১১ বছর বয়সে সুইফট তার কারাওকে দিয়ে গাওয়া সঙ্গীত বিতরণের মাধ্যমে কোন রেকর্ড কোম্পানির সাথে চুক্তির আশায় প্রথম <MASK> যায়। শহরের প্রায় প্রতিটি কোম্পানিতেই সে তার গাওয়া গান জমা দেয় এবং সবাই তাকে ফিরিয়ে দেয়। পেনসিলভানিয়াতে ফেরার পর সুইফটকে ইউ.এস. ওপেন টেনিস ট্যুরনামেন্টে গান গাওয়ার জন্য বলা হয়। এ অনুষ্ঠানে সুইফট জাতীয় সঙ্গীত পরিবেশন করে যা মানুষের ব্যাপক দৃষ্টি আকর্ষণ করে। ১২ বছর বয়সে সুইফট ১২ স্ট্রিং-এর গিটারে গান গাওয়া আরম্ভ করে এবং তার গান লেখাও অব্যাহত রাখে। সে নিয়মিত নাশভিলে যেত এবং স্থানীয় গীতিকারদের সাথে গান লিখত।
টেইলর সুইফট
ওয়ালমার্টে আইএমডিবি নাশভিলে মাইস্পেসে