Triflato
# Triflato

En química, el triflato, cuyo nombre sistemático es trifluorometanosulfonato, es un grupo funcional de fórmula $CF_3SO_3^-.$ El radical triflato se suele representar como -OTf, al contrario que -Tf, el cual designa al radical trifilo $CF_3SO_2^-.$ Así, la fórmula semidesarrollada del n-butiltriflato sería $CH_3CH_2CH_2CH_2OTf.$

El anión triflato $CF_3SO_3^-$ es un anión poliatómico extremadamente estable, siendo su base conjugada, el ácido trifílico $(CF_3SO_3H),$ uno de los ácidos más fuertes, conocido como superácido.

## Aplicaciones

El grupo triflato es un excelente grupo saliente en algunas reacciones orgánicas, como la sustitución nucleofílica, los acoplamientos Suzuki y las reacciones de Heck. Ya que los alquiltriflatos son extremadamente reactivos en reacciones $S_N2,$ deben guardarse en un medio libre de nucleófilos, como el agua. La alta estabilidad de este anión se debe a la estabilización por resonancia, de modo que la carga negativa total se reparte entre los tres oxígenos y el átomo de azufre. Un componente de estabilización adicional lo da el grupo trifluorometilo, el cual es un excelente aceptor electrónico (tal es su capacidad de deslocalización que el ácido trifluoroacético $CF_3COOH$ es considerado el "ácido orgánico" más fuerte). Los triflatos de litio se utilizan en algunas baterías de ion-litio como un componente del electrólito.

Un agente triflante suave es la fenil-triflimida, o N,N-bis(trifluorometilsulfonil)anilina.

## Sales de triflato

Las sales derivadas de los triflatos son muy estables térmicamente, con puntos de fusión tan elevados como 350 °C para contraiones sodio, boro y plata, especialmente en las variedades anhidras. Se pueden obtener directamente a partir del ácido trifílico como el hidróxido metálico o el carbonato metálico en agua. Los triflatos se usan como ácidos de Lewis en química orgánica, gracias a su mayor estabilidad frente a catalizadores tradicionales, que suelen ser menos estables en agua, como el cloruro de aluminio. Son especialmente útiles los triflatos derivados de lantánidos de tipo $Ln(OTf)_3$ (donde Ln puede ser La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Y). El triflato de escandio se usa en reacciones tipo Diels-Alder. En la figura inferior, se representa la reacción aldólica entre el benzaldehído y el silil-enoléter de la hexanona con un rendimiento de un 81%. La misma reacción falla con una sal de itrio.

