Chetali
# Chetali

I chetali sono composti organici ottenuti per reazione di un chetone con un alcool. Assumono particolare importanza nella chimica dei carboidrati e come gruppi protettivi in sintesi organica. Ad esempio, nella sintesi dell'acido L-ascorbico a partire da L-sorbosio si utilizza acetone per produrre un chetale ciclico che permetta una successiva ossidazione dell'atomo di carbonio specifico (quello 1). I chetali, secondo la moderna definizione IUPAC, rappresentano una sottocategoria degli acetali.

## Meccanismo di formazione

La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo alcolico -OH:

* Il protone si lega all'ossigeno carbonilico protonandolo:
* Il chetone protonato è in risonanza con il carbocatione:
* A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno dell'alcool, che assume una carica positiva:
* L'ossigeno attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
* Il composto ottenuto, formatosi per reazione con una molecola di alcool, costituisce un emichetale (o semichetale) suscettibile ad altro attacco elettrofilo da parte di un protone:
* La molecola formatasi è instabile e tende a eliminare acqua formando un nuovo carbocatione:
* A questo carbocatione, in presenza di eccesso di alcool, si addizionerà una seconda molecola di alcool formando il chetale finale:
