Adiponitrile
# Adiponitrile

L'adiponitrile (ADN) est un composé organique hautement toxique (il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses), de formule $N≡C(–CH_2)_4–C≡N.$ Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.

## Synthèse

Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.

Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui :

* le procédé Invista (société Dupont) qui part de butadiène et d'acide cyanhydrique ;
* le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.

### Procédé Invista

L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène $H_2C=CH–CH=CH_2$ catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :

    $H_2C=CH–CH=CH_2$ + 2 HCN → $N≡C(–CH_2)_4–C≡N$

Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :

Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :

Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial.

### Procédé Ascend

L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile $CH_2=CH–C≡N,$ découverte chez Monsanto :

    2 $CH_2=CH–C≡N$ + 2 $e^−$ + 2 $H^+$ → $N≡C(–CH_2)_4–C≡N.$

## Utilisations

Production de l'hexaméthylènediamine $H_2N(–CH_2)_6NH_2$ par hydrogénation :

    $N≡C(–CH_2)_4–C≡N$ + 4 $H_2$ → $H_2N(–CH_2)_6NH_2.$
