Diazometano
# Diazometano

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

## Struttura

Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

    $CH_2^--N^+≡N$ <--> $CH_2=N^+=N^-$

## Sintesi

Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

## Reazioni

In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

### Preparazione di metil-esteri

    RCOOH + $CH_2^--N^+≡N$ → $RCOOCH_3$ + $N_2$

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:

    1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
       RCOOH + $CH_2^--N^+≡N$ → $RCOO^-$ + $CH_3-N^+≡N$
    2. Reazione di $S_n2,$ dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
       $RCOO^-$ + $CH_3-N^+≡N$ → $RCOOCH_3$ + $N_2$

### Addizione di carbene agli alcheni

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene $(^.CH_2^.),$ che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

