Perfluoropropene
# Perfluoropropene

Il perfluoropropene (esafluoropropene, HFP in sigla inglese) è un'olefina perfluorurata usata come co-monomero nella produzione di elastomeri fluorurati. Insieme al tetrafluoroetilene è uno dei principali intermedi per la produzione di composti fluorurati.

## Sintesi

Il perfluoropropene si ottiene industrialmente dalla pirolisi atmosferica a 900 °C del tetrafluoroetilene.

    3 $CF_2=CF_2$ → 2 $CF_3-CF=CF_2$ 98%

Durante il processo di pirolisi si formano anche tracce di perfluoroisobutene

    2 $CF_2=CF_2$ → $CF_3-C(CF_3)=CF_2$ 2%

Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione di difluorocarbene il quale attacca il tetrafluoroetilene per dare il perfluorociclopropano.

    $CF_2=CF_2$ → 2 $CF_2$
    $CF_2=CF_2$ + $CF_2$ → $ciclo-C_3F_6$

Il perfluorociclopropano può riarrangiarsi a dare perfluoropropene

    $ciclo-C_3F_6$ → $CF_3-CF=CF_2$

Il perfluoropropene a sua volta può addizionare il difluorocarbene per dare il perfluoro-metil-ciclopropano

    $CF_3-CF=CF_2$ + $CF_2$ → $CF_3-ciclo-C_3F_6$

il quale si riarrangia a formare il perfluoro-2-metilpropene

    $CF_3-ciclo-C_3F_6$ → $CF_3-C(CF_3)=CF_2$

## Usi

Il perfluoropropene viene utilizzato come

* Monomero per la produzione di elastomeri fluorurati.
* Materia prima per la produzione di esafluoropropene ossido.
* Materia prima per la produzione di perfluoropolieteri per fotopolimerizzazione ossidativa.
* Materia prima per la produzione di HFO-1234yf, un fluido refrigerante di nuova generazione.
