Addizione nucleofila
# Addizione nucleofila

In chimica organica, una reazione di addizione nucleofila è una reazione di addizione dove in un composto chimico un legame pi greco è rimosso tramite la formazione di due nuovi legami covalenti per aggiunta di un nucleofilo.

Le reazioni di addizione si limitano ai solo composti chimici con atomi con legami multipli:

* Molecole con legami multipli carbonio - alogeno/ossigeno/zolfo/azoto (detti eteroatomi) come i carbonili, le immine o i nitrili
* Molecole con legame doppi o tripli carbonio - carbonio

## Addizione a legami doppi carbonio - eteroatomo

Le reazioni di addizione di un nucleofilo ad un legame doppio carbonio - eteroatomo come C=O o C=N presenta una vasta varietà. Questi legami sono estremamente polari (grande differenza di elettronegatività) e l'atomo di carbonio porta una carica parzialmente positiva. Questo rappresenta il bersaglio preferito di un nucleofilo, che attacca seguendo l'angolo di Bürgi-Dunitz.

YH + $R_1R_2C=O$ → $YR_1R_2CH-O^-$ + $H^+$ → $YR_1R_2CH-OH$

Questo tipo di reazione è anche chiamata addizione 1,2 nucleofila. La stereochimica di questo tipo di attacchi nucleofili favorisce la produzione di racemi (miscele 1:1 dei due enantiomeri possibili, come ad esempio nel caso dell'acido tartarico). Reazioni di addizione di questo tipo sono numerose. Con un composto carbonile come elettrofilo, il nucleofilo può essere:

* acqua per idratazione in un gemdiolo
* un alcool per la formazione di un acetale
* un idruro per riduzione in un alcool
* un'ammina alifatica in un immina
* un'ammina aromatica in una base di Schiff
* un nucleofilo organometallico in una reazione mediante reattivi di Grignard o la correlata reazione di Barbier

Con altri elettofili:

* idrolisi di un nitrile in un'ammide o acido carbossilico
* addizione di un alcool in un isocianato per formare uretano

Il gruppo nitrile è un elettrofilo nella reazione di Blaise con nucleofili e alcoli nella reazione di Pinner.

## Addizione a legami doppi carbonio - carbonio

Y-Z + -C=C- → Y-C-C-Z

La forza trainante di questa reazione è la formazione di un nucleofilo $Y^-$ che crea un legame covalente con un sistema -C=C- carente di elettroni insaturo (fase 1). La carica negativa di Y è trasferita al legame carbonio - carbonio.

Fase (1) $Y^-$ + -C=C(X)-Z → $Y-C-C(X)^--$

Nella fase 2 il carbanione caricato negativamente si combina con Z che è carente di elettroni per formare un secondo legame covalente.

Fase (2) $Y-C-C(X)^--$ + Z → Y-C-C(X)-Z

I normali alcheni non sono suscettibili di attacchi nucleofili (legame apolare). Lo stirene reagisce con il sale sodico del toluene a dare l'1,3-difenilpropano $^{[1]}$ tramite il carbanione intermedio:

$Ph-CH_3$ + Na → $Ph-CH_2^-$ + NaH

$Ph-C=CH_2$ + $Ph-CH_2^-$ → $Ph-CH_2CH_2CH_2-Ph$

Quando X è il gruppo carbonile come C=O o COOR (R è un alchile) o il gruppo nitrile (CN), la reazione è una reazione di addizione coniugata. Il gruppo X aiuta a stabilizzare la carica negativa dell'atomo di carbono per induzione.

Alcheni perfluorurati (ossia con tutti gli atomi di idrogeno sostituiti da fluoro) sono altamente soggetti all'addizione nucleofila.

## Reazioni di addizione

* Addizione elettrofila
* Idrogenazione
* Reazione di idratazione
