2003માં, બોસ "ઝનકાર બિટ્સ" સાથે બોલિવુડની પ્રચલિત સિનેમામાં પ્રવેશ્યા, જેમાં તેમણે બેમાંથી એક મિત્રની ભૂમિકા ભજવી હતી જેઓ આર.ડી. બર્મનના ચાહક હોય છે અને સંગીતની સ્પર્ધા જીતવાની ઇચ્છા ધરાવતા હોય છે. સફળ સાઉન્ડટ્રેક્સને કારણે, "ઝનકાર બિટ્સ" આશ્ચર્યજનક રીતે શહેરી મલ્ટીપ્લેક્સિસમાં સફળ નિવડી હતી અને તેણે સંગીત માટે ઘણા પુરસ્કારો પણ જીત્યા હતા. તે જ વર્ષે, બોસ બોલિવુડની અન્ય ફિલ્મ "મુંબઇ મેટિની" માં દેખાયા હતા જે યુકેમાં પણ રજૂ થઇ હતી. તેમણે "ચમેલિ" ફિલ્મમાં પણ કરિના કપૂર સામે ભૂમિકા ભજવી હતી. આ ફિલ્મ બોક્સ ઓફિસ પર સફળ થઇ ન હતી, પરંતુ તેણે ઘણા ફિલ્મફેર અને આંતરરાષ્ટ્રીય પુરસ્કારો જીત્યા હતા. 

બોસે જાન્યુઆરી 2006માં રજૂ થયેલી તેમની બીજી ફિલ્મ "15 પાર્ક એવન્યુ" માં કોંકણા સેન શર્મા સાથે જોડી બનાવી હતી. અપર્ણા દ્વાર દિગ્દર્શીત અને અંગ્રેજીમાં નિર્મિત, "15 પાર્ક એવન્યુ" વિવિધ આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ સમારંભોમાં રજૂ કરવામાં આવી હતી અને ભારતમાં રજૂ કરવા માટે હિન્દીમાં ડબ કરવામાં આવી હતી. 

ત્યાર પછીની ફિલ્મ રોમેન્ટિક કોમેડી "પ્યાર કે સાઇડ ઇફેક્ટ્સ" હતી, જેનાથી બોસ ફરી પ્રચલિત બોલિવુડ ફિલ્મો તરફ પાછા ફર્યા. આ ફિલ્મમાં બોસના વચનથી અણગમો ધરાવતા મુંબઇના ડીજે સિદ અને તેમની પંજાબી ગર્લફ્રેન્ડ, ત્રિષા વચ્ચેના અસ્થિર સંબંધો દર્શાવવામાં આવ્યા છે, જેના મલ્લિકા શેરાવતે ભૂમિકા ભજવી છે. ટીકાકારોએ બોસની વર્ણન કરવાની શૈલીની નોંધ લીધી હતી, જેમાં બ્રેકીંગ ધી ફોર્થ વોલનો સમાવેશ થતો હતો, જે ભારતીય સિનેમામાં સામાન્ય રીતે ઉપયોગમાં ન લેવાતું સાધન છે. આ ફિલ્મે મલ્ટિપ્લેક્સમાં સારો પ્રારંભ કર્યો હતો અને સામાન્ય નાણાકીય સફળતા મેળવી હતી, અંતે તે 2006ની ટોચની કમાણી કરનારી ફિલ્મોમાં સ્થાન પામી હતી. બોસ અને શેરાવત બંનેને તેમની કામગીરી માટે સારા પ્રતિભાવો સાંપડ્યા હતા અને ફિલ્મની સફળતાએ સિક્વલ, "શાદી કે સાઇડ ઇફેક્ટ્સ" ને પ્રોત્સાહન આપ્યું હતું, જેનું શુટીંગ 2010માં શરૂ થશે. શેરાવત અને બોસે ફરી વખત બોલિવુડની અન્ય કોમેડી, "માન ગયે મુગલ-એ-આઝમ" માં એકસાથે કામ કર્યું, જે વ્યાપારી અને વિવેચનાત્મક બંને રીતે નિષ્ફળ રહી હતી. 

