Difenilacetilene
# Difenilacetilene

Il difenilacetilene è un composto chimico avente formula $C_6H_5C≡CC_6H_5$ (abbreviata in $Ph_2C_2).$ La molecola del difenilacetilene è formata da gruppi fenili $(C_6H_5-)$ legati ad entrambe le estremità di un gruppo acetilenico (-C≡C-). Si presenta come un materiale cristallino incolore ed è largamente usato come materia prima nella sintesi organica e come ligando nella chimica organometallica.

## Preparazione

Il difenilacetilene può essere preparato attraverso una reazione di condensazione del benzile (1,2-difeniletano-1,2-dione) con l'idrazina per formare il bis(idrazone), che viene quindi ossidato con ossido di mercurio.

In alternativa può essere prodotto attraverso la bromurazione dello stilbene formando così dibromodifeniletano, che è successivamente sottoposto a deidroalogenazione.

Un ulteriore metodo di preparazione del difenilacetilene prevede l'accoppiamento dello iodobenzene e del sale di rame del fenilacetilene attraverso la reazione di accoppiamento di Castro-Stephens.

## Derivati

Il difenilacetilene reagisce con il tetrafenilciclopentadienone formando esafenilbenzene. Può inoltre reagire con il dicloruro di benzile $(C_6H_5CHCl_2)$ in presenza di terz-butossido di potassio per formare 3-alcossiciclopropene.

