Metandiile
# Metandiile

In chimica organica, un ponte metilene, distanziale metilene, o gruppo metandiile è qualsiasi porzione di molecola con formula $R-CH_2-R',$ con R ed R' gruppi alchilici o arilici; formalmente, un atomo di carbonio legato a due atomi d'idrogeno connesso con due legami singoli a due distinti atomi al resto della molecola. È l'unità ripetitiva nello scheletro degli sregolati alcani.

Un ponte metilene può agire anche da ligando bidentato unendo due metalli in un composto di coordinazione, come il titanio e l'alluminio nel reattivo di Tebbe.

Un ponte metilene viene anche detto semplicemente metilene, come nel "cloruro di metilene" (diclorometano $CH_2Cl_2).$ Ebbene, il termine gruppo metilene (o metilidene) si applica propriamente al gruppo $CH_2=$ formalmente quando esso è connesso al resto della molecola da un doppio legame, dandogli proprietà chimiche molto diverse da quelle del gruppo ponte $-CH_2-.$

## Reazioni

Composti che possiedono un ponte metilene situato tra due gruppi forti (come nei gruppi nitro, carbonile o nitrile) sono talvolta chiamati composti attivi del metilene. Trattandoli con basi forti si formano enolati o carbanioni, che sono spesso utilizzati nella sintesi organica. Alcuni esempi sono nella condensazione di Knoevenagel e nella sintesi dell'estere malonico.

## Esempi

Alcuni esempi di composti con il ponte metilene sono:

* Acido malonico
* Acetilacetone
* Malononitrile
