Ácido p-toluenosulfónico
# Ácido p-toluenosulfónico

El ácido p-toluenosulfónico o ácido tosílico (TsOH) es un compuesto orgánico de fórmula $CH_3C_6H_4SO_3H.$ Es un sólido blanco soluble en agua, alcoholes, y otros disolventes polares. El grupo $4-CH_3C_6H_4SO_2-$ es conocido como grupo tosilo y es abreviado a menudo como Ts o Tos.

El TsOH es un ácido orgánico fuerte, aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico. Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido. También, a diferencia de algunos ácidos minerales fuertes (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico y ácido perclórico), el TsOH es un ácido no oxidante.

## Síntesis

El TsOH se prepara a escala industrial mediante la sulfonación de tolueno (se hace reaccionar el tolueno con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de $H_2SO_4$ y $SO_3,$ y se forma el ácido sulfónico TsOH). El electrófilo que reacciona puede ser $HSO_3^+$ o $SO_3.$

       $CH_3C_6H_5$ + $H_2SO_4H$ $(SO_3)$ →
    → $p-CH_3C_6H_4SO_3H$ (TsOH) + $H_2O$

Las impurezas comunes incluyen el ácido bencenosulfónico y el ácido sulfúrico, pero éstas no pueden eliminarse. Se hidrata con facilidad.

## Ésteres tosilato

Los tosilatos son usados como agentes alquilantes debido a que el grupo tosilo es un grupo aceptor de electrones, lo que lo convierte en un buen grupo saliente. El grupo tosilo es también un grupo protector para alcoholes y aminas, por combinación del alcohol o amina con cloruro de 4-toluenosulfonilo, en un disolvente aprótico, a menudo, piridina. Estos ésteres toluenosulfonato pueden someterse a un ataque nucleófilo (por reacción de sustitución nucleófila) o una eliminación. La reducción de ésteres tosilato da el hidrocarburo; así, tosilación seguida de reducción permite la desoxigenación de alcoholes.

## Reacciones y usos

El ácido toluenosulfónico se usa en síntesis orgánica como un catalizador ácido "orgánico soluble". Ejemplos de distintos usos:

* Acetalización de un aldehído.
* Esterificación de ácidos carboxílicos.
* Transesterificación de un éster.

Otros usos serían:

* El ácido p-toluenosulfónico se puede convertir en anhídrido p-toluenosulfónico por calentamiento con pentóxido de fósforo.
* Cuando se calienta TsOH con ácido y agua, se lleva a cabo una reacción de hidrólisis y se forma tolueno:

    $CH_3C_6H_4SO_3H$ + $H_2O$ → $C_6H_5CH_3$ + $H_2SO_4$

Esta reacción es general para los ácidos sulfónicos derivados de grupo arilo, pero la velocidad a la que se produce depende de la estructura del ácido, la temperatura y la naturaleza del catalizador ácido. Por ejemplo el p-TsOH no se ve afectado por el ácido clorhídrico concentrado frío, pero se hidroliza cuando se calienta a 186 °C en ácido fosfórico concentrado.

## Peligros

El ácido p-toluenosulfónico siempre contiene algo de ácido sulfúrico y por lo tanto tiene riesgo de corrosividad para la piel, las membranas mucosas y los ojos. La inhalación del mismo presenta riesgo de edema pulmonar.

