Fenossido di sodio
# Fenossido di sodio

Il fenossido di sodio, o fenolato di sodio, è un arilossido di formula $Ph-O^−Na^+.$ Il composto è molto solubile in acqua, tanto da avere carattere igroscopico e di deliquescenza, e risulta solubile anche in etanolo ed acetone. Soluzioni acquose di fenossido di sodio a basse concentrazioni trovano impiego come antisettici per uso topico.

## Sintesi

Le reazioni tipiche per la produzione di fenossido di sodio prevedono il trattamento del fenolo con sodio metallico o idruro di sodio:

    2Ph-OH + $2Na^0$ → $2Ph-O^−Na^+$ + $H_2↑$
    Ph-OH + HNa → $Ph-O^−Na^+$ + $H_2↑$

Il fenolo, a differenza degli alcoli alifatici, presenta un carattere debolmente acido anziché anfotero, pertanto è anche in grado di reagire con NaOH in ambiente acquoso instaurando un equilibrio che prevede la formazione di fenossido di sodio:

    Ph-OH + NaOH ⇄ $Ph-O^−Na^+$ + $H_2O$

## Reattività

Essendo la base coniugata del fenolo, il fenossido di sodio in acqua ha carattere fortemente basico, tanto da risultare corrosivo per alcuni metalli.

    $Ph-O^−Na^+$ + $H_2O$ ⇄ Ph-OH + NaOH

Il composto risulta particolarmente reattivo per via delle proprietà di risonanza dello ione fenossido:

La reazione d'eccellenza è quindi l'addizione nucleofila sulle posizioni orto e para dell'anello aromatico.

