Ciclopropanona
# Ciclopropanona

La ciclopropanona es un compuesto orgánico con fórmula molecular $C_3H_4O$ en un esqueleto de ciclopropano que contiene un carbono con un grupo funcional cetona. El compuesto es lábil, con punto de fusión de −90 °C. Ha sido preparado por reacción de cetena con diazometano a −145 °C.

En síntesis orgánica, la ciclopropanona es sustituida por sintones equivalentes como sus acetales hemiacetal etil ciclopropanona o etil trimetil silil ciclopropanona.

## Derivados

Las ciclopropanonas son intermediarias en la transposición de Favorskii con cetonas endocíclicas donde la formación del ácido carboxílico es simultánea a la contracción del anillo.

Una característica interesante de los derivados de la ciclopropanona es que ocurren reacciones de cicloadición como 1,3-dipolos. Para el caso, reaccionan con dienos heterocíclicos como el furano. Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautómero intermedio oxialílico (formado por clivaje del enlace C2-C3. Compárese con el trimetilenmetano relacionado).

La evidencia experimental no es concluyente. Otras reacciones de ciclopropanonas pueden ocurrir a través de este intermediario. Para el caso de la (+)-trans-2,3-di-terbutilciclopropanona enantiopura, se observa racemización cuando se calienta a 80 °C.

También se ha propuesto un intermedio oxialílico en la conversión fotoquímica de una 3,5-dihidro-4H-pirazol-4-ona con extrusión de nitrógeno a un indano:

En esta reacción se forma un intermediario oxialílico, en un equilibrio químico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenílico mediante un carbocatión, generando un estado de transición 1,3-ciclohexadiénico C (con UV, la señal es similar al isotolueno), seguido por una rearomatización. La diferencia de energía entre A y B varía de 5 a 7 kcal/mol (21 a 29 kJ/mol).

