১৯৬৫ সালে তিনি লেটন ওরিয়েন্টের কোচ হিসেবে তার কোচিং ক্যারিয়ার শুরু করেন। ১৯৬৬ সালে <MASK> ম্যানেজার বার্টি মি তাকে প্রথম একাদশের কোচ হিসেবে নিয়োগ দেন। একবছর পর চেলসির ম্যানেজার টমি ডোচার্টি পদত্যাগ করলে তিনি সে দলের ম্যানেজার নিযুক্ত হন। তিনি দলকে ১৯৭০ সালে এফএ কাপ এবং ১৯৭১ সালে কাপ উইনার্স কাপ জেতান। চেলসি ১৯৭২ সালের লীগ কাপের ফাইনালে উঠলেও জিততে পারেননি। পরে সেক্সটন কয়েকজন গুরুত্বপূর্ণ খেলোয়াড়, যেমনঃ পিটার অসগুড এবং অ্যালান হাডসন প্রমুখকে বিক্রি করে দেন। এগুলো সহ ক্লাবের আরো নানান সমস্যার কারণে সেক্সটন সফলতা পাননি এবং ১৯৭৪-৭৫ মৌসুমের শুরুতে তাকে বরখাস্ত করা হয়।
ডেভ সেক্সটন
আর্সেনালের চেলসির ইংরেজ লিভারপুল