Carbanione
# Carbanione

Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:

* effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
* ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
* coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.

## Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

* Gli alchini reagiscono con $NaNH_2(Ammoniuro$ di sodio) e dare il sodio-derivato:

    HC≡CH + $NaNH_2$ → HC≡CNa
* che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:

    HC≡CNa + $CH_3I$ → $HC≡C-CH_3$
* Reattivi di Grignard: (carbanione mascherato)

    $R_3CBr$ + Mg → $R_3CMgBr$
* Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.
