Acido 2,4-diidrossibenzoico
# Acido 2,4-diidrossibenzoico

L'acido 2,4-diidrossibenzoico o acido β-resorcilico è un acido fenolico, derivato sia dall'acido benzoico che dal resorcinolo (1,3-diidrossibenzene). La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ e due gruppi idrossilici ${\ce {(-OH)}}$ in posizione 2 e 4 dell'anello benzenico. È uno degli isomeri dell'acido diidrossibenzoico.

Si presenta come una polvere cristallina bianca, solubile in etanolo e leggermente solubile in acqua calda.

Classificato dal JECFA e dal regolamento europeo tra le sostanze aromatizzanti, ha un lieve odore fenolico.

## Occorrenza in natura

Ricorrendo in natura raramente, rispetto ad altri acidi fenolici e metaboliti dei polifenoli, l'acido 2,4-diidrossibenzoico è stato isolato in alcune piante o frutti: Matricaria recutita, Robinia pseudoacacia, Pterocarpus santalinus, Adenanthera pavonina, Sebertia acuminata, Taxus baccata, bacche di Vaccinium macrocarpon e olive.

## Metabolismo

È un prodotto di degradazione dei glicosidi della cianidina in colture cellulari di amarene. È anche un metabolita presente nel plasma umano dopo il consumo di succo di mirtillo rosso.

## Produzione

### Sintesi chimica

L'acido 2,4-diidrossibenzoico può essere sintetizzato da resorcinolo e bicarbonato di potassio mediante la reazione di Kolbe,

## Utilizzo

Il principale utilizzo industriale dell'acido 2,4-diidrossibenzoico è come intermedio o reagente per la produzione di prodotti di chimica fine, in particolare nell'ambito dei coloranti o degli esplosivi.

Le più comuni reazioni utilizzate sono:

### Bromurazione

La bromurazione di acido 2,4-diidrossibenzoico con bromo in acido acetico glaciale inizialmente porta a 5-bromo-2,4-diidrossibenzoico, che può essere convertita in 4-bromoresorcina tramite decarbossilazione. Con ulteriore aggiunta di bromo si forma l'acido 3,5-dibromobenzoico. Se quest'ultimo viene trattato con acido nitrico, si forma la 4,6-dinitro-2-bromoresorcina lasciando il gruppo carbossilico e un atomo di bromo.

### Nitrazione

la nitrazione avviene inizialmente con un gruppo nitro ${\ce {(-NO2)}}$ in posizione 5. Se il processo viene continuato con acido nitrico fumante, un secondo gruppo nitro verrà sostituito in posizione 3. Il trattamento successivo con acido nitrico produce acido stifnico. Negli acidi 2,4 diidrossibenzoici derivati (5-nitro e 3,5-dinitro) il gruppo carbossilico può essere rimosso mediante riscaldamento per dare 4-nitroresorcina o 2,4-dinitroresorcina. L'acido 5-nitro-2,4-diidrossibenzoico può essere ridotto con stagno e acido cloridrico per ottenere il corrispondente acido 5-ammino-2,4-diidrossibenzoico.

### Clorazione

La clorazione con gas di cloro ${\ce {(Cl2)}}$ in una soluzione riscaldata di acido acetico glaciale dell'acido 2,4-diidrossibenzoico avviene in posizione 5,formando acido 5-cloro-2,4-diidrossibenzoico). L'acido 5-cloro-2,4-diidrossibenzoico condensa con resorcina o clororesorcina a tetraidrossibenzofenoni, che quindi reagiscono mediante chiusura ad anello per dare l'equivalente 7-cloro-3,6-diidrossossantoni. Se si utilizza acido 5-nitroico al posto dell'acido 5-clorico, la reazione si arresta al chetone e non c'è chiusura dell'anello.

### Metossilazione

Quando l'acido 2,4-diidrossibenzoico reagisce con lo iodometano in metanolo, inizialmente viene metilato solo il gruppo para idrossile formando acido 2-idrossi-4-metossibenzoico. La metilazione anche del secondo gruppo idrossile è difficile.

### Isomerizzazione

In caso di riscaldamento prolungato di una soluzione acquosa del sale sodico dell'acido 2,4-diidrossibenzoico, avviene l'isomerizzazione parziale ad acido 2,6-diidrossibenzoico (acido γ-resorcilico).

