Carbino
# Carbino

Carbino, in chimica organica è spesso un termine generale per ogni composto che ha una struttura molecolare che include un atomo di carbonio elettricamente neutro con 3 elettroni di valenza liberi, connesso da un legame covalente singolo. L'atomo di carbonio ha uno o tre elettroni non accoppiati, a seconda del suo stato di eccitazione; rendendolo un radicale o un triradicale.

Un carbino ha formula chimica $R-C^•$ oppure $R-C^{3•}$ (oppure ·CR e ⫶CR). I carbini possono essere visti come derivati del più semplice composto di questo tipo, il radicale metilidino ovvero dagli insostituiti $HC^•$ or $HC^{3•},$ dove il gruppo funzionale è l'atomo H.

## Configurazione elettronica

Le molecole dei carbini di solito sono osservati nello stato di doppietto elettronico: gli elettroni di non legame sul carbonio sono disposti con una elettrone non accoppiato e una coppia di elettroni con reattività di radicale, lasciando un orbitale atomico vuoto. Possono anche trovarsi nello stato di quartetto mostrando la reattività di un triradicale.

   ### Doppietto
    Il caso più semplice di carbino doppietto è quello del CH•, questa molecola ha una configurazione $elettronica1σ^2$ $2σ^2$ $3σ^2$ 1π. Qui l'orbitale molecolare 1σ coincide in pratica con l'orbitale atomico 1s del carbonio, mentre il 2σ è l'orbitale che lega C-H e consiste nella sovrapposizione di un orbitale ibrido sp del carbonio con l'orbitale 1s dell'idrogeno. Il 3σ è un orbitale di non-legame del carbonio che punta lungo l'asse C-H lontano dall'idrogeno, mentre vi sono due orbitali di non-legame 1π perpendicolari all'asse C-H. Tuttavia il 3σ è un ibrido sp che ha energia inferiore all'orbitale 1π che è puro p, quindi il 3σ viene riempito prima dell'1π. Il radicale CH difatti è isoelettronico con l'atomo di azoto che ha tre elettroni spaiati secondo la regola di Hund della massima molteplicità. Sebbene, essendo che l'atomo di azoto ha tre orbitali p degeneri, mentre il radicale CH ha l'orbitale 3σ ibrido, questo comporti una differenza di energia nelle due strutture.

## Reazioni

Un carbino è un intermedio reattivo di breve durata. Ad esempio, il CF viene rivelato in fase gassosa tramite spettroscopia come intermedio nella fotolisi del $CHFBr_2.$

I carbini agiscono da ligandi trivalenti nei complessi con metalli di transizione, in cui sono connessi al metallo dai tre elettroni non legati nel gruppo $-C^{3•}.$ Esempi di composti di coordinazione sono $Cl(CO)_4W≡C-CH_3,$ $WBr(CO)_2(2,2'-bipiridina)≡C-arile$ e $WBr(CO)_2(PPh_3)_2≡C-NR_2.$ Ad esempio dalla reazione di $W(CO)_6$ con la base $[(CH_3)_2CH]_2NLi$ si ottiene $(^iPr_2N)(OLi)C=W(CO)_5.$ Questo sale viene ossidato o con bromuro di ossalile o con dibromuro trifenilfosfina, seguito da addizione di trifenilfosfina. Un altro metodo è trattare un metossi carbene-metallo con un acido di Lewis.

