Idruro di diisobutilalluminio
# Idruro di diisobutilalluminio

L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula $(i-Bu_2AlH)_2,$ dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile $(-CH_2CH(CH_3)_2).$ Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni, viene impiegato come riducente in sintesi organica. Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio $(LiAlH_4)$ e quella del boroidruro di sodio $(NaBH_4).$

## Sintesi

Il composto può essere ottenuto riscaldando triisobutilalluminio in forma dimera per indurre una beta eliminazione dell'idrogeno:

    ${\ce {(i-Bu3Al)2 -> (i-Bu2AlH)2 + 2(CH3)2C=CH2}}$

## Proprietà

Come per la maggior parte dei composti di organo-alluminio, la struttura del composto è più complessa di quella suggerita dalla formula minima. Dati ottenuti con tecniche diverse suggeriscono che il composto formi dimeri (vedi figura) e trimeri, contenenti centri di alluminio tetracoordinato che condividono leganti a ponte idruro.

## Utilizzo in sintesi organica

Il composto è utile in sintesi organica per svariate reazioni di riduzione, ad esempio per la conversione di acidi carbossilici e nitrili ad aldeidi. DIBAL riduce efficacemente gli esteri α-β insaturi al corrispondente alcool allilico. $LiAlH_4$ riduce invece esteri e cloruri acilici ad alcoli primari, e i nitrili ad ammine primarie. DIBAL reagisce lentamente con composti poveri di elettroni, e più velocemente con composti ricchi di elettroni; in questo senso DIBAL è un riducente elettrofilo, mentre $LiAlH_4$ può essere considerato un riducente nucleofilo.

Sebbene DIBAL riduca in modo affidabile i nitrili ad aldeidi, la riduzione degli esteri allo stesso gruppo funzionale è una reazione tremendamente esigente che in pratica porta a miscele di alcoli e aldeidi. Questa difficoltà è stato risolta con un attento controllo delle condizioni di reazione tramite un sistema chimico a flusso continuo.

## Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto si infiamma spontaneamente all'aria e reagisce violentemente con acqua liberando idrogeno gassoso (infiammabile). Danneggia gravemente la pelle, le mucose e le vie respiratorie; provoca gravi lesioni oculari. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.

