9 मई 2010 को, टेरी ने चेल्सी की कप्तानी करते हुए स्टेमफोर्ड ब्रिज में विगान एथलेटिक के खिलाफ 8-0 की जीत दर्ज करवाकर टीम का चौथा लीग खिताब हासिल किया। एक सप्ताह बाद 15 मई 2010 को <MASK> में हुए फाइनल में पोर्ट्समाउथ को 1-0 से पटखनी देते हुए टेरी ने चेल्सी के कप्तान के रूप में अपना चौथा एफए (FA) कप पदक जीता.
जॉन टेरी
वेम्बली वेस्टमिनिस्टर बार्किंग सरी