Di-2-etilesilftalato
# Di-2-etilesilftalato

Il di-2-etilesilftalato (DEHP, DOP), o diottilftalato, o diisoottilftalato, è l'estere dell'acido ftalico e del 2-etilesanolo.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, inodore, viscoso e poco volatile. Trova principalmente impiego, come altri ftalati, come plastificante per le materie plastiche.

## Produzione

Il di-2-etilesilftalato viene prodotto dalla reazione chimica di esterificazione tra 2-etilesanolo e anidride ftalica. Poiché il 2-etilesanolo è chirale, il DOP ottenuto come prodotto è una miscela racema di isomeri (R,R)-, (S,S)-, e (R,S)- (quest'ultimo è un composto meso).

## Tossicologia

La tossicità acuta per via orale del DEHP è 30g/kg nel ratto e 24g/kg nei conigli (cutanea), ma le preoccupazioni si concentrano fondamentalmente sulle sue potenzialità come interferente endocrino. Si utilizzano allo scopo i relativi metaboliti, più adatti dal punto di vista analitico e tossicologico all'analisi degli effetti

In tempi recenti la Commissione europea ne ha bandito l'uso nei giocattoli e nei prodotti destinati all'uso in ambienti chiusi realizzati in PVC, mentre la statunitense Food and Drug Administration (FDA) ne autorizza l'uso in contenitori destinati agli alimenti solo quando sono a base principalmente acquosa e non grassa.

Le ragioni di questi divieti risiedono nell'osservato graduale rilascio da parte del manufatto in plastica di di-2-etilesilftalato nell'ambiente, sia per evaporazione che per estrazione, quest'ultima facilitata dalla presenza di sostanze grasse a contatto con la materia plastica.

Un'elevata esposizione al prodotto causa danni al fegato ed ai reni dei topi; un'esposizione orale ha anche alterato il loro sperma. Gli effetti sui roditori sono stati tuttavia reversibili al cessare dell'esposizione o attraverso l'utilizzo di antiossidanti. Il DEHP, infatti, inibisce la crescita di follicoli antrali di topo attraverso meccanismi che coinvolgono lo stress ossidativo ma ciò sembra poter essere contrastato con precursori del GSH, l'antiossidante per eccellenza.

Il di-2-etilesilftalato non si assorbe facilmente attraverso la pelle, ma il contatto con materiali che lo contengono è da ritenersi comunque pericoloso particolarmente nell'uso di prodotti a contatto alimentare (contenitori e pellicole), giocattoli (in particolare destinati alla prima infanzia), prodotti a contatto con le mucose (boccagli e respiratori), nei dispositivi medici (prodotti per dialisi, sacche ematiche e siringhe ed a contatto col flusso sanguigno) ed altro.

Sia esso che il suo metabolita mono-2-etilesilftalato (MEHP) sono tossici per le gonadi maschili, attraverso un meccanismo che sarebbe in parte riconducibile ad una deplezione di zinco a livello dei testicoli che andrebbero quindi incontro ad atrofia, come ugualmente il pene. I danni all'apparato riproduttore umano sono stati verificati con indagini epidemiologiche connesse alla misura dei livelli plasmatici del composto. Metaboliti del DEHP misurati dal sangue di donne gravide sono state significativamente associate con diminuzioni dimensionali del pene, più breve distanza ano-genitale, e la discesa incompleta del testicolo dei loro figli appena nati, che riproducono gli effetti individuati negli animali. Circa il 25% delle donne degli Stati Uniti hanno livelli ematici di ftalato simili a quelli in studio. Nell'Agosto 2008, il governo statunitense ha permanentemente vietato l'uso di alcuni ftalati nei giocattoli, e temporaneamente vietato altri.

Da uno studio sui dati CDC pubblicato su Environmental Health Perspectives (EHP), è emerso che gli uomini americani con obesità addominale e resistenza all'insulina avevano una maggiore probabilità di avere alti livelli di DEHP e metaboliti DBP nelle loro urine rispetto ai controlli.

Il DEHP ha dimostrato di avere un impatto significativo sul comportamento delle cellule cardiache in coltura, paventando possibili effetti cardiotossici.

Il limite di sicurezza del DEHP nell'acqua potabile (EPA) è di 6 ppb. Il limite OSHA per l'esposizione sul luogo di lavoro è 5 mg/m³ di aria.

Dal punto di vista ambientale il rischio è presente; prodotti plastici conferiti in discarica possono rilasciare il plastificante con effetti molto ritardati, dovuti alla maggiore solubilità del DEHP nei solventi apolari che non nell'acqua, procrastinando l'eventuale contaminazione delle falde acquifere.

