Anhydride trifluoroacétique
# Anhydride trifluoroacétique

L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un composé chimique de formule $F_3C–COOCO–CF_3.$ Il s'agit de l'anhydride de l'acide trifluoroacétique $F_3C–COOH,$ dérivé perfluoré de l'anhydride acétique $CH_3COOCOCH_3.$ Il se présente sous la forme d'un liquide fortement hygroscopique et très corrosif lorsqu'il s'hydrolyse ; il est stocké dans des récipients dont les parois intérieures sont protégées par une couche de polyéthylène.

L'anhydride trifluoroacétique est un réactif utilisé en chimie analytique. Il permet de produire des esters et des amides de l'acide trifluoroacétique $F_3C–COOH$ afin par exemple d'introduire un groupe trifluorométhyle $–CF_3,$ important pour l'industrie pharmaceutique. Il peut être obtenu à l'échelle du laboratoire par déshydratation de l'acide trifluoroacétique à l'aide de pentoxyde de phosphore $P_4O_{10}.$ Cette méthode n'est cependant pas efficace pour une production à grande échelle, et l'on préfère alors utiliser un excès de chlorures d'acyle α-halogénés, tel que le chlorure de dichloroacétyle $Cl_2CHCOCl$ :

    2 $CF_3COOH$ + $Cl_2CHCOCl$ → $F_3C–COOCO–CF_3$ + $Cl_2CHCOOH$ + HCl.
