Vicinale (chimica)
# Vicinale (chimica)

In chimica vicinale (per lo più abbreviato in vic, dal latino vicinus "vicino") significa che due gruppi funzionali (ad es. alogeni come fluoro, cloro o bromo) sono legati a due atomi di carbonio adiacenti. Per esempio, la molecola 2,3-dibromobutano ha due atomi di bromo vicinali mentre il 1,3-dibromobutano no.

Allo stesso modo, in un gem-dibromuro il prefisso gem, un'abbreviazione di geminale, segnala che entrambi gli atomi di bromo sono legati allo stesso atomo. Ad esempio, l'1,1-dibromobutano è geminale. Come altri concetti quali sin, anti, exo o endo, la descrizione vicinale aiuta a spiegare come le diverse parti di una molecola si collegano tra loro strutturalmente e/o spazialmente. L'aggettivo vicinale è a volte ristretto a quelle molecole con due gruppi funzionali identici. Il termine può essere esteso anche ai sostituenti su anelli aromatici.

| | Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati | Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati | Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati | Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati |
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| | alcani | geminali | vicinali | isolati |
| metano | | | non esiste | non esiste |
| etano | | | | non esiste |
| propano | | | | |
| Sostituenti marcati in rosso sui dibromalcani prescelti. |||||

Il concetto di vicinale è usato anche per la descrizione del benzolo trisostituito e degli eterocicli. L'1,2,3-trimetilbenzolo è ad es. definito come vic-trimetilbenzolo.

## Spettroscopia RMN di $^1H$

Nella spettroscopia RMN di $^1H$ l'accoppiamento di due atomi di idrogeno, che si trovano su atomi di carbonio adiacenti, si definisce accoppiamento vicinale. La costante di accoppiamento vicinale si definisce $^3J,$ perché gli atomi di idrogeno si accoppiano tra loro attraverso tre legami. In dipendenza dagli altri sostituenti la costante di accoppiamento vicinale assume valori tra 0 e +20 Hz. La dipendenza della costante di accoppiamento vicinale dall'angolo diedro è descritta dall'equazione di Karplus.

