Chicago Men's Challenger 2023 - Singolare
# Chicago Men's Challenger 2023 - Singolare

Roman Safiullin era il detentore del titolo ma ha deciso di non partecipare al torneo.

In finale Alex Michelsen ha sconfitto Yuta Shimizu con il punteggio di 7–5, 6–2.

## Teste di serie

* James Duckworth (ritirato)
* Aleksandar Kovacevic (secondo turno)
* Emilio Gómez (primo turno)
* Shang Juncheng (semifinale)
* Altuğ Çelikbilek (primo turno)
* Alexis Galarneau (primo turno)
* Giovanni Mpetshi Perricard (semifinale)
* Steve Johnson (primo turno)

## Qualificati

* Omar Jasika (primo turno)
* Illja Marčenko (secondo turno)
* Chung Yun-seong (secondo turno)
* Ernesto Escobedo (primo turno)
* Tristan Schoolkate (secondo turno)
* Bernard Tomić (primo turno)

### Lucky loser

* Evan Zhu (primo turno)

## Wildcard

* Kei Nishikori (quarti di finale)
* Ethan Quinn (quarti di finale)
* Eliot Spizzirri (primo turno)

## Special Exempt

* Michail Kukuškin (primo turno, ritirato)

## Alternate

* Jason Jung (quarti di finale)
* Skander Mansouri (secondo turno)
* James McCabe (primo turno)
* Yasutaka Uchiyama (secondo turno)

## Tabellone

### Parte finale

| Semifinali | Semifinali | Semifinali | Semifinali | Semifinali | Finale | Finale | Finale | Finale |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| | Yuta Shimizu | Yuta Shimizu | $7^7$ | $7^7$ | | | | |
| 7 | Giovanni Mpetshi Perricard | Giovanni Mpetshi Perricard | $6^5$ | $6^5$ | Yuta Shimizu | Yuta Shimizu | 5 | 2 |
| 4 | Shang Juncheng | 6 | 5 | 3 | Alex Michelsen | Alex Michelsen | 7 | 6 |
| | Alex Michelsen | 4 | 7 | 6 | | | | |
