১৯৫৮ সালে দলকে দ্বিতীয় স্থানে উপনীত করেন। ভিক্টর ক্যানিংসের পরিবর্তে ম্যালকম হিথ, ডেরেক শ্যাকলটনের সাথে বোলিং জুটি হন। ১৯৬০ সালে পোর্টসমাউথে <MASK> বিপক্ষে ব্যক্তিগত সেরা বোলিং পরিসংখ্যান গড়েন ৯/৩০। ওয়ারউইকশায়ারের সংগ্রহ ১৯৬/৪ থাকা অবস্থায় খেলা ড্র হবার ৪৫ মিনিট পূর্বে দলীয় অধিনায়ক কলিন ইঙ্গলবি-ম্যাকেঞ্জি বোলিং করার জন্য ডেরেক শ্যাকলটনকে আমন্ত্রণ জানান। নতুন বলে চার রান দিলেও পরবর্তী ২৬ বলে কোন রান না দিয়ে ৬ উইকেট তুলে নেন। ইনিংসে তিনি আরও তিনবার নয় উইকেট পেয়েছিলেন। এছাড়াও, ১৯৫০ সালে লিচেস্টারশায়ারের বিপক্ষে নয় বলের ব্যবধানে পাঁচ উইকেট লাভের কৃতিত্ব প্রদর্শন করেছেন। তবে, হ্যাট্রিক লাভের সৌভাগ্য হয়নি তার।
ডেরেক শ্যাকলটন
গ্লুচেস্টারশায়ারের সমারসেটের লিচেস্টারশায়ারের ওয়ারউইকশায়ারের