Chlorobenzaldéhyde
# Chlorobenzaldéhyde

Le chlorobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule $C_7H_5ClO.$ Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de chlore (Cl). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Par abus de langage, le chlorure de benzoyle est parfois aussi appelé « alpha-chlorobenzaldéhyde », sans pour autant être un aldéhyde mais un chlorure d'acyle, le chlore se substituant à l'atome d'hydrogène de l'aldéhyde. La suite de cet article ne concernera que les « vrais » isomères du chlorobenzaldéhyde.

## Propriétés

Chlorobenzaldéhyde :

| Nom | 2-chlorobenzaldéhyde | 3-chlorbenzaldéhyde | 4-chlorobenzaldéhyde |
| - | - | - | - |
| autre nom | orthochlorobenzaldéhyde o-chlorobenzaldéhyde | métachlorobenzaldéhyde m-chlorobenzaldéhyde | parachlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhyde |
| Structure | | | |
| Numéro CAS | 89-98-5 | 587-04-2 | 104-88-1 |
| PubChem | 6996 | 11477 | 7726 |
| formule brute | $C_7H_5ClO$ | $C_7H_5ClO$ | $C_7H_5ClO$ |
| masse molaire | 140,57 $g·mol^{−1}$ | 140,57 $g·mol^{−1}$ | 140,57 $g·mol^{−1}$ |
| apparence (CNTP) | liquide | liquide | poudre |
| point de fusion | 9-11 °C | 9-12 °C | 45-50 °C |
| point d'ébullition | 209-215 °C | 213–214 °C | 213–214 °C |
| Icône SGH | Danger | Attention | Attention |
| Phrase H et P | H314H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H302, H315, H319 et H335H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| Phrase H et P | P280, P310 et P305+P351+P338P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. |

Le 4-chlorobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

## Synthèse

La synthèse du 4-chlorobenzaldéhyde peut être faite à partir de 4-chlorotoluène, qui est mis à réagir d'abord avec du pentachlorure de phosphore et du chlore sous irradiation UV. L'hydrolyse de l'intermédiaire avec le groupe méthyle doublement chloré, le 4-chloro-(dichlorométhyl)benzène ainsi obtenu, avec de l'acide sulfurique concentré conduit au 4-chlorobenzaldéhyde.

## Utilisation

Les chlorobenzaldehydes sont utilisés dans la synthèse de colorants triphénylméthane et de médicaments. Le 4-chlorobenzaldéhyde est une matière première pour la synthèse de pesticides chlorobenzilate, coumachlore, paclobutrazol, triticonazole et uniconazole. Partant du 2-chlorobenzaldéhyde, le clomazone est obtenu.

Le 4-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé pour la préparation du 4-fluorobenzaldéhyde.

