Chlorure d'oxalyle
# Chlorure d'oxalyle

Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule $(COCl)_2.$ Il appartient à la famille des halogénures d'acyle, dérivé de l'acide oxalique, le plus simples des acides dicarboxyliques.

## Synthèse

Le chlorure d'oxalyle est préparé à partir de l'acide oxalique et du pentachlorure de phosphore $(PCl_5).$

## Utilisations

### Réactif d'oxydation

Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'oxydation de Swern, une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones.

### Estérification

Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des esters :

    2 $RCH_2OH$ + $(COCl)_2$ → $RCH_2OC(O)C(O)OCH_2R$ + 2 HCl

### Synthèse de chlorures d'acyle

C'est un des réactifs permettant en synthèse organique de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le chlorure de thionyle $SOCl_2,$ la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales :

    $RCO_2H$ + $(COCl)_2$ → RCOCl + HCl + CO + $CO_2$

Le chlorure d'oxalyle tend à être plus doux, plus sélectif que d'autres agents de chloration.

### Réaction de Friedel-Crafts

Le chlorure d'oxalyle réagit avec les cycles aromatiques comme le benzène en présence de chlorure d'aluminium en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par réaction de $Friedel-Crafts^,.$ Le chlorure d'acyle obtenu peut être hydrolysé pour former l'acide carboxylique correspondant.

## Précautions

Comme tous les halogénures d'acyle, le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant l'acide halohydrique correspondant, l'acide chlorhydrique. Ses effets sur la santé sont comparables à ceux du phosgène.

En mars 2000, un Airbus A330 de Malaysia Airlines a été irrémédiablement endommagé après une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute.

