১৩ এবং ১৪তম শতাব্দীতে, <MASK> এবং সার্বিয়ান শাসনের সময়ে অত্র অঞ্চলে বাইজেন্টাইন সম্রাটের নিয়ন্ত্রণ লোপ পেয়েছিল। উদাহরণস্বরূপ, কনস্টানটিন আশেন - স্কোপের একজন সাবেক রাজ কর্মচারী ১২৫৭ থেকে ১২৭৭ সাল পর্যন্ত জার হিসেবে বুলগেরিয়া শাসন করেন। পরবর্তীতে,  স্টিফান দুসান এর অধীনে স্কোপে সার্বিয়ান সাম্রাজ্যের রাজধানী হয়ে উঠে।  সাম্রাজ্যের বিলুপ্তির পর এলাকাটি  ছোট রাজ্যে বিভক্ত হয়ে স্থানীয় ম্রিঞ্জাভেসিভিচ ও ড্রাগাস পরিবারের সদস্যদের দ্বারা স্বাধীনভাবে শাসিত হয়। ম্রিঞ্জাভেসিভিচ পরিবার বর্তমান উত্তর ম্যাসেডোনিয়া অঞ্চলের পশ্চিমাঞ্চলের অংশ এবং ড্রাগাস পরিবার পূর্বাঞ্চলীয় অংশ শাসন করত।  ম্রিঞ্জাভেসিভিচদের রাজ্যের রাজধানী ছিল প্রিলেপ।
উত্তর ম্যাসেডোনিয়ার ইতিহাস
সার্বিয়ান গ্রিস ন্যাটো বুলগেরিয়ান