अवकाश ग्रहण के पूर्व माल्डिनी ने यह कहा था कि वे कभी भी प्रशिक्षण कैरियर को नहीं अपनाएंगे. उन्हें एक पद की पेशकश की गई जिसे ग्रहण कर वे अपने पूर्व प्रबंधक कार्लो ऐन्सेलोट्टी से पुन: मिल पाते और कहा जाता है कि <MASK> में एक प्रशिक्षक के रूप में शामिल होकर एवं एन्सेलोट्टी और चेल्सिया के मालिक, रोमन अब्रामोविक से मिलकर ऐसी संभावना पर चर्चा करते. 30 जून 2009 को एन्सेलोट्टी ने बताया कि माल्डिनी ने चेल्सिया का प्रशिक्षण कर्मचारी बनने का प्रस्ताव ठुकरा दिया है।
पाओलो माल्डिनी
वेनेजुएला मिलान चेल्सिया इटली