1-esanolo
# 1-esanolo

L'1-esanolo è un alcool avente una catena lineare di sei atomi di carbonio e una formula strutturale così rappresentata: $CH_3(CH_2)_5OH.$

Esso è un liquido incolore debolmente solubile in acqua, ma miscibile con etere dietilico e etanolo. Esistono due isomeri dell'1-esanolo che pure possiedono una catena alchilica lineare: il 2-esanolo e il 3-esanolo; entrambi differiscono unicamente per la posizione del gruppo ossidrilico. Esistono inoltre molti alcoli isomeri che hanno uguale formula bruta: $C_6H_{14}O.$

L'1-esanolo è utilizzato nell'industria dei profumi.

## Sintesi

Industrialmente l'1-esanolo è prodotto per oligomerizzazione dell'etilene utilizzando trietilalluminio e successiva ossidazione degli alchilalluminati prodotti.

Si mostra di seguito una sintesi schematizzata:

    $Al(C_2H_5)_3$ + 6 $C_2H_4$ → $Al(C_6H_{13})_3$
    $Al(C_6H_{13})_3$ + 1½ $O_2$ + 3 $H_2O$ → 3 $C_6H_{13}OH$ + $Al(OH)_3$

Il processo genera una serie di oligomeri che sono poi separati mediante distillazione.

### Metodi alternativi

Un altro metodo di sintesi coinvolge l'idroformilazione dell'1-pentene seguita dall'idrogenazione delle aldeidi risultanti. Questo metodo è utilizzato nell'industria per produrre miscele di alcoli $C_6$ isomeri, che sono usati a loro volta come precursori di plastificanti.

In linea di principio, l'1-esene potrebbe essere convertito ad 1-esanolo mediante l'idroborazione (diborano in tetraidrofurano seguito dal trattamento con perossido di idrogeno e sodio idrossido):

Questo metodo è utile nella sintesi di laboratorio e a fini didattici, ma non ha rilevanza pratica nella sintesi industriale a causa della disponibilità commerciale di 1-esanolo prodotto in maniera molto economica dall'etilene.

## Distribuzione in natura

Si ritiene che l'1-esanolo sia un componente dell'odore dell'erba appena tagliata. Il feromone di allarme emesso dalla ghiandola di Koschevnikov delle api contiene 1-esanolo.

