Stannani
# Stannani

In chimica si definiscono stannani i composti di formula generale $SnR_4$ dove R può essere un idrogeno, un alogeno o un gruppo alchilico. Sono organometalli con vari utilizzi in sintesi chimica.

Il primo stannano fu il dietildiiodiostannano (formula: $(CH_3CH_2)_2SnI_2)$ scoperto da Edward Frankland nel 1849.

## Sintesi

Le principali vie di sintesi dei composti di organostagno sono l'addizione di trialchilstannani a doppi o tripli legami carbonio-carbonio (idrostannilazione)

$CH_2=CHR$ + $R_3SnH$ --> $R_3Sn-CH_2-CH_2R$

o la reazione tra alogenostannani e composti di Grignard o composti di organolitio:

$R_3SnCl$ + LiR' --> $R_3SnR'$

## Reazioni

Gli stannani sono utilizzati in sintesi organica principalmente per la reazione di Stille, una reazione di accoppiamento catalizzata da palladio tra uno stannano ed un alogenuro alchilico:

$R_3SnR'$ + RX --> R'-R (solitamente R = butile)

## Tossicità

I tetraalchilstannani $(R_4Sn)$ sono composti stabili e non tossici, possono però essere metabolizzati a trialchilstannani che sono invece fortemente tossici.

