Perilene
# Perilene

Il perilene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula $C_{20}H_{12}.$ In condizioni normali è un solido cristallino giallo. È il capostipite dei coloranti detti rileni.

## Proprietà fisiche

Il perilene è un solido cristallino giallo e fonde a 276-279 °C. Come tutti i composti policiclici aromatici, il perilene è poco solubile in acqua (1,2 × $10^{-5}$ mmol/L), mentre è solubile in solventi organici. Ha un massimo di assorbimento a 434 nm, con coefficiente di assorbimento molare di 38500 a questa lunghezza d'onda. Il perilene è un semiconduttore organico. I derivati del perilene sono più intensamente colorati e sono resistenti al calore e alle sostanze chimiche.

### Luminescenza

Il perilene possiede una fluorescenza blu. Il perilene e i suoi derivati sono usati come droganti per generare luminescenza blu in dispositivi OLED.

* Perilene sciolto in diclorometano irradiato con raggi UVA
* Perilene sciolto in diclorometano irradiato con raggi UVC

## Struttura molecolare e configurazione elettronica

La molecola di perilene consiste di due unità naftalene collegate da legami carbonio-carbonio nelle posizioni 1 e 8 di entrambe le unità naftalene. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati $sp^2.$ Nel disegnare la struttura del perilene è importante non rappresentare l'anello centrale come un quinto anello benzenico. Così facendo due atomi di carbonio risulterebbero ibridati $sp^3,$ e parte della molecola non sarebbe più aromatica, in disaccordo con le sue proprietà di fluorescenza. La struttura del perilene è stata ampiamente studiata tramite cristallografia a raggi X. La molecola risulta planare con simmetria $D_{2h}.$

## Sintesi

Il perilene fu isolato per la prima volta da Roland Scholl nel 1910. Si prepara per riscaldamento di naftalina con cloruro di alluminio o altri acidi di Lewis.

## Tossicità / Indicazioni di sicurezza

A differenza di altri idrocarburi policiclici aromatici, che sono spesso cancerogeni, il perilene non è considerato pericoloso secondo la Direttiva 67/548/CEE. Va comunque maneggiato con le normali precauzioni dovute con i composti chimici.

## Reperibilità in natura

Il perilene sulla terra è presente nel catrame e nel particolato dovuto all'inquinamento atmosferico. Si può ritrovare anche in crinoidi fossili e in termitai tropicali, nonché nella torba, in rocce sedimentarie recenti in fondo a corpi idrici, e in petrolio greggio. Vi sono dibattiti sulla possibile origine del perilene dalla degradazione del legno ad opera di funghi.

