হেইডেনের পরিবার ছিল খুবই দরিদ্র, তথাপি সে প্রেপ স্কুলে ভর্তি হয়। সে ১৬ বছর বয়সে স্কুলের লেখাপড়া ছেড়ে দেয় এবং পালতোলা জাহাজের সহকারী হিসেবে কাজ নেয়। তাঁর প্রথম সমুদ্রযাত্রা ছিল কানেটিকাট অঙ্গরাজ্যের নিউ লন্ডন থেকে <MASK> অঙ্গরজ্যের নিউপোর্ট বীচ। পরবর্তীতে তিনি কাজ করেন ক্যানাডার নিউ ফিনল্যান্ড দ্বীপে জেলে, চার্টার ইয়াট চালনা, এবং জেলে হিসেবে ১১ বার স্টীমার চড়ে কিউবা যান। কাপ্তান হিসেবে লাইসেন্স পাওয়ার পর তিনি ১৯৩৭ সালে বিশ্ব ভ্রমণকারী জাহাজ ইয়াঙ্কি’র সহকারী হিসেবে কাজ করেন।
স্টার্লিং হেইডেন
ক্যালিফোর্নিয়া Pérou যুক্তরাষ্ট্রের ক্যানাডার