2004 में, क्लब जेन्ना फिल्मों का विस्तार हुआ और जेम्सन के बिना ही अन्य अभिनेत्रियों जैसे-क्रिस्टल स्टील, जेस्से कपेल्ली, मकेंजी ली, अश्टन मूर और सोफिया रोस्सी ने अभिनय शुरू किया। 2005 में, जेम्सन ने अपनी पहली फिल्म द प्रोवोकेटर निर्देशित की जिसे सितम्बर 2006 में जेन्नास प्रोवोकेटर के रूप में जारी किया गया। इन फिल्मों का वितरण और विपणन विविड एंटरटेनमेंट द्वारा किया गया जिसे <MASK> पत्रिका ने एक बार "दुनिया की सबसे बड़ी वयस्क फिल्म कंपनी" कहा था। उन्होंने क्लब जेन्ना के राजस्व का तिहाई बनाया, लेकिन लाभ के आधे हिस्से पर.
जेन्ना जेम्सन
एडिडास रॉयटर्स फोर्ब्स प्लेबाय