Tropilio
# Tropilio

In chimica organica, il catione tropilio è una specie aromatica con formula $[C_7H_7]^+$ derivata formalmente dal distacco di uno ione idruro dal gruppo $CH_2$ del cicloeptatriene. Il suo nome deriva dalla molecola di tropina, che a sua volta deve il proprio nome a quella dell'atropina. Il catione può formare dei sali stabili, come ad esempio $[C_7H_7]^+BF_4^-.$

## Sintesi

Il catione tropilio può essere ottenuto facendo reagire il cicloeptatriene con bromo o pentacloruro di fosforo. Nel caso venga utilizzato il bromo, come fece G. Merling nel 1891, la reazione è la seguente:

    ${\ce {C7H8 + Br2 -> C7H7+ + Br- + HBr}}$

## Struttura

Il catione tropilio possiede una struttura ciclica eptagonale planare e possedendo inoltre 6 elettroni π rispetta la regola di Hückel, risultando così una specie aromatica in cui la carica positiva è delocalizzata sui 7 atomi di carbonio del ciclo. La struttura venne chiarita da von Eggers Doering e Knox nel 1954.

* Formula scheletrica
* Modello ball-and-stick
* Modello space-filling

Il tropilio è utilizzato in chimica metallorganica come ligando per i metalli di transizione.

## Spettrometria di massa

Il catione tropilio viene riscontrato frequentemente in spettrometria di massa sotto forma di un intenso picco con valore m/z = 91. Il frammento è caratteristico dei composti aromatici che contengono un gruppo benzilico: in seguito alla ionizzazione si forma il catione $PhCH_2^+$ che dopo riarrangiamento produce $C_7H_7^+$ dotato di elevata stabilità.

