1,2-dimetossietano
# 1,2-dimetossietano

1,2-dimetossietano, spesso noto più semplicemente come DME o come dimetossietano, è un etere liquido incolore utilizzato come solvente aprotico.

## Sintesi

Il dimetossietano può essere prodotto tramite diversi metodi:

* tramite reazione di Williamson, facendo reagire il sale sodico del 2-metossietanolo con clorometano:

    2 $CH_3OCH_2CH_2OH$ + 2 Na → 2 $CH_3OCH_2CH_2ONa$ + $H_2↑$
    $CH_3OCH_2CH_2ONa$ + $CH_3Cl$ → $CH_3OCH_2CH_2OCH_3$ + NaCl;
* tramite alchilazione del 2-metossietanolo con dimetilsolfato;
* attraverso la scissione dell'ossido di etilene in presenza di etere dimetilico. Questa reazione è catalizzata da acidi di Lewis (per esempio trifluoruro di boro o il suo complesso con etere dimetilico). Questo metodo non è particolarmente selettivo e produce dei sottoprodotti. La miscela di reazione è separata tramite distillazione.

## Usi

Il dimetossietano è spesso utilizzato come alternativa a maggior punto di ebollizione rispetto ad altri solventi quali l'etere dietilico e il tetraidrofurano. Forma chelati con i cationi e si comporta da ligando bidentato. Viene utilizzato spesso in chimica organica per le sostituzioni nucleofile e in chimica metallorganica in reazioni come quelle con i reattivi di Grignard, riduzioni con idruro, e reazioni catalizzate da palladio come la condensazione di Suzuki e la reazione di Stille. Il dimetossietano è anche un buon solvente per oligo e polisaccaridi.

È utilizzato come componente a bassa viscosità nelle batterie al litio.

