• ১৯৩৮ সালের ১৮ মার্চ কলকাতায় জন্মগ্রহণ করেন পৃথ্বীরাজ কপূর ও রামসরনি কপূরের তৃতীয় ও কনিষ্ঠ সন্তান শশী। তাঁর দুই দাদা রাজ ও শাম্মি। 
• বাবার তৈরি পৃথ্বী থিয়েটারেই অভিনয়ে হাতেখড়ি। পরে চলচ্চিত্রে অভিনয় শুরু বালক বয়সেই।  ‘আগ’ (১৯৪৮) ছবিতে অভিষেক হয় শিশু অভিনেতা শশীরাজের (তখন এই নামই ব্যবহৃত হতো)। পরবর্তী সময়ে ‘আওয়ারা’ (১৯৫১)  ছবিতেও নজর কাড়েন । 
• ১৯৫৬ সালে যুবক শশীর সঙ্গে আলাপ ইংরেজ অভিনেত্রী জেনিফার কেন্ডেলের। বিয়ে ১৯৫৮-এর জুলাই-এর। তাঁদের তিন সন্তান কুণাল কপূর, করণ কপূর ও সঞ্জনা কপূর।
• ১৯৬১ সালে ‘ধর্মপুত্র’ ছবিতে মুখ্য চরিত্রে অভিনয়ের মধ্যে দিয়ে অভিষেক হয় নায়ক শশীর। সারা জীবনে ১১৬টি ছবিতে অভিনয় করেছেন, যার মধ্যে ৬১ ছবিতে তিনি সোলো-হিরোর ভূমিকায় ছিলেন। কেবল হিন্দি নয়, ইংরেজি ছবিতেও অভিনয় করেছেন। 
• ‘যব যব ফুল খিলে’ ছবিতে অভিনয়ের জন্য সেরা অভিনেতা হিসেবে বিএফজেএ অ্যাওয়ার্ড ১৯৬৫ সালে। এটাই তাঁর প্রথম বড় পুরস্কার। 

তরুণ শশী। ছবি: শশী কপূরের ফেসবুক ফ্যান পেজ। 
• ১৯৭৪ সালে প্রথম সহ-পরিচালকের দায়িত্ব ‘মনোরঞ্জন’ ছবির জন্য।
• প্রথম ফিল্মফেয়ার পুরস্কার ‘দিওয়ার’ ছবিতে। ১৯৭৫ সালে। সেরা সহ-অভিনেতা হিসেবে। নায়ক ছিলেন অমিতাভ বচ্চন।
• প্রথম জাতীয় পুরস্কার ১৯৭৮ সালে। তবে অভিনেতা হিসেবে নয়, ‘জুনুন’ ছবির প্রযোজক হিসেবে। এই ছবিটিই তাঁর প্রথম প্রযোজিত ছবি।
• ১৯৮৬ সালে ‘নিউ দিল্লি টাইমস’ ছবির জন্য সেরা অভিনেতার জাতীয় পুরস্কার।  
• পরিচালক হিসেবে প্রথম হিন্দি ছবি ‘আজুবা’, ১৯৯১ সালে। 
• ২০১০ সালে ফিল্মফেয়ারের লাইফটাইম অ্যাচিভমেন্ট অ্যাওয়ার্ড।
• ২০১১ সালে পদ্মভূষণ হন তিনি। 
• ২০১৫ সালে পান দাদাসাহেব ফালকে পুরস্কার। 

শশী কপূর (২০১৫)। ছবি: শশী কপূরের ফেসবুক ফ্যান পেজ। 
• ২০১৭ সালের ৪ ডিসেম্বর মুম্বইতেই শেষ নিশ্বাস ত্যাগ করলেন। শেষ হল ভারতীয় চলচ্চিত্র জগতের এক অবিস্মরণীয় অধ্যায়।