Alleni
# Alleni

Gli alleni sono idrocarburi in cui un atomo di carbonio è connesso tramite due doppi legami con altri due atomi di carbonio. Il nome della classe deriva da allene, nome comunemente utilizzato per indicare il composto capostipite di questa serie, l'1,2-propadiene.

Il gruppo allene indica il gruppo funzionale con la formula di struttura $R_2=C=C=C=R'_2.$ Dove $R^1,$ $R^2,$ $R^3,$ $R^4$ indicano radicali alchilici o arilici.

Tale coppia di doppi legami rende gli alleni molto più reattivi rispetto agli alcheni. Per esempio, la loro reattività con cloro gassoso è più simile alla reattività caratteristica degli alchini. Gli alleni possono essere molecole chirali.

## Simmetria

Gli alleni con quattro sostituenti identici avranno un doppio asse di rotazione passante attraverso il carbonio centrale. L'asse è inclinato di 45º rispetto ai piani passanti per i $CH_2$ su ciascun lato della molecola. La molecola può essere quindi immaginata come un'elica a due pale. Un altro doppio asse di rotazione passa attraverso i legami C=C=C, ed esiste anche un piano speculare passante attraverso entrambi i piani $CH_2.$ Quindi questa classe di molecole appartiene al gruppo puntuale $D_{2d}.$

Un allene con soli due sostituenti differenti, A e B, sarà chirale in quanto non sarà presente alcun piano speculare. La configurazione assoluta può essere determinata seguendo le normali regole di Cahn-Ingold-Prelog; nel caso mostrato sopra A possiede maggiore priorità rispetto a B.

## Sintesi

La sintesi di laboratorio degli alleni viene essenzialmente eseguita nei seguenti modi:

* da dialociclopropani geminali per reazione con composti organolitio (riarrangiamento di Skattebøl);
* per reazione di alcuni alchini terminali con formaldeide bromuro rameico;
* per deidroalogenazione di alcuni dialogenuri.
