Isobutene
# Isobutene

L'isobutene (o isobutilene, nome sistematico 2-metilpropene) è un idrocarburo alifatico, in particolare un alchene ramificato, isomero dell'alchene lineare 1-butene; la sua formula molecolare è $(CH_3)_2C=CH_2,$ a volte scritta anche $Me_2C=CH_2.$ L'isobutene è una sostanza di notevole interesse industriale.

## Proprietà e struttura molecolare

L'isobutene è un composto leggermente esotermico, $ΔH_ƒ°$ = -17,9 kJ/mol. A temperatura ambiente è in forma gassosa, anche se tecnicamente è un vapore $(T_{eb}$ = -7,1 °C; $T_{cr}$ = 144,7 °C), più denso dell'aria (~2 volte). È incolore e ha lieve odore di benzina, è molto infiammabile e con l'aria forma miscele esplosive. È quasi insolubile in acqua (263 mg/L a 25 °C), ma è solubile in alcool e etere, in benzene e in acido solforico. Sotto pressione polimerizza facimente.

Lo scheletro di atomi di carbonio della molecola è planare con simmetria molecolare $C_{2v};$ i carboni dei gruppi metilici $(CH_3,$ o Me) sono ibridati $sp^3,$ gli altri due, $sp^2.$ Questa molecola idrocarburica è lievemente polare: il suo momento di dipolo è pari a 0,50 D.

Da indagini di diffrazione elettronica in fase gassosa sono stati ricavati i dati salienti della struttura molecolare. Dall'analisi dei dati è stato possibile ricavare angoli e lunghezze di legame; alcuni di questi parametri sono i seguenti:

r(C–C) = 150,8 pm r(C=C) = 134,2 pm;

$∠(CH_3–C^2–CH_3)$ = 116,0°; $∠(CH_3–C^2=CH_2)$ = 122,0°; $∠(H–C^1–H)$ = 117,2°.

Mentre il legame C=C ha lunghezza quasi normale (134 pm), il legame C–C è significativamente più corto dello standard (154 pm). Questo accorciamento è previsto in base al fenomeno dell'iperconiugazione degli H dei metili con il doppio legame (in una forma limite questo legame è doppio).

L'angolo tra i metili sul $C^2$ e quello tra gli idrogeni sul $C^1$ (metilene) sono un po' più stretti rispetto al valore ottimale di 120° per un C ibridato $sp^2.$ Entrambi questi restringimenti di angoli sono in accordo con le indicazioni VSEPR in base alle quali un doppio legame richiede più spazio angolare di un legame semplice e infatti l'angolo sul $C^2$ tra metile e metilene è invece un po' maggiore dei 120°.

## Sintesi

Viene prodotto industrialmente per cracking catalitico o termico di frazioni altobollenti del petrolio o di miscele di idrocarburi saturi. Viene isolato e purificato o per assorbimento su acido solforico al 50% e successiva rigenerazione per distillazione in corrente di vapore o per rimozione degli altri buteni isomeri per assorbimento su setacci molecolari.

Altri processi di produzione dell'isobutene sono la disidratazione dell'alcol t-butilico e la deidrogenazione catalitica dell'isobutano, che avviene secondo la reazione:

Si stima che nel 2002 la produzione mondiale abbia superato i 10 milioni di tonnellate, concentrata per l'80% negli Stati Uniti, seguiti da Europa e Giappone.

## Complessi metallo-olefina

Diversi sali metallici, posti in atmosfera di olefine, le assorbono formando complessi π in cui l'olefina si dispone con il legame >C=C< perpendicolare all'asse di legame con il centro metallico. L'argento tetrafluoroborato $AgBF_4$ forma complessi di questo tipo con etilene, propilene e i vari buteni. In particolare, con l'isobutene si ottiene la coordinazione allo ione $Ag^+$ (configurazione elettronica $d^{10})$ di due molecole:

$AgBF_4$ + 2 $i-C_4H_8$ → $AgBF_4$ • $(i-C_4H_8)_2$

Il complesso è piuttosto stabile: a 25 °C la pressione di vapore dell'isobutene dal complesso è di soli 8,83 mm Hg.

## Applicazioni

L'isobutene non ha applicazioni dirette; trova uso solo come intermedio nella sintesi di altri materiali. Il suo utilizzo principale è come monomero nella produzione del corrispondente polimero; i polimeri e co-polimeri dell'isobutene sono gomme e materie plastiche.

Circa il 72% dell'isobutene prodotto viene convertito in gomma butilica; una frazione minore è usata per la produzione di antiossidanti per alimenti, imballi e materie plastiche. Altri impieghi sono nella sintesi di additivi per oli lubrificanti.

Combinato con formaldeide dà Isoprenolo, la cui produzione mondiale è stimata sulle 6-13.000 tonnellate.

L’isobutene è anche un reagente fondamentale per la protezione del gruppo carbossilico, procedura importante nella sintesi di peptidi e proteine.

