इतिहासामध्ये पहिल्या शतकापासून चेन्नईच्या आसपासचा परिसर प्रशासकीय, लष्करी आणि आर्थिकदृष्ट्या महत्वाचा ठरलेला आहे. अनेक दक्षिण भारतीय सत्तांनी, विशेषतः <MASK>, चेर, चोळ, पांड्य आणि विजयनगर या सत्तांनी चेन्नईवर राज्य केले आहे. आता चेन्नईचा एक भाग असणारे मयलापूर शहर हे पल्लव साम्राज्यातील एक महत्त्वाचे बंदर होते. इ.स. १५२२ मधे पोर्तुगीज येथे आले आणि त्यांनी "साओ टोम" (São Tomé) या नावाचे बंदर तयार केले. हे नाव ख्रिश्चन धर्मगुरू थॉमस अपॉस्टल याच्या नावावरून देण्यात आले.  त्याने इ.स. ५२ ते इ.स. ७० (कितीशे?) च्या दरम्यान ख्रिस्ती धर्मप्रचार केल्याचे मानले जाते. इ.स. १६१२ मध्ये डच लोकांनी शहराच्या उत्तरेला आपले बस्तान बसवले.
चेन्नई
पांड्य चोळ राज्य पल्लव