আরভিঙের স্বাস্থ্যের বিষয় খেয়াল রেখে তার ভাইয়েরা ১৮০৪ থেকে ১৮০৬ সালে ইউরোপে ভ্রমণের জন্য অর্থায়ন করে। তিনি তার ভাই উইলিয়ামকে আতঙ্কিত করার জন্য একজন যুবকের সামাজিক বিকাশের জন্য গুরুতপূর্ণ বলে বিবেচিত অধিকাংশ স্থান এড়িয়ে যান। উইলিয়াম তাকে চিঠি লিখে জানান যে তার স্বাস্থ্যের উন্নতির খবর শুনে তিনি খুশি, কিন্তু তিনি "গালোপ হয়ে ইতালি"তে যাওয়া পছন্দ করেননি এবং চেয়েছিলেন তিনি যেন <MASK> শহরকে বামে ও ভেনিসকে ডানে রেখে যান। এর পরিবর্তে আরভিং তার সামাজিক ও কথোপকথনের দক্ষতা বৃদ্ধি করেন, যা তাকে বিশ্বের সবচেয়ে চাহিদাসম্পন্ন অতিথি হিসেবে গড়ে তোলে। ১৮০৫ সালে রোমে ভ্রমণকালে চিত্রশিল্পী ওয়াশিংটন অ্যালস্টনের সাথে তার বন্ধুত্ব গড়ে ওঠে।
ওয়াশিংটন আরভিং
ম্যানহাটন ভেনিস ফ্লোরেন্স ফিলাডেলফিয়া