Nomenclature des hétérocycles
# Nomenclature des hétérocycles

En 1887, Arthur Hantzsch (en) et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA.

Légende :

    (nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

## Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

### (3,0)

cyclopropane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | aziridine (azirane) | phosphirane | arsirane | oxirane (époxyde) | thiirane (épisulfure) | sélénirane (épisélénure) |
| 2 | diaziridine | diphosphirane | diarsirane | dioxirane | dithiirane | disélénirane |
| 3 | triaziridine | - | - | trioxirane | trithiirane | - |

### (3,1)

cyclopropène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
| - | - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azirine (azirène) | phosphirène | arsirène | oxirène | thiirène | sélénirène | borirène |
| 2 | diazirène | diphosphirène | diarsirène | - | - | - | - |
| 3 | - | - | - | - | - | - | - |

### (4,0)

cyclobutane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azétidine (azétane) | phosphétane | arsétane | oxétane | thiétane | sélénétane |
| 2 | 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine | 1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane | 1,3-diarsétane | 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane | 1,2-dithiétane 1,3-dithiétane | 1,2-disélénétane 1,3-disélénétane |
| 3 | - | triphosphétane | - | trioxétane | trithiétane | trisélénétane |
| 4 | - | tétraphosphétane | - | tétraoxétane | tétrathiétane | - |

### (4,1)

cyclobutène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azétine | dihydrophosphète (phosphétine) | dihydroarsète | oxète | thiète | sélénète |
| 2 | 1,2-diazétine 1,3-diazétine | dihydrodiphosphète | - | 1,2-dioxète 1,3-dioxète | 1,2-dithiète 1,3-dithiète | 1,2-disélénète |
| 3 | triazétine | dihydrotriphosphète | - | - | - | - |
| 4 | - | dihydrotétraphosphète | - | - | - | - |

### (4,2)

cyclobutadiène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azète | phosphète | arsète | oxétium | thiétium | - |
| 2 | 1,2-diazète 1,3-diazète | 1,2-diphosphète 1,3-diphosphète | 1,2-diarsète 1,3-diarsète | - | - | - |
| 3 | triazète | triphosphète | - | - | - | - |
| 4 | tétraazète | tétraphosphète | - | - | - | - |

### (5,0)

cyclopentane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azolidine (azolane) | phospholane | arsénolidine | tétrahydrofurane (oxolane) | thiolane | sélénolane |
| 2 | 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) | - | - | 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane | 1,2-dithiolane 1,3-dithiolane | 1,2-disélénolane 1,3-disélénolane |
| 3 | 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) | - | - | 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane | 1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane | 1,2,4-trisélénolane |
| 4 | tétrazolidine (tétrazolane) | - | - | tétraoxolane | tétrathiolane | tétrasélénolane |
| 5 | pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) | - | cyclopentaarsine | pentaoxolane | pentathiolane | pentasélénolane |

### (5,1)

cyclopentène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) | dihydrophosphole | arsoline | oxole (dihydrofurane) | dihydrothiophène (thiole) | dihydrosélénophène (sélénole) |
| 2 | 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) | dihydrodiphosphole (diphospholine) | - | 1,2-dioxole 1,3-dioxole | dithiole | - |
| 3 | 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline | - | - | trioxole | trithiole | - |
| 4 | tétrazoline | - | - | - | - | - |
| 5 | pentazoline | - | - | - | - | - |

### (5,2)

cyclopentadiène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azole (pyrrole) | phosphole | arsole | furane | thiophène | sélénophène |
| 2 | 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) | diphosphole | diarsole | - | - | - |
| 3 | 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) | triphosphole | triarsole | - | - | - |
| 4 | tétrazole | tétraphosphole | tétraarsole | - | - | - |
| 5 | pentazole | pentaphosphole | - | - | - | - |

### (6,0)

cyclohexane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | pipéridine (azinane) | phosphinane | arsinane | oxane (tétrahydropyrane) | thiane | sélénane |
| 2 | 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) | 1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane | - | 1,X-dioxane, X=2,3,4 | 1,X-dithiane, X=2,3,4 | 1,X-disélénane, X=2,3,4 |
| 3 | 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane | 1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane | 1,3,5-triarsinane | 1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane | 1,3,5-trithiane | 1,3,5-trisélénane |
| 4 | 1,2,4,5-tétrazinane | 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane | - | 1,2,4,5-tétraoxane | 1,2,4,5-tétrathiane | 1,2,4,5-tétrasélénane |
| 5 | - | pentaphosphinane | - | pentaoxane | pentathiane | - |
| 6 | - | hexaphosphinane | - | hexaoxane | hexathiane | cyclohexamère de sélénium (hexasélénane) |

### (6,1)

cyclohexène

| | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | (tétrahydropyridine) 1-pipéridéine 2-pipéridéine 3-pipéridéine | 1,2,3,6-tétrahydrophosphinine | - | 2,3-dihydro-2H-pyrane 3,4-dihydro-2H-pyrane | dihydrothiapyrane (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) | 2,3-dihydrosélénine |
| 2 | 1,2,3,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyridazine 1,4,5,6-tétrahydropyridazine 3,4,5,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine 1,2,3,4-tétrahydropyrazine 1,2,3,6-tétrahydropyrazine | - | - | 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine | 1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine = 1,4-dtch-2 | dihydrodisélénine |
| 3 | 1,4,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,3,4-tétrahydrotriazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine | - | - | trioxine | 4H-1,2,3-trithiine 1,2,4-trithiine | - |
| 4 | 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine | - | - | tétraoxine | tétrathiine (1,2,3,4-tétrathiine) | - |
| 5 | - | - | - | - | - | - |
| 6 | - | - | - | - | - | - |

