তরুণ বয়সে স্মালিং মিলওয়াল একাডেমীর হয়ে খেলা শুরু করেন এবং ের পরে মেইডস্টোন ইউনাইটেডে চলে আসেন। ২০০৫ সালে তিনি কেন্ট স্কুলের অনূর্ধ্ব ১৬ দলে সুযোগ পান যার হাত ধরে ২০০৮ সালে ইংল্যান্ড অনূর্ধ্ব ১৮ স্কুল দলে জায়গা পান। এই সময়কালে স্মলিং নিজেকে প্রতিষ্ঠিত করেন যার ফলস্বরূপ তিনি মেইডস্টোন ইউনাইটেডের প্রথম একাদশে খেলার সুযোগ পান। ২০০৮ সালের মে মাসে <MASK> সাথে ২ বছর মেয়াদী চুক্তি করেন। যদিও মিডল্‌স্‌ব্রো কর্তৃপক্ষ স্মলিং এর হোম সিকনেসের ব্যাপারে 	উদ্বিগ্ন হয়ে তার সাথে করা চুক্তি বাতিল করে।
ক্রিস স্মলিং
কোস্টারিকার মিডল্‌স্‌ব্রোর চেলসির ফুলহামের