Tocoli
# Tocoli

I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.

Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.

Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.

I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.

Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.

Struttura base dei tocoli :

| | R1 | R2 | R3 |
| - | - | - | - |
| α-Tocoferolo (5,7,8-Trimetiltocolo) | $CH_3$ | $CH_3$ | $CH_3$ |
| β-Tocoferolo (5,8-Dimetiltocolo) | $CH_3$ | $CH_3$ | H |
| γ-Tocoferolo (7,8-Dimetiltocolo) | H | $CH_3$ | $CH_3$ |
| δ-Tocoferolo (8-Metiltocolo) | H | $CH_3$ | H |
| | R1 | R2 | R3 |
| α-Tocotrienolo (5,7,8-Trimetiltocotrienolo) | $CH_3$ | $CH_3$ | $CH_3$ |
| β-Tocotrienolo (5,8-Dimetiltocotrienolo) | $CH_3$ | H | $CH_3$ |
| γ-Tocotrienolo (7,8-Dimetiltocotrienolo) | H | $CH_3$ | $CH_3$ |
| δ-Tocotrienolo (8-Metiltocotrienolo) | H | H | $CH_3$ |

Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.

