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Qu'est-ce que la chimie des glucides?
Chimie des glucides décrits la structure, les propriétés et les réactions des
composés de carbone, d'hydrogène et d'oxygène connu sous le nom hydrates de
carbone. Ces composés ont la formule générale C (H2O) n, où n peut être
n'importe quel nombre de trois vers le haut. On peut voir que les glucides
toujours contenir de l'hydrogène et de l'oxygène dans les proportions d'eau
(H2O), d'où le "hydrate" une partie du nom. Les glucides comprennent
les sucres, d'amidon, de cellulose et de nombreuses autres substances
courantes. Ils sont fabriqués à partir de dioxyde de carbone et de l'eau par la
photosynthèse des plantes et sont une source d'énergie essentielle dans
l'alimentation de tous les animaux.
Les glucides les plus simples sont
trioses, avec seulement trois atomes de carbone. Chimie des glucides peut,
cependant, peuvent être très complexes, comme nombre de petites molécules
glucidiques peuvent être reliés pour former des structures beaucoup plus
grandes. Les glucides simples, comme le glucose, sont connus comme les
monosaccharides. Chimie des glucides progressés de manière significative
lorsque les structures détaillées de nombreux monosaccharides ont d'abord été
clarifiée par Emil Fischer, un chimiste allemand, dans la fin du 19e siècle.
Les glucides complexes sont constitués d'unités de monosaccharides liés
ensemble.
Des molécules composées de deux
monosaccharides sont connus comme des disaccharides, un exemple courant est le
saccharose - mieux connu comme le sucre de table - qui consiste à les
monosaccharides glucose et le fructose. Oligosaccharides ont plusieurs unités
de monosaccharides et polysaccharides constitués de longues chaînes de ces
unités, parfois des milliers de numérotation; exemples sont l'amidon sous toutes
ses formes et de la cellulose. Chaque unité moléculaire de la chaîne est relié
à son voisin par une liaison glycosidique, qui est formée par l'élimination de
l'hydrogène (H) et hydroxyle (OH) - eau formage - à partir de molécules de
monosaccharide adjacent.
Structures de glucide sont tels que
des molécules différentes peuvent avoir la même formule générale, avec les
atomes disposés différemment. Monosaccharides, par exemple, peut être divisé en
aldoses, et ayant un groupe aldéhyde, et les cétoses, ayant un groupe céto -
une liaison carbone-oxygène à double également connu sous le nom d'un groupe
carbonyle. Bien que le glucose et le fructose ont la même formule chimique
(C6H12O6), ils sont structurés différemment: le glucose est un aldose et le
fructose est un cétose. Il s'agit d'une caractéristique commune de la chimie
des glucides.
Il est également possible pour un
type de glucide d'exister sous différentes formes. Glucose peut prendre une
forme linéaire, avec ses six atomes de carbone formant une chaîne courte, les
atomes de carbone peuvent être numérotées C1-C6, C1 avec la formation du groupe
aldéhyde et C6, à l'autre extrémité, relié à deux atomes d'hydrogène et un
groupe hydroxyle. Les quatre atomes de carbone dans chacun entre un atome
d'hydrogène sur un côté et un groupe hydroxyle sur l'autre. Il existe deux
formes de glucose, le D-glucose et L-glucose, qui ne diffèrent que par le fait
que le premier a un seul de ses groupes hydroxyle sur le même côté de la
molécule de l'oxygène dans le groupe aldéhyde, tandis que dans le second, cette
arrangement est exactement l'inverse. Cela s'applique à de nombreux
monosaccharides, les "D" formes prédominantes parmi les sucres
naturels.
En solution, le D-glucose a tendance
à former une structure cyclique, avec C6 poussé d'un côté et le groupe
hydroxyle sur C5 réagir avec le groupe aldéhyde en C1 de telle sorte qu'un
cycle à six atome est formé avec 5 atomes de carbone et une atome d'oxygène.
Ceci est connu comme un anneau glucopyranose. L'anneau peut prendre deux formes
différentes, en fonction de la position du groupe hydroxyle en C1. S'il se
trouve sur le même plan que l'anneau, le composé est connu comme β
D-glucopyranose, mais si elle se trouve perpendiculaire au plan de l'anneau, il
est connu que α D-glucopyranose. Les deux formes sont appelées anomères et
l'atome de carbone C1 est connu comme le carbone anomère.
La forme β ressemble plus
structurellement stable, et dans le cas du D-glucopyranose il est, mais dans
certains monosaccharides, la forme α est plus fréquente. C'est parce que dans
ces composés, la répulsion électrostatique entre les paires d'électrons dans le
groupe hydroxyle anomérique et ceux de l'atome d'oxygène dans l'anneau peut
surmonter la plus grande stabilité de la structure de la forme β, un phénomène
connu sous le nom d'effet anomérique. Quelle forme est plus stable dépend non
seulement de l'enceinte, mais aussi du solvant et de la température.
Les groupes hydroxyle, aldéhyde et
cétone en hydrates de carbone peuvent être remplacés par d'autres groupes, ce
qui permet un large éventail de réactions. Glucides forment la base de nombreux
autres composés biologiquement importants. Par exemple, le ribose et
désoxyribose, un composé apparenté, les unités de base à partir de laquelle les
acides nucléiques ARN et ADN sont formées. Glycosides sont formés à partir des
hydrates de carbone et des alcools; glycosidation de Fischer, du nom d’Emil
Fischer, implique l'utilisation d'un catalyseur pour former le glucoside de
méthyle glycoside de glucose et de méthanol. Une autre voie de production
glycoside est la réaction de Koenigs-Knorr, qui combine un halogénure de
glycosyle avec un alcool pour former le glycoside.
Edité par: Jessica Seminara.
Ecrit par: Phil Riddel
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