Reattivo di Petasis
# Reattivo di Petasis

Il reattivo di Petasis è il composto metallorganico di formula $(C_5H_5)_2Ti(CH_3)_2.$ È un solido rosso-arancio, instabile allo stato solido.

## Sintesi

Il reattivo di Petasis viene preparato a partire dal dicloruro di titanocene sostituendo i gruppi cloruro con metillitio o cloruro di metilmagnesio:

    $Cp_2TiCl_2$ + 2 $CH_3MgCl$ → $Cp_2Ti(CH_3)_2$ + 2 $MgCl_2$

## Applicazioni

Il composto fu utilizzato per la prima volta da Nicos A. Petasis e Eugene I. Bzowej nel 1990 per la metilenazione di composti carbonilici, cioè per convertire composti contenenti il gruppo $R_2C=O$ nei corrispondenti derivati $R_2C=CH_2.$ Come reattività ricorda il reattivo di Tebbe e la reazione di Wittig. A differenza della reazione di Wittig, il reattivo di Petasis reagisce con un'ampia gamma di composti carbonilici, tra cui aldeidi, chetoni ed esteri. Il reattivo di Petasis è anche più stabile del reattivo di Tebbe in presenza di aria, e di solito viene utilizzato direttamente in soluzione di toluene e THF. Il meccanismo di reazione è molto simile a quello del reattivo di Tebbe. L'effettivo agente metilenante $Cp_2TiCH_2$ viene generato in situ scaldando la soluzione del reattivo di Petasis a 60 ºC. Questo carbene di titanio reagisce con il carbonile formando un ossatitanio ciclobutano che poi rilascia l'alchene terminale:

