1,3-diossolano
# 1,3-diossolano

L'1,3-diossolano (o 1,3-diossaciclopentano) è un composto eterociclico pentaatomico saturo, nonché l'acetale ciclico della formaldeide con il glicole etilenico.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore, leggermente più denso dell'acqua (1,0600 g/mL), dall'odore etereo e molto infiammabile. Questo acetale è costituito da molecole non planari aventi simmetria $C_s;$ la molecola è polare (μ = 1,19 D), anche se meno del tetraidrofurano (1,69 D) e un po' meno dell'etere (1,30 D). Nonostante questa minor polarità, l'1,3,-diossolano; è completamente solubile in acqua, come pure in etere, acetone e tetraidrofurano ed è comunque molto solubile negli altri comuni solventi organici.

Si ottiene classicamente per reazione tra la formaldeide ed il glicole etilenico in presenza di quantità catalitiche di acidi protici anidri o acidi di Lewis:

$H_2C=O$ + $HOCH_2-CH_2OH$ → $C_3H_6O_2$ + $H_2O$

Si ottiene anidro anche dall'ossido di etilene e la formaldeide:

$(CH_2)_2O$ + $H_2C=O$ → $C_3H_6O_2$

Come gli acetali in genere, l'1,3-diossolano resiste bene all'attacco di basi e nucleofili anche forti e concentrati, ma subisce l'azione di acidi anche diluiti, i quali causano l'idrolisi e la conseguente apertura dell'anello ed eventuale successiva polimerizzazione.

Trova principalmente impiego come solvente. È presente in alcune formulazioni di solventi elettrolitici per batterie al litio.

