Acido siringico
# Acido siringico

L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ con un ossidrile ${\ce {(-OH)}}$ in posizione 4, e due gruppi metossi ${\ce {(-OCH3)}}$ come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.

Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.

Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.

È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.

Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.

## Occorrenza in natura

L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina.

Massime concentrazioni di acido siringico in alcune piante :

| pianta | Parte | PPM |
| - | - | - |
| Juglans regia | Testa | 18860.0 |
| Vanilla planifolia | Frutta | 3000.0 |
| Solidago gigantea | pianta | 1040.0 |
| Arachis hypogaea | Seme | 51.0 |
| Salvia sp. | Seme | 25.0 |
| Artemisia dracunculus | Foglia | 8.0 |
| Triticum aestivum | Seme | 5.0 |
| Glycine max | Radice | 4.7 |

È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.

L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.

### Negli alimenti

L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL).

Concentrazione negli alimenti :

| Alimento | Concentrazione | Unità |
| - | - | - |
| Noce comune | 33,830 | mg / 100 g |
| Bietola | 24,750 | mg / 100 g |
| Oliva | 11,785 | mg / 100 g |
| Germogli di soia | 9,747 | mg / 100 g |
| Timo comune (essiccato) | 8,350 | mg / 100 g |
| Ceci | 5.200 | mg / 100 g |
| Arachidi | 5,100 | mg / 100 g |
| Polvere di cacao | 4,100 | mg / 100 g |
| Origano comune (essiccato) | 3,750 | mg / 100 g |
| Nocino | 3,120 | mg / 100 mL |
| Issopo | 3,000 | mg / 100 g |
| Dattero (essiccato) | 6,06 | mg / 100 g |
| Zucca | 2,139 | mg / 100 g |
| Caiano | 1,800 | mg / 100 g |
| Salvia comune (essiccato) | 1,675 | mg / 100 g |
| Rosmarino (essiccato) | 1,517 | mg / 100 g |
| Grano duro | 1,329 | mg / 100 g |
| Pisello comune | 1,200 | mg / 100 g |
| Segale | 1,170 | mg / 100 g |
| Cavolfiore | 1,135 | mg / 100 g |
| Pastinaca | 1,098 | mg / 100 g |

## Metabolismo

Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico. I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.

L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.

Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:

${\ce {siringato + tetraidrofolato <=> 3-O-metilgallato + 5-metiltetraidrofolato}}$

La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.

## Produzione

### Sintesi chimica

L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.

Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.

### Biosintesi

Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.

## Utilizzo

In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.

L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.

Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico con INCI: SYRINGIC ACID.

L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra, utilizzabile come pigmento.

### Effetti sulla salute

Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.

