Pentino
# Pentino

Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.

Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta $C_5H_8:$

* 1-pentino
* 2-pentino
* 3-metil-1-butino

Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione .

Pentini :

| IUPAC | pent-1-ino | pent-2-ino | 3-metilbut-1-ino |
| - | - | - | - |
| altri nomi | 1-pentino, propilacetilene | 2-pentino, 1-metil-2-etilacetilene | isopropilacetilene, isopentino |
| formula strutturale | $CH_3CH_2CH_2C≡CH$ | $CH_3CH_2C≡CCH$ $_3$ | $(CH_3)_2CHC≡CH$ |
| numero CAS | 627-19-0 | 627-21-4 | 598-23-2 |
| numero EINECS | 210-987-1 | 210-989-2 | 209-925-6 |
| PubChem | 12309 | 12310 | 69019 |
| formula molecolare | C5H8 | C5H8 | C5H8 |
| massa molare | 68,12 g $mol^{-1}$ | 68,12 g $mol^{-1}$ | 68,12 g $mol^{-1}$ |
| stato fisico | fluido | fluido | fluido |
| breve descrizione | liquido incolore | liquido incolore | liquido incolore |
| punto di fusione | −106 °C | −109 °C | −90 °C |
| punto di ebollizione | 39-41 °C | 55-57 °C | 29,5 °C |
| densità | 0,69 g cm $^{-3}$ | 0,71 g cm $^{-3}$ | 0,666 g cm $^{-3}$ |
| solubilità | 1,05 g l $^{-1}$ in acqua | insolubile in acqua | ? |
| Etichettatura GHS | | | |
| Frasi H e P | 225 | 225‐315‐319‐335 | 224‐315‐319‐335 |
| Frasi H e P | 210‐223‐403+235 | 210‐302+352‐304+340 305+351+338‐403+235 | 210‐240‐243‐261‐280 302+352 305+351+338‐403+235 |

## Produzione

La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo $(Br_2).$ Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini:

Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene . L'intermedio produce 1,2-dibromopentano , che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio $(K_2CO_3),$ ad alte temperature:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\triangle }]{+K_{2}CO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2KBr+H_{2}O+CO_{2}}$

Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow}CH_{3}CH_{2}CHBrCHBrCH_{3}{\xrightarrow[{EtOH}]{+2KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2KBr+2H_{2}O}$

La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio . La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio $(NaNH_2)$ $_{in}$ ammoniaca liquida $(NH_3):$

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+Br_{2}\xrightarrow {-60^{o}C} (CH_{3})_{2}CHCHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{NH_{3}liquida}]{+2NaNH_{2}}}(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+2NaBr+2NH_{3}}$

