Benzofenone
# Benzofenone

Il benzofenone, o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoni aromatici di formula $C_6H_5–CO–C_6H_5,$ a volte abbreviata in $Ph_2CO.$ È anche il più semplice dei diarilchetoni e costituisce un esempio semplice e rappresentativo di coniugazione incrociata del carbonile. È una molecola che riveste particolare importanza in fotochimica per la lunga vita media del suo stato eccitato di tripletto, che è comunque un biradicale reattivo.

## Proprietà

Il benzofenone è un composto stabile, $ΔH_ƒ°$ = -34 kJ/mol. A temperatura ambiente si presenta come polvere bianca cristallina (cristalli rombici nella sua forma più stabile) con tenue odore floreale, solubile in benzene, etere, acetone, diclorometano e negli altri principali solventi organici, ma praticamente insolubile in acqua, nonostante la molecola abbia un ragguardevole momento dipolare (μ = 2,95 D), superiore a quello dell'acetone (2,69 D), ma leggermente inferiore a quello dell'acetofenone (3,05 D).

È un fotosensibilizzatore tra i più efficienti (la resa quantica per la formazione della specie tripletto è vicina al 100%) e come tale è usato in fotochimica. Il suo chetile (difenilchetile), un anione radicale distonico che si ottiene dalla sua reazione con un metallo alcalino in solventi eterei, è più stabile di quello di altri chetoni a causa della delocalizzazione aggiuntiva dell'elettrone spaiato che si ha sugli anelli benzenici. Il suo sale di sodio, di un intenso colore blu-viola, è un reattivo usato nella purificazione di solventi organici come essiccante e preservante da ossigeno. Il benzofenone e in particolare i suoi derivati sono usati come additivi nelle creme solari e nei cosmetici in genere, ma anche negli additivi per plastiche, come filtri anti UV e si ritrovano poi come sostanze potenzialmente nocive per l'ambiente.

## Sintesi

Il benzofenone può essere ottenuto tramite l'acilazione di Friedel-Crafts, che vede la reazione tra il cloruro di benzoile ed il cloruro di alluminio con formazione del carbocatione benzoile e la successiva reazione di quest'ultimo col benzene:

    Ph-CO-Cl + $AlCl_3$ → $Ph-CO^+$ + AlCl−4
    $Ph-CO^+$ + Ph-H + $AlCl_4^–$ → Ph-CO-Ph + HCl + $AlCl_3$

Oppure, tramite l'acilazione con il fosgene di 2 moli di benzene:

    2 Ph-H + $COCl_2$ + 2 $AlCl_3$ → Ph-CO-Ph + 2 HCl + 2 $AlCl_3$

Si può anche ottenere dall'ossidazione catalitica con rame del difenilmetano.

Inoltre, la reazione a freddo (5 °C – 10 °C) di benzene e $CCl_4$ (2:1) in presenza di $AlCl_3$ porta a difenildiclorometano $(Ph_2CCl_2);$ l'idrolisi a caldo di questo conduce al benzofenone.

Può anche essere ottenuto per pirolisi del benzoato di calcio anidro.

## Riduzioni

Il benzofenone viene ridotto dallo zinco metallico in polvere in una soluzione di idrossido di potassio in etanolo, per dare il difenilmetanolo (benzidrolo):

    Ph-CO-Ph + Zn ( in KOH / EtOH) → Ph-CHOH-Ph

Ancora con zinco, ma in acido acetico, viene ridotto a benzopinacolo:

    Ph-CO-Ph + Zn (in $CH_3COOH)$ → $Ph_2C(OH)–C(OH)Ph_2$
