Acidi solfonici
# Acidi solfonici

Gli acidi solfonici sono acidi organici derivanti formalmente dall'acido solforico per sostituzione di un gruppo ossidrilico con un residuo organico R, alchilico o arilico. Contengono un atomo di zolfo esavalente, ibridato $sp^3,$ allo stato di ossidazione +4 ma, nonostante questo, non facilmente ossidabile senza arrivare a condizioni drastiche e rompere il legame C–S. La loro formula generale è $R-S(=O)_2-OH$ e il gruppo funzionale $-S(=O)_2-OH$ viene detto idrossisolfonile.

Il capostipite da cui tutti gli acidi solfonici possono considerarsi derivati è $H–S(=O)_2-OH,$ che è un tautomero instabile, non isolabile, dell'acido solforoso. Sono acidi forti, anche se meno di $H_2SO_4,$ ma comunque in pratica completamente dissociati in soluzione acquosa, dando anioni solfonato $R-SO_3^-.$

Vengono usati nella sintesi organica come gruppo funzionale molto polare perché lo zolfo riesce a legarsi covalentemente con un atomo di carbonio.

Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone, e, se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino, forma il solfonato del metallo.

## Reazioni chimiche

L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente è noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico è a volte denominato besilato.

Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:

Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in estere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile).

Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo $SN_2;$ nella reazione (2) un generico nucleofilo $X^−,$ che può essere ad esempio $Cl^−,$ $Br^−,$ $I^−,$ $RS^−,$ $CN^−,$ $RNH_2,$ si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.

