Phénylphosphine
# Phénylphosphine

La phénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique $C_6H_5PH_2.$ Elle se présente comme un liquide incolore pyrophorique à l'odeur pénétrante très désagréable. Elle est utilisée essentiellement comme précurseur d'autres composés organophosphorés.

## Production

La phénylphosphine peut être obtenue en réduisant la dichlorophénylphosphine $C_6H_5PCl_2$ à l'aide d'aluminohydrure de lithium $LiAlH_4$ dans l'éther diéthylique sous atmosphère d'azote pour éviter les réactions parasites avec l'oxygène :

    2 $C_6H_5PCl_2$ + $LiAlH_4$ ⟶ 2 $C_6H_5PH_2$ + $LiAlCl_4.$

## Réactions

L'oxydation de la phénylphosphine dans l'air donne l'oxyde $C_6H_5P(OH)_2$ :

    $C_6H_5PH_2$ + $O_2$ ⟶ $C_6H_5P(OH)_2.$

La phénylphosphine peut produire de la bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine $C_6H_5P(CH_2CH_2C≡N)_2$ par addition allylique sur l'acrylonitrile $CH_2=CHC≡N$ en présence d'une base :

    $C_6H_5PH_2$ + 2 $CH_2=CHC≡N$ ⟶ $C_6H_5P(CH_2CH_2C≡N)_2.$

La bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine est un précurseur intéressant de la 1-phényl-4-phosphorinanone par cyclisation sous l'effet d'une base suivie d'une hydrolyse. Les phosphorinanones peuvent donner des alcènes, des amines, des indoles ainsi que des alcools secondaires et tertiaires par réduction à l'aide de réactifs de Grignard ou de Réformatski.

La phénylphosphine réagit avec de nombreux complexes métalliques pour donner d'autres complexes et clusters :

    2 $(C_6H_5)_2MCl$ + $C_6H_5PH_2$ + 3 $(C_2H_5)_3N$ ⟶ $((C_6H_5)_2M)_2PC_6H_5$ + 3 $(C_2H_5)_3N·HCl.$

Elle est un précurseur de ligands phosphinidène (en) $R–P^{••}$ de certains clusters.

La phénylphosphine est également utile en synthèse des polymères. Qu'il s'agisse de polymérisation radicalaire ou de la formation d'un photopolymère par ultraviolets, la polyaddition de phénylphosphine à du 1,4-divinylbenzène ou du 1,4-diisopropénylbenzène donne des polymères phosphorés utilisés comme retardateurs de flamme lorsqu'ils sont mélangés à des polymères inflammables comme les polystyrènes et les polyéthylènes.

