ಯುದ್ಧದ ನಂತರ, ಇಂಗ್ಲೆಂಡ್ ನಲ್ಲಿ ಅಧ್ಯಯನ ನಡೆಸುವ ವೇಳೆ, ೧೯೪೫ರ ಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಲೀ ತಮ್ಮ ಸ್ನೇಹಿತ ಲೇಬರ್ ಪಕ್ಷದ ಡೇವಿಡ್ ವಿಡ್ಡಿಕೋಂಬ್ ರ ಪರ ಪ್ರಚಾರ ಮಾಡಿದರು. ಯುದ್ಧದ ನಂತರ ಸಿಂಗಾಪುರದ ಬವಣೆಯನ್ನು ಸಹಿಸದಾದ ಲೀ, ಸಿಂಗಾಪುರಕ್ಕೆ ಮರಳಲು ನಿರ್ಧರಿಸಿದರು. ಗೆಳೆಯರ ಮಧ್ಯೆ ಹ್ಯಾರಿ ಎಂದೂ ಗುರುತಿಸಿಕೊಂಡರೂ, ತಮ್ಮ ಹೆಸರಿನಿಂದ ಹ್ಯಾರಿ ಅನ್ನು ಬಿಟ್ಟು, ಲೀ ಕ್ವಾನ್ ಯೀವ್ ಎಂದು ತಮ್ಮನ್ನು ಕರೆದುಕೊಂಡರು.

ಸಿಂಗಾಪುರಕ್ಕೆ ಹಿಂದಿರುಗಿದ ನಂತರ, ಲೀ ತಿಂಗಳಿಗೆ $ ೫೦೦ ಸಂಬಳಕ್ಕೆ ಜಾನ್ ಲೇಕಾಕ್ ಕಾನೂನು ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಕೆಲಸ. ವ್ಯಾಪಾರೀ ಒಕ್ಕೂಟ ಮತ್ತು ವಿದ್ಯಾರ್ಥಿ-ಸಂಘಗಳಿಗೆ ಕಾನೂನು ಸಲಹೆಗಾರರಾಗಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದರು. ಸಿಂಗಪುರದ ೧೯೫೧ರ ವಿಧಾನ ಪರಿಷತ್ ಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಬ್ರಿಟಿಷ್ ಪ್ರಗತಿಶೀಲ ಪಕ್ಷದ ಲೇಕಾಕ್ ಎಂಬುವವರ ಚುನಾವಣೆ ಏಜೆಂಟ್ ಆಗಿ ಕಾರ್ಯ ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು.

ಸಿಂಗಪುರ್ ಚೀನೀ ಮಾಧ್ಯಮ ಶಾಲೆಗಳು ಒಕ್ಕೂಟದ ಸದಸ್ಯರು ೧೯೫೪ರ ರಾಷ್ಟ್ರೀಯ ಸೇವೆ ಸುಗ್ರೀವಾಜ್ಞೆಯ ವಿರುದ್ಧ ಅಹಿಂಸಾತ್ಮಕ ಪ್ರತಿಭಟನೆ ಶುರುಮಾಡಿದಾಗ, ಲೀ ಕ್ವಾನ್ ಯೀವ್ ಅಹಿಂಸಾತ್ಮಕ ಪ್ರತಿಭಟನೆಯ ಪರವಾಗಿ ನಿಂತರು. ಇದು ಔಪಚಾರಿಕವಾಗಿ ಲೀ ರಾಜಕೀಯ ಪ್ರವೇಶಿಸಲು ಕಾರಣವಾಯಿತು.
ಚೀನೀ ಭಾಷೆ ಮಾತನಾಡಲು ಸಹ ಬರದ ಲೀ, ೧೨ ನವೆಂಬರ್ ೧೯೫೪ರಲ್ಲಿ ಜನರ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಪಕ್ಷ (PAP) ವನ್ನು ಕಟ್ಟಿದರು. ಜನಮಾನಸದ ಭಾಷೆಯಾದ ಚೀನೀ ನುಡಿಯನ್ನು ಕಲಿತು, ಸ್ವಯಂಆಡಳಿತದ ಹೋರಾಟ ಮತ್ತು ಬ್ರಿಟಿಷ್ ವಸಾಹತು ಆಡಳಿತ ಕೊನೆಗಾಣಿಸುವ ಮಹತ್ವವನ್ನು ಸಾರಿ ಸಾರಿ ಹೇಳಿದರು. ೧೯೫೪ರಿಂದ ೧೯೯೨ರವರೆಗೆ ಸತತವಾಗಿ ೩೮ ವರ್ಷ ಪಕ್ಷದ ಪ್ರಧಾನಕಾರ್ಯದರ್ಶಿಯಾಗಿದ್ದರು.

೧೯೫೫ರ ಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಶಾಸಕರಾದ ಲೀ, ಡೇವಿಡ್ ಸೌಲ್ ಮಾರ್ಷಲ್ ಸರ್ಕಾರದ ಎದುರು ವಿರೋಧ ಪಕ್ಷದ ನಾಯಕರಾದರು. ಸೌಮ್ಯವಾದಿ ನಾಯಕತ್ವವನ್ನು ಪ್ರತಿಪಾದಿಸಿದ ಲೀ, ೧೯೫೭ರ ಉಪಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಮತ್ತೆ ಗೆದ್ದರು.

ರಾಜಕೀಯ
ವಿದ್ಯಾಭ್ಯಾಸ
ಜನನ
ಸ್ವಯಂ ಆಡಳಿತದಲ್ಲಿ ಪ್ರಧಾನಿ