Radialeni
# Radialeni

I radialeni o [n]radialeni sono composti organici aliciclici che contengono n doppi legami esociclici con coniugazione incrociata. I doppi legami sono generalmente gruppi alchene, ma sono considerati radialeni anche quelli contenenti il gruppo carbonile (C=O).

I radialeni sono correlati ai dendraleni (analoghi ma a catena aperta) e anche a composti come butadiene e benzene che contengono atomi di carbonio consecutivi ibridizzati $sp^2.$

I radialeni sono studiati per le loro proprietà e reattività insolite, ma sinora non hanno trovato applicazione al di fuori dei laboratori di ricerca. Sono proposti come elementi costitutivi sperimentali per nuovi conduttori organici, ferromagneti, materiali ottici.

Il primo radialene chiamato esaetilidencicloesano fu sintetizzato nel 1961.

## Sintesi e proprietà

I radialeni capostipiti sono composti sensibili all'aria e molto reattivi, ma si conoscono loro derivati di stabilità maggiore.

### [3]Radialeni

Il [3]radialene o trimetileneciclopropano fu sintetizzato nel 1965. Se ne conoscono anche svariati derivati, tra i quali trichinociclopropani, esakis(trimetilsilil)[3]radialene, e fosfo[3]radialeni.

### [4]Radialeni

Il [4]radialene fu ottenuto dal cis,trans,cis-tetra(bromometil)ciclobutano con una reazione di eliminazione con metossido di sodio in etanolo. Tenuto all'aria a temperatura ambiente il composto addiziona ossigeno e polimerizza. Per idrogenazione si ottiene cis,cis,cis-tetrametilciclobutano, in accordo con la struttura proposta.

### [5]Radialeni

Il [5]radialene è risultato un composto particolarmente elusivo e instabile. Fu ottenuto solo nel 2015, tramite decomplessazione a bassa temperatura di un composto metallorganico stabile.

### [6]Radialeni

Il [6]radialene è instabile e tende a polimerizzare facilmente. È stato ottenuto a partire da 1,5,9-ciclododecatriino o da 2,4,6-tris(clorometil)mesitilene. Vari derivati del capostipite [6]radialene sono stabili; alcuni esempi sono i derivati esametilati, dodecametilati e esabromo sostituiti.

È stato descritto anche un radialene con tre sostituenti alcossido; l'anello centrale non è planare, ma adotta una conformazione twist.

In altri [6]radialeni contenenti unità tiofene o selenofene si è invece osservato un anello centrale planare, ma totalmente non aromatico.

## Usi

Le ricerche sui radialeni hanno esplorato la possibilità di utilizzarli nella sintesi di molecole policicliche complesse e di specie polimeriche.

