Tioacetali
# Tioacetali

I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazione tra un'aldeide e un tiolo. Si distinguono in monotioacetali (aventi formula generale $R_2C(OR')(SR'))$ e ditioacetali (aventi formula generale $R_2C(SR')_2).$

## Meccanismo di formazione

La funzione aldeidica reagisce con un tiolo secondo la seguente reazione, che avviene in ambiente acido:

* Un protone si lega all'ossigeno del carbonile, determinando una carica positiva:
* Dal momento che l'ossigeno è più elettronegativo del carbonio attira a sé gli elettroni del doppio legame, determinandone la rottura e formando tramite risonanza un carbocatione:
* A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
* Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
* L'ultima molecola ottenuta è un emitioacetale (o semitioacetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
* Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
* A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tioacetale:

Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tioacetale ciclico.

