Reazione di Gattermann
# Reazione di Gattermann

La reazione di Gattermann (nota anche come sintesi aldeidica di Gattermann) è una reazione chimica in cui composti aromatici vengono "formilati", ovvero ad essi si aggiunge il gruppo formile -COH, tramite l'acido cianidrico HCN , in presenza di un acido di Lewis come catalizzatore (ad esempio $AlCl_3).$ Si tratta di una variante dell'acilazione di Friedel-Crafts e si utilizza quando non è possibile lavorare nelle condizioni richieste dalla versione originale.

Il nome della reazione deriva dal chimico tedesco Ludwig Gattermann.

## Meccanismo

La reazione è velocizzata dalla combinazione di HCN e $AlCl_3$ con il cianuro di zinco $Zn(CN)_2.$ Sebbene sia molto tossico, quest'ultimo composto si usa allo stato solido ed è dunque più sicuro da maneggiare rispetto al gassoso e potenzialmente fatale HCN. Per di più, poiché la reazione usa HCl, il cianuro di zinco può portare alla sua produzione direttamente in-situ, dove si comporta come catalizzatore alla pari dell'acido di Lewis scelto. and Mesitaldehyde.

## Reazione di Gattermann-Koch

Si tratta di una variante della reazione principale, individuata da Julius Arnold Koch sempre in riferimento all'acilazione di Friedel-Crafts. In questo caso si impiega il monossido di carbonio CO, insieme ad acido cloridrico HCl e ad un catalizzatore (solitamente $AlCl_3).$ Si ottengono aldeidi aromatiche a partire da svariati areni, tra cui anche i derivati del benzene e il naftalene.

Purtroppo, la reazione non avviene se si adoperano fenoli o substrati eterei. Inoltre, la sola presenza del cloruro di zinco come catalizzatore non è sempre sufficiente e richiede il ricorso al cloruro rameoso come co-catalizzatore.

A livello industriale, questa variante è principalmente sfruttata per produrre benzaldeide e p-toluenaldeide.

