Formiato di metile
# Formiato di metile

Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico di formula $HCOOCH_3$ ed è il più semplice degli esteri carbossilici. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, estremamente volatile e infiammabile (punto di fiamma -27 °C), dall'odore etereo, a differenza di quello fruttato dell'acetato di etile tipico di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta $(ε_r$ = 8,73). È solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, che in solventi organici quali l'etanolo (in ogni rapporto), il dietiletere, e il cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611). La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.

## Sintesi

Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:

    ${\ce {HCOOH + CH3OH -> HCOOCH3 + H2O}}$

Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita ad elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) ed in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio:

    ${\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}$

## Reattività

In opportune condizioni il formiato di metile va incontro ad idrolisi:

    ${\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}$

Se esposto ad elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti.

## Utilizzo

Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais.

