Acidi dioici
# Acidi dioici

Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).

Si distinguono tre sottoclassi:

* acidi alcandioici (di formula bruta $C_nH_{2n-2}O_4);$
* acidi alchendioici (di formula bruta $C_nH_{2n-4}O_4);$
* acidi alchindioici (di formula bruta $C_nH_{2n-6}O_4).$

## Altri nomi

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.

## Nomenclatura IUPAC e tradizionale

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, $HOOC-CH_2-COOH).$ Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:

* la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
* la seconda parola è composta da tre parti:
   * un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
   * una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
   * un suffisso invariante "-dioico";
* nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).

I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.

Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.

Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifatici :

| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta |
| - | - | - | - | - |
| Et- | 2 | Acido ossalico | Acido etandioico | $C_2H_2O_4$ |
| Prop- | 3 | Acido malonico | Acido propandioico | $C_3H_4O_4$ |
| But- | 4 | Acido succinico | Acido butandioico | $C_4H_6O_4$ |
| Pent- | 5 | Acido glutarico | Acido pentandioico | $C_5H_8O_4$ |
| Es- | 6 | Acido adipico | Acido esandioico | $C_6H_{10}O_4$ |
| Ept- | 7 | Acido pimelico | Acido eptandioico | $C_7H_{12}O_4$ |
| Ott- | 8 | Acido suberico | Acido ottandioico | $C_8H_{14}O_4$ |
| Non- | 9 | Acido azelaico | Acido nonandioico | $C_9H_{16}O_4$ |
| Dec- | 10 | Acido sebacico | Acido decandioico | $C_{10}H_{18}O_4$ |
| Dodec- | 12 | | Acido dodecandioico | $C_{12}H_{22}O_4$ |
| Tridec- | 13 | Acido brassilico | Acido tridecandioico | $C_{13}H_{24}O_4$ |
| Esadec- | 16 | Acido tapsico | Acido esadecandioico | $C_{16}H_{30}O_4$ |
| Docos- | 22 | Acido fellogenico | Acido docosandioico | $C_{22}H_{42}O_4$ |

Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):

Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C) :

| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta | Isomeria |
| - | - | - | - | - | - |
| But- | 4 | Acido fumarico | Acido E-butendioico | $C_4H_4O_4$ | Trans |
| But- | 4 | Acido maleico | Acido Z-butendioico | $C_4H_4O_4$ | Cis |

Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8) :

| Orientamento | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula molecolare |
| - | - | - | - | - |
| orto | 8 | Acido ftalico | acido 1,2-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
| meta | 8 | Acido isoftalico | Acido 1,3-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
| para | 8 | Acido tereftalico | Acido 1,4-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
