોજ સત્તાવાર દસ્તાવેજો પર હસ્તાક્ષર કરીને બંને છુટા પડ્યા. 2 જૂન, 1959ના રોજ તેઓ એલેઈડા માર્ચ નામની મહિલા સાથે લગ્ન કર્યા. ક્યુબામાં જન્મેલી એલેઈડા 26 જુલાઈ ચળવળમાં સંકળાયેલી હતી અને ગૂવેરા 1958ના અંતથી તેની સાથે રહેતા હતા.

મેક્સિકો શહેર અને તૈયારીઓ
આક્રમણ, યુદ્ધ અને સાંતા ક્લારા
આંતરરાષ્ટ્રીય મુત્સદ્દીગીરી
ગિરફ્તારી અને દેહાંત