1999ನೇ ಇಸವಿಯ ಜನವರಿಯಲ್ಲಿ ಮರಳಿದ ಅಂಡರ್‌ಟೇಕರ್‌, ಕತ್ತಲ ಲೋಕದ ಖಾತೆಯನ್ನು ರಚಿಸಿದರು. ಪ್ರಸ್ತುತ ಇದ್ದುದಕ್ಕಿಂತಲೂ ಅತ್ಯಂತ ಹೆಚ್ಚು ದುಷ್ಟಗುಣಗಳೊಂದಿಗೆ, ತಾನು "ಉನ್ನತ ಶಕ್ತಿ"ಯಿಂದ ಆಜ್ಞೆಗಳನ್ನು ಸ್ವೀಕರಿಸುತ್ತಿರುವುದಾಗಿ ತಿಳಿಸಿದರು. ಅವರು ಆಗಿಂದಾಗೆ ಕಪ್ಪು ನಿಲುವಂಗಿ ಧರಿಸಿ ಸಿಂಹಾಸನದಲ್ಲಿ ಕುಳಿತು ಕಾಣಿಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಿದ್ದರು. ತನ್ನ ಅಡಿಯಾಳುಗಳ ಸಹಾಯದಿಂದ ಅವರು, WWEನ ಹಲವು ಸುಪ್ರಸಿದ್ಧತಾರೆಯರನ್ನು ಬಲಿ ತೆಗೆದುಕೊಂಡರು, ಸುಪ್ರಸಿದ್ಧತಾರೆಯರಲ್ಲಿರುವ ದುಷ್ಟಶಕ್ತಿಯನ್ನು ವ್ಯಕ್ತವಾಗುವಂತೆ ಮಾಡಿ ಅಂತಹವರನ್ನು ತನ್ನ ಗುಂಪಿನಲ್ಲಿ ಸೇರ್ಪಡೆ ಮಾಡಿಕೊಳ್ಳಲು ತೀರ್ಮಾನಿಸಿದರು. ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಈ ಗುಂಪನ್ನು ವೃತ್ತಿಪರ ವರ್ಗದ ಜೊತೆ ವಿಲೀನಗೊಳಿಸಿ ಒಂದು ವೃತ್ತಿಸಂಘವಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಯಿತು. ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಓವರ್‌ ದ ಎಡ್ಜ್‌‌ನಲ್ಲಿ WWF ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನ ಮೂರನೇ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ವಿಶೇಷ ರೆಫರಿಯಾದ ಶೇನ್‌ ಮೆಕ್‌ಮಹನ್‌ರ ಸಹಾಯ ಪಡೆದು ಆಸ್ಟಿನ್‌ರನ್ನು ಸೋಲಿಸಲು ಅಂಡರ್‌ಟೇಕರ್‌ರನ್ನು ನೇಮಿಸಲಾಯಿತು. ಎರಡು ವಾರಗಳ ನಂತರ, "ರಾ ಈಸ್ ವಾರ್‌" ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಇಷ್ಟು ದಿನ ಅಂಡರ್‌ಟೇಕರ್‌ರ "ಉನ್ನತ ಶಕ್ತಿ"ಯಾಗಿದ್ದದ್ದು ವಿನ್ಸ್‌ ಮೆಕ್‌ಮಹನ್‌ ಎಂಬುದನ್ನು ಬಹಿರಂಗ ಪಡಿಸಿದರು. ಕಿಂಗ್ ಆಫ್ ದಿ ರಿಂಗ್‌ ಪಂದ್ಯದ ಮರುರಾತ್ರಿ ಅಂಡರ್‌ಟೇಕರ್‌ WWF ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ ಪಟ್ಟವನ್ನು ಆಸ್ಟಿನ್‌ರಿಗೆ ಸೋತ ನಂತರ, ಹಾಗೂ ಫುಲ್ಲಿ ಲೋಡೆಡ್‌ನಲ್ಲಿ ಫಸ್ಟ್ ಬ್ಲಡ್ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಕಳೆದುಕೊಂಡ ನಂತರದಲ್ಲಿ ಮೆಕ್‌ಮಹನ್‌ ಜೊತೆಗಿನ ಸಂಬಂಧವನ್ನು ಕಡಿದುಕೊಂಡು ವೃತ್ತಿಸಂಘವನ್ನು ಚದುರಿಹೋಗುವಂತೆ ಮಾಡಿದರು.

ತನ್ನದೇ ಕಥಾಭಾಗವನ್ನು ಆರಂಭಿಸಿದ, ಅಂಡರ್‌ಟೇಕರ್‌ ಟ್ಯಾಗ್‌ ಟೀಮ್‌ನಲ್ಲಿ ದಿ ಬಿಗ್ ಷೋ ಜೊತೆಗೂಡಿ ದಿ ಅನ್‌ಹೋಲಿ ಏಲಿಯನ್ಸ್‌ ಎಂಬ ತಂಡ ರಚಿಸಿ, WWF ಟ್ಯಾಗ್‌ ಟೀಮ್‌ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ ಪಟ್ಟವನ್ನು ಎರಡು ಬಾರಿ ತಮ್ಮದಾಗಿಸಿಕೊಂಡರು.

ಕತ್ತಲ ಲೋಕದ ಖಾತೆ (1999)
ಅಮೇರಿಕನ್ ಬ್ಯಾಡ್ ಆಸ್/ಬಿಗ್ ಈವಿಲ್‌ (2000–2003)
ವರ್ಲ್ಡ್‌ ಹೆವಿವೈಯ್ಟ್ ಚಾಂಪಿಯನ್ (2007–2008)
ಆರಂಭ ಹಾಗೂ ಹಲವಾರು ವೈಷಮ್ಯಗಳು (1990–1994)