Trifluoruro dietilaminoazufre
# Trifluoruro dietilaminoazufre

El trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST) es un compuesto de organoazufre de fórmula $Et_2NSF_3.$ Este líquido es una fluoración reactivo utilizado para la síntesis de compuestos organofluorados. El compuesto es incoloro; en grandes muestras puede prsentar un color naranja.

## Empleo en síntesis orgánica

El DAST convierte los alcoholes a los fluoruros de alquilo correspondiente, así como aldehídos y cetonas sin obstáculos a difluoruros geminales. Los ácidos carboxílicos reaccionan hasta el fluoruro de acilo (el tetrafluoruro de azufre efectúa la transformación $-CO_2H$ → $-CF_3$ ). El DAST se utiliza preferentemente al más clásico tetrafluoruro de azufre $SF_4$ gaseoso, ya que como líquido, es más fácil de manejar. Las temperaturas de reacción son más suaves: los alcoholes reaccionan normalmente a -78 °C y las cetonas alrededor de 0 °C.

## Síntesis

El DAST se prepara mediante la reacción de tetrafluoruro de azufre y dietilaminotrimetilsilano:

       $Et_2NSiMe_3$ + $SF_4$ → $Et_2NSF_3$ + $Me_3SiF$

El protocolo de síntesis orgánica exige triclorofluorometano como disolvente, un compuesto prohibido por el Protocolo de Montreal y ya no está disponible como producto químico. Se puede utilizar éter etílico en su lugar sin ninguna disminución de rendimiento. Debido a los peligros involucrados en la preparación de DAST (grabado de vidrio, posibilidad de eventos exotérmicas), a menudo se adquirió de una fuente comercial. En un momento Carbolabs fue uno de los pocos proveedores de la industria química, sino una serie de compañías ahora venden DAST.

## Seguridad y reactivos alternativos

En contacto con el agua, cuando se calienta por encima de 90 °C y a una destilación tempestuosa puede experimentar una descomposición explosiva puede ocurrir. Tras el calentamiento, el DAST se convierte a $SF_4$ y $(NEt_2)_2SF_2,$ un compuesto de alto punto de ebullición y explosivo. Para minimizar el peligro de accidentes, se debe mantener por debajo de 50 °C., así como en solución. En caso de contacto con la piel o los ojos de líquido inflamable son posibles quemaduras graves.

El Bis - (2-metoxietil) aminosulfur trifluoruro es un reactivo térmicamente más estable.

