Reazione di eliminazione
# Reazione di eliminazione

In chimica per reazione di eliminazione si intende una reazione chimica nella quale due gruppi sostituenti sono rimossi da una molecola o altra entità molecolare portando alla formazione di un doppio legame, un triplo legame o un anello.

Il caso di eliminazione con formazione di doppio legame può essere sintetizzato secondo il seguente schema:

Le reazioni di eliminazione prevedono l'attacco di una base in posizione beta al gruppo uscente. Il substrato deve possedere qui un atomo o un gruppo di atomi (solitamente l'idrogeno) che può essere attaccato dalla base, lasciando indietro la sua coppia di elettroni che andrà a formare il doppio legame. Il substrato inoltre deve contenere un gruppo uscente in grado di staccarsi dalla molecola prendendo con sé la propria coppia di elettroni.

La base utilizzata solitamente è un anione fortemente basico (ione alcossido o idrossido); anche specie neutre possono agire formando lo stesso prodotto, seppur utilizzando un meccanismo differente. I substrati classici su cui si eseguono le reazioni di eliminazione sono quelli in cui è presente un ottimo gruppo uscente (debolmente basico ed un cattivo nucleofilo) quindi tosilati, triflati, mesilati e alogenuri alchilici.

## Meccanismi

Le reazioni di eliminazione possono seguire tre diversi meccanismi, denominati E2, E1 ed E1cb.

### E2

Le reazioni E2 sono quelle che avvengono grazie all'ausilio di una base forte, che sia anche di grandi dimensioni in modo da favorire l'attacco sulla periferia del substrato, e quindi sull'idrogeno. Esse sono concertate e in genere più veloci.

La velocità delle E2 è data da

    $v_{E2}=k[R-Z][Base]$

### E1

Le reazioni E1 prevedono invece la formazione di un intermedio carbocationico e si sviluppano in questo modo:

La velocità delle E1 è data da

    $v_{E1}=k[R-Z]$

### E1cb

Questo acronimo sta per eliminazione unimolecolare con base coniugata. In questo caso, l'intermedio di reazione invece di avere carica positiva possiede carica negativa: è dunque un anione. Questo meccanismo è preferito quando l'anione può essere facilmente stabilizzato da un gruppo che attira elettroni verso di sé. Un comune esempio è la condensazione aldolica, quando successivamente alla formazione del legame fra atomi di carbonio, una molecola di acqua viene eliminata per formare un composto carbonilico alfa-beta insaturo. In questo caso, la stabilizzazione è fornita dal gruppo carbonile adiacente.

## Appunti sulle reazioni di eliminazione E1 ed E2

La velocità di reazione è influenzata dalla reattività dell'alogeno, in particolare sono favoriti come gruppi uscenti lo iodio e il bromo. Il Fluoro non è un buon gruppo uscente. C'è una certa competizione fra la Reazione di eliminazione e la Sostituzione nucleofila. Più precisamente, c'è una competizione fra il meccanismo di reazione E2 e la reazione $S_N2,$ oltre che E1 e la reazione $S_N1.$ Di solito la reazione di l'eliminazione rispetto alla sostituzione prevale (perché presente sempre in parte) solo in determinate circostanze, che in linea di massima possiamo riassumere in questa lista:

* La specie che funge da Nucleofilo è debole.
* Aumenterebbe l'ingombro sterico dei sostituenti.
* Aumenta la basicità.
* C'è un aumento di temperatura del sistema.
* L'ingombro sterico della base aumenta.
