आरंभीच्या काळात उद्धव ठाकरे शिवसेनेचे मुखपत्र असलेल्या <MASK> या वृत्तपत्राच्या कामकाजात सक्रिय होते. निवडणुकांच्या काळात शिवसेनेच्या प्रचारयंत्रणेतही त्यांचा सहभाग असे. इ.स. २००२ साली बृहन्मुंबई महानगरपालिकेच्या निवडणुकांत शिवसेनेला विजयश्री व त्यासह सत्ताही लाभली. पुढील वर्षी इ.स. २००३ साली त्यांच्याकडे शिवसेनेच्या कार्याध्यक्षपदाची सूत्रे सोपवण्यात आली. मात्र या काळात तत्कालीन शिवसेनेतील प्रमुख नेते नारायण राणे व उद्धव ठाकरे यांच्यादरम्यान मतभेद वाढत राहिले आणि अखेरीस नारायण राणे यांची पक्षातून हकालपट्टी झाली. उद्धव ठाकरे व त्यांचे चुलतभाऊ राज ठाकरे यांच्यातील दरीही रुंदावत गेली; परिणामी इ.स. २००६ साली राज ठाकरे यांनी शिवसेना नेते पदाचा राजीनामा दिला व महाराष्ट्र नवनिर्माण सेना या नव्या पक्षाची स्थापना केली .
उद्धव ठाकरे
प्लझेन सामना शिवसेना महाराष्ट्रातील