Etano
# Etano

L'etano è l'unico alcano con due atomi di carbonio; è un idrocarburo alifatico, il secondo nella serie degli alcani, di formula molecolare $C_2H_6,$ o anche $(CH_3)_2.$ In esso il carbonio ha stato di ossidazione -3, a differenza che nel metano (-4). Può essere considerato il dimero del radicale metile $(H_3C•);$ il gruppo alchilico che da esso deriva è l'etile $(C_2H_5–).$

A temperatura e pressione ambiente è un gas estremamente infiammabile, esplosivo in miscela con l'aria, incolore, inodore e atossico.

## Produzione

Industrialmente si ottiene per distillazione frazionata del gas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al metano.

Nelle raffinerie di petrolio è presente nei gas incondensabili in testa alle colonne di distillazione.

Può essere ottenuto anche per riduzione dell'etino e dell'etene (idrogenazione catalitica con catalizzatore a base di Pd-C)

    ${\ce {C2H2 + 2 H2 -> C2H4 + H2 -> C2H6}}$

In laboratorio può essere ottenuto per elettrolisi (elettrolisi di Kolbe) dell'acido acetico:

    ${\ce {CH3COOH -> CH3COO- + H+}}$
    ${\ce {CH3COO- -> CH3COO* + e-}}$
    ${\ce {CH3COO* -> CH3* + CO2}}$
    ${\ce {2 CH3* -> CH3-CH3}}$

## Applicazioni

Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'etene per cracking catalitico.

## Struttura molecolare

Gli atomi di carbonio hanno solo quattro legami semplici e sono quindi ibridati $sp^3;$ ciascuno di essi ha attorno a sé l'altro carbonio e tre idrogeni in un ambiente tetraedrico. La struttura di equilibrio della molecola dell'etano in fase gassosa è stata studiata attraverso la spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde e con la tecnica della diffrazione elettronica. Sono così state ricavate distanze ed angoli di legame con notevole precisione. Dalle microonde risulta:

r(C-C) = 152,8(3) pm; r(C-H) = 108,8(5) pm; ∠CCH = 111,6(5)°;

dalla diffrazione elettronica:

r(C-C) = 152,4(3) pm; r(C-H) = 108,9(5) pm; ∠CCH = 111,9(5)°;

(in parentesi le incertezze sull'ultima cifra).

### Conformazioni

La rotazione attorno ad un legame semplice è in genere possibile, anche se questo implica per la molecola superare una barriera energetica (tensione torsionale). Nell'etano a temperatura ambiente e anche molto minore la barriera per la rotazione dei metili attorno all'asse del legame C–C è relativamente piccola, circa 12 kJ/mol, il che permette alla molecola di etano di assumere tutte le conformazioni possibili tra due estreme in funzione dell'angolo di rotazione (angolo di torsione). La conformazione detta eclissata, con l'angolo diedro HCCH di 0°, è la meno stabile ed ha simmetria $D_{3h};$ quella detta sfalsata, con l'angolo diedro HCCH di 60°, è la più stabile (è il minimo di energia potenziale) ed ha simmetria $D_{3d}.$ L'instabilità della forma eclissata deriva principalmente dalla reciproca repulsione degli elettroni di legame (legami C-H) che in questa conformazione sono disposti reciprocamente a distanze minime e in parte dalle repulsioni dei nuclei degli atomi di idrogeno, che non hanno gusci sottostanti di elettroni. Tuttavia, la situazione sembra essere più complessa e nella stabilizzazione della forma sfalsata gioca un ruolo non proprio secondario l'iperconiugazione. A temperatura ambiente la rotazione è praticamente libera e la forma sfalsata prevale sulla eclissata per il 99%.

| Una molecola di etano osservata lungo il legame C-C: conformazione eclissata e conformazione sfalsata | Animazione delle modificazioni conformazionali dell'etano |
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