Benzotiofene
# Benzotiofene

Il benzotiofene, nome sistematico benzo[b]tiofene (IUPAC: 1-benzotiofene) è un composto organico eterociclico aromatico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di tiofene condensati, avente formula $C_8H_6S.$ Si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, bassofondente (32 °C), combustibile e dall'odore simile alla naftalina, ma non ha usi domestici; è un composto irritante, facilmente solubile in etere, benzene e toluene, cloroformio, alcool e acetone, ma pochissimo solubile in acqua (130 mg/kg). Si trova come costituente naturale del catrame di lignite. Il benzo[c]tiofene è un altro suo isomero meno stabile.

## Proprietà e struttura

Il benzotiofene è un composto endotermico, $ΔH_ƒ°$ = +100,60 kJ/mol, ma la sua aromaticità gli conferisce un'energia di risonanza di ~ 240 kJ/mol, il che lo rende cineticamente piuttosto stabile e, anche grazie alla sua natura eterociclica, può essere variamente funzionalizzato. Si trova che entrambi gli anelli sono planari, come previsto dall'ibridazione $sp^2$ di tutti gli atomi componenti; i legami C-S sono un po' più lunghi che nel tiofene (171,4 pm), mentre quelli corrispondenti a C(2)-C(3) sono appena più corti (137,0 pm).

Il potenziale di ionizzazione del benzotiofene (8,17 eV) è alquanto inferiore a quello del tiofene (8,86 eV) e un andamento qualitativamente analogo si verifica anche tra benzofurano e furano.

## Reattività

Sul benzotiofene, che si mostra un po' meno reattivo del tiofene, è possibile effettuare varie reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, le quali avvengono di preferenza in posizione 3, mentre la litiazione con il butillitio si verifica in posizione 2; può anche essere idrogenato nelle posizioni 2 e 3 con sodio in etanolo, mentre il trattamento con nichel Raney comporta desolforazione e conduce a etilbenzene.

## Applicazioni

Il benzotiofene costituisce una struttura base per la sintesi di diverse ulteriori molecole, come insetticidi, pesticidi e molecole di interesse farmaceutico, come raloxifene, zileutone e sertaconazolo. Viene anche usato per la sintesi del tioindaco, un pigmento violetto, la cui struttura è correlata strettamente all'indaco.