### (6,2)

cyclohexadiène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | dihydroazine | 1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine | - | 2H-pyrane 4H-pyrane | 2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine | 2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine |
| 2 | dihydrodiazine | dihydrodiphosphinine | 1,4-dihydro-1,4-diarsinine | 1,2-dioxine 1,4-dioxine | 1,2-dithiine 1,4-dithiine | 1,2-disélénine 1,4-disélénine |
| 3 | dihydrotriazine | - | - | - | - | - |
| 4 | dihydrotétrazine | - | - | - | - | - |
| 5 | dihydropentazine | - | - | - | - | - |
| 6 | dihydrohexazine | - | - | - | - | - |

### (6,3)

benzène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azine (pyridine) | phosphinine (phosphorine) | arsinine | pyranium | thiinium | séléninium (cation benzasélénium) |
| 2 | 1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine) | 1,X-diphosphinine, X=2,3,4 | - | - | 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium | - |
| 3 | 1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine | 1,3,5-triphosphinine | - | - | - | - |
| 4 | 1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine | 1,2,4,5-tétraphosphinine | - | - | - | - |
| 5 | pentazine | - | - | - | - | - |
| 6 | hexazine | hexaphosphinine | - | - | - | - |

### (7,0)

cycloheptane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azépane | phosphépane | arsépane | oxépane | thiépane | sélénépane |
| 2 | diazépane | diphosphépane | - | dioxépane | dithiépane | disélénépane |
| 3 | triazépane | - | - | trioxépane | trithiépane | trisélénépane |
| 4 | tétraazépane | - | - | tétraoxépane | tétrathiépane | tétrasélénépane |
| 5 | - | - | - | - | pentathiépane | - |
| 6 | - | - | - | - | hexathiépane | - |
| 7 | - | - | - | - | heptathiépane (heptasoufre) | heptasélénépane (cycloheptasélénium) |

### (7,3)

cycloheptatriène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
| - | - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azépine | phosphépine | arsépine | oxépine | thiépine | sélénépine | borépine |
| 2 | diazépine | diphosphépine | - | dioxépinium dioxépine correspond à un cycle (7,2) | dithiépinium dithiépine correspond à un cycle (7,2) | même nomenclature que O ou S | - |
| 3 | triazépine | triphosphépine | - | 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) | idem | - | - |
| 4 | tétraazépine | - | - | - | 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) | - | - |
| 5 | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) | - | - |
| 6 | hexaazépine | - | - | - | - | - | - |
| 7 | - | - | - | - | - | - | - |

### (8,0)

cyclooctane

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azocane | phosphocane | arsocane | oxocane | thiocane | sélénocane |
| 2 | diazocane | diphosphocane | - | 1,3-dioxocane | 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane | 1,2-sélénocane 1,5-sélénocane |
| 3 | triazocane | triphosphocane | ? | ? | ? | ? |
| 4 | 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane | ? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tétrasélénocane |
| 5 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | - | ? | ? | ? | heptathiocane | ? |
| 8 | - | ? | ? | ? | anneau $S_8$ | ? |

### (8,3)

cyclooctatriène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | dihydroazocine | ? | ? | oxocine | thiocine | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

### (8,4)

cyclooctatétraène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azocine | ? | ? | ? | ? | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

### (9,4)

cyclononatétraène

| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| - | - | - | - | - | - | - |
| 1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

## Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes

### N / O

* (4,0) :

    oxazétane
* (5,0) :

    oxazolane ou oxazolidine
* (5,2) :

    1-oxa, 2-aza = isoxazole
    1-oxa, 3-aza = oxazole
    1,2,4-oxadiazole
    1,3,4-oxadiazole
* (6,0) :

    1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
    1-oxa, 4-aza : morpholine
* (6,2) :

    1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
* (7,0):

    oxazépane
* (7,3):

    oxazépine
* (8,0) :

    oxazocane

### N / S

* (4,0) :

    thiazétane
* (5,0) :

    1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
    1-thia, 3-aza = thiazolidine
* (5,1) :

    1-thia, 2-aza = isothiazoline
    1-thia, 3-aza = thiazoline
* (5,2) :

    1-thia, 2-aza = isothiazole
    1-thia, 3-aza = thiazole
    1,3,4-thiadiazole
* (6,0) :

    thiazinane
* (6,2) :

    thiazine
* (8,0) :

    thiazocane

### N / P

* (5,0) :

    azaphospholidine
* (6,0) :

    1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane
* (6,nombre de double liaison varié) :

    1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
    1,2-diaza-3-phosphorine
    1,2-diaza-4-phosphorine
    1,3-diaza-4-phosphorine
    1,3-diaza-5-phosphorine
    1,4-diaza-2-phosphorine
    1,2,4-triaza-5-phosphorine
    1-aza-2,6-diphosphorine
    1,3-diaza-2,4-diphosphorine
    1,3-diaza-4,6-diphosphorine
    1,4-diaza-2,5-diphosphorine
    1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

### As / O / S

* (8,0):

    1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane

### O / S

* (5,0) :

    oxathiolane
* (5,1) :

    oxathiole
* (6,0) :

    thioxane
