Acide orthocoumarique
# Acide orthocoumarique

L'acide orthocoumarique, acide 2-coumarique ou acide orthohydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute $C_9H_8O_3.$ C'est l'isomère ortho de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.

## Occurrence naturelle

L'acide orthocoumarique est un métabolite végétal présent dans la totalité des organismes vivants, des bactéries à l'être humain. Il est présent à la concentration la plus élevée dans quelques aliments, tels que le maïs, le blé dur et les olives, et à une concentration plus faible dans les grenades, les canneberges et les arachides. L'acide 2-hydroxycinnamique a également été détecté, mais non quantifié, dans d'autres aliments tels que les carottes, les graines de soja, le seigle, le pain de seigle et le curcuma.

## Propriétés

L'acide orthocoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui se décompose vers 217 °C. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau. Sa base conjuguée est le 2-coumarate.

## Biosynthèse

L'acide orthocoumarique et synthétisé dans la nature sous sa forme 2-coumarate par l'action de la 2-coumarate réductase (en) à partir du 3-(2-hydroxyphényl)propanoate et de $NAD^+$ ; cette réaction fait partie du métabolisme de la phénylalanine.