2006માં, બોસે બંગાળી ફિલ્મના ત્રણના જૂથ, અનિરૂદ્ધ રોય ચૌધરીની "અનુરનન" માં પણ ભૂમિકા ભજવી. "અનુરનન" ને વિવિધ સમારંભોમાં સારો પ્રતિભાવ મળ્યો હતો અને બંગાળમાં તે સફળતાપૂર્વક ત્રણ મહિના સુધી ચાલી હતી. ત્યાર બાદ તે હિન્દીમાં ડબ કરવામાં આવી રાષ્ટ્રીય સ્તેર રજૂ થઇ. બોસની બીજી બંગાળી ફિલ્મ, "કાલપુરૂષ" એપ્રિલ 2008માં રજૂ થઇ હતી. "કાલપુરૂષ" માં પિતા-પુત્રના સંબંધો દર્શાવવામાં આવ્યા હતા અને ફિલ્મ માટે લેખક-દિગ્દર્શક બુદ્ધદેવ દાસગુપ્તાને શ્રેષ્ઠ ફિલ્મ માટેનો રાષ્ટ્રીય ફિલ્મ પુરસ્કાર મળ્યો હતો. વર્ષ 2009માં બોસે "અંતહીન" માં ફરી ચૌધરી સાથે કામ કર્યું જેમાં ઓનલાઇન સંબંધોની વાર્તાનું નિરૂપણ કરવામાં આવ્યું હતું. "અનુરનન" ની જેમ "અંતહીન" પશ્ચિમ બંગાળમાં વ્યાપારી રીતે રજૂ થઇ હતી અને મહિન્દ્રા ઇન્ડો-અમેરિકન આર્ટ્સ કાઉન્સિલ ફિલ્મ ફેસ્ટીવલ (એમઆઇએસીસી) અને ધી ઇન્ટરનેશનલ ફિલ્મ ફેસ્ટીવલ ઓફ ઇન્ડિયા (આઇએફએફઆઇ) સહિતના વિવિધ ફિલ્મ સમારંભોમાં રજૂ કરવામાં આવી હતી. 

બોસે 2008માં પ્રચલિત અને આર્ટહાઉસ બંને પ્રકારની ફિલ્મોમાં કામ કરવાનું ચાલુ રાખ્યું હતું, જેમાં અગ્રેજી ભાષાની ફિલ્મ, "બિફોર ધી રેઇન્સ" નો સમાવેશ થાય છે. "બિફોર ધી રેઇન્સ" યુએસ અને યુકેમાં રજૂ કરાઇ હતી અને ફિલ્મને મિશ્ર પ્રતિભાવો મળ્યા હોવા છતાં બોસની કામગીરીના ઘણા વિવેચકોએ વખાણ કર્યા હતા. બોસ અમેરિકન ફિલ્મ "એ ફ્યુ ગુડ મેન" પર આધારિત મિલિટરી કોર્ટ રૂમ ફિલ્મ "શૌર્ય" માં પણ દેખાયા હતા. બોસના અભિનયની પ્રસંશા થઇ હતી; વિવેચક તરન આદર્શે જણાવ્યું હતું "આ કામગીરી તેની સૌથી સારા અભિનયમાની એક હતી". "દિલ કબડ્ડી" નામની ફિલ્મમાં તેમણે કોંકણા સેન શર્મા સાથે ત્રીજી વખત દેખાયા હતા, આ સમયે તેઓ લગ્ન બાદની સમસ્યાઓ દર્શાવતા પતિ અને પત્નીની ભૂમિકામાં હતા. 

તેઓ વર્ષ 2010ની શરૂઆતમાં મોહસિન હામિદની નવલકથા "મોથ સ્મોક" પર આધારિત ફિલ્મનું શુટીંગ શરૂ કરવાના હતા, પરંતુ ફિલ્મના રોકાણકારો પાછા પડતા પ્રોજેક્ટ મુલતવી રાખવામાં આવ્યો હતો. અપર્ણા સેન સાથેની ત્રીજી ફિલ્મ "ધી જાપાનીઝ વાઇફ" એપ્રિલ 2010માં રજૂ થવાની શક્યતા છે. બોસના અન્ય આગામી પ્રોજેક્ટ્સમાં હોરર ફિલ્મ "ફાયર્ડ" , "મુંબઇ ચકાચક" , "આઇ એમ" અને "કુછ લવ જૈસા" નો સમાવેશ થાય છે. 

પૂર્વજીવન
અંગત જીવન
પ્રચલિત પ્રવાહની સફળતા અને ક્ષેત્રીય સિનેમા: 2003–આજ સુધી
સ્ટેજ અને ફિલ્મ કારકીર્દિ