Cloruro de tionilo
# Cloruro de tionilo

El cloruro de tionilo es un compuesto inorgánico de fórmula $SOCl_2.$ El $SOCl_2$ es un reactivo químico usado en las reacciones de cloración. Es un líquido transparente a presión y temperatura ambiente, que se descompone alrededor de 140 °C. A veces el $SOCl_2$ es confundido con el cloruro de sulfurilo, $SO_2Cl_2,$ pero las propiedades químicas de estos compuestos, S(IV) y S(VI), difieren significativamente.

## Propiedades y estructura

La molécula $SOCl_2$ es piramidal,oc indicando la presencia de un par de electrones en el centro del S(IV): en contraste, el $COCl_2$ es plana.

$SOCl_2$ reacciona con agua liberando cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre.

    $H_2O$ + $O=SCl_2$ → 2 HCl + $SO_2$

Dado que tiene una alta reactividad con el agua, el $SOCl_2$ no se espera que se produzca en la naturaleza.

## Uso industrial

El cloruro de tionilo se usa en las baterías de cloruro de litio-tionilo como el material activo positivo y el litio como el negativo. También es usado como reactivo para la producción de otros compuestos químicos o materiales.

En el uso militar, el cloruro de tionilo se utiliza en el "di-di", método de producción de agente nerviosos de la serie G.

## Uso en química orgánica

El cloruro de tionilo es utilizado generalmente para convertir ácido carboxílicos y alcoholes en sus correspondientes acil cloruro y alquil cloruro respectivamente. Se prefiere a otros reactivos tales como el pentacloruro de fósforo porque los productos de la reacción del cloruro de tionilo, HCl y SO2, son gaseosos, simplificando la purificación del producto. El exceso de cloruro de tionilo puede ser eliminado por destilación.

    RC(O)OH + $O=SCl_2$ → RC(O)Cl + $SO_2$ + HCl
    R-OH + $O=SCl_2$ → R-Cl + $SO_2$ + HCl

El ácido sulfónico reacciona con el cloruro de tionilo para producir dicloruro de tionilo.

### Reacciones varias

El cloruro de tionilo reacciona con la formamida primaria para formar isocianatos.

Las amidas reaccionan con el cloruro de tionilo para formar "cloruro imidoyl". Sin embargo, las amidas primarias calentados con cloruro de tionilo continúan reaccionando para formar nitrilos.

## Síntesis

En la síntesis industrial más importante se lleva a cabo la reacción del trióxido de azufre y del dicloruro de azufre.

    $SO_3$ + $SCl_2$ → $SOCl_2$ + $SO_2$

Otros métodos incluyen:

    $SO_2$ + $PCl_5$ → $SOCl_2$ + $POCl_3$
    $SO_2$ + $Cl_2$ + $SCl_2$ → 2 $SOCl_2$
    $SO_3$ + $Cl_2$ + 2 $SCl_2$ → 3 $SOCl_2$

La primera de las tres reacciones anteriormente citadas también produce oxicloruro de fósforo, que se asemeja al cloruro de tionilo en muchas de sus reacciones.

## Consideraciones de seguridad y toxicología

El $SOCl_2$ es tóxico, corrosivo, y lacrimógeno. Peligroso por su inhalación y por contacto con la piel, mayor siendo oloroso.

La producción industrial está controlada bajo la Convención de Armas Químicas, donde aparece enumerada en la tabla 3 (son los productos químicos que se pueden utilizar como armas químicas tóxicas por sí mismos o utilizarlos en la fabricación de armas químicas pero que también tienen grandes aplicaciones industriales legítimas).

