Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky
# Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky

La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953).

L'acido carbossilico è trattato con una quantità catalitica di $PBr_3$ e un equivalente di $Br_2.$ Il $PBr_3$ sostituisce il gruppo OH carbossilico con un bromuro. Il bromuro acilico formato può quindi tautomerizzare alla forma enolica, che reagisce rapidamente con il $Br_2$ e un secondo bromuro entra nella posizione α. In soluzione acquosa neutra o debolmente acida si ha spontanea idrolisi del bromuro acilico α-bromurato, e si forma l'acido carbossilico α-bromurato.

