Cloruro cianurico
# Cloruro cianurico

Il cloruro cianurico, noto anche come tricloro triazina,è un composto organico di formula $(NCCl)_3.$ Questo solido bianco è la versione clorurata della 1,3,5-triazina, e

rappresenta il trimero stabile del cloruro di cianogeno. Esso è anche il precursore principale del discusso ma diffuso erbicida atrazina.

## Produzione

Viene preparato in due step dall'acido cianidrico usando come intermedio il cloruro di cianogeno, il quale viene trimerizzato ad alte temperature su un catalizzatore a base di carbonio:

    HCN + $Cl_2$ → ClCN + HCl

Nel 2005 ne sono state prodotte circa 200 000 tonnellate.

## Applicazioni industriali

Si stima che il 70% del cloruro cianurico venga utilizzato nella preparazione dei pesticidi della classe delle triazine, soprattutto l'atrazina. Tali reazioni si basano sullo spostamento del cloruro con nucleofili, quali ad esempio le ammine:

    $(ClCN)_3$ + 2 $RNH_2$ → $(RNHCN)(ClCN)_2$ + $RNH_3^+Cl^−$

Altri erbicidi triazinici, come la simazina, l'anilazina e la ciromazina sono prodotti in modo analogo.

Viene usato anche come un precursore di coloranti e agenti di reticolazione nei polimeri. La più grande classe di questi coloranti sono i brillantanti ottici triazinici-stilbene solfonati (OBA) o agenti sbiancanti fluorescenti (FWA) che si trovano comunemente nelle formule detergenti e nella carta bianca. Molti altri coloranti incorporano un anello triazinico, e sono fabbricati anche mediante la reazione di spostamento del cloruro sopra indicata.

## Usi in sintesi organica

Viene utilizzato per convertire alcol e acidi carbossilici in, rispettivamente, cloruri alchilici ed acilici:

Se scaldato in presenza di DMF produce il "reattivo di Gold" $Me_2NCH=NCH=NMe_2^+Cl^−,$ il quale è una fonte versatile per le alchilazioni all'azoto e come precursore di composti eterociclici.

I cloruri sono facilmente sostituiti da nucleofili come gli alcol, in modo da reagire in situ col cloruro acilico formatosi dando un estere, o con le ammine a dare derivati melamminici, per esempio nella sintesi di dendrimeri:

    Viene anche utilizzato come alternativa all'ossalil cloruro nella ossidazione di Swern.
