১৯৯৪ সাল থেকে ২০১৩ সাল পর্যন্ত তার প্রথম-শ্রেণীর খেলোয়াড়ী জীবন চলমান ছিল। প্রায় বিশ বছর কাউন্টি ক্রিকেটে অংশ নিয়েছেন ড্যারেন ম্যাডি। বেশ পরিশ্রমী খেলোয়াড় হিসেবে নিজেকে তুলে ধরতে সচেষ্ট ছিলেন। ১৯৯৭ সালে এনবিসি ডেনিস কম্পটন পুরস্কার লাভ করেন। <MASK> ও ১৯৯৮ সালে লিচেস্টারশায়ারের চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা বিজয়ে প্রভূতঃ ভূমিকা রাখেন। কেনিয়ায় ইংল্যান্ড এ দলের সদস্যরূপে গমন করেন। এ সফরেই নিজস্ব সর্বোচ্চ দ্বি-শতরানের ইনিংস খেলেন। তবে, টুয়েন্টি২০ ক্রিকেটের নাটকীয় আবির্ভাবের পূর্বে তার খেলোয়াড়ী জীবন অনেকাংশেই স্তিমিত হয়ে পড়েছিল।
ড্যারেন ম্যাডি
১৯৯৬ চ্যাম্পিয়নশীপের ২০০৭ ২০০৪