Méthylvinylcétone
# Méthylvinylcétone

La méthylvinylcétone est un composé organique de formule $CH_3C(O)CH=CH_2.$ C'est la plus simple des énones. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, à l'odeur piquante désagréable. Elle est soluble dans l'eau et les solvants polaires. Sa manipulation est particulièrement dangereuse car elle est toxique et corrosive, et a tendance à former des peroxydes explosifs et à polymériser sous l'effet de la lumière. C'est un intermédiaire utile à la synthèse d'autres composés.

Elle est produite industriellement par condensation d'acétone $CH_3C(O)CH_3$ et de formaldéhyde HCHO suivie par une déshydratation. Elle est également préparée par la réaction de Mannich à partir de chlorure de diéthylammonium $[(CH_3CH_2)_2NH_2]Cl,$ ce qui donne l'adduit de $Mannich^,,$ à partir duquel la méthylvinylcétone est obtenue par chauffage avec libération de chlorure de diéthylammonium :

    $CH_3C(O)CH_3$ + HCHO + $[(CH_3CH_2)_2NH_2]Cl$ ⟶ $[CH_3C(O)CH_2CH_2N(H)(CH_2CH_3)_2]Cl$ + $H_2O$ ;
    $[CH_3C(O)CH_2CH_2N(H)(CH_2CH_3)_2]Cl$ ⟶ $CH_3C(O)CH=CH_2$ + $[(CH_3CH_2)_2NH_2]Cl.$

## Réactions et applications

La méthylvinylcétone peut agir comme agent alkylant car c'est un accepteur de Michael efficace. Elle a été étudiée initialement pour son utilisation dans l'annélation de Robinson, méthode utile pour la préparation de stéroïdes :

Ses propriétés alkylantes rendent ce composé à la fois très toxique et utile comme intermédiaire en synthèse organique. La méthylvinylcétone tend à polymériser spontanément et est stockée dans l'hydroquinone afin d'inhiber la polymérisation.

En tant qu'alcène électrophile, elle forme un adduit avec le cyclopentadiène. Le dérivé de norbornène obtenu est un intermédiaire dans la synthèse du bipéridène, un anticholinergique. Son groupe cyanhydrine en fait également un précurseur de la vinclozoline, un fongicide. Elle est également un précurseur de la vitamine A synthétique.

