Chlorure de benzènediazonium
# Chlorure de benzènediazonium

Le chlorure de benzènediazonium est un composé chimique de formule $[C_6H_5N≡N]^+Cl^−.$ Il s'agit d'un sel du cation benzènediazonium $[C_6H_5N≡N]^+$ et de l'anion chlorure $Cl^−.$ Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore, soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, mais moins soluble dans l'éthanol. Il vire au brun lorsqu'il est exposé à l'air libre. C'est un composé instable, qui appartient à la famille des aryldiazoniums, précurseurs des colorants azoïques obtenus via un couplage azo.

On produit le chlorure de benzènediazonium par les méthodes habituelles de préparation des diazoniums en dissolvant de l'aniline $C_6H_5NH_2$ dans de l'acide chlorhydrique HCl à température voisine de zéro, puis en ajoutant du nitrite de sodium $NaNO_2$ ; ce mélange produit de l'acide nitreux $HNO_2,$ qui réagit avec l'aniline :

    $C_6H_5NH_2$ + $HNO_2$ + HCl → $[C_6H_5N_2]Cl$ + 2 $H_2O.$

La température doit être étroitement contrôlée afin d'éviter la décomposition du produit formé.

Une autre méthode de synthèse consiste à traiter des esters de nitrite — formés par réaction d'alcool avec l'acide nitreux — avec de l'aniline en présence d'acide chlorhydrique :

    $C_5H_{11}ONO$ + HCl + $C_6H_5NH_2$ → $[C_6H_5N_2]Cl$ + $C_5H_{11}OH$ + $H_2O.$
