১৮৯০ সালে, ট্রেনে ও ঘোড়ার গাড়িতে এবং নদীপথে স্টিমারে করে এক কষ্টকর ভ্রমণে বের হন চেখভ। তিনি দূরপ্রাচ্যের <MASK>-অংশে (বৈকাল হ্রদ ও প্রশান্ত মহাসাগরের মাঝামাঝি) ও জাপানের উত্তরে সাখালিন দ্বীপের কাতোর্গা বা বন্দীশিবির দর্শন করেন। এখানে তিনি একটি আদমশুমারির জন্য কয়েদিদের ও বসতি স্থাপনকারীদের সাক্ষাৎকার গ্রহণ করে তিন মাস কাটান। সাখালিনে আড়াই মাস যাবত ভ্রমণকালে লেখা চিঠিগুলোকেই তার লেখা সেরা চিঠি হিসেবে গণ্য করা হয়। তোমস্ক শহরটি সম্পর্কে তিনি তার বোনকে যে মন্তব্যটি করেছিলেন তা ছিল এমনঃ
আন্তন চেখভ
জাপানের রাশিয়া গ্রিক ইউক্রেন