O-Phtalaldéhyde
# O-Phtalaldéhyde

L'o-phtalaldéhyde ou orthophtalaldéhyde (OPA), est un composé organique de formule $C_8H_6O_2.$ Il s'agit d'un dialdéhyde comportant deux fonctions aldéhyde en position ortho (ou 1,2) sur un cycle benzénique. Il se présente sous forme d'une poudre jaune pâle. Cet aldéhyde aromatique est sensible à la lumière et doit être conservé sous atmosphère inerte et à basse température.

Utilisé en solution à faible concentration dans le domaine de la santé pour ses propriétés désinfectantes et antimicrobiennes, il est majoritairement employé comme réactif pour des analyses d'amines, notamment les acides aminés, les peptides et les protéines.

## Synthèse

Cette molécule a été décrite pour la première fois en 1887 par Colson et $Gautier^,.$ Une synthèse consiste à oxyder le α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène. Depuis, d'autres synthèses ont été publiées. Par exemple, dans leur article de 1954, Bill et Tarbell ont utilisé l'équivalent tétrabromé. Plus récemment, en 1999, Wenkert et Khatuya ont choisi d'oxyder un dérivé du 4,5-dihydroisobenzofurane.

## Propriétés

Très soluble dans l'eau pour des pH<11,5, le composé s'hydrate sous deux formes différentes : un monohydrate de formule semi-développée $C_6H_4(CHO)(CH_2OH)$ et un dihydrate de formule $C_6H_4(CH_2OH)_{2.}.$ Ils sont en équilibre avec la forme anhydre.

### Fluorescence

Dans l'eau, l'OPA est une molécule fluorescente qui absorbe à $λ_{max}=340$ nm et émet à $λ_{max}=455$ nm.

Par ailleurs, c'est une propriété qu'elle garde lorsqu'elle se complexe avec des composés aminés ou thiolés et en particulier avec les acides aminés, les peptides et les protéines. Par la suite, les complexes sont analysés par différentes méthodes chromatographiques (spectrofluorimétrie, HPLC, électrophorèse, $etc.)^,.$

## Isomères

L'ortho-phtalaldéhyde dispose de deux isomères de position : le méta-phtalaldéhyde appelé isophtalaldéhyde $(n^o$ CAS 626-19-7) et le para-phtalaldéhyde appelé téréphtaldéhyde $(n^o$ CAS 623-27-8).

