Nitroderivati
# Nitroderivati

I nitroderivati, o nitrocomposti, sono una categoria di composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali $"-NO_2"$ detti nitrogruppi.

Sono sostanze che presentano una certa tendenza all'esplosione, tanto maggiore quanto maggiore è il grado di nitrazione.

## Sintesi

La reazione per inserire un nitrogruppo su un composto arilico si chiama nitrazione, in cui si usa la miscela solfonitrica (o semplicemente solfonitrica), ovvero una miscela di acido nitrico e acido solforico. I nitroalcani sono generalmente preparati per sostituzione nucleofila di alogenoalcani con ioni nitrito, eventualmente in presenza di nitrato di argento.

## Reattività

* Riduzione: ad opera di numerosi riducenti si formano le ammine corrispondenti
* Acidità: i nitroalcani con idrogeni in posizione α (ossia in posizione adiacente al gruppo nitro), in presenza di base, formano l'anione nitronato, isoelettronico allo ione enolato. Il carbonio α di un nitroalcano è molto più acido del corrispettivo di un'aldeide o di un chetone.

    Lo ione nitronato reagisce con ioni $H^+$ per dare il corrispondente acido nitronico, che si ritrasforma nel nitrocomposto originario abbastanza lentamente. Un eccesso di acido minerale (anche a freddo) decompone lo ione nitronato dando un composto carbonilico e sviluppo di ossido d'azoto; la reazione è nota come Reazione di Nef.
    L'anione nitronato reagisce con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni formando un nuovo legame C-C (Reazione di Henry); si ottengono nitroaldoli (β-idrossinitrocomposti) che possono disidratare a dare nitroalcheni (nitroderivati α,β insaturi)

## Alcuni nitrocomposti

* Nitrobenzene
* b-Nitrostyrene
* Trinitrotoluene (tritolo)
* Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico
* Acido 3,5-dinitrobenzoico
* 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene o reattivo di Sanger
* 2-nitrobenzaldeide
* 3-nitrofenolo
* 4-nitrodifenile

Nitroglicerina e tetranitrato di pentaeritrite (PETN) non sono propriamente nitrocomposti, dato che non hanno un legame diretto carbonio-azoto nella molecola. Possono essere considerati nitrati organici, ovvero esteri di alcoli e acido nitrico.

