Diossirano
# Diossirano

In chimica, diossirano è un composto eterociclico composto di un atomo carbonio e due di ossigeno di formula chimica $H_2CO_2;$ può essere pensato come il più piccolo perossido ciclico organico. Il composto è altamente instabile e non è mai stato osservato a temperatura ambiente.

## Sintesi

Il diossirano è altamente instabile e la maggior parte degli studi condotti sono computazionali; è stato rilevato durante la reazione a bassa temperatura (-196 °C) di etilene e ozono, sebbene anche a queste temperature una tale miscela possa essere esplosiva. Si ritiene che la sua formazione sia di natura radicale, procede attraverso un intermedio di Criegee. Analisi a microonde indica una lunghezza dei legami C-H, C-O e O-O di 1.090, 1.388 e 1.516 Å.

Il legame lungo e debole O-O (c.f. perossido di idrogeno O-O = 1.47 Å) è all'origine della sua instabilità.

## Composti diossirani

Sostituendo gli H con radicali alchilici o arilici, otteniamo il gruppo funzionale detto diossirano, aventi la struttura $R^1-CO_2-R^2.$ I composti derivati detti diossirani, spesso possiedono una migliore stabilità e sono utilizzati in sintesi organica come reagenti ossidanti e in particolare come intermedi catalitici chiave nella reazione detta epossidazione Shi.

Altri derivati comuni impiegati nella sintesi organica includono dimetildiossirano (forma abbreviata DMDO-DiMethylDiOxirane e formula chimica $C_3H_6O_2)$ e il metile(trifluorometil)diossirano più reattivo, che sono preparati come soluzioni diluite (~0.1 M) per trattamento di acetone e del chetone metiltrifluorometile, rispettivamente per DMDO e per l'altro composto, con Ossone $(2KHSO_5·KHSO_4·K_2SO_4).$

Difluorodiossirano, un gas (b.p ~ –80 - –90 °C), è uno dei tanti derivati diossirano stabile in forma pura a temperatura ambiente.

