Diphénylacétylène
# Diphénylacétylène

Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule $C_6H_5–C≡C–C_6H_5,$ parfois notée $Ph_2C_2.$ La molécule consiste en deux groupes phényle $–C_6H_5$ reliés par une unité $C_2.$ Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de 119,8 pm.

Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.

La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène. La réaction de $Ph_2C_2$ avec le chlorure de benzal $C_6H_5CHCl_2$ en présence de tert-butylate de potassium $K^+(CH_3)_3CO^−$ permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium (en) $C_3H_3^+.$

