Tetrametilstagno
# Tetrametilstagno

Il tetrametilstagno è il composto metallorganico con formula $(CH_3)_4Sn.$ È uno dei più semplici stannani. In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore. Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.

## Sintesi

Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio:

    ${\ce {SnCl4 + 4 CH3MgI -> (CH3)4Sn + 4 MgICl}}$

## Usi

### Precursore di composti metilstagno

Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno $(CH_3)_3SnCl$ e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo $(CH_3)_4Sn$ e $SnCl_4$ sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere $(CH_3)_3SnCl:$

    ${\ce {3 (CH3)4Sn + SnCl4 -> 4 (CH3)3SnCl}}$

Un'altra possibilità è far reagire $(CH_3)_4Sn$ con cloruro di mercurio(II):

    ${\ce {(CH3)4Sn + HgCl2 -> (CH3)3SnCl + CH3HgCl}}$

Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).

### Funzionalizzazione di superfici

Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di $(CH_3)_4Sn$ reagiscono con la silice producendo legami $(CH_3)_3Sn-silice:$

    ${\ce {(CH3)4Sn + #SiOH -> #SiOSn(CH3)3 + CH4}}$

Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.

### In sintesi organica

Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni:

    ${\ce {(CH3)4Sn + RCOCl -> (CH3)3SnCl + RCOCH3}}$

## Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.

