Méthylidènecarbène
# Méthylidènecarbène

Le méthylidènecarbène (systématiquement nommé λ $^2$ -éthène et dihydrido-1κ $^2$ H -dicarbone( C — C ) ) est un composé organique de formule chimique $C=CH_2$ (aussi écrit $[CCH_2]$ ou $C_2H_2).$ C'est un tautomère de proton métastable de l'acétylène, qui ne persiste que sous forme d'adduit. C'est un gaz incolore phosphorescent dans l'infrarouge lointain. C'est le carbène insaturé le plus simple.

## Nomenclature

Les noms systématiques λ $^2$ -éthène et dihydrido-1κ $^2$ H-dicarbone(C—C), noms IUPAC valides, sont construits selon les nomenclatures substitutive et additive, respectivement.

Dans des contextes appropriés, le méthylidènecarbène peut être considéré comme de l'éthène avec deux atomes d'hydrogène retirés, ou comme de l'éthane avec quatre atomes d'hydrogène retirés; et en tant que tels, l'éthène-1-ylidène (ou le vinylidène ) ou l'éthane-1-diylidène, respectivement, peuvent être utilisés comme noms systématiques spécifiques au contexte, selon la nomenclature substitutive. Par défaut, ces noms ne tiennent pas compte de la radicalité de la molécule de méthylidènecarbène. Dans un contexte encore plus précis, ceux-ci peuvent également nommer l'état fondamental singulet non radical, alors que l'état diradical est nommé éthène-1,1-diyle ou éthane-1,1-diylylidène et l'état triplet tétraradical à longue durée de vie est nommé éthane-1,1,1,2-tétrayle.

L'éthénylidène (sans le locant -1- ) ou vinylidène, est utilisé, systématiquement, pour désigner le groupe substituant $(=C=CH_2).$ Il est utilisé, de manière non systématique, pour désigner le groupe substituant éthène-1,1-diyle $(>C=CH_2).$ Des précautions doivent être prises pour éviter de confondre les noms des groupes avec les noms spécifiques au contexte du méthylidènecarbène donnés ci-dessus.

## Propriétés chimiques

Le groupe 1λ $^2$ -éthènediyle (>C=C) dans les 1λ $^2$ -alk-1-ènes tels que le méthylidènecarbène peut accepter ou donner une paire d'électrons par adduction. En raison de cette acceptation ou de ce don de la paire d'électrons, le méthylidènecarbène a un caractère Lewis-amphotère.

### Structure

Avec une demi-vie de l'ordre de centaines de femtosecondes, le méthylidènecarbène libre se désintégrera spontanément par tautomérisation en acétylène, avec une barrière énergétique comprise entre 4 et 21 kJ mol $^{-1}.$ Outre la tautomérisation, le méthylidènecarbène peut également s'autopolymériser pour former divers oligomères, dont le plus simple est le cumulène butatriène. Les calculs déterminent que l'état fondamental du méthylidènecarbène est un état singulet non radicalaire.

Bien que le méthylidènecarbène libre soit rapidement détruit par tautomérisation en acétylène, ses adduits sont assez stables. Un de ces adduits ([ $Ru(Cl)_2(PCy_3)_2(CCH_2)])$ est utile comme catalyseur pour la polymérisation du norbornène.

## Production

La majorité du méthylidènecarbène est produit sous forme d'adduit par éthynation d'un métal de transition :

    $ML_n$ + HC≡CH → $M(C=CH_2)L_n$
