४ जानेवारी १९५० रोजी त्यांच्या वडिलांचे निधन झाले. त्याचवर्षी एस.एस.सी.च्या वर्गात खानोलकर अनुत्तीर्ण झाले. मे १९५० मध्ये 'बालार्क' या शालेय वार्षिकामध्ये त्यांची 'भवितव्य' ही कविता व 'मोगऱ्याची वेणी' ही कथा प्रसिद्ध झाली. खानोलकरांनी लिहिलेले हे आजवर उपलब्ध असलेले पहिले लिखाण आहे. १ जानेवारी १९५१ <MASK> येथे ते व त्यांच्या मातोश्री, यांनी 'वीणा गेस्ट हाउस' नावाचे लॉजिंग-बोर्डिंग सुरु केले. तेथे गल्ल्यावर बसून खानोलकर कविता करत. मार्च इ.स. १९५१ मध्ये 'सत्यकथा' ह्या नियतकालिकात त्यांची 'जाणीव' ही कथा प्रसिद्ध झाली. १० मे, इ.स.  १९५२ रोजी सुकळवाड, मालवण येथील कु. तारा भास्कर परुळेकर यांच्याशी खानोलकर यांचा विवाह झाला. लग्नानंतर त्यांनी पत्नीचे नाव शैलजा ठेवले.
चिंतामणी त्र्यंबक खानोलकर
लोणावळा मुंबई सावंतवाडी कुडाळ