Réaction de Michaelis-Arbuzov
# Réaction de Michaelis-Arbuzov

La réaction de $Michaelis-Arbuzov^,$ est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d'alkyle qui conduit à la formation d'un phosphonate.

## Mécanisme réactionnel

Le doublet non liant du phosphite attaque l'halogénure d'alkyle dans une substitution nucléophile de type $S_N2$ et forme un trialkoxyphosphonium intermédiaire. À chaud, l'anion halogénure attaque un des groupes alkoxy pour former le phosphonate et un halogénure d'alkyle. La force motrice de la réaction est, comme souvent avec le phosphore, la formation d'une liaison P=O.

Il peut y avoir compétition entre l'halogénure d'alkyle utilisé comme réactif et celui produit lors de la réaction. Il est donc préférable de :

* Utiliser un halogénure d'alkyle $R^2X$ plus réactif que $R^1X.$
* Utiliser un phosphite (méthyle, éthyle) qui forme un halogénure $R^1X$ qui est gazeux à la température de réaction.
* Mener la réaction sous vide de façon à retirer le plus rapidement possible l'halogénure $R^1X$ du milieu réactionnel.
