नवम्बर 2008 में स्विफ्ट ने अपना दूसरा एल्बम फिअरलेस जारी किया। फिअरलेस और टेलर स्विफ्ट 2008 के अंत तक 2.1 और 1.5 लाख की बिक्री के साथ क्रमश तीसरे और छठे स्थान पर रहे।  फिअरलेस/0} लगातार 11 सप्ताह बिलबोर्ड 200 में सबसे ऊपर रही. 2000 के बाद से किसी भी एल्बम ने 1 नंबर पर इतना समय नहीं बिताया है। <MASK> ने स्विफ्ट को 69वी सबसे ताकतवर सेलिब्रेटी बताया है जिसकी कमाई 18 करोढ़ डालर है। बिलबोर्ड पत्रिका में 2009 की कलाकार के रूप में उसका नाम था। 
टेलर स्विफ्ट
फ़ोर्ब्स माईस्पेस टाइम ऑस्ट्रेलिया