Saggio di Fujiwara
# Saggio di Fujiwara

Il saggio di Fujiwara è un test chimico di riconoscimento. Il saggio può essere impiegato per due differenti scopi che richiedono sostanzialmente la stessa reazione e gli stessi reagenti: per la ricerca degli alogeni geminali o per la ricerca dei derivati piridinici.

## Procedimento

### Ricerca degli alogeni geminali

Si porta in soluzione la sostanza in esame contenente gli alogeni geminali (due alogeni legati allo stesso atomo di carbonio) e si addiziona NaOH e una soluzione a base di piridina e si fa riscaldare a bagnomaria. Il test è positivo se la soluzione assume una colorazione rosso-ciliegia.

### Riconoscimento derivati piridinici

Si porta in soluzione la sostanza in esame e si addiziona NaOH e $CHCl_3$ e si fa riscaldare a bagnomaria. Come per la ricerca degli alogeni geminali il saggio è positivo se la soluzione assume una colorazione rosso-ciliegia. Il test di Fujiwara è positivo solo per i derivati privi di sostituenti in posizione 2 e 6 sull'anello piridinico.

## Reazione

La reazione è la stessa per entrambe le ricerche in quanto in entrambi i casi si osserva la reazione tra una molecola contenente alogeni geminali e una molecola contenente un anello piridinico in ambiente basico. Questo significa che per le due ricerche i reagenti potrebbero essere qualsiasi molecola con alogeni geminali nota e qualsiasi derivato piridinico noto, tuttavia di norma si utilizzano cloroformio e piridina. La molecola con alogeni geminali in ambiente basico dà la formazione di un dialocarbene (nell'esempio il diclorocarbene $CCl_2)$ che reagisce con la piridina dando un composto instabile caratterizzato da un atomo di carbonio carico negativamente legato all'azoto dell'anello piridinico carico positivamente. L'intermedio instabile reagisce con una molecola di $H_2O$ in posizione 2 o 6 con conseguente apertura dell'anello e stabilizzazione di un composto caratterizzato dal fenomeno della tautomeria cheto-enolica responsabile della colorazione tipica del saggio positivo.

