দ্বীপগুলিতে কোন দেশীয় প্রত্নতাত্ত্বিক উপস্থিতির প্রমাণ পাওয়া যায় নি এবং তাই এটি ভেবে নেয়া হয় যে, ১৫০৩ সালের ১০ মে ক্রিস্টোফার কলম্বাস যখন আমেরিকায় শেষ সফর করেছিলেন তখনই এই দ্বীপপুঞ্জগুলো আবিস্কৃত হয়েছিল। দ্বীপগুলোতে অতিমাত্রা কচ্ছপ থাকার কারণে তিনি এর নাম দিয়েছিলেন লাস টর্টোগাস (যদিও পরে তা শিকার করে বিলুপ্ত করা হয়)। তবে পরবর্তী দশকগুলোতে দ্বীপগুলোতে কেইম্যানদের উপস্থিতির কারণে এটি কেইম্যান দ্বীপপুঞ্জ হিসাবে পরিচিতি পায়। কলম্বাসের আবিস্কারের পরে তাৎক্ষিণক উপনিবেশ গড়ে উঠেনি, তবে বিভিন্ন ব্যাকগ্রাউন্ড থেকে আগত বিভিন্ন ধরনের জলদস্যুরা, জাহাজ ভাঙ্গা নাবিক এবং <MASK>র অলিভার ক্রমওয়েলের সেনাবাহিনীর অভিযাত্রী সহ অনেকেই দ্বীপগুলিতে তাদের বাড়ি তৈরি করেছিলেন।
কেইম্যান দ্বীপপুঞ্জ
কিউবা মেক্সিকো জ্যামাইকা জামাইকা