Acido chaulmoogrico
# Acido chaulmoogrico

L'acido chaulmogrico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.

Fu isolato per la prima volta nel 1904 da Federico B. Power e Frank H. Gornall. Il nome comune dell'acido deriva dall'olio dei semi delle piante del sud-est asiatico da cui è stato isolato, l'olio di Chaulmoogra, che viene utilizzato dalla medicina tradizionale asiatica come rimedio contro lebbra e sarcoidosi.

L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Oncoba echinata e Caloncoba welwitschii (≈75%) , Hydnocarpus anthelminticus (≈70%), Hydnocarpus heterophylla (≈38%), Hydnocarpus wightiana dal 27% al 38%; e altri in percentuali più basse.

L'acido chaulmogrico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica, in particolare verso i mycobacteria.

L'acido chaulmoogrico come altri acidi grassi ciclopentilenici, in natura,verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.

A temperatura ambiente è un solido il cui punto di fusione è 68,5 °C. L'isomero naturale o stereoisomero è destrorotatorio ( + 62,1°)mentre l'acido chaulmogrico di sintesi è un racemo.

